JPH02184676A - 新規の除草活性のあるｎ‐フェニル‐アゾール - Google Patents

新規の除草活性のあるｎ‐フェニル‐アゾール

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JPH02184676A
JPH02184676A JP1306341A JP30634189A JPH02184676A JP H02184676 A JPH02184676 A JP H02184676A JP 1306341 A JP1306341 A JP 1306341A JP 30634189 A JP30634189 A JP 30634189A JP H02184676 A JPH02184676 A JP H02184676A
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atom
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Georg Pissiotas
ゲオルグ　ピッシオタス
Hans Moser
ハンス　モーゼル
Hans-Georg Brunner
ハンス‐ゲオルグ　ブルンネル
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２−位置がフェニル基によって置換された、
そして除草活性を有する新規のフェニル置換：ピラゾー
ル、４．５．６．７−テトラヒドローインダゾール、２
．４．５．６−テトラヒドローシクロペンタ［Ｃコピラ
ゾール、オクタヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリダジ
ン１．３−ジオン、ヘキサヒドロ−ＩＨ−ピロロ［１，
２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン、ヘキサヒドロ
−１Ｈ−１，２，４−）リアゾロ［１，２−ａコピリダ
ジンー１．３−ジオンおよびテトラヒトｏ−ＩＨ，５Ｈ
−ピラゾロ［１，２−ａコｌｊ、　２．４コトリアゾー
ルー１，３−ジオンに関する。
本発明は更に、これらの化合物を含有する貴薬組成物、
望ましくない植物の生育を抑制するためのこれらの使用
、そして本発明に従う化合物の製法に関する。
〔課題を解決するための手段〕
新規のＮ−７ヱニルーアゾールは式ｌ （式中、Ｒ２は を表し； Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒｓ♂孟滲
嘔子を表し； Ａ＃：ｌ：直鎖のまたは分枝した炭素原子数１ないし４
のアルキレン鎖を表し： ｎは零または１を表し； Ｑは−８（０）ｍ−Ｒ”； ジ（炭素原子数１ないし４のアル牛ル）アミノ基： または炭素原子もしくは窒素原子を介して結合し、 そしてＮ、０およびＳからなる群から選ばれた１ないし
３個の異原子を含み、 そしてベンゼン環と縮合することができ、そしてハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし３のジアルキルアミノ基、水
酸基もしくはカルボキシル基によって単一もしくは２置
換されていることができる５−もしくは６−員数の複素
環基を表し； 几１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基；を表し； ｍは零、１または２を表し： Ｒ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基、／・ロゲ／
原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し
； ｐは零、１．２または５を表し； Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し； Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか；また
は ＸとＹは一緒になって、所望によジメチル基によって単
一もしくは２置換されている−（ＣＨ，）ｑ−鎖を表し
： ｑは３または４を表し；そして Ｚはハロゲン原子、メチル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルキルチ
オ基を表す）により表されるＮ−７ｚニル−アゾール化
合物、およびこれらアゾールの酸、塩基および錯体−形
成物質との塩に該当する。
コンマ（１）により分別された要素Ｗ、几１ないしＲ’
　、　Ａ、　ｎ、　Ｑ、　ｍ、　ｐ、　Ｘ、　Ｙおよび
Ｚの定義はこれら置換基の副群であると見るべきである
。
本発明は、最も一般的な、そして好ましい、そし゛て最
も好ましい範囲の一般式１で与えられる定義の副群の１
個もしくけ数個を除くことによって得られる範囲をも包
含する。
この開示で使用される定義は、−船釣定義並びに単独の
置換基、例えば下記の個別のＩｆ置換基こｎらの例示は
本発明を限定するものではない。）の組合せにより得ら
れる置換基も包含する。
ハロゲン原子：フッ素原子、塩素原子、臭素原子および
沃素原子、好ましくはフッ素原子および塩素原子。好ま
しいＲ１はフッ素原子および塩素原子であり、そして好
ましいＲ２は塩素原子および臭素原子？ち了。
炭素原子数１ないし４のアルキレン鎖としてのＡＶｉ、
、メタノ基、エタノ基（エタン−１，２−ジイル基）、
１−メチル−エタノ基、２−メチルエタノ基、プロパノ
基（プロパ／−１，３−ジイル基）、１−メチルプロパ
ノ基、２−メチルプロパノ基、３−メチルプロパノ基、
ブタノ基およびエタン−１，１−ジイル基である。
好ましい基は、エタン基の他に１−メチルエタノ基また
は１−エチルエタノ基のような酸素原子に対して隣接位
で分枝しているアルキレン鎖、特にエタノ基および１−
メチルエタノ基である。
−８（０）ｍ−Ｒ”基としてのＱは、チオエーテル基（
ｍ＝零）、Ｒ３−スルフィニル基（ｍ＝１）またはＲ１
−スルホニル基（ｍ＝２）であり得る。
ｔがアルキル基の場合は、チオエーテル基が好ましい。
もしも、Ｒ３が任意に置換されたベンジル基またはフェ
ニル基の場合は、チオエーテルの他にスルホニル構造（
ｍ＝２）が好ましい。
ジアルキルアミノ基は、例えばジメチルアミノ基、メチ
ルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ
基およびジイソフロビルアミ７基である。
複素環基Ｑは、不飽和並びに部分的にまたは完全に飽和
であることもでき、そして％にピリジン−２−イル基、
１１　′５−チアゾールー５−イル基、チオフェン−２
−イル基、ピロリジン−２−オン−１−イル基、ピロリ
ジン−１−イル基、モルホリン−１−イル基、フラン−
