JP3267745B2 - 新規イソインドレニン化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規イソインドレニン化合物およびその製造方法Info
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- JP3267745B2 JP3267745B2 JP13481293A JP13481293A JP3267745B2 JP 3267745 B2 JP3267745 B2 JP 3267745B2 JP 13481293 A JP13481293 A JP 13481293A JP 13481293 A JP13481293 A JP 13481293A JP 3267745 B2 JP3267745 B2 JP 3267745B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン原子を有する
新規なイソインドレニン化合物に関するものであり、こ
の化合物は従来知られているイソインドレニン化合物と
異なる特殊な機能を有するものであり、例えば耐光性、
耐熱性、保存安定性の高い感熱転写記録材料、あるい
は、光情報記録媒体、転写捺染用の染料、インクジェッ
ト用のインク等の機能性材料の中間体として用いること
ができる。その中でも本化合物は特に感熱転写記録材料
として優れた機能を有するものである。
新規なイソインドレニン化合物に関するものであり、こ
の化合物は従来知られているイソインドレニン化合物と
異なる特殊な機能を有するものであり、例えば耐光性、
耐熱性、保存安定性の高い感熱転写記録材料、あるい
は、光情報記録媒体、転写捺染用の染料、インクジェッ
ト用のインク等の機能性材料の中間体として用いること
ができる。その中でも本化合物は特に感熱転写記録材料
として優れた機能を有するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、イソインドレニン化合物は感熱転
写材料用として種々検討されており、例えば特開平２−
１０７４７７号、繊維学会誌Ｖｏｌ４７，Ｎｏ４，１９
９１等に記載されている。しかしながら、これらのイソ
インドレニンはいずれも有機溶媒には全く溶解せず、ま
た融点が高い。そして、これらに置換基を導入したイソ
インドレニン化合物の製造方法について記載された例は
全くない。感熱紙における画像の安定性、感度の向上あ
るいは塗工の簡便さのために高い溶解性を有し、又は融
点の低いイソインドレニン化合物が求められている。
写材料用として種々検討されており、例えば特開平２−
１０７４７７号、繊維学会誌Ｖｏｌ４７，Ｎｏ４，１９
９１等に記載されている。しかしながら、これらのイソ
インドレニンはいずれも有機溶媒には全く溶解せず、ま
た融点が高い。そして、これらに置換基を導入したイソ
インドレニン化合物の製造方法について記載された例は
全くない。感熱紙における画像の安定性、感度の向上あ
るいは塗工の簡便さのために高い溶解性を有し、又は融
点の低いイソインドレニン化合物が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明で
は今まで有機溶媒に不溶であったイソインドレニン化合
物に溶解性を付与し融点の低い熱転写材料を提供する。
また併せてこれらの製造方法も提供する。また溶解性の
付与によって各種機能性色素の用途が広がり、この溶解
性イソインドレニン化合物は中間原料としても有用であ
る。
は今まで有機溶媒に不溶であったイソインドレニン化合
物に溶解性を付与し融点の低い熱転写材料を提供する。
また併せてこれらの製造方法も提供する。また溶解性の
付与によって各種機能性色素の用途が広がり、この溶解
性イソインドレニン化合物は中間原料としても有用であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に本発明者は鋭意検討した結果、芳香環にフッ素または
塩素を導入し、さらにそのフッ素または塩素の一部を置
換基で置き換えることによって有機溶媒への溶解性が向
上したイソインドレニンが得られることを見い出した。
すなわち、イソインドレニンの出発原料であるフッ素化
または塩素化フタロニトリルの求核置換反応を利用し、
有機溶媒に可溶な置換基を導入してフタロニトリルを合
成した後アンモニアを含んだアルコール溶媒中で反応す
ることによって有機溶媒に可溶なイソインドレニンを合
成することができることを見いだした。
に本発明者は鋭意検討した結果、芳香環にフッ素または
塩素を導入し、さらにそのフッ素または塩素の一部を置
換基で置き換えることによって有機溶媒への溶解性が向
上したイソインドレニンが得られることを見い出した。
すなわち、イソインドレニンの出発原料であるフッ素化
または塩素化フタロニトリルの求核置換反応を利用し、
有機溶媒に可溶な置換基を導入してフタロニトリルを合
成した後アンモニアを含んだアルコール溶媒中で反応す
ることによって有機溶媒に可溶なイソインドレニンを合
成することができることを見いだした。
【０００５】従って本発明は、下記一般式（Ｉ）：
【化３】
【０００６】（式中、Ｘ1 及びＸ4 はハロゲン原子を表
し、Ｘ2 はハロゲン原子、炭素数１〜１２個のアルキル
基を有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換
基を有してもよいモノ−もしくはジ−フェニルアミノ
基、炭素数１〜１２個のアルコキシ基、置換基を有して
もよいフェニルオキシ基、炭素数１〜１２個のアルキル
チオ基、または置換基を有してもよいフェニルチオ基を
表し、そしてＸ3 は炭素数１〜１２個のアルキル基を有
するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換基を有
してもよいモノ−もしくはジ−フェニルアミノ基、炭素
数１〜１２個のアルコキシ基、置換基を有してもよいフ
ェニルオキシ基、炭素数１〜１２個のアルキルチオ基ま
たは置換基を有してもよいフェニルチオ基を表す。） で示される新規イソインドレニン化合物（但し、４，
５，７−トリクロロ−１，３−ジイミノ−６−メチルメ
ルカプトイソインドリンを除く）、およびその製造方法
に関するものである。
し、Ｘ2 はハロゲン原子、炭素数１〜１２個のアルキル
基を有するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換
基を有してもよいモノ−もしくはジ−フェニルアミノ
基、炭素数１〜１２個のアルコキシ基、置換基を有して
もよいフェニルオキシ基、炭素数１〜１２個のアルキル
チオ基、または置換基を有してもよいフェニルチオ基を
表し、そしてＸ3 は炭素数１〜１２個のアルキル基を有
するモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換基を有
してもよいモノ−もしくはジ−フェニルアミノ基、炭素
数１〜１２個のアルコキシ基、置換基を有してもよいフ
ェニルオキシ基、炭素数１〜１２個のアルキルチオ基ま
たは置換基を有してもよいフェニルチオ基を表す。） で示される新規イソインドレニン化合物（但し、４，
５，７−トリクロロ−１，３−ジイミノ−６−メチルメ
