JP2020535645A - 有機エレクトロルミネッセンス化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020535645A JP2020535645A JP2020517086A JP2020517086A JP2020535645A JP 2020535645 A JP2020535645 A JP 2020535645A JP 2020517086 A JP2020517086 A JP 2020517086A JP 2020517086 A JP2020517086 A JP 2020517086A JP 2020535645 A JP2020535645 A JP 2020535645A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- organic electroluminescence
- alkyl
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 129
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 78
- -1 dehydrogen Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 50
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005107 alkyl diaryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 1
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 170
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 54
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 20
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 18
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 0 *N(*)CCCCc1cc(*N(*)*)c(c2ccccc2[n]2*)c2c1 Chemical compound *N(*)CCCCc1cc(*N(*)*)c(c2ccccc2[n]2*)c2c1 0.000 description 5
- RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXVLMYZRJAHEIS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylphenyl)naphthalene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MXVLMYZRJAHEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1I JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQUBIATNWQNRE-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3-phenylbenzene Chemical group IC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 KAQUBIATNWQNRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 2-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(I)=CC=C21 FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHHKQBZOURGNLR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC=C1I OHHKQBZOURGNLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWOMBPYCHOPPQS-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-2-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 DWOMBPYCHOPPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
Ar1〜Ar5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、又はAr2及びAr3並びにAr4及びAr5は、独立して、結合されて、環を形成し得;
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
R1は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、又は互いに結合されて、環を形成し得;及び
aは、1〜4の整数を表し、aが2以上である場合、R1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る)
によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物によって達成することができる。
本開示の有機エレクトロルミネッセンス化合物を使用することにより、改善された駆動電圧、発光効率及び/又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供することができる。
[反応スキーム1]
75gの4−ブロモ−2−クロロ−1−ヨードベンゼン(236.3ミリモル)、137.0mLのB(OiPr)3(590.8ミリモル)、880mLのトルエン及び300mLのテトラヒドロフラン(THF)をフラスコに導入し、溶解させ、混合物を−78℃で20分間撹拌した。142mLのnBuLi(354.5ミリモル)を−78℃でこれにゆっくり導入し、混合物を1時間撹拌し、さらに室温で3時間撹拌した。反応の完了後、混合物を酢酸エチル(EA)/H2Oで抽出して35.5gの化合物1−1(収率:64%)を得た。
35.5gの化合物1−1(151.0ミリモル)、39.5gの1−ヨード−2−ニトロベンゼン(159.0ミリモル)、8.7gのPd(PPh3)4(7.6ミリモル)、40.0gのNa2CO3(378.0ミリモル)、500mLのトルエン、125mLのEtOH及び125mLのH2Oをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で1時間30分撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して47.2gの化合物1−2(収率:100%)を得た。
47.2gの化合物1−2(151.0ミリモル)、99.0gのPPh3(377.5ミリモル)及び750mLのジクロロベンゼン(DCB)をフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で5時間撹拌した。反応の完了後、混合物を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して20.3gの化合物1−3(収率:48%)を得た。
13.2gの化合物1−3(47.1ミリモル)、10.5mLのPhI(94.1ミリモル)、4.5gのCuI(23.6ミリモル)、6.3mLのエチレンジアミン(EDA)(94.2ミリモル)、25.0gのK3PO4(117.8ミリモル)及び230mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で1時間20分撹拌した。反応の完了後、混合物をカラムクロマトグラフィーで分離して11.1gの化合物1−4(収率:66%)を得た。
5.3gの化合物1−4(14.9ミリモル)、4.7gの9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン(16.3ミリモル)、0.1gのPd(OAc)2(0.45ミリモル)、0.4mLのP(tBu)3(0.89ミリモル)、3.6gのNaOtBu(37.3ミリモル)及び80mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で15分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.0gの化合物1−5(収率:80%)を得た。
6.0gの化合物1−5(10.7ミリモル)、2.0gのジフェニルアミン(11.8ミリモル)、0.49gのPd2(dba)3(0.54ミリモル)、0.44gの2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(s−phos)(1.07ミリモル)、2.6gのNaOtBu(26.8ミリモル)及び55mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で20分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.4gの化合物C−92(収率:86%)を得た。
5.0gの化合物1−4(14.0ミリモル)、2.6gのジフェニルアミン(15.4ミリモル)、0.09gのPd(OAc)2(0.42ミリモル)、0.4mLのP(tBu)3(0.84ミリモル)、3.4gのNaOtBu(35.0ミリモル)及び70mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で10分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して4.6gの化合物2−1(収率:74%)を得た。
4.6gの化合物2−1(10.3ミリモル)、3.3gの9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン(11.4ミリモル)、0.47gのPd2(dba)3(0.52ミリモル)、0.42gのs−phos(1.00ミリモル)、2.5gのNaOtBu(25.8ミリモル)及び52mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で20分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.3gの化合物C−102(収率:89%)を得た。
