JP7270099B2 - 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Description
A1及びA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の(C6-C30)アリール基を表し、
X1~X16は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルケニル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルキニル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ(C1-C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6-C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6-C30)アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)が置換され得る、置換もしくは非置換の
、単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
Maは、置換もしくは非置換の窒素含有5~30員ヘテロアリール基を表し、
Laは、単結合、または置換もしくは非置換の(C6-C30)アリーレン基を表し、 Xa~Xhは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルケニル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルキニル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ(C1-C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6-C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6-C30)アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
前記縮合芳香族環または前記縮合芳香族複素環は、(C1-C10)アルキル基または(C6-C15)アリール基でさらに置換され得る、ベンゼン、インドール、インデン、ベンゾフラン、及びベンゾチオフェンからなる群から選択され、
ヘテロアリール基は、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する。
A1、A2、及びX1~X16は、式1に定義されたとおりである。
式1中、A1及びA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の(C6-C30)アリール基、好ましくは置換もしくは非置換の(C6-C18)アリール基、より好ましくは非置換または(C1-C6)アルキル基、(C6-C12)アリール基、もしくはトリ(C6-C12)アリールシリル基で置換されている(C6-C18)アリール基、さらにより好ましくはフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、またはフルオランテニルを表す。
V及びWは、それぞれ独立して、単結合、NR15、CR16R17、S、またはOを表すが、ただし、V及びWの両方が単結合を表すこともNR15を表すこともないことを条件とし、
A2は、置換もしくは非置換の(C6-C30)アリール基を表し、XnまたはXoに結合していてもよく、
L3及びL4は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の(C6-C60)アリーレン基を表し、
Xiは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルケニル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルキニル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ(C1-C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6-C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6-C30)アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
Xj~Xzは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の3~7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、-NR5R6、または-SiR7R8R9を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
Ma、La、Xa、Xb、及びXe~Xhは、式2に定義されたとおりであり、
R5~R9は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の3~7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、または置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、好ましくは水素、または置換もしくは非置換の(C6-C25)アリール基、より好ましくは水素、または非置換の(C6-C18)アリール基、特に水素、非置換フェニル基、ビフェニル基、またはフルオレニル基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
R16及びR17は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の3~7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、または置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基を表し、
R15は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の3~7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、または置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、好ましくは置換もしくは非置換の(C6-C30)アリール基、より好ましくは置換もしくは非置換のフェニル基、非置換ビフェニル基、非置換ナフチル基、または置換フルオレニル基を表す。
Xi~Xpは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルケニル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルキニル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ(C1-C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6-C30)アリールシリル基
、置換もしくは非置換のジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6-C30)アリールアミノ基、好ましくは水素、シアノ基、置換もしくは非置換の(C6-C15)アリール基、置換もしくは非置換の10~20員ヘテロアリール基、または置換もしくは非置換のトリ(C6-C10)アリールシリル基、より好ましくは水素、シアノ基、非置換もしくはトリ(C6-C10)アリールシリル基で置換されている(C6-C15)アリール基、または非置換もしくは(C6-C15)アリール基で置換されている10~20員ヘテロアリール基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環を形成する。
~7個の環骨格原子とを有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含む。「(C6-C30)アリール(エン)」は、6~30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環または縮合環(ここで炭素原子の数は、好ましくは6~20個、より好ましくは6~15個である)であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含む。「3~30員ヘテロアリール(エン)」は、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPからなる群から選択される、少なくとも1個、好ましくは1~4個のヘテロ原子と、3~30個の環骨格原子とを有するアリール基であり、単環式環、または少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、好ましくは3~20個、より好ましくは3~15個の環骨格原子を有し、部分的に飽和していてもよく、単結合(複数可)を介して少なくとも1つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「窒素含有5~30員ヘテロアリール(エン)基」は、少なくとも1個のヘテロ原子N及び5~30個の環骨格原子を有するアリール(エン)基である。5~20個の環骨格原子及び1~4個のヘテロ原子が好ましく、5~15個の環骨格原子がより好ましい。これは、単環式環、または少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合(複数可)を介して少なくとも1つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「ハロゲン」は、F、Cl、Br、及びIを含む。
Claims (2)
- 陽極と陰極との間に少なくとも1つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、前記ホストは、多成分ホスト化合物からなり、前記多成分ホスト化合物のうち少なくとも第1のホスト化合物は、アリール基を含有するビカルバゾール誘導体である以下の式1により表され、第2のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含むカルバゾール誘導体である以下の式9により表され、
A1及びA2の両方が、重水素で置換されたビフェニル、非置換ビフェニル、重水素で置換されたナフチル、もしくは非置換ナフチルを表し、
X1~X16は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルケニル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルキニル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、置換もしくは非置換の3~30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ(C1-C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6-C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6-C30)アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