ルカプトイソインドリンを除く）、およびその製造方法
に関するものである。
【０００７】本発明はまた、次の式（II）：
【化４】
【０００８】 （式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 及びＸ4 は前に定義した意味
を有する） により表わされるフタロニトリル誘導体を、アンモニア
を含むアルコール媒体中で反応せしめることを特徴とす
る、前記一般式（Ｉ）で表わされるイソインドレニン化
合物（但し、４，５，７−トリクロロ−１，３−ジイミ
ノ−６−メチルメルカプトイソインドリンを除く）の製
造方法を提供する。
を有する） により表わされるフタロニトリル誘導体を、アンモニア
を含むアルコール媒体中で反応せしめることを特徴とす
る、前記一般式（Ｉ）で表わされるイソインドレニン化
合物（但し、４，５，７−トリクロロ−１，３−ジイミ
ノ−６−メチルメルカプトイソインドリンを除く）の製
造方法を提供する。
【０００９】
【具体的な説明】本発明においてＸ1 ，Ｘ2 またはＸ4
におけるハロゲン原子としては例えば塩素原子、フッ素
原子、臭素原子もしくはヨウ素原子が挙げられるが、好
ましくは塩素原子、フッ素原子が挙げられる。Ｘ2 また
はＸ3 における炭素数１〜１２個のアルキル基を有する
モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基として例えばモノ
メチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノ−ｎ−プロ
ピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、モノ−ｎ−
ブチルアミノ基、モノイソブチルアミノ基、モノ−ｔ−
ブチルアミノ基、ｎ−オクチルオキシアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピル基、
ジイソプロピル基、ジ−ｎ−ブチル基、ジイソブチル
基、ジ−ｔ−ブチル、ジ−オクチルアミノ基等が挙げら
れる。
におけるハロゲン原子としては例えば塩素原子、フッ素
原子、臭素原子もしくはヨウ素原子が挙げられるが、好
ましくは塩素原子、フッ素原子が挙げられる。Ｘ2 また
はＸ3 における炭素数１〜１２個のアルキル基を有する
モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基として例えばモノ
メチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノ−ｎ−プロ
ピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、モノ−ｎ−
ブチルアミノ基、モノイソブチルアミノ基、モノ−ｔ−
ブチルアミノ基、ｎ−オクチルオキシアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピル基、
ジイソプロピル基、ジ−ｎ−ブチル基、ジイソブチル
基、ジ−ｔ−ブチル、ジ−オクチルアミノ基等が挙げら
れる。
【００１０】置換基を有してもよいモノ−またはジ−フ
ェニルアミノ基の置換基としては、例えば、置換フェニ
ル基、例えばトルイル基、キシリル基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリノ基等が挙げら
れる。置換基を有してもよいモノ−またはジ−フェニル
アミノ基の具体例としてはアニリノ基、モノ−ｐ−トル
イルアミノ基、モノ−ｏ−トルイルアミノ基、モノキシ
リルアミノ基、モノ（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリル）
−アミノ基、モノ（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリル）−
アミノ基、ジ−ｐ−トルイルアミノ基、ジ−ｏ−トルイ
ルアミノ基、ジ−キシリルアミノ基、ジ−（４，４′−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリル）−アミノ基、ジ−（４，
４′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリル）−アミノ基、が挙げ
られる。
ェニルアミノ基の置換基としては、例えば、置換フェニ
ル基、例えばトルイル基、キシリル基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリノ基等が挙げら
れる。置換基を有してもよいモノ−またはジ−フェニル
アミノ基の具体例としてはアニリノ基、モノ−ｐ−トル
イルアミノ基、モノ−ｏ−トルイルアミノ基、モノキシ
リルアミノ基、モノ（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリル）
−アミノ基、モノ（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリル）−
アミノ基、ジ−ｐ−トルイルアミノ基、ジ−ｏ−トルイ
ルアミノ基、ジ−キシリルアミノ基、ジ−（４，４′−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリル）−アミノ基、ジ−（４，
４′−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリル）−アミノ基、が挙げ
られる。
【００１１】炭素数１〜１２個のアルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソ
プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオ
キシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、
ｎ−デシルオキシ基が挙げられる。置換基を有してもよ
いフェニルオキシ基の置換基としては、例えば低級アル
キル基、例えばメチル基等が挙げられる。置換基を有し
てもよいフェニルオキシ基の具体例としてはフェノキシ
基、ｏ−トルイルオキシ基、ｐ−トルイルオキシ基、キ
シリルオキシ基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソ
プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオ
キシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、
ｎ−デシルオキシ基が挙げられる。置換基を有してもよ
いフェニルオキシ基の置換基としては、例えば低級アル
キル基、例えばメチル基等が挙げられる。置換基を有し
てもよいフェニルオキシ基の具体例としてはフェノキシ
基、ｏ−トルイルオキシ基、ｐ−トルイルオキシ基、キ
シリルオキシ基が挙げられる。
【００１２】炭素数１〜１２個のアルキルチオ基として
はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、
イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−デ
シルチオ基が挙げられ、置換基を有してもよいフェニル
