JPH085859B2 - 新規アルキレンジアミン類 - Google Patents

新規アルキレンジアミン類

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JPH085859B2
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真一 坪井
伸三 利部
昭孝 佐々木
晃一 盛家
ゆみ 服部
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規アルキレンジアミン類、その製法及びそ
の殺虫剤としての利用に関する。
更に、詳しくは、本発明は下記式（Ｉ）で表わされる
新規アルキレンジアミン類に関する。
式： 式中、R1、R2及びR3は、夫々独立して、水素原子又はア
ルキル基を示し、 R4は、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシア
ルキル基、アルキルチオアルキル基又は、基−CH2−W2
を示し、ここで、W2は後記W1と同義を示し、 Ｘは、イオウ原子、基 又は単結合を示し、 ここで、R5は水素原子又はアルキル基を示し、 さらに、Ｘが基 を示す場合には、 式中、 は式中 と同じ残基を示すことができ、 Ｙは窒素原子または基 を示し、 ここでR6は、水素原子、アルキル基、アリール基、アシ
ル基又はシアノ基を示し、 Ｚは、シアノ基又はニトロ基を示し、 W1は、酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる
少なくとも１ヶのヘテロ原子を含む５員又は６員のヘテ
ロ環式基を示し、該基はハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基及
び炭素数１〜４のハロアルコキシ基より選ばれる少なく
とも１ヶにより置換されていてもよく、そして Ａはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
キル置換されていてもよいトリメチレン基を示す。
上記式（Ｉ）の化合物は例えば、下記の方法により、合
成できる。
製法ａ）：（式中Ｘがイオウ原子で、R4が前記定義中、
アルコキシ基及びジアルキルアミノ基以外のものを意味
する場合） 式： 式中、R1、R2、R3、W1及びＡは前記の同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｙ及びＺは前記と同じ、そして R7は前記R4の定義中、アルコキシ基及びジアルキルア
ミノ基以外の同一でも異なっていてもよいものを示す、
ただし、２ヶのR7は同時に、水素原子であることはな
い、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、R1、R2、R3、R7、Ｙ、Ｚ、W1及びＡは前記と同
じ で表わされる化合物の製造方法。
製法ｂ）：（式中、Ｘが基 の場合） 式： 式中、R1、R2、R3、Ｙ、Ｚ、W1及びＡは、前記と同じ で表わされる化合物と、 式： 式中、R4及びR5は前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする。
式： 式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｙ、Ｚ、W1及びＡは前記
と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製法Ｃ）：（式中、Ｘが基 で、Ｙが窒素原子の場合） 前記式（II）の化合物と、 式： 式中、R4、R5及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｚ、W1及びＡは前記と同
じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製造ｄ）：（式中、Ｙが基 で、Ｘが単結合で、R4が前記R7を意味する場合） 前記式（II）の化合物と 式： 式中、R6、R7及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物を反応させることを特徴とする。
式： 式中、R1、R2、R3、R6、R7、Ｚ及びW1は前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製法ｅ）：（式中、Ｘがイオウ原子で、R4が前記定義
中、水素原子、アルコキシ基及びジアルキルアミノ基以
外のものを意味する場合） 式： 式中、R1、R2、R3、Ｙ、Ｚ及びW1は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： Hal−R8 （IX） 式中、R8は前記R4の定義中、水素原子、アルコキシ基
及びジアルキルアミノ基以外のものを示し、Halはハロ
ゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、R1、R2、R3、R8、Ｙ、Ｚ及びW1は前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
本発明の前記式（Ｉ）の新規ヘテロ環式化合物物は、
例えば、高殺虫活性を有し、本発明は、該化合物を有効
成分として含有する殺虫剤にも関する。
本発明者等は、新規有用化合物を創製すべく、合成ス
クリーニングを行なってきた結果、此度前記式（Ｉ）で
表わされる従来公知文献未記載の新規化合物の合成に成
功し且つ該化合物が優れた殺虫作用効果を現わす化合物
であることを発見した。
更に、本発明式（Ｉ）化合物は、上記、強力な殺虫活
性に加え、従来より長年にわたって、有機リン系及びカ
ーバメイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じたこれら
殺虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目（Hemiptera）
に代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラムシ類、ウ
ンカ類、ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わすことが
