CN105503661A - 一种1-氨基-3-硝基胍的合成方法 - Google Patents

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贾思媛
毕福强
王伯周
李祥志
霍欢
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine

Abstract

本发明公开了一种1-氨基-3-硝基胍的合成方法，该方法包括以下步骤：将2-甲基-3-硝基异硫脲加入水中，滴加80％的水合肼，加完升温至40～70℃，保温3～6h冷却、过滤，用水和乙醇淋洗、干燥得氨基硝基胍，其中水合肼和2-甲基-3-硝基异硫脲摩尔比例为1:1～2。本发明主要用于1-氨基-3-硝基胍的合成。

Description

一种1-氨基-3-硝基胍的合成方法
技术领域
本发明涉及一种合成1-氨基-3-硝基胍的合成方法，属于含能材料领域。
背景技术
高氮含能化合物是近几年来发展起来的一类具有良好应用前景的新型含能材料，具有高的正生成焓，热稳定性好，分子结构中的高氮低碳、氢含量使其更容易达到氧平衡，且燃烧产物中N2含量高，H2O和CO2含量低，降低了出口气体产物的特征信号。部分化合物的静电感度、冲击波感度、摩擦感度都比较低。由于高氮含能化合物自身的优越性使其在低特征信号推进剂、新型高能钝感***等含能材料领域具有潜在的应用前景。1-氨基-3-硝基胍(ANG)其密度为1.722g/cm3，爆热为3310K，爆速为8729m/s，爆压为307Kbar，产气量878L/kg，氮含量为58.8％。是一种高氮含能化合物，有望在武器装备中推广使用。
NikoFischer在《1-Amino-3-nitroguanidine(ANQ)inhigh-performanceionicenergeticmaterials》JournalofHigh-performanceionicenergeticmaterials2012，573-588中报道了1-氨基-3-硝基胍的合成方法，其合成路线如下：
该合成方法将硝基胍加入水中升温至55℃，滴加水合肼时间大于15min,冷至室温，有盐酸调节PH＝7,冷冻过夜得到产物用热水重结晶得到纯品。该方法主要存在以下不足：反应步骤长，反应后处理复杂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中存在的不足，提供一种反应步骤短，操作简单，后处理方法简单的1-氨基-3-硝基胍合成方法。
本发明构思：提供一种合成步骤短，后处理方法简单的1-氨基-3-硝基胍合成方法。本发明的合成路线如下：
本发明的为一种1-氨基-3-硝基胍的合成方法，其结构式如(I)所示：
以2-甲基-3-硝基异硫脲为原料，其结构式如(II)所示，本发明合成方法包括以下步骤：将2-甲基-3-硝基异硫脲加入水中，滴加质量百分比为80％的水合肼，加完升温至40～70℃，保温3～6h冷却、过滤，用水和乙醇淋洗、干燥步骤得氨基硝基胍，其中水合肼和2-甲基-3-硝基异硫脲和硝酸摩尔比例为1:1～2。
2、根据权利要求1所述的氨基硝基胍的合成方法，包括以下步骤：
将2-甲基-3-硝基异硫脲加入水中，滴加质量百分比为80％的水合肼，加完升温至50℃，保温5h冷却、过滤，用水和乙醇淋洗、干燥步骤得氨基硝基胍，其中水合肼和2-甲基-3-硝基异硫脲和硝酸摩尔比例为1:1。
本发明的优点：
本发明方法，以市售试剂2-甲基-3-硝基异硫脲为原料，反应步骤为一步，操作过程简单，后处理简单反应完毕后直接过滤得到产物，而对比文件中市售试剂硝基胍为原料，反应步骤为两步，反应后处理复杂。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
室温下，将2g(19.4mmol)2-甲基-3-硝基异硫脲加入40mL的水中，滴加80％1.21g(19.4mmol)水合肼，加完升温至50℃，保温5h,冷却，过滤，滤饼经乙醇淋洗、干燥步骤得白色固体1.28g,收率50％。
结构鉴定
红外光谱IR(KBr,cm-1)ν：3390,3323,3295,3216,1668,1618,1578,1281,1179,1010,708,639
核磁光谱：13CNMR(DMSO-d6,125MHz),δ：161.549；
1HNMR(DMSO-d6,500MHz)δ:9.324,8.267,7.549,4.678
元素分析：结构式C1H5N5O2
理论值：C10.08,H4.20,N58.82；
实测值：C9.83,H4.35,N58.73；
上述结构鉴定数据证实本步骤得到的物质确实是1-氨基-3-硝基胍。
实施例2
室温下，将4g(38.8mmol)2-甲基-3-硝基异硫脲加入40mL的水中，滴加80％1.21g(19.4mmol)水合肼，加完升温至50℃，保温5h,冷却，过滤，滤饼经乙醇淋洗、干燥步骤得白色固体1.15g,收率45％。
实施例3
室温下，将2g(19.4mmol)2-甲基-3-硝基异硫脲加入40mL的水中，滴加80％1.21g(19.4mmol)水合肼，加完升温至70℃，保温6h,冷却，过滤，滤饼经乙醇淋洗、干燥步骤得白色固体1.2g,收率47％。
实施例4
室温下，将2g(19.4mmol)2-甲基-3-硝基异硫脲加入40mL的水中，滴加80％1.21g(19.4mmol)水合肼，加完升温至40℃，保温3h,冷却，过滤，滤饼经乙醇淋洗、干燥步骤得白色固体1.0g,收率40％。

Claims (2)

1.一种1-氨基-3-硝基胍的合成方法，1-氨基-3-硝基胍的结构式如(I)所示：
以2-甲基-3-硝基异硫脲为原料，其结构式如(II)所示，包括以下步骤：将2-甲基-3-硝基异硫脲加入水中，滴加质量百分比为80％的水合肼，加完升温至40～70℃，保温3～6h冷却、过滤，用水和乙醇淋洗、干燥得1-氨基-3-硝基胍，其中水合肼和2-甲基-3-硝基异硫脲和硝酸摩尔比例为1:1～2。
2.根据权利要求1所述的1-氨基-3-硝基胍的合成方法，包括以下步骤：
将2-甲基-3-硝基异硫脲加入水中，滴加质量百分比为80％的水合肼，加完升温至50℃，保温5h冷却、过滤，用水和乙醇淋洗、干燥得1-氨基-3-硝基胍，其中水合肼和2-甲基-3-硝基异硫脲和硝酸摩尔比例为1:1。
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