チオ基としてはフェニルチオ基、ｏ−トルイルチオ基、
ｐ−トルイルチオ基、キシリルチオ基等が挙げられる。
本発明の好ましい化合物の具体例を表１〜表３に挙げ
る。
はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、
イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−デ
シルチオ基が挙げられ、置換基を有してもよいフェニル
チオ基としてはフェニルチオ基、ｏ−トルイルチオ基、
ｐ−トルイルチオ基、キシリルチオ基等が挙げられる。
本発明の好ましい化合物の具体例を表１〜表３に挙げ
る。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】本発明においてイソインドレニンの合成方
法はハロゲン化フタロニトリルを求核置換反応によって
種々の置換基を導入し、そのフタロニトリル誘導体をア
ンモニアを含んだアルコール性媒体で反応さしめるもの
である。本発明のイソインドレニン合成の出発物質であ
るフタロニトリル誘導体はハロゲン化フタロニトリルを
アセトニトリル、メタノール、ジメチルホルムアミド等
の極性溶媒中で縮合剤（塩基性物質、例えばＫＦ等）の
存在下、ＲＯＨ，ＲＯＮａ，ＲＯＫ，ＲＳＨ，ＲＳＮ
ａ，ＲＳＫ，ＲＮＨ2 ，ＰＲ′ＮＨ（Ｒ，Ｒ′は炭素数
１〜１２のアルキル基、もしくは置換基を有してもよい
フェニル基）と反応させることによって合成できる。
法はハロゲン化フタロニトリルを求核置換反応によって
種々の置換基を導入し、そのフタロニトリル誘導体をア
ンモニアを含んだアルコール性媒体で反応さしめるもの
である。本発明のイソインドレニン合成の出発物質であ
るフタロニトリル誘導体はハロゲン化フタロニトリルを
アセトニトリル、メタノール、ジメチルホルムアミド等
の極性溶媒中で縮合剤（塩基性物質、例えばＫＦ等）の
存在下、ＲＯＨ，ＲＯＮａ，ＲＯＫ，ＲＳＨ，ＲＳＮ
ａ，ＲＳＫ，ＲＮＨ2 ，ＰＲ′ＮＨ（Ｒ，Ｒ′は炭素数
１〜１２のアルキル基、もしくは置換基を有してもよい
フェニル基）と反応させることによって合成できる。
【００１７】本発明においてイソインドレニンの合成方
法はこのようなフタロニトリル誘導体をアンモニアを含
んだアルコール性媒体で反応することによって得られ
る。フタロニトリルからアンモニアを含有したアルコー
ル溶媒中でイソインドレニンを合成する方法は公知であ
る。しかしながら、特開昭６２−１０６０７６に記載さ
れているようにフッ素化フタロニトリルの場合はこの方
法を使用することができない。なぜならテトラフルオロ
フタロニトリルのフッ素原子とアンモニアあるいはアル
コール類は置換反応が容易に起こり易く、目的のイソイ
ンドレニンを合成することが困難である。
法はこのようなフタロニトリル誘導体をアンモニアを含
んだアルコール性媒体で反応することによって得られ
る。フタロニトリルからアンモニアを含有したアルコー
ル溶媒中でイソインドレニンを合成する方法は公知であ
る。しかしながら、特開昭６２−１０６０７６に記載さ
れているようにフッ素化フタロニトリルの場合はこの方
法を使用することができない。なぜならテトラフルオロ
フタロニトリルのフッ素原子とアンモニアあるいはアル
コール類は置換反応が容易に起こり易く、目的のイソイ
ンドレニンを合成することが困難である。
【００１８】そこで本発明者は鋭意検討した結果、イソ
インドレニンを合成する前に電子供与性である置換基を
導入しフタロニトリルの求核性を下げることによって、
フッ素化フタロニトリルからアンモニアを含有したアル
コール溶媒中でイソインドレニンを合成できる方法を見
いだした。このようにして特開昭６２−１０６０７６に
記載されているようなイミド化、塩素化、アミノ化を経
た複雑な合成方法ではなく、ハロゲン化フタロニトリル
からアンモニアを含有したアルコール溶媒中でイソイン
ドレニンを一段で合成でき、かつ、有機溶媒に可溶なイ
ソインドレニンを合成できることを見いだした。
インドレニンを合成する前に電子供与性である置換基を
導入しフタロニトリルの求核性を下げることによって、
フッ素化フタロニトリルからアンモニアを含有したアル
コール溶媒中でイソインドレニンを合成できる方法を見
いだした。このようにして特開昭６２−１０６０７６に
記載されているようなイミド化、塩素化、アミノ化を経
た複雑な合成方法ではなく、ハロゲン化フタロニトリル
からアンモニアを含有したアルコール溶媒中でイソイン
ドレニンを一段で合成でき、かつ、有機溶媒に可溶なイ
ソインドレニンを合成できることを見いだした。
【００１９】本発明のイソインドレニンの合成方法にお
いてアルコール媒体としては例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチ
ルアルコール、もしくはエチレングリコール等が好まし
いが、アンモニアの溶解度や取り出しの簡便さを考える
とメタノールが特に好ましい。本発明におけるアルコー
ル性媒体中に含まれるアンモニアの濃度は仕込のフタロ
ニトリルに対して２倍モル以上であれば良く、特に加熱
する際にはアルコール性媒体へのアンモニアの溶解度が
かなり低くなるため連続的にアンモニアを吹き込む方
法、あるいはオートクレーブを用いて加圧下反応するの
が好ましい。本発明において反応温度は−１０〜１２０
℃の範囲で行うのが好ましく、特に好ましくは２０〜６
０℃の範囲で行うのがよい。
いてアルコール媒体としては例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチ
ルアルコール、もしくはエチレングリコール等が好まし
いが、アンモニアの溶解度や取り出しの簡便さを考える
とメタノールが特に好ましい。本発明におけるアルコー
ル性媒体中に含まれるアンモニアの濃度は仕込のフタロ
ニトリルに対して２倍モル以上であれば良く、特に加熱
する際にはアルコール性媒体へのアンモニアの溶解度が
かなり低くなるため連続的にアンモニアを吹き込む方
法、あるいはオートクレーブを用いて加圧下反応するの
が好ましい。本発明において反応温度は−１０〜１２０
℃の範囲で行うのが好ましく、特に好ましくは２０〜６
０℃の範囲で行うのがよい。
【００２０】また生成するイソインドレニンの種類によ
ってその溶解度が異なるために、反応後ろ過するだけで
分離できるものもあるので、アルコール性媒体に対する
フタロニトリルの濃度はそのイソインドレニンの種類に
よって１〜２０重量％の範囲で変えるのが好ましい。本
発明においてイソインドレニンの取り出し方法として、
アルコール性媒体への溶解度の低いイソインドレニンは
反応後ろ過すればよく、溶解性の高いイソインドレニン
は蒸発乾固によって単離できる。
ってその溶解度が異なるために、反応後ろ過するだけで
分離できるものもあるので、アルコール性媒体に対する
フタロニトリルの濃度はそのイソインドレニンの種類に
よって１〜２０重量％の範囲で変えるのが好ましい。本
発明においてイソインドレニンの取り出し方法として、
アルコール性媒体への溶解度の低いイソインドレニンは
反応後ろ過すればよく、溶解性の高いイソインドレニン
は蒸発乾固によって単離できる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明における新規物質の製造方法に