２−イル基、インドール−１−イル基、ピロール−１−
イル基、イミダゾール−１−イル基、・ビラ１−メチル
ピラゾール−４−イル基、５−メチルフラン−２−イル
基、４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル基また
はピロリジン−２−もしくは−１−イル基のように置換
されていてもよい。
アルキル基は例えば、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、インブチル基、
５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔブチル基、並びに種々の異
性体のぺエチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基およびデシル基等である。
へロアルキル基は、例えばフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２．２．２−
１７フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−ク
ロロエチル基および２．２．２−　）リクロロエチル基
；特にトリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基
、トリフルオロメチル基およびジクロロフルオロメチル
基である。
アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、５ｅＣ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキ
シ基；特にメトキシ基である。
ハロアルコキシ基は、例えばフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシｉ、２．２．
２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基
、２−クロロエトキシ基および２．２．２−）リクロロ
エトキシ基；特にジフルオロエトキシ基、２−クロロエ
トキシ基およびトリフルオロメトキシ基である。
アルキルチオ基は、例えばメチルチオ基、エチルチオ基
、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、５ｅｃ−ブチルチオ基またＦ
ｉｔｅｒｔ−ブチルチオ基；特にメチルチオ基およびエ
チルチオ基である。
式■におけるＲ２は種々の複素環系を表すことができる
。特に下記の化合物群が意味される。
式１ａ により表されるピラゾール： 弐ｌｂ 式１ｃ により表される４、　５．６．７−テトラヒドローイン
ダゾール； 式１ｄ により表される２、　４．５．６−テトラヒド四−シク
ロペンタ［Ｃ］ピラゾール： により表されるヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−
ｃコイミダゾール−１，３−ジオン；により表されるオ
クタヒドロ−イミダゾ［１゜５−ａ］ピリジン−１，３
−ジオン； 式１．　ｆ により表されるテトラヒドロ−ＩＨ，５Ｈ−ピラゾロ［
Ｌ　２−ａ］　［１，２，４コトリアゾールー１．３−
ジオン；および 式１ｇ により表されるヘキサヒドロ−ＩＨ−１，２，４−トリ
アゾロ［１，２−ａコビリダジン−１，３−ジオン。
好ましい化合物は、式Ｉ中、Ｒ２は上述のように定義さ
れ； Ｂ１は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｂ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し； Ａは直鎖のもしくは分枝した炭素原子数２ないし４のア
ルキレン−鎖を表し； ｎは零または１を表し； Ｑは炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ基； −８（０）ｒｒｌ−Ｒ１； ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基；また
は 炭素原子数１ないし４のアルキル基により任意に単一も
しくは２置換されているか、カルボキシル基により任意
に単置換さｎていて、かつピリジニル基、１．３−チア
ゾリル基、チオフェニル基、ヒロリシニル基、モルホリ
ニル基、フラニル基、インドリル基、ピラゾリル晶、１
゜２−オキサシリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、
ピラゾリル基および１．２．４−　）リアゾリル基から
なる群から選ばれた基である複素環基を表し； Ｒ３は を表し； ｍは零、１または２を表わし； Ｒ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基を表し； ｐＦｉ零、１またＦｉ、２を表し； Ｘは水素原子、塩素原子または臭素原子を表し： Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか；また
は ＸとＹが一緒になって−（ＣＨ，）ｑ−鎖を表し；ｑ　
Ｆｉ３　また＃′ｉ４を表し；そしてＺは塩素原子、臭
素原子、メチル基、炭素原子数１ないし６０アルコキシ
基または炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基を表す
式ＩＫ表される化合物。
特に活性のある化合物は、式Ｉ中、ＷＶｉ上述のように
定義され； 几１は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｒ２は塩素原子または臭素原子を表し：人はエタノ（ｅ
ｔｈａｎｏ　）基、１−メチルエタノ基、２−メチルエ
タノ基またはプロパノ（ｐｒｏｐａｎｏ　）基を表し； ｎは零または１を表し： Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、−ｓ（ｏ
）ｍ−几１　ピリジン−２−イル基、１．３−チアゾー
ル−５−イル基、チオ７エンー２−イル基、ピロリジン
−２−オン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モ
ルホリン−１−イル基、フラン−２−イル基、インドー
ル−１−イル基、ビロール−１−イル基、イミダゾール
−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、１，２゜４−
トリアゾール−１−イル基、４−メチル−１，３−チア
ゾール−５−イル基または５−メチルフラン−２−イル
基を表し； Ｒ８はベンジル基またはフェニル基を表し：ｍは零、１
