JP3023794B2 - 殺虫性ニトロ置換ヘテロ環式化合物 - Google Patents
殺虫性ニトロ置換ヘテロ環式化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なニトロ置換ヘテロ環式化合物、その
製法及び殺虫剤としての利用に関する。
製法及び殺虫剤としての利用に関する。
本願出願日前公知のChem.Ber.（ヘミシエベリヒテ）,
119巻,2208〜2219頁,1968年には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、J.Chem.Soc.Perkin Trans.I（ジャーナル オ
ブ ケミカル ソサエティー パーキン トランザクシ
ョン Ｉ）,1979年,2361〜2363頁には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、J.Hetrocyclic Chem.（ジャーナル オブ
ヘテロサイクリック ケミストリー）,17巻,1413頁,198
0年には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、Heterocycles（ヘテロサイクルズ）,15巻,43
7頁、1980年には、下記式、 で表わされる化合物が夫々記載されている。
119巻,2208〜2219頁,1968年には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、J.Chem.Soc.Perkin Trans.I（ジャーナル オ
ブ ケミカル ソサエティー パーキン トランザクシ
ョン Ｉ）,1979年,2361〜2363頁には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、J.Hetrocyclic Chem.（ジャーナル オブ
ヘテロサイクリック ケミストリー）,17巻,1413頁,198
0年には、下記式、 で表わされる化合物、 同じく、Heterocycles（ヘテロサイクルズ）,15巻,43
7頁、1980年には、下記式、 で表わされる化合物が夫々記載されている。
更に、特開昭64−3184号公報には、本願と同一の出願
人による、ある種のニトロ置換ヘテロ環式化合物が殺虫
剤として有用である旨、記載されている。
人による、ある種のニトロ置換ヘテロ環式化合物が殺虫
剤として有用である旨、記載されている。
この度、本発明者等は下記式（Ｉ）で表わされる新規
ニトロ置換ヘテロ環式化合物を見い出した。
ニトロ置換ヘテロ環式化合物を見い出した。
式： 式中Ｒ１は水素原子、シアノ基又はC1-4アルキル基を
示し、 ｍは０又は１を示し、 ｎは０又は１を示し、 Ｒ２は水素原子又はC1-4アルキル基を示し、 Ｒ３は水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキル
基（ここで、該置換基としては、シアノ基、ハロゲン原
子又はC1-4アルコキシ基を示す）、C3-4アルケニル基、
C3-4アルキニル基、任意に置換されていてもよいフェニ
ル基、任意に置換されていてもよいベンジル基又は任意
に置換されていてもよいヘテロ環式基と結合したメチル
基を示し、 Ｔは、任意に置換されていてもよい２又は３員のヘテ
ロ原子及び／又は炭素原子より成る２又は３価の鎖を示
し、そして Ｚは任意に置換されていてもよいフェニル基又は任意
に置換されていてもよく、N,O,Sより選ばれる少なくと
も一ケのヘテロ原子を含む５又は６員のヘテロ環式基を
示す。
示し、 ｍは０又は１を示し、 ｎは０又は１を示し、 Ｒ２は水素原子又はC1-4アルキル基を示し、 Ｒ３は水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキル
基（ここで、該置換基としては、シアノ基、ハロゲン原
子又はC1-4アルコキシ基を示す）、C3-4アルケニル基、
C3-4アルキニル基、任意に置換されていてもよいフェニ
ル基、任意に置換されていてもよいベンジル基又は任意
に置換されていてもよいヘテロ環式基と結合したメチル
基を示し、 Ｔは、任意に置換されていてもよい２又は３員のヘテ
ロ原子及び／又は炭素原子より成る２又は３価の鎖を示
し、そして Ｚは任意に置換されていてもよいフェニル基又は任意
に置換されていてもよく、N,O,Sより選ばれる少なくと
も一ケのヘテロ原子を含む５又は６員のヘテロ環式基を
示す。
本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の方法によ
り得られる。
り得られる。
製法ａ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここでＲ４はC1-14アルキル基、C3-7シク
ロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
基、ハロゲン又はC1-6アルキル置換されていてもよいフ
ェニル基又は２−クロロ−５−ピリジルメチル基を示
す） 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： NH2-R4 （III） 式中、Ｒ４は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、ホルムアルデヒド存在下で反
応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＲ４は前記と同
じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
ロアルキル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
基、ハロゲン又はC1-6アルキル置換されていてもよいフ
ェニル基又は２−クロロ−５−ピリジルメチル基を示
す） 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： NH2-R4 （III） 式中、Ｒ４は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、ホルムアルデヒド存在下で反
応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＲ４は前記と同
じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｂ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここで←はＮ原子との結合手を示す） 前記式（II）の化合物と、クロロカルボニルスルフェ
ニルクロライドとを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
ニルクロライドとを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｃ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここで←は前記と同じ） 前記式（II）の化合物と、 式： CH2＝CHCOOR （IV） 式中、Ｒは低級アルキル基を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｄ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここで←は前記と同じ） 前記式（II）の化合物と、 式： HC≡CCOOR （Ｖ） 式中、Ｒは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｅ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここで←は前記と同じ） 前記式（II）の化合物と、 式： ROOCC≡CCOOR （VI） 式中、Ｒは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＲは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｆ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここで、←は前記と同じ、ＱはC1-4アルキ
ル基又はC1-4アルコキシ−カルボニルイミノ基を示す） 式： 式中、Ｒ１,n,R２,R３,Z及びＱは前記と同じ、 で表わされる化合物を酸化することを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＱは前記と同
じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
ル基又はC1-4アルコキシ−カルボニルイミノ基を示す） 式： 式中、Ｒ１,n,R２,R３,Z及びＱは前記と同じ、 で表わされる化合物を酸化することを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＱは前記と同
じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｇ）：（ｍが１を示し、Ｔが−Ｎ＝Ｎ−を示す場
合） 前記式（II）の化合物と、４−クロロベンゼンスルホ
ニルアジドとを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
合） 前記式（II）の化合物と、４−クロロベンゼンスルホ
ニルアジドとを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｈ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合） 前記式（II）の化合物と、オキザリルクロライドとを
反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｉ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合） 前記式（II）の化合物と、クロロカルボニルイソシア
ネートとを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
ネートとを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｊ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここで←は前記と同じ） 前記式（II）の化合物と、 式： Hal-CH2CH2CN （VIII） 式中、Halはハロゲン原子を示す、 で表わされるハロプロピオンニトリルとを反応させるこ
とを、特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
とを、特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｋ）：（ｍが１を示し、Ｔが を示す場合、ここで←は前記と同じ、そしてＲ４は水素
原子、C1-4アルキル基又はC1-4アルコキシ基を示す） 前記式（II）の化合物と、 式： 式中、Ｒ４及びHalは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＲ４は前記と同
じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
原子、C1-4アルキル基又はC1-4アルコキシ基を示す） 前記式（II）の化合物と、 式： 式中、Ｒ４及びHalは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＲ４は前記と同
じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｌ）：（ｍが１を示し、Ｒ３が水素原子を示し、Ｔ
が−CH＝CH−を示す場合、） 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｚ及びＲは前記と同じ、 で表わされる化合物と酸とを反応させることを特徴とす
る、式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
が−CH＝CH−を示す場合、） 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｚ及びＲは前記と同じ、 で表わされる化合物と酸とを反応させることを特徴とす
る、式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２及びＺは前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｍ）：（ｍが１を示し、Ｒ３が水素原子以外の前記
との同じ定義を表わし、Ｔが−CH＝CH−を示す場合、こ
