JPH02288860A - 殺虫性ニトロ化合物 - Google Patents

殺虫性ニトロ化合物

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JPH02288860A
JPH02288860A JP1269050A JP26905089A JPH02288860A JP H02288860 A JPH02288860 A JP H02288860A JP 1269050 A JP1269050 A JP 1269050A JP 26905089 A JP26905089 A JP 26905089A JP H02288860 A JPH02288860 A JP H02288860A
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Koichi Moriie
盛家　晃一
Yumi Hattori
服部　ゆみ
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ニトロ化合物、その製法及び殺虫剤としての
利用に関する。
本願出願日前公知の特開昭５９−６５０４７号には、あ
る種の２−ニトロ−１，１−エテノジアミン類が急性及
び慢性の貧血心臓病の予防、高血圧の治療、及び脳及び
末梢系の血流の変調の処置剤として有用である旨、記載
されている。
また特開昭６２−２３４０６４号には、ある種のＮ−シ
アノイソチオウレア誘導体が抗潰瘍作用を有する旨記載
され、同じく特開昭６３−２３３９０３号には、特開昭
６２−２３４０６４号記載のＮ−シアノイソチオウレア
誘導体が昆虫及び植物損傷性線虫防除作用を有する旨、
記載されている。
比変、本発明者等は、下記式（Ｉ）のニトロ化合物を見
出した。
式： ％式％ 式中、Ｒ１は、水素原子、シアノ基又はＣｌ−４アルキ
ル基を示し、 Ｒ２は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４アルケ
ニルＭ、Ｃ３−４アルキニル基、Ｃｌ−２アルキル置換
されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、ハロゲン
１Ｅｆｉされていてもよいフェニル基、ハロゲン置換さ
れていてもよいベンジル基、ＣＩ−４アルコキシ基又は
−ＣＨ２−Ｚを示し、ここでＺは後記定義と同義を示す
、 Ｒ３は、−０−Ｒ’　、−３−Ｒ’又は−Ｎ−Ｒ’を示
し、 （ここでＲ４は、Ｃ８−４アルキル基、Ｃ３−４アルケ
ニル基、Ｃ，４アルキニル基、Ｃｌ−２アルキル置換さ
れていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、ハロゲン置
換されていてもよいフェニル基、ハロゲン置換されてい
てもよいベンジル基又は−ＣＨ２Ｚを示し、ここでＺは
後記定義と同義を示す、Ｒ５及びＲ６は、夫々、水素原
子、アミノ置換、メルカプト置換、Ｃ５−ａ　シクロア
ルキル置換、Ｃ１−２アルコキシ置換又はＣ１−２アル
コキシカルボニル置換されていてもよいＣ３−４アルキ
ル基、ハロゲン置換されていてもよいＣ３−４アルケニ
ル基、Ｃ３−４アルキニル基、Ｃ３−２アルギル置換さ
れていてもよいｃ　ｉ−ｏ　シクロアルキル基、ハロゲ
ン置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン置換され
ていてもよいベンジル基、任意のアシル基、Ｃｌ−４ア
ルコキシ基、水酸基、ホルミル基、アミノ基、Ｃ＋−Ｚ
アルキルアミノ基、総炭素数０２−４ジアルキルアミノ
基又は−（Ｃ）１２）、ｌ−Ｚを示し、ここでｎは０又
は１を示し、Ｚは後記定義と同義を示す、 またＲ５及びＲ６は、隣接するＮ原子と一緒になって、
３〜７員の環を形成してもよく、そして該環はＣＩ−２
アルキル置換されていてもよく、またその構成員として
、隣接するＮ原子の外に、更にＮ、　Ｏ又はＳを含んで
いてもよい、）そして、ＺはＮ、　Ｏ又はＳより選択さ
れる少なくとも１ケのへテロ原子を含み、シアノ置換、
ハロゲン置換、ＣＩ−２アルキル置換又はＣ３−２ハロ
アルキル置換されていてもよい５〜６員のへテロ環式基
を示す。
本発明式（１）の化合物は、例えば、下記の方法により
合成できる。　　゛ 製法ａ）：　　（Ｒ３が−Ｓ−Ｒ’を示す場合）式： 式中Ｒ２及びＲ４は前記と同じで表わされる化合物と、 式： 式中、Ｒ１及びＺは前記と同じ、そしてＭは、ハロゲン
原子、メチルスルホニルオキシ基又はトシルオキシ基を
示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｒ’及びＺは前記と同じ、で表わさ
れるニトロ化合物の製造方法、式： 前記式（Ｉａ）の化合物と、 式： 式中Ｒ５及びＲｈは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ化合物の製造方法。
製法ｃ）：　　（Ｒ３が一〇−Ｒ４を示す場合）式中Ｒ
’、Ｒ２，Ｒ’、Ｚ及びＭは前記と同じ、で表わされる
化合物と、濃硫酸の存在下、発煙硝酸とを反応させるこ
とを特徴とする、 で表わされるニトロ化合物の製造方法。
本発明式（Ｉ）のニトロ化合物は、強力な殺虫作用を示
す。
本発明によれば、式（Ｉ）のニトロ化合物は意外にも驚
くべきことには、例えば、前記特開昭６３２３３９０３
号記載の化合物と比較し、実質的に極めて卓越した殺虫
作用を現わす。
本発明式（Ｉ）の化合物に於て、好ましくは、Ｒ’　は
、水素原子又はＣ１−３アルキル基を示し、Ｒ２は水素
原子、ＣＩ−４アルキル基、アリル基、プロパルギル基
、ハロゲン置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン
置換されていてもよいベンジル基、Ｃ０−３アルコキシ
基又はハロゲン置換されていてもよいピリジルメチル基
を示し、Ｒ３は、０−Ｒ’　、−３−Ｒ’又は−Ｎ−Ｒ
６を示し、（ここでＲ４は、Ｃｌ−３アルキル基、アリ
ル基、プロパルギル基、Ｃ＋−Ｚアルキル置換されてい
てもよいＣ３−ｂシクロアルキル基、ハロゲン置換され
ていてもよいフェニル基、ハロゲン置換されていてもよ
いベンジル基又はハロゲン置換されていてもよいピリジ
ルメチル基を示し、Ｒ５及びＲ６は、夫々、水素原子、
フルオル−若しくはクロル置換されていてもよいＣＩ−
４アルキル基、クロル置換されていてもよいアリル基、
プロパルギル基、クロル置換されていてもよいフェニル
基、クロル置換されていてもよいベンジル基、メルカル
