JPH029882A - Production of phthalocyanines - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ガスセンサー、有機半導体、光デスクメモリ
ー材、液晶等への使用に適するフタロシアニン類、とく
に３：１型非対称フタロシアニン類を製造する方法に関
する。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention produces phthalocyanines, particularly 3:1 type asymmetric phthalocyanines, suitable for use in gas sensors, organic semiconductors, optical desk memory materials, liquid crystals, etc. Regarding the method.
［従来の技術］
フタロシアニン類の製造法については各種の方法が提案
されてきたが、いずれも種々のフタロシアニン類の混合
物が生成し、その中から目的とするフタロシアニン類を
単離することは容易ではなかった。[Prior Art] Various methods have been proposed for producing phthalocyanines, but all of them produce a mixture of various phthalocyanines, and it is not easy to isolate the desired phthalocyanine from the mixture. There wasn't.
例えば従来提案されてきた３、１型非対称フタロシアニ
ンの製造法は、ジイミノインインドリンとその誘導体、
もしくはフタロニトリルとその誘導体からなる２Ｍの原
料を、金属塩等とともに混合加熱する方法である。これ
らの方法では、目的とする３：１型非対称フタロシアニ
ンの他にそれ以外のフタロシアニンおよび／４たはその
誘導体がかなり多量に生成するため、生成した混合物中
から３：１型非対称フタロシアニンを単離する必要があ
った。しかし、フタロシアニンおよびその誘導体は各種
の溶媒に対し難溶性であるため、その単離は非常に困難
である。For example, the production method of type 3,1 asymmetric phthalocyanine that has been proposed so far includes diiminoinindoline and its derivatives,
Alternatively, there is a method in which a 2M raw material consisting of phthalonitrile and its derivatives is mixed and heated with a metal salt or the like. In these methods, in addition to the target 3:1 type asymmetric phthalocyanine, other phthalocyanines and/4 or their derivatives are produced in considerable amounts, so it is necessary to isolate the 3:1 type asymmetric phthalocyanine from the resulting mixture. I needed to. However, since phthalocyanine and its derivatives are sparingly soluble in various solvents, isolation thereof is extremely difficult.
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、目的生成物であるフタロシアニン類例えば３
：１型非対称フタロシアニン類以外のフタロシアニン類
を生成しないフタロシアニン類の製造法を提供すること
により、各種混合物中から目的生成物を単離するという
前記従来技術が有していた課題を解決するフタロシアニ
ン類の製造法を提供する。[Problems to be Solved by the Invention] The present invention solves the problem of phthalocyanines, which are target products, such as 3
: A phthalocyanine that solves the problem of isolating a target product from various mixtures, which was posed by the prior art, by providing a method for producing phthalocyanines that does not produce phthalocyanines other than type 1 asymmetric phthalocyanines. Provides a manufacturing method.
［課題を解決するための手段］
本発明は１式で１）
（式中、Ｒ４−Ｒ１は相互に独立に、水素原子、アルキ
ル基、ニトロ基、アルコキシル基またはハロゲン原子を
示し、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシル基を示す）
の５ｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体と、式（２）（式
中、Ｒ′１〜Ｒ°、は相互に独立に、水素原子、アルキ
ル基、ニトロ基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基またはシアン基を示す）のジイミノイソインドリン
と念、式（１）および式（２）の両化合物を溶解する溶
媒中で反応させ、式（３）
（式中、Ｒ１−Ｒ１およびＲｏ１〜Ｒ゛４は式（１）お
よび式（２）と同じ意味を有する）
のフタロシアニン類を製造する方法を提供する。[Means for Solving the Problems] The present invention has the following formula: atom or alkoxyl group) and a 5ub-phthalocyanine boron complex of formula (2) (in the formula, R'1 to R° are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a nitro group, an alkoxyl group, or a halogen atom). , nitro group or cyan group) is reacted with diiminoisoindoline of formula (3) (in which R1-R1 and Ro1 to R'4 have the same meanings as formulas (1) and (2)) A method for producing phthalocyanines is provided.
さらに本発明は、式（１）の５ｕｂ−フタロシアニンホ
ウ素錯体と式（２）においてＲ′、〜Ｒ°、の少なくと
も１個はそれぞれが対応するＲ１−Ｒ１と異なるジイミ
ノイソインドリン（以下式（２°）のジイミノイソイン
ドリンという）とを反応させ、３：１型非対称フタロシ
アニン類（以下式（３′）のフタロシアニン類という）
の製造に適した方法を提供する。Furthermore, the present invention provides a 5ub-phthalocyanine boron complex of formula (1) and a diiminoisoindoline (hereinafter formula ( 2°) diiminoisoindoline) to form 3:1 type asymmetric phthalocyanines (hereinafter referred to as phthalocyanines of formula (3')).
