CN115244724A - 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于一种有机光电元件的组合物、以及有机光电元件和包括其的显示装置，该组合物包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物，其中，第一化合物由化学式Ⅰ表示，第二化合物由化学式Ⅱ表示，并且第三化合物由化学式ⅢA或化学式ⅢB表示。化学式Ⅰ、化学式Ⅱ、化学式ⅢA和化学式ⅢB的细节与说明书中描述的相同。
Description
技术领域
本发明公开了一种用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置。
背景技术
有机光电元件(有机光电二极管)是能够将电能和光能彼此转换的装置。
有机光电元件根据其驱动原理可以分类如下。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移到不同的电极来生成电能的光电子元件，另一种是通过向电极供应电压或电流来从电能产生成光能的发光元件。
有机光电元件的实例包括有机光电子元件、有机发光二极管、有机太阳能电池、以及有机感光鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)近来引起关注。有机发光二极管是将电能转化为光的装置，且有机发光二极管的性能受到电极之间有机材料的极大影响。
发明内容
[技术问题]
一个实施方式提供了一种能够实现高效率和长寿命的有机光电元件的用于有机光电元件的组合物。
另一实施方式提供了一种包含用于有机光电元件的组合物的有机光电元件。
另一实施方式提供了一种包括有机光电元件的显示装置。
【技术方案】
根据一个实施方式，用于有机光电元件的组合物包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物，其中，第一化合物由化学式Ⅰ表示，第二化合物由化学式Ⅱ表示，并且第三化合物由化学式ⅢA或化学式ⅢB表示。
[化学式Ⅰ]
在化学式Ⅰ中，
Z1至Z3是N或C-La-Ra，
Z1至Z3中的至少两个是N，
La和L1至L3各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R1和R2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Ra、R3和R4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
环A由化学式Ⅰ-1至化学式Ⅰ-7表示：
其中，在化学式Ⅰ-1至化学式Ⅰ-7中，
X1是O、S或NRb，
Rb和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
*是连接点；
[化学式Ⅱ]
其中，在化学式Ⅱ中，
L4是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R13和R14各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
环B由化学式Ⅱ-1至化学式Ⅱ-4中的任何一种表示：
其中，在化学式Ⅱ-1至化学式Ⅱ-4中，
L5和L6各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
L8是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar2和Ar3是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R15至R21各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
*是连接点；
[化学式ⅢA]
[化学式ⅢB]
其中，在化学式ⅢA和化学式ⅢB中，
L7和L8各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，并且
R22至R41各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合。
根据另一实施方式，有机光电元件包括彼此面对的阳极和阴极，以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，并且有机层包含用于有机光电元件的组合物。
根据另一实施方式，提供了一种包括有机光电元件的显示装置。
【有益效果】
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电元件。
附图说明
图1和图2是各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳胺基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳胺基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、C1至C5烷基、C6至C20芳胺基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或吡啶基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、C6至C20芳胺基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或吡啶基替代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四苯基等，和其中两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的基团，例如芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的上位概念，并且可以包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，诸如芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或更多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠合环时，每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的***基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并苯硫基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并且在发光层中传输的能力。
此外，电子特性是指当施加电场时能够接受电子并且由于根据最低未占用分子轨道(LUMO)能级的导电特征在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输的特性。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电元件的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电元件的组合物是包含三种类型的化合物(具体地，具有电子特性的第一化合物、具有空穴特性的第二化合物、以及具有缓冲特性的第三化合物)的混合物。
第三化合物是具有包含第一化合物和第二化合物的HOMO-LUMO带隙两者的宽HOMO-LUMO带隙的化合物，并且具有比具有空穴特性的第二化合物的空穴迁移率更低的空穴迁移率，这减慢了空穴注入特性并且可以带来降低空穴陷阱的效果。
此外，由于第三化合物具有比第一化合物的电子迁移率更低的电子迁移率，并且发光层区域相对地朝向空穴传输辅助层移动，因此可以减少在与电子传输辅助层的界面处的激子淬灭和由此引起的劣化，并且因此使得可以增加寿命。
具有上述电子特征的第一化合物具有其中咔唑或咔唑衍生物被含氮六元环取代的结构，并且由化学式Ⅰ表示。
[化学式Ⅰ]
在化学式Ⅰ中，
Z1至Z3是N或C-La-Ra，
Z1至Z3中的至少两个是N，
La和L1至L3各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R1和R2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Ra、R3和R4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
环A由化学式Ⅰ-1至化学式Ⅰ-7表示：
其中，在化学式Ⅰ-1至化学式Ⅰ-7中，
X1是O、S或NRb，
Rb和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
*是连接点。
具体地，在化学式Ⅰ中，Z1至Z3各自独立地是N或CH，Z1至Z3中的至少两个是N。
例如，Z1至Z3各自可以是N。
例如，Z1和Z3可以是N，并且Z2可以是CH。
例如，在化学式Ⅰ中，L1至L3可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、或者取代或未取代的亚吡啶基。
作为具体实例，在化学式Ⅰ中，L1至L3可以各自独立地是单键、亚苯基、亚联苯基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃、亚二苯并噻吩、或亚吡啶基。
例如，在化学式Ⅰ中，L1至L3可以各自独立地是单键、间亚苯基或对亚苯基。
例如，在化学式Ⅰ中，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的稠合咔唑基、取代或未取代的稠合二苯并呋喃基、取代或未取代的稠合二苯并噻吩基、取代或未取代的稠合吲哚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或者取代或未取代的苯并喹唑啉基。
作为具体实例，在化学式Ⅰ中，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式Ⅰ中，R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据咔唑和咔唑衍生物的具体结构，化学式Ⅰ可以由例如化学式ⅠA至化学式ⅠJ中的任何一种表示。
在化学式ⅠA至化学式ⅠJ中，Z1至Z3、L1至L3、R1至R12以及X1的定义与上述相同。
