JPH01283274A - ピラゾールカルボン酸誘導体を基磯とする植物保護剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、弐工 〔上式中、 ＹはＣ−１１またはＮを意味し、 Ｒ，は互イニ独立的にＣＣ＋−Ｃａ）−フルキル、（ｃ
＋−ｃｔＬハロアル−１−ル、（ｃ、−Ｃ４）−アルコ
キシ、（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルコキシまたはハロゲン
を意味し、Ｒ２は（０１−ＣＩ２）−フルキルまたは（
ＣＩ−Ｃ７）−シクロアル４−ルを意味し、 ＸはＣＯＯＲ３、Ｃ０Ｎ（Ｒｔ）ｚ、Ｃｏ５ｔ？３、Ｃ
Ｎ、または１ぜ。

を意味し、 Ｒ３はアルカリ−またはアルカリ土類金属、水素、（Ｃ
ｔ−Ｃｔｏ）−アルキル、（Ｃｚ−Ｃｚｏ）−アルケニ
ル、（Ｃｔ−Ｃｔｏ）−アルキニル、（Ｃ：ｌ−Ｃｔ）
−シクロアルキル、フェニル−（Ｃｔ−ＣＪ−アルキル
（ここでフェニルはハロゲンにより置換されていてもよ
い）、トリス−（Ｃｔ−Ｃｔ）−アルキル−シリル−（
Ｃｔ−Ｃｔ）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ
キシ−（Ｃ，−Ｃｔ）−アルキルを意味し、 Ｒ４は互いに独立的にｌ　、（Ｃｔ−Ｃｔｏ）−アル−
トル、（Ｃｆｆ−Ｃｔ）−シクロアルキル（これは置換
されていてもよい）、または２個の基Ｒ４は一緒でそれ
らが結合しているＮ原子と共に４ないし７員の複素環式
環を形成し、そして ｎは１ないし３を意味する〕 で表わされる化合物を除草剤と組合せて含有することを
特徴とする除草剤の植物に対する毒性副作用に対する栽
培植物保護剤である。

上記において、アルキル基は、直鎖状アルキルまたは分
枝鎖状アルキル基を意味する。

Ｘが を意味する場合には式ｌで表わされる化合物の２個の同
一の残基が互いに結合している。ハロゲンは、好ましく
は塩素または臭素を意味し、そしてアルカリ金属は、好
ましくはしｉ、　Ｎａまたはにを意味しそしてアルカリ
土類金属は、特にＣａを意味する。−緒になった２つの
基Ｒ４およびＮ−原子より形成された複素環式環の場合
には、好ましくはピロリジン、モルボリン、１，２．４
−１−リアゾールおよびピペリジンが重要である。

更に、式１において、ＹがＣ１１を意味し、Ｒ８がハロ
ゲンまたは（Ｃｔ−Ｃｔ）−ハロアルキルを意味し、Ｒ
２が（Ｃｔ−Ｃ６）−アルキルを意味し、ＸがＣＯＯＲ
３、Ｒ＊が１）または（ＣＩ−Ｃ６）−アルキルを意味
しそしてｎが１または２を意味する式Ｉの化合物が好ま
しい。

特に好ましい化合物は、ＹがＣ１ｌを意味し、Ｒ１がＣ
Ｉ、ＢｒまたはＣＦ、を意味し、Ｒ２が（ＣＩ−Ｃ４）
−アルキルを意味し、ＸがＧＯＯＲ，を意味し、Ｒ３が
（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルを意味しそしてｎが２を意味
する式ｌの化合物である。

式Ｉにおいて、ＹがＣＨを意味し、Ｒ３が２．４−ＣＩ
２を意味し、Ｒ２がイソプロピルを意味し、ＸがＣＯＯ
Ｒ１を意味しそしてＲ１が（Ｃｔ−Ｃｔｏ）−アルキル
を意味する化合物は、新規であり、そして同様に本発明
の対象である。その際、Ｒ２については５−位が好まし
く、そしてＸについては３−位が好ましい。特に、Ｙが
ＣＨを意味し、Ｒが２．４−Ｃｌ２を意味し、Ｒ２が５
−イソプロピルを意味しそして×が３−ＣＯ０Ｃ２１１
５を意味する化合物が特に重要である。

式ｌで表わされる化合物は、文献公知の方法に従って製
造される〔ハンガリー特許第１５３，７６２号明細書ま
たはケミカル・アブストラクツ（Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔ
ｒ、）則、　８７２９３ｙ　（１９６８年）参照〕。更
に誘導体化するためには、基−ＣＯＯＲ３を公知の方法
で、Ｘについて挙げられた他の残基に、例えば、ドイツ
特許出願公開第３．４４４，９１８号または同第３，４
４２，６９０号各公報に記載されているように、ケン化
、エステル交換、アミド化、塩形成その他によって変換
する。

植物処理剤、特に除草剤を使用する場合には、栽培植物
に望ましくない、許容され得ない薬害が現われることが
ある。従って、特に除草剤が栽培植物の発芽後に施用さ
れる場合には、しばしばできうる限り植物に対する毒性
を避ける必要がある。

この用途にすでに各種の化合物が記載されている（例え
ば、ヨーロッパ特許出願公開箱１５２，００６号参照）
。

驚くべきことには、本発明者らは、式Ｉで表わされた化
合物は、有用植物の栽培において使用された場合に、植
物保護剤、特に除草剤の毒性副作用を減少せしめるか、
または全く取除くことを見出した。

式Ｉで表わされる化合物は、有害植物に対するこれらの
除草剤の効果を制限することなく除草剤の有害な副作用
を完全に取除くことができる。

栽培植物を除草剤による薬害から、これらの剤の実際の
除草作用を損うことなく保護する性質を有するそのよう
な化合物は、［解毒剤（Ａｎｔｉｄｏｔｅ）　Ｊまたは
「毒性緩和剤（Ｓａｆｅｎｅｒ）　Ｊと呼ばれる。

式Ｉで表わされる毒性緩和性化合物を添加することによ
って、従来の除草剤の使用分野が著しく拡大される。

従って、本発明の対象は、また栽培植物、植物の種子ま
たは栽培地面を、式Ｉで表わされる化合物により、植物
保護剤の前に、その後またはそれと同時に処理すること
を特徴とする、植物保護剤、特に除草剤の植物に対する
毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法でもある。

式■の化合物によって毒性副作用が緩和される除草剤は
、例えば、カルバマー１・、チオカルバマー１−、ハロ
ゲンアセトニトリド、置換フェノキシ−、ナノ１−キシ
−およびフェノキシフェノキシ−カルボン酸誘導体なら
びにヘテロアオキシフエノキシカルボン酸誘導体、例え
ばキノリルオキソ−、キノキサリルオキシ−、ピリジル
オキシ−、ベンズオキサゾリルオキシ−、ヘンズチアゾ
リルオキンーフエノキシ−カルボン酸エステルおよび更
にジメドンオキシム誘導体である。これらのうちでフェ
ノキシフェノキシ−１およびヘテロアリールオキシフェ
ノキシ−カルボン酸エステルが好ましい。エステルとし
ては、この場合特に低級アルキル、アルケニルおよびア
ルキニルエステルが重要である。

以下の除草剤が例として挙げられるが、これらに限定す
ることを意図するものではない：Ａ）フェノキシフェノ
キシ−およびヘテロアリールオキンフエノキンカルポン
酸−（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−ＣＩ）−アル
ケニル−または（ＣＩ−Ｃ４，）−アルキニルエステル
の型の除草剤、例えば、 ２−（４−（２，４−ジクロルフェノキン）−フェノキ
シ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（１−ブロム−２−クロルフェノキシ）−フ
ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−　（４−（４−１−リフルオルメチルフエノキン）
−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−　
（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキ
シ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２
−　（４−（２，４−ジクロルヘンシル）−フェノキシ
）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（イソプロピリデンアミノ−オキシエチル（Ｒ）−
２−（４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ
）−フエノキシ〕−プロピオナー１−（プロパキザフオ
ソプ）、 ４−（４−（４−トリフルオルメチルフェノキシ）−フ
ェノキシ）−ヘンテン−（２）　Ｍエチルエステル、２
−　（４−（３，５−ジクロオルピリジル−２−オキシ
）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−
（４−（３，５−ジクロオルピリジル−２−オキシ）−
フェノキ）−プロピオン酸プロパルギルエステル、２−
　（４−（６−クロルヘンズオキサゾールー２−イル−
オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル
、２−（４−（６−クロルペンズチアゾールー２−イル
ーオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、２−　（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン
酸メチルエステル、 ２−　（４−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）−プロピオン酸ブチルエステル、
２−　（４−（６−クロル−２−キノキサリルオキシ）
−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−（
４−（６−フルオル−２−キノキサリルオキシ）−フェ
ノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−　（４−
（５−クロル−３−フルオル−ピリジル−２−オキシ）
−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル、 ２−＜４−（６−クロル−２−キノリルオキシ）−フェ
ノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（３，５−ジクルオルピリジルー２−オキシ
）−フェノキシ）−プロピオン酸トリメチルシリルメチ
ルエステル、 ２−　（４−（３−クロル−５−トリフルオルメトキシ
−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル Ｂ）クロルアセトアニリド−除草剤、例えばＮ−メトキ
シメチル−２，６−ジニチルークロルアセトアニリド、 Ｎ−（３’−メトキシプロップ−２′−イル）−メチル
−６−ニチルークロルアセトアニリドまたは Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキシジアゾール−５
−イル−メチル）−クロル酢酸−２，６−シメチルアニ
リド、Ｃ）チオカルバマート、例えば Ｓ−エチルーＮ、Ｎ−ジプロピルチオカルバマートある
いは Ｓ−エチルーＮ、Ｎ−ジイソブチルチオカルバマートＤ
）ジメドン−誘導体、例えば ２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２−エ
チルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン、 ２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２−フ
ェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘ
キセン−１−オン、 ２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メＩ・キ
シカルボニル− ノール、 ２−（Ｎ−エトキシプロピオンアミドイル）−５−メシ
チル−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン
、２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−３−ヒドロ
キシ−５−（チアン−３−イル）−２−シクロヘキセン
−１−オン。