発見された。
従って、本発明の目的は、新規アルキレンジアミン
類、その製法及び殺虫剤としての利用を提供するにあ
る。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利
点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明化合物の式（Ｉ）において、好ましくは、R1、
R2及びR3は、夫々、独立して、水素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基を示し、 R4は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６
〜10のアリール基、ベンジル基、フエネチル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、総炭素数２〜６のジアルキルア
ミノ基、総炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、総炭
素数２〜４のアルキルチオアルキル基又は基−CH2−W2
を示し、、ここでW2は後記W1と同義を示し、 Ｘはイオウ原子又は基 を示し、 ここでR5は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を
示し、 さらに、Ｘが基 を示す場合には、 式中、 は式中 と同じ残基を示すことができ、 Ｙは窒素原子又は基 を示し、 ここで、R6は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数６〜10のアリール基、炭素数１〜４のアルキルを
有するアルキルカルボニル基、炭素数１〜４のアルコキ
シを有するアルコキシカルボニル基又はシアノ基を示
し、 Ｚがシアノ基又はニトロ基を示し、 W1が酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる１
〜３ヶのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なくとも
１ヶが窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基を示
し、該基は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアル
キルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基及び炭素数
１〜４のハロアルコキシ基より選ばれる少なくとも１ヶ
により置換されていてもよい、そしてＡがメチル置換さ
れていてもよいエチレン基又はメチル置換されていても
よいトリメチレン基を示す。
更には、式（Ｉ）において、特に好ましくは、R1、R2
及びR3は、夫々、独立して、水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、 R4水素原子、メチル基、エチル基、フエニル基、ベンジ
ル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、１−エトキシエ
チル基、１−エチルチオエチル基又は２−クロロ−５−
ピリジルメチル基を示し、 Ｘはイオウ原子又は基 を示し、 ここで、R5は水素原子又はメチル基を示し、 Ｙは窒素原子又は 基 を示し、 ここで、R6は水素原子、メチル基、フエニル基、アセチ
ル基、エトキシカルボニル基又はシアノ基を示し、 Ｚがシアノ基又はニトロ基を示し、 W1は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる１
〜２ヶのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なくとも
１ヶが窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基を示
し、該基はフルオル、クロル、ブロム、メチル、メトキ
シ、メチルチオ、トルフルオロメチル及びトリフルオロ
メトキシより選ばれる１ヶにより置換されていてもよ
い。そしてＡはエチレン基又はトリメチレン基を示す。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、
特には、下記の化合物を例示することができる。即ち、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ′−（１−メチルチオ−２−ニトロビニル）エチ
レンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチ
ル−Ｎ′−（１−メチルチオ−２−ニトロビニル）エチ
レンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ′−
（１−メルカプト−２−ニトロビニル）エチレンジアミ
ン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ′−
（１−メルカプト−２−ニトロビニル）トリメチレンジ
アミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−（メ
チル−Ｎ′−（１−エチルチオ−２−ニトロビニル）エ
チレンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ′−（１−プロピルチオ−２−ニトロビニル）エ
チレンジアミン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えばＮ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルエチレンジア
ミンと１−ニトロ−2,2−ビス（メチルチオ）エチレン
とを用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−
クロロ−５−ビリジルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ′−
（１−メチルチオ−２−ニトロビニル）エチレンジアミ
ンと、Ｏ−メチルヒドロキシアミンとを用いると、 下記の反応式で表わされる。
