KR20230038890A - 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트와 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 도판트를 포함함으로써, 높은 효율 및 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본원은 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는, 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있으며 색 순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조로 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.
최근에 고 효율 및 장 수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 전계 발광 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
본 발명의 목적은, 첫째로 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 유기 전계 발광 재료를 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 재료와 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 도판트 재료를, 발광층에 포함하는 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
La는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고;
Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴이고;
X11 내지 X26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
단, X11 내지 X26 중 적어도 4개는 중수소이며, X11, X18, X19 및 X26 중 적어도 하나는 중수소이고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 재료를 사용함으로써, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 상기 유기 전계 발광 재료는 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함한다.
본원은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트와 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 도판트를 포함한다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸-디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, Se, 및 Ge으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오펜일, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 벤조트리아졸릴, 페나지닐, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조피리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 벤조푸로피리딘 고리, 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비환된 벤조플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원의 화학식들에서 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 시클로알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 및 치환된 디아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하며, 예를 들면, 상기 치환체들의 치환기는, 중수소; 메틸; 시클로펜틸; 치환 또는 비치환된 페닐; 비페닐; 디벤조푸라닐; 디벤조티오페닐; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴 등 일 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도판트는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명은 호스트 재료로서 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함한다.
일 구현예에 따른 호스트 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
La는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고;
Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, La는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, La는 단일 결합이거나, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 또는 비페닐렌일 수 있다.
일 예로, Ma는 적어도 하나의 질소를 함유하는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 적어도 두개의 질소를 함유하는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 적어도 세개의 질소를 함유하는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ma는 치환 또는 비치환된 피리디닐, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐일 수 있다. 상기 치환체의 치환기는 카바졸릴로 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 적어도 하나의 페닐로 치환된 트리아졸릴, 및 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴 중 적어도 하나일 수 있다.
일 예로, Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나; 인전한 치환기 끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나; 인전한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이거나; 인전한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C30) 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다. 이때 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소(N), 산소(O), 및 황(S)으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 예를 들어, Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로, 수소, 페닐, 비페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴이거나; 인전합 치환기끼리 서로 연결되어 벤젠 고리, 인돌 고리, 인덴 고리, 벤조푸란 고리, 또는 벤조티오펜 고리를 형성할 수 있고, 이들 융합된 고리는 (C1-C10)알킬 및/또는 (C6-C15)아릴 및/또는 (5-18원)헤테로아릴, 예를 들어, 페닐, 비페닐, 디벤조푸라닐, 또는 카바졸릴로 치환될 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-22 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10]
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13] [화학식 1-14]
[화학식 1-15] [화학식 1-16]
[화학식 1-17] [화학식 1-18]
[화학식 1-19] [화학식 1-20]
[화학식 1-21] [화학식 1-22]
상기 화학식 1-1 내지 1-22에서,
X 및 T는 각각 독립적으로, O, S, 또는 NR29이고;
R29는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
La 및 Ma는 화학식 1에서의 정의와 동일하고;
R21 내지 R28 및 Ra 내지 Rl은 화학식 1의 Xa 내지 Xh의 정의와 동일하다.
일 예로, R29는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, R29는 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 한국 등록특허공보 제10-1423067호, 제10-1396171호, 또는 제10-1431644호에 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
일 구현예에 따른 또 다른 호스트 재료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴이고;
X11 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
단, X11 내지 X26 중 적어도 4개는 중수소이며, X11, X18, X19 및 X26 중 적어도 하나는 중수소이다.
일 예로, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴이고, 상기 (C6-C25)아릴의 치환기는 (C1-C6)알킬; (C6-C20)아릴; 및 (C6-C20)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴 중 하나 이상일 수 있고, 상기 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 및 카바졸릴의 치환기는 하나 이상의 (C6-C12)아릴일 수 있다. 예를 들어, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있다. 예를 들어, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 페닐, 나프틸, p-비페닐, m-비페닐, o-비페닐, p-터페닐, m-터페닐, o-터페닐, 트리페닐레닐, 나프틸페닐, 페닐나프틸, 트리페닐레닐로 치환된 페닐, 나프틸페닐, 메틸로 치환된 페닐, 디벤조푸라닐로 치환된 페닐, 디벤조티오페닐로 치환된 페닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 페닐로 치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환된 디벤조티오페닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 또는 나프틸로 치환된 카바졸릴일 수 있다.
일 예로, X11 내지 X26은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소 또는 중수소일 수 있다. 이때, X11, X18, X19, 및 X26 중 적어도 1개, 바람직하게는 2개, 더욱 바람직하게는 3개, 더더욱 바람직하게는 모두 중수소일 수 있다.
