KR20210076220A - 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 - Google Patents
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Abstract
제1발광층 및 제2발광층을 포함한 발광층을 포함하고, 상기 제1발광층 및 제2발광층 중 적어도 하나에 인접한 적어도 하나의 보조층을 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치가 개시된다.
Description
유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1발광층, 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 제2발광층 및 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 보조층은, 상기 제1전극과 제1발광층 사이에 배치되고 상기 제1발광층과 직접 접촉하는 제1보조층, 상기 제2발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고 상기 제2발광층과 직접 접촉하는 제2보조층 및 상기 제1발광층과 상기 제2발광층 사이에 배치되는 제3보조층 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1발광층은 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 포함하고,
상기 제2발광층은 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 포함하고,
상기 적어도 하나의 보조층은 서로 독립적으로, 제1호스트 또는 제2호스트를 포함하고,
상기 제1호스트는 정공 수송성 호스트이고,
상기 제2호스트는 전자 수송성 호스트 및 양쪽성(bipolar) 호스트 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1도펀트 및 상기 제2도펀트는 서로 독립적으로, 인광성 유기금속 화합물 및 하기 수식 1을 만족하는 TADF 화합물 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1도펀트와 상기 제2도펀트는 서로 상이한 화합물인, 유기 발광 소자가 제공된다:
<수식 1>
△EST = S1 - T1 ≤ 0.3 eV
상기 수식 1 중, S1은 상기 TADF 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 준위(eV)이고, T1은 상기 TADF 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 준위(eV)이다.
다른 측면에 따르면, 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함한 박막 트랜지스터 및 상술한 유기 발광 소자를 포함하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 서로 전기적으로 연결되어 있는, 장치가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 발광층의 전하 균형이 향상되어 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1 내지 3은 각각 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "(유기층이) 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이하 첨부된 도면을 참고하여 본 발명의 실시예들에 대하여 설명한다.
상기 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1발광층, 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 제2발광층 및 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 보조층은, 상기 제1전극과 제1발광층 사이에 배치되고 상기 제1발광층과 직접 접촉하는 제1보조층, 상기 제2발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고 상기 제2발광층과 직접 접촉하는 제2보조층 및 상기 제1발광층과 상기 제2발광층 사이에 배치되는 제3보조층 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1발광층은 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 포함하고,
상기 제2발광층은 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 포함하고,
상기 적어도 하나의 보조층은 서로 독립적으로, 제1호스트 또는 제2호스트를 포함하고,
상기 제1호스트는 정공 수송성 호스트이고,
상기 제2호스트는 전자 수송성 호스트 및 양쪽성(bipolar) 호스트 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1도펀트 및 상기 제2도펀트는 서로 독립적으로, 인광성 유기금속 화합물 및 하기 수식 1을 만족하는 TADF 화합물 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1도펀트와 상기 제2도펀트는 서로 상이한 화합물이다:
<수식 1>
△EST = S1 - T1 ≤ 0.3 eV
상기 수식 1 중, S1은 상기 TADF 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 준위(eV)이고, T1은 상기 TADF 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 준위(eV)이다.
상기 제1발광층에 포함된 제1호스트와 상기 제2발광층에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 제1발광층에 포함된 제2호스트와 상기 제2발광층에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상기 제1발광층에 인접한 제1보조층, 상기 제2발광층에 인접한 제2보조층 및 상기 제1발광층과 상기 제2발광층의 사이에 배치되는 제3보조층 중 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 보조층이 제1호스트 또는 제2호스트를 포함함으로써, 보조층을 포함하지 않는 유기 발광 소자에 비하여, 발광층으로 정공 및 전자의 주입이 증가하여 공통층과 발광층 계면에 정공 및 전자가 축적되는 현상이 감소할 수 있다. 이에 따라, 엑시톤 형성에 참여하지 못하고 축적된 정공 및/또는 전자에 의하여 공통층 재료 및/또는 발광층 재료가 열화되는 현상을 최소화할 수 있기 때문에, 상기 유기 발광 소자의 수명이 향상될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다. 상기 유기층(150)은 제1발광층(EML1), 상기 제1발광층(EML1)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 제2발광층(EML2) 및 상기 제1전극(110)과 제1발광층(EML1) 사이에 배치되고 상기 제1발광층(EML1)과 직접(directly) 접촉하는 제1보조층(AXL1)을 포함한다.
상기 제1보조층(AXL1)이 상기 제1발광층(EML1)과 직접(directly) 접촉한다는 것은 상기 제1보조층(AXL1)과 상기 제1발광층(EML1) 사이에 다른 층이 배치되지 않는 것을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1보조층(AXL1)은 제1호스트를 포함할 수 있다. 상기 제1보조층(AXL1)에 포함된 제1호스트와 상기 제1발광층(EML1)에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1보조층(AXL1)에 포함된 제1호스트는 정공 수송성 호스트이고, 상기 제1보조층(AXL1)에 포함된 제1호스트와 상기 제1발광층(EML1)에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 즉, 상기 제1보조층(AXL1)과 상기 제1발광층(EML1)은 서로 동일하거나 상이한 정공 수송성 호스트를 포함할 수 있다.