20.0gの化合物1−3(71.3ミリモル)、40.0gの4−ヨード−1,1’−ビフェニル(142.6ミリモル)、6.8gのCuI(35.7ミリモル)、9.6mLのEDA(142.6ミリモル)、75.7gのK3PO4(356.5ミリモル)及び360mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で1時間20分撹拌した。反応の完了後、混合物をカラムクロマトグラフィーで分離して16.0gの化合物4−1(収率:56%)を得た。
7.0gの化合物4−1(16.2ミリモル)、5.3gの4−(ナフタレン−2−イル)−N−フェニルアニリン(17.8ミリモル)、0.1gのPd(OAc)2(0.49ミリモル)、0.5mLのP(tBu)3(0.97ミリモル)、3.9gのNaOtBu(40.5ミリモル)及び81mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で30分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.3gの化合物4−2(収率:60%)を得た。
6.3gの化合物4−2(9.7ミリモル)、1.8gのジフェニルアミン(10.7ミリモル)、0.45gのPd2(dba)3(0.48ミリモル)、0.40gのs−phos(1.00ミリモル)、2.4gのNaOtBu(24.4ミリモル)及び50mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で30分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.1gの化合物C−63(収率:80%)を得た。
6.5gの化合物4−1(15.0ミリモル)、4.1gのN−フェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン(16.5ミリモル)、0.1gのPd(OAc)2(0.45ミリモル)、0.5mLのP(tBu)3(0.90ミリモル)、3.6gのNaOtBu(37.5ミリモル)及び75mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で15分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して7.6gの化合物5−1(収率:84%)を得た。
7.6gの化合物5−1(12.7ミリモル)、2.4gのジフェニルアミン(14.0ミリモル)、0.58gのPd2(dba)3(0.64ミリモル)、0.52gのs−phos(1.30ミリモル)、3.1gのNaOtBu(31.8ミリモル)及び64mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で20分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.6gの化合物C−61(収率:71%)を得た。
15.0gの化合物1−3(53.5ミリモル)、27.2gの2−ヨードナフタレン(106.9ミリモル)、5.1gのCuI(26.8ミリモル)、7.2mLのEDA(107.0ミリモル)、28.4gのK3PO4(133.8ミリモル)及び270mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で50分間撹拌した。反応の完了後、混合物をカラムクロマトグラフィーで分離して13.4gの化合物6−1(収率:62%)を得た。
6.5gの化合物6−1(14.8ミリモル)、4.6gの9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン(16.2ミリモル)、0.1gのPd(OAc)2(0.44ミリモル)、0.4mLのP(tBu)3(0.89ミリモル)、3.6gのNaOtBu(37.0ミリモル)及び74mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で17分間撹拌した。反応の完了後、混合物をカラムクロマトグラフィーで分離して5.6gの化合物6−2(収率:62%)を得た。
5.6gの化合物6−2(9.2ミリモル)、1.6gのジフェニルアミン(9.6ミリモル)、0.42gのPd2(dba)3(0.46ミリモル)、0.38gのs−phos(0.92ミリモル)、2.2gのNaOtBu(23.0ミリモル)及び46mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で40分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.0gの化合物C−152(収率:88%)を得た。
15.0gの化合物1−3(53.5ミリモル)、30.0gの3−ヨード−1,1’−ビフェニル(107.0ミリモル)、5.1gのCuI(26.8ミリモル)、7.2mLのEDA(107.0ミリモル)、28.4gのK3PO4(133.8ミリモル)及び270mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で40分間撹拌した。反応の完了後、混合物をカラムクロマトグラフィーで分離して15.8gの化合物7−1(収率:68%)を得た。
7.3gの化合物7−1(16.9ミリモル)、5.3gの9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン(18.6ミリモル)、0.1gのPd(OAc)2(0.51ミリモル)、0.5mLのP(tBu)3(1.01ミリモル)、4.0gのNaOtBu(42.3ミリモル)及び85mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で15分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.8gの化合物7−2(収率:63%)を得た。
6.8gの化合物7−2(10.7ミリモル)、1.8gのジフェニルアミン(10.7ミリモル)、0.49gのPd2(dba)3(0.54ミリモル)、0.44gのs−phos(1.10ミリモル)、2.1gのNaOtBu(21.4ミリモル)及び54mLのトルエンをフラスコに導入し、溶解させ、混合物を還流下で20分間撹拌した。反応の完了後、混合物をEA/H2Oで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離して6.4gの化合物C−212(収率:86%)を得た。
本開示の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含むOLEDデバイスを以下の通り製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイスのためのガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次にイソプロピルアルコール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物HI−1を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次に前記装置のチャンバー中の圧力を10−6トールに制御した。その後、電流をセルに流して上記導入された物質を蒸発させ、それによってITO基板上に80nmの厚さを有する第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI−2を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1の正孔注入層上に3nmの厚さを有する第2の正孔注入層を形成した。化合物HT−1を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第2の正孔注入層上に10nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を形成した。下の表1に列挙される第2の正孔輸送層化合物を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1の正孔輸送層上に30nmの厚さを有する第2の正孔輸送層(又は正孔補助層)を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層(又は正孔補助層)を形成した後、次に発光層を以下の通り蒸着させた。下記のような化合物B−176をホストとして真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−1をドーパントとして別のセルに導入した。2つの物質を異なる速度で蒸発させ、ドーパントとホストとの総量を基準として10重量%のドープ量(ドーパントの量)で蒸着させて、第2の正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET−1及び化合物EI−1を別の2つのセルに導入し、1:1の速度で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物EI−1を、電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。
下の表1に示される化合物を第2正孔輸送層のために使用することを除いて、デバイス実施例1〜7におけるのと同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
Claims (10)
- 以下の式1:
Ar1〜Ar5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、又はAr2及びAr3並びにAr4及びAr5は、独立して、結合されて、環を形成し得;
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