こでＲ３をＲ５とする） 前記式（Il）の化合物と、 式： Ｒ５−Hal （XI） 式中、Ｒ５及びHalは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｚ及びＲ５は前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
との同じ定義を表わし、Ｔが−CH＝CH−を示す場合、こ
こでＲ３をＲ５とする） 前記式（Il）の化合物と、 式： Ｒ５−Hal （XI） 式中、Ｒ５及びHalは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｚ及びＲ５は前記と同じ、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
製法ｎ）： 式： 式中、ｍ、Ｒ３及びＴは前記と同じ、そしてＭは、メ
チルチオ基又はハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする式
（Ｉ）のニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
チルチオ基又はハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする式
（Ｉ）のニトロ置換ヘテロ環式化合物の製造方法。
本発明式（Ｉ）のニトロ置換ヘテロ環式化合物は強力
な殺虫作用を現わす。
な殺虫作用を現わす。
驚くべきことに、本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば
前記、本願出願日前の公知刊行物に記載の化合物に比
し、実質的に格別優れた殺虫効果を現わす。
前記、本願出願日前の公知刊行物に記載の化合物に比
し、実質的に格別優れた殺虫効果を現わす。
本発明式（Ｉ）に於いて、好ましくは、 Ｒ１は水素原子、シアノ基又はメチル基を示し、 ｍは０又は１を示し、 ｎは０又は１を示し、 Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、クロル又はフルオル置換のC1-2アルキル基、
総炭素数C2-4アルコキシアルキル基、シアノ置換のC1-2
アルキル基、アリル基、プロパルギル基、C1-4アルキル
又はハロゲン置換されていてもよいフェニル基、ハロゲ
ン置換されていてもよいベンジル基又はC1-4アルキル又
はハロゲン置換されていてもよいピリジルメチル基を示
し、 Ｔは任意に置換されていてもよい２又は３員のＮ原子
又はＳ原子のいずれかと炭素原子より成る２又は３価の
鎖を示し、ここで該置換基としては、C1-14アルキル
基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニル基、ハロゲン原
子、C3-7シクロアルキル基、ニトロ基、オキソ基、チオ
キソ基、ハロゲン又はC1-6アルキル置換されていてもよ
いフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
基、C1-4アルキルイミノ基、C1-4アルコキシ−カルボニ
ルイミノ基、任意に置換されたアミノ基、シアノ置換の
C1-2アルキル基、総炭素数C2-4アルコキシアルキル基、
２−クロロ−５−ピリジルメチル基、C1-4アルコキシ
基、イミノ基又はC1-4アルコキシ−カルボニル基を示
し、そしてＺがハロゲン又はシアノ置換されていてもよ
いフェニル基、ハロゲン又はC1-4アルキル置換されてい
てもよく、Ｎ原子を１又は２ケと、Ｏ原子又はＳ原子の
いずれか１ケとを含む５員のヘテロ環式基、又はハロゲ
ン又はC1-4アルキル置換されていてもよく、Ｎ原子を１
又は２ケ含む６員のヘテロ環式基を示す。
ブチル基、クロル又はフルオル置換のC1-2アルキル基、
総炭素数C2-4アルコキシアルキル基、シアノ置換のC1-2
アルキル基、アリル基、プロパルギル基、C1-4アルキル
又はハロゲン置換されていてもよいフェニル基、ハロゲ
ン置換されていてもよいベンジル基又はC1-4アルキル又
はハロゲン置換されていてもよいピリジルメチル基を示
し、 Ｔは任意に置換されていてもよい２又は３員のＮ原子
又はＳ原子のいずれかと炭素原子より成る２又は３価の
鎖を示し、ここで該置換基としては、C1-14アルキル
基、C2-4アルケニル基、C2-4アルキニル基、ハロゲン原
子、C3-7シクロアルキル基、ニトロ基、オキソ基、チオ
キソ基、ハロゲン又はC1-6アルキル置換されていてもよ
いフェニル基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル
基、C1-4アルキルイミノ基、C1-4アルコキシ−カルボニ
ルイミノ基、任意に置換されたアミノ基、シアノ置換の
C1-2アルキル基、総炭素数C2-4アルコキシアルキル基、
２−クロロ−５−ピリジルメチル基、C1-4アルコキシ
基、イミノ基又はC1-4アルコキシ−カルボニル基を示
し、そしてＺがハロゲン又はシアノ置換されていてもよ
いフェニル基、ハロゲン又はC1-4アルキル置換されてい
てもよく、Ｎ原子を１又は２ケと、Ｏ原子又はＳ原子の
いずれか１ケとを含む５員のヘテロ環式基、又はハロゲ
ン又はC1-4アルキル置換されていてもよく、Ｎ原子を１
又は２ケ含む６員のヘテロ環式基を示す。
更には、式（Ｉ）に於いて、特に好ましくは、 Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、 ｍは０又は１を示し、 ｎは０又は１を示し、 Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ３は水素原子、メチル基、フルオル置換のC1-2アル
キル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、
アリル基、プロパルギル基、フェニル基、クロル置換さ
れていてもよいベンジル基又は２−クロロ−５−ピリピ
ルメチル基を示し、 Ｔは任意に置換されていてもよい２又は３員のＮ原子
又はＳ原子のいずれかと炭素原子より成る２又は３価の
鎖を示し、ここで該置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、アリル
基、プロパルジル基、クロル原子、シクロヘキシル基、
ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、クロル又はC1-4アル
キル置換されていてもよいフェニル基、クロル又はフル
オル置換されていてもよいベンジル基、C1-2アルキルイ
ミノ基、C1-2アルコキシーカルボニルイミノ基、Ｎ−メ
チルーＮ−（２−クロロ−５−ピリジル）アミノ基、α
−メチルー４−クロロベンジルアミノ基、２−エトキシ
エチルアミノ基、シアノメチル基、２−メトキシエチル
基、２−クロロ−５−ピリジルメチル基、C1-2アルコキ
シ基、イミノ基又はエトキシカルボニル基を示し、そし
て Ｚはクロル又はシアノ置換されていてもよいフェニル
基、クロル又はメチル置換されていてもよいチアゾリル
基又はクロル又はメチル置換されていてもよいピリジル
基を示す。
キル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、
アリル基、プロパルギル基、フェニル基、クロル置換さ
れていてもよいベンジル基又は２−クロロ−５−ピリピ
ルメチル基を示し、 Ｔは任意に置換されていてもよい２又は３員のＮ原子
又はＳ原子のいずれかと炭素原子より成る２又は３価の
鎖を示し、ここで該置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、アリル
基、プロパルジル基、クロル原子、シクロヘキシル基、
ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、クロル又はC1-4アル
キル置換されていてもよいフェニル基、クロル又はフル
オル置換されていてもよいベンジル基、C1-2アルキルイ
ミノ基、C1-2アルコキシーカルボニルイミノ基、Ｎ−メ
チルーＮ−（２−クロロ−５−ピリジル）アミノ基、α
−メチルー４−クロロベンジルアミノ基、２−エトキシ
エチルアミノ基、シアノメチル基、２−メトキシエチル
基、２−クロロ−５−ピリジルメチル基、C1-2アルコキ
シ基、イミノ基又はエトキシカルボニル基を示し、そし
て Ｚはクロル又はシアノ置換されていてもよいフェニル
基、クロル又はメチル置換されていてもよいチアゾリル
基又はクロル又はメチル置換されていてもよいピリジル
基を示す。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、
特には、下記の化合物を例示することができる。
特には、下記の化合物を例示することができる。
２−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕−３−ニトロピリジン、 ２−〔Ｎ−（２−クロロー５−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕−３−ニトロピロ−ル、 ２−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕−１−メチル−３−ニトロピロール、 ４−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−1,
3−ジメチル−５−ニトロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリ
ジン、 ４−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕−３−メチルー５−ニトロ−２−チア
ゾロン、 ４−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−ドデシル−３−メチル−５−ニトロ−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジン。
−メチルアミノ〕−３−ニトロピリジン、 ２−〔Ｎ−（２−クロロー５−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕−３−ニトロピロ−ル、 ２−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕−１−メチル−３−ニトロピロール、 ４−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−1,
3−ジメチル−５−ニトロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリ
ジン、 ４−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕−３−メチルー５−ニトロ−２−チア
ゾロン、 ４−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−ドデシル−３−メチル−５−ニトロ−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリジン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、メチルアミンとを用いると、
下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、メチルアミンとを用いると、
下記の反応式で表わされる。
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、クロロカルボニルスルフェニ
ルクロライドとを用いると、下記の反応式で表わされ
る。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、クロロカルボニルスルフェニ
ルクロライドとを用いると、下記の反応式で表わされ
る。
製法ｃ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、アクリル酸メチルとを用いる
と、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、アクリル酸メチルとを用いる
と、下記の反応式で表わされる。
製法ｄ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、プロピン酸メチルとを用いる
と、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、プロピン酸メチルとを用いる
と、下記の反応式で表わされる。
製法ｅ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、ブチル（２）二酸ジメチルと
を用いると、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、ブチル（２）二酸ジメチルと