前記X1~X16の前記置換(C1-C30)アルキル基、前記置換(C2-C30)アルケニル基、前記置換(C2-C30)アルキニル基、前記置換(C3-C30)シクロアルキル基、前記置換(C6-C60)アリール基、前記置換3~30員ヘテロアリール基、前記置換トリ(C1-C30)アルキルシリル基、前記置換トリ(C6-C30)アリールシリル基、前記置換ジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル基、前記置換モノもしくはジ(C6-C30)アリールアミノ基、及び前記置換された単環式もしくは多環式の、(C3-C30)脂環式環または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1~C30)アルキル基、ハロ(C1~C30)アルキル基、(C2~C30)アルケニル基、(C2~C30)アルキニル基、(C1~C30)アルコキシ基、(C1~C30)アルキルチオ基、(C3~C30)シクロアルキル基、(C3~C30)シクロアルケニル基、3~7員ヘテロシクロアルキル基、(C6~C30)アリールオキシ基、(C6~C30)アリールチオ基、非置換3~30員ヘテロアリール基、(C6~C30)アリール基で置換されている3~30員ヘテロアリール基、非置換(C6~C30)アリール基、3~30員ヘテロアリール基で置換されている(C6~C30)アリール基、トリ(C6~C30)アリールシリル基で置換されている(C6~C30)アリール基、トリ(C1~C30)アルキルシリル基、トリ(C6~C30)アリールシリル基、ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル基、(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル基、アミノ基、モノもしくはジ(C1~C30)アルキルアミノ基、モノもしくはジ(C6~C30)アリールアミノ基、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ基、(C1~C30)アルキルカルボニル基、(C1~C30)アルコキシカルボニル基、(C6~C30)アリールカルボニル基、ジ(C6~C30)アリールボロニル基、ジ(C1~C30)アルキルボロニル基、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールボロニル基、(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル基、及び(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリール基からなる群から選択される少なくとも1つであり、
Maは、置換もしくは非置換の窒素含有5~30員ヘテロアリール基を表し、
Laは、置換もしくは非置換の(C6-C30)アリーレン基を表し、
Xa、Xb、XgおよびXhは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の(C1-C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルケニル基、置換もしくは非置換の(C2-C30)アルキニル基、置換もしくは非置換の(C3-C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6-C60)アリール基、置換もしくは非置換のフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェノキサジニル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリルからなる群から選択される3~30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ(C1-C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6-C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6-C30)アリールアミノ基を表し、
Xs~Xzは、それぞれ独立して、水素、(C1-C10)アルキル基または(C6-C15)アリール基を表し、
前記X1~X16のヘテロアリール基および前記X1~X16の置換基のヘテロアリール基は、それぞれ独立して、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。
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---|---|---|---|
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---|---|
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Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101754715B1 (ko) * | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150141147A (ko) * | 2014-06-09 | 2015-12-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102606391B1 (ko) * | 2015-02-12 | 2023-11-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2016129819A1 (en) | 2015-02-12 | 2016-08-18 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102613166B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2023-12-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102388726B1 (ko) * | 2015-04-29 | 2022-04-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20160136211A (ko) * | 2015-05-19 | 2016-11-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20170001552A (ko) * | 2015-06-26 | 2017-01-04 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US10862037B2 (en) * | 2015-10-16 | 2020-12-08 | Lg Chem, Ltd. | Electroactive materials |
KR102399570B1 (ko) | 2015-11-26 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20170068705A (ko) * | 2015-12-09 | 2017-06-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US11910707B2 (en) | 2015-12-23 | 2024-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102394374B1 (ko) * | 2016-01-18 | 2022-05-04 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
TWI582081B (zh) * | 2016-03-25 | 2017-05-11 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件 |
KR20170127101A (ko) | 2016-05-10 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102027961B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-10-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102054276B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102050000B1 (ko) | 2016-07-12 | 2019-11-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US11751473B2 (en) | 2016-07-26 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting element |
KR102054277B1 (ko) | 2016-07-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102455656B1 (ko) * | 2016-09-22 | 2022-10-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102122340B1 (ko) * | 2016-12-02 | 2020-06-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN110168048B (zh) | 2017-01-05 | 2022-10-21 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置 |
TWI764984B (zh) * | 2017-02-28 | 2022-05-21 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置 |
JP7124818B2 (ja) * | 2017-03-21 | 2022-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN106977514A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-07-25 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种含有咔唑衍生物的有机电致发光化合物及其发光器件 |