または２を表し； ＸとＹは一緒になって−（ＣＨｓ）４−鎖を表し；そし
て ２は塩素原子またはメチル基を表す式Ｉにより表わされ
る化合物である。
式Ｉにより表される化合物のうち、好ましい化合物は下
記の化合物である。
ａ）式中、Ｒ２は （式中、Ｚは塩素原子またはメチル基を表す）を表す化
合物。
を表す化合物。
Ｃ）式中、Ｒ２は を表す化合物。
ｄ）式中、Ｒ２は を表す化合物。
ｅ）式中、Ｒ２は を表す化合物。
ｆ）式中、Ａは−ＣＨ１ＣＨ，−を表す化合物。
ｇ）式中、Ａは一〇Ｈ−ＣＨ，−を表す化合物。
０Ｈ。
ｈ）式中、Ａ　Ｆｉ−ＣＨ，−ＣＨ−を表す化合物。
ＣＨ。
ｉ）式中、Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基
を表す化合物。
ｊ）式中、Ｑ＃′ｉジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基を表す化合物。
ｋ）式中、几１はフッ素原子を表し；そしてＲ２は塩素
原子または臭素原子を表す化合物。
ｌ）式中　Ｂｌはフッ素原子を表し；そしてＲ２は塩素
原子を表す化合物。
その優れた除草作用を考慮すると、上述の特徴を下記の
ように組み合わせたものに該尚する化合物が特に注意さ
れる。
ｍ）特徴ｂ）、ｆ）、ｇ）およびｉ）の組会せ。
ｎ）特徴ｂ）、ｆ）、ｇ）およびｉ）の組合せ。
０）特徴Ｃ）、ｆ）、ｇ）およびｉ）の組合せ。
ｐ）％徴’）、ｆ）、ｇ）およびｉ）の組合せ。
ｑ）特徴ｅ）、ｆ）、ｇ）およびｉ）の組合せ。
式Ｉに表される化合物のうち、特に優れた活性を有する
化合物は、式中、Ｒ２は を表し； ２は塩素原子　またはメチル基　を表し；Ａ　Ｆｉ−Ｃ
Ｈ，−ＣＨ，−または Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基を表し； Ｒ１はフッ素原子を表し；そして Ｒ３は塩素原子；または臭素原子を表す化合物である。
指名されるべき化合物は、 ５−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−［
１−メチル−２−（１−メチルエチルチオ）−エトキシ
カルボニルコーフェニル）　−４，５゜６．７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−インダゾール、３−クロロ−２−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（１−ジメチルアミノ−１
−メチルエトキシカルボニル）−フェニル］　−４，５
，６，７−テトラヒドｒ；ｘ−ＩＨ−インダゾールおよ
び３−クロロ−２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（２−エチルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−
フーニルコー４．５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ンダゾール である。
式Ｉの化合物は、ａ）式ＩＩ（式中、ＦＬｌ、几３およ
びＲ２は上述と同じに定義され；そしてＲ’＃ｉ水酸基
、塩素原子または臭素原子を表す。
）により表されるカルボン酸誘導体を式■（式中、Ａお
よびＱは上述と同じに定義される。）により表さ扛るア
ルコールによりエステル化することにより合成できる。
■ ■ ■ 式■および弐■の出発物質は既知であるか、文献から知
られている方法と同様にして合成される。
式Ｉａ、ｌｂおよびｌｃの各々に対応するピラゾール、
シクロペンタ［Ｃ］ピラゾール、テトラヒドロインダゾ
ールの合成に必要な式■のカルボン酸誘導体は、公開さ
れた欧州特許出願ＢＰ−Ａ−１１５８．５２７号に記載
されている。
欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ−０，１０４，５３２号は式
％式％ ジオンおよびイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３
−ジオンに関係し、こｎらは式１ｄおよびｊｅの化合物
の合成のための出発物質として使用することができる。
欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ−０，１０４，４８４号は更
に、式■のビラゾｏ［ｌ、２−Ｂコ［１，２，４コトリ
アゾール−１，３−ジオンおよび１．２．４−トリアゾ
ロ［１，２−ａコピラジジン−１，５−ジオンを開示し
ておシ、これらは式ｉｆおよび式Ｉｇの最終生成物の生
産のための出発物質として、本発明に従った方法で使用
され得る。
式■の出発物質の生産のための方法は、欧州特許出願７
％８９８１０４３ａａに開示されている。
公開された欧州特許出願ＥＰ−Ａ−へ１０４，５３８号
およびＥＰ−Ａ−へ１０４，４８４号は主に式■の単純
なエステルに関する（Ｒ′は任意に置換されたアルコキ
シ基である）。これらのエステルから、例えば鹸化、次
いで任意に塩素化または夷素化しく例えばｐｏｃｔ、ｔ
たはＰＯＢｒ、により）、弐■の各々の遊離カルボン酸
（Ｒ’＝　０１４　）、またはクロライドもしくはブロ
マイド（Ｒ’＝ｃｔまたはＢｒ）が合成され得る。
本発明に従うエステル化反応はこの技術分野の当業者に
は知られている。
式■の各々の酸クロライドまたはブロマイドのアルコー
ルとの縮合反応は、反応に不活性の溶媒中、０℃から溶
媒の沸点の温度範囲、特に約１２０℃までで、有利に進
行させることができる。この際、各々発生するＨＣＬま
たはＨＢｒに結合する塩基を使用するのが有利になシ得
る。
式■の遊離のカルボン酸（Ｒ，’＝ＯＨ）を直接エステ
ル化するのも可能である。この時、水分離剤または水結
合剤が各々必要である。
水分離の酸は例えばプロトン性の酸である。
水結合剤として記述すべきものは、特にシクロヘキシル
カルボジイミドのようなカルボジイミドである。
式■のカルボン酸から出発する反応工程も、０℃から約
１００℃の温度において、反応に不活性の溶媒中で行う
と有利である。
もしもカルボジイミドの方法が使用される場合は、０℃
から室温の低温が好ましい。
式Ｉ（式中、Ｗ、　Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’およびＡは上述と
同じに定義され；そしてＱは−８（０）□−Ｒ１を表し
；そしてｍは１または２を表す）により表わすｔＬ　ル
化合物１ｄ、　式Ｉ’　（式中、Ｗ、　Ｒ”　、Ｒ”、
Ｒ１およびＡは上述と同じに定義され、そしてｍは零を
表す。）により表されるチオエーテルの酸化により合成
できる。
几１ これらの酸化反応は好ましくは０℃から１００℃の温度