を用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｆ）に於いて、原料として、例えば３−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−３−メチルアミノ
−２−ニトロチオアクリル酸エトキシカルボニルイミド
と臭素とを用いると、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−３−メチルアミノ
−２−ニトロチオアクリル酸エトキシカルボニルイミド
と臭素とを用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｇ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、４−クロロベンゼンスルホニ
ルアジドとを用いると、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、４−クロロベンゼンスルホニ
ルアジドとを用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｈ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンとオキザリルクロライドとを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンとオキザリルクロライドとを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
製法ｉ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、クロロカルボニルイソシアネ
ートとを用いると、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと、クロロカルボニルイソシアネ
ートとを用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｊ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと３−クロロプロピオンニトリル
とを用いると、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレンと３−クロロプロピオンニトリル
とを用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｋ）に於いて、原料として、例えば１−アミノ−
１−（Ｎ−メチル−２−クロロ−５−ピリジルメチルア
ミノ）−２−ニトロエチレンと、クロロアセトンとを用
いると、下記の反応式で表わされる。
１−（Ｎ−メチル−２−クロロ−５−ピリジルメチルア
ミノ）−２−ニトロエチレンと、クロロアセトンとを用
いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｌ）に於いて、原料として、例えば１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−（2,2−ジエ
トキシエチルアミノ）−２−ニトロエチレンと、濃塩酸
とを用いると、下記の反応式で表わされる。
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−（2,2−ジエ
トキシエチルアミノ）−２−ニトロエチレンと、濃塩酸
とを用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｍ）に於いて、原料として、例えば、２−〔Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕−３−ニトロピロ−ルと、アルキル化剤として硫酸
ジメチルを用いると、下記の反応式で表わされる。
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕−３−ニトロピロ−ルと、アルキル化剤として硫酸
ジメチルを用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｎ）に於いて、原料として、例えば２−クロロ−
３−ニトロピリジンとＮ−（２−クロロ−５−ピリジル
メチル）−メチルアミンとを用いると、下記の反応式で
表わされる。
３−ニトロピリジンとＮ−（２−クロロ−５−ピリジル
メチル）−メチルアミンとを用いると、下記の反応式で
表わされる。
製法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｇ）、ｈ）、
ｉ）、ｊ）、及びｋ）に於いて、原料の式（II）の化合
物は、前記Ｒ１,n,R２及びＲ３の定義に基づいたものを
意味する。
ｉ）、ｊ）、及びｋ）に於いて、原料の式（II）の化合
物は、前記Ｒ１,n,R２及びＲ３の定義に基づいたものを
意味する。
式（II）に於いて、Ｒ１,n,R２及びＲ３は好ましく
は、前記の夫々の好ましい定義と同義を示す。
は、前記の夫々の好ましい定義と同義を示す。
式（II）の化合物は、特開昭59−65047号又は、ヨー
ロッパ特許公開（EP−OS）302389号に包含又は開示され
る公知のものを包含し、その具体例としては、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン を例示できる。
ロッパ特許公開（EP−OS）302389号に包含又は開示され
る公知のものを包含し、その具体例としては、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン を例示できる。
また、製法ａ）の原料の式（III）の化合物は、前記
Ｒ４の定義に基づいたものを意味する。
Ｒ４の定義に基づいたものを意味する。
式（III）に於いて、Ｒ４は好ましくは、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロヘキシ
ル、クロル又はフルオル置換されていてもよいベンジ
ル、又は２−クロロ−５−ピリジルメチルを示す。
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロヘキシ
ル、クロル又はフルオル置換されていてもよいベンジ
ル、又は２−クロロ−５−ピリジルメチルを示す。
式（III）の化合物は、そのほとんどが有機化学の分
野で、よく知られた公知の第−級アミン類であり、その
具体例としては、例えば、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、シクロヘキ
シルアミン、ベンジルアミン等を例示できる。
野で、よく知られた公知の第−級アミン類であり、その
具体例としては、例えば、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、シクロヘキ
シルアミン、ベンジルアミン等を例示できる。
製法ｃ）に於ける原料の式（IV）の化合物に於いて、
Ｒは前記の定義と同義を示し、好ましくは、C1-4アルキ
ル基を示し、具体的には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチルを示す。
Ｒは前記の定義と同義を示し、好ましくは、C1-4アルキ
ル基を示し、具体的には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチルを示す。
式（IV）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた
化合物であり、代表例としては、アクリル酸メチルを例
示できる。
化合物であり、代表例としては、アクリル酸メチルを例
示できる。
製法ｄ）に於ける原料の式（Ｖ）の化合物に於いて、
Ｒは前記の定義と同義を示す。
Ｒは前記の定義と同義を示す。
式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた
化合物であり、代表例としては、プロピン酸メチルを例
示できる。
化合物であり、代表例としては、プロピン酸メチルを例
示できる。
製法ｅ）に於ける原料の式（VI）の化合物に於いて、
Ｒは前記の定義と同義を示す。
Ｒは前記の定義と同義を示す。
式（VI）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化
合物であり、代表例としては、ブチン（２）二酸ジメチ
ルを例示できる。
合物であり、代表例としては、ブチン（２）二酸ジメチ
ルを例示できる。
製法ｆ）に於ける原料の式（VII）の化合物は、前記
Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＱの定義に基づいたもの
を意味し、好ましくはＲ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは、
前記、夫々の好ましい定義と同義を示し、Ｑは好ましく
はメチル、エチル、メトキシカルボニルイミノ又はエト
キシカルボニルイミノを示す。
Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ及びＱの定義に基づいたもの
を意味し、好ましくはＲ１、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＺは、
前記、夫々の好ましい定義と同義を示し、Ｑは好ましく
はメチル、エチル、メトキシカルボニルイミノ又はエト
キシカルボニルイミノを示す。
式（VII）の化合物は、前記式（II）の化合物と、 式： Ｑ−NCS （XIV） 式中、Ｑは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることにより得られ
る。
る。
上記式（XIV）の化合物は、公知のものであり、その
代表例としては、例えば、エトキシカルボニルイソチオ
シアネートを例示できる。
代表例としては、例えば、エトキシカルボニルイソチオ
シアネートを例示できる。
製法ｊ）に於ける原料の式（VIII）の化合物に於い
て、Halは前記の定義と同義を示し、好ましくはクロ
ル、ブロム、ヨードを示す。
て、Halは前記の定義と同義を示し、好ましくはクロ
ル、ブロム、ヨードを示す。
式（VIII）の化合物の代表例としては、３−クロロプ
ロピオンニトリルを例示できる。
ロピオンニトリルを例示できる。
製法ｋ）に於ける原料の式（IX）の化合物に於いて、
Ｒ４及びHalは前記の定義と同義を示す。
Ｒ４及びHalは前記の定義と同義を示す。
式（IX）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた
化合物であり、代表例としてはクロロアセトン、クロロ
酢酸メチル等を例示できる。
化合物であり、代表例としてはクロロアセトン、クロロ
酢酸メチル等を例示できる。
製法ｌ）に於ける原料の式（Ｘ）の化合物は前記
Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｚ及びＲの定義に基づいたものを意味
する。
Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｚ及びＲの定義に基づいたものを意味
する。
式（Ｘ）に於いて、Ｒ１、ｎ、Ｒ２、Ｚ及びＲは好ま
しくは、前記夫々の好ましい定義と同義を示す。
しくは、前記夫々の好ましい定義と同義を示す。
式（Ｘ）の化合物の代表例としては、例えば、 １−（２−クロロー５−ピリジルメチルアミノ）−１
−（2,2−ジエトキシエチルアミノ）−２−ニトロエチ
レン、 １−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジル
メチル）アミノ〕−１−（2,2−ジエトキシエチルアミ
ノ）−２−ニトロエチレン等を例示できる。
−（2,2−ジエトキシエチルアミノ）−２−ニトロエチ
レン、 １−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジル
メチル）アミノ〕−１−（2,2−ジエトキシエチルアミ
ノ）−２−ニトロエチレン等を例示できる。
製法ｍ）に於ける式（XI）の化合物に於いて、Ｒ５及
びHalは前記の定義と同義を示し、好ましくはＲ５は、
前記Ｒ３の好ましい定義のうちの水素以外の定義と同義
を示し、Halは前記好ましい定義と同義を示す。
びHalは前記の定義と同義を示し、好ましくはＲ５は、
前記Ｒ３の好ましい定義のうちの水素以外の定義と同義
を示し、Halは前記好ましい定義と同義を示す。
式（XI）の化合物の代表例としては例えば、クロロメ
タン、ヨードメタン等のアルキル化剤を例示でき、ま
た、式（XI）の化合物とは別に、アルキル化剤として、
よく知られた硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等を、式（X
I）の化合物の代わりに、供することもできる。