상기 제1보조층(AXL1)은 도펀트를 포함하지 않는다. 따라서, 일 구현예에 따르면, 상기 제1보조층(AXL1)은 상기 제1호스트로 이루어질(consist of) 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 도 2에 도시된 바와 같이, 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자(20)는, 상기 제2발광층(EML2)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치되고 상기 제2발광층(EML2)과 직접 접촉하는 제2보조층(AXL2)을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2보조층(AXL2)은 제2호스트를 포함할 수 있다. 상기 제2보조층(AXL2)에 포함된 제2호스트와 상기 제2발광층(EML2)에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 제2보조층(AXL2)에 포함된 제2호스트는 전자 수송성 호스트 및 양쪽성(bipolar) 호스트 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 제2보조층(AXL2)에 포함된 제2호스트와 상기 제2발광층(EML2)에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 제2보조층(AXL2)은 도펀트를 포함하지 않는다. 따라서, 일 구현예에 따르면, 상기 제2보조층(AXL2)은 상기 제2호스트로 이루어질(consist of) 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 따르면, 도 3에 도시된 바와 같은 유기 발광 소자(30)는 상기 제1발광층(EML1) 및 상기 제2발광층(EML2) 사이에 배치되는 제3보조층(AXL3)을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제3보조층(AXL3)은 제1호스트 또는 제2호스트를 포함할 수 있다. 상기 제3보조층(AXL3)이 제1호스트를 포함할 경우, 상기 제3보조층(AXL3)에 포함된 제1호스트와 상기 제1발광층(EML1)에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 제3보조층(AXL3)에 포함된 제1호스트와 상기 제2발광층(EML2)에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 제3보조층(AXL3)이 제2호스트를 포함할 경우, 상기 제3보조층(AXL3)에 포함된 제2호스트와 상기 제1발광층(EML1)에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 제3보조층(AXL3)에 포함된 제2호스트와 상기 제2발광층(EML2)에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제3보조층(AXL3)에 포함된 제1호스트는 정공 수송성 호스트일 수 있고, 상기 제3보조층(AXL3)에 포함된 제2호스트는 전자 수송성 호스트 및 양쪽성(bipolar) 호스트 중에서 선택될 수 있다.
도 1 내지 3에 도시되지는 않았으나 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 제1보조층, 상기 제2보조층 및 상기 제3보조층 중 적어도 2개 이상을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송성 호스트는 정공 수송성 그룹을 포함하는 화합물이고, 상기 전자 수송성 호스트는 전자 수송성 그룹을 포함하는 화합물일 수 있다.
일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 발광층이 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트의 혼합 호스트를 포함함으로써, 발광층의 전하 균형이 최적화되어 발광층 중 발광존을 확대할 수 있고, 이에 따라 발광 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
제1발광층 및 제2발광층의 이중 발광층을 포함하고, 상기 이중 발광층 중 적어도 하나에 인접한 적어도 하나의 보조층을 포함하더라도, 각각의 발광층이 제1호스트(정공 수송성 호스트) 및 제2호스트(전자 수송 호스트 또는 양쪽성 호스트)의 혼합 호스트를 포함하지 않을 경우, 발광층으로 정공 또는 전자 주입이 늦어져 발광존이 공통층과 발광층의 계면에 생성될 수 있다. 이에 따라, 발광 소자의 열화를 촉진시키므로 소자 특성이 저하될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1호스트는 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함하지 않는 화합물일 수 있다.
본 명세서 중, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹"은, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다. 예를 들어, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹 및 상기 그룹들 중 적어도 하나와 임의의 시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹일 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹"은 C5-C60카보시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 C5-C60헤테로시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 예를 들어, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹 또는 디하이드로아크리딘 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 제1호스트는 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함하지 않는 카바졸-함유 화합물일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1호스트는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2 중, A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 인덴, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오렌, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디펜조티오펜 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1-2 중, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, *-(L13)a13-(Ar13)b13으로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 c11 내지 c14는 각각 R11 내지 R14의 개수를 나타낸 것으로, 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수 중에서 선택될 수 있다. c11이 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, c12가 2 이상일 경우 2 이상의 R12는 서로 동일하거나 상이하고, c13이 2 이상일 경우 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, c14가 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 1-2 중, L11 내지 L13은 서로 독립적으로,
단일결합 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
중수소, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 L11 내지 L13은 서로 독립적으로,
단일결합, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피 롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹 또는 디하이드로아크리딘 그룹; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피 롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹 또는 디하이드로아크리딘 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
a11 내지 a13은 각각 L11 내지 L13의 개수를 나타낸 것으로, 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, a12가 2 이상일 경우 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이하고, a13이 2 이상일 경우 2 이상의 L13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 단, L11 내지 L13이 단일결합일 경우, a11 내지 a13은 각각 1이다.