２−　（１−（エトキシイミノ）−ブチルシー３−ヒド
ロキシ−５−（刈−テＩ・ラヒドロヂオピランー３ーイ
ル）−２−フクロヘキセン−１ーオン（ＢＡＳＦ　５１
７）；２−　（１−（エトキシイミノ）−プロピル〕−
３−　ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘキセン−（２
）−オン（ＩＣ１社製ＰＰ６０４）　； （±）−２−　（■）−３＝クロロアリルオキシイミノ
プロピル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒ
ドロキシシクロヘキセン−（２）−オン〔タレトディム
（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）　）。

本発明により弐１で表わされる化合物と組合せうる除草
剤のうちで、上記のＡ）に記載された化合物、特に２−
　（４−　（６−クロルベンズオキサゾール−２ーイル
−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、２−　（４−　（６−クロルベンズチアゾール−２
ーイル−オキシ）−フェノ−１−シ）−プロピオン酸エ
チルエステルおよび２−（４−（５−クロル−３−フル
オルピリジル−２−オキシ）−フェノキシ）−プロピオ
ン酸プロパルギルエステルが好ましいものとして挙げら
れる。上記のＤ）に挙げられた物質のうちで、２−（Ｎ
−工１〜キシプロピオンアミドイル）−５−メシチル−
３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンが特に
重要である。

解毒剤（化合物Ｉ）：除草剤の量比は、１；１ｏないし
１０：１、特に２；１ないし１：１０の広い範囲内で変
動しうる。

除草剤および解毒剤の特定の最適の量は、使用される除
草剤の型または使用される解毒剤の型および処理される
べき作物の性質に依存し、そして適当な実験によって場
合場合によ１り決定されうる。

解毒剤が適用される主要使用分野は、なかんずく米穀類
（コムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ）、イ
ネ、トウモロコシおよびツルガム類ならびにまたワタ、
テンサイ、サトウキビおよびダイズである。

解毒剤は、その性質に応じて、栽培植物の種子の前処理
（種子の浸漬）に使用されうるがまたは播種の前に条溝
に導入するかまたは植物の発芽前またはその後に除草剤
と一緒に使用することもできる。発芽前処理には、播種
前の栽培地の処理と播種したがまだ生長がみられない栽
培地の処理の両方が含まれしかしながら、タンクミック
スまたは完成調合物の形で除草剤と解毒剤とを同時に使
用することが好ましい。

式Ｉで表わされる化合物またはそれらと前記の除草剤ま
たは除草剤群の１種またはそれ以上との組合せは、それ
ぞれ生物学的および／または化学的／物理的パラメータ
ーによって決定されるような、各種の方法で調合されう
る。従って、好適な調合の可能性としては、水和剤（Ｗ
Ｐ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＣ）、乳剤、噴霧用溶
液、油性または水性の分散剤（ＳＣ）、サスポエマルジ
ョン（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、マイクロ粒
剤、スプレー用粒剤、被覆粒剤および吸着による含浸粒
剤の形態の粒剤、水分散性粒剤（甑）、ＬＩＬＶ　ｔｔ
１合物、マイクロカプセルまたはワックスがある。

これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そし
て例えば下記の文献に記載されている：ライナノカー−
キュヒラ−、。ヘミノシエ・テクノロギー”第７巻第４
版１９８６（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ。

”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″＋　
　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｎｃｈｅｎ）　
：　ヴプン・ファルケンヘルク、“°農薬調合物”、第
２版１９７２　７３　（ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ
＋″Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ
”、　Ｍａｓｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｖ、。

２　ｎｄ　　Ｅｄ、　１９７２−７３）；マルテンス、
“噴霧乾燥ハンドブック”、第３版、１９７９年（Ｋ、
　Ｍａｒｔｅｎｓ＋“５ｐｒａｙＤｒｙｉｎｄ　１ｌａ
ｎｄｂ１０ｋ”、　３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９．　Ｇ、
　Ｇ１０ｄｗｉｎ　Ｌｔｄ。

Ｌｏｎｄｏｎ）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そして
例えば、以下の文献に記載されている＝ワトキンス、“
殺虫剤用粉末希釈剤便覧”、第２版（Ｗａｔｋｉｎｓ、
　”Ｈａｎｄｂ１０ｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ
　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒ
ｓ″＋　２ｎｄ　！！ｄ、、　Ｄａｒｌａｎｄ　ｂ１０
ｋｓ　Ｃａｌｄｗｅｌｌｎ、Ｊ、）；オルフェン、“粘
土コロイド化学入門”、第２版（１１，ν、　０１ｐｈ
ｅｎ、Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙＣｏ
ｌｌｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、
、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ。

Ｎ、Ｙ、）　；マージエン、“溶剤ガイド”、第２版（
１’１ａｒｓｃｈｅｎ＋　”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉ
ｄｅ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、。

Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、　１９５０）；
マククチェオンｌ″洗剤および乳化剤年鑑”、ＭＣ出版
社（ＭｃＣｕ　ｔｃｈｅｏｎ　’　ｓ　。

”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｌ。

Ｃｏｒｐ、、Ｒ４ｄｇｅｗ１０ｄ　Ｎ、Ｊ、）；　　シ
スレーおよびウッド編、“界面活性剤百科事典”　、（
Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗ１０ｄ＋”Ｅｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ
　　Ａｇｅｎｔｓ”＋　　Ｃｈｅｍ。

Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、Ｙ、　１９６４）
；　　シエーンフエルト、“界面活性エチレンオキサド
イ」加物″（ＳｃｈｏｎｆｅｌｄＬ。

”Ｇｒｅｎｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　　Ａｔｈｙｌ
ｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ｌ　Ｗｉｓｓ。

Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ、、　５ｔｕｔＪａｒｔ　
１９７６）；ウィナツカ−キュヒラ−８“化学技術”、
第７巻、第４版、１９８６年（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋ
ｕｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｉｅ”。

Ｃ，１ｌａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｎｃｈｅｎ）
。

これらの処方に基づいて、他の農薬有効物質、肥料およ
び／または成長調整剤との、例えばレディーミックスま
たはタンクミックスの形での組合せを製造することもで
きる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコールマー２〇− たはアルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、
例えばりゲニンスルホン酸ナトリウム、２．２’−ジナ
フチルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジ
プチルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオ
レイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。

乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによっ
て製造される。乳化剤としては、例えば下記のものが使
用されうる： アルキルーアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデ
シルヘンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳
化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコールエステル、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−
エチレンオキサイド−縮合生成物、アルキルポリエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−
ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレン
ソルビソトエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ１〜
　葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによ
って得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化され
た不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を
付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナイ
トのような担体物質または粒状化された不活性物質の表
面上に塗布することによって製造されうる。適当な有効
物質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によって一
所望ならば肥料との混合物として製造することもできる
。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有
効物質の量は、成る程度までは有効物質が液体で存在す
るかまたは固体で存在するか否かまたいかなる粒状化助
剤、充填剤その他が使用されるかということによって左
右される。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不活性
物質で希釈されない。

式Ｉの化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用され
る除草剤の種類およびその他のような外的条件によって
変動する。それは、比較的広い範囲内で、例えば有効物
質０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし５
ｋｇ／ｈａである。

以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものであＡ、
調合例 ａ）式１で表わされる化合物１０重量部およびタルク得
られる。

ｂ）式■の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリ
ン含有石英６４重量部、リグニンスルボン酸カリウム１
０重量部および湿潤ならびに分散剤としてオる。

Ｃ）弐■の化合物２０重量部を、アルキルフェノールポ
リグリコールエーテル〔トリトンＲ（Ｔｒｉｔｏｎ）　
ｘ２０７３６重量部、イ゛ハ・リデヵノールポリグリコ
ロン以下の微細度まで粉砕することによって、水中に容
易に分散されうる分散濃縮物が得られる。

ｄ）式■の化合物１５重量部、溶剤としてシクロへ、１
−９２７７５重量部および乳化剤としてオートジエチル
化ノニルフェノール１０重量部から乳剤が得られる。

ｅ）フェノキシカルボン酸エステルおよび解毒剤よりな
り（１０：１）そして水中に容易に乳化されうる濃縮物
が下記のものから得られる・ １２．００重量％２−　（４−（６−クロルベンズオキ
サゾール−２−イル−オキシ）−フェノキシプロピオン
酸エチルエステル １．２０重量％　弐Ｉの化合物 ６９００重量％　キシレン ７．８０重量％　ドデシルヘンゼンスルホン酸カルンウ
ム ６．００重量％　エトキシル化ノニルフェノール（エチ
レンオキシド１０モル） ４．０Ｃｌｉ量％　エトキシル化ヒマシ油（エチレンオ
キシド４０モル）。

調合は、例ａ）と同様に行なわれる。

＝２５− ｆ）フェノキシカルボン酸および解毒剤（１：１０）よ
りの水中に容易に乳化されうる濃縮物が下記のものから
得られる： ４０重量％　２−（４−（６−クロルヘンズオキザヅー
ルー２−イルーオギシ）−プロピオン酸エチルエステル ４０．０重量％　式■の化合物 ３０．０重量％　キシレン ２０．０重量％　シクロヘキサノン ４．０ｍ１％　ドデシルヘンゼンスルホン酸カルシウム
および ２．０重ｆｔ％　エトキシル化ヒマシ油（エチレンオキ
シド４０モル）。