ボニル基、フェニルカルボニル基、クロル置換されてい
てもよいピリジルカルボニル基、Ｃ１−３アルコキシ基
、水酸基、アミノ基、Ｃｌ−２アルキルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ハロゲン置換されていてもよいピリジル
基を示し、ハロゲン置換されていてもよいピリジルメチ
ル基を示し、ハロゲン置換されていてもよい５−チアゾ
リル基を示し、またＲ５及びＲ６が、隣接するＮ原子と
一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、そして
該環はメチル置換されていてもよ（、またその構成員と
して、隣接するＮ原子の外に、更にＮ、Ｏ又はＳを含ん
でいてもよい、）そして、２ば、１〜２ケのＮ原子を含
むか、又はＮ原子と０原子１ヶ若しくはＳ原子のいずれ
か１ケとを含むシアノ置換、ハロゲン置換、Ｃ１，、□
アルキル置換又はＣＩ−。
ハロアルキル置換されていてもよい５〜６員のへテロ環
式基を示す。
更には、式（Ｉ）に於て、特に好ましくは、Ｒ１は、水
素原子又はメチル基を示し、Ｒ２ば水素原子、メチル基
、Ｒ３は、−３−Ｒ’又はＮ−Ｒ６を示し、（ここでＲ
４は、メチル基、Ｒ５及びＲ６ば、夫々、水素原子、メ
チル基、工チル基、プロピル基、アリル基、プロパルギ
ル基又はクロル置換されているピリジルメチル基を示し
、またＲ５及びＲ６が、隣接するＮ原子と一緒になって
ピロリジノ基、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基
、モルホリノ基、ピペラジノ基又はイソオキサシリジノ
基を示し、）そして、Ｚは、クロル置換若しくはブロモ
置換されていてもよいピリジル基又はクロル置換若しく
はブロモ置換されていてもよい５−チアゾリル基を示す
。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特
には、下記化合物を例示することができる。
３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１メチル−
２−ニトログアニジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチルｌ−１，１ジメ
チル−２−ニトログアニジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１，３−ジ
メチル−２−ニトログアニジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１゜１．３
−）ジメチル−２−ニトログアニジン、３−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−３メチル−２−二１−ログ
アニジン、及ヒ３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
ル）１−メチル−２−ニトログアニジン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば、２メチル−３
−ニトロイソチオウレアと、２−クロロ−５−クロロメ
チルピリジンとを用いると、下記の反応式で表わされる
。
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、１（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−３−ニトロ−２−メチルイ
ソチオウレアと、ジメチルアミンとを用いると、下記の
反応式で表わされる。
製法Ｃ）に於いて、原料として、例えば、１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−２−メチルイソウレア塩
酸塩を用いると、下記の反応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料の式（ｎ）の化合物は前記
Ｒ２及びＲ４の定義に基づいたものを意味する。
式（ｎ）に於いて、Ｒ２及びＲ４は好ましくは、前記の
好ましい定義と同義を示す。
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、Ｊ、４ｍ、　Ｃｈｅｍ
。
Ｓｏｃ、　（ジャーナルオブアメリカンケミカルソサエ
ティ）、７６巻、１８７７〜１８７９頁、１９５４年に
記載される公知の化合物を包含し、その具体例としては
、３−ニトロ−２−メチルイソチオウレア、１．２−ジ
メチル−３−ニトロイソチオウレア、１、Ｒ２−）ジメ
チル−３−ニトロイソチオウレア等を例示できる。
同様に式（ＩＩ［）の化合物は、前記Ｒ’、Ｚ及びＭの
定義に基づいたものを意味する。
式（ＩＩ［）に於いて、Ｒ’及びＺは好ましくは、前記
の好ましい定義と同義を示し、Ｍは好ましくはクロル、
ブロム又はトシルオキシ基を示す。
式（Ｉ［［）の化合物は、特開昭６１−１７８９８１号
、同６１−１７８９８２号、同６１−１８３２７１号等
に記載される公知のものであり、その具体例としては、
２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、２−クロロ−
５−クロロメチルチアゾール等を例示できる。
上記製法ｂ）に於いて、原料の式（Ｉａ）の化金物は、
製法ａ）により合成される本発明化合物である。
また式（ＩＶ）の化合物は、前記Ｒ５及びＲ６の定義に
基づいたものを意味する。
式（ＩＶ）に於いて、Ｒ５及びＲ６は好ましくは、前記
の好ましい定義と同義を示す。
式（ＩＶ）の化合物は有機化学の分野でよく知られたも
のであり、その代表例としては、メチルアミン、ジメチ
ルアミン等を例示できる。
製法Ｃ）に於いて、原料の式（Ｖ）の化合物は前記Ｒ’
、Ｒ”、Ｒ’、Ｚ及びＭの定義に基づいたものを意味す
る。
式（Ｖ）に於いて、Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ’、Ｚ及びＭは好
ましくは、前記の好ましい定義と同義を示す。
式（Ｖ）の化合物は新規化合物であり、一般には、例え
ば、 式： 式中、Ｒ’、Ｒ２及びＺは前記と同じ、で表わされる化
合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ４及びＭは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることにより、得られ
る。