具体地，在化学式ⅠA中，R3至R6可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式ⅠA中，R3至R6可以各自独立地是氢、苯基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
具体地，在化学式ⅠB至化学式ⅠD中，R3、R4以及R7至R9可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式ⅠB至化学式ⅠD中，R3、R4以及R7至R9可以各自独立地是氢或苯基。
具体地，在化学式ⅠE至化学式ⅠJ中，R3、R4以及R10至R12可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式ⅠE至化学式ⅠJ中，R3、R4以及R10至R12可以各自独立地是氢或苯基。例如，化学式ⅠA可以由化学式ⅠA-1至化学式ⅠA-7中的任何一种表示。
[化学式ⅠA-7]
在化学式ⅠA-1至化学式ⅠA-7中，Z1至Z3、L1至L3、R1以及R2的定义与上述相同，并且R3至R5可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式ⅠB可以由化学式ⅠB-1或化学式ⅠB-2表示。
在化学式ⅠB-1和化学式ⅠB-2中，Z1至Z3、L1至L3、R1以及R2的定义与上述相同，并且R8可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
例如，化学式ⅠC可以由化学式ⅠC-1或化学式ⅠC-2表示。
在化学式ⅠC-1和化学式ⅠC-2中，Z1至Z3、L1至L3、R1以及R2的定义与上述相同，并且R8可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
例如，化学式ⅠD可以由化学式ⅠD-1表示。
[化学式ⅠD-1]
在化学式ⅠD-1中，Z1至Z3、L1至L3、R1以及R2的定义与上述相同。
例如，化学式ⅠE可以由化学式ⅠE-1至化学式ⅠE-5中的任何一种表示。
[化学式ⅠE-5]
在化学式ⅠE-1至化学式ⅠE-5中，Z1至Z3、L1至L3、R1、R2以及X1的定义与上述相同，并且R3至R11可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
例如，化学式ⅠF可以由化学式ⅠF-1或化学式ⅠF-2中的任何一种表示。
在化学式ⅠF-1和化学式ⅠF-2中，Z1至Z3、L1至L3、R1、R2以及X1的定义与上述相同，并且R3可以是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
例如，化学式ⅠG可以由化学式ⅠG-1或化学式ⅠG-2中的任何一种表示。
在化学式ⅠG-1和化学式ⅠG-2中，Z1至Z3、L1至L3、R1、R2以及X1的定义与上述相同，并且R3可以是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
例如，化学式ⅠH可以由化学式ⅠH-1表示。
[化学式ⅠH-1]
在化学式ⅠH-1中，Z1至Z3、L1至L3、R1、R2以及X1的定义与上述相同。
例如，化学式ⅠI可以由化学式ⅠI-1或化学式ⅠI-2中的任何一种表示。
在化学式ⅠI-1和化学式ⅠI-2中，Z1至Z3、L1至L3、R1、R2以及X1的定义与上述相同，并且R3可以是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
具有空穴特性的第二化合物具有其中咔唑或咔唑衍生物被取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基取代的结构，并且由化学式Ⅱ表示。
[化学式Ⅱ]
在化学式Ⅱ中，
L4是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R13和R14各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
环B由化学式Ⅱ-1至化学式Ⅱ-4中的任何一种表示：
其中，在化学式Ⅱ-1至化学式Ⅱ-4中，
L5和L6各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
L8是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar2和Ar3是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R15至R21各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
*是连接点。
具体地，在化学式Ⅱ中，L4可以是单键或C6至C12亚芳基。
例如，在化学式Ⅱ中，L4可以是单键或者取代或未取代的苯基。
在化学式Ⅱ中，Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式Ⅱ中，Ar1可以是取代或未取代的间联苯基或者取代或未取代的对联苯基。
根据咔唑和咔唑衍生物的具体结构，化学式Ⅱ可以由例如化学式ⅡA至化学式ⅡF中的任何一种表示。
[化学式ⅡA]
[化学式ⅡB]
[化学式ⅡC]
[化学式ⅡD]
[化学式ⅡE]
[化学式ⅡF]
在化学式ⅡA至化学式ⅡF中，L4至L6、L8、Ar1至Ar3以及R13至R21的定义与上述相同。
具体地，在化学式ⅡA中，R13至R18可以各自独立地是氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
例如，在化学式ⅡA中，R13至R18可以各自独立地是氢或者取代或未取代的苯基。
具体地，在化学式ⅡA中，L5可以是单键或者取代或未取代的C6至C12亚芳基。
例如，在化学式ⅡA中，L5可以是单键或者取代或未取代的亚苯基。
具体地，在化学式ⅡA中，L8可以是单键或者取代或未取代的C6至C12亚芳基。
例如，在化学式ⅡA中，L8可以是单键或者取代或未取代的亚苯基。
具体地，在化学式ⅡA中，Ar2可以是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，在化学式ⅡA中，Ar2可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
具体地，在化学式ⅡB至化学式ⅡF中，R13、R14以及R19至R21可以各自独立地是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基。
例如，在化学式ⅡB至化学式ⅡF中，R13、R14以及R19至R21可以各自独立地是氢或者取代或未取代的苯基。
具体地，在化学式ⅡB至化学式ⅡF中，L6可以是单键或者取代或未取代的亚苯基。
例如，在化学式ⅡB至化学式ⅡF中，L6可以是单键或者取代或未取代的亚苯基。
具体地，在化学式ⅡB至化学式ⅡF中，Ar3可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，ⅡB至化学式ⅡF，Ar3可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
例如，化学式ⅡA可以由化学式ⅡA-1至化学式ⅡA-3中的任何一种表示。
[化学式ⅡA-1]
[化学式ⅡA-2]
[化学式ⅡA-3]
在化学式ⅡA-1至化学式ⅡA-3中，L4、L5、Ar1、Ar2以及R13至R18的定义与上述相同。
具有缓冲特性的第三化合物可以由其中苯并菲被螺芴取代的化学式ⅢA表示，或可以由其中苯并菲被二苯并呋喃基(或二苯并噻吩基)取代的化学式ⅢB表示。
[化学式ⅢA]
[化学式ⅢB]
在化学式ⅢA和化学式ⅢB中，
L7和L8各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R22至R41各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
X2是O或S。
根据本发明的第一实施方式，第三化合物可以由化学式ⅢA表示。
在第一实施方式中，第一化合物可以由化学式ⅠA或化学式ⅠE表示。
例如，根据第一实施方式的第一化合物可以由化学式ⅠA表示。
在第一实施方式中，第二化合物可以由化学式ⅡA或化学式ⅡF表示。
例如，根据第一实施方式的第二化合物可以由化学式ⅡA-1或化学式ⅡA-2表示。
作为具体实例，根据第一实施方式的第二化合物可以由化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2以及化学式ⅡF中的任何一种表示。
例如，根据第一实施方式的第三化合物可以由化学式ⅢA-1至化学式ⅢA-4中的任何一种表示。
[化学式ⅢA-1]
[化学式ⅢA-2]
[化学式ⅢA-3]
[化学式ⅢA-4]
在化学式ⅢA-1至化学式ⅢA-4中，L7和R22至R33的定义与上述相同。
作为具体实例，根据第一实施方式的第三化合物可以由化学式ⅢA-4表示，并且在化学式ⅢA-4中，L7可以是单键或者取代或未取代的亚苯基，并且R22至R33可以是氢、取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的咔唑基。
根据最具体的第一实施方式，第一化合物可以由化学式ⅠA-1或化学式ⅠA-4表示，第二化合物由化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2和化学式ⅡF中的任何一种表示，并且第三化合物可以由化学式ⅢA-4表示。
在化学式ⅠA-1和化学式ⅠA-4中，Z1至Z3、L1至L3、R1以及R2的定义与上述相同，并且R3可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2和化学式ⅡF中，L4和L5可以各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基，并且R13至R18可以各自是氢或者取代或未取代的苯基。
在化学式ⅢBA-4中，L7可以是间亚苯基或对亚苯基，并且R22至R33可以各自是氢。
根据本发明的第二实施方式，第三化合物可以由化学式ⅢB表示。
在第二实施方式中，第一化合物可以由前述化学式ⅠA以及化学式ⅠD至化学式ⅠJ中的任何一种表示。
例如，根据第二实施方式的第一化合物可以由化学式ⅠA或化学式ⅠE表示。
在第二实施方式中，第二化合物可以由前述化学式ⅡA或化学式ⅡF表示。
例如，根据第二实施方式的第二化合物可以由化学式ⅡA-1至化学式ⅡA-3中的任何一种表示。