Ｂ、製造例 １．１−（４−クロルフェニル）−５（３）−メチル−
ヒラゾール−３（５）−カルボン酸エチルエステルトル
エン１００＃Ｉｌ中のアセチル焦性ブドウ酸エチルエス
テル１１５．８ｇに、４−クロルフェニルヒドラジンＨ
１４，３ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇを攪
拌下に添加し、そして水分離器を使用しながら加熱する
。水がもはや流出しなくなった後に、冷却し、トルエン
１００ｍｆで希釈し、そして３ｎの塩酸１００−１水１
００＋＊ｌ、飽和Ｎａ１ｌＣＯ３溶液１１０ｍｐおよび
水１００ｄ！で洗滌し、次いで有機相を濃縮乾燥し、そ
してシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（移動
相石油エーテル　　酢酸エステル）。

例番号。

１、１−（４−クロルフェニル）−５−メチル−ピラゾ
ール−３−カルボン酸エチルエステル （融点１２１−１２４℃） ６２、１−（４−クロルフェニル）−３−メチル−ピラ
ゾール−５−カルボン酸エチルエステル（油状）芳香環
部分に異なった置換様式を有しそして／または異なった
アリル基を有するピラゾールが類似方法で製造され、そ
して場合によってはカルボニル官能基において誘導体化
される。これらの誘導体は、表Ｉ表に要約されている。

第１表　アルキル−アリール−ピラヅールカルボンＭ　
誘１　体Ｙ＝ＣＩｌ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ−’　　”　　（Ｒ＋）
ｎ　　　Ｒｚ　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　　
）ル　〔°Ｃ〕２　４−Ｃ１５−ＣＩＩ　　　　３−Ｃ
Ｏ０ＣＩｈ３　　　”　　　　　　　　　３−ＣＯｏ−
ｎ−Ｃ：＋Ｈｑ４　　　　”　　　　　　　　　３−Ｃ
１０−１−ＣＪ？”　　　”　　　　　　　　　３−Ｃ
Ｏｏ−ｎ−Ｃ，ｌｌ。

６　　　ｔｔ　　　　　　　　　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃｓ
１ｌ＋　１７　　　　”　　　　　　　　　３−ＣＯｏ
−ｎ−Ｃ６１１＋：＋８”　　　　　　　　　３−Ｃ１
０−ｎ−Ｃｅ）ｌ＋７ｇ　　　７／　　　　　　　　　
３−ＣＯｏ−ｎ−ＣＩｏ）ｌｚ＋Ｙ−ＣＩ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　”−１”・／ｂ
、ｐ・１１　　　　〃〃３−Ｃ１０ｌ（１５７−１６０
１２〃”　　　　　３−ＣＯ０Ｌ＋ １３　　　　〃３−ＣＯ０Ｎａ １４〃〃３−０００に １５　　　　／７　　　　　ｔｔ　　　　　３−ＣＯＯ
Ｃａ＋／ｚ１６　　　　〃”　　　　　３−ＣＯｏ−ｃ
−Ｃｎｌｌｔ１７　　　　”　　　　　〃３−Ｃ１０−
ｃＪｃＪＩ　＋　ｓ１３　　　　〃３３−Ｃ０ＯＣＨｚ
−Ｃａｌｌｓ１　　　　〃３−Ｃ００ＣＩＩ□−（２，
４−Ｃｌ２−Ｃ６１１，）２０　　　　〃３−ＣＯ０Ｃ
Ｈ，ＣＨＣｌ１□２１　　　　〃〃ａ−ｃ１０ｃ、ｕａ
ｃｎｃｎ□２２　　　　　〃　　　　　　　　　　　　
３−ＣＯｏ−ｎ−Ｃａｌｌ＋６ＣＨＣ１１２２３〃１１
３−ＣＯＯＣＩ１．ＣＣＨ ２４〃〃３−ｃ１０−ｃ、ｎ４．−ｃｃ。

２５　　　　〃３−Ｃ１０−ｎ−ＣＪ、、ＣＣＩ＋Ｙ−
ＣＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

ｌＩ”　　（Ｒ＋）ｎ　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　　　　
　　）ル〔°Ｃ〕２６’　　４−ＣＩ　　　　５−Ｃ１
ｈ　　　３−ＣＯ０ＣＩＩ□Ｓｉ　（ＣＨｉ）　３２７
　　　　”　　　　　　　　　　　３−ＣＯ０Ｃｚｌ１
４０Ｃｌ＋＋２８　　　　〃　　　　　　　　　　３−
ＣＯＮＨ２２９”　　　　　　　　　　　３−ＣＮ３０
　　　　　〃３−ＣＯＮＩＩＣＨ。

３１　　　　　”　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮＩ
ＩＣ２Ｈｓ３２　　　　　〃３−ＣＯＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ
７３３〃３−ＣＯＮＩＩ−ｎ−Ｃ４１１ｑ３４　　　　
　〃３−ＣＯＮＩ（−ｎ−Ｃ，、ＩＬ＋　３３５　　　
　〃３−ＣＯＮＨ−ｎ−Ｃ＋ｏＨｚ＋３６　　　　　〃
３−ＣＯＮＩＩ−＋−ＣＪ７３Ｔ　　　　　ｌ１３−Ｃ
ＯＮ（ＣＩｌ、）２３Ｂ　　　　”　　　　　　　　　
　３−ＣＯＮ（ＣＨ＊）　（ｎＣ６Ｉｔ、３）３９　　
　　　”　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮ（ＣＪｓ）
ｚＹ、ＣＩｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

Ｉ＃ｒｅ′（Ｒ＋）ｎ　　Ｒｚ　　　　　Ｘ　　　　　
　　　）ル〔°Ｃ〕４４　　　　〃〃３−Ｃｏ−Ｎ１１
−Ｃ−Ｃ６＋１１１４５　　　〃”　　　　　　３−Ｃ
Ｏ−Ｎｌ（−ｃ−Ｃ，１ｌｓ４６　　　　〃〃３−ＣＯ
−Ｎ（ＣＩＬ＋）　（ＣＣ６１１１１）４７　　　　〃
〃３−Ｃ０５ｔ１ ４８　　　　　〃〃３−ＣＯ５Ｎａ ４ｇ　　　　　〃〃３−Ｃ０５Ｃｌｈ ５０　　　　　〃〃３−Ｃ０５Ｃ，１Ｉ５５１　　　　
〃／’　　　　　　　　３−Ｃ０５ＣＩＩ□Ｃ６ＩＩ　
５５２　　　　”　　　　”　　　　　　　　３−Ｃ０
５−ｎｃＩｌｌｌ＋。

Ｙ＝ＣＩ（”・ρ　）ｂ・ρ・ 拠１１’￥　　（Ｒ，）ｎ　　Ｒｚ　　　　　　Ｘ−−
一−−−□」ゾ」工Ｌ５３　　４−ＣＩ　　　　５−Ｃ
Ｈｔ　　　　３−Ｃ０５ＣｚｌｌＪＣｔｈ５４　　　　
〃〃３−Ｃ０５Ｃ１１２ＣＩＩＣＩ＋２５５　　　　〃
〃３−Ｃ０５Ｃ１１２ＣＧｌ＋５６　　　　”　　　　
　〃３−ＣＯ３−Ｃ−Ｃ６＋１　＋　＋５７　　　１ｌ
ｌ１３−ＣＯ３ＣＨ２ＳＩ　（Ｃｌ１３）　３５８　　
　　〃３−ＣＯ３−ｎ−Ｃａ３−Ｃ０３−ｎ−Ｃａ１１
　ｚ６０　　　　〃３−ＣＯ０ＣＪｎＣＨ（ＣＨ３）　
２６１　　　　〃３−Ｃ１１，５−ＣＯ０ＣＨＩ６３　
　　　〃〃５−ＣＯ０ｎＣ＊１１７６４　　　　”　　
　　　”　　　　　　５−ＣＯＯ−４−Ｃ３１ｂ６５　
　　　”　　　　　”　　　　　　５−ＣＱＯ−ｎ−Ｃ
ａ、１ｌｑ６６　　　　／／　　　　　　　　　　　５
−Ｃ１０−ｎ−Ｃ５Ｈ＋　１６７　　　　／７　　　　
　ｔｒ　　　　　　５−Ｃ１０−ｎ−ＣＪ＋３６Ｂ　　
　　！”　　　　　　５５−Ｃ０Ｏ−ｎ−Ｃｅｌ１１７
６　　　　／／　　　　　ｙ　　　　　　５−ＣＯｏ−
ｎ−Ｃ＋ｏｌｌｚ＋Ｙ−ＣＨ市、ｐ、／ｂ、ｐ。

番０（Ｒ＋）ｎ　　Ｒ２Ｘ　　　　　　　　　トル（℃
）７３　　　　〃５−ＣＯ０Ｎａ ７４　　　　　〃５−ＣＯ０Ｋ ７５　　　　〃５−ＣＯＯＣａ　＋　／２７６　　　　
　〃５−Ｃ１０−ｃ−Ｃ４Ｈ７７７／／　　　　　　　
　　　　　５−ＣＯｏ−Ｃ−Ｃ６Ｈ＋　＋７８　　　　
〃５−ｃ１０ｃｕ２−ｃ、ｕｓ７９　　　　〃５−ＣＯ
０Ｃ）１□−（２，４−Ｃｌ２−Ｃ，Ｈｌ）８０　　　
　”　　　　　　　　　　　　５−ＣＯ０ＣＩＩ２ＣＨ
ＣＩ＋２８１〃〃５−ＣＯ０ＩＣ２１１４ＣＩＩＣＩＩ
□８２　　　　”　　　　　　　　　　　５−ＣＯｏ−
ｎ−ＣＢｌｌ＋　ｂｃｌｌｃｈ８３　　　　”　　　　
　　　　　　　５−ＣＯｏ−ＣＩｈＣＣＨ８４”　　　
　　　　　　　　５−Ｃ１０−Ｃｇｌｌｎ−ＣＣＩＩ８
５　　　　〃５−ＣＯ０−ｎ−Ｃ５＋１＋ｏＣＣＩＩｙ
−ｃｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