To provide a method suitable for manufacturing.
本発明においてそれぞれが対応するとは、ＲがＲ３に、
Ｒｏ２がＲ２に、Ｒｏ、がＲ１に、Ｒｏ、がＲ４に対応
することを意味する。In the present invention, R corresponds to R3,
This means that Ro2 corresponds to R2, Ro corresponds to R1, and Ro corresponds to R4.
本発明で用いる５ｕｂ−フタロシアニンボウ索ｉ１３体
のハロゲン化物およびその誘導体はモチ１〜シエエテフ
ユルケミー（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｒ
Ｃｈｅｍｉｅ 、 １５０ 頁 、 １９７２
） ３己載の合成法によって得ることができる。さら
にこの化合物のハロゲン配位子のアルコキシル基への置
換は、例えば該化合物のα−クロルナフタリン溶液を大
過剰のアルコール中で加熱することによって達成される
。The halides of 5ub-phthalocyanine I13 and derivatives thereof used in the present invention are
Chemie, 150 pages, 1972
) 3 can be obtained by the synthesis method described above. Further, substitution of the halogen ligand of this compound with an alkoxyl group is achieved, for example, by heating a solution of the compound in α-chlornaphthalene in a large excess of alcohol.
本発明で用いる溶媒は、式（１）および式（２）の化合
物の少なくとも一部をともに溶解し、かつ式（４）
に示す反応を、反応温度内で生じせしめない溶媒である
。式（４）の反応はジメチルエタノールアミン等のアミ
ン系溶媒を使用したときに生じ易いことが知られている
。即ち本発明での使用に適する溶媒としては、具体的に
は例えばα−クロルナフタリンとジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）の１＝１〜１：２の混合溶媒である。外に
もアミルアルコール、ジメチルホルムアミド等上記条件
を満足する溶媒であればいずれも使用できる。溶媒の使
用量は式（１）および式（２）の化合物の両者を全部溶
解する量が好ましいが、両者の一部づつを溶解する星で
あってもよい。The solvent used in the present invention is a solvent that dissolves at least a portion of the compounds of formula (1) and formula (2) and does not cause the reaction represented by formula (4) to occur within the reaction temperature. It is known that the reaction of formula (4) tends to occur when an amine solvent such as dimethylethanolamine is used. Specifically, a solvent suitable for use in the present invention is, for example, a mixed solvent of α-chlornaphthalene and dimethyl sulfoxide (DMSO) in a ratio of 1=1 to 1:2. In addition, any solvent that satisfies the above conditions, such as amyl alcohol and dimethylformamide, can be used. The amount of solvent used is preferably such that it completely dissolves both the compounds of formula (1) and formula (2), but it may be sufficient to dissolve only a portion of each compound.
反応温度は１００℃以下が好ましく、さらに好ましくは
７０〜１００℃である。７０℃より下では反応速度が遅
く、１００℃を超えると目的生成物以外の副生物を生じ
易くなるので好ましくない。The reaction temperature is preferably 100°C or lower, more preferably 70 to 100°C. If the temperature is lower than 70°C, the reaction rate is slow, and if it exceeds 100°C, by-products other than the desired product are likely to be produced, which is not preferable.
しかし本発明において反応温度は上記範囲に限定される
ものではなく、目的生成物の種類によっては反応温度が
１００℃を超えても副生物を生じない場合があり、目的
生成物の種類によって反応温度を適宜還択することがで
きる。However, in the present invention, the reaction temperature is not limited to the above range; depending on the type of target product, no by-product may be produced even if the reaction temperature exceeds 100°C; can be selected as appropriate.
反応時間は、反応温度、原料の溶媒への溶解状態によっ
て異なるが、反応終点は式（１）の化合物の色がほとん
ど消失する時点によって判断できる。The reaction time varies depending on the reaction temperature and the state of dissolution of the raw materials in the solvent, but the end point of the reaction can be determined by the point at which the color of the compound of formula (1) almost disappears.
［実施例］
以下実施例により、本発明をより具体的に説明する。各
実施例中、部は重量部を示す。[Example] The present invention will be described in more detail with reference to Examples below. In each example, parts indicate parts by weight.