製法ｃ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−
クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルエチレンジ
アミンと、N,N−ジメチル−ニトログアニジンとを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
製法ｄ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−
クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルエチレンジ
アミンと、ニトロアセトンとを用いると、下記の反応式
で表わされる。
製法ｅ）に於いて、原料として、例えば、Ｎ−（２−
クロロ−５−ビリジルメチル）−Ｎ′−（１−メルカプ
ト−２−ニトロビニル）エチレンジアミンと、２−クロ
ロ−５−クロロメチルピリジンとを用いると、下記の反
応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（II）の化合物
は前記、R1、R2、R3、W1及びＡの定義に基づいたものを
意味し、好ましくは、前記、好ましい定義と同義を示
す。
式（II）の化合物は、新規及び公知の双方の化合物を
包含し、例えば下記の一般的な方法により容易に合成で
きる。
製法ｆ） 式： 式中、R1、W1及びHalは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： R2−NH−Ａ−NH−R3 （XI） 式中、R2、R3及びＡは前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とす
る、前記式（II）の化合物の製法。
製法ｆ）に於いて、原料である式（Ｘ）の化合物は、
本願と同一出願人の出願に係る特開昭59−26020号（特
開昭60−172976号）、同59−72966号（特開昭60−21838
6号）、同59−132943号（特開昭61−12682号）、同60−
18627号、同60−18628号、同60−23683号、同60−10685
3号、同60−106854号等にすでに開示されたものであ
る。
同様に原料の式（XI）の化合物は、本出願前、すでに
有機化学の分野で、公知の化合物であり、例えば、Ｎ−
メチルエチレンジアミンは、J.Am.Chem.Soc.,（ジャー
ナル、アメリカン、ケミカル、ソサエテイー）73巻、13
70−1371頁、1951等の文献で公知のものである。
上記製法ｆ）は、後記実施例に例示される通り、容易
に実施することができ、目的の製法ａ）に於ける原料の
式（II）の化合物を得ることができる。
式（II）の化合物の具体例としては、例えば、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチ
ルエチレンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチ
ルエチレンジアミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレジア
ミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）トリメチレ
ンジアミン等を例示できる。
同様に製法ａ）に於いて、原料である式（III）の化
合物は前記、R7、Ｙ及びＺの定義に基づいたものを意味
し、好ましくは、Ｙ及びＺは前記の好ましい定義と同義
を示し、 R7は前記R4の好ましい定義中、相当する定義と同義を示
す 式（III）の化合物は、本願と同一出願人の出願に係
わる特開昭60−219082号、同61−48629号等ですでに言
及された公知の化合物を包含し、その具体例としては、
例えば、 １−ニトロ−2,2−ビス（メチルチオ）エチレン、 １−ニトロ−2,2−ビス（エチルチオ）エチレン、 ジメチルシアノジチオイミドカーボネート等を例示で
きる。
また２ヶのR7のうち、一方が水素原子の化合物は、下
記に示す共鳴構造を取り得る。
上記、右式の構造を具体的に記せば、例えば、Ｚがニ
トロ基で、Ｙが−CH＝の場合の化合物は、ニトロジチオ
酢酸のエステルに他ならず、この化合物は、Chem.Ber.
（ケミヒエ・ベリヒテ）、100巻、591頁に示される公知
のものである。
製法ｂ）に於いて、原料である式（IV）の化合物は、
前記、R1、R2、R3、Ｙ、Ｚ、W1及びＡを定義に基づいた
ものを意味し、好ましくは、前記、好ましい定義と同義
を示す。
式（IV）の化合物のほとんどは、前記製法ａ）によ
り、合成される本発明式（Ｉ）の化合物に包含されるも
のである。
同様の原料の式（Ｖ）の化合物は、前記R4及びR5の定
義に基づいたものを意味し、好ましくは、前記好ましい
定義と同義を示す。
式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた
ものである。
製法ｃ）に於いて、原料である式（II）の化合物は前
記製法ａ）に於けるそれと同義のものである。
また、同様に原料の式（VI）の化合物は前記R4、R5及
びＺの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前記
好ましい定義と同義を示す。
式（VI）の化合物は有機化学の分野でよく知られたも
のであり、その具体例としては、 ニトログアニジン、シアノグアニジン等を例示でき、
またそれらのＮ−置換体も、例えば米国特許2,559,085
号、J.Am.Chem.Soc.（ジヤーナル、アメリカン、ケミカ
ル、ソサエテイー）71巻、1968−1970頁、1949年、英国
特許599,722号等に記載される公知化合物である。
製法ｄ）に於いて、原料である式（II）の化合物は、
前記製法ａ）に於けるそれと同義のものである。
同様に原料の式（VII）の化合物は前記R6、R7及びＺ
の定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前記好ま
しい定義と同義を示す。
式（VII）の化合物は公知のものを包含し、例えばSyn
thesis（シンセシス）、1979年、295−296頁、J.Org.