KR102084989B1 (ko) * | 2017-04-17 | 2020-03-05 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102084990B1 (ko) * | 2017-04-17 | 2020-03-05 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20230151560A (ko) * | 2017-04-27 | 2023-11-01 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20180137772A (ko) | 2017-06-19 | 2018-12-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US20190198772A1 (en) | 2017-06-22 | 2019-06-27 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce |
KR101947747B1 (ko) | 2018-05-04 | 2019-02-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102008897B1 (ko) | 2017-06-22 | 2019-10-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2019022546A1 (ko) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | 주식회사 엘지화학 | 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102160270B1 (ko) * | 2017-10-20 | 2020-09-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20190055292A (ko) * | 2017-11-13 | 2019-05-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN111278819A (zh) * | 2017-12-14 | 2020-06-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 双极性化合物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用 |
JP2019108296A (ja) * | 2017-12-19 | 2019-07-04 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物 |
US20190225635A1 (en) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Chuanjun Xia | Metal complexes containing substituted pyridine ligands |
KR20190098676A (ko) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치 |
CN110498790B (zh) * | 2018-05-16 | 2022-03-01 | 江苏三月科技股份有限公司 | 有机发光复合材料和含有其的有机电致发光器件 |
EP3588599A1 (en) | 2018-06-26 | 2020-01-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition, organic-electroluminescence-device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device |
KR20210038406A (ko) | 2018-07-27 | 2021-04-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기 |
KR102595751B1 (ko) * | 2018-08-09 | 2023-10-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN109053739A (zh) * | 2018-09-19 | 2018-12-21 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种三嗪衍生物及其在oled器件中的应用 |
EP3643761A1 (en) | 2018-10-25 | 2020-04-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition, organic electroluminescence device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device |
US11746117B2 (en) | 2018-11-27 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same |
CN111269243A (zh) * | 2018-12-05 | 2020-06-12 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
EP3670517A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compound, composition and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound or the composition |
CN111354853B (zh) * | 2018-12-24 | 2023-06-02 | 北京夏禾科技有限公司 | 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件 |
CN113950475A (zh) * | 2019-06-18 | 2022-01-18 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 |
KR102654051B1 (ko) * | 2019-09-11 | 2024-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102516810B1 (ko) * | 2019-09-30 | 2023-03-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20210040200A (ko) * | 2019-10-02 | 2021-04-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
KR20210048735A (ko) | 2019-10-24 | 2021-05-04 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20210061734A (ko) * | 2019-11-20 | 2021-05-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20210076220A (ko) * | 2019-12-12 | 2021-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
EP4019513A4 (en) * | 2019-12-20 | 2022-11-09 | LG Chem, Ltd. | NEW COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING THE SAME |
US20220416177A1 (en) * | 2019-12-27 | 2022-12-29 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and method for manufacturing same |
US20230124891A1 (en) * | 2020-02-05 | 2023-04-20 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device |
KR20210104219A (ko) * | 2020-02-14 | 2021-08-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
KR102555495B1 (ko) * | 2020-03-06 | 2023-07-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102555494B1 (ko) * | 2020-03-20 | 2023-07-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN115244724A (zh) * | 2020-03-06 | 2022-10-25 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置 |
KR102495278B1 (ko) | 2020-03-23 | 2023-02-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20230017816A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치 |
CN113896734A (zh) | 2020-07-06 | 2022-01-07 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
KR20220005388A (ko) | 2020-07-06 | 2022-01-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN113943571A (zh) | 2020-07-17 | 2022-01-18 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
KR20220010427A (ko) | 2020-07-17 | 2022-01-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102283849B1 (ko) * | 2020-08-21 | 2021-08-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102493132B1 (ko) | 2020-09-11 | 2023-01-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
KR20220059767A (ko) * | 2020-11-03 | 2022-05-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20220089547A (ko) * | 2020-12-21 | 2022-06-28 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
KR20220152420A (ko) * | 2021-05-06 | 2022-11-16 | 엘티소재주식회사 | 유기 발광 소자, 헤테로고리 화합물, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조방법 |