作为具体实例，根据第二实施方式的第二化合物可以由化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2以及化学式ⅡF中的任何一种表示。
在化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2和化学式ⅡF中，R13至R21可以各自是氢，L4至L6可以各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，并且Ar1至Ar3可以各自独立地是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
例如，根据第二实施方式的第三化合物可以由化学式ⅢB-1至化学式ⅢB-4表示。
[化学式ⅢB-1]
[化学式ⅢB-2]
[化学式ⅢB-3]
[化学式ⅢB-4]
在化学式ⅢB-1至化学式ⅢB-4中，X2、L8以及R34至R41的定义与上述相同。
作为具体实例，根据第二实施方式的第三化合物可以由化学式ⅢB-1或化学式ⅢB-4表示。
根据第二最具体的实施方式，第一化合物可以由化学式ⅠA-1表示，第二化合物可以由化学式ⅡA-1表示，并且第三化合物可以由化学式ⅢA-4表示。
在化学式ⅠA-1中，Z1至Z3可以各自是N，L1至L3可以各自独立地是单键或未取代的亚苯基，并且R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
在化学式ⅢA-1中，R13至R18可以各自独立地是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，L4和L5可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
在化学式Ⅲ-4中，X2可以是O或S，R22至R29可以各自独立地是氢或者取代或未取代的苯基，并且L7可以选自组Ⅰ的连接基团。
[组Ⅰ]
根据另一最具体的第二实施方式，第一化合物可以由化学式ⅠE-1表示，第二化合物可以由化学式ⅡA-1表示，并且第三化合物可以由化学式ⅢA-1或化学式ⅢA-4表示。
在化学式ⅠE-1中，X1可以是NRb或O，Rb可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基，Z1至Z3可以各自是N，L1至L3可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基，并且R1和R2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基，
在化学式ⅢA-1中，R13至R18可以各自独立地是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，L4和L5可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
在化学式Ⅲ-1和化学式Ⅲ-4中，X2可以是O或S，R22至R29可以各自独立地是氢或者取代或未取代的苯基，并且L7可以选自组Ⅰ的连接基团。
另一方面，上述用于有机光电元件的组合物是其中第一化合物、第二化合物和第三化合物混合的组合物，其中，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，可以以20wt％至50wt％的量包含第一化合物，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，可以以40wt％至60wt％的量包含第二化合物，并且基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，可以以10wt％至30wt％的量包含第三化合物。
在上述范围内，例如，基于用于有机光电元件的第一化合物、用于有机光电元件的第二化合物和用于有机光电元件的第三化合物的总重量，可以以约25wt％至45wt％的量包含用于有机光电元件的第一化合物，基于用于有机光电元件的第一化合物、用于有机光电元件的第二化合物和用于有机光电元件的第三化合物的总重量，可以以约45wt％至60wt％的量包含用于有机光电元件的第二化合物，并且基于用于有机光电元件的第一化合物、用于有机光电元件的第二化合物和用于有机光电元件的第三化合物的总重量，可以以约10wt％至25wt％的量包含用于有机光电元件的第三化合物。
此外，作为具体实例，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，可以以约30wt％至40wt％的量包含第一化合物，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，可以以约45wt％至55wt％的量包含第二化合物，并且基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，可以以约10wt％至20wt％的量包含第三化合物。
作为更具体的实例，用于有机光电元件的组合物以重量比为约40:50:10、约35:55:10、或重量比为约32:48:20包含第一化合物:第二化合物:第三化合物。
在上述范围内，适当地协调第一化合物的电子传输能力、第二化合物的空穴传输能力和第三化合物的缓冲能力，以改善装置的效率和寿命。
第一化合物可以是例如选自组1的化合物的一种。
[组1]
第二化合物可以是例如选自组2的化合物的一种。
[组2]
例如，第三化合物可以是选自组3A和组3B的化合物中的一种。
[组3]
[组3B]
第一化合物包括具有高电子传输特性的含氮六元环，并且因此可以稳定且有效地传输电子以降低驱动电压、提高电流效率并且实现装置的长寿命特性。
第二化合物具有包含具有高HOMO能量的咔唑的结构，并且因此可以有效地注入和传输空穴，从而有助于改善装置特性。
第三化合物具有宽的HOMO-LUMO带隙，从而控制第一化合物和第二化合物的空穴和电子的移动速率，并且因此可以通过发光层区域的相对移动来防止空穴俘获和激子淬灭，这有助于改善装置的寿命特性。
包含第一化合物、第二化合物和第三化合物的三主体组合物可以通过与组合物相比更精细地调整装置堆栈中的电子/空穴特性来实现最佳平衡，并且可以与双主体组合物(如包括第一化合物和第二化合物的组合物或包括第一化合物和第三化合物的组合物)相比由于电荷的适当平衡而大大改善装置特性。
其中第一化合物、第二化合物和第三化合物混合的组合物可以例如作为磷光主体包含在后面将要描述的有机发光二极管的发光层中。
除了第一化合物、第二化合物和第三化合物之外，用于有机光电元件的组合物还可以包含一种或多种化合物。
用于有机光电元件的组合物还可以包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，诸如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与第一化合物、第二化合物和第三化合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是通过多次激发为三重态或多重态而发光的诸如金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L9MX3
在化学式Z中，M是金属，并且L9和X3相同或不同并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L9和X3可以是例如双齿配体。
由L9和X3表示的配体的实例可以选自基团D的化学式，但不限于此。
[组D]
在组D中，
R300至R302各自独立地是氢、氘、用卤素取代或未取代的C1至C30烷基、用C1至C30烷基取代或未取代的C6至C30芳基、或卤素，并且
R303至R324各自独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C30氨基、取代或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基、或者具有取代或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。
例如，它可以包括由化学式Ⅳ表示的掺杂剂。
[化学式Ⅳ]
在化学式Ⅳ中，
R101至R116各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，
R101至R116中的至少一个是由化学式Ⅳ-1表示的官能团，
L100是单价阴离子的双齿配体，并且是通过孤对电子或杂原子与铱配位的配体，并且
n1和n2各自独立地是0至3的整数中的任何一个，n1+n2是1至3的整数中的任何一个，
[化学式Ⅳ-1]
其中，在化学式Ⅳ-1中，
R135至R139各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，并且
*表示连接至碳原子的部分。
作为一个实例，可以包含由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
在化学式Z-1中，环A、B、C、和D各自独立地是五元碳环或六元碳环或杂环；
RA、RB、RC以及RD各自独立地表示单-、二-、三-、或四-取代、或未取代；
LB、LC以及LD各自独立选自直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、以及它们的组合；
当nA是1时，LE选自直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、以及它们的组合；当nA是0时，LE不存在；并且
RA、RB、RC、RD、R和R'各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、以及它们的组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R'任选地彼此连接以提供环；XB、XC、XD和XE各自独立地选自碳和氮；并且Q1、Q2、Q3和Q4各自表示氧或直接键。
根据一个实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式Ⅴ表示。
[化学式Ⅴ]
在化学式Ⅴ中，
X100选自O、S和NR131，
R117至R131各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地是C1至C6烷基，并且
R117至R131中至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