（hem.（ジヤナル、オーガニツク、ケミストリー）、20
巻、927〜936頁、1955年等に記載され、その具体例とし
ては、例えば、 １−ニトロ−２−プロパノン、２−ニトロアセトフエ
ノン、３−ニトロ−２−ブタノン等を例示できる。
製法ｅ）に於いて、原料である式（VIII）の化合物は
前記R1、R2、R3、Ｙ、Ｚ及びW1の定義に基づいたものを
意味し、好ましくは、前記、好ましい定義と同義を示
す。
式（VIII）の化合物は前記製法ａ）により、合成され
る本発明式（Ｉ）の化合物に包含されるものである。
同様に原料の式（IX）の化合物は、前記R8及びHalの
定義に基づいたものを意味し、好ましくは、R8は前記R4
の好ましい定義中、相当する定義と同義を示し、Halは
クロル、ブロムを示す。
式（IX）の化合物の具体例としては、例えばベンジル
クロライド、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン等
を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯る希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、クロルベンゼン；その他、エーテル類例え
ば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−is
o−プロピルエーテル、シブチルエーテル、プロピレン
オキサイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン
類例えばアセトン、メチルエチメケトン、メチル−iso
−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニト
リル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、エ
タノール、iso−プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミ
ル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等を挙げることができる。
製法ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。例えば、約０℃〜約100℃、好ましく
は、約20℃〜約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当たっては、例えば、 式（II）の化合物１モルに対し、式（III）の化合物を
等モル量乃至少過剰、不活性溶媒中で、メルカプタンの
発生が止むまで加熱還流することによって、目的の式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法ｂ）の実施例に際しては、適当な希釈剤として、
製法ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙
げることができる。
製法ｂ）は、広い温度範囲内において実施することが
でき、たとえば、約０℃〜約150℃好ましくは約20℃〜
約90℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧
または減圧の条件の下で行なうこともできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、製法ａ）と同様に式
（IV）の化合物と、式（Ｖ）の化合物とを不活性溶媒中
で加熱還流することによって、目的の式（Ｉ）の化合物
を得ることができる。
製法ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製
法ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙げ
ることができる。
製法ｃ）は、広い温度範囲内において実施することが
でき、たとえば、約０℃〜約150℃、好ましくは約20℃
〜約90℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧
または減圧の条件の下で行なうこともできる。
製法ｃ）を実施するに当っては、例えば、式（II）の
化合物１モルに対し、式（VI）の化合物を等モル乃至少
過剰、不活性溶媒中で、要すれば、酸性条件下で、反応
させることによって、目的の式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
製法ｄ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製
法ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙げ
ることができる。
製法ｄ）は、広い温度範囲内において実施することが
でき、たとえば約０℃〜約150℃、好ましくは約20℃〜
約100℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の条件下で行なうのが好ましいが、
加圧または減圧の条件下で行なうこともできる。
製法ｄ）を実施するに当っては、例えば、式（II）の
化合物１モルに対し、式（VII）の化合物を等モル乃至
少過剰、不活性溶媒中で、副成される水を除去しなが
ら、加熱還流させることにより、目的の式（Ｉ）の化合
物を得ることができる。
製法ｅ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、製
法ａ）を例示したと同様のすべての不活性な溶媒を挙げ
ることができる。
製法ｅ）は、広い温度範囲内において実施することが
でき、たとえば約０℃〜約150℃、好ましくは約20℃〜
約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の条件下で行なうのが好ましいが、
加圧または減圧の条件の下で行なうこともできる。
製法ｅ）を実施するに当っては、例えば、式（VIII）
の化合物１モルに対し、式（IX）の化合物を等モル乃至
少過剰、不活性溶媒中で、好ましくは塩基の存在下で、
反応させることによって、目的の式（Ｉ）の化合物を得
ることができる。
本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、 基−Ｘ−R4が−SHの場合、本発明化合物は下記の共鳴構
造をとり得る。
また、基−Ｘ−R4が−NHR5の場合、本発明化合物は下記
の共鳴構造をとり得る。
また、R3がＨの場合、本発明化合物は下記の共鳴構造を
とり得る。
本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を表わす。
従って、それらは、殺虫剤としては、使用することがで
きる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植
物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的
確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種
々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植
物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用
でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。昆虫類として鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジユウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
arufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotars
a decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）；鱗翅目
虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、
カプラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ヘ
リオテイス（Heliothis virescens）、ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）；半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴブラムシ（Aphis pomi）ワタアブラ
ムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ（Rh
opalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（Steph
anitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、トコ
ジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラミ（T
rialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla sp
p.）； 直翅目虫、例えば、 チヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バッタ（Locustamigratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sin
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、 等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば昆虫類およびぜん虫に対して使用して有効
である。このような動物寄生虫の例としては、以下の如
き害虫を例示することができる。
昆虫類としては、例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（Rho
dnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis） 等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫
作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は通常の製剤形態にする
ことができる。そして斯る形態としては、液剤、エマル
ジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エア
ゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカ
プセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば
燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん
並びにコイル）、そしてULV［こールドミスト（cold mi
st）、ウオームミスト（warm mist）］を挙げることが
できる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
には、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用さ
れることができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン類）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）のケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そ
してメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量
％、好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上、有
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤
又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カ
ーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化
水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げる
ことができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混
合剤としても、存在することがき、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態
における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例え
ば0.0000001〜100重量％であって、好ましくは0.0001〜
１重量％である。
本発明式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活
性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効
性によって、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例：− 実施例１ Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチ
ルエチレンジアミン（2.0g）、１−ニトロ−2,2−ビス
（メチルチオ）エチレン（1.7g）及びエタノール（40m
l）の混合物を攪拌しながら、５時間還流する。次に内
容物を約半量に濃縮した後、冷却すれば結晶が析出する
ので取し、少量のエタノールで洗浄後、乾燥すると、
目的のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチル−Ｎ′−（１−メチルチオ−２−ニトロビニル）
エチレンジアミン（1.8g）が得られる。
mp.93〜95℃。
実施例２ Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジ
アミン（2.0g）、メチル２−ニトロジチオアセテート
（1.7g）をメタノール（40ml）に溶かし、窒素気流中１
時間50℃に加熱する。室温に冷却すれば結晶が析出する
ので取し、少量のメタノールで洗浄後乾燥すると、目
的のＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ′−
（１−メルカプト−２−ニトロビニル）エチレンジアミ
ン（1.2g）が得られる。mp.136〜137℃（分解）。
実施例３ 上記実施例１で合成される化合物0.95gのエタノール3
0ml溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシアミン（0.16g）を加
え、混合物を１時間加熱還流する。アルコールを減圧で
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで
精製すると、粘稠な目的のＮ−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メトキシアミ
ノ−２−ニトロビニル）エチレンジアミン（0.6g）が得
られた。
▲n20 D▼1.5466。
実施例４ Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチ
ルエチレンジアミン（2.0g）、ニトロアセトン（1.1g）
をトルエン（60ml）に溶かし、水分離装置をつけたフラ
スコで反応によって、生成した水を取り除きながら、３
時間還流させる。トルエンを減圧で濃縮し、残つた固体
をエタノールより再結晶させると目的のＮ−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル Ｎ′−（１−
メチル−２−ニトロビニル）エチレンジアミン（2.0g）
が得られる。mp.78〜80℃。
実施例５ 上記実施例２で合成される化合物（1.4g）を乾燥アセ
トニリトル（30ml）に溶かし炭酸カリウム（1.4g）を加
え室温で30分攪拌する。次にベンジルブロマイド（0.9
g）を加え混合物を50℃で２時間加熱攪拌する。室温に
冷却し内容物を水にあけ中和する。水層をジクロロメチ
ンで抽出後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーで精製すれば目的のＮ−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−ベンジルチオ
−２−ニトロビニル）エチレンジアミン（0.3g）が得ら
れる。mp.119〜123℃。
上記実施例１乃至５と同様の方法による本発明式
（Ｉ）の化合物を、実施例１〜５の化合物と共に、下記
第１表に示す。
実施例６（原料合成例） Ｎ−メチルエチレンジアミン（7.4g）をアセトニトリ
ル（50ml）に溶かした液に、２−クロロ−５−クロロメ
チルピリジン（3.2g）のアセトニトリル30ml溶液を、５
〜10℃でよく攪拌しながら滴下する。滴下後、２時間室
温で攪拌した後、内容物より最初にアセトニトリル、次
いで過剰のＮ−メチルエチレンジアミンを減圧で留去す
る（内温50℃以下）。残渣にジクロロメタンを加え、少
量の水で２回洗い乾燥する。ジクロロメタンを留去すれ
ば、無色オイル状の目的のＮ−２−クロロ−５−ビリジ
ルメチルＮ−メチルエチレンジアミン（2.7g）が得られ
る。▲n22 D▼1.5584。
生物試験： 実施例７ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶 剤：キシロール３重量％ 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度までは希釈した。
試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、上記の
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポ
ツトあたり10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7c
m、高さ14cmの金網をかぷせ、その中に有機リン剤に抵
抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
代表例をもつて、その結果を第２表に示す。
実施例８ ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、前記実
施例７と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直
径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤
を抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン
剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。代
表例をもって、その結果を第３表に示す。
実施例９ 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブ
ラムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmのナス苗（真黒
長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵
抗性モモアカアブラムシを１苗当り約200頭接種し、接
種１日後に、実施例７の様に調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布し
た。散布後28℃の温度に放置し、散布24時間後に殺虫率
を算出した。尚、試験は２回反復で行なつた。
代表例をもつて、その結果を第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｂ Ｚ 43/56 Ｃ 43/58 Ａ 43/60 43/76 43/78 Ｚ 43/80 １０１ １０２ 43/824 43/828 43/832 Ｃ０７Ｄ 213/61 213/64 213/70 231/12 Ｃ 237/08 237/12 239/26 239/30 241/12 261/08 263/32 271/10 275/02 277/32 285/06 285/10 521/00 Ａ０１Ｎ 43/82 １０３

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 式中、R1、R2及びR3は夫々独立して水素原子又はアルキ
    ル基を示し、 R4は水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
    基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシア
    ルキル基、アルキルチオアルキル基又は基−CH2−W2を
    示し、 ここで、W2は後記W1と同義であり、 Ｘはイオウ原子、基 又は単結合を示し、 ここで、R5は水素原子又はアルキル基を示し、 さらに、Ｘが基 を示す場合には、式中の は式中の と同じ残基を示すことができ、Ｙは窒素原子または基 を示し、 ここで、R6は水素原子、アルキル基、アリール基、アシ
    ル基又はシアノ基を示し、 Ｚはシアノ基又はニトロ基を示し、 W1は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる少
    なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員のヘテロ
    環式基を示し、該基はハロゲン原子、炭素数１〜４のア
    ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
    のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基及び
    炭素数１〜４のハロアルコキシ基より選ばれる少なくと
    も１個の原子又は基により置換されていてもよく、そし
    て Ａはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
    キル置換されていてもよいトリメチレン基を示す、 で表わされる新規アルキレンジアミン類。
  2. 【請求項２】R1、R2及びR3が夫々独立して水素原子又は
    炭素数１〜４のアルキル基を示し、 R4が水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜
    10のアリール基、ベンジル基、フェネチル基、炭素数１