で溶媒中性われる。
このような酸化反応は、この分野の当業者に知られてい
る。
これらは、ツーペン　ヴアイル、′メトーデンテアオル
ガニシェン　ヒエミー （Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ　
Ｃｈｅｍｉｅ　）”　■巻、２１１頁ｆｆに記述されて
いる。
適当な酸化剤は過酸化水素、または例えばｍ−クロロ過
安息香酸または氷酢酸中の過マンガン酸カリウム〔準用
する文献：ジャーナル　オプ　アメリカン　ケミカル　
ノサイエティ（Ｊ。
Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　８ｏｃ、　６３　（１９４１）、
　１９７１頁、カナジアン　ジャーナル　オブ　ケミス
トリー（Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、５７（１９７９）２４
２６頁〕ノヨうな過酸である。
式Ｉの化合物は植物に対して活性が高い成分であシ、適
当な施用量では、有用植物の作物中の雑草を抑制するた
めの選択的除草剤として非常に適切である。
換言すれば、式Ｉの活性成分はこのような施用量では、
雑草に対する優れた選択的除草的性質によって識別され
る。
低い施用量では、ライ麦、オオムギ、オート麦、コムキ
オよびトウモロコシ、コウリャン（ｓｏｒｇｈｕｍ　）
　、イネ、ワタおよびダイズは実質い。もしも、施用量
が非常に高ければ、式■の物質社全草除草的性質を持つ
。
本発明の化合物の選択的除草活性は、出芽前および出芽
後の施用の両方で観察される。
従って、これらの化合物は、雑草の選択的抑制で、出芽
前および出芽後間等に成功して施用できる。
本発明の化合物は出芽前処理で下記の作物に特に適して
いる： オオムギ、コムギ、トウモロコシ、イネ、コウリャン（
ｓｏｒｇｈｕｍ　）、ダイズ、ワタおよびヒマワ　　リ
　　； 本発明の化合物は出芽後処理で下記の作物に、特に適し
ている： オオムギ、コムギ、トウモロコシ、イネおよびコラリヤ
：ｙ　（ｓｏｒｇｈｕｍ　）。
本発明の化合物もしくは組成物は、作物植物の成長物に
も施用できる。梅干被覆を、特に、ここで記述できる。
成長物は、種子、苗木およびそこから作物植物が栽培で
きる植物の他の部分である。本発明は、式Ｉの化合物の
有効量で処理された成長物にも関する。
本発明は、式■により表される新規化合物を含有する除
草組成物にも関し、そして出芽前および出芽後の雑草の
抑制のための方法にも関する。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接散布可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、ばらま
きまたは注水のような適用法は、目的とする対象および
使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の添加剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えは有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕す石ことにより、製
造される。
適当な溶媒または増量剤は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート
、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化
水素、エタノール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコ
ール並びにそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘ
キサノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドの
ような強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油また
は大豆油のようなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤お勢よび分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セビオライトまたはベントナイトであシ：そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。
更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粒状化植物残骸、が使用し
得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
１界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
いわゆる水溶性石ケンおよび水溶性の合成表面活性化合
物の両者は、適当なアニオン性界面活性剤である。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ８゜〜Ｃ□）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換の
アンモニウム塩、例エバオレイン酸またはステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誌導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フヱートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸化したおよびスルホン化し
た脂肪族アルコールエチレンオキシド付加物の塩も含ま
れる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン［Ｌ＜Ｈナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミノ塩である。
対応するホスフエート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、及ヒリン脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコール　エーテル誘導体であシ、
該誘導体は３ないし１０個のグリコール　エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
Ｂ個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。