実施例Ｉ
ＤＭＳＯ１６，０００部、α−クロルナフタリンｓ、ｏ
ｏｏ部の溶媒中に５ｕｂ−フタロシアニンポウ素錯体塩
化物（式（１）中、Ｒ３−Ｒ１がＩ−Ｔであり、Ｘが０
１である）２００部、４．５−ジメチルイミノインドリ
ン（式（２゛）中、Ｒ’ ＋ 、 Ｒ’ ＋がＨであり
、Ｒｏ２＋ Ｒ’、がＣＨ＊’である）８００部を加え
、８０℃で４時間撹拌すると、沈澱として青色の２．３
−ジメチルフタロシアニン（式（３％式％
Ｒ′コがＣＨ，である）を得た。沈澱を濾過し、つぃで
熱したＤＭＳＯ、メタノール、アセトンのｊｌｌｉＴで
洗浄し、５０〜６０°Ｃで乾燥した。Example I 16,000 parts of DMSO, α-chlornaphthalene s, o
5ub-phthalocyanine boron complex chloride (in formula (1), R3-R1 is IT and X is 0
1), 800 parts of 4,5-dimethyliminoindoline (in formula (2゛), R' + , R' + are H, and Ro2+ R' is CH*'), When stirred at 80℃ for 4 hours, blue 2.3 precipitate
-Dimethylphthalocyanine (formula (3% formula % R' is CH) was obtained. The precipitate was filtered, washed with hot DMSO, methanol, and acetone at 50-60 °C. Dry.
２．３−ジメチルフタロシアニンの量は２８部であった
。得られた２、３−ジメチルフタロシアニンの硫酸溶媒
中での吸収スペクトルを、フタロシアニンおよび２．３
．６．７．１０．１１．１４．１５−オクタメチルフタ
ロシアニンのスペクトルと比較して第１図に示す。The amount of 2,3-dimethylphthalocyanine was 28 parts. The absorption spectrum of the obtained 2,3-dimethylphthalocyanine in a sulfuric acid solvent was compared to phthalocyanine and 2.3-dimethylphthalocyanine.
．． A comparison with the spectrum of 6.7.10.11.14.15-octamethylphthalocyanine is shown in FIG.
２．３−ジメチルフタロシアニンとＬｉ塩とし、ＣＤ３
０Ｄ中で測定したＨ −Ｎ Ｍ Ｒのデータを以下に示
す。2.3-dimethylphthalocyanine and Li salt, CD3
The H-NMR data measured in 0D is shown below.
δ＝９．４２ （６Ｈ，ｑ）、９．１５ （２Ｈ，Ｓ）
、 ８．０３ （６Ｈ，ＣＩ） 、 ２．８６
＜６１１ 、Ｓ）実施例２
ｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体塩化物のα−クロル
ナフタリン溶液を大過剰のエタノール中で温度７８℃で
加熱することにより、５ｕｂ−フタロシアニンポウ素釦
体エトキシ化物（式（１）中Ｒ１〜Ｒ４がＨであり、Ｘ
がＱＣ，Ｈ５である）を得た。δ=9.42 (6H,q), 9.15 (2H,S)
, 8.03 (6H, CI) , 2.86
<611,S) Example 2 A solution of sub-phthalocyanine boron complex chloride in α-chlornaphthalene was heated in a large excess of ethanol at a temperature of 78°C to form a 5ub-phthalocyanine boron ethoxide (formula (1) ) in which R1 to R4 are H, and
is QC, H5) was obtained.
このエトキシ化物のＣＤＣｌ３中で測定したＨ−ＮＭＲ
データは次のとおりである。H-NMR of this ethoxylated product measured in CDCl3
The data are as follows.
δ−８，８５，（６Ｈ，ｑ）、７．８９ （６１（、ｑ
＞、１．５２ （２Ｈ，ｑ）、０．１７ （３１−１，
ｔ）実施例１と同じ溶媒２４．０００部中に、得られた
５ｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体エトギシ化物１００
部、４．５−ジメチｌレジイミノイソイン・ドリフ１０
０部を加え、９０℃で３時間撹拌して沈澱を得た。この
沈澱を実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した。得られ
た生成物は、青色の２．３−ジメチルフタロシアニンで
あった。δ-8,85,(6H,q),7.89(61(,q
>, 1.52 (2H, q), 0.17 (31-1,
t) In 24.000 parts of the same solvent as in Example 1, 100 parts of the obtained 5ub-phthalocyanine boron complex ethoxylate
parts, 4,5-dimethyl-resiiminoisoin drift 10
0 part was added and stirred at 90°C for 3 hours to obtain a precipitate. This precipitate was washed and dried in the same manner as in Example 1. The product obtained was blue 2,3-dimethylphthalocyanine.