본원의 일 예에 따르면, 화학식 2로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소 치환율은 전체 수소 갯수의 15% 이상이고, 바람직하게는 30% 이상, 더욱 바람직하게는 40% 이상이다. 상기 중수소 치환율로 치환된 화학식 2의 화합물은 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높일 수 있으며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서,
A1, A2, 및 X11 내지 X26은 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환되었음을 의미하고, n은 4 내지 50의 정수이다. 일 예에 따르면, n은 4 이상의 정수이고, 바람직하게는 6 이상의 정수이고, 더욱 바람직하게는 8 이상의 정수이고, 더더욱 바람직하게는 10 이상의 정수이다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높이고, 화합물이 유기 전계 발광 소자에 사용되었을 때 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 예에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성방법을 참조하여 제조할 수 있으며, 예를 들면, 하기 반응식 1을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, A1, A2, X11 내지 X26은 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고, Dn은 n개의 중수소로 치환되었음을 의미한다.
상기에서 화학식 2로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 2에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
또한, 화학식 2의 중수소화된 화합물은 중수소화된 전구체 물질을 사용하여 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는 알루미늄 트리클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산 H/D 교환 촉매의 존재 하에 비-중수소화된 화합물을 중수소화된 용매, D6-벤젠으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 반응 온도와 같은 반응 조건을 달리함으로써 중수소화되는 정도를 조절할 수 있다. 예를 들면, 반응 온도와 시간, 산의 당량 등을 조절함으로써, 화학식 2에서의 중수소의 개수를 조절할 수 있다.
일 구현예에 따른 도판트 재료는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; R5 내지 R8은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 바람직하게는 수소, 중수소 및/또는 (C5-C20)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C3-C20)시클로알킬, 또는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나; R5 내지 R8은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 보다 바람직하게는 수소, 중수소 및/또는 (C5-C10)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C10)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이거나; R5 내지 R8은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 예를 들어, 벤젠과 함께 융합되어 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜을 형성할 수 있고, 이때 융합된 고리의 치환기는 적어도 하나의 중수로로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 적어도 하나의 중수로 및/또는 시클로펜틸로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, tert-프로필, tert-부틸, iso-부틸, 또는 neo-펜틸, 적어도 하나의 중수로로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
일 예로, R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬일 수 있고, 바람직하게는 수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬일 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소 또는 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있다. 예를 들어, R10 은 수소이고, R9 및 R11은 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
R1 내지 R4 및 R7 내지 R11는 화학식 3에서의 정의와 동일하고;
Y는 O 또는 S이고;
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, N 또는 CRa이고;
Ra는 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 화학식 3으로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 미국공개특허공보 US 2016/0133859 A1 또는 US 2015/0315222 A1에 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 3'으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공한다.
[화학식 3']
상기 화학식 3'에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R12 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
단, R12 내지 R17이 모두 수소인 경우는 제외한다.
일 예로, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; R5 내지 R8은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 바람직하게는 수소, 중수소 및/또는 (C5-C20)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C3-C20)시클로알킬, 또는 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나; R5 내지 R8은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 보다 바람직하게는 수소, 중수소 및/또는 (C5-C10)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C10)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이거나; R5 내지 R8은 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 예를 들어, 벤젠과 함께 융합되어 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜을 형성할 수 있고, 이때 융합된 고리의 치환기는 적어도 하나의 중수로로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 적어도 하나의 중수로 및/또는 시클로펜틸로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, tert-프로필, tert-부틸, iso-부틸, 또는 neo-펜틸, 적어도 하나의 중수로로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
일 예로, R12 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C5-C30)시클로알킬일 수 있고, 바람직하게는 수소 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬일 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소 또는 비치환된 (C1-C6)알킬일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3'에서,
및 
은 각각 독립적으로, 하기 나열된 구조 중에서 선택되는 것일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3'으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3'-1 또는 3'-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3'-1] [화학식 3'-2]
상기 화학식 3'-1 내지 3'-2에서,
R1 내지 R4, R7 및 R8, 및 R12 내지 R17은 상기 화학식 3'에서의 정의와 동일하고;
Y는 O 또는 S이고;
Z1 내지 Z4는 N 또는 CRa이고;
Ra는 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 3'으로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
이하, 전술한 호스트 재료 및 도판트 재료를 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층을 가지며, 상기 유기층은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 재료와 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 도판트 재료를 포함한다. 이때, 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물과 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물의 중량비는 약 1:99 내지 약 99:1, 바람직하게는 약 10:90 내지 약 90:10, 더욱 바람직하게는 약 30:70 내지 약 70:30, 더욱 바람직하게는 약 40:60 내지 약 60:40이며, 더욱 더 바람직하게는 약 50:50의 범위로 발광층에 포함될 수 있다.