これらの化合物は通常プロビレ／グリコール単位当シ１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物、トリブ
チルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレン
　グリコールおよびオクチル７ヱノキシボリエトキシエ
タノールである。
ポリオキシエチレンソルビタン　トリオレートのような
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によってはハロゲン化された、低級
アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　
クロリドｔ　タｈヘンシルシー　（２−クロロエチル）
エチルアンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：＠マクカッチャンズエマルジファイアー
ズ　アンド　デタージ！ン）　　１９８６年国際版（１
９８６ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＭｃＣｕｔｃｈｅｏ
ｎｓ　ＦＴｈｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎｄ　Ｄｅｔｅｒ
ｇｅｎｔｓ）’：年 エイチ、スター’／　ｒ、　（Ｇｌ　ｅｎ几ｏｃｋ　Ｎ
Ｊ、　ＵＳＡ。
１９８５、　　Ｈ，５ｔａｃｈｅ） １テンシト−タージエンブー７＃ 第２版、ツヱー、ハンサー　７エルラーク　ミエンヒエ
／Ｉ　ウィーン　１９８１年版。
（”Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ”　２ｎｄ
　ＥｄｉｔｉｏｎＣ，Ｈａｎｓｅｒ　ｖｅｒｌａｇＭｕ
ｎｉｃｈ、　　Ｖｉｅｎｎａ　１９８１　〕。
およびエム　アンド　ジエイ、アッシェ。
嘱エンサイクロペジイア　オプ　サーファクタント”、
　　ｌ−１１１巻 ケミカル　パブリジング　会社、。
ニューヨーク、１９８０−１９８１年 （Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ、　Ａｓｈ、　＠Ｅｎｃｙｃｌｏｐ
ａｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ−ｃｔａｎｔｓ　’、　
Ｖｏｌ、　ｌ−１，Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈ
ｉｎｇＣｏ、、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９８０−１９８１゜
　〕有効成分組成物は通常、式ｌの化合物のα１ないし
９５％、好ましくはＣＬｌないし８０％、固体または液
体補助剤１ないし９９９％、および界面活性剤口ないし
２５％を含む。
好ましい製剤として＃′ｉ特に下記の成分よシなるもの
が挙げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 懸濁原液 有することができる。
〔実施例〕
下記の実施例は本発明を説明する。
実施例： 粒 剤 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。
製剤は有効成分の（ＬＯＯ１％まで希釈して施用できる
。
組成物は更に、特別な効果を得るために、安定剤、消泡
剤、粘度調節剤、結合剤と粘着剤、並びに肥料他の有効
成分のような添加剤も、含トルエン５０ｄ中の３−クロ
ロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−クロロカル
ボニルフェニル）　−４，５，６，７−テトラヒドロー
２１−１−インダゾール五５２の溶液を、室温下滴下し
ナカラ、トルエン５０ｍ中の（１−メチルエチル）チオ
プロパン−２−オール１．４　ｔ　トドＩＪエチルアミ
ノｔ５ｍ／のかく拌溶液に冷加する。全てを添加してか
ら、反応混合物を室温で更に３時間かく拌する。次いで
、トリエチルアミノ塩酸塩を濾過して除き、濾液をＪｌ
ｃ窒下濃縮する。
式 により表される表記化合物五１２が屈折率ｎ　Ａ４＝１
．５５２６の油状物として単離され得る。（化合物應１
．０５） 上記の実施例および本明細書に開示された製法に準じて
、表１ないし１２に掲示した化合物が製造できる。
表１（つｙき 表 （つｙき） 表 （つｙき） 表 （つソき） 表２ （つソき） 表 （つｙき） 表３ 表 （つソき） 表４ 表３ （つソき） 表４　（つソき 表４ （つｙき） 表 （つｙき） 表５ 表５ （つソき） 表６ 表６ （クツき） 表６　（つソき） 表７ Ｃ譬 表 （つ覧き） 表８ 表７ （つｙき） 表８ （つソき） 表８ （つｙき） 表９ （つソき） 表９ 表９ （つソき） 表１０ 表１０ （つｙき） 表１０ （つｙき） 表１ 表１１ （つソき） 表１２ 表１１ （つｙき） 表１２ （つソき） 表１２ （つソき） Ｆ、配合例 ａ）乳剤原液 表１ないし１２に従う化合物 ａ）　　ｂ）　　　ｃ） ２０％　４０％　５０％ シクロヘキサノン　　　　　−１５％２０％キシレン混
合物　　　　　７０％２５％２０％この乳剤原液を水で
希釈することにより、所望の濃度のエマルジ雪ンを得る
ことができる。
ｂ）溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１ないし１２に従う化合物　　　　８０％１０％　５
％エチレングリコールモノメチルエ ーチル　　　　　　　　　　　　　　　２０％Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン　　　　　−２０％　５％エポキシ
化ココナツツ油　　　　　　　　−−９０％これらの溶
液は微小滴の形態で施用するのに適している。
Ｃ）粒剤 ａ）　　　　ｂ） 表１ないし１２に従う化合物　　　　　　５％　　１０
％カオリン　　　　　　　　　　　９４％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　１％ アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　−９０％有
効成分を溶解し、この溶液を担体上に噴幡し、次いで溶
媒を真空中で蒸発させる。
ｄ）粉剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表１ないし１２に従う化合物　　　２％　　５％　８％
高分散ケイ酸　　　　　　１％　５％　５％タルク　　
　　　　　　　　９７％　−１０％カオリン　　　　　
　　　　　−　９０％　７７％有効成分又は有効成分混