상기 화학식 1-1 및 1-2 중, Ar11 내지 Ar13은 서로 독립적으로,
π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹;
중수소, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar11 내지 Ar13은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 아크리디닐기 및 디하이드로아크리디닐기;
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 아크리디닐기 및 디하이드로아크리디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
b11 내지 b13은 각각 Ar11 내지 Ar13의 개수를 나타낸 것으로, 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. b11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar11은 서로 동일하거나 상이하고, b12가 2 이상일 경우 2 이상의 Ar12는 서로 동일하거나 상이하고, b13이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들면, 상기 제1호스트는 하기 화합물 1-1 내지 1-22 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 전자 수용 그룹(electron withdrawing group)을 포함하고,
상기 양쪽성 호스트는 적어도 하나의 전자 수용 그룹 및 적어도 하나의 전자 공여 그룹(electron donating group)을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수용 그룹은,
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2;
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기; 및
치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 공여 그룹은 치환 또는 비치환된 카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 그룹, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 그룹, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 벤조티에노카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 아크리딘 그룹, 치환 또는 비치환된 페녹사진 그룹, 치환 또는 비치환된 페노티아진 그룹, 치환 또는 비치환된 페나진 그룹 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2호스트는 하기 화학식 2-1, 2-2 또는 2-3로 표시된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중,
A21 내지 A26는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
X21은 N-[(L21)a21-(Ar21)b21], O 또는 S이고,
X22 내지 X24는 서로 독립적으로, N 및 C(R21) 중에서 선택되되, X22 내지 X24 중 적어도 하나는 N이고,
L21 내지 L27은 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a21 내지 a27은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
Ar21 내지 Ar26 및 R21 내지 R25은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
b21 내지 b26은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
c22 내지 c25는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 중, A21, A22, L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함하고,
상기 화학식 2-3 중, R22 내지 R25 중 적어도 하나는 전자 수용 그룹을 포함하고,
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-3 중, A21 내지 A26은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 및 아자디벤조실롤 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, L21 내지 L27은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 및 아자디벤조실롤 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자인데닐기, 아자인돌일기, 아자벤조퓨라닐기, 아자벤조티오페닐기, 아자벤조실롤일기, 아자플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 및 아자디벤조실롤 그룹;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중, A21, A22, L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나는 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 및 아자디벤조실롤 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, L21 내지 L23 중 적어도 하나가 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 경우, 전술한 그룹의 2가, 3가 또는 4가 그룹을 포함할 수 있다. 예를 들어, Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 경우, 전술한 그룹의 1가 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-3 중, R22 내지 R25 중 적어도 하나는,
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2;
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기; 및
치환 또는 비치환된 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2호스트는 하기 화합물 2-1 내지 2-30 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
일 구현예에 따르면, 상기 인광성 유기금속 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다:
<화학식 3>
M31(L31)n31(L32)n32
<화학식 3A> <화학식 3B>
<화학식 3C>
상기 화학식 3 중,
M31은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고,
L31은 상기 화학식 3A로 표시되는 리간드, 상기 화학식 3B로 표시되는 리간드 및 상기 화학식 3C로 표시되는 리간드 중에서 선택되고,
L32는 1자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드 및 3자리 리간드 중에서 선택되고,
n31은 1 및 2 중에서 선택되고,
n32는 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
A31 내지 A34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
Y31 내지 Y34는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴렌기, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-C(R35)(R36)-*', *-C(R35)=C(R36)-*', *-C(R35)=*', *-Si(R35)(R36)-*', *-B(R35)-*', *-N(R35)-*' 및 *-P(R35)-*' 중에서 선택되고,
a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
a34는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, a34가 0인 경우 A32 및 A34는 서로 연결되어 있지 않고,
Y31 내지 Y34는 서로 독립적으로, 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R37)-*', *-N(R37)-*', *-P(R37)-*', *-C(R37)(R38)-*', *-Si(R37)(R38)-*', *-Ge(R37)(R38)-*', *-C(=O)-*' 및 *-C(=S)-*' 중에서 선택되고,
*1, *2, *3 및 *4는 M31과의 결합 사이트이고,
R31 내지 R38은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, R31 내지 R38 중 인접한 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R31 내지 R38 및 Y31 내지 Y34 중 인접한 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
c31 내지 c34는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 치환된 C6-C30아릴렌기, 치환된 C1-C30헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, M31은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 루테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Au), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(Tm) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 3 중, M31은 Ir 및 Pt 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3A 내지 3C 중, A31 내지 A34는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 셀레노펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3A 내지 3C 중, Y31 내지 Y34는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R35)(R36)-*' 및 *-N(R35)-*' 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3A 내지 3C 중, R31 내지 R38은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 인광성 유기금속 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
상기 화학식 3-1 및 3-2 중, M31, L32, n31, n32, A31 내지 A34, Y31 내지 Y33, a31 내지 a33, T31 내지 T34, R31 내지 R34 및 c31 내지 c34에 대한 설명은 전술한 바를 참조한다.
상기 화학식 3-1 중, M31은 Ir일 수 있다.