用于有机光电元件的组合物可以通过干膜形成方法(如化学气相沉积(CvD))形成。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电元件的组合物的有机光电元件。
在没有特别限制的情况下，有机光电元件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何装置，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
在本文中，参考附图描述了作为有机光电元件的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一种实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物，诸如ZnO和Al或SnO2和Sb的组合；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含用于有机光电元件的上述组合物。
有机层105可以包括例如发光层130，并且发光层130可以包括例如上述用于有机光电元件的组合物。
上述用于有机光电元件的组合物可以是例如绿色发光组合物。
发光层130可以包括例如上述作为磷光主体的第一化合物、第二化合物和第三化合物。
参考图2，有机发光二极管200除了发光层130之外还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120与发光层130之间的电子。例如，空穴辅助层140可以是空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
空穴辅助层140可以包括例如组E化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括阳极120与发光层130之间的空穴传输层和发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组E的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输辅助层中。
[组E]
在空穴传输辅助层中，除化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物和与其类似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管还可以包括作为有机层105的电子传输层、电子注入层或空穴注入层。
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极、通过使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层、并且在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
(第一化合物的合成)
合成例1：中间体Int-6的合成
[反应方案1]
第一步：中间体Int-1的合成
在圆底烧瓶中，将11-溴-4-氯-2-氟苯(61g，291mmol)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4g，277mmol)、K2CO3(60.4g，437mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g，8.7mmol)溶解在THF(500ml)和蒸馏水(200ml)中，然后在回流下在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，在从其中去除水层之后，进行柱层析(己烷：DCM(20％))，获得38g(51％)的中间体Int-1。
第二步：中间体Int-2的合成
将中间体Int-1(38g，142mmol)和吡啶盐酸盐(165g，1425mmol)置于圆底烧瓶中并在回流下在200℃下搅拌24小时。当反应完成时，将生成物冷却至室温并缓慢地倒入蒸馏水中，然后搅拌1小时。从其中过滤固体，获得23g的中间体Int-2(68％)。
第三步：中间体Int-3的合成
在圆底烧瓶中，将中间体Int-2(23g，96mmol)和K2CO3(20g，144mmol)溶解在NMP(100ml)中，然后在回流下在180℃搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。接着，从中过滤固体，将其溶解在乙酸乙酯中，用MgSO4干燥，并在减压从中去除有机层。进行柱层析(己烷:乙酸乙酯30％)，获得16g(76％)的中间体Int-3。
第四步：中间体Int-4的合成
在圆底烧瓶中，将中间体Int-3(16g，73mmol)和吡啶(12ml，146mmol)溶解在DCM(200ml)中。在将温度降低至0℃之后，以逐滴方式向其中缓慢添加三氟甲磺酸酐(14.7ml，88mmol)。在将所获得的混合物搅拌6小时之后，当反应完成时，向其中添加过量的蒸馏水，然后搅拌30分钟并用DCM萃取。在减压下去除有机溶剂之后，将剩余部分真空干燥，获得22.5g(88％)的中间体Int-4。
第五步：中间体Int-5的合成
以与第一步骤相同的方式，使用中间体Int-4(25g，71.29mmol)、3-联苯基硼酸(16.23g，81.78mmol)、K2CO3(14.78g，106.93mmol)和Pd(PPh3)4(4.12g，3.56mmol)来合成21g(83％)的中间体Int-5。
第六步：中间体Int-6的合成
在圆底烧瓶中，将中间体Int-5(21g，59.18mmol)、双(频哪醇合)二硼(19.54g，76.94mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.42g，2.96mmol)、三环己基膦(3.32g，11.84mmol)和乙酸钾(11.62g，118.37mmol)溶解在DMF(320ml)中。将混合物在回流下在120℃下搅拌10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。将固体从中过滤，并且然后将其溶解在DCM中。用MgSO4去除水分，用硅胶垫过滤有机溶剂并在减压下去除。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，获得18.49g(70％)的中间体Int-6。
合成例2：中间体Int-7的合成
[反应方案2]
将30g(132.7mmol)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、17.75g(106.2mmol)的咔唑和14.03g(146.0mmol)的NaOtBu置于圆底烧瓶中并溶解在650ml的THF中，然后在室温下搅拌12小时。将其中产生的固体过滤并在水层中搅拌30分钟。将固体过滤并且然后干燥以获得20g(42％)的中间体Int-7。
合成例3：化合物1-27的合成
[反应方案3]
将9.5g(26.6mmol)的中间体Int-7、14.25g(31.9mmol)的中间体Int-6、9.2g(66.6mmol)的K2CO3和1.5g(1.3mmol)的Pd(PPh3)4置于圆底烧瓶中并溶解在100ml的THF和40ml的蒸馏水中，然后在回流下在70℃下搅拌12小时。当反应完成时，将混合物加入500mL的甲醇中，并且过滤其中结晶的固体，将其溶解在一氯苯乙烯(MCB)中用硅胶过滤，并且在去除适量的有机溶剂之后，用甲醇重结晶以获得13.1g(77％)的化合物1-27。
(LC/MS理论值：640.23g/mol，测量值：M+＝641.39g/mol)
合成例3：中间体Int-14的合成
[反应方案3]
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(30g，132.71mmol)、咔唑(17.75g，106.17mmol)、以及叔丁醇钠(14.03g，145.98mmol)置于圆底烧瓶中并且在室温下与THF(650ml)一起搅拌12小时。将其中产生的固体过滤并在水层中搅拌30分钟。在过滤之后，干燥其中的产物，获得20g(42％)的中间体Int-14。
合成例4：化合物1-27的合成
[反应方案4]
将中间体Int-14(9.5g，26.62mmol)、中间体Int-6(14.26g，31.95mmol)、K2CO3(9.20g，66.56mmol)和Pd(PPh3)4(1.54g，1.33mmol)置于圆底烧瓶中并溶解在THF(100ml)和蒸馏水(40ml)中，然后在回流下在70℃下搅拌12小时。当反应完成时，将混合物加入500mL的甲醇中以结晶固体，并且过滤固体，将其溶解在一氯苯中用硅胶/硅藻土过滤，并且在去除适量的有机溶剂之后，用甲醇重结晶，获得13.14g(77％)的化合物1-27。
(LC/MS理论值：640.23g/mol，测量值：M+＝641.39g/mol)
合成例5：化合物1-24的合成
[反应方案5]
第一步：中间体Int-8的合成
将23.4g(87.3mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪加入100mL的THF、100mL的甲苯和100mL的蒸馏水中，并向其中加入0.9当量的4-氯苯基硼酸、0.03当量的Pd(PPh3)4和2当量的K2CO3，然后在氮气气氛下回流搅拌6小时。在去除水层之后，在减压下干燥有机层。将得到的固体用水和己烷洗涤，然后用200mL的甲苯重结晶，获得20g(67％)的中间体Int-8。
第二步：中间体Int-9的合成
将35g(142mmol)的3-溴-9H-咔唑溶解于500mL的THF中，向其中加入17.3g(142mmol)的苯基硼酸和8.2g(7.1mmol)的Pd(PPh3)4，然后搅拌。向其中加入在水中饱和的49.1g(356mmol)的K2CO3，然后在80℃在回流下搅拌12小时。当反应完成时，将水加入到反应溶液中，并且将混合物用DCM萃取，用MgSO4处理以去除水分，过滤，并在减压下浓缩。将获得的残余物分离并且通过柱层析(己烷：DCM(20％))纯化以获得22.0g(64％)的中间体Int-9。
第三步：化合物1-24的合成
将22.0g(90.4mmol)的中间体Int-9、31.1g(90.4mmol)的中间体Int-8、13.1g(135.6mmol)的NaOtBu、2.5g(2.7mmol)Pd2(dba)3和5.5g(50％在甲苯中)的P(t-Bu)3添加至300mL的二甲苯中，然后在氮气流下在回流下搅拌12小时。在去除二甲苯之后，将200mL的甲醇添加到获得的混合物中，并且过滤其中结晶的固体，将其溶解在MCB中并且用硅胶过滤，并且浓缩适量的有机溶剂以获得32g(64％)的化合物1-24。