例　号　（Ｒ＋）ｎ　　　　　Ｒｚ　　　　　　χ　　
　　　　　　　　　　　　トル　〔°Ｃ〕８６　４−Ｃ
１３−Ｃ貼　　５−Ｃｏ（ｌｃｔ１２ｓｉ　（ＣＩＬ＋
）　ｓ３７　　　　〃”　　　　　５−ＣＯ０ＣＪ４０
（：）ｂ３３　　　　〃１１５−ＣＯＮＨ２ ８９〃５−ＣＮ ｇＯ〃Ｉｔ５−ＣＯＮＩＩＣ１ｌ＋ ９１　　　　〃〃５−ＣＱＮｌ＋Ｃ２１（Ｓ９２　　　
　”　　　　　　”　　　　、　５−５−Ｃ０ＮＨ−ｎ
−Ｃ４ｌｌ１７　　　１１５−ＣＯＮＩＩ−ｎ−Ｃａｌ
ｌ。

ｇ４　　　　ｎ　　　　　　ｎ　　　　　５−ＣＯＮＩ
Ｉ−ｎ−Ｃ６ｔｌ＋３９５　　　　／／　　　　　　／
／　　　　　５−ＣＯＮＨ−ｎ−ＣＩｏｌｌｚ＋ｇ６　
　　　／７　　　　　　ｔｔ　　　　　５−ＣＯＮＩＩ
−１−Ｃｓｔｌ。

ｇ７　　　　〃１１５−ＣＯＮ（Ｃ１ｌｉ）　２９３　
　　　〃〃５−ＣＯＮ（Ｃｌｈ）　（ｎにＪ＋３）９９
　　　　”　　　　　　　　　５−ＣＯＮ（Ｃ２＋１．
）２Ｙ＝ＣＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

１″４−”　　（Ｒ＋）ｎ　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　
　トル［’Ｃ）１０１　４−Ｃ１３−ＣＩｌｌ　　　５
−Ｃｏ−ＮＣ１０２”　　　　　　　　　　　　　　　
５−ＣＯ−Ｎ　　Ｏ！−ノ ース １０４　　　　　”　　　　　　　　　　　　　　５−
Ｃｏ−Ｎｉ１−ｃ−Ｃａｌｌ　、　。

１０５　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　５−Ｃ
ｏ−ＮＨ−Ｃ−Ｃ：ＩＨ５１０６”　　　　　　　　　
　　　　　５−ＣＯ−Ｎ（Ｃｌｈ）（ｃＣ６１１，）１
０７　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　５−Ｃ
０５Ｉ＋１０８　　　　〃　　　　　　　　　　　　　
　５−Ｃ０３ＮａｌＱ９　　　　　〃　　　　　　　　
　　　　　　’５−Ｃ０３ＣＩ＋３１１０　　　　　＃
　　　　　　　　　　　　　　５−ｃｏｓｃｔｕ。

１１１　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　５−
Ｃ０３ＣＨ２Ｃ６１１Ｓ１１２　　　　　”　　　　　
　　　　　　　　　５−Ｃ０３−ｎｃｅｌｌ＋７Ｙ＝Ｃ
ｌｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｍ、　ｐ、／ｂ、ｐ。

仔１番号　（Ｒ＋）ｎ　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　　　
Ｌ　ルＣ’Ｃ）１１３　　４−Ｃ１３−Ｃ１ｈ　　　　
　５−Ｃ０３Ｃ２１１，０Ｃ１１３１１４〃　　　　　
　　　　　　　　　５−Ｃ０５ＣＩＩ□ＣＨＣｌ１□１
１５　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　５−Ｃ
０３ＣＩＩ□ＣＣＩ＋１１６　　　　　／７　　　　　
　　　　　　　　　５−ＣＯ３−Ｃ−Ｃ６１１１１１１
７〃　　　　　　　　　　　　　５−Ｃ０３Ｃｔ１２Ｓ
ｉ（Ｃ１ｈ）：＋１１８　　　　　”　　　　　　　　
　　　　　　５−Ｃ０５−ｎ−ＣｉＨｅＣｌｌ（ＣＨ３
）ｚ１２０　　　　　〃５−ＣＯ０Ｃ２１１４ＣＨ（Ｃ
Ｈｓ）ｔ１２１　　２．４−Ｃ１５−ＣＨ５３−ＣＯＯ
Ｃ１ｈ　　　　　　　　　８７−９３１２２　　　　　
〃　　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＯＣ１ｈ　　
　　　　　　７８−８１１２３　　　　　〃　　　　　
　　　　　　　　３−ｃ１０−ｎ−ｃ３＋１．　　　　
　９９−１００１２４　　　　　〃　　　　　　　　　
　　　　３−ＣＯｏ−ｉ−Ｃ，＋ＩＩ７　　　　　６５
−７０１２５　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　
　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃ４４＋ｑ　　　　　　　７６−７
８１２６　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　３−
ＣＯｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１１２７〃３−ＣＯ０−ｎ−ＣＪ
ｒ：＋　　　　油状１２８　　　　　〃　　　　　　　
　　　　　　　３−ＣＯｏ−ｎ−Ｃａ１１．７　　　　
４７−４９Ｙ＝ＣＨｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

１１　　″（Ｒ＋）ｎ　　　　　Ｒｉ’　　　　　　　
Ｘ　　　　　　　　　　）ル（℃）１２９　　２．４−
Ｃ１２５−ＣＩＩ＋　　　　　３−ＣＯｏ−ｎ４＋ｏＨ
ｚＩ１３１　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　
３−ＣＯ０Ｉ＋　　　　　　　　　　　１１２−１１５
１３２　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ
ＯＯＬｉ　　　　　　　　　　＞２５０１３３　　　　
　〃　　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＯＮａ　　
　　　　　　　　＞２５０１３４　　　　　〃　　　　
　　　　　　　　　　３−ＣＯ０Ｋ１３５　　　　　〃
　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＯＣａ＋７ｚ　　
　　　　　１８７−１８８１３６　　　　　”　　　　
　　　　　　　　　　　３−ｃ１０−Ｃ−ｃ４１１７１
３７　　　　　”　　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ
Ｏｏ−Ｃ−Ｃ６＋１１＋　　　　　　７２−７４１３８
　　　”　　　　　　　　　　３−Ｃ００Ｈ２−Ｃ６Ｉ
Ｉ　５　　　　油状１３９　　　　　〃　　　　　　　
　　　　　　３−Ｃ００ＣＨ２−（２，４−Ｃｌ２−Ｃ
，ｌ＋３）１４０　　　〃３−Ｃ００ＣＩ＋２（：ＩＩ
ｃＩ＋□　　　油状１４１　　　　　〃３−ＣＯ０Ｃ２
１＋４．Ｃｌ１ＣＨ２１４２”　　　　　　　　　　　
　　　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃ５Ｈ＋６ＣＩＩＣＨ２Ｙ〒Ｃ
Ｈｍ、ｐ・／ｂ、ｐ・ 例番号　（Ｒ＋）ｎ　　　　Ｒｚ　　　　　　Ｘ　　　
　　　　　トル（’Ｃ）１４３　　２．４−Ｃ１□　　
　５−ＣＩ＋３３−Ｃ１０−Ｃｌ１゜ＣＣＩ＋　　　　
　　１０１−１０２１４４　　　　　〃　　　　　　　
　　　　　　３−ｃ１０−ｃ、Ｈａ−ｃｃｎ１４５　　
　　　〃　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯｏ−ｎ−
Ｃｓｌｌ＋ｏＣＣＪｌｉ４６　　　　　”　　　　　　
　　　　　　　　３−ｃ１０ｃ１１２ｓｔ（Ｃｌｂ）３
　　　６７−７０１４７　　　〃３−ＣＯ０Ｃ２ｌ＋４
０Ｃ１ｈ　　　　油状１４１１　　　　　〃　　　　　
　　　　　　　　３−ＣＯＮＨ２１８１１４９〃　　　
　　　　　　　　　　　３−ＣＮ１５０　　　　　〃　
　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮＨＣＩ＋３　　　
　　　１６１−１６２１５１　　　　　〃　　　　　　
　　　　　　　３−ＣＯＮＩＩＣ，１１５８７−９０１
５２”　　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮＩＩ−
ｎ−Ｃｚｌｌｔ　　　　　　８９−９２１５３　　　　
　〃　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮＩＩ−ｎ−
ＣｌＩＩｑ　　　　　　５５−６０１５４　　　　　〃
３−ＣＯＮ１１−ｎ−Ｃ６１＋１３６８−７１１５５　
　　　〃３−ＣＯＮＨ−ｎ−Ｃ＋Ｊｚ＋１５６　　　　
　〃３−ＣＯＮＩＩ−＋−Ｃ：＋Ｈ７１５７〃３−ＣＯ
Ｎ（ＣＨ３）Ｚ　　　　　　　９９−１０３１５８　　
　　　”　　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮ（Ｃ
Ｉｌｉ）（ｎｃＪ＋３）１５９　　　〃３−ＣＯＮ（Ｃ
ｚｔｌｓ）ｚ　　　　　油状Ｙ＝ＣＩＩ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ、ｐ、
／ｂ、ｐ。