タン、ヨードメタン等のアルキル化剤を例示でき、ま
た、式（XI）の化合物とは別に、アルキル化剤として、
よく知られた硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等を、式（X
I）の化合物の代わりに、供することもできる。
製法ｎ）に於いて、原料の式（XII）の化合物は前
記、Ｒ３、Ｔ及びＭの定義に基づいたものを意味する。
記、Ｒ３、Ｔ及びＭの定義に基づいたものを意味する。
式（XII）に於いて、Ｒ３及びＴは好ましくは前記の
夫々の好ましい定義と同義を示し、Ｍは好ましくは、メ
チルチオ、クロル又はブロムを示す。
夫々の好ましい定義と同義を示し、Ｍは好ましくは、メ
チルチオ、クロル又はブロムを示す。
式（XII）の化合物の具体例としては、 ２−クロロ−３−ニトロピリジン、 1,3−ジメチル−４−メチルチオ−５−ニトロ−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン、 ２−メチルチオ−３−ニトロ−１−フェニルピロ−ル
−4,5−シオン及び ３−メチルー４−メチルチオ−５−ニトロチアゾロン 等を例示できる。
3,6−テトラヒドロピリミジン、 ２−メチルチオ−３−ニトロ−１−フェニルピロ−ル
−4,5−シオン及び ３−メチルー４−メチルチオ−５−ニトロチアゾロン 等を例示できる。
上記例示の1,3−ジ置換−４−メチルチオ−５−ニト
ロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン類は、例えば 式： 式中、Ｒ３は前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（III）の化合物とを、
ホルムアルデヒド存在下で反応させることにより、得ら
れる。
ロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン類は、例えば 式： 式中、Ｒ３は前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（III）の化合物とを、
ホルムアルデヒド存在下で反応させることにより、得ら
れる。
上記式（XV）の化合物は、例えば特開昭61−17557号
記載の公知化合物を包含し、その具体例としては、Ｎ−
メチル−１−メチルチオ−２−ニトロエテンアミンを例
示できる。また、式（XV）の化合物の例として、Journa
l F.prakt.Chemie.Band 319,Heft 1,1977, S 149−158
記載の２−アニリノ−２−メチルチオ−１−ニトロエチ
レンを例示できる。
記載の公知化合物を包含し、その具体例としては、Ｎ−
メチル−１−メチルチオ−２−ニトロエテンアミンを例
示できる。また、式（XV）の化合物の例として、Journa
l F.prakt.Chemie.Band 319,Heft 1,1977, S 149−158
記載の２−アニリノ−２−メチルチオ−１−ニトロエチ
レンを例示できる。
また、式（XII）の化合物の例の２−メチルチオ−３
−ニトロ−１−フェニルピロ−ル−4,5ジオンは上記Jou
rnal F.prakt.Chemie.Band 319,Heft 1,1977,S 149−15
8記載の公知化合物であり，また３−置換−４−メチル
チオ−５−ニトロチアゾロン類は、上記式（XV）の化合
物と、クロロカルボニルスルフェニルクロライドとを反
応させることにより、得られる。
−ニトロ−１−フェニルピロ−ル−4,5ジオンは上記Jou
rnal F.prakt.Chemie.Band 319,Heft 1,1977,S 149−15
8記載の公知化合物であり，また３−置換−４−メチル
チオ−５−ニトロチアゾロン類は、上記式（XV）の化合
物と、クロロカルボニルスルフェニルクロライドとを反
応させることにより、得られる。
また、原料の式（XIII）の化合物は、前記Ｒ１、ｎ、
Ｒ２及びＺの定義に基づいたものを意味する。
Ｒ２及びＺの定義に基づいたものを意味する。
式（XIII）に於いて、Ｒ１、ｎ、Ｒ２及びＺは、好ま
しくは、前記の夫々の好ましい定義と同義を示す。
しくは、前記の夫々の好ましい定義と同義を示す。
式（XIII）の化合物は、前掲のEP−OS 302389号等に
記載の公知のものであり、その具体例としては、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−メチルア
ミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−メチル
アミン等を例示できる。
記載の公知のものであり、その具体例としては、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−メチルア
ミン、 Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−メチル
アミン等を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性溶媒を挙げることができる。
て、すべての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪酸、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素エチレンク
ロライドおよびトリークロルエチレン、クロルベンゼ
ン；その他、エ−テル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール
類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素エチレンク
ロライドおよびトリークロルエチレン、クロルベンゼ
ン；その他、エ−テル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール
類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約60℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約60℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
上記製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、式（III）の化合物を等モル〜
約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を約
2.2倍モル量のホルムアルデヒドの存在下、エタノール
中で反応させることにより、式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
の化合物１モルに対し、式（III）の化合物を等モル〜
約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を約
2.2倍モル量のホルムアルデヒドの存在下、エタノール
中で反応させることにより、式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約10℃〜約50℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約10℃〜約50℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
上記製法ｂ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、クロロカルボニルスルフェニル
クロライドを等モル〜約1.2倍モル量、好ましくは等モ
ル〜約1.1倍モル量を反応させることにより、目的の式
（１）の化合物を得ることができる。
の化合物１モルに対し、クロロカルボニルスルフェニル
クロライドを等モル〜約1.2倍モル量、好ましくは等モ
ル〜約1.1倍モル量を反応させることにより、目的の式
（１）の化合物を得ることができる。
製法ｂ）の方法は、J.F.Pract.chem.,319巻、149頁に
記載の方法に準じて、行なうことができる。
記載の方法に準じて、行なうことができる。
製法ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
上記製法ｃ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、式（IV）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
の化合物１モルに対し、式（IV）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
製法ｄ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不滑性溶媒を挙げることができる。
べての不滑性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
上記製法ｄ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
の化合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
製法ｅ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約100℃の間で実施できる。また、
反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することも可能である。
上記製法ｅ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、式（VI）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
の化合物１モルに対し、式（VI）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
上記製法ｃ）、ｄ）、ｅ）の方法は、よく知られたマ
イクル反応に従って、行なうことができる。
イクル反応に従って、行なうことができる。
製法ｆ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約100℃の間で実施でき、
好ましくは約20℃〜約60℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約100℃の間で実施でき、
好ましくは約20℃〜約60℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
製法ｆ）の方法は、Tetrahedro（テトラヘドロン）33
巻、1057頁、同37巻、1470頁、Indian J.Chem.（インデ
ィアン ジャーナル オブ ケミストリィ）、15B、197
7、886〜889頁記載の方法に従って、行なうことができ
る。
巻、1057頁、同37巻、1470頁、Indian J.Chem.（インデ
ィアン ジャーナル オブ ケミストリィ）、15B、197
7、886〜889頁記載の方法に従って、行なうことができ
る。
製法ｇ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約80℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約80℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
上記製法ｇ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対、４−クロロベンゼンスルホニルア
ジドを等モル〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約
1.1倍モル量を反応させることにより、目的の式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
の化合物１モルに対、４−クロロベンゼンスルホニルア
ジドを等モル〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約
1.1倍モル量を反応させることにより、目的の式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
製法ｇ）の方法は、J.Chem.Soc.（ジャーナルオブ
ケミカル ソサエティー）、Perkin I trans.（パーキ
ン Ｉ トランザクション）、1979、2361〜2363頁記載
の方法に従って、行なうことができる。
ケミカル ソサエティー）、Perkin I trans.（パーキ
ン Ｉ トランザクション）、1979、2361〜2363頁記載
の方法に従って、行なうことができる。