合物を担体と混練することにより、そのまま使用するこ
とのできる粉剤を得る。
ｅ）水和剤 ａ）　　　　ｂ） 表１ないし１２に従う化合物　　　　　２０％　６０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　５％　　５％
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　５％　　６％
高分散ケイ酸　　　　　　　　５％　２７％カオリン　
　　　　　　　　　６２％ 有効成分を助剤とともに十分に混会した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
表１ないし１２に従う化合物 リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ２％ カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１％
カオリン　　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分
を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で
湿めらす。この混合物を押出し、造粒し、空気流中で乾
燥させる。
ｇ）被覆粒剤 表１ないし１２に従う化合物　　　　　　　　　　３％
ポリエチレングリコール（分子量２００　）　　　　　
　３％カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４％細
かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。こ
の方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｈ）懸濁原液 表１ないし１２に従う化合物　　　　　　　　　４０％
エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１０
％リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　α２％
７５％水性エマルジ１ン形シリコーンオイル　　［１８
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３２％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に
混合する。水で希釈することによυ所望の濃度の懸濁液
を得ることのできるＩｌ！ｉ！ｌ濁性濃厚物が得られる
。
温室中で試験植物を種子トレーに播株した後の施用量が
試験される。種をまいたトレーは２２ないし２５℃、相
対湿度５０ないし７０％の温度中に保った。試験は３週
間後に評価される。
除草作用は、線型９段階坪価尺度を用いて判定される。
この尺度では、１は試験植物の全部の損傷を表し、そし
て９は除草作用がないこと除草作用は例Ｂ１に記述した
スキームに従って判定される。
試験結果は表１４に纒められている。
多数の単子葉および双子葉の雑草に、発芽後（４ないし
６葉期）に１ヘクタ一ル当シ有効成分を４ＫＦの割合で
有効成分の水性分散液を散布し、２４ないし２６℃、相
対湿度４５ないし６０％に保つ。処理後１５日目に試験
を評価する。
例Ｂ３：水田における除草作用 水草エチノクロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ　）及びモノチャリアハゲ。
（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇ、　）をプラスチック
　ビーカー（表面積６０ｄ１容、￥Ｒ５００ｔｔｔｌ　
）中に播く。播種後、該ビーカーを土壊の表面まで水に
満たす。
播種後３日月に水面を土壌表面よりわずかに上方（３−
５■）ｉでに引き上げる。
施用は、１ヘクタール当り２５０２の有効成分の施用量
で試験物質の水性乳剤を播種後３日月に容器に散布する
ことにより行われる。その後、該植物の入ったビーカー
を温室中で稲の雑草の生長の最適条件下、すなわち２５
ないし３０℃で高湿度下に保つ。試験の評価を施用後３
週間で行なう。
除草作用は例ＢＩＫ記述したスキームに従って判定する
。
試験結果は表１５に纒められている。
表 線型９段階評価尺度（例Ｂ１に記述）に従って判定され
る。
１ないし４（％に１ないし５）の評定は良いないし非常
に良い除草活性を表す。６ないし９（特に７ないし９）
の評定は良い耐性（特に作物植物の場合）を示す。
化合物１．０５および１．１７の化合物の試験結果を表
１６に纒める。
温室中で試験植物を種子トレーに播種した後すぐに、土
壌の表面に試験化合物の水性分散液を噴霧する。１ヘク
タール当シいろいろの量の有効成分の施用量が試験され
る。種をまいたトレーは２２ないし２５℃、相対湿度５
０ないし７０％の温度中に保った。試験は３週間後に評
価される。
除草作用は、未処理の対照植物との対比で、表１６ 多数の単子葉および双子葉の雑草に、発芽後（４ないし
６葉期）に１ヘクタ一ル当シ有効成分を２５０２ないし
ＩＫｆの割合で有効成分の水性分散液を散布し、２４な
いし２６℃、相対湿度４５ないし６０％に保つ。処理後
１５日目に試験を評価する。除草作用は例Ｂ１に記述し
たスキームに従って判定される。
化合物１．０３および１．１７の試験結果は表１７に纏
められている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ｒ＾１は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒ＾２は
    ハロゲン原子を表し； Ａは直鎖のまたは分枝した炭素原子数１な いし４のアルキレン鎖を表し； ｎは零または１を表し； Ｑは−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾３； ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア ミノ基； または炭素原子もしくは窒素原子を介して 結合し、 そしてＮ、ＯおよびＳからなる詳から選ば れた１ないし３個の異原子を含み、 そしてベンゼン環と縮合することができ、 そしてハロゲン原子、炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のジアルキルアミノ基、水酸基もしくはカルボキシル基
    によって単−もしくは２置換されていることができる５
    −もしくは６−員数の複素環基を表し； Ｒ＾３は炭素原子数１ないし１０のアルキル基；▲数式