ついて実施例により具体的に説明する。実施例１ ．４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ルの合成 １００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラフルオロフタロニトリル５ｇ（０．０２５ mol）、ア
ニリン９．３ｇ（０．１ mol）、アセトニトリル５０ml
を仕込み、２５℃で２４時間反応した。反応終了後、不
溶分を濾別しアセトニトリルとアニリンを減圧留去し、
次いで１００mlのメタノールで洗浄することにより目的
物の薄黄色ケーキ５．２ｇを得た（３，４，５，６−テ
トラフルオロフタロニトリルに対する収率７６．２
％）。
ついて実施例により具体的に説明する。実施例１ ．４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ルの合成 １００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラフルオロフタロニトリル５ｇ（０．０２５ mol）、ア
ニリン９．３ｇ（０．１ mol）、アセトニトリル５０ml
を仕込み、２５℃で２４時間反応した。反応終了後、不
溶分を濾別しアセトニトリルとアニリンを減圧留去し、
次いで１００mlのメタノールで洗浄することにより目的
物の薄黄色ケーキ５．２ｇを得た（３，４，５，６−テ
トラフルオロフタロニトリルに対する収率７６．２
％）。
【００２２】４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロ
イソインドレニンの合成 ４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ル１０ｇ（０．０３７mol）をメチルアルコール２００m
l中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、６０
℃に３．５時間保った。冷却後濾過メタノールで洗浄し
た後乾燥し、オレンジ色のケーキ３ｇが得られた（４−
アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルに
対する収率３０％）。
イソインドレニンの合成 ４−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ル１０ｇ（０．０３７mol）をメチルアルコール２００m
l中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、６０
℃に３．５時間保った。冷却後濾過メタノールで洗浄し
た後乾燥し、オレンジ色のケーキ３ｇが得られた（４−
アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリルに
対する収率３０％）。
【００２３】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ５７．９２ ３．１０ １９．３１ １９．６６ 分析値 ５７．８０ ３．０３ １８．９４ １９．２６ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図１に示す。
【００２４】実施例２．３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノルマルブチルチ
オ）フタロニトリルの合成 １００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリル１９．６ｇ（０．０９８ mol）、
ノルマルブタンチオール１７．３ｇ（０．１９６ mo
l）、フッ化カリウム１７．１ｇ（０．２９４ mol）お
よびアセトニトリル１００mLを仕込み５０℃で１２時間
攪拌を保った。その後室温に冷却した後フッ化カリウム
をろ過さらに溶媒を留去した。得られた橙色の油状物質
を希水酸化ナトリウム水溶液、ついで温水で洗浄するこ
とにより３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノルマル
ブチルチオ）フタロニトリル３３．９ｇ（３，４，５，
６−テトラフルオロフタロニトリルに対する収率９２．
１％）を黄色油状物質として得た。
オ）フタロニトリルの合成 １００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリル１９．６ｇ（０．０９８ mol）、
ノルマルブタンチオール１７．３ｇ（０．１９６ mo
l）、フッ化カリウム１７．１ｇ（０．２９４ mol）お
よびアセトニトリル１００mLを仕込み５０℃で１２時間
攪拌を保った。その後室温に冷却した後フッ化カリウム
をろ過さらに溶媒を留去した。得られた橙色の油状物質
を希水酸化ナトリウム水溶液、ついで温水で洗浄するこ
とにより３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノルマル
ブチルチオ）フタロニトリル３３．９ｇ（３，４，５，
６−テトラフルオロフタロニトリルに対する収率９２．
１％）を黄色油状物質として得た。
【００２５】３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノル
マルブチルチオ）イソインドレニンの合成 ３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノルマルブチルチ
オ）フタロニトリル５ｇ（０．０１８ mol）をメチルア
ルコール２００ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブ
リングし、４０℃に１０時間保った。冷却後濾過メタノ
ールで洗浄した後乾燥し、レモン色のケーキ３．７ｇが
得られた（３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノルマ
ルブチルチオ）フタロニトリルに対する収率７１％）。
マルブチルチオ）イソインドレニンの合成 ３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノルマルブチルチ
オ）フタロニトリル５ｇ（０．０１８ mol）をメチルア
ルコール２００ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブ
リングし、４０℃に１０時間保った。冷却後濾過メタノ
ールで洗浄した後乾燥し、レモン色のケーキ３．７ｇが
得られた（３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ノルマ
ルブチルチオ）フタロニトリルに対する収率７１％）。
【００２６】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） Ｓ（％） 理論値 ５３．７８ ５．８８ １１．７６ １０．６４ １７．９３ 分析値 ５３．５７ ５．７３ １１．５９ １０．３０ １７．８８ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００２７】実施例３．３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フ