CN117751111A (zh) * | 2021-06-24 | 2024-03-22 | Lt素材株式会社 | 杂环化合物、有机发光元件、有机发光元件有机材料层的组成物 |
EP4368619A1 (en) * | 2021-07-06 | 2024-05-15 | Samsung SDI Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
CN113563344B (zh) * | 2021-07-27 | 2023-11-21 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 咔唑衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品 |
KR20230038890A (ko) | 2021-09-13 | 2023-03-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN114195700B (zh) | 2021-10-28 | 2022-09-13 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置 |
CN114907352A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-08-16 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种咔唑衍生物及其应用 |
KR102587497B1 (ko) * | 2022-05-06 | 2023-10-11 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102643046B1 (ko) * | 2022-05-27 | 2024-03-04 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102577795B1 (ko) * | 2022-06-10 | 2023-09-12 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2024029581A1 (ja) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
CN115521241A (zh) * | 2022-09-29 | 2022-12-27 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114264A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012150826A1 (en) | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same |
WO2012153725A1 (ja) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
WO2013012298A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them |
WO2013168688A1 (ja) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2014027676A1 (ja) | 2012-08-17 | 2014-02-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03139321A (ja) | 1989-10-24 | 1991-06-13 | Taiyo Sanso Co Ltd | 食器洗浄方法 |
KR100948700B1 (ko) * | 2002-03-22 | 2010-03-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP2008135498A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP3139321U (ja) | 2007-09-14 | 2008-02-14 | 泰雅 弘中 | 運動方向変換ブラシ |
KR101170666B1 (ko) | 2009-03-03 | 2012-08-07 | 덕산하이메탈(주) | 비스카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101421365B1 (ko) * | 2010-04-20 | 2014-07-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
JP2013201153A (ja) * | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101432599B1 (ko) | 2010-08-04 | 2014-08-21 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP2012156499A (ja) * | 2011-01-05 | 2012-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10147888B2 (en) * | 2011-02-07 | 2018-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
US9601708B2 (en) | 2011-02-11 | 2017-03-21 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device and materials for use in same |
CN103620808B (zh) * | 2011-06-24 | 2017-10-03 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
DE112012006817B3 (de) * | 2011-07-22 | 2020-06-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Verfahren zur Synthese einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung. |
KR20140092332A (ko) * | 2011-10-21 | 2014-07-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 |
KR20140094520A (ko) * | 2011-10-26 | 2014-07-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 |
CN103958656A (zh) * | 2011-12-01 | 2014-07-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | Voc减少的无ape的清洁组合物 |
WO2013084885A1 (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9530969B2 (en) * | 2011-12-05 | 2016-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
KR20130062583A (ko) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
WO2013112557A1 (en) * | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
JP2015135836A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-07-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2013145923A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9966541B2 (en) * | 2012-06-14 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Biscarbazole derivative host materials and green emitter for OLED emissive region |
US9142710B2 (en) * | 2012-08-10 | 2015-09-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
JP2014049539A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-03-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6194315B2 (ja) * | 2012-09-07 | 2017-09-06 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN104870459B (zh) * | 2012-12-21 | 2018-06-26 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
EP2821459B1 (en) * | 2013-07-01 | 2017-10-04 | Cheil Industries Inc. | Composition and organic optoelectric device and display device |
KR101754715B1 (ko) * | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114264A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012150826A1 (en) | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same |
WO2012153725A1 (ja) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
WO2013012298A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them |
WO2013168688A1 (ja) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2014027676A1 (ja) | 2012-08-17 | 2014-02-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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