상기 화학식 3-2 중, M31은 Pt일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 인광성 유기금속 화합물은 하기 화합물 3-11 내지 3-18 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
일 구현예에 따르면, 상기 TADF 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-8 중 어느 하나로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 4-1>
상기 화학식 4-1 중,
A41은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a41 내지 a43는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
m41은 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 중 A41은 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 중 L41 내지 L43은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 중 Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 4-1 중 m41은 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 4-2>
<화학식 4-3>
<화학식 4-4>
상기 화학식 4-2 내지 4-4 중,
X41 내지 X45는 서로 독립적으로, 단일결합, O, S, N(R46), B(R46), C(R46)(R47) 또는 Si(R46)(R47)이고,
n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, n41이 0인 경우에 A41 및 A42는 서로 연결되어 있지 않고, n42가 0인 경우에 A44 및 A45는 서로 연결되어 있지 않고,
Y41 및 Y42는 서로 독립적으로, N, B 또는 P이고,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, N, C(R46) 또는 Si(R46)이고,
A41 내지 A45는 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹 및 C1-C30 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R41 내지 R47은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -N(Q1)(Q2), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -S(=O)2(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
c41 내지 c45는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-2 내지 4-4 중, X41 내지 X45는 서로 독립적으로, N(R46) 또는 B(R46)이고, Y41 및 Y42는 B일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-2 내지 4-4 중, n41 및 n42는 0일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-2 내지 4-4 중, Z41 및 Z42는 N일 수 있다.
<화학식 4-5>
(EDG)b41-[(L44)a44-(EWG)t42]s41
<화학식 4-6>
(EWG)t42-[(L44)a44-(EDG)b41]s42
<화학식 4-7>
(EDG)b411-(L44)a44-(EWG)t42-(L45)a45-(EDG)b412
<화학식 4-8>
(EWG)t421-(L44)a44-(EDG)b41-(L45)a45-(EWG)t422
상기 화학식 4-5 내지 4-8 중,
EDG는 전자 공여 그룹(electron donating group)을 나타내고, EWG는 전자 수용 그룹(electron withdrawing group)을 나타내고,
b41, b411, b412, t42, t421 및 t422는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
L44 및 L45는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a44 및 a45는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
s41 및 s42는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-5 내지 4-8 중, 상기 전자 공여 그룹은 치환 또는 비치환된 카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 그룹, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 그룹, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 벤조티에노카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 아크리딘 그룹, 치환 또는 비치환된 페녹사진 그룹, 치환 또는 비치환된 페노티아진 그룹, 치환 또는 비치환된 페나진 그룹 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-5 내지 4-8 중, 상기 전자 수용 그룹은,
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2;
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기; 및
치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 4-1 내지 4-8 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 카바졸 그룹, 치환된 디벤조퓨란 그룹, 치환된 디벤조티오펜 그룹, 치환된 인돌로카바졸 그룹, 치환된 벤조퓨로카바졸 그룹, 치환된 벤조티에노카바졸 그룹, 치환된 아크리딘 그룹, 치환된 페녹사진 그룹, 치환된 페노티아진 그룹, 치환된 페나진 그룹 및 치환된 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
상기 TADF 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 TADF 화합물은 하기 화합물 4-1 내지 4-13 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는, 제1발광층 및 제2발광층을 포함한 복수의 발광층을 포함하고, 상기 복수의 발광층 각각에 서로 다른 도펀트(제1도펀트, 제2도펀트)를 도입함으로써, 하나의 발광층에 서로 다른 이종의 도펀트를 도입한 유기 발광 소자에 비하여, 제1발광층 및 제2발광층 각각의 중심부에 발광존이 형성될 수 있어 계면에 의한 열화가 감소하는 효과를 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1도펀트 및 상기 제2도펀트는 서로 독립적으로, 인광성 유기금속 화합물일 수 있다. 이 경우, 상기 제1도펀트와 상기 제2도펀트는 서로 상이한 인광성 유기금속 화합물이다.
예를 들어, 상기 제1도펀트의 최대 발광 파장과 상기 제2도펀트의 최대 발광 파장은 서로 상이할 수 있다. 상기 제1발광층에서 상기 제1도펀트가 실질적으로 발광하고, 상기 제2발광층에서 상기 제2도펀트가 실질적으로 발광할 수 있으므로, 상기 제1발광층에서 방출되는 빛의 최대 발광 파장과 상기 제2발광층에서 방출되는 빛의 최대 발광 파장은 서로 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광층은 청색광을 방출하고, 상기 제2발광층은 청색광을 방출할 수 있다. 이 경우, 상기 제1발광층 및 상기 제2발광층에서 방출되는 청색광의 최대 발광 파장은 서로 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1도펀트 및 제2도펀트는 발광층에서 형성된 엑시톤으로부터 에너지를 전달받아 청색 인광 또는 청색 지연 형광을 방출할 수 있다. 이 경우, 상기 제1도펀트에서 방출되는 청색광의 최대 발광 파장과 상기 제2도펀트에서 방출되는 청색광의 최대 발광 파장은 서로 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1도펀트의 최대 발광 파장은 약 440 내지 약 470 nm이고, 상기 제2도펀트의 최대 발광 파장은 약 440 내지 약 470 nm 일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제1도펀트와 상기 제2도펀트는 방출 수명(τ)이 서로 상이할 수 있다. 상기 방출 수명은 실측되는 여기 상태의 수명을 나타낸다.
이와 같이, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 복수의 발광층이 각각 서로 다른 도펀트(제1도펀트 및 제2도펀트)를 포함함으로써, 하나의 발광층에 복수의 도펀트를 포함하는 경우에 비하여 발광층 중 전하 균형을 최적화할 수 있고, 발광층의 엑시톤 농도 및 발광 영역을 적절히 조절할 수 있다. 이를 통해, 상기 유기 발광 소자는 수명이 향상될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 제1발광층은 하기 수식 2를 만족할 수 있다.