タロニトリルの合成 ２００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリル１９．６ｇ（０．０９８ mol）、
チオフェノール２１．６ｇ（０．１９６ mol）、フッ化
カリウム１７．１ｇ（０．２９４ mol）およびアセトニ
トリル１００mLを仕込み５０℃で１２時間攪拌を保っ
た。
タロニトリルの合成 ２００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリル１９．６ｇ（０．０９８ mol）、
チオフェノール２１．６ｇ（０．１９６ mol）、フッ化
カリウム１７．１ｇ（０．２９４ mol）およびアセトニ
トリル１００mLを仕込み５０℃で１２時間攪拌を保っ
た。
【００２８】その後室温に冷却し得られた黄色のケーキ
をろ過し、得られた黄色のケーキをメタノールついで温
水で洗浄し３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェニ
ルチオ）フタロニトリル３４．５ｇ（対３，２００mlの
４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラフルオロフタ
ロニトリル１９．６ｇ（０．０９８ mol）、チオフェノ
ール２１．６ｇ（０．１９６ mol）、フッ化カリウム１
７．１ｇ（０．２９４mol）およびアセトニトリル１０
０mLを仕込み５０℃で１２時間攪拌を保った。
をろ過し、得られた黄色のケーキをメタノールついで温
水で洗浄し３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェニ
ルチオ）フタロニトリル３４．５ｇ（対３，２００mlの
４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラフルオロフタ
ロニトリル１９．６ｇ（０．０９８ mol）、チオフェノ
ール２１．６ｇ（０．１９６ mol）、フッ化カリウム１
７．１ｇ（０．２９４mol）およびアセトニトリル１０
０mLを仕込み５０℃で１２時間攪拌を保った。
【００２９】その後室温に冷却し得られた黄色のケーキ
をろ過し、得られた黄色のケーキをメタノールついで温
水で洗浄して３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェ
ニルチオ）フタロニトリル３４．５ｇ（３，４，５，６
−テトラフルオロフタロニトリルに対する収率９２．５
％）を得た。３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェニルチオ）イ
ソインドレニンの合成 ３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フ
タロニトリル５ｇ（０．０１８ mol）をメチルアルコー
ル２００ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリング
し、４０℃に１０時間保った。冷却後濾過メタノールで
洗浄した後乾燥し、レモン色のケーキ１．８ｇが得られ
た。得られたケーキをアセトンで再結晶してイソインド
レニン化合物１．２ｇを得た（３，６−ジフルオロ−
４，５−ビス（フェニルチオ）フタロニトリルに対する
収率５７．４％）。
をろ過し、得られた黄色のケーキをメタノールついで温
水で洗浄して３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェ
ニルチオ）フタロニトリル３４．５ｇ（３，４，５，６
−テトラフルオロフタロニトリルに対する収率９２．５
％）を得た。３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェニルチオ）イ
ソインドレニンの合成 ３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フ
タロニトリル５ｇ（０．０１８ mol）をメチルアルコー
ル２００ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリング
し、４０℃に１０時間保った。冷却後濾過メタノールで
洗浄した後乾燥し、レモン色のケーキ１．８ｇが得られ
た。得られたケーキをアセトンで再結晶してイソインド
レニン化合物１．２ｇを得た（３，６−ジフルオロ−
４，５−ビス（フェニルチオ）フタロニトリルに対する
収率５７．４％）。
【００３０】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） Ｓ（％） 理論値 ６０．４５ ３．２８ １０．５８ ９．５７ １６．１２ 分析値 ６０．２９ ３．１９ １０．３７ ９．２７ １６．２４ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図３に示す。
【００３１】実施例４．４−ジメチルアミノ−３，５，６−トリクロロフタロニ
トリルの合成 ３００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラクロロフタロニトリル５０ｇ（０．１８８ mol）とジ
メチルホルムアミド２２０mlを仕込み、還流下で７時間
反応した。反応終了後反応液を水にあけ黄色の結晶を濾
別し次いで１００mlのヘキサンで洗浄することにより黄
色ケーキ５０．１ｇを得た。さらに、ベンゼン、ヘキサ
ン混合液により再結晶し目的の黄色ケーキ４０ｇを得た
（３，４，５，６−テトラクロロフタロニトリルに対す
る収率８０％）。
トリルの合成 ３００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラクロロフタロニトリル５０ｇ（０．１８８ mol）とジ
メチルホルムアミド２２０mlを仕込み、還流下で７時間
反応した。反応終了後反応液を水にあけ黄色の結晶を濾
別し次いで１００mlのヘキサンで洗浄することにより黄
色ケーキ５０．１ｇを得た。さらに、ベンゼン、ヘキサ
ン混合液により再結晶し目的の黄色ケーキ４０ｇを得た
（３，４，５，６−テトラクロロフタロニトリルに対す
る収率８０％）。
【００３２】４−ジメチルアミノ−３，５，６−トリク
ロロイソインドレニンの合成 ４−ジメチルアミノ−３，５，６−トリクロロフタロニ
トリル１ｇ（０．００２４ mol）をメチルアルコール６
０ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、５
０℃に４．５時間保った。冷却後濾過メタノールで洗浄
した後乾燥し、レモン色のケーキ０．８６ｇが得られた
（４−ジメチルアミノ−３，５，６−トリクロロフタロ
ニトリルに対する収率８２．６％）。
ロロイソインドレニンの合成 ４−ジメチルアミノ−３，５，６−トリクロロフタロニ
トリル１ｇ（０．００２４ mol）をメチルアルコール６
０ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、５
０℃に４．５時間保った。冷却後濾過メタノールで洗浄
した後乾燥し、レモン色のケーキ０．８６ｇが得られた
（４−ジメチルアミノ−３，５，６−トリクロロフタロ