본원에 따른 발광층은 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물인 화합물 H1-1 내지 H1-210 및 H1'-1 내지 H1'-270 중 적어도 1종의 화합물 및 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물인 H2-1 내지 H2-145 중 적어도 1종의 화합물, 그리고 화학식 3으로 표시되는 도판트 화합물인 D-1 내지 D-280 중 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 예를 들어 이들 호스트 재료 및 도판트 재료는 동일한 발광층에 포함될 수 있고, 각각 서로 다른 발광층에 포함될 수도 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자에서 상기 발광층의 호스트 재료에 대한 도판트 재료의 도핑 농도는 20 중량% 미만, 바람직하게는 15 중량% 미만일 수 있다.
상기 유기층은 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 유기층은 본원의 발광 재료 이외에 아민계 화합물 및/또는 아진계 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광층, 발광 보조층, 또는 전자 차단층은 아민계 화합물, 예를 들어, 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 등을, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 버퍼층 및 정공 차단층은, 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층은 전자 전달층(또는 전자 주입층)과 발광층 사이에 위치하고 정공의 음극으로의 도달을 저지하는 층으로, 이로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 발광 보조층은 양극과 발광층 사이에 위치하거나, 음극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 예에 따른 호스트 재료 및 도판트 재료를 성막할 때, 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
일 예에 따라 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수도 있다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법을 설명한다.
[실시예 1] 화합물 D-132의 합성
1) 화합물 3의 합성
플라스크에 화합물 1 (30 g, 202.7 mmol), 화합물 2 (51.6 g, 243.3 mmol), Pd(PPh3)4 (7 g, 6.08 mmol), K2CO3 (64.5 g, 608 mmol), 톨루엔(Toluene) 500 mL, 에탄올(EtOH) 250 mL, 및 H2O 250 mL를 투입한 후, 3시간 동안 환류 교반 하였다. 반응이 종결된 후 실온으로 냉각 한 뒤, 상온에서 교반하고 메탄올(MeOH)를 넣어 생성된 고체를 감압 여과하였다. 이후, 컬럼 크로마토그래피(메틸클로라이드/헥산(MC/Hex))로 분리하여 화합물 3 (30 g, 53%)을 얻었다.
2)
화합물 5의 합성
플라스크에 화합물 3 (25 g, 89.4 mmol), 화합물 4 (16 g, 116 mmol), Pd2(dba)3 (4.9 g, 5.4 mmol), S-Phos (3.2 g, 7.87 mmol), K3PO4 (957 g, 268.2 mmol), 및 Toluene 600 mL를 투입 후 18시간 동안 환류 교반 하였다. 반응이 종결된 후 실온으로 냉각 한 뒤 상온에서 교반하고 MeOH를 넣어 생성된 고체를 감압 여과하였다. 이후, 컬럼 크로마토그래피(MC/Hex)로 분리하여 화합물 5 (23.5 g, 78.9%)를 얻었다.
3) 화합물 6의 합성
화합물 5 (11 g, 34.2 mmol) 및 IrCl3 (4.6 g, 15.6 mmol)에 2-ethoxyethanol/H2O=3/1(150 mL/50 mL)를 투입한 후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응이 종결된 후 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고 생성된 고체를 여과ㆍ건조하여 화합물 6 (12 g, 85.7%)을 얻었다.
4)
화합물 D-132의 합성
플라스크에 화합물 6 (12 g, 6.7 mmol), 아세틸아세톤(Acac) (2 g, 20 mmol), Na2CO3, (3.6 g, 33.5 mmol), 및 2-에톡시메탄올(ethoxyethanol) 100 mL를 모두 넣고, 110℃ 에서 12시간 동안 반응하였다. 반응이 종결된 후 생성된 고체를 여과ㆍ건조하였다. 이후, 컬럼 크로마토그래피(MC/Hex)로 분리하여 화합물 D-132 (6 g, 93%)를 얻었다.
[실시예 2] 화합물 D-241의 합성
1) 화합물 8의 합성
화합물 7 (20 g, 76.83 mmol) 및 IrCl3 (10.43 g, 34.92 mmol)에 2-ethoxyethanol/H2O=3/1(270 mL/90 mL)를 투입한 후 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종결된 후 실온으로 냉각한 뒤 상온에서 교반하고 생성된 고체를 여과ㆍ건조하여, 화합물 8 (22 g, 84%)을 얻었다.