<수식 2>
|HOMO(D1) - HOMO(EML1(H1))| ≤ 0.3eV
<수식 3>
|HOMO(D1) - HOMO(EML1(H2))| ≤ 0.3eV
상기 수식 2 및 3 중,
HOMO(D1)는 상기 제1도펀트의 HOMO 에너지 준위(eV)이고, HOMO(EML1(H1))는 상기 제1발광층에 포함된 제1호스트의 HOMO 에너지 준위(eV)이고, HOMO(EML1(H2))는 상기 제1발광층에 포함된 제2호스트의 HOMO 에너지 준위(eV)이다.
상기 HOMO(D1), HOMO(EML1(H1)) 및 HOMO(EML1(H2))는 각각 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가될 수 있다.
예를 들어, 상기 제1도펀트는 상기 제1발광층에 포함된 제1호스트 및 제1발광층에 포함된 제2호스트와 비교하여 깊은(deep) HOMO 에너지 준위를 가질 수 있다.
상기 수식 2 및 수식 3을 만족하는 유기 발광 소자는, 제1발광층으로 정공 주입이 원활하여 발광 영역을 상기 제1발광층 내부 또는 상기 제1발광층과 제2발광층의 계면으로 국한(confine)시킬 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2발광층은 하기 수식 4 및 수식 5를 만족할 수 있다.
<수식 4>
|LUMO(D2) - LUMO(EML2(H1))|≤ 0.3eV
<수식 5>
|LUMO(D2) - LUMO(EML2(H2))|≤ 0.3eV
상기 수식 4 및 5 중,
LUMO(D2)는 상기 제2도펀트의 LUMO 에너지 준위(eV)이고, LUMO(EML2(H1))는 상기 제2발광층에 포함된 제1호스트의 LUMO 에너지 준위(eV)이고, LUMO(EML2(H2))는 상기 제2발광층에 포함된 제2호스트의 LUMO 에너지 준위(eV)이다.
상기 LUMO(D2), LUMO(EML2(H1)) 및 LUMO(EML2(H2))는 각각 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가될 수 있다.
예를 들어, 상기 제2도펀트는 상기 제2발광층에 포함된 제1호스트 및 제2발광층에 포함된 제2호스트와 비교하여 얕은(shallow) LUMO 에너지 준위를 가질 수 있다.
상기 수식 4 및 수식 5를 만족하는 유기 발광 소자는, 제2발광층으로 전자 주입이 원활하여 발광 영역을 상기 제2발광층 내부 또는 상기 제1발광층과 제2발광층의 계면으로 국한(confine)시킬 수 있다.
한편, 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 제1발광층은 하기 수식 6을 만족하고, 상기 제1발광층 중 상기 제1도펀트의 농도는 상기 제1발광층의 일면으로부터 상기 일면과 마주보는 타면을 따라 커질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1발광층의 제1전극에 인접한 일면으로부터 상기 일면과 마주보는 타면을 따라 상기 제1도펀트의 농도가 커질 수 있다. 또는, 상기 제1발광층의 제2전극에 인접한 일면으로부터 상기 일면과 마주보는 타면을 따라 상기 제1도펀트의 농도가 커질 수 있다.
<수식 6>
|HOMO(EML1(H1))| - |HOMO(D1)| ≤ 0.3 eV
즉, 상기 제1도펀트의 HOMO 에너지 준위가 상기 제1발광층 중 제1호스트의 HOMO 에너지 준위보다 0.3eV 이내로 얕을 수 있다.
상기 수식 6을 만족할 경우 상기 제1도펀트가 정공 트랩(hole trap) 성질을 가질 수 있다. 이때, 상기 제1발광층에서 제1도펀트가 농도 구배를 갖는 경우, 제1발광층 중 정공 주입 및 정공 수송 특성을 조절할 수 있기 때문에, 제1발광층 중 전하 균형이 최적화될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 제2발광층은 하기 수식 7을 만족하고, 상기 제2발광층 중 상기 제2도펀트의 농도는 상기 제2발광층의 일면으로부터 상기 일면과 마주보는 타면을 따라 커질 수 있다. 예를 들어, 상기 제2발광층의 제1전극에 인접한 일면으로부터 상기 일면과 마주보는 타면을 따라 상기 제2도펀트의 농도가 커질 수 있다. 또는, 상기 제2발광층의 제2전극에 인접한 일면으로부터 상기 일면과 마주보는 타면을 따라 상기 제2도펀트의 농도가 커질 수 있다.
<수식 7>
|LUMO(EML2(H2)|- |LUMO(D2)| ≤ 0.4 eV
즉, 상기 제2도펀트의 LUMO 에너지 준위가 상기 제2발광층 중 제2호스트의 HOMO 에너지 준위보다 0.4eV 이내로 얕을 수 있다.
상기 수식 7을 만족할 경우 상기 제2도펀트가 전자 트랩(electron trap) 성질을 가질 수 있다. 이때, 상기 제2발광층에서 제2도펀트가 농도 구배를 갖는 경우, 제2발광층 중 전자 주입 및 전자 수송 특성을 조절할 수 있기 때문에, 제2발광층 중 전하 균형이 최적화될 수 있다.