(LC/MS理论值：550.22g/mol，测量值：M+＝551.23g/mol)
合成例6：化合物1-41的合成
[反应方案6]
第一步：中间体Int-10的合成
将15g(58.5mmol)的吲哚并[2,3B-a]咔唑、18.1g(58.5mmol)的3-溴-间三联苯、1.6g(1.8mmol)的Pd2(dba)3、2.8ml(5.8mmol)的P(t-Bu)3和8.4g(87.8mmol)的NaOtBu悬浮在300ml的二甲苯中，然后在回流下在120℃搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌30分钟并萃取，并且通过硅胶柱(己烷：DCM(30％))单独纯化其中的有机层，以获得16.2g(57％)的中间体Int-10。
第二步：化合物1-41的合成
以与合成例4的第三步骤相同的方法，使用16.1g(33.2mmol)的中间体Int-10和8.9g(33.2mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以获得11.4g(48％)的化合物1-41。
(LC/MS理论值：715.27g/mol，测量值：M+＝716.29g/mol)
合成例7：化合物1-25的合成
[反应方案7]
第一步：中间体A的合成
将65.5g(216.79mmol)的2-[1,1’-二苯基]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和25g(149.51mmol)的咔唑悬浮在800ml的THF中，并向其中缓慢添加15.09g(156.99mmol)的NaO(t-Bu)。在室温下搅拌混合物12小时之后，过滤其中产生的固体，用蒸馏水、丙酮和己烷洗涤以获得40.15g(产率62％)的中间体A。
第二步：化合物1-25的合成
将10g(23.10mmol)的中间体A、8.70g(23.56mmol)的3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、0.8g(0.69mmol)的Pd(PPh3)4、6.39g(46.2mmol)的的K2CO3悬浮在100mlTHF和50ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，在冷却至室温之后，将生成的固体过滤并用蒸馏水和丙酮洗涤。加热所得固体并溶解在200ml二氯苯中，硅胶过滤，并在150ml的二氯苯中重结晶以获得11g(产率74％)的化合物1-25。
(LC/MS理论值：639.75g/mol，测量值：640.40g/mol)
合成例8：化合物1-46的合成
[反应方案8]
第一步：中间体Int-12的合成
将12g(46.8mmol)的吲哚并[2,3B-a]咔唑、14.5g(46.8mmol)的1-溴-3,5-二苯苯、1.3g(1.4mmol)的Pd2(dba)3、2.3ml(4.7mmol)的P(t-Bu)3、以及6.8g(70.2mmol)的NaOtBu悬浮在220ml的二甲苯中，然后在回流下在120℃搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，然后搅拌30分钟并萃取，并且通过硅胶柱(己烷：DCM(30％))单独纯化其中的有机层，以获得13.6g(60％)的中间体Int-12。
第二步：化合物1-46的合成
将13g(26.8mmol)的中间体Int-12和1.3g(53.7mmol)的NaH悬浮于150ml的无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后在氮气流下搅拌。随后，将11.1g(32.2mmol)的2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪悬浮在70ml的无水DMF中，然后以逐滴方式缓慢加入混合物中。在以逐滴方式完成添加之后，将获得的混合物搅拌6小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，并且过滤和干燥在其中沉淀的晶体。将晶体在150ml的DCB中重结晶，以获得8.3g(39％)的化合物1-46。
(LC/MS理论值：791.30g/mol，测量值：792.11g/mol)
合成例9：化合物1-73的合成
[反应方案9]
第一步：中间体Int-13的合成
将50g(202.4mmol)的4-溴二苯并呋喃、38.7g(303.53mmol)的2-氯苯胺、9.3g(10.2mmol)的Pd2(dba)3、7.4ml(30.4mmol)的P(t-bu)3、和29.2g(303.5mmol)的NaOtBu置于圆底烧瓶中并溶解在650ml的甲苯中，然后在回流下在130℃搅拌12小时。当反应完成时，在从其中去除水层之后，通过柱层析(己烷：DCM(20％)处理残余物，以获得38g(64％)的中间体Int-13。
第二步：中间体Int-14的合成
将50g(170.2mmol)的中间体Int-13、7.8g(8.5mmol)的Pd2(dba)3、110.9g(340.4mmol)的CS2CO3和6.3g(17.0mmol)的PCy3·HBF4(三环己基膦四氟硼酸盐)置于圆底烧瓶中并溶解在550ml的DMAc中，然后在回流下在160℃下搅拌12小时。当反应完成时，将过量的蒸馏水倒入其中，然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并在高温下溶解于MCB中。接着，用MgSO4去除水分，用硅胶垫过滤有机溶剂，搅拌滤液。将从中获得的固体过滤并真空干燥以获得26.9g(62％)的中间体Int-14。
第三步：化合物1-73的合成
将11.5g(44.7mmol)的中间体Int-14、18.4g(53.7mmol)的2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪和2.2g(89.5mmol)的NaH置于圆底烧瓶中并溶解在180ml的无水DMF中，然后在回流下在室温下搅拌12小时。当反应完成时，将过量的蒸馏水倒入其中，然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并溶解于高温的MCB中。用MgSO4去除水分，用硅胶垫过滤有机溶剂后，搅拌滤液。将其中获得的固体过滤并真空干燥，获得22.1g(88％)的化合物1-73。
(LC/MS理论值：561.21g/mol，测量值：562.62g/mol)
(第二化合物的合成)
合成例10：化合物2-1的合成
其以与KR10-2017-0068927A中所描述相同的方式合成。
合成例11：化合物2-2的合成
其以与KR10-2017-0037277A中所描述相同的方式合成。
合成例12：化合物2-15的合成
[反应方案10]
第一步：中间体Int2-15-1的合成
在圆底烧瓶中，将10.44g(42.41mmol)的4-溴-9H-咔唑、11.88g(42.41mmol)的4-碘-1,1'-二苯基(Aldrich)、0.388g(0.424mmol)的Pd2(dba)3、0.206g(0.848mmol)的P(t-Bu)3和6.11g(63.61mmol)的NaO(t-Bu)悬浮在420ml的甲苯中并在60℃下搅拌12小时。在反应完成之后，向其中添加蒸馏水，搅拌30分钟，并且萃取，并且仅有机层用硅胶柱(己烷/二氯甲烷＝9：1(v/v))进行柱层析以获得14.70g(产率87％)的中间体2-15-1。
第二步：中间体Int2-15-2的合成
在圆底烧瓶中，将15.50g(38.92mmol)的合成中间体2-15-1、7.15g(42.81mmol)的(2-硝基苯基)-硼酸和16.14g(116.75mmol)的碳酸钾、1.35g(1.17mmol)的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮在150ml的甲苯和70ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。然后，用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取，并且将有机层通过硅胶过滤。然后，去除有机溶液，从二氯甲烷和正己烷中重结晶产物固体，以获得13.72g(收率80％)的中间体2-15-2。
第三步：中间体Int2-15-3的合成
将22.46g(51.00mmol)的中间体2-15-2和52.8ml的亚磷酸三乙酯置于圆底烧瓶中，然后用氮气取代并在160℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入3L的MeOH，然后过滤，并且挥发来自其的滤液。将其中的产物(己烷)通过柱层析纯化，获得10.42g(产率：50％)的中间体2-15-3。
第四步：化合物2-15的合成
通过使用中间体2-15-3和1-碘-3-苯基苯，以与合成例12的第一步骤相同的方式合成化合物2-15(产率：60％)。
(LC/MS理论值：560.23g/mol，测量值：561.57g/mol)
合成例13：化合物2-33的合成
[反应方案11]
第一步：中间体Int-15的合成
将10.4g(42.4mmol)的4-溴-9H-咔唑、11.9g(42.4mmol)的4-碘-1,1'-联苯基、0.39g(0.42mmol)的Pd2(dba)3、0.21g(0.85mmol)的P(t-Bu)3和6.1g(63.6mmol)的NaOt-Bu悬浮在420ml的甲苯中，然后在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，并且然后搅拌30分钟，萃取，并且通过柱层析(己烷：DCM(10％))处理以获得14.7g(87％)的中间体Int-15。
第二步：中间体Int-16的合成
将15.5g(38.9mmol)的中间体Int-15、7.2g(42.8mmol)2-硝基苯基硼酸、16.1g(116.7mmol)的K2CO3和1.4g(1.2mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在150ml的甲苯和70ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。将生成物用DCM和蒸馏水处理，并且将来自其的有机层进行硅胶过滤。随后，在去除有机溶液之后，将其中产生的固体用DCM和己烷重结晶，以获得13.7g(80％)的中间体Int-16。