    〜４のアルコキシ基、総炭素数２〜６のジアルキルアミ
    ノ基、総炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、総炭素
    数２〜４のアルキルチオアルキル基又は基−CH2−W2を
    示し、 ここで、W2は後記W1と同義であり、 Ｘがイオウ原子又は基 を示し、 ここで、R5は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を
    示し、 さらに、Ｘが基 を示す場合には、式中の は式中の と同じ残基を示すことができ、 Ｙが窒素原子または基 を示し、 ここで、R6は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭
    素数６〜10のアリール基、炭素数１〜４のアルキルを有
    するアルキルカルボニル基、炭素数１〜４のアルコキシ
    を有するアルコキシカルボニル基又はシアノ基を示し、 Ｚがシアノ基又はニトロ基を示し、 W1が酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる１
    〜３個のヘテロ原子を含み且つそのうちの少なくとも１
    個が窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基を示
    し、該基はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
    炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
    チオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基及び炭素数１〜
    ４のハロアルコキシ基より選ばれる少なくとも１個の原
    子又は基により置換されていてもよく、そして Ａがメチル置換されていてもよいエチレン基又はアルキ
    ル置換されていてもよいトリメチレン基を示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】R1、R2及びR3が夫々独立して水素原子、メ
    チル基又はエチル基を示し、 R4が水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ベン
    ジル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、１−エトキシ
    エチル基、１−エチルチオエチル基又は２−クロロ−５
    −ピリジルメチル基を示し、 Ｘがイオウ原子又は基 を示し、 ここで、R5は水素原子又はメチル基を示し、 Ｙが窒素原子又は基 を示し、 ここで、R6は水素原子、メチル基、フェニル基、アセチ
    ル基、エトキシカルボニル基又はシアノ基を示し、 Ｚがシアノ基又はニトロ基を示し、 W1が酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる１
    〜２個のヘテロ原子を含み且つそのうちの少なくとも１
    個が窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基を示
    し、該基はフルオル、クロル、ブロム、メチル、メトキ
    シ、メチルチオ、トリフルオロメチル及びトリフルオロ
    メトキシより選ばれる１個の原子又は基により置換され
    ていてもよく、そしてＡがエチレン基又はトリメチレン
    基を示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. 【請求項４】式： で表わされるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチルチオ−２−ニトロビ
    ニル）エチレンジアミンである特許請求の範囲第１項、
    第２項又は第３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】式： で表わされるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −Ｎ−エチル−Ｎ′−（１−メチルチオ−２−ニトロビ
    ニル）エチレンジアミンである特許請求の範囲第１項、
    第２項又は第３項記載の化合物。
  6. 【請求項６】式： で表わされるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −Ｎ′−（１−メルカプト−２−ニトロビニル）エチレ
    ンジアミンである特許請求の範囲第１項、第２項又は第
    ３項記載の化合物。
  7. 【請求項７】式： で表わされるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −Ｎ′−（１−メルカプト−２−ニトロビニル）トリメ
    チレンジアミンである特許請求の範囲第１項、第２項又
    は第３項記載の化合物。
  8. 【請求項８】式： で表わされるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−エチルチオ−２−ニトロビ
    ニル）エチレンジアミンである特許請求の範囲第１項、
    第２項又は第３項記載の化合物。
  9. 【請求項９】式： で表わされるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
    −Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−プロピルチオ−２−ニトロ
    ビニル）エチレンジアミンである特許請求の範囲第１
    項、第２項又は第３項記載の化合物。
  10. 【請求項１０】式： 式中、R1、R2及びR3は夫々独立して水素原子又はアルキ
    ル基を示し、 R4は水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
    基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシア
    ルキル基、アルキルチオアルキル基又は基−CH2−W2を
    示し、 ここで、W2は後記W1と同義であり、 Ｘはイオウ水素、基 又は単結合を示し、 ここで、R5は水素原子又はアルキル基を示し、 さらに、Ｘが基 を示す場合には、式中の は式中の と同じ残基を示すことができ、 Ｙは窒素原子または基 を示し、 ここで、R6は水素原子、アルキル基、アリール基、アシ
    ル基又はシアノ基を示し、 Ｚはシアノ基又はニトロ基を示し、 W1は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれる少
    なくとも１個のヘテロ原子を含む５員又は６員のヘテロ
    環式基を示し、該基はハロゲン原子、炭素数１〜４のア
    ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
    のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基及び
    炭素数１〜４のハロアルコキシ基より選ばれる少なくと
    も１個の原子又は基により置換されていてもよく、 そして Ａはアルキル置換されていてもよいエチレン基又はアル
    キル置換されていてもよいトリメチレン基を示す、 で表わされる新規アルキレンジアミン類を有効成分とし
    て含有することを特徴とする殺虫剤。
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