１　号　（Ｒ＋）ｎ　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　　ｈル〔
ｙつ−１６４〃３−Ｇｏ−Ｎｌｌ−ｃ−Ｃ＋＋ｌＬ　ｌ
　　　　１２０−１２２１６５　　　　　〃３−Ｃｏ−
Ｎ１１−ｃ−Ｃ３１１５１６６〃３−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ）＋
３）　（ｃｃｂＨ＋＋）　　油状１６７　　　　　〃　
　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ０５Ｉ＋１６８　　
　　　〃　　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ００Ｎａ
１９４　　　　〃３−Ｃ０５ＣＩ＋３ Ｙ＝Ｃｌｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

例番号　（Ｒ＋）ｎ　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　　　）
ル（’Ｃ）１７０　　２．４４ｈ　　　　５−ＣＩＬ＋
　　　　　３−ＣＯ５Ｃ２＋１５１７１　　　　〃３−
Ｃ０３Ｃ１ｌＺＣ＆ｌｌｓ　　　　　１０−１３１７２
　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ０
３−ｎｃＩｌｌ１１７１７３　　　　　〃　　　　　　
　　　　　　　３−Ｃ０３Ｃｚ１１４０ＣＩ＋３１７４
　　　　１１３−ＣＯ３Ｃ１１，Ｃ）Ｉｃ１１゜１７５
　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　３−ｃｏｓ
ｃｎｇｃｃｕ１７６　　　　　”　　　　　　　　　　
　　　　３−Ｃ０３−ｃ−Ｃ６ｔｌ＋１１７７　　　　
　〃　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ０３ＣＩＩ。Ｓ
ｉ　（ＣＩＩ＋）　３１７８　　　　〃３−ＣＯ３−ｎ
−Ｃ４１１ｅｃＨ（ＣＨ：＋）ｚ１８０　　　　　〃３
−Ｃ００Ｃｚｌ１４１：）Ｉ（ＣＨｚ）　ｔ１８１〃３
・ｃｒ４．　　　　５−ＣＯ０ＣＩＩ３１８２〃　　　
　　　　　　５−ＣＯ０Ｃ２１１３油状１１３３　　　
　　”　　　　　　　　　　　　　　５−ｃ１０−ｎ−
ｃ３１１７１８４　　　　　〃　　　　　　　　　　　
　　　５−ＣＯｏ−４−ＣｉｌＬ＋１８５　　　　　”
　　　　　　　　　　　　　　　５−ＣＯｏ−ｎ−Ｃ４
）１ｑＹ＝ＣＨ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

伊番号　（Ｒ＋）ｎ　　　　Ｒｔ　　　　　　Ｘ　　　
　　　　　）ル〔°Ｃ〕１８６　　２．４−Ｃ１ｇ　　
　３−Ｃｌｌ、　　　　　５−ＣＯｏ−ｎ−Ｃ５１１ｚ
１８７　　　　〃５−ＣＯ０−ｎ−Ｃ６Ｈ＋３１８８〃
５−ＣＯｏ−ｎ−ＣａＨｌ。

１８９　　　　”　　　　　　　　　　　　　５−Ｃ１
０−ｎ−Ｃ＋ｏＨｚ＋に２ １９１　　　　〃５−ＣＯ０ＩＩ　　　　　　（ｑダー
、、９１９２　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　
５−ＧＯＯＬ＋１９３　　　　〃　　　　　　　　　　
　　　５−Ｃ００Ｎａ１９４　　　　　〃　　　　　　
　　　　　　　５−ＧＯＯＫ１９５　　　　〃５−ＣＯ
ＯＣａ　ｌ　／２１９６　　　　　〃５−Ｃ１０−ｃ−
ＣａＩＩ。

１９７　　　　〃５−Ｃ１０−ｃ−Ｃａｎｔ　１１９８
　　　　〃５−ＣＯ０ＣＨｔ−Ｃａｌｌｓ１９９　　　
　〃５−Ｃ００Ｃ）１２−（２，４−Ｃ１２−Ｃ６１１
３）Ｙ＝ＣＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

例　号　（Ｒ１）ｎ　　　Ｒｚ　　　　　Ｘ　　　　　
　　ｌ−ル〔°Ｃ〕２００　　２．４−Ｃｌ２　　３４
Ｈｉ　　　　　５−ＣＯｏＣＨｚＣＩＩＣ）１２２０１
　　　　〃５−ＣＯ０Ｃ２１１４ＣＩＩＣＩ＋□２０２
　　　　／１５−Ｃ１０−ｎ−Ｃｅ１ｌ＋ＭＣＩＩＧＨ
ｚ２０３　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　５−
Ｃ１０−Ｃｌ１□ＣＣＨ２０４〃５−Ｃ１０−Ｃ２＋１
４．−ＣＣＨ２０５〃５−ＣＯ０−ｎ−Ｃｓｌｌ１６Ｃ
ＣＩＩ２０６　　　　〃５−ＣＯ０ＣＩＩ□Ｓｉ　（Ｃ
１ｌ＋）　３２０７　　　　　〃５−ＣＯ０Ｃｔｌ１４
０ＣＨｓ２０８　　　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　
５−ｃｏＮ＋＋ｚ２０９　　　　　〃５−ＣＮ ２１０　　　　〃５−ＣＯＮＨＣ）１３２１１　　　　
〃５−ＣＯＮＩＩＣ，Ｈ５２１２”　　　　　　　　　
　５−ＣＱＮＩ（−ｎ−Ｃ＊ｔｌ、　　　　油状２１３
　　　　〃５−ＣＯＮＨ−ｎ−Ｃｔ）Ｉｑ２１４　　　
　〃”　　　　　　５−ＣＯＮＨ−ｎ−Ｃ６１１＋　＊
２１５　　　〃５−ＣＯＮＩｌ−ｎ−Ｃ＋ａｌｌ！＋２
１６　　　　〃５−ＣＯＮＨ−ｉ−ＣＪ。

２１７　　　　”　　　　　　　　　　　　　５−ＣＯ
Ｎ”　（Ｃｌｌ：＋）　２Ｙ＝ＣＩｌ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

番　　　（Ｒ＋）ｎ　　　　　Ｒｚ　　　　　　　Ｘ　
　　　　　　　　　　）ル　〔℃〕２１８　　２．４−
ＣＬ　　　３−Ｃ１１，＋５−ＣＯＮ（Ｃｌｌ：＋）（
ｎｃ６１１＋ａ）２１９　　　　〃５−ＣＯＮ　（Ｃ２
ｔｌｓ）　２２２０　　”　　　　　　５−Ｃｏ−Ｎ○
２２１　　〃５−Ｃｏ−ＮＣＩＩＩＩ ５−ＣＯ−Ｎ　　０ ２２２　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｕ２２４　　　　”　　　　　　　　　　　　
５−Ｃｏ−Ｎｉ１−Ｃ−ＣＡＤ。

２２５　　　　、　”　　　　　　　　　　　　５−Ｇ
Ｏ−Ｎｌｌ−ｃ−Ｃ３１１ｓ２２６　　　　〃５−Ｃｏ
−Ｎ（ＣＩｌ：ｌ）　（ＣＣ＆＋１１　＋）２２７　　
　　１ｔ５−ＣＯ３１１ Ｙ＝ＣＨｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

１　号　（Ｒ１）ｎ　　　　　Ｒｚ　　　　　　　　Ｘ
　　　　　　　　　　）／ｌ／　（℃）２２８　　２．
４−Ｃ１２３−ＣＨ３５−Ｃ０５Ｎａ２２９　　　　　
〃５−Ｃ０３ＣＩＩ＊２３０　　　　　〃５−Ｃ０５Ｃ
２Ｈｓ２３１　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　
５−ｃｏｓｃｎ２ｃ６＋＋５２３２　　　　　　　〃　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５−ＣＯ３−
ロＣｅ１ｌ＋ｑ２３３　　　　　〃　　　　　　　　　
　　　　５−ＣＯ３Ｃ２Ｈ４，０Ｃ）１３２３４　　　
　　〃５−Ｃ０５ＣｔｈＣＨＣＩＩ□２３５　　　　　
〃　　　　　　　　　　　　　５−Ｃ０５ＣＩＩ２ＣＣ
Ｈ２３６”　　　　　　　　　　　　　　５−ＣＯ３−
Ｃ−Ｃ６＋１１　＋２３７　　　　　〃５−Ｃ０３ＣＩ
Ｉ□Ｓｒ　（ＣＩＩ＋）　３２３８　　　　〃５−ＣＯ
３−ｎ−Ｃａ１１６ＣＩＩ（ＣＨ３）　２２４０　　　
　”　　　　　　　　　　　　　５−ＣＯＯＣ２＋１４
ＣＩｌ　（ＣＩＬ＋）　２２４］　　　　〃５−Ｃａ１
１，３−ＣＯ０ＣＩ＋３２４２　　　　〃３−ＣＯ０Ｃ
ｄｌｓ　　　　　　　４８−４９２４３　　　　　〃　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ００−ロー
Ｃ、ＩＩ　。

Ｙ＝ＣＨｍ、　ｐ、／ｂ、　ｐ。

伊　号　（Ｒ＋）ｎ　　　Ｒｇ　　　　　Ｘ　　　　　
　　）ル［’Ｃ）２４４　　２．４−Ｃ１□　　５−Ｃ
２Ｈ５３−ＣＯＯ−４−Ｃ３１１７２４５”　　　　　
　　　　　　　３−Ｃ１０−ｎ−ＣＣＨ２６５”　　　
　　　　　　　　　　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃｓ１１．　＋
２４７　　　　〃３−Ｃ１０−ｎ−ＣＪ＋３２４８　　
　　”　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯｏ−ｎ−Ｃ
ｓｌｌｌｙ２４９　　　　”　　　　　　　　　　　　
３−Ｃ１０−ｎ−Ｃ＋ｏＨｔ＋に２ ２５１　　　　〃３−Ｃ１０　ＩＩ　　　　　　　　１
９３−１９５２５２　　　　　〃　　　　　　　　　　
　　　３−ＣＯ０Ｌｉ２５３　　　　　”　　　　　　
　　　　　　　　　３−Ｃ０５ａ２２９　　　　　〃　
　　　　　　　　　　　　３−ＣＯ０Ｋ２５５〃３−Ｃ
００Ｃａ１７□ ２５６　　　　”　　　　　　　　　　　　　３−ｃ１
０−Ｃ−ｃｔｌｌ？２５７　　　　〃３−ＣＯ０−ｃ−
Ｃ６Ｈ，。