実施例３
ｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体塩化物のα−クロル
ナフタリン溶液を大過剰のｔ−ブタノール中で温度１１
８℃で加熱することにより、５ｕｂ−フタロシアニンホ
ウ素錯体ｔ−ブトキシ化物（式（１）％式％
る）を得た。このｔ−ブトキシ化物のＣＤＣ１ｊ中で測
定したＨ−ＮＭＲデータは次のとおりである。Example 3 A solution of sub-phthalocyanine boron complex chloride in α-chlornaphthalene was heated to 11°C in a large excess of t-butanol.
By heating at 8°C, a 5ub-phthalocyanine boron complex t-butoxylated product (formula (1)) was obtained. The H-NMR data of this t-butoxylated product measured in CDC1j are as follows.
δ−８，８５（６Ｈ，ｑ＞、７．８８ （６Ｈ，ｑ）、
０．０４ （９Ｈ，Ｓ）
実施例１と同じ溶媒２４０００部中に、得られた５ｕｂ
−フタロシアニンホウ素銘体ｔ−ブトキシ化物１００部
、４．５−ジメチルジイミノイソインドリン１００部を
加え、９０℃で３時間撹拌して沈澱を得た。この沈澱を
実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した。得られた生成
物は、青色の２．３−ジメチルフタロシアニンであった
。δ-8,85 (6H,q>, 7.88 (6H,q),
0.04 (9H,S) In 24000 parts of the same solvent as in Example 1, the obtained 5ub
-100 parts of phthalocyanine boron t-butoxylated product and 100 parts of 4,5-dimethyldiiminoisoindoline were added and stirred at 90°C for 3 hours to obtain a precipitate. This precipitate was washed and dried in the same manner as in Example 1. The product obtained was blue 2,3-dimethylphthalocyanine.
実施例４
アミルアルコール２４．０００部中に実１１ＯＮ２で得
られたｓ ｕ ｂ−フタロシアニンボウ素錯体エトキシ
化物１００部、４．５−ジメチルジイミノイソインドリ
ン１００部を加え、９０°Ｃで１時間撹拌して沈澱を得
た。この沈澱を実施例１と同様の方法で洗浄し乾燥した
。得られた生成物は青色の２．３−ジメチルフタロシア
ニンであった。Example 4 To 24.000 parts of amyl alcohol were added 100 parts of the su b-phthalocyanine complex ethoxylate obtained in Example 11ON2 and 100 parts of 4,5-dimethyldiiminoisoindoline, and the mixture was heated at 90°C for 1 hour. A precipitate was obtained by stirring. This precipitate was washed and dried in the same manner as in Example 1. The product obtained was blue 2,3-dimethylphthalocyanine.
［発明の効果］
本発明によれば、目的生成物であるフタロシアニン化合
物、あるいは３：１型非対称フタロシアニン化合物のみ
が反応終了時に沈澱として生成するので、単に沢過し、
洗浄するのみで該化合物を得ることができる。このため
従来の合成法では困難であったフタロシアニン化合物あ
るいは３・１型非対称フタロシアニン化合物からの他の
フタロシアニン化合物等の副生物の単離を不要とすると
いう顕著な効果を奏する。[Effects of the Invention] According to the present invention, only the target product, the phthalocyanine compound or the 3:1 type asymmetric phthalocyanine compound, is produced as a precipitate at the end of the reaction.
The compound can be obtained only by washing. Therefore, this method has the remarkable effect of eliminating the need to isolate by-products such as phthalocyanine compounds or other phthalocyanine compounds from type 3/1 asymmetric phthalocyanine compounds, which was difficult with conventional synthesis methods.
第１図は、実施例１で得られた本発明の２．３−ジメチ
ルフタロシアニンの硫酸溶媒中での吸収スペクトルを、
フタロシアニンおよび２．３．６．７．１０．１１．１
４．１５−オクタメチルフタロシアニンの吸収スペクト
ルと比較して示す。
ａ：２．３−ジメチルフタロシアニンの吸収スペクトル
ｂ＝フタロシアニンの吸収スペク１〜ルＣ：２．３．６
．７．１０．１１．１４．１５−オクタメチルフタロシ
アニンの吸収スペクトル特許出願人 東洋インキ製造株
式会社FIG. 1 shows the absorption spectrum of 2,3-dimethylphthalocyanine of the present invention obtained in Example 1 in a sulfuric acid solvent.