상기 제1발광층 및 상기 제2발광층 중 상기 제1호스트와 상기 제2호스트의 중량비는 서로 독립적으로, 10:90 내지 90:10일 수 있다.
상기 제1발광층 중 상기 제1도펀트의 함량은 상기 제1발광층 100 중량부 당 0.01 내지 30 중량부, 예를 들어, 약 1 내지 약 20 중량부, 또는 약 5 내지 약 15 중량부일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2발광층 중 상기 제2도펀트의 함량은 상기 제2발광층 100 중량부 당 0.01 내지 30 중량부, 예를 들어, 약 1 내지 약 20 중량부, 또는 약 5 내지 약 15 중량부일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1보조층, 제2보조층 및 제3보조층의 두께는 서로 독립적으로, 약 10Å 내지 약 500Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 100Å일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 제1발광층 또는 제1보조층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및/또는 상기 제2발광층 또는 제2보조층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 유기 발광 소자가 제1보조층을 포함하는 경우, 상기 정공 수송 영역은 상기 제1전극과 상기 제1보조층 사이에 배치될 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 제2보조층을 포함하는 경우, 상기 전자 수송 영역은 상기 제2보조층과 상기 제2전극 사이에 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 제1전자 수송층 및 제2전자 수송층을 포함할 수 있다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 제1발광층(EML1), 제2발광층(EML2) 및 제1보조층(AXL1)을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 제1보조층(AXL1) 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 제2발광층(EML2)과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-1로 표시될 수 있다:
<화학식 201-1>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-2>
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-2(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-2(1)>
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202-1>
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202-1(1)로 표시될 수 있다:
<화학식 202-1(1)>
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
상기 화학식 201-1, 201-2, 201-2(1), 201A, 201A(1), 201A-1, 202-1, 202-1(1), 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L205는 페닐렌기 및 플루오레닐렌기 중에서 선택되고,
X211은 O, S 및 N(R211) 중에서 선택되고,
X212은 O, S 및 N(R212) 중에서 선택되고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT48 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN>
<F4-TCNQ>
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[발광층(EML1, EML2)]
상기 유기 발광 소자(10)의 발광층(EML1, EML2)에 대한 설명은 전술한 바를 참조할 수 있다.
상기 발광층(EML1, EML2)의 두께는 서로 독립적으로, 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 제1발광층(EML1)은 전술한 바와 같은 제1도펀트를 포함하고, 상기 제2발광층(EML2)은 전술한 바와 같은 제2도펀트를 포함한다. 상기 발광층(EML1, EML2)은, 선택적으로(optionally) 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, Sc2O3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[도 2 및 3에 대한 설명]
도 2를 참조하면, 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자(20)는 제1전극(110); 제2전극(190); 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층(150)을 포함하고, 상기 유기층(150)은 제1발광층(EML1); 상기 제1발광층(EML1)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 제2발광층(EML2); 및 상기 제2발광층(EML2)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치되고 상기 제2발광층(EML2)과 직접 접촉하는 제2보조층(AXL2)을 포함한다.
상기 유기 발광 소자(20)의 제2보조층(AXL2)은 제2호스트를 포함할 수 있다. 상기 제2보조층(AXL2)에 포함되는 제2호스트에 대한 설명은 전술한 바를 참조할 수 있다.
예를 들어, 상기 제2보조층(AXL2)은 상기 제2호스트로 이루어질(consist of) 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3을 참조하면, 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110); 제2전극(190); 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층(150)을 포함하고, 상기 유기층(150)은 제1발광층(EML1); 상기 제1발광층(EML1)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 제2발광층(EML2); 및 상기 제1발광층(EML1)과 상기 제2발광층(EML2) 사이에 배치되는 제3보조층(AXL3)을 포함한다.
상기 유기 발광 소자(30)의 제3보조층(AXL3)은 제1호스트 또는 제2호스트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 제3보조층(AXL3)에 포함되는 제1호스트 및 제2호스트에 대한 설명은 전술한 바를 참조할 수 있다.
도 2 및 3 중, 제1전극, 제2전극, 제1발광층 및 제2발광층에 대한 설명은 전술한 도 1에 대한 설명을 참조할 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 3을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[장치]
상술한 바와 같은 유기 발광 소자는 각종 장치에 포함될 수 있다.
따라서, 다른 측면에 따르면, 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함한 박막 트랜지스터 및 상기 유기 발광 소자를 포함하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 서로 전기적으로 연결되어 있는, 장치가 제공된다.
상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.
상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 장치는 유기 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 유기 발광 소자로부터의 화상이 구현될 수 있도록 하고, 유기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 글라스 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 복수의 유기층 및/또는 복수의 무기층을 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층이면 상기 장치 전체가 플렉시블하도록 할 수 있다.
예를 들어, 상기 장치는 발광 장치, 인증 장치 또는 전자 장치일 수 있다.
상기 발광 장치는, 각종 디스플레이, 광원 등으로 사용될 수 있다.
상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다. 상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 유기 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예]
실시예 1
코닝(corning) 15 Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판(애노드)을 50mm x 50mm x 0.5mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 유리 기판 상부에 HT1을 120nm 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1-3을 5nm 두께로 진공 증착하여 제1보조층을 형성하였다.