    、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
    等があります▼ を表し； ｍは零、１または２を表し； Ｒ＾４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン
    原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し
    ； ｐは零、１、２または３を表し； Ｘは水素原子、ハロゲン原子または炭素原 子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表すか；または ＸとＹは一緒になって、所望によりメチル 基によって単−もしくは２置換されている −（ＣＨ＿２）＿ｑ−鎖を表し； ｑは３または４を表し；そして Ｚはハロゲン原子、メチル基、炭素原子数 １ないし６のアルコキシ基または炭素原子数１ないし６
    のアルキルチオ基を表す）により表されるＮ−フェニル
    −アゾール化合物、およびこれらアゾールと酸、塩基お
    よび錯体−形成物質との塩。 （２）式 I 中、Ｗは上述のように定義され；Ｒ＾１は
    水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｒ＾２はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し； Ａは直鎖のもしくは分枝した炭素原子数２ ないし４のアルキレン−鎖を表し； ｎは零または１を表し； Ｑは炭素原子数１ないし１０のアルキルチ オ基、 −Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾３、 ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア ミノ基；または 炭素原子数１ないし４のアルキル基により 任意に単−もしくは２置換されているか、カルボキシル
    基により任意に単置換されていて、かつ ピリジニル基、１，３−チアゾリル基、チオフェニル基
    、ピロリジニル基、モルホリニル基、フラニル基、イン
    ドリル基、ピラゾリル基、１，２−オキサゾリル基、ピ
    ロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基および１，２
    ，４−トリアゾリル基からなる群から選ばれた基である
    複素環基を表し； Ｒ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ を表し； ｍは零、１または２を表わし； Ｒ＾４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フッ素原
    子、塩素原子、臭素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基を表し； ｐは零、１または２を表し； Ｘは水素原子、塩素原子または臭素原子を 表し； Ｙは炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表すか；または ＸとＹが一緒になって−（ＣＨ＿２）＿ｑ−鎖を表し；
    ｑは３または４を表し；そして Ｚは塩素原子、臭素原子、メチル基、炭素 原子数１ないし６のアルコキシ基または炭素原子数１な
    いし６のアルキルチオ基を表す請求項（１）記載の化合
    物。 （　）式 I 中、Ｗは上述のように定義され；Ｒ＾１は
    水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｒ＾２は塩素原子または臭素原子を表し； Ａはエタノ（ｅｔｈａｎｏ）基、１−メチルエタノ基、
    ２−メチルエタノ基またはプロパノ （ｐｒｏｐａｎｏ）基を表し； ｎは零または１を表し； Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ 基、−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾３、ピリジン−２−イル基、
    １，３−チアゾール−５−イル基、チオフェン−２−イ
    ル基、ピロリジン−２−オン−１−イル基、ピロリジン
    −１−イル基、モルホリン−１−イル基、フラン−２−
    イル基、インドール−１−イル基、ピロール−１−イル
    基、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イル
    基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−メチ
    ル−１，３−チアゾール−５−イル基または５−メチル
    フラン−２−イル基を表し； Ｒ＾３はベンジル基またはフェニル基を表し；ｍは零、
    １または２を表し； ＸとＹは一緒になって−（ＣＨ＿２）＿４−鎖を表し；
    そして Ｚは塩素原子またはメチル基を表す請求項 （１）記載の化合物。 （４）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｚは塩素原子またはメチル基を表す）を表す請
    求項（１）記載の化合物。 （５）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表す請求項（１）記載の化合物。 （６）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表す請求項（１）記載の化合物。 （７）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表す請求項（１）記載の化合物。 （８）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表す請求項（１）記載の化合物。 （９）式 I 中、Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、▲数式
    、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
    等があります▼を表す請求 項（１）記載の化合物。 （１０）式 I 中、Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキ
    ルチオ基を表す請求項（１）記載の化合物。 （１１）式 I 中、Ｑはジ（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）アミノ基を表す請求項（１）記載の化合物。 （１２）式 I 中、Ｒ＾１はフッ素原子を表し；そして