Ｙ＝ＣＩ＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　川、ｐ、／ｂ、ｐ。

例番号　（Ｒ＋）ｎ　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　　）ル
〔°Ｃ〕２５８　　２．４−Ｃ１□　　　５−Ｃ２１１
ｓ　　　　３−ＣＯｏＣｌｈ−ＣＪＩ５２５９　　　　
　〃３−ＣＯ０ＣＨ２−（２，４−Ｃｌ２−Ｃ６Ｉ＋　
３＞２６０　　　　　”　　　　　　　　　　　　　　
　３−ＣＯ０ＣＩｈＣＩＩＣｔｌ□２６１　　　　　〃
３−Ｃ００Ｃ，ＩＩ、ＣＨｃｌ＋２２６２　　　　　”
　　　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯｏ−ｎ−ＣＩ
ｌｌｌ＋ａＣ１ｌＣＩＩｚ２６３　　　　　〃３−ＣＯ
０−ＣＩｌ　２ＣＣ４１２６４〃　　　　　　　　　　
　　　３−ＣＯｏ−Ｃ２１１，−ＣＣＨ２６５〃　　　
　　　　　　　　　　　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃｓ１ｌ＋ａ
ＣＣｌ１２６６　　　　　〃３−ＣＯ０ＣｌｌｚＳｉ（
ＣＩＩ３１ｈ２６７　　　　　〃３−ＣＯ０Ｃ２）ＩＪ
ＯｃＩ＋３２６８　　　　　〃　　　　　　　　　　　
　　　３−ＣＯＮ！１ｚ２６９　　　　　〃　　　　　
　　　　　　　　　３−ＣＮ２７０　　　　　〃３−Ｃ
ＯＮＩＩＣＩＩｉ２７１　　　　　〃　　　　　　　　
　　　　　　３−ＣＯＮ）ｌｃ２Ｈ５２７２〃３−ＣＯ
ＮＩＩ−ｎ−Ｃ３１１７２７３〃　　　　　　　　　　
　　　　３−ＣＯＮＨ−ｎ−Ｃ，）ｌｑ２７４　　　　
　〃３−ＣＯＮＩＩ−ｎ−Ｃ６１１，。

２７５　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　３−
ＣＯＮＩＩ−ｎ−Ｃ＋ｏＨ２＋Ｙ＝ＣＩＩ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ
、ｐ。

側番ｌ″　（Ｒ＋）ｎ　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　　ト
ル（℃）２７６　　２．４−Ｃｈ　　　５−Ｃ２Ｈ５３
−ｃｏＮｌｌ−１−ｃ２１１７２７７　　　　”　　　
　　　　　　　　　３−ＣＯＮ（Ｃ１１３：ｈ２７８　
　　　〃３−ＣＯＮ（Ｃ１ｌｉ）（ｎｃ６１１＋＋）２
７９　　　　”　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮ　
（ＣＪ５）　２Ｆ□で ２８３　　　　”　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯ
−Ｎ　　Ｏしス ２８４　　　　〃３−Ｃｏ−Ｎ１１−ｃ−Ｃ６Ｈ＋　１
２８５　　　　”　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯ
−Ｎｌｌ−Ｃ−Ｃ，１ｌ１５Ｙ＝ＣＨ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ
、ｐ。

１　号　（Ｒ＋）ｎ　　　　　Ｒｚ　　　　　　　　Ｘ
　　　　　　　　　　トル（’Ｃ）２８６　　２．４−
Ｃ１ｚ　　　　５−ＣｚＨｓ　　　　３−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ
ｌ５）（ｃＣＪｚ）２８７　　　　　〃　　　　　　　
　　　　　　　３−Ｃ０５Ｈ２８Ｂ　　　　　”　　　
　　　　　　　　　　　　３−Ｃ０３Ｎａ２８９　　　
　　〃３−Ｃ０３ＣＨ３ ２９０〃　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ０５Ｃｚｌ
ｌｓ２９１　　　　　〃３−Ｃ０３ＣＩＩ□Ｃ＆　ＩＩ
　５２９２　　　　　〃３−Ｃ０３−ｎｃｅ）ＩＩ。

２９３　　　　　〃３−ＣＯＳＣ２１１，，ＯＣ１＋３
２９４　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　ａ−ｃ
ｏｓｃｕｔｃｎｃｕｔ２９５　　　　　〃３−Ｃ０５Ｃ
ＩＩ２ＣＣＨ２９６〃　　　　　　　　　　　　　３−
ＣＯ３−Ｃ−Ｃ６１１，＋２９７　　　　　〃３−Ｃ０
５ＣＨｚＳｉ　（ＣＨｓ）　！２９８　　　　　〃３−
Ｃ０３−ｎ−ＣＪＩＩＣＨ（ＣＨ３）ｚ３００　　　　
　〃３−ＣＯ０ＣｚｌｌｔＣＨ（ＣＨ３）ｚ３０１　　
　　　〃５−ＣＩｌ（ＣＩ＋３）２　３−ＣＯｏＣＩＬ
、　　　　　　　　　１４４Ｙ＝ＣＨｍ、ｐ、／ｂ、ｐ
。

開１号□遵り工□−一り一□−−−」□−−□□−一り
夾Ｃ’Ｃ）３０２　２．４−Ｃｌ２　　５−ＣＩ（ＣＩ
＋３）ｚ　３−ＣＯ０Ｃ２Ｊ−７０−７７３０３〃３−
ＣＯ０−ｎ−Ｃ３１１７油状３０４　　　〃３−Ｃ１０
−ｉ−Ｃ３Ｈ７油状３０５　　　　　”　　　　　　　
　　　　　　　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃ４１１ｑ３０６　　
　　”　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯｏ−ｎ−Ｃ
６Ｌ　１３０７　　　　〃’　　　　　　　　３−ＣＯ
ｏ−ｎ−Ｃ６１１３３０８ｔｔ　　　　　　　　　　　
　　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃ８！ｌ＋ｔ３０９　　　　　〃
３−ＣＯ０−ｎ−Ｃ＋ｏＨｚ＋ピ２ ３１１　　　　〃３−ＣＯ０ＩＩ　　　　　　　　　１
９５−１９６３１２　　　　〃３−ＣＯ０Ｌｉ ３１３　　　　”　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯ
ＯＮａ　　　　　　　　　＞２５０３１４　　　　　〃
３−ＣＯ０Ｋ ３１５　　　　　／７　　　　　　　　　　　　　３−
ＣＯＯＣａ＋ｚ□＝４９− Ｙ＝ＣＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ｍ、ｐ、／ｂ、ｐ。

！ｌ　　”　　（Ｒ１）ｎ　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　
　　　　　Ｍ＋／　ＣＩ）３１６　　２．４−Ｃ１ｚ　
　　　５−Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）２３−Ｃ，０Ｏ−Ｃ−Ｃ４
Ｈ７３１７〃　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯｏ−
Ｃ−Ｃ６＋−１１＋３１８　　　　　〃　　　　　　　
　　　　　　　３−ＣＯ０ＣＨ２−Ｃ６１１５３１９〃
３−ＣＯ０ＣＩ＋□−（２，４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ３）３
２０　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ
Ｏ０ＣＨ２ＣＨＣＩＩ２３２１　　　　　〃　　　　　
　　　　　　　　３−ＣＯｏＣ，Ｈ４ＣＩＩＣ）１２３
２２　　　　　”　　　　　　　　　　　　　　　３−
Ｃ１０−ｎ−Ｃｅ１ｌ＋６ＣＩＩＧＨｚ３２３　　　　
　〃　　　　　　　　　　　　　　３−Ｃ１０−ＣＨ２
ＣＣｌ＋３２４　　　　　”　　　　　　　　　　　　
　　　３−ＣＯＯ４２１１４−ＣＣＨ３２５”　　　　
　　　　　　　　　　　３−Ｃ１０−ｎ−Ｃｓ１ｌ＋ｏ
ＣＣＨ３２６〃　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯｏ
Ｃ）Ｉ２Ｓｉ（ＣＨ３）２３２７　　　　　〃　　　　
　　　　　　　　　　３−ＣＯ０Ｃ２Ｈ４０Ｃ）１３３
２８　　　　　〃３−ＣＯＮ１１２ ３２９　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　　３−
ＣＮ３３０　　　　　〃３−ＣＯＮＩＩＣ）１３３３１
　　　　　〃　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮｌ
ｌＣ２１１Ｓ　　　　　　　　１０６−１０９３３２　
　　　　〃　　　　　　　　　　　　　３−ＣＯＮＨ−
ｎ−Ｃ３Ｈ７６７３３３〃３−ＣＯＮＩＩ−ｎ−Ｃ４１
１゜Ｙ＝ＣＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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３−ＣＯｏ−ｎ−Ｃ３ｏＨ＋＋Ｒ＋ １０３１　　　　　　ＬＪ　　　　　　　　　　　　　
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Ｊ−Ｆ　　　Ｒｎ　　　　　　　　　　　ＲＸル”１１
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＋０３９　　　　〃３−Ｃ００ＣＩ１１−（２，４−Ｃ
Ｌ−ＣＩＬ）１０４０　　　　Ｎ　　　　　　　　　　
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−Ｃｓ１ｌ　、５ＣｌｌＣｌｌｔ１０４３　　　　ｌ１
３−Ｃ０Ｏ−ＣＩＩＩＣＣＩ＋１０４４　　　　Ｈ３−
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　　　　　　　　　　　　３−ＣＯｏ−ｎ−Ｃｉｌｌ、
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ｌ（ＣＩｌｌ）＋１０４７　　　　Ｈ３−ＣＯ０Ｃ２１
１１０ＣＩ１１１０４８　　　　ｌ１３−ＣＯＮＩＩ。