また上記式（Ｖｌ）の化合物は、一般には、前記式（１
）の化合物と、ウレアとを反応させることにより、得ら
れる。
上記式（■）の化合物は、有機化学の分野でよく知られ
た化合物を具体例として、例示することができ、その例
としては、ｐ−）ルエンスルホン酸のメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、３−ピリジルメチル等の
各エステル、並びにメタン、エタン、プロパン等の各モ
ノクロライド体を例示できる。
上記式（ＶＩ）の化合物の具体例としては、例えば１−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）ウレア、１−（２
−クロロ−５−チアゾリルメチル）ウレア、１−（２−
クロロ−５−ピリジルメチル）１−メチルウレア、１−
　（１−（２−クロロ５−ピリジル）エチルツウレア等
を例示できる。
原料式（Ｖ）の化合物の具体例としては、例えば１−（
２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２メチルイソウレ
アの塩酸塩、ｐ−）ルエンスルホン酸塩を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライド、クロルベンゼン；その他、エーテル類例えば
、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジーｉｓ
。
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキ
サイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例
えばアセトン、メチルエチルエーテル、メチル−１ｓｏ
−プロピルケトン、メチル−４ｓ。
−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓ。
プロパツール、ブタノール、エチレングリコール；エス
テル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；
スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。
製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うことができる。斯
かる酸結合剤としては普通一般に用いられているアルカ
リ金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、重炭酸塩および
アルコラード等や、第３級アミン類例えば、トリエチル
アミン、ジエチルアニリン、ピリジン等を挙げることが
できる。
製法ａ）は、広い温度範囲内において、実施することが
できる。例えば、０°Ｃと混合物の沸点との間で実施で
き好ましくは、約０〜約８０°Ｃの間で実施できる。ま
た、諸反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当っては、例えば、式（ｎ）の化
合物１モルに対し、塩基として水素化ナトリウムを用い
て、−紋穴（ＩＩＩ）の化合物を等モル量乃至１．２倍
モル量、好ましくは等モル量乃至１．１倍モル量を、不
活性溶媒中、例えばジメチルスルホキシド中で反応させ
ることにより、目的の一般式（Ｉ　ａ）の化合物を得る
ことができる。
製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製法
ａ）で例示した全ての不活性な溶媒を挙げることができ
る。
製法ｂ）は、広い温度範囲内において実施することがで
きる。例えば、約０〜約１５０°Ｃ１好ましくは、約２
０〜約９０°Ｃの間で実施できる。また、諸反応は常圧
の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作
することもできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、式（ＩＶ）の化合物を等モル乃至
少過剰、不活性溶媒中で、反応させることにより、目的
の式（Ｉ　ｂ）の化合物を得ることができる。
製法Ｃ）を実施するに当っては、例えば式（Ｖ）の化合
物を濃硫酸に溶解し、発煙硝酸（純度９８％以上）と、
低温条件、好ましくは、約０°Ｃ若しくはそれ以下で反
応させることによって、目的の式（Ｉ　ｃ）の化合物を
得ることができる。
本発明の式（１）化合物は、強力な殺虫作用を現わす。
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ　）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ　）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏ
ｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメッキ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメ
コガネ（八ｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コ
ロラドボテドビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、ジアブロテイ力（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、？ツノマダラカミキリ
（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）　、
イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒ
ｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）　、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔ
ｕｓ　ｂｒｕｎｅｕｓ）　；鱗翅目出、例えば マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）
　、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハスモン
ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ）　、ヨ
トウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカ
メイチュウ（Ｃｈｉｌ。
５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　）、アワツメイガ（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌ　ｉｓ）、コナマダラメイガ
（＋！、ｐｈｅｓｔｉａｃａｕｔｅｌｌａ）　、コカク
モンハマキ（１）ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、
コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌ
ａ）、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｆｕｃｏｓａ）、
ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）
　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ）、へりオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅ
ｓｃｅｎｓ）　、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎ
ｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　；半翅目、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、クワコナ力イガラムシ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカ
イガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）
、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）、リンゴアブラムシ（八ｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、ワタ
アフ゛ラムシ（Δｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセ
ダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐｓ
ｅｕｄｏｂｒａｓｓ　１ｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔ
ｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎｅ
ｚａｒａ　ｓｐｐ、）　、）コシラミ（Ｃｉｍｅｘ　１
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、オンシツコナジラミ（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　
、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ、）　　ｉ 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａ
ｍｅｒｉｃａｎａ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓ　ｔａｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）　　
；等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　５ｐｅｒａ
ｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆ
ｏｒｍｏｓａｎｕｓ）　；双翅目虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　、ネッ
クイシマ力（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　、タネバ
エ（Ｈｙｌｅｍｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（
Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）　、シナハマダラ力（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　５ｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイ
エカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ
）、等を挙げることができる。
またダニ類としては例えば、 ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒ
ｉｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒ
ｔｉｃａｅ）　、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
　ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｓ＋１ｏｐｓｐ
ｅｌｅｋａｓｓ　ｉ）、ホコリダ＝　（Ｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ　ｓｐｐ、）等を挙げることができる。
またセンチュウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒ
ｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　　１１ｇｎ１ｃｏｌｕｓ　
Ｍａｍｉｙａ　ｅｔＫｔｙｏｈａｒａ）　、イネシンガ
レセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓ
ｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、ネグサレセンチュウ（
Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）等を挙げること
ができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類およびぜん主に対して使用して有効で
ある。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き
害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、
サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）　、ハジラミ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）サシガメ（１
？ｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐｐ、）　、イヌノミ（Ｃｔｅｎ
ｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）等を挙げること
ができる。
ダニ類としては、例えば カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）、
マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ３１）１１．）　、オウシマダ＝
（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、等を挙げることか
できる。
本発明ではこれらすべてを包含する生類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、水和剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並
びにコイル）、そしてＵＬＶ　（コールドミスト（ｃｏ
ｌｄ　ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓ
ｔ）　：ｌを挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素＠（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アクパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機動物の合成杭、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ポロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。
本発明の式（１）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺主剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（１）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（１）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
０．００００００１〜１００重景％であって、好ましく
は、０．００００１〜１重量％である。
本発明式（１）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造例： 実施例１ ２−メチル−３−ニトロイソチオウレア（１５，０ｇ）
、ジメチルスルホキシド（１００ｍｆ）の溶液に５°Ｃ
で、水素化ナトリウム（ｏｉｌ　ｆｒｅｅ　２．９ｇ）
を徐々に加え、１時間撹拌する。続いて、２クロロ−５
−クロロメチルピリジン（１８，０ｇ　）を５〜１０°
Ｃで加え、室温で一夜撹拌する。ジメチルスルホキシド
を減圧に留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：エタノール・クロロホルム混合液）で
精製し、目的の１（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−メチル−３−ニトロイソチオウレア（２，０ｇ）
を得る。　ｍｐ、　　１４１〜１４３”Ｃ 実施例２ ２−クロロ−５−アミノメチルピリジン（２１，０ｇ）
、２−メチル−３−ニトロイソチオウレア（２０，０ｇ
　）　、エタノール（２００ｍＡ）の溶液を６０°Ｃで
５時間撹拌する。続いて内容物を室温まで冷却し、析出
した結晶を決取し、エタノールで洗えば、目的の１−（
２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−ニトログアニ
ジン（２８，７ｇ）を得る。　　ｍｐ、　　１９７〜１
９９°Ｃ実施例３ ｌ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２メチル−
３−ニトロイソチオウレア（１，３ｇ）をエタノール（
２０ｍｆｆｉ）に溶がし、室温でジメチルアミン水溶液
（５０％、０．５　ｇ　）を加え３゜°Ｃで１日撹拌す
る。エタノールを減圧下に留去後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液、メタノール−クロロホルム
混合液）で精製し、目的の３−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）１．１−ジメチル−２−ニトログアニジン
（１，２ｇ）を得る。　ｍｐ、１５８〜１６０°Ｃ 上記製造例と同様の方法により製造できる化合物を、実
施例１，２及び３で製造した化合物と共に下記第１表に
示す。
生物試験： （特開昭６３−２３３９０３号） 実施例４ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験供試薬
液の調製 溶　剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径１２ｃｍのポットに植えた草丈１０ｃｍ位の稲に、
上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
を１ポット当り１０ｍｆｆ１散布した。散布薬液を乾燥
後、直径７ｃｍ、高さ１４ｃｍの金網をかぶせ、その中
に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの
雌成虫を３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死生数を調
べ殺虫率を算出した。
その結果を第２表に示す。
第　　　２　　　表 恒温室に置き２日後に死生数を調べ殺虫率を算出した。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン剤
抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。それ
らの結果を第３表に示す。
第　　　３　　　表 実施例５ ウンカ類に対する試験 試験方法：

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は、水素原子、シアノ基又はＣ＿１＿−＿
    ４アルキル基を示し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３
    ＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基、
    Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換されていてもよいＣ＿３＿
    −＿８シクロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよ
    いフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
    基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基又は−ＣＨ＿２−Ｚを
    示し、ここでＺは後記定義と同義を示す、 Ｒ＾３は、−Ｏ−Ｒ＾４、−Ｓ−Ｒ＾４又は▲数式、化
    学式、表等があります▼を示し、 （ここでＲ＾４は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３
    ＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基、
    Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換されていてもよいＣ＿３＿
    −＿８シクロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよ
    いフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
    基又は−ＣＨ＿２−Ｚを示し、ここでＺは後記定義と同
    義を示す、Ｒ＾５及びＲ＾６は夫々、水素原子、アミノ
    置換、メルカプト置換、Ｃ＿５＿−＿５シクロアルキル
    置換、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ置換又はＣ＿１＿−＿
    ２アルコキシカルボニル置換されていてもよいＣ＿１＿
    −＿４アルキル基、ハロゲン置換されていてもよいＣ＿
    ３＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基
    、Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換されていてもよいＣ＿３
    ＿−＿８シクロアルキル基、ハロゲン置換されていても
    よいフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジ
    ル基、任意のアシル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、
    水酸基、ホルミル基、アミノ基、Ｃ＿１＿−＿２アルキ
    ルアミノ基、総炭素数Ｃ＿２＿−＿４ジアルキルアミノ
    基又は−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｚを示し、ここでｎは０又
    は１を示し、Ｚは後記定義と同義を示す、 またＲ＾５及びＲ＾６は、隣接するＮ原子と一緒になっ
    て、３〜７員の環を形成してもよく、そして該環はＣ＿
    １＿−＿２アルキル置換されていてもよく、またその構
    成員として、隣接するＮ原子の外に、更にＮ、Ｏ又はＳ
    を含んでもよい、｝そして、ＺはＮ、Ｏ又はＳより選択
    される少なくとも１ケのヘテロ原子を含み、シアノ置換
    、ハロゲン置換、Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換又はＣ＿
    １＿−＿２ハロアルキル置換されていてもよい５〜６員
    のヘテロ環式基を示す、 で表される新規ニトロ化合物。
  2. （２）Ｒ＾１が、水素原子又はＣ＿１＿−＿３アルキル
    基を示し、 Ｒ＾２が水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、アリル
    基、プロパルギル基、ハロゲン置換されていてもよいフ
    ェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、
    Ｃ＿１＿−＿３アルコキシ基又はハロゲン置換されてい
    てもよいピリジルメチル基を示し、 Ｒ＾３は、−Ｏ−Ｒ＾４、−Ｓ−Ｒ＾４又は▲数式、化
    学式、表等があります▼｛ここでＲ＾４が、Ｃ＿１＿−
    ＿３アルキル基、アリル基、プロパルギル基、Ｃ＿１＿
    −＿２アルキル置換されていてもよいＣ＿３＿−＿６シ
    クロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよいフェニ
    ル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基又はハ
    ロゲン置換されていてもよいピリジルメチル基を示し、 Ｒ＾５及びＲ＾６が、夫々、水素原子、フルオル−若し
    くはクロル−置換されていてもよいＣ＿１＿−＿４アル
    キル置換、クロル置換されていてもよいアリル基、プロ
    パルギル基、クロル置換されていてもよいフェニル基、
    クロル置換されていてもよいベンジル基、フェニルカル
    ボニル基、メチルカルボニル基、クロル置換されていて
    もよいピリジルカルボニル基、Ｃ＿１＿−＿３アルコキ