상기 보조층 상부에 화합물 1-3(제1호스트), 화합물 2-16(제2호스트) 및 화합물 3-18(제1도펀트)을 7:3:1의 중량비로 15nm 두께로 공증착하여 제1발광층을 형성하였다.
상기 제1발광층 상부에 화합물 1-3(제1호스트), 화합물 2-16(제2호스트) 및 화합물 3-11(제2도펀트)을 7:3:1의 중량비로 15nm 두께로 공증착하여 제2발광층을 형성하였다.
상기 제2발광층 상부에 ET1을 5nm 두께로 증착하여 제1전자 수송층을 형성하고, 상기 제1전자 수송층 상부에 ET2 및 Liq를 중량비 5:5이 되도록하여 20nm 두께로 증착하여 제2전자 수송층을 형성하였다.
상기 제2전자 수송층 상부에 Liq를 1nm의 두께로 진공 증착하여 전자 주입층을 형성하고, 이어서 Mg:Ag를 5:5의 중량비로 공증착하여 10nm의 두께의 캐소드를 형성함으로써 실시예 1의 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2
제1발광층 형성시 제1도펀트로 화합물 3-18 대신 화합물 3-11을 사용하고, 제2발광층 형성시 제2도펀트로 화합물 3-11 대신 화합물 3-18을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3
제1발광층 형성시 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 제2발광층 형성시 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 4
제1발광층 형성시 제1도펀트로 화합물 3-18 대신 화합물 3-11을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 제2발광층 형성시 제2도펀트로 화합물 3-11 대신 화합물 3-18을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 5
제1발광층 형성시 제1도펀트로 화합물 3-18 대신 화합물 3-11을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 제2발광층 형성시 제2도펀트로 화합물 3-11 대신 화합물 4-13을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 6
제1발광층 형성시 제1도펀트로 화합물 3-18 대신 화합물 3-11을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 제2발광층 형성시 제2도펀트로 화합물 3-11 대신 화합물 3-18을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 상기 제2발광층 상부에 화합물 2-30을 5nm로 증착하여 제2보조층을 더 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 7
제1발광층 형성시 제1도펀트로 화합물 3-18 대신 화합물 3-11을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 제2발광층 형성시 제2도펀트로 화합물 3-11 대신 화합물 3-18을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 상기 제1발광층과 제2발광층 사이에 화합물 1-3을 5nm로 증착하여 제3보조층을 더 형성하고, 상기 제2발광층 상부에 화합물 2-30을 5nm로 증착하여 제2보조층을 더 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 8
제1발광층 형성시 제1도펀트로 화합물 3-18 대신 화합물 3-11을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 제2발광층 형성시 제2도펀트로 화합물 3-11 대신 화합물 3-18을 사용하여 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 5:5:1의 중량비로 공증착하고, 제1보조층을 형성하는 대신 상기 제2발광층 상부에 화합물 2-30을 5nm로 증착하여 제2보조층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1
제2발광층을 형성하지 않고, 발광층을 제1발광층의 단일 층으로 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2
제2발광층을 형성하지 않고, 발광층을 제1발광층의 단일 층으로 형성한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3
제2발광층을 형성하지 않고, 발광층을 하기 화합물 cmp1(제1호스트), 화합물 cmp2(제2호스트) 및 화합물 Pt-2(도펀트)를 5:5:1의 중량비로 공증착하여 발광층을 제1발광층의 단일 층으로 형성하고, 제1보조층을 형성하는 대신 상기 제1발광층 상부에 화합물 cmp2를 사용하여 5nm의 제2보조층을 형성한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
<cmp1>
<cmp2>
<Pt-2>
비교예 4
제2발광층을 형성하지 않고, 발광층을 하기 화합물 D1(제1호스트), 화합물 A1(제2호스트) 및 PD79(도펀트)를 5:5:1의 중량비로 공증착하여 제1발광층의 단일 층으로 형성하고, 제1보조층을 형성하는 대신 상기 제1발광층 상부에 하기 화합물 A4를 사용하여 5nm의 제2보조층을 형성한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가예 1
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에서 제작된 유기 발광 소자의 수명 및 구동 전압을 전류 밀도 10 mA/cm2에서 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 수명은 휘도가 초기 휘도의 90%가 되는데까지 걸린 시간 값을, 비교예 1을 100%로 기준으로 측정하였다.