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＋０５０　　　　ｌ１３−ＣＯＮＩＩＣＩＩＩ＋０５１
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Ｉｌｌ）（ｎｃｅｌｌｌｇ）１０５９　　　　０　　　
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　１１゜≠Ｒｎ　ＲＸル ＋０８０　　　２，４．５−ＣＩＪＣＩｌｌ　　　　　
　５−ＣＩｌｌ　　　　　　３−Ｃ００Ｃ，ＩＩ、Ｃｌ
１（Ｃ１ｌり１１０８１　　　　　ｌｌ　　　　　　　
　　　３−ＣＮＨ５−Ｃ（ＩＯｃＬ＋０８２　　　　　
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　　　５−Ｃｏ口Ｃ山　　　　　　　　　　　幼豚゛１
０８３　　　　　ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５−Ｃ１０−ｎ−Ｃ，ｆｌｙ＋０８４　　　　
　　　ＪＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５−ＣＯｏ−ｌ−ＣＩＩＬ＋１０８５　　　　
　〃　　　　　　　　　　　　　　　　　　５−Ｃ１０
−ｎ−Ｃｌｌｌｅ＋０８６　　　　　ｎ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５−Ｃ１０−ｎ−Ｃ，ｌｌｔ
＋＋０８７　　　　　〃　　　　、　　　　　　　　　
　　　　　５−Ｃ１０−ｎ−Ｃ１１１１＋１０８Ｂ　　
　　　”　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５−
Ｃ［１Ｏ−ｎ−ＣｌＩＩｌｔｌＯＢｇ　　　　　ｔｒ　
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Ｃ＋ａｌｌ＋＋ｇ＋ ＋０９１　　　　１１　　　　　　　　　　　　　　　
　　５−ＣＯ０Ｉ＋１０９２　　　　　ＪＬ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５−ＣＮ＋１１０９３　
　　　　ｎ　　　　　　　　　　　　　＋７　　　　．
５−ＣＯ０ＮａＹ＝Ｃｔｌ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍ、　ｐ、
　／ｂ、　ｐ−−昇　　　Ｒｎ　　　　　　　　　　　
ＲＸ　　　　　　　　　　　　ル　　℃１０９４　　２
．４．５−Ｃ１，０ＣＩＩ＋　　　　３−ＣＨＩ　　　
　５−ＣＯ０Ｋ１０９５　　　　　ＩＩ　　　　　　　
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ｏ−ｃ−Ｃｓ）Ｉｔ　１＋０９８　　　　　’７　　　
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ｅｌ１１１０９９ノ’５−ＣＯｏＣＩＩｔ−（２，４’
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０４Ｈ５−ＣＯｏ−Ｃ１１１，−ＣＮ＋１１０５　　　
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ＣＩ＊ＯＣＩ＋＋　　　３−ＣＩＩ＋　　　５−ＣＯＮ
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１１１４　　　　　ｎ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５−ＣＯＮＩＩ−ｎ−Ｃ６１１＋＋１１＋５　　
　　　ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　　　　５−
ＣＯＮ）Ｉ−ｎ−Ｃｌｏｌｌｚ＋１１１６　　　　　Ｊ
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１−Ｃ，１ｉ１１１１７　　　　　〃　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＦｒＣ０Ｎ（ＣＩＩｄ＋１１１８　
　　　　ｌｌ５−ＣＯＮ（Ｃｔｌ＋）（ｌＩｃａｌｌ＋
＋）１１１ｇ　　　　　ｔｒ　　　　　　　　　　　　
　　　　　５−ＣＯＮ（ＣｔＨｉ）ｔ＋１２Ｏｎ Ｃ生物試験例 例１ コムギおよびオオムギを温室内においてプラスチックの
鉢の中で３葉ないし４葉の段階まで成育せしめ、そして
次いで解毒剤化合物および試験すべき除草剤を用いて発
芽後法によって次々に処理した。この場合、除草剤およ
び式ｌの化合物は、換算により８００β／ｈａに相当す
る水使用量の水性ダ濁液または乳濁液の形で施用された
。処理の３ないし４週後に、植物を施用した除草剤によ
る薬害の型について視覚的に評価を行なった。その際、
生長の持続的な抑制の程度が特に考慮に入れられた。薬
害の程度または化合物１の解υ効果を損傷度（％）で表
わした。

表１表の結果は、本発明による化合物によって栽培植物
に幻する除草剤による強い薬害が効果的に軽減されうろ
ことを示している。

除ｔ、°１剤の配５１が過剰に高い場合においても、栽
培植物について生じる著しい損傷は著しく減少し、そし
て軽減の損傷は、完全に除かれる。従って、除草剤およ
び本発明による化合物の混合物は、禾穀類の作物におけ
る雑草の選択的防除に極めて好適である。