ニトリルに対する収率８２．６％）。
【００３３】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｃｌ（％） 理論値 ４１．１７ ３．０９ １９．２１ ３６．５４ 分析値 ４０．８５ ３．４２ １８．８９ ３６．０７ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図４に示す。
【００３４】実施例５．３，６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フタ
ロニトリルの合成 ３００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラク
ロロフタロニトリル１３．３ｇ（０．０５ mol）、チオ
フェノール１１ｇ（０．１ mol）、フッ化カリウム７ｇ
（０．１２ mol）およびアセトニトリル２００mLを仕込
み２５℃で８時間攪拌を保った。反応終了後フッ化カリ
ウムをろ過し、アセトニトリルを減圧留去し得られた黄
色のケーキをメタノールから再結晶することにより３，
６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フタロニ
トリル１４．９ｇを得た（３，４，５，６−テトラクロ
ロフタロニトリルに対する収率７２％）。
ロニトリルの合成 ３００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラク
ロロフタロニトリル１３．３ｇ（０．０５ mol）、チオ
フェノール１１ｇ（０．１ mol）、フッ化カリウム７ｇ
（０．１２ mol）およびアセトニトリル２００mLを仕込
み２５℃で８時間攪拌を保った。反応終了後フッ化カリ
ウムをろ過し、アセトニトリルを減圧留去し得られた黄
色のケーキをメタノールから再結晶することにより３，
６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フタロニ
トリル１４．９ｇを得た（３，４，５，６−テトラクロ
ロフタロニトリルに対する収率７２％）。
【００３５】３，６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニ
ルチオ）イソインドレニンの合成 ３，６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フタ
ロニトリル１ｇ（０．００２４ mol）をメチルアルコー
ル６０ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリング
し、５０℃に４．５時間保った。冷却後濾過メタノール
で洗浄した後乾燥し、レモン色のケーキ０．８６ｇが得
られた（３，６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニルチ
オ）フタロニトリルに対する収率８２．６％）。
ルチオ）イソインドレニンの合成 ３，６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニルチオ）フタ
ロニトリル１ｇ（０．００２４ mol）をメチルアルコー
ル６０ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリング
し、５０℃に４．５時間保った。冷却後濾過メタノール
で洗浄した後乾燥し、レモン色のケーキ０．８６ｇが得
られた（３，６−ジクロロ−４，５−ビス（フェニルチ
オ）フタロニトリルに対する収率８２．６％）。
【００３６】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｃｌ（％） Ｓ（％） 理論値 ５５．８１ ３．０２ ９．７７ １６．５１ １４．８８ 分析値 ５５．８８ ３．２８ ９．６６ １６．３３ １４．６３ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図５に示す。
【００３７】実施例６．３，５，６−トリクロロ−４−フェノキシフタロニトリ
ルの合成 １００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラク
ロロフタロニトリル５ｇ（０．０１９ mol）、アセトニ
トリル６０mLおよびフッ化カリウム１．３ｇ（０．０２
５ mol）を仕込み還流下で攪拌しているところにフェノ
ール１．８ｇ（０．０２ mol）を溶解したアセトニトリ
ル２０mLを滴下し、還流下に２０時間攪拌を保った。反
応終了後アセトニトリルを減圧留去し得られた黄色のケ
ーキを水洗、乾燥後、シリカゲルカラムにより３，５，
６−トリクロロ−４−フェノキシフタロニトリル３．３
ｇを分離した（３，４，５，６−テトラクロロフタロニ
トリルに対する収率５４％）。
ルの合成 １００mLの４つ口フラスコに３，４，５，６−テトラク
ロロフタロニトリル５ｇ（０．０１９ mol）、アセトニ
トリル６０mLおよびフッ化カリウム１．３ｇ（０．０２
５ mol）を仕込み還流下で攪拌しているところにフェノ
ール１．８ｇ（０．０２ mol）を溶解したアセトニトリ
ル２０mLを滴下し、還流下に２０時間攪拌を保った。反
応終了後アセトニトリルを減圧留去し得られた黄色のケ
ーキを水洗、乾燥後、シリカゲルカラムにより３，５，
６−トリクロロ−４−フェノキシフタロニトリル３．３
ｇを分離した（３，４，５，６−テトラクロロフタロニ
トリルに対する収率５４％）。
【００３８】３，５，６−トリクロロ−４−フェノキシ
イソインドレニンの合成 ３，５，６−トリクロロ−４−フェノキシフタロニトリ
ル１ｇ（０．００３１mol）をメチルアルコール６０ml
中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、５０℃
に８時間保った。冷却後濾過しメタノールで洗浄後乾燥
し、淡い褐色のケーキ０．６７ｇが得られた（３，５，
６−トリクロロ−４−フェノキシフタロニトリルに対す
る収率６４％）。
イソインドレニンの合成 ３，５，６−トリクロロ−４−フェノキシフタロニトリ
ル１ｇ（０．００３１mol）をメチルアルコール６０ml
中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、５０℃
に８時間保った。冷却後濾過しメタノールで洗浄後乾燥
し、淡い褐色のケーキ０．６７ｇが得られた（３，５，
６−トリクロロ−４−フェノキシフタロニトリルに対す
る収率６４％）。
【００３９】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｃｌ（％） 理論値 ４９．３４ ２．３５ １２．３３ ３１．２８ 分析値 ４８．９８ ２．２８ １２．６６ ３０．８４ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図６に示す。
【００４０】実施例７．４−オクチルオキシ−３，５，６−トリクロロフタロニ
トリルの合成 １００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラクロロフタロニトリル２０ｇ（０．０７５ mol）、フ
ッ化カリウム１８．９ｇ（０．３３ mol）、アセトニト