    シ基、水酸基、アミノ基、Ｃ＿１＿−＿２アルキルアミ
    ノ基、ジメチルアミノ基、ハロゲン置換されていてもよ
    いピリジル基を示し、ハロゲン置換されていてもよいピ
    リジルメチル基を示し、ハロゲン置換されていてもよい
    ５−チアゾリル基を示し、 またＲ＾５及びＲ＾６が隣接するＮ原子と一緒になって
    、３〜６員の環を形成してもよく、そして該環はメチル
    置換されていてもよく、またその構成員として、隣接す
    るＮ原子の外に、更にＮ、Ｏ又はＳを含んでいてもよい
    、｝そして、 Ｚが、１〜２ケのＮ原子を含むか、又はＮ原子とＯ原子
    １ケ若しくはＳ原子のいずれか１ケとを含むシアノ置換
    、ハロゲン置換、Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換又はＣ＿
    １＿−＿２ハロアルキル置換されていてもよい５〜６員
    のヘテロ環式基を示す、 請求項（１）のニトロ化合物。
  3. （３）Ｒ＾１が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ＾２
    が水素原子、メチル基、 Ｒ＾３は、−Ｓ−Ｒ＾４又は▲数式、化学式、表等があ
    ります▼を示し、｛ここで、Ｒ＾４が、メチル基、 Ｒ＾５及びＲ＾６が、夫々、水素原子、メチル基、エチ
    ル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基又はクロ
    ル置換されているピリジルメチル基を示し、 またＲ＾５及びＲ＾６が、隣接するＮ原子と一緒になっ
    てピロリジノ基、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ
    基、モルホリノ基、ピペラジノ基又はイソオキサゾリジ
    ノ基を示し、｝そして、 Ｚが、クロル置換若しくはブロモ置換されていてもよい
    ピリジル基又はクロル置換若しくはブロモ置換されてい
    てもよい５−チアゾリル基を示す、請求項（１）のニト
    ロ化合物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子、シアノ基又はＣ＿１＿−＿４
    アルキル基を示し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３
    ＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基、
    Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換されていてもよいＣ＿３＿
    −＿８シクロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよ
    いフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
    基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基又は−ＣＨ＿２−Ｚを
    示し、ここでＺは後記定義と同義を示す、 Ｒ＾３は、−Ｏ−Ｒ＾４、−Ｓ−Ｒ＾４又は▲数式、化
    学式、表等があります▼を示し、 ｛ここでＲ＾４は、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３
    ＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基、
    Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換されていてもよいＣ＿３＿
    −＿８シクロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよ
    いフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
    基又は−ＣＨ＿２−Ｚを示し、ここでＺは後記定義と同
    義を示す、Ｒ＾５及びＲ＾６は夫々、水素原子、アミノ
    置換、メルカプト置換、Ｃ＿５＿−＿６シクロアルキル
    基、Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ置換又はＣ＿１＿−＿２
    アルコキシカルボニル置換されていてもよいＣ＿１＿−
    ＿４アルキル基、ハロゲン置換されていてもよいＣ＿３
    ＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿３＿−＿４アルキニル基、
    Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換されていてもよいＣ＿３＿
    −＿８シクロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよ
    いフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
    基、任意のアシル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、水
    酸基、ホルミル基、アミノ基、Ｃ＿１＿−＿２アルキル
    アミノ基、総炭素数Ｃ＿２＿−＿４ジアルキルアミノ基
    又は−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｚを示し、ここでｎは０又は
    １を示し、Ｚは後記定義と同義を示す、 またＲ＾５及びＲ＾６は、隣接するＮ原子と一緒になっ
    て、３〜７員の環を形成してもよく、そして該環はＣ＿
    １＿−＿２アルキル置換されていてもよく、またその構
    成員として、隣接するＮ原子の外に、更にＮ、Ｏ又はＳ
    を含んでいてもよい、｝そして、ＺはＮ、Ｏ又はＳより
    選択される少なくとも１ケのヘテロ原子を含み、シアノ
    置換、ハロゲン置換、Ｃ＿１＿−＿２アルキル置換又は
    Ｃ＿１＿−＿２ハロアルキル置換されていてもよい５〜
    ６員のヘテロ環式基を示す、 で表わされるニトロ化合物を有効成分として含有する殺
    虫剤。
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