R1は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換の(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルコキシ、置換若しくは非置換のトリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換のジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のトリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換のモノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換の(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか;又は互いに結合されて、環を形成し得;及び
aは、1〜4の整数を表し、aが2以上である場合、R1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る)
によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物。 - Ar1〜Ar5、L1、L2及びR1における前記置換アルキル、前記置換アリール(レン)、前記置換ヘテロアリール(レン)、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ及び前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)アルキルチオ、(C3〜C30)シクロアルキル、(C3〜C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C30)アリールオキシ、(C6〜C30)アリールチオ、非置換の若しくは(C6〜C30)アリールで置換された(3〜30員)ヘテロアリール、非置換の若しくは(3〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6〜C30)アリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C6〜C30)アリールカルボニル、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。
- Ar1〜Ar5は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換の(5〜20員)ヘテロアリールを表すか、又はAr2及びAr3並びにAr4及びAr5は、独立して、結合されて、環を形成し得;
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換の(C6〜C12)アリーレンを表し;
R1は、水素、置換若しくは非置換の(C6〜C20)アリール又は置換若しくは非置換の(5〜15員)ヘテロアリールを表すか、又は互いに結合されて、環を形成し得;及び
aは、1又は2を表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。 - Ar1〜Ar5は、それぞれ独立して、非置換の又は(C1〜C6)アルキル若しくは(C6〜C12)アリールの1つ以上で置換された(C6〜C30)アリール或いは非置換の又は(C6〜C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表すか、又はAr2及びAr3並びにAr4及びAr5は、独立して、結合されて、環を形成し得;
L1及びL2は、それぞれ独立して、単結合又は非置換の(C6〜C12)アリーレンを表し;
R1は、水素、非置換の(C6〜C20)アリール又は非置換の(5〜15員)ヘテロアリーを表すか、又は2つのR1は、互いに結合されて、環を形成し得;及び
aは、1又は2を表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス化合物は、正孔輸送領域に含まれる、請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む表示デバイス。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2017-0123714 | 2017-09-25 | ||
KR20170123714 | 2017-09-25 | ||
KR1020180102966A KR20190035503A (ko) | 2017-09-25 | 2018-08-30 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR10-2018-0102966 | 2018-08-30 | ||
PCT/KR2018/011129 WO2019059672A1 (en) | 2017-09-25 | 2018-09-20 | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020535645A true JP2020535645A (ja) | 2020-12-03 |
Family
ID=66165104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020517086A Pending JP2020535645A (ja) | 2017-09-25 | 2018-09-20 | 有機エレクトロルミネッセンス化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11450814B2 (ja) |
JP (1) | JP2020535645A (ja) |
KR (1) | KR20190035503A (ja) |
CN (2) | CN117964545A (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102633851B1 (ko) * | 2018-03-16 | 2024-02-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 디아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102290359B1 (ko) * | 2018-12-11 | 2021-08-19 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
KR102361623B1 (ko) * | 2019-07-22 | 2022-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102361624B1 (ko) * | 2019-07-22 | 2022-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102360901B1 (ko) * | 2019-07-24 | 2022-02-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102409437B1 (ko) * | 2020-05-18 | 2022-06-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR20210146113A (ko) * | 2020-05-26 | 2021-12-03 | 엘티소재주식회사 | 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
CN111732530B (zh) * | 2020-06-17 | 2023-06-02 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置 |
CN112300055B (zh) * | 2020-10-28 | 2023-02-10 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
KR102438159B1 (ko) * | 2021-05-24 | 2022-08-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN114539270B (zh) * | 2021-12-09 | 2024-03-29 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 含有咔唑衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007508715A (ja) * | 2003-10-22 | 2007-04-05 | スカイワークス ソリューションズ,インコーポレイテッド | 増大した線形性および製造可能性を有するFETを含むBiFET |
JP2012049518A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置 |
WO2014021569A1 (en) * | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
WO2014021572A1 (en) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
WO2015033894A1 (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 出光興産株式会社 | カルバゾール誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20160073287A (ko) * | 2014-12-15 | 2016-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 카르바졸 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5476034B2 (ja) | 2009-04-27 | 2014-04-23 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なトリアリールアミン化合物、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20120139073A (ko) * | 2011-06-16 | 2012-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
CN103959502B (zh) * | 2011-12-02 | 2017-03-01 | 九州有机光材股份有限公司 | 有机发光元件及使用其的迟滞荧光材料以及化合物 |