    Ｒ＾２は塩素原子または臭素原子を表す請求項（１）記
    載の化合物。 （１５）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し；そして Ｚは塩素原子またはメチル基を表し； Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；または ▲数式、化学式、表等があります▼：を表し；そして Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ 基を表す請求項（１）記載の化合物。 （１４）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−：または −ＣＨ−ＣＨ３−：を表し；そして Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ 基を表す請求項（１）記載の化合物。 （１５）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または ▲数式、化学式、表等があります▼：を表し；そして Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ 基を表す請求項（１）記載の化合物。 （１６）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−：または ▲数式、化学式、表等があります▼−を表し；そして Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ 基を表す請求項（１）記載の化合物。 （１７）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−：または ▲数式、化学式、表等があります▼：を表し；そして Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ 基を表す請求項（１）記載の化合物。 （１８）式 I 中、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ｚは塩素原子；またはメチル基；を表し； Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または ▲数式、化学式、表等があります▼：を表し；そして Ｑは炭素原子数１ないし６のアルキルチオ 基を表し； Ｒ＾１はフッ素原子を表し；そして Ｒ＾２は塩素原子または臭素原子を表す請求項（１）記
    載の化合物。 （１９）式 I により表される化合物が、 ３−クロロ−２−｛４−クロロ−２−フル オロ−５−［１−メチル−２−（１−メチルエチルチオ
    ）−エトキシカルボニル］−フェニル｝−４，５，６，
    ７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール、 ３−クロロ−２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（
    １−ジメチルアミノ−１−メチルエトキシカルボニル）
    −フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
    インダゾールおよび ３−クロロ−２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（
    ２−エチルチオ−１−メチルエトキシカルボニル）−フ
    ェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イン
    ダゾール である請求項（１）記載の化合物。 （２０）式II（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＷは請求項
    （１）中と同じに定義され；そしてＲ＾５は水酸基、塩
    素原子または臭素原子を表す。）により表されるカルボ
    ン酸誘導体を式III（式中、ＡおよびＱは請求項（１）
    中と同じに定義される。）により表されるアルコールに
    よりエステル化することを包含する請求項（１）記載の
    式 I により表されるＮ−フェニル−アゾール化合物の
    製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼II→▲数式、化学式
    、表等があります▼III （２１）式 I ′（式中、Ｗ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
    およびＡは請求項（１）中と同じに定義され、そしてｍ
    は零を表す）により表されるチオエーテルを酸化するこ
    とを特徴とする式 I ″〔式中、Ｗ、Ｒ＾１、Ｒ２、Ｒ
    ＾３およびＡは請求項（１）中と同じに定義され；そし
    てＱは−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾３を表し；そしてｍは１ま
    たは２を表す。〕により表される化合物の製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （２２）不活性担体物質および助剤の他に、除草活性成
    分として、請求項（１）記載のＮ−フェニル−アゾール
    化合物の有効量を含有する除草剤。 （２３）請求項（１）記載の化合物の除草的に有効な量
    により望ましくない植物（ｕｎｄｅｓｉｒｅｄ　ｐｌａ
    ｎｔ）またはその生育区域を処理することを包含する望
    ましくない植物（ｕｎｄｅｓｉｒｅｄ　ｐｌａｎｔ）の
    抑制法。 （２４）請求項（１）記載の化合物の除草的に有効な量
    で、発芽前または発芽後に、作物もしくは作物の栽培区
    域を処理することを包含する、作物植物（ｃｒｏｐ　ｐ
    ｌａｎｔ）の栽培中の望ましくない（ｕｎｄｅｓｉｒｅ
    ｄ）雑草の生育を抑制するための請求項（２５）記載の
    方法。 （２５）作物が、オオムギ、コムギ、トウモロコシ、イ
    ネ、コウリャン（ｓｏｒｇｈｕｍ）、ダイズ、ワタまた
    はヒマワリである請求項（２３）記載の方法。 （２６）請求項（１）記載のＮ−フェニル−アゾール化
    合物の除草的に有効な量で処理された作物植物（ｃｒｏ
    ｐ　ｐｌａｎｔ）の種子。
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