リル２００mlを仕込み、還流下でｎ−オクチルアルコー
ル１９．６ｇ（０．１５ mol）をゆっくり滴下しそのま
ま還流下で８時間反応した。反応終了後不溶分を濾別し
ついでアセトニトリルとｎ−オクチルアルコールを減圧
留去しカラムによって目的物の淡黄色の粉体１５．１ｇ
を得た（３，４，５，６−テトラクロロフタロニトリル
に対する収率５６．０％）。
トリルの合成 １００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラクロロフタロニトリル２０ｇ（０．０７５ mol）、フ
ッ化カリウム１８．９ｇ（０．３３ mol）、アセトニト
リル２００mlを仕込み、還流下でｎ−オクチルアルコー
ル１９．６ｇ（０．１５ mol）をゆっくり滴下しそのま
ま還流下で８時間反応した。反応終了後不溶分を濾別し
ついでアセトニトリルとｎ−オクチルアルコールを減圧
留去しカラムによって目的物の淡黄色の粉体１５．１ｇ
を得た（３，４，５，６−テトラクロロフタロニトリル
に対する収率５６．０％）。
【００４１】４−オクチルオキシ−３，５，６−トリク
ロロイソインドレニンの合成 ４−オクチルオキシ−３，５，６−トリクロロフタロニ
トリル１ｇ（２．８mmol）をメチルアルコール３０ml中
に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、５０℃に
１４．５時間保った。冷却後濾過しメタノールで洗浄す
ることにより黄色のケーキ０．８ｇが得られた（４−オ
クチルオキシ−３，５，６−トリクロロフタロニトリル
に対する収率７５．９％）。
ロロイソインドレニンの合成 ４−オクチルオキシ−３，５，６−トリクロロフタロニ
トリル１ｇ（２．８mmol）をメチルアルコール３０ml中
に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、５０℃に
１４．５時間保った。冷却後濾過しメタノールで洗浄す
ることにより黄色のケーキ０．８ｇが得られた（４−オ
クチルオキシ−３，５，６−トリクロロフタロニトリル
に対する収率７５．９％）。
【００４２】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｃｌ（％） 理論値 ５１．００ ５．３１ １１．１６ ２８．２９ 分析値 ５０．８１ ５．４２ １１．０３ ２７．８４ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外吸収スペクトルを図７に示す。
【００４３】実施例８．４−オクチルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリルの合成 １００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラフルオロフタロニトリル５ｇ（０．０２５ mol）、フ
ッ化カリウム１．５ｇ（０．０２５ mol）、ｎ−オクチ
ルアルコール３．３ｇ（０．０２５ mol）、アセトニト
リル５０mlを仕込み、還流下で８時間反応した。反応終
了後不溶分を濾別しついでアセトニトリルとｎ−オクチ
ルアルコールを減圧留去することにより目的物の薄黄色
油状物質６．１ｇを得た（３，４，５，６−テトラフル
オロフタロニトリルに対する収率７８．４％）。
ニトリルの合成 １００mlのセパラブルフラスコに３，４，５，６−テト
ラフルオロフタロニトリル５ｇ（０．０２５ mol）、フ
ッ化カリウム１．５ｇ（０．０２５ mol）、ｎ−オクチ
ルアルコール３．３ｇ（０．０２５ mol）、アセトニト
リル５０mlを仕込み、還流下で８時間反応した。反応終
了後不溶分を濾別しついでアセトニトリルとｎ−オクチ
ルアルコールを減圧留去することにより目的物の薄黄色
油状物質６．１ｇを得た（３，４，５，６−テトラフル
オロフタロニトリルに対する収率７８．４％）。
【００４４】４−オクチルオキシ−３，５，６−トリフ
ルオロイソインドレニンの合成 ４−オクチルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリル１ｇ（０．００３１ mol）をメチルアルコール
６０ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、
５０℃に５．５時間保った。冷却後メタノールを減圧留
去し、カラムにより黄緑色のケーキ０．４ｇが得られた
（４−オクチルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリルに対する収率３８．１％）。
ルオロイソインドレニンの合成 ４−オクチルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタロ
ニトリル１ｇ（０．００３１ mol）をメチルアルコール
６０ml中に加え攪拌下アンモニアガスをバブリングし、
５０℃に５．５時間保った。冷却後メタノールを減圧留
去し、カラムにより黄緑色のケーキ０．４ｇが得られた
（４−オクチルオキシ−３，５，６−トリフルオロフタ
ロニトリルに対する収率３８．１％）。
【００４５】 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 ５８．７２ ６．１２ １２．８４ １７．４３ 分析値 ５８．８５ ５．９２ １２．６９ １７．２３
【００４６】比較例１．テトラクロロイソインドレニンの合成 ５００mLのステンレス製のオートクレーブにテトラクロ
ロフタロニトリル３９．９ｇ（０．１５ mol）およびメ
タノール２１０ｇにアンモニア７．７ｇ（０．４５ mo
l）をあらかじめ吸収させた溶液に仕込み、その後攪拌
下１１０℃で６時間保持した。次に放冷後やや褐色を呈
した固体物質を有しているメタノール懸濁液をオートク
レーブから取り出しろ過した。得られたケーキは４０℃
に保ったメタノール２００ｇを使って充分洗浄しその後
乾燥してテトラクロロイソインドレニン３７．７ｇを得
た。
ロフタロニトリル３９．９ｇ（０．１５ mol）およびメ
タノール２１０ｇにアンモニア７．７ｇ（０．４５ mo
l）をあらかじめ吸収させた溶液に仕込み、その後攪拌
下１１０℃で６時間保持した。次に放冷後やや褐色を呈
した固体物質を有しているメタノール懸濁液をオートク
レーブから取り出しろ過した。得られたケーキは４０℃
に保ったメタノール２００ｇを使って充分洗浄しその後
乾燥してテトラクロロイソインドレニン３７．７ｇを得
た。
【００４７】
【発明の効果】実施例３および６、ならびに比較例１の
各イソインドレニン化合物の溶解度（クロロホルム溶媒
中）と融点を測定しその結果を表４に示す。
各イソインドレニン化合物の溶解度（クロロホルム溶媒
中）と融点を測定しその結果を表４に示す。
【００４８】
【表４】
【００４９】従来のイソインドレニンは表４の比較例１
のテトラクロルイソインドレニンに示されるように有機
溶媒にほとんど溶解せずまたその融点も高い。これに対
して本発明の化合物は種々の置換基を導入することによ
って、溶解度が向上し融点も大幅に低くなる。塗工の簡
便さにおいて有機溶媒に可溶であり融点の低いイソイン
ドレニン化合物は熱転写材料としても有効であり、また
それ以外の用途としても光記録媒体、インクジェット用