KR20140018789A (ko) * | 2012-07-31 | 2014-02-13 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20140018101A (ko) * | 2012-08-01 | 2014-02-12 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
TWI615389B (zh) * | 2013-03-01 | 2018-02-21 | 九州有機光材股份有限公司 | 化合物、發光材料及有機發光元件 |
KR20150021771A (ko) * | 2013-08-21 | 2015-03-03 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN105829279B (zh) * | 2013-12-26 | 2018-06-08 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 |
KR101512059B1 (ko) | 2014-10-06 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2016153283A1 (ko) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | 주식회사 엠비케이 | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 |
KR102292768B1 (ko) * | 2015-10-13 | 2021-08-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102455660B1 (ko) * | 2016-10-11 | 2022-10-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20180058200A (ko) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102533792B1 (ko) * | 2016-12-09 | 2023-05-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102657641B1 (ko) * | 2017-06-30 | 2024-04-17 | 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20190010419A (ko) * | 2017-07-21 | 2019-01-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20190029422A (ko) * | 2017-09-11 | 2019-03-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
-
2018
- 2018-08-30 KR KR1020180102966A patent/KR20190035503A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-09-20 CN CN202410134685.2A patent/CN117964545A/zh active Pending
- 2018-09-20 CN CN201880061169.4A patent/CN111148817A/zh active Pending
- 2018-09-20 US US16/640,425 patent/US11450814B2/en active Active
- 2018-09-20 JP JP2020517086A patent/JP2020535645A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007508715A (ja) * | 2003-10-22 | 2007-04-05 | スカイワークス ソリューションズ,インコーポレイテッド | 増大した線形性および製造可能性を有するFETを含むBiFET |
JP2012049518A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-03-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置 |
WO2014021572A1 (en) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
WO2014021569A1 (en) * | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
WO2015033894A1 (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 出光興産株式会社 | カルバゾール誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20160073287A (ko) * | 2014-12-15 | 2016-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 카르바졸 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20190035503A (ko) | 2019-04-03 |
CN117964545A (zh) | 2024-05-03 |
US20200212311A1 (en) | 2020-07-02 |
US11450814B2 (en) | 2022-09-20 |
CN111148817A (zh) | 2020-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6971316B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP6680675B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
KR102411746B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102128702B1 (ko) | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102160902B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP7075408B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
KR102157998B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2020535645A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス | |
JP6644005B2 (ja) | 電子輸送材料及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
KR102397506B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102430648B1 (ko) | 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102455660B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
JP2015520945A (ja) | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
JP2016538731A (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP6843150B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
JP2017522732A (ja) | 電子輸送物質およびそれを含む有機エレクトロルミネセント素子 | |
JP2017529689A (ja) | 電子緩衝材及び有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP6846438B2 (ja) | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス | |
TW201434843A (zh) | 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 | |
JP7164543B2 (ja) | 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス | |
KR20190122078A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20180068863A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102370068B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR102549641B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20140073193A (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20200402 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20200727 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210827 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220819 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220912 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230215 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230915 |