製法ｈ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−20℃〜約100℃の間で実施で
き、好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約−20℃〜約100℃の間で実施で
き、好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。
上記製法ｈ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、オキザリルクロライトを等モル
〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を
反応させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
の化合物１モルに対し、オキザリルクロライトを等モル
〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を
反応させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
製法ｈ）の方法は、前掲のJ.F.Pract.Chem.,319巻、1
49頁に記載の方法に準じて、行なうことができる。
49頁に記載の方法に準じて、行なうことができる。
製法ｉ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−20℃〜約100℃の間で実施で
き、好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約−20℃〜約100℃の間で実施で
き、好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。
上記製法ｉ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、クロロカルボニルイソシアネー
トを等モル〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1
倍モル量を反応させることにより、目的の式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
の化合物１モルに対し、クロロカルボニルイソシアネー
トを等モル〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1
倍モル量を反応させることにより、目的の式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
製法ｊ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる 上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約100℃の間で実施でき、
好ましくは約20℃〜約50℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
ものをあげることができる 上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約100℃の間で実施でき、
好ましくは約20℃〜約50℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
上記製法ｊ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、式（VIII）の化合物を等モル〜
約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反
応させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
の化合物１モルに対し、式（VIII）の化合物を等モル〜
約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反
応させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
製法ｋ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約−20℃〜約80℃の間で実施でき、
好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約−20℃〜約80℃の間で実施でき、
好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
上記製法ｋ）を実施するに当っては、例えば式（II）
の化合物１モルに対し、式（IX）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
の化合物１モルに対し、式（IX）の化合物を等モル〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を反応
させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
上記製法ｉ）、ｊ）、ｋ）の方法は、特開昭64−3184
号に記載の方法に準じて、行なうことができる。
号に記載の方法に準じて、行なうことができる。
製法１）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約80℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは約50℃〜約80℃の間で実施できる。また、反
応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することも可能である。
製法ｍ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約一20℃〜約100℃の間で実施で
き、好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。
ができる。一般には約一20℃〜約100℃の間で実施で
き、好ましくは約０℃〜約50℃の間で実施できる。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。
上記製法ｍ）を実施するに当っては、例えば式（Ｉ
）の化合物１モルに対し、式（XI）の化合物を等モル
〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を
反応させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
）の化合物１モルに対し、式（XI）の化合物を等モル
〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル〜約1.1倍モル量を
反応させることにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
製法ｎ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、す
べての不活性溶媒を挙げることができる。
べての不活性溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤としては、製法ａ）で例示したと同様の
ものをあげることができる。
ものをあげることができる。
また上記方法ｎ）は、酸結合剤の存在下で行うことが
できる。かかる酸結合剤としては普通一般に用いられて
いるアルカリ金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、重炭
酸塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例えば、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあ
げることができる。
できる。かかる酸結合剤としては普通一般に用いられて
いるアルカリ金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、重炭
酸塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例えば、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあ
げることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは室温〜約80℃の間で実施できる。また、反応
は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧
下で操作することも可能である。
ができる。一般には約０℃〜約150℃の間で実施でき、
好ましくは室温〜約80℃の間で実施できる。また、反応
は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧
下で操作することも可能である。
上記製法ｎ）を実施するに当っては、例えば式（XI
I）の化合物１モルに対し、式（XIII）の化合物を等モ
ル〜約１・２倍モル量、好ましくは等モル〜約１・１倍
モル量、不活性溶媒、例えばアルコール中で、反応させ
ることにより、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
I）の化合物１モルに対し、式（XIII）の化合物を等モ
ル〜約１・２倍モル量、好ましくは等モル〜約１・１倍
モル量、不活性溶媒、例えばアルコール中で、反応させ
ることにより、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
本発明の活性化合物は、栽培植物に対し、何ら薬害を
与えることなく、有害昆虫、ダニ、及びセンチュウ類に
対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は
広範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびそ
の他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のた
めに使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
与えることなく、有害昆虫、ダニ、及びセンチュウ類に
対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は
広範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびそ
の他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のた
めに使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。昆虫類として、鞘翅害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コク
ゾウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ
（Tribolium castaneum）、オオニジュウヤホシテント
ウ（Epilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナ
ボソコメッキ（Agriotes fusciollis）、ヒメコガネ（A
nomala rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Lepti
notarsa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica
spp.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternat
us）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、鱗翅目
虫、例えば マイマイガ（Lymantria dispar）、オビカレハ（Mala
cosoma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハス
モンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra
brassicae）、ニカメイチュウ（Chilosuppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
es orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カ
ブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Calleriame
llonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ミカ
ンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目虫、例えば、 ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビ
イロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラ
ムシ（Pseudococcus comstoki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicae）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）： 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴ
キブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa
africana）、バッタ（Locusta migratoria migratorio
des）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロ
アリ（Coptotermes formosanus）； 雙翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネッタイシマカ（Aed
es aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイ
エカ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles s
inensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynch
us）、等を挙げることができる。
例示することができる。昆虫類として、鞘翅害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コク
ゾウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ
（Tribolium castaneum）、オオニジュウヤホシテント
ウ（Epilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナ
ボソコメッキ（Agriotes fusciollis）、ヒメコガネ（A
nomala rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Lepti
notarsa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica
spp.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternat
us）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、鱗翅目
虫、例えば マイマイガ（Lymantria dispar）、オビカレハ（Mala
cosoma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハス
モンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra
brassicae）、ニカメイチュウ（Chilosuppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
es orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カ
ブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Calleriame
llonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ミカ
ンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目虫、例えば、 ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビ
イロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラ
ムシ（Pseudococcus comstoki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicae）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）： 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴ
キブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa
africana）、バッタ（Locusta migratoria migratorio
des）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロ
アリ（Coptotermes formosanus）； 雙翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネッタイシマカ（Aed
es aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイ
エカ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles s
inensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynch
us）、等を挙げることができる。
またダニ類としては例えば、 ニセナミハダニ（Tetranychus telarius）、ミカンハダ
ニ（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculus pel
ekassi）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.） 等を挙げることができる。
ニ（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculus pel
ekassi）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.） 等を挙げることができる。
またセンチュウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチュウ（Moloidogyne incognit
a）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelelenchus ligni
colus Mamiya et Kiyohara）、イネシンガレセンチュウ
（Aphelenchoides besseyi）ダイズシストセンチュウ
（Heterodera glycines）ネグサレセンチュウ（Pratyle
nchus spp.） 等を挙げることができる。
a）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelelenchus ligni
colus Mamiya et Kiyohara）、イネシンガレセンチュウ
（Aphelenchoides besseyi）ダイズシストセンチュウ
（Heterodera glycines）ネグサレセンチュウ（Pratyle
nchus spp.） 等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、ダニ類、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、ダニ類、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。
ダニ類としては、例えば カズキダニ（Oranithodoros spp.）、マダニ（Ixodes s
pp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.） 等を挙げることができる。
pp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.） 等を挙げることができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ハジラミ（Trishodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis） 等を挙げることができる。
spp.）、ハジラミ（Trishodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis） 等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫
作用を有する物質として広義に、殺虫剤と呼ぶ。
作用を有する物質として広義に、殺虫剤と呼ぶ。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は通常の製剤形態にする
ことができる。そして斯る形態としては、液剤、エマル
ジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペ−スト、粒
剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マ
イクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤
（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッ
ジ、かん並びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト
（cold mist）、ウォームミスト（warm mist）〕を挙げ
ることができる。
ことができる。そして斯る形態としては、液剤、エマル
ジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペ−スト、粒
剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マ
イクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤
（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッ
ジ、かん並びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト
（cold mist）、ウォームミスト（warm mist）〕を挙げ
ることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なうことができる。展開剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なうことができる。展開剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの工
−テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの工
−テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そ
してメチルセルロ−スを包含する。
してメチルセルロ−スを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシルメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシルメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上、有
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤殺カビ剤、生長調整剤又
は除草剤との混合剤として、存在することもできる。こ
こで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カー
バメート剤カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤殺カビ剤、生長調整剤又
は除草剤との混合剤として、存在することもできる。こ