第三步：中间体Int-17的合成
向其中加入22.5g(51.0mmol)的中间产物Int-16和52.8ml的亚磷酸三乙酯，并且在用氮气取代之后，将混合物在回流下在160℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入3L甲醇，然后搅拌并过滤，并且在减压下蒸馏其中的滤液。通过柱层析(己烷：DCM(10％))处理获得的产物以获得10.4g(50％)的中间体Int-17。
第四步：化合物2-33的合成
以与合成实例13的第一步骤相同的方法，使用所合成的中间体Int-17和3B-碘-联苯以合成化合物2-33。
(LC/MS理论值：560.23g/mol，测量值：561.57g/mol)
合成例14：化合物2-13的合成
[反应方案12]
第一步：中间体Int2-13-1的合成
在圆底烧瓶中，将18.23g(40.94mmol)的2-[9-([1,1'-联苯基]-4-基)-9H-咔唑-3-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、11.08g(45.03mmol)的2-溴-9H-咔唑、11.32g(81.88mmol)的碳酸钾和1.42g(1.23mmol)的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)悬浮在180ml的四氢呋喃(THF)和75ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。在用二氯甲烷和蒸馏水萃取之后，将有机层进行硅胶过滤。随后，在去除有机溶液之后，用二氯甲烷和正己烷将其中的产物固体重结晶，获得18.05g(产率：91％)的中间体2-13-1。
第二步：化合物2-13的合成
在圆底烧瓶中，将13.29g(27.42mmol)的中间体2-13-1、6.39g(27.42mmol)的1-溴-4-苯基苯、0.25g(0.274mmol)的Pd2(dba)3、0.133g(0.274mmol)的P(t-Bu)3和3.95g(41.13mmol)的NaO(t-Bu)悬浮在300ml的甲苯中，然后在60℃下搅拌12小时。当反应完成时，向其中添加蒸馏水，然后搅拌30分钟并萃取，并且通过硅胶柱(己烷/二氯甲烷＝9:1(v/v))单独将其中的有机层柱化，获得15.37g(产率：88％)的化合物2-13。
LC质量(理论值：636.26g/mol，测量值：M+＝637.40g/mol)
合成例15：化合物2-8的合成
[反应方案13]
第一步：中间体Int-19的合成
在氮气气流下，将105g(600mmol)的2-溴-1-氟苯、87.8g(720mmol)的苯基硼酸、124.4g(900mmol)的K2CO3和20.8g(18mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在1200ml的THF和450ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，用DCM萃取反应物并且通过柱层析(己烷：DCM(10％))处理以获得77.5g(75％)的中间体Int-19。
第二步：中间体Int-20的合成
在氮气气流下，将30g(174.2mmol)的中间体Int-19、55.7g(226.5mmol)的3B-溴-9H-咔唑和8.4g(348.5mmol)的NaH悬浮于290ml的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，然后在回流下搅拌18小时。将反应物缓慢倒入过量的水中，然后搅拌，并且过滤其中的固体，以获得41.6g(60％)的中间体Int-20。
第三步：化合物2-8的合成
在氮气气流下，将25.0g(62.8mmol)的中间体Int-20、27.9g(62.8mmol)的9-(4-联苯基)-3-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑、17.4g(125.5mmol)的K2CO3和2.2g(1.9mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在120ml的THF和60ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌12小时。当反应完成时，用DCM萃取反应物并且通过柱层析(己烷：DCM(30％))处理，并且用250ml的甲苯重结晶由其获得的固体以获得31.9g(80％)的化合物2-8。
LC质量(理论值：636.78g/mol，测量值：M+＝637.87g/mol)
(第三化合物)
合成例16：化合物3A-1的合成
[反应方案14]
第一步：中间体Int3-1的合成
在氮气气流下，将50.3g(142.1mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、40.2g(142.1mmol)的1-溴-3-碘苯、29.5g(213.2mmol)的K2CO3和4.9g(4.3mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取反应物并且通过柱层析(己烷：DCM(20％))处理以获得39.3g(78％)的中间体Int3-1。
第二步：中间体Int3-2的合成
将77g(203.3mmol)的中间体Int3-1、59.4g(233.8mmol)的双(频哪醇合)二硼、4.8g(5.9mmol)的Pd(dppf)Cl2和28.9g(294.8mmol)的乙酸钾置于圆底烧瓶中并溶解在400ml的DMF中。将混合物在回流下在120℃下搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并且溶解在DCM中。在用MgSO4去除水分之后，用硅胶垫过滤有机溶剂并在减压下从中去除。用乙酸乙酯和己烷重结晶其中的固体，获得41.8g(70％)的中间体Int3-2。
第三步：化合物3A-1的合成
将61.2g(142.1mmol)的中间体Int-3-2、56.2g(142.1mmol)的4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]、29.5g(213.2mmol)的K2CO3和4.9g(4.3mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在氮气气流下在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取生成物，然后用柱层析(己烷：DCM(20％))处理，获得39.3g(78％)的化合物3A-1。
LC质量(理论值：618.23g/mol，测量值：M+＝619.40g/mol)
合成例17：化合物3A-2的合成
[反应方案15]
第一步：中间体Int3-3的合成
在氮气气流下，将50.3g(142.1mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、40.2g(142.1mmol)的1-溴-4-碘苯、29.5g(213.2mmol)的K2CO3和4.9g(4.3mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取反应物并且通过柱层析(己烷：DCM(20％))处理，获得43.6g(80％)呈固体的中间体Int3-3。
第二步：中间体Int3-4的合成
将77g(203.3mmol)的中间体Int3-3、59.4g(233.8mmol)的双(频哪醇合)二硼、4.8g(5.9mmol)的Pd(dppf)Cl2和28.9g(294.8mmol)的乙酸钾置于圆底烧瓶中并溶解在400ml的DMF中。将混合物在回流下在120℃下搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。将固体从中过滤并且溶解在DCM中。在用MgSO4去除水分之后，用硅胶垫从中过滤有机溶剂并在减压下去除。用乙酸乙酯和己烷重结晶其中的固体，获得65.6g(75％)的中间体Int3-4。
第三步：化合物3A-2的合成
在氮气气流下，将61.2g(142.1mmol)的中间体Int3-4、56.2g(142.1mmol)的4-溴-9,9'-螺二[9H-芴]、29.5g(213.2mmol)的K2CO3和4.9g(4.3mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，并在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取反应物并且通过柱层析(己烷：DCM(20％))处理，获得39.3g(78％)的呈固体的化合物3A-2。
LC质量(理论值：618.23g/mol，测量值：M+＝619.39g/mol)
合成例18：化合物3B-4的合成
[反应方案16]
第一步：中间体Int-21的合成
将50g(203.3mmol)的1-溴二苯并呋喃、59.4g(233.8mmol)的双(频哪醇合)二硼、4.8g(5.9mmol)的Pd(dppf)Cl2和28.9g(294.8mmol)的乙酸钾置于圆底烧瓶中并溶解在400ml的DMF中。将混合物在回流下在120℃下搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并且溶解在DCM中。在用MgSO4去除水分之后，用硅胶垫过滤有机溶剂并在减压下去除。用乙酸乙酯和己烷重结晶其中的固体，获得41.8g(70％)的中间体Int-21。
第二步：中间体Int-22的合成
在氮气气流下，将37.9g(142.1mmol)的4-溴-3'-氯-1,1'-联苯、41.8g(142.1mmol)的中间体Int-21、29.5g(213.2mmol)的K2CO3和4.9g(4.3mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在280ml的THF和110ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取反应物并且通过柱层析(己烷：DCM(20％))处理，获得39.3g(78％)呈固体的中间体Int-22。
第三步：化合物3B-4的合成