2)
화합물 D-241의 합성
플라스크에 화합물 8 (10 g, 6.7mmol), 화합물 9 (4.83 g, 20.1 mmol), Na2CO3, (4.26 g, 40.2 mmol), 및 2-ethoxyethanol 120 mL을 모두 넣고, 110℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결된 후 생성된 고체를 여과ㆍ건조하였다. 이후, 컬럼 크로마토그래피(MC/Hex)로 분리하여 화합물 D-241 (5.2 g, 41%)을 얻었다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 호스트 및 도판트를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다.
[소자 실시예 1] 본 발명에 따른 호스트 및 도판트를 포함하는 OLED의 제조
본 발명에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 제1 정공 주입 화합물로서 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 제1 정공 전달 화합물로서 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 제1 정공 주입 화합물과 제1 정공 전달 화합물의 합계량에 대해 제1 정공 주입 화합물을 3 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다: 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 1:2의 다른 속도로 증발시키고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-3을 넣은 후 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 상기 도판트를 10 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1:EIL-1을 40:60 중량비로 도핑하여 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로서 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1] 호스트로서 종래의 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 제2 호스트로서 화합물 T-1을 사용하고 도판트로서 화합물 D-132를 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 및 비교예 1에 따른 OLED의 20,000 nits 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 80%로 떨어지는 데까지의 시간 (수명: T80) 및 발광색을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[소자 실시예 2] 본 발명에 따른 호스트 및 도판트를 포함하는 OLED의 제조
발광층의 도판트로서 화합물 D-156을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 실시예 3] 본 발명에 따른 호스트 및 도판트를 포함하는 OLED의 제조
발광층의 제1 호스트로서 화합물 H1-36을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 2] 호스트로서 종래의 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 제2 호스트로서 화합물 T-1을 사용하고 도판트로서 화합물 D-156을 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 3] 호스트로서 종래의 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 제1 호스트 및 제2 호스트로서 화합물 H1-36 및 T-1을 각각 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 2 및 3 및 비교예 2 및 3에 따른 OLED의, 20,000 nits 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 50%로 떨어지는 데까지 걸린 시간 (수명: T50) 및 발광색을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[소자 실시예 4] 본 발명에 따른 호스트 및 도판트를 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 화합물 H1'-268를 단독으로 사용하고 도판트로서 화합물 D-241를 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 4] 도판트로서 종래의 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 도판트로서 화합물 D-156를 사용한 것 외에는, 상기 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 5 및 비교예 5에 따른 OLED의 10,000 nits 휘도 기준의 구동전압, 전력효율, 및 발광색을 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 종래의 발광 재료 대비 발광 특성이 뛰어날 뿐만 아니라, 특히 상당한 수명 특성 개선을 나타내었다.
상기 소자 실시예 및 비교예에서 사용한 화합물들을 하기 표 4에 구체적으로 나타내었다.
Claims (12)
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트와 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 도판트를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
La는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Ma는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고;
Xa 내지 Xh는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴이고;
X11 내지 X26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
단, X11 내지 X26 중 적어도 4개는 중수소이며, X11, X18, X19 및 X26 중 적어도 하나는 중수소이고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-22 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10]
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13] [화학식 1-14]
[화학식 1-15] [화학식 1-16]
[화학식 1-17] [화학식 1-18]
[화학식 1-19] [화학식 1-20]
[화학식 1-21] [화학식 1-22]
상기 화학식 1-1 내지 1-22에서,
X 및 T는 각각 독립적으로, O, S, 또는 NR29이고;
R29는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
La 및 Ma는 제1항에서의 정의와 동일하고;
R21 내지 R28 및 Ra 내지 Rl은 제1항의 Xa 내지 Xh의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서,
A1, A2, 및 X11 내지 X26은 제1항에서의 정의와 동일하다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
R1 내지 R4 및 R7 내지 R11는 제1항에서의 정의와 동일하고;
Y는 O 또는 S이고;
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, N 또는 CRa이고;
Ra는 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
상기 화합물에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 4 내지 50의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
- 하기 화학식 3'으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 3']
상기 화학식 3'에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R12 내지 R17은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
단, R12 내지 R17이 모두 수소인 경우는 제외한다. - 제9항에 있어서, 상기 화학식 3'은 하기 화학식 3'-1 또는 3'-2로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 3'-1] [화학식 3'-2]
상기 화학식 3'-1 내지 3'-2에서,
R1 내지 R4, R7 및 R8, 및 R12 내지 R17은 제9항에서의 정의와 동일하고;
Y는 O 또는 S이고;
Z1 내지 Z4는 N 또는 CRa이고;
Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 (C3-C30)시클로알킬로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이다. - 제9항에 있어서, 상기 화학식 3'에서,및
은 각각 독립적으로 하기 구조 중에서 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제9항에 있어서, 상기 화학식 3'으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
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