こで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カー
バメート剤カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混
合剤としても、存在することができ、斯かる製剤及び、
使用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。
該共力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化
合物の作用を増幅する化合物である。
合剤としても、存在することができ、斯かる製剤及び、
使用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。
該共力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化
合物の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態
における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。
における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例え
ば0.0000001〜100重量％であって、好ましくは、0.0001
〜１重量％である。
ば0.0000001〜100重量％であって、好ましくは、0.0001
〜１重量％である。
本発明式（１）化合物は、使用形態の適合した通常の
方法で使用することができる。
方法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活
性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効
性によって、きわだたされている。
性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効
性によって、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成実施例：− 実施例１ ２−クロロ−３−ニトロピリジン（1.59g）、炭酸カ
リウム（1.5g）、Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−メチルアミン（1.57g）をジメチルホルムアミド
（30ml）に加え、80℃で、３時間撹拌する。冷却後、反
応溶液を氷水に注ぐ。析出した粗結晶を取し、エタノ
ール／エーテルから再結晶すると、目的の２−〔Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−メチルアミノ〕
−３−ニトロピリジン（2.1g）が得られる。
リウム（1.5g）、Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−メチルアミン（1.57g）をジメチルホルムアミド
（30ml）に加え、80℃で、３時間撹拌する。冷却後、反
応溶液を氷水に注ぐ。析出した粗結晶を取し、エタノ
ール／エーテルから再結晶すると、目的の２−〔Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−メチルアミノ〕
−３−ニトロピリジン（2.1g）が得られる。
mp.123〜124℃ 実施例２ 2,2−ビス（メチルチオ）−１−ニトロエチレン（3.3
g）をテトラヒドロフラン（100ml）に溶解し、Ｎ−（２
−クロロ−５−ピリジルメチル）−メチルアミン（3.2
g）を加え、８時間加熱還流する。50℃に冷却後、アミ
ノアセタール（2.7g）を加え、50℃で８時間攪拌する。
反応後、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、濃塩酸
（50ml）を加え、−夜、室温下に撹拌する。反応液を10
0mlの氷水に注ぎ、クロロホルム抽出後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液クロロホルム／エタノ
ール＝15/1）を用い、精製すると、目的の２−〔Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕−３−ニトロピロール（0.9g）が得られる。
g）をテトラヒドロフラン（100ml）に溶解し、Ｎ−（２
−クロロ−５−ピリジルメチル）−メチルアミン（3.2
g）を加え、８時間加熱還流する。50℃に冷却後、アミ
ノアセタール（2.7g）を加え、50℃で８時間攪拌する。
反応後、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、濃塩酸
（50ml）を加え、−夜、室温下に撹拌する。反応液を10
0mlの氷水に注ぎ、クロロホルム抽出後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液クロロホルム／エタノ
ール＝15/1）を用い、精製すると、目的の２−〔Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕−３−ニトロピロール（0.9g）が得られる。
mp.165〜167℃ 実施例３ 実施例２によって合成した２−〔Ｎ−（２−クロロ−
５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−３−ニト
ロピロール（0.84g）をジメチルホルムアミド（10ml）
に溶解し、60％油性水素化ナトリウム（0.13g）を加
え、室温下に、１時間攪拌する。その後、反応液に硫酸
ジメチル（0.4g）を加え、50℃で５時間撹拌する。
５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−３−ニト
ロピロール（0.84g）をジメチルホルムアミド（10ml）
に溶解し、60％油性水素化ナトリウム（0.13g）を加
え、室温下に、１時間攪拌する。その後、反応液に硫酸
ジメチル（0.4g）を加え、50℃で５時間撹拌する。
冷却後、反応液を30mlの氷水に注ぎ、塩化メチレン抽
出後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ク
ロロホルム／エタノール＝20/1）を用いて、精製すれば
目的の２−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−Ｎ−メチルアミノ〕−１−メチル−３−ニトロピロ−
ル（0.7g）が得られる。
出後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ク
ロロホルム／エタノール＝20/1）を用いて、精製すれば
目的の２−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−Ｎ−メチルアミノ〕−１−メチル−３−ニトロピロ−
ル（0.7g）が得られる。
mp.85〜89℃ 実施例４ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（1.0g）、メチル
アミンのメタノール溶液（40％、0.35g）、ホルムアル
デヒド水溶液（37％、0.7g）、トルエン（40ml）から成
る混合物を２時間加熱還流する。減圧下に溶媒を留去
し、得られる残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液
エタノール／クロロホルム＝1:10）で精製し、目的の４
−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−1,3−
ジメチル−５−ニトロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミ
ジン（0.5g）が得られる。
−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（1.0g）、メチル
アミンのメタノール溶液（40％、0.35g）、ホルムアル
デヒド水溶液（37％、0.7g）、トルエン（40ml）から成
る混合物を２時間加熱還流する。減圧下に溶媒を留去
し、得られる残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液
エタノール／クロロホルム＝1:10）で精製し、目的の４
−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−1,3−
ジメチル−５−ニトロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミ
ジン（0.5g）が得られる。
mp.126〜130℃ 実施例５ ３−メチル−４−メチルチオ−５−ニトロ−２−チア
ゾロン（1.0g）、Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチルアミン（0.9g）、エタノール（30ml）
から成る混合物を５時間加熱還流させ、室温にもどす
と、目的の４−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ〕−３−メチル−５−ニトロ−
２−チアゾロン（1.4g）が結晶として、得られる。
ゾロン（1.0g）、Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチルアミン（0.9g）、エタノール（30ml）
から成る混合物を５時間加熱還流させ、室温にもどす
と、目的の４−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ〕−３−メチル−５−ニトロ−
２−チアゾロン（1.4g）が結晶として、得られる。
mp.147〜148℃ 実施例６ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（3.0g）及びアセ
トニトリル（30ml）の混合物に10〜20℃で、クロロカル
ボニルスルフェニルクロライド（1.8g）をゆっくり滴下
する。−夜攪拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られ
る残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液エタノール
／クロロホルム＝1/10）で精製し、目的の４−〔Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕−３−メチル−５−ニトロ−２−チアゾロン（1.0
g）を得る。
−メチルアミノ−２−ニトロエチレン（3.0g）及びアセ
トニトリル（30ml）の混合物に10〜20℃で、クロロカル
ボニルスルフェニルクロライド（1.8g）をゆっくり滴下
する。−夜攪拌した後、減圧下に溶媒を留去し、得られ
る残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液エタノール
／クロロホルム＝1/10）で精製し、目的の４−〔Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕−３−メチル−５−ニトロ−２−チアゾロン（1.0
g）を得る。
mp.147〜148℃ 参考例１（原料合成） １−メチルアミノ−１−メチルチオ−２−ニトロエチ
レン（3.0g）、メチルアミンのメタノール溶液（40％、
1.9g）、ホルムアルデヒド水溶液（37％、4.0g）及びエ
タノール（50ml）から成る混合物を２時間加熱還流す
る。
レン（3.0g）、メチルアミンのメタノール溶液（40％、
1.9g）、ホルムアルデヒド水溶液（37％、4.0g）及びエ
タノール（50ml）から成る混合物を２時間加熱還流す
る。
減圧下に溶媒を留去し、得られる残渣をカラムクロマ
トグラフィー（溶出液エタノール／クロロホルム＝1/1
0）で精製し、目的の1,3−ジメチル−４−メチルチオ−
５−ニトロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン（2.6
g）を得る。
トグラフィー（溶出液エタノール／クロロホルム＝1/1
0）で精製し、目的の1,3−ジメチル−４−メチルチオ−
５−ニトロ−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン（2.6
g）を得る。
mp.66〜70℃ 参考例２（原料合成） １−メチルアミノ−１−メチルチオ−２−ニトロエチ
レン（2.0g）、アセトニトリル（30ml）の混合物に10〜
20℃で、クロロカルボニルスルフェニルクロライド（2.
5g）をゆっくり滴下する。一夜攪拌し、結晶を過し、
目的の３−メチル−４−メチルチオ−５−ニトロチアゾ
ロン（2.3g）が得られる。
レン（2.0g）、アセトニトリル（30ml）の混合物に10〜
20℃で、クロロカルボニルスルフェニルクロライド（2.