在氮气气流下，将39.3g(110.8mmol)中间体Int-22、39.2g(110.8mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、65.0g(199.4mmol)的Cs2CO3、5.1g(5.5mmol)的Pd2(dba)3和8.9g(22.2mmol)的P(t-Bu)3悬浮在440ml的1,4-二噁烷中，并在回流下搅拌8小时。当反应完成时，在冷却至室温之后，将过量的甲醇倒入其中以形成固体，并且过滤固体。随后用蒸馏水、甲醇和丙酮洗涤过滤的固体，然后用400ml的MCB再结晶，获得29.1g(48％)的化合物3B-4。
LC质量(理论值：546.66g/mol，测量值：M+＝547.51g/mol)
合成例19：化合物3B-7的合成
[反应方案17]
第一步：中间体Int-23的合成
除了使用4-溴代二苯并噻吩代替1-溴代二苯并呋喃之外，以与合成例18的第一步骤中相同的方式合成并纯化28g(55％)的中间体Int-23。
第二步：中间体Int-24的合成
除了使用3B-溴-3'-氯-1,1'-联苯代替4-溴-3'-氯-1,1'-联苯基之外，以与合成例18的第二步骤中相同的方式合成并纯化22g(65％)的中间体Int-24。
第三步：化合物3B-7的合成
除了使用中间体Int-24之外，以与合成例18的第三步骤中相同的方式合成并纯化11.1g(39％)的化合物3B-7。
LC质量(理论值：562.72g/mol，测量值：M+＝563.57g/mol)
合成例20：化合物3B-2的合成
[反应方案18]
第一步：中间体Int-21的合成
除了使用中间体Int-21之外，以与合成例18的第一步骤中相同的方式合成并纯化19.1g(45％)的化合物3B-7。
第二步：中间体Int-25的合成
除了使用3B-溴-3'-氯-1,1'-联苯代替4-溴-3'-氯-1,1'-联苯基之外，以与合成例18的第二步骤中相同的方式合成并纯化26.2g(65％)的中间体Int-25。
第三步：化合物3B-2的合成
除了使用中间体Int-25之外，以与合成例18的第三步骤中相同的方式合成并纯化9.5g(48％)的化合物3B-2。
LC质量(理论值：546.20g/mol，测量值：M+＝547.88g/mol)
合成例21：化合物3B-13的合成
[反应方案19]
第一步：中间体Int-26的合成
在氮气气流下，将41.8g(169.2mmol)的4-溴二苯并呋喃、24.8g(203.3mmol)的苯基硼酸、46.8g(338.3mmol)的K2CO3和5.9g(5.1mmol)的Pd(PPh3)4悬浮在340ml的THF和170ml的蒸馏水中，然后在回流下搅拌8小时。当反应完成时，用DCM萃取反应物并且通过柱层析(己烷：DCM(20％))处理，获得28.5g(69％)呈固体的中间体Int-26。
第二步：中间体Int-27的合成
在氮气气流下，在圆底烧瓶中，将28.5g(116.7mmol)的中间产物Int-26溶解于250ml的THF中，然后在-78℃下搅拌30分钟。随后，经1小时，以逐滴方式向其中缓慢添加51.3ml(128.3mmol)的正丁基锂(2.5M溶液)，然后另外搅拌4小时。在-78℃下，以逐滴方式向其中缓慢添加通过用THF稀释29.6g(116.7mmol)的碘获得的溶液，然后在室温下搅拌4小时。当反应完成时，向其中添加饱和碳酸氢钠水溶液和DCM，然后搅拌1小时，并且从其中分离有机层，并且用硅胶垫过滤以在减压下去除溶剂，获得34.6g(80％)的中间体Int-27。
第三步：化合物3B-13的合成
除了使用中间体Int-27之外，以与合成例18的第三步骤中相同的方式合成并纯化29.2g(81％)的化合物3B-13。
LC质量(理论值：546.66g/mol，测量值：M+＝547.64g/mol)
合成例22：化合物3B-3的合成
[反应方案20]
第一步：中间体Int-28的合成
除了使用4-溴代二苯并呋喃代替1-溴代二苯并呋喃之外，以与合成例18的第一步骤和第二步骤中相同的方式合成并纯化12.2g(68％)的中间体Int-28。
第二步：化合物3B-3的合成
除了使用中间体Int-28之外，以与合成例18的第三步骤中相同的方式合成并纯化9.1g(56％)的化合物3B-3。
LC质量(理论值：546.20g/mol，测量值：M+＝547.82g/mol)
(掺杂剂的合成)
合成例23：掺杂剂化合物PtGD
[PtGD]
其以与KR1999337中所描述相同的方式合成。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
将涂覆有ITO(铟锡氧化物)的玻璃基板用蒸馏水洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂(诸如，异丙醇、丙酮、甲醇等)超声洗涤玻璃基板并干燥，并且然后移至等离子体清洁器，用氧等离子体清洁10分钟，并且移至真空沉积器。将这样获得的ITO透明电极用作阳极，将掺杂有3％NDP-9的化合物A(从Novalde可获得)真空沉积在ITO基板上以形成
厚的空穴传输层，并且将化合物B沉积在空穴传输层上以形成
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积作为主体的化合物1-27、化合物2-2和化合物3A-2并且掺杂作为掺杂剂的15wt％的PtGD来形成
厚的发光层。在本文中，以35:55:10的重量比使用化合物1-27、化合物2-2和化合物3A-2，并且对于以下实施例和比较例分别描述比率。随后，在发光层上沉积化合物C以形成
厚的电子传输辅助层，并且同时以1:1的重量比率真空沉积化合物D和Liq以形成
厚的电子传输层。在电子传输层上，依次真空沉积LiQ和Al至
厚和
厚，制造具有以下结构的有机发光二极管。
ITO/化合物A(3％NDP-9掺杂，
)/化合物B
/EML{[85wt％的主体(1-27：2-2：3A-2＝35：55：10)：15wt％的[PtGD]}；
/化合物C
/化合物D：LiQ
/LiQ
/Al
化合物A：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-9,9-螺二(芴)-2-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
[PtGD]
实施例2至实施例9以及比较例1至比较例13
除了将组合物改变成表1至6中所示的主体的之外，以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管。
评估I
测量根据实施例1至实施例3和比较例1至实施例6的有机发光二极管的效率和寿命。
具体测量方法如下，并且结果在表1至表3中示出。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0v增加至10v的同时，关于在单元装置中流动的电流值来测量所获得的有机发光二极管，并且将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3-1)发光效率Ⅰ的测量
使用从(1)和(2)测量的亮度、电流密度和电压，计算9000尼特的所需亮度的电流效率(cd/A)。基于比较例1、比较例3和比较例5的发光效率值分别示出相对效率比。
(4-1)寿命Ⅰ的测量
通过在保持亮度(cd/m2)为24000cd/m2的同时测量电流效率(cd/A)降低到95％时的时间来获得结果。分别基于比较例1、比较例3和比较例5的寿命值示出相对寿命比。
(表1)
(表2)
(表3)
参考表1至表3，与根据比较例1至比较例6的有机发光二极管相比，根据实施例1至实施例3的有机发光二极管具有显著改善的寿命同时保持相同或更高的效率。
评估Ⅱ
测量了根据实施例4至实施例9和比较例7至实施例13的有机发光二极管的效率和寿命。
具体测量方法如下，并且结果在表4至表6中示出。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0v增加至10v的同时，关于在单元装置中流动的电流值来测量所获得的有机发光二极管，并且将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0v增加至10v的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3-2)发光效率的测量Ⅱ
使用从(1)和(2)测量的亮度、电流密度和电压，计算相同电流密度(10mA/cm2)的电流效率(cd/A)。基于比较例7、比较例10和比较例12的发光效率值分别示出相对效率比。
(4-2)寿命Ⅱ的测量
通过在9000cd/m2的初始亮度(cd/m2)下发光并测量亮度随时间下降以获得当亮度下降至初始亮度的97％时的T97寿命，来测量实施例4至实施例9以及比较例7至比较例13的有机发光二极管的T90寿命。基于比较例7、比较例10和比较例12的发光效率值分别示出相对效率比。
(表4)
(表5)
(表6)
参考表4至表6，与根据比较例7至比较例13的有机发光二极管相比，根据实施例4至实施例9的有机发光二极管保持类似的效率水平同时显示出显著改进的寿命。
尽管已经结合目前被视为具体实施方式描述了本发明，然而，应当理解，本发明并不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变形和等同布置。
Claims (20)
1.一种用于有机光电元件的组合物，其包含
第一化合物；
第二化合物；以及
第三化合物，
其中，所述第一化合物由化学式Ⅰ表示，
所述第二化合物由化学式Ⅱ表示，并且
所述第三化合物由化学式ⅢA或化学式ⅢB表示：
[化学式Ⅰ]
其中，在化学式Ⅰ中，
Z1至Z3是N或C-La-Ra，
Z1至Z3中的至少两个是N，
La和L1至L3各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R1和R2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Ra、R3和R4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
环A由化学式Ⅰ-1至化学式Ⅰ-7中的任何一种表示：
其中，在化学式Ⅰ-1至化学式Ⅰ-7中，
X1是O、S或NRb，
Rb和R5至R12各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
*是连接点；
[化学式Ⅱ]
其中，在化学式Ⅱ中，
L4是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