第１表　本発明による化合物の解毒効果損傷度（Ｘ） 組合せ　　　　　配量　　　　（解毒効果）７、昔　　
　　　　　Ｆ　　　　　　ｋａ、１．ｈａ　　　　　Ｔ
八　　　　　　ＩＩＶＩｌｌ　　　　　　２．０　　　
　８０　　　−［１，２−８５ １１１＋１２２　　２．０　＋　２．５　　　ＩＱ　　
　　−０，２＋２．５　−　　２０ １１１→−１４８２，０＋２．５　５０　　−０．２　
＋２．５　−　　４０ １１１＋１８２　　　２．０　＋２．５　　４０　　　
−０２１−２．５　　−　　　３５ １１１＋５４２　　　２．０　　＋２．５　　３０　　
　−０．２＋２．５　−　　３５ １１１＋１３１　　　２．０　　＋　２．５　　２０　
　　−０．２　＋２．５−４０ ＋１１＋１９１　　　２．０　−１−２．５　　２０　
　　−０２→−２，５−４５ １１１＋１　　　　２．０　→−２，５１５−Ｑ、２　
＋　２．５　　−　　　１１５−１　　Ｉ　　Ｇ　　− 組合せ　　　　　　配置　　　　解毒効果’、、−’　
　　　　　ｋｘ、１．ｈａ　　　　　Ｔ八　　　　　　
ＩＩＶ旧＋７８２　　２．０＋２．５　２０　　−０２
ト２．５−４０ Ｈ１＋６０２　　　２．０　　＋２．５　　２０　　　
−０．２＋２．５　　−　　　５０ ）１１＋１２０１　　２．０　＋　２．５　　３５　　
　−０．２＋２．５　　−　　　５０ １１１＋６１１　　　２．０　　＋　２．５　　３５　
　　−０．２　＋　２．５　　−　　　５０ 旧＋１２０２　．２．０　＋２．５　５０　　−０２４
−２．５　　−　　　７０ 旧＋１１４２　２．０　＋２．５　２５　　−０．２＋
２．５　−　　４０ １１１＋８４２　　２．０　＋２．５　２５　　−０．
２＋２．５　−　　３０ １１１＋９０２　　　２．０　　＋２．５　　５０　　
　−０．２＋２．５−５５ 旧＋７１　　２．０＋２．５　５０　　−０．２＋２．
５　　　−　　　　　　８５糺合せ　　　　　　配量　
　　　解毒効果ＭＪ（ｌ’　　　ｋ　　ａ、１．ｈｔ　
　　ＴＡ　　　　ＩＩＶ１１１＋６３２　　　２．０　
　＋　　２．５　　３０　　　−０．２＋２．５　−　
　８５ １１１＋６０５　　２．０　＋　２．５　　７０　　　
−０．２＋２．５　−　　４０ １１１＋７２２　　２．０　＋　２．５　　２０　　　
−０．２　＋２．５　−　　５０ １目＋１５２　　２．０　＋２．５　４０　　−０．２
＋２．５　　−　　　８５ Ｉｌ＋＋２１２２．０−ト２．５４０−０２１−２．５
　　−　　　７０ １１１３０２　　２．０　＋２．５　６０　　−０．２
−ｔ２．５　　−　　　３０ １１１＋３６２　　　２．０　　＋２．５　　２０　　
　−０．２　＋　２．５　　−　　　２０ １１１＋＋２０１１　　２．０　＋　２．５　　６０　
　　−０．２１−２．５　　−　　　５０ １１１−１−１２０５　　２．０　＋　２．５　　６０
　　　−０２１−２．５　　−　　　５０ 組合せ　　　　　　配量　　　　解毒効果’　　　　、
、ＩＮ−ｋ　　　ａｔ　　　ｈａ　　　　　ＴへＩＩＶ
１１１＋１２０６　　２．０　＋　２．５　　６０　　
　−０．２　＋　２．５　　−　　　５０ ＩＩＩ　＋１２０７　　２．０　４−２．５　　５５　
　　−０．２　＋２．５　−　　４５ １１１＋１２０８　２．０　＋２．５　６０　　−０．
２＋２．５　　−　　　４５ １１１＋１２Ｈ２，０＋２．５　　７０　　　−０．２
　＋２．５　〜　４５ １１１＋４２２　　　２．０　　＋２．５　　７０　　
　　−０．２＋２．５　　−　　　５０ １１１＋１２１０　　２．０　＋　２．５　　　ＴＯ−
０，２＋２．５　　−　　　５５ １１１＋１２１１　　２．０　　＋２．５　　６０　　
　−０．２　＋２．５　−　　５０ １１１＋１２１２　　２．０　＋２．５　　７００２→
−２，５−４０ １１１＋１２１３　　２．０　　＋　２．５　　４０　
　’　　−０，２＋２．５　　−　　　３０ 組合せ　　　　　　配量　　　　解毒効果ハ！−ｋ　　
　ａ、１．　　ｈａ　　　　　ＴＡ　　　　　ＩＩＶｌ
［１→−１２１４２，０＋　　２．５　　　　　６０　
　　　　　　−０．２＋２．５　−　　１０ 旧−１−１２１２，０＋２．５　２５　　−０．２　＋
２．５　−　　４０ １１＋＋１２３　　　　　　　　　　　６０　　　−１
１１−［２４２，０＋１．２５　２０　　　−０．２　
　　＋　　１．２５　　　−　　　　　　　　３０１１
＋　＋１２５　　　２．０　＋２．５　　６０　　　−
０．２＋２．５　−　　４０ Ｈ１＋１２７　　　　　　　　　４（１−山−１１２８
２，ｍ＋−１，２５２０−０，２＋１．２５　−　　４
０ Ｈ＋　　＋１３２　　　　　　２．０　　　＋　　２．
５　　　　　３０　　　　　　　−０．２＋２．５　　
−　　　３０ ＩＩＩ　＋１３３　　２．０　＋　１．２５　２０　　
　−０．２　＋　１．２５　−　　　３０ 組合せ　　　　　　配量　　　　解毒効果ｌｉｔ　＋１
３５　　２．Ｑ　＋　２．５　　３０　　　−０．２＋
２．５　　−　　　３０ １１１　＋１３７　２．０　＋１．２５　４０　　−０
．２　士１．２５　−　　５０ ＩＩＩ　＋１３８　　　　　　　　　　　１０ＩＩＩ　
＋１４０　　　　　　　　　　　２０４゜ ＩＩＩ　＋１４３　　　　　　　　　　　１５組合せ　
　　　　　配量　　　　解毒効果１１＋　−１−１４６
２，０＋１．２５　４０　　−０．２　＋　１．２５　
−　　　７０ １１１＋１４７　　　　　　　　　　　２０　　　−１
１＋　＋　１４９　　　　　　　　　３５Ｉｌｌ　＋　
１５０　　　　　　　　　３０１ｈ　＋　１５３　　　
　　　　　　１０１１１＋１５７　　　　　　　　　　
　５０　　　−１１１−＋−１５９２０ １１１±１６０　　　　　　　　　　５０　　　−１１
１４１６２　　　　　ｌ１３０　　　−組合せ　　　　
　　配量　　　　解毒効果Ｄｉ−ハｊｌ　　　　’　　
　　　　　　ｋ　　　ａ、１．ｈａ　　　　　ＴへＩＩ
ＶＩＩＩ＋１６４　　　２．　Ｏ→　１．２５１０−０
．２　＋１．２５　−　　７０ １１＋　＋１７１　　　　　　　　　　　２０１１＋　
＋２４２　　　　　　　　　２０１１１＋２５１　　　
　　　　　　　　　２０Ｉｌｌ　＋３０１　　　　　　
　　　２０　　　−１１１−１−３０３　　　　　　　
　　　ＩＱＩＩノ＋３１１３０ １１１１−３６１　　　　　　　　　　　　１５　　、
　　−１１１　＋３９１　　　　　　　　　　　２５　
　　−組合せ　　　　　　配量　　　　解毒効果Ｉｌ＋
　１３９２　　　２．０　＋　１．２５　　２０　　　
−０．２　＋　１．２５　　−　　　７０１１ｕ４８２
　　　　　　　　　　２０　　　−１１１＋４９１　　
　　　　　　　　２０　　　−１（５橿５１１３０− １１１＋６９２　　　　　　　　　　３０　　　−＋１
１＋１２１８２．Ｏ罎２．５３０−０．２＋２．５　　
−　　　２０ １１０＋２１９　　　　　　　　　　３５　　　−組合
せ　　　　　　配量　　　　解毒効果Ｉｌ＋　０２２１
　　２．０　＋　２．５　　３０　　　−０．２　＋２
．５　−　　２０ １ｂ＋１２２２　　　　　　　　　１５Ｉｌｌ　Ｎ２２
３　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０Ｈｌ　Ｎ
２２４　　　　　　　　　２θ８Ｉ＋１２２５　　　　
　　　　　５０ＩＩ＋罎１２２６２．０＋１．２５３０
０．２−１−１．２５　−　　　７０ Ｉｌ＋　４１２２７　　　　　　　　　５０　　　−１
１１　＋１２２８　　　　　　　　　４０１１１　Ｎ２
２９　　　　　　　　　３０組合せ　　　　　　配量　
　　　解毒効果、、□　　　　　　　”　　　　　ｋａ
、１．Ｍ　　　　　’Ｉ’Ａ　　　　　　ＩＩＶＩｌｌ
　４１２３０　　２．０１１．２５　　５０　　　−０
．２　１　１．２５　　　−　　　　　８０１１１．１
２３１　　　　　　ＪＬ　　　　　４０　　　−山Ｎ２
３３　　　　　ｒＬ　　　　　４０　　　−１ｈ＋１２
３５ツノ２０− １１＋１１２３６Ｈ２Ｑ− 略語　Ｔ八　＝　（コムギ） １１Ｖ−（オオムギ） ａｌ−イ１効物質 旧　−フェノキ勺プロップ−エチル

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔上式中、 ＹはＣ−ＨまたはＮを意味し、 Ｒ＿１は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルコキ
   シまたはハロゲンを意味し、 Ｒ＿２は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキルまたは（Ｃ
   ＿３−Ｃ＿７）−シクロアルキルを意味し、 ＸはＣＯＯＲ＿３、ＣＯＮ（Ｒ＿４）＿２、ＣＯＳＲ＿
   ３、ＣＮ、または▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＿３はアルカリ−またはアルカリ土類金属、水素、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）−アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿２＿
   ０）−アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０）−アルキニ
   ル、（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロアルキル、フェニル−
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここでフェニルはハロ
   ゲンにより置 換されていてもよい）、トリス−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
   アルキル−シリル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまた
   は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）−アルキルを意味し、 Ｒ＿４は互いに独立的にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）−
   アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロアルキル（これ
   は置換されていてもよい）、または２個の基Ｒ＿４は一
   緒でそれらが結合しているＮ原子と共に４な いし７員の複素環式環を形成し、そして ｎは１ないし３を意味する〕 で表わされる化合物を、除草剤と組合せて含有すること
   を特徴とする除草剤の植物毒性副作用に対する栽培植物
   保護剤。 ２、式 I において、 ＹがＣＨを意味し、Ｒ＿１がハロゲンまたは（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）−ハロアルキルを意味し、Ｒ＿２が（Ｃ＿１−
   Ｃ＿６）−アルキルを意味し、ＸがＣＯＯＲ＿３を意味
   し、Ｒ＿３がＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルを
   意味し、そしてｎが１または２を意味する請求項１に記
   載の剤。 ３、ＹがＣＨを意味し、Ｒ＿１がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ
   ＿３を意味し、Ｒ＿２が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
   を意味し、ＸがＣＯＯＲ＿３を意味し、Ｒ＿３が（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）−アルキルを意味し、そしてｎが２を意味
   する請求項１に記載の剤。 ４、除草剤としてフェノキシフェノキシ−またはヘテロ
   アリールオキシフェノキシカルボン酸（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）−アルキル−、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニル−ま
   たは（Ｃ＿３−Ｃ＿４）−アルキニルエステルの型の化
   合物が使用される請求項１ないし３のらちのいずれかに
   記載の剤。 ５、除草剤として２−（４−（６−クロルベンズオキサ
   ゾール−２−イル−オキシ）−フェノキシ）−プロピオ
   ン酸エチルエステルまたは２−（４−６−クロルベンズ
   チアゾール−２−イル−オキシ）−フェノキシ−プロピ
   オン酸エチルエステルが使用される請求項１ないし４の
   らちのいずれかに記載の剤。 ６、解毒剤の除草剤に対する比が１：１０ないし１０：
   １である請求項１ないし５のいずれかに記載の剤。 ７、解毒剤の除草剤に対する比が２：１ないし１：１０
   である請求項１ないし６のいずれかに記載の剤。 ８、式 I で表わされる化合物の有効量により栽培植物
   、植物種子または栽培地面を、除草剤の前に、その後に
   またはそれと同時に処理することを特徴とする、栽培植
   物に対する除草剤の毒性を緩和する方法。 ９、栽培植物に対する除草剤の毒性を緩和するために式
   I で表わされる化合物を使用する方法。 １０、除草剤として２−（４−（５−クロル−３−フル
   オル−ピリジル−２−オキシ）−フェノキシ）−プロピ
   オン酸プロパルギルエステルを使用する請求項１ないし
   ３のうちのいずれかに記載の剤。 １１、除草剤として化合物２−（Ｎ−エトキシプロピオ
   ンアミドイル）−５−メシチル−３−ヒドロキシ−２−
   シクロヘキセン−１−オンを使用する請求項１ないし３
   のうちのいずれかに記載の剤。 １２、請求項１に記載の式 I において、ＹがＣＨを意
   味し、Ｒ＿１が２，４−Ｃｌ＿２を意味し、Ｒ＿２がイ
   ソプロピルを意味しそしてＸがＣＯＯＲ＿３を意味しそ
   してＲ＿３が（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）−アルキルを意味
   する上記式 I で表わされる化合物。 １３、請求項１に記載の式 I において、ＹがＣＨを意
   味し、Ｒ＿１が２，４−Ｃｌ＿２を意味し、Ｒ＿２が５
   −イソプロピルを意味しそしてＸが３−ＣＯＯＣ＿２Ｈ
   ＿５を意味する請求項１２に記載の化合物。