5g）をゆっくり滴下する。一夜攪拌し、結晶を過し、
目的の３−メチル−４−メチルチオ−５−ニトロチアゾ
ロン（2.3g）が得られる。
mp.78〜81℃ 上記実施例１〜５と同様の方法に従って、合成できる
本発明化合物を下記第１表に示す。
本発明化合物を下記第１表に示す。
尚、実施例１〜５の化合物を第１表に示す。
生物試験例：− 比較化合物 Ｃ−1: Ｃ−2: 実施例７ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験供試
薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポットに植えた草丈10cm位の稲に、上記の
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポ
ット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、
高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性
を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒
温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポ
ット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、
高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性
を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒
温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
その結果を第２表に示す。
実施例８ ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポットに植えた草丈10cm位の稲に、前記実
施例７と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を１ポット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直
径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中の有機リン剤
に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
施例７と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を１ポット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直
径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中の有機リン剤
に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン
剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。そ
れらの結果を第３表に示す。
剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。そ
れらの結果を第３表に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/824 Ａ０１Ｎ 47/18 １０１Ｚ 47/18 １０１ Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｃ０７Ｄ 239/42 401/12 401/12 403/12 403/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ (56)参考文献 特開 昭63−166865（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−7166（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−35192（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−258780（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−200783（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−148274（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−128361（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−27520（ＪＰ，Ｂ２) 国際公開90／5134（ＷＯ，Ａ１) 欧州公開337255（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/74 C07D 401/00 - 401/12 C07D 403/00 - 403/12 C07D 417/00 - 417/12 C07D 239/00 - 239/42 A01N 43/00 - 43/82 A01N 47/00 - 47/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】式： 式中、Ｒｌは水素原子、シアノ基又はC1-4アルキル基を
示し、 ｍは０又は１を示し、 ｎは１を示し、 Ｒ２は水素原子又はC1-4アルキル基を示し、 Ｒ３は水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキル基
（ここで、該置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子
又はC1-4アルコキシ基を示す）、C3-4アルケニル基、C
3-4アルキニル基、C1-4アルキル又はハロゲン置換され
ていてもよいフェニル基、ハロゲン置換されていてもよ
いベンジル基又はC1-4アルキル又はハロゲン置換されて
いてもよいピリジルメチル基を示し、 Ｔは任意に置換されていてもよい２又は３員のヘテロ原
子及び／又は炭素原子より成る２又は３価の鎖を示し、
ここで該置換基としては、C1-14アルキル基、C2-4アル
ケニル基、C2-4アルキニル基、ハロゲン原子、C3-7シク
ロアルキル基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、ハロ
ゲン又はC1-6アルキル置換されていてもよいフェニル
基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、C1-4ア
ルキルイミノ基、C1-4アルコキシ−カルボニルイミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジル）ア
ミノ基、α−メチル−４−クロロベンジルアミノ基、２
−エトキシエチルアミノ基、任意に置換されたアミノ
基、シアノ置換のC1-2アルキル基、総炭素数C2-4アルコ
キシアルキル基、２−クロロ−５−ピリジルメチル基、
C1-4アルコキシ基、イミノ基又はC1-4アルコキシ−カル
ボニル基を示し、そして Ｚはハロゲン又はシアノ置換されていてもよいフェニル
基、ハロゲン又はC1-4アルキル置換されていてもよく、
N,O,Sより選ばれる少なくとも一ケのヘテロ原子を含む
５又は６員のヘテロ環式基を示す、 但し、Ｔが を示すとき、Ｍは４−フルオロベンジルを示し、ｍは１
を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、且つＲ３
はメチル基を示す、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物。 - 【請求項２】Ｒ１が水素原子、シアノ基又はメチル基を
示し、 ｍが０又は１を示し、 ｎが１を示し、 Ｒ２が水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ３が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、クロル又はフルオル置換のC1-2アルキル基、総
炭素数C2-4アルコキシアルキル基、シアノ置換のC1-2ア
ルキル基、アリル基、プロパルギル基、フェニル基、ク
ロル置換されていてもよいベンジル基又は２−クロロ−
５−ピリジルメチル基を示し、 Ｔが任意に置換されていてもよい２又は３員のＮ原子又
はＳ原子のいずれかと炭素原子より成る２又は３価の鎖
を示し、ここで該置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、アリル
基、プロパルジル基、クロル原子、シクロヘキシル基、
ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、クロル又はC1-4アル
キル置換されていてもよいフェニル基、クロル又はフル
オル置換されていてもよいベンジル基、C1-2アルキルイ
ミノ基、C1-2アルコキシ−カルボニルイミノ基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジル）アミノ基、α
−メチル−４−クロロベンジルアミノ基、２−エトキシ
エチルアミノ基、シアノメチル基、２−メトキシエチル
基、２−クロロ−５−ピリジルメチル基、C1-2アルコキ
シ基、イミノ基又はエトキシカルボニル基を示し、そし
て Ｚがクロル又はシアノ置換されていてもよいフェニル
基、ハロゲン又はC1-4アルキル置換されていてもよく、
Ｎ原子を１又は２ケと、Ｏ原子又はＳ原子のいずれか１
ケとを含む５員のヘテロ環式基、又はハロゲン又はC1-4
アルキル置換されていてもよく、Ｎ原子を１又は２ケ含
む６員のヘテロ環式基を示す、 但し、Ｔが を示すとき、Ｍは４−フルオロベンジルを示し、ｍは１
を示し、Ｒ２は水素原子を示し、且つＲ３はメチル基を
示す、請求項（１）記載の化合物。 - 【請求項３】式： 式中、Ｒ１は水素原子、シアノ基又はC1-4アルキル基を
示し、 ｍは０又は１を示し、 ｎは１を示し、 Ｒ２は水素原子又はC1-4アルキル基を示し、 Ｒ３は水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキル基
（ここで、該置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子
又はC1-4アルコキシ基を示す）、C3-4アルケニル基、C
3-4アルキニル基、C1-4アルキル又はハロゲン置換され
ていてもよいフェニル基、ハロゲン置換されていてもよ
いベンジル基又はC1-4アルキル又はハロゲン置換されて
いてもよいピリジルメチル基を示し、 Ｔは任意に置換されていてもよい２又は３員のヘテロ原
子及び／又は炭素原子より成る２又は３価の鎖を示し、
ここで該置換基としては、C1-14アルキル基、C2-4アル
ケニル基、C2-4アルキニル基、ハロゲン原子、C3-7シク
ロアルキル基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、ハロ
ゲン又はC1-6アルキル置換されていてもよいフェニル
基、ハロゲン置換されていてもよいベンジル基、C1-4ア
ルキルイミノ基、C1-4アルコキシ−カルボニルイミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジル）ア
ミノ基、α−メチル−４−クロロベンジルアミノ基、２
−エトキシエチルアミノ基、任意に置換されたアミノ
基、シアノ置換のC1-2アルキル基、総炭素数C2-4アルコ
キシアルキル基、２−クロロ−５−ピリジルメチル基、
C1-4アルコキシ基、イミノ基又はC1-4アルコキシ−カル
ボニル基を示し、そして Ｚはハロゲン又はシアノ置換されていてもよいフェニル
基、ハロゲン又はC1-4アルキル置換されていてもよく、
N,O,Sより選ばれる少なくとも一ケのヘテロ原子を含む
５又は６員のヘテロ環式基を示す、 但し、Ｔが を示すとき、Ｍは４−フルオロベンジルを示し、ｍは１
を示し、Ｒ２は水素原子又はメチル基を示し、且つＲ３
はメチル基を示す、 で表わされるニトロ置換ヘテロ環式化合物を有効成分と
して含有する殺虫剤。
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