R13和R14各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
环B由化学式Ⅱ-1至化学式Ⅱ-4中的任何一种表示：
其中，在化学式Ⅱ-1至化学式Ⅱ-4中，
L5和L6各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
L8是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar2和Ar3是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，R15至R21各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
*是连接点；
[化学式ⅢA]
[化学式ⅢB]
其中，在化学式ⅢA和化学式ⅢB中，
L7和L8各自独立地是单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R22至R41各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，并且
X2是O或S。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式ⅠA或化学式ⅠE表示：
其中，在化学式ⅠA和化学式ⅠE中，
Z1至Z3、L1至L3、R1至R12和X1的定义与权利要求1中相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第二化合物由化学式ⅡA或化学式ⅡF表示：
[化学式ⅡA]
[化学式ⅡF]
其中，在化学式ⅡA至化学式ⅡF中，
L4至L6、L8、Ar1至Ar3以及R13至R21的定义与权利要求1相同。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第三化合物由化学式ⅢA表示。
5.根据权利要求4所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式ⅠA表示。
6.根据权利要求4所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第二化合物由化学式ⅡA-1或化学式ⅡA-2表示：
[化学式ⅡA-1]
[化学式ⅡA-2]
其中，在化学式ⅡA-1和化学式ⅡA-2中，L4、L5、Ar1、Ar2以及R13至R18的定义与权利要求1中相同。
7.根据权利要求4所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第三化合物由化学式ⅢA-1至化学式ⅢA-4中的任何一种表示：
[化学式ⅢA-1]
[化学式ⅢA-2]
[化学式ⅢA-3]
[化学式ⅢA-4]
其中，在化学式ⅢA-1至化学式ⅢA-4中，L7和R22至R33的定义与权利要求1中相同。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第三化合物由化学式ⅢA-4表示，
化学式ⅢA-4的L7是单键或者取代或未取代的亚苯基，并且
R22至R33是氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
9.根据权利要求4所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式ⅠA-1或化学式ⅠA-4表示：
所述第二化合物由化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2和化学式ⅡF中的任何一种表示，并且
所述第三化合物由化学式ⅢA-4表示：
其中，在化学式ⅠA-1和化学式ⅠA-4中，Z1至Z3、L1至L3、R1以及R2的定义与权利要求1中相同，并且R3是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基；
[化学式ⅡA-1]
[化学式ⅡA-2]
[化学式ⅡF]
其中，在化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2和化学式ⅡF中，
L4至L6、L8、Ar1至Ar3以及R13至R21的定义与权利要求1中相同；
[化学式ⅢA-4]
其中，在化学式ⅢA-4中，
L7和R22至R33的定义与权利要求1中相同。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第三化合物由化学式ⅢB表示。
11.根据权利要求10所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式ⅠA和化学式ⅠD至化学式ⅠJ中的任何一种表示：
其中，在化学式ⅠA和化学式ⅠD至化学式ⅠJ中，
Z1至Z3、L1至L3、R1至R12和X1的定义与权利要求1中相同。
12.根据权利要求10所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第二化合物由化学式ⅡA-1至化学式ⅡA-3中的任何一种表示：
[化学式ⅡA-1]
[化学式ⅡA-2]
[化学式ⅡA-3]
其中，在化学式ⅡA-1至化学式ⅡA-3中，
L4、L5、Ar1、Ar2以及R13至R18的定义与权利要求1相同。
13.根据权利要求10所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第二化合物由化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2和化学式ⅡF中的任何一种表示：
[化学式ⅡA-1]
[化学式ⅡA-2]
[化学式ⅡF]
其中，在化学式ⅡA-1、化学式ⅡA-2和化学式ⅡF中，
R13至R21各自是氢，
L4至L6各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，并且
Ar1至Ar3各自独立地是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
14.根据权利要求10所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第三化合物由化学式ⅢB-1至化学式ⅢB-4表示：
[化学式ⅢB-1]
[化学式ⅢB-2]
其中，在化学式ⅢB-1至化学式ⅢB-4中，X2、L8以及R34至R41的定义与权利要求1中相同。
15.根据权利要求14所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第三化合物由化学式ⅢB-1或化学式ⅢB-4表示。
16.根据权利要求10所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式ⅠA-1表示，
所述第二化合物由化学式ⅡA-1表示，并且
所述第三化合物由化学式ⅢB-4表示，
[化学式Ⅲ-4]
其中，在化学式ⅠA-1中，
Z1至Z3各自是N，
L1至L3各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，并且
R1和R2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基；
其中，在化学式ⅡA-1中，
R13至R18各自独立地是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
L4和L5各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，或取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基；
其中，在化学式ⅢB-4中，
X2是O或S，并且
L8选自组Ⅰ的连接基团，
[组Ⅰ]
R34至R41各自独立地是氢或者取代或未取代的苯基。
17.根据权利要求10所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
所述第一化合物由化学式ⅠE-1表示，
所述第二化合物由化学式ⅡA-1表示，并且
所述第三化合物由化学式ⅢB-1或化学式ⅢB-4表示：
[化学式ⅠE-1]
[化学式ⅡA-1]
其中，在化学式ⅠE-1中，
X1是NRb或O，
Rb是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基，
Z1至Z3各自是N，
L1至L3各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，并且
R1和R2各自独立地是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基，
其中，在化学式ⅡA-1中，
R13至R18各自独立地是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
L4和L5各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，或取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基；
[化学式ⅢB-1]
[化学式ⅢB-4]
其中，在化学式ⅢB-1和化学式ⅢB-4中，
X2是O或S，并且
L8选自组Ⅰ的连接基团，
[组Ⅰ]
R34至R41各自独立地是氢或者取代或未取代的苯基。
18.根据权利要求1所述的用于有机光电元件的组合物，其中，
基于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的总重量，以20wt％至50wt％的量包含所述第一化合物，
基于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的总重量，以40wt％至60wt％的量包含所述第二化合物，
基于所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物的总重量，以10wt％至30wt％的量包含所述第三化合物。
19.一种有机光电元件，其包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含根据权利要求1至权利要求18中任一项所述的用于有机光电元件的组合物。
20.一种显示装置，其包括根据权利要求19所述的有机光电元件。
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