インク等に用いることができるので、溶解性イソインド
レニン化合物は各種の機能性色素の有用な中間体とな
る。
のテトラクロルイソインドレニンに示されるように有機
溶媒にほとんど溶解せずまたその融点も高い。これに対
して本発明の化合物は種々の置換基を導入することによ
って、溶解度が向上し融点も大幅に低くなる。塗工の簡
便さにおいて有機溶媒に可溶であり融点の低いイソイン
ドレニン化合物は熱転写材料としても有効であり、また
それ以外の用途としても光記録媒体、インクジェット用
インク等に用いることができるので、溶解性イソインド
レニン化合物は各種の機能性色素の有用な中間体とな
る。
【図１】図１は実施例１で製造した４−アニリノ−３，
５，６−トリフルオロイソインドレニンの赤外線吸収ス
ペクトル図である。
５，６−トリフルオロイソインドレニンの赤外線吸収ス
ペクトル図である。
【図２】図２は実施例２で製造した３，６−ジフルオロ
−４，５−ビス（ノルマルブチルチオ）イソインドレニ
ンの赤外線吸収スペクトル図である。
−４，５−ビス（ノルマルブチルチオ）イソインドレニ
ンの赤外線吸収スペクトル図である。
【図３】図３は実施例３で製造した３，６−ジフルオロ
−４，５−ビス（フェニルチオ）イソインドレニンの赤
外線吸収スペクトル図である。
−４，５−ビス（フェニルチオ）イソインドレニンの赤
外線吸収スペクトル図である。
【図４】図４は実施例４で製造した４−ジメチルアミノ
−３，５，６−トリクロロイソインドレニンの赤外線吸
収スペクトル図である。
−３，５，６−トリクロロイソインドレニンの赤外線吸
収スペクトル図である。
【図５】図５は実施例５で製造した６−ジクロロ−４，
５−ビス（フェニルチオ）イソインドレニンの赤外線吸
収スペクトル図である。
５−ビス（フェニルチオ）イソインドレニンの赤外線吸
収スペクトル図である。
【図６】図６は実施例６で製造した３，５，６−トリク
ロロ−４−フェノキシイソインドレニンの赤外線吸収ス
ペクトルである。
ロロ−４−フェノキシイソインドレニンの赤外線吸収ス
ペクトルである。
【図７】図７は実施例７で製造した４−オクチルオキシ
−３，５，６−トリクロロフタロイソインドレニンの赤
外線吸収スペクトルである。
−３，５，６−トリクロロフタロイソインドレニンの赤
外線吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−297851（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/44 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｘ1 及びＸ4 はハロゲン原子を表し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子、炭素数１〜１２個のアルキル基を有するモ
ノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換基を有しても
よいモノ−もしくはジ−フェニルアミノ基、炭素数１〜
１２個のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル
オキシ基、炭素数１〜１２個のアルキルチオ基、または
置換基を有してもよいフェニルチオ基を表し、そしてＸ
3 は炭素数１〜１２個のアルキル基を有するモノ−もし
くはジ−アルキルアミノ基、置換基を有しても良いモノ
−もしくはジ−フェニルアミノ基、炭素数１〜１２個の
アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニルオキシ
基、炭素数１〜１２個のアルキルチオ基または置換基を
有してもよいフェニルチオ基を表す。） により表わされるイソインドレニン化合物（但し、４，
５，７−トリクロロ−１，３−ジイミノ−６−メチルメ
ルカプトイソインドリンを除く）。 - 【請求項２】 下記一般式（II）： 【化２】 （式中、Ｘ1 及びＸ4 はハロゲン原子を表し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子、炭素数１〜１２個のアルキル基を有するモ
ノ−もしくはジ−アルキルアミノ基、置換基を有しても
よいモノ−もしくはジ−フェニルアミノ基、炭素数１〜
１２個のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル
オキシ基、炭素数１〜１２個のアルキルチオ基、または
置換基を有してもよいフェニルチオ基を表し、そしてＸ
3 は炭素数１〜１２個のアルキル基を有するモノ−もし
くはジ−アルキルアミノ基、置換基を有してもよいモノ
−もしくはジ−フェニルアミノ基、炭素数１〜１２個の
アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニルオキシ
基、炭素数１〜１２個のアルキルチオ基または置換基を
有してもよいフェニルチオ基を表す。）で表されるフタ
ロニトリル誘導体をアンモニアを含んだアルコール媒体
中で反応させることを特徴とする請求項１に記載のイソ
インドレニン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13481293A JP3267745B2 (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | 新規イソインドレニン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13481293A JP3267745B2 (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | 新規イソインドレニン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345734A JPH06345734A (ja) | 1994-12-20 |
| JP3267745B2 true JP3267745B2 (ja) | 2002-03-25 |
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ID=15137081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13481293A Expired - Fee Related JP3267745B2 (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | 新規イソインドレニン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3267745B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-04 JP JP13481293A patent/JP3267745B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06345734A (ja) | 1994-12-20 |
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