Phthalocyanines and 2.3.6.7.10.11.1
A comparison with the absorption spectrum of 4.15-octamethylphthalocyanine is shown. a: Absorption spectrum of 2.3-dimethylphthalocyanine b = Absorption spectrum of phthalocyanine 1 to C: 2.3.6
．． 7.10.11.14.Absorption spectrum of 15-octamethylphthalocyanine Patent applicant: Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.
Claims (1)
ルキル基、ニトロ基、アルコキシル基またはハロゲン原
子を示し、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシル基を示
す） のｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体と、式（２）▲数
式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ′＿１〜Ｒ′＿４は相互に独立に、水素原子
、アルキル基、ニトロ基、アルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基またはシアノ基を示す） のジイミノイソインドリンとを、式（１）および式（２
）の両化合物の少なくとも１部を溶解する溶媒中で反応
させ、式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４およびＲ′＿１〜Ｒ′＿４は式
（１）および式（２）と同じ意味を有する） のフタロシアニン類を製造する方法。 ２、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は相互に独立に、水素原子、ア
ルキル基、ニトロ基、アルコキシル基またはハロゲン原
子を示し、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシル基を示
す） のｓｕｂ−フタロシアニンホウ素錯体と、式（２′）▲
数式、化学式、表等があります▼（２′） （式中、Ｒ′＿１〜Ｒ′＿４は相互に独立に、水素原子
、アルキル基、ニトロ基、アルコキシル基、ハロゲン原
子、ニトロ基またはシアノ基を示す、ただしＲ′＿１〜
Ｒ′＿４の少なくとも１個は式（１）のそれぞれが対応
するＲ＿１〜Ｒ＿４と異なる） のジイミノイソインドリンとを、式（１）および式（２
′）の両化合物の少なくとも１部を溶解する溶媒中で反
応させ、式（３′） ▲数式、化学式、表等があります▼（３′） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４およびＲ′＿１〜Ｒ′＿４は式
（１）および式（２′）と同じ意味を有する） の３：１型非対象フタロシアニン類を製造する方法。[Claims] 1. Formula (1) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (1) (In the formula, R_1 to R_4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a nitro group, an alkoxyl group, or (represents a halogen atom, X represents a halogen atom or an alkoxyl group) and the sub-phthalocyanine boron complex of formula (2) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2) (in the formula, R'_1 to R' _4 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a nitro group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group.
) are reacted in a solvent that dissolves at least a part of both compounds, and the formula (3) ▲ has mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (3) (where R_1 to R_4 and R'_1 to R'_4 are A method for producing a phthalocyanine having the same meaning as formula (1) and formula (2). 2. Formula (1) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (1) (In the formula, R_1 to R_4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a nitro group, an alkoxyl group, or a halogen atom, represents a halogen atom or an alkoxyl group) and a sub-phthalocyanine boron complex of formula (2') ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(2') (In the formula, R'_1 to R'_4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a nitro group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group. , where R'_1~
At least one of R'_4 is different from the corresponding R_1 to R_4 in formula (1).
') are reacted in a solvent that dissolves at least a part of both compounds, and the formula (3') ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (3') '_4 has the same meaning as formula (1) and formula (2')) A method for producing a 3:1 type asymmetric phthalocyanine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15994988A JPH029882A (en) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | Production of phthalocyanines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15994988A JPH029882A (en) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | Production of phthalocyanines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029882A true JPH029882A (en) | 1990-01-12 |
Family
ID=15704680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15994988A Pending JPH029882A (en) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | Production of phthalocyanines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH029882A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994024612A1 (en) * | 1993-04-15 | 1994-10-27 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
| US5776656A (en) * | 1995-07-28 | 1998-07-07 | Tdk Corporation | Optical recording medium |
| WO2002080158A1 (en) * | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Interaxia Ag | Optical recording medium and method for the production thereof |
| WO2006011446A1 (en) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composition for color filter and color filter |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP15994988A patent/JPH029882A/en active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2006011446A1 (en) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composition for color filter and color filter |
| JPWO2006011446A1 (en) * | 2004-07-27 | 2008-07-31 | 新日鐵化学株式会社 | Color filter composition and color filter |
| JP4571138B2 (en) * | 2004-07-27 | 2010-10-27 | 新日鐵化学株式会社 | Color filter composition and color filter |
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