| 제1보조층 | 발광층 | 제2보조층 | 수명(h) | 구동전압(V) | |||
| 제1발광층 | 제3 보조층 |
제2발광층 | |||||
| 실시예1 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (7:3:1) | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (7:3:1) | - | 120% | 5.3V | |
| 실시예2 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (7:3:1) | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (7:3:1) | - | 125% | 5.6V | |
| 실시예3 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (5:5:1) | 화합물 1-3:화합물 2-16:화합물 3-11 (5:5:1) | 130% | 5.1V | ||
| 실시예4 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (5:5:1) | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (5:5:1) | 150% | 5.3V | ||
| 실시예 5 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (5:5:1) | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 4-13 (5:5:1) | 130% | 4.9 | ||
| 실시예 6 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (5:5:1) | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (5:5:1) | 화합물 2-30 | 140% | 5.4V | |
| 실시예 7 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (5:5:1) | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (5:5:1) | 화합물 2-30 | 155% | 5.3V |
| 실시예 8 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (5:5:1) | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (5:5:1) | 화합물 2-30 | 125% | 5.1V | ||
| 비교예1 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-18 (7:3:1) | - | 100% | 5.0V | ||
| 비교예 2 | 화합물 1-3 | 화합물 1-3: 화합물 2-16: 화합물 3-11 (7:3:1) | - | 110% | 4.8V | ||
| 비교예 3 | cmp1:cmp2:Pt-2 (5:5:1) | - | 화합물 cmp2 | 70% | 5.5 | ||
| 비교예 4 | D1:A1:PD79 (5:5:1) | - | 화합물 A4 | 80% | 5.3 | ||
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 8의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자에 비하여 수명이 향상되는 것을 확인할 수 있다. 구체적으로, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여 수명이 개선되고, 실시예 6 및 8의 유기 발광 소자는 비교예 3 및 4의 유기 발광 소자에 비하여 수명이 개선된다. 이를 통해, 유기 발광 소자에 이중 발광층을 도입함으로써 수명 특성을 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.
더불어, 제1 및 제2발광층의 각 계면에 제1, 제2 및 제3 보조층을 형성한 실시예 7의 유기 발광 소자는 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 수명이 큰 폭으로 향상되는 것을 알 수 있다.
이와 같이 본 발명은 도면에 도시된 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.
10, 20, 30: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
EML1: 제1발광층
EML2: 제2발광층
AXL1: 제1보조층
AXL2: 제2보조층
AXL3: 제3보조층
190: 제2전극
110: 제1전극
150: 유기층
EML1: 제1발광층
EML2: 제2발광층
AXL1: 제1보조층
AXL2: 제2보조층
AXL3: 제3보조층
190: 제2전극
Claims (20)
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1발광층, 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 제2발광층 및 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 보조층은, 상기 제1전극과 제1발광층 사이에 배치되고 상기 제1발광층과 직접 접촉하는 제1보조층, 상기 제2발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고 상기 제2발광층과 직접 접촉하는 제2보조층 및 상기 제1발광층과 상기 제2발광층 사이에 배치되는 제3보조층 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1발광층은 제1호스트, 제2호스트 및 제1도펀트를 포함하고,
상기 제2발광층은 제1호스트, 제2호스트 및 제2도펀트를 포함하고,
상기 적어도 하나의 보조층은 서로 독립적으로, 제1호스트 또는 제2호스트를 포함하고,
상기 제1호스트는 정공 수송성 호스트이고,
상기 제2호스트는 전자 수송성 호스트 및 양쪽성(bipolar) 호스트 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1도펀트 및 상기 제2도펀트는 서로 독립적으로, 인광성 유기금속 화합물 및 하기 수식 1을 만족하는 TADF 화합물 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 제1도펀트와 상기 제2도펀트는 서로 상이한 화합물인, 유기 발광 소자:
<수식 1>
△EST = S1 - T1 ≤ 0.3 eV
상기 수식 1 중, S1은 상기 TADF 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 준위(eV)이고, T1은 상기 TADF 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 준위(eV)이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1호스트는 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함하지 않는 화합물인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1호스트는π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함하지 않는 카바졸-함유 화합물인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1호스트는 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 화합물 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 인덴, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고,
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, *-(L13)a13-(Ar13)b13으로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
c11 내지 c14는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
L11 내지 L13은 서로 독립적으로, 단일결합 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
중수소, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택되고,
a11 내지 a13은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
Ar11 내지 Ar13은 서로 독립적으로, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹;
중수소, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고,
b11 내지 b13은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 전자 수용 그룹(electron withdrawing group)을 포함하고,
상기 양쪽성 호스트는 적어도 하나의 전자 수용 그룹 및 적어도 하나의 전자 공여 그룹(electron donating group)을 포함하는, 유기 발광 소자. - 제5항에 있어서,
상기 전자 수용 그룹은,
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2;
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기; 및
치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
중에서 선택되고,
상기 전자 공여 그룹은 치환 또는 비치환된 카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란 그룹, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 그룹, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 벤조티에노카바졸 그룹, 치환 또는 비치환된 아크리딘 그룹, 치환 또는 비치환된 페녹사진 그룹, 치환 또는 비치환된 페노티아진 그룹, 치환 또는 비치환된 페나진 그룹 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2호스트는 하기 화학식 2-1, 2-2 또는 2-3로 표시된 화합물 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중,
A21 내지 A26는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
X21은 N-[(L21)a21-(Ar21)b21], O 또는 S이고,
X22 내지 X24는 서로 독립적으로, N 및 C(R21) 중에서 선택되되, X22 내지 X24 중 적어도 하나는 N이고,
L21 내지 L27은 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a21 내지 a27은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
Ar21 내지 Ar26 및 R21 내지 R25은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
b21 내지 b26은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
c22 내지 c25는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 2-1 중, A21, A22, L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함하고,
상기 화학식 2-3 중, R22 내지 R25 중 적어도 하나는 전자 수용 그룹을 포함하고,
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 인광성 유기금속 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
<화학식 3>
M31(L31)n31(L32)n32
<화학식 3A> <화학식 3B>
<화학식 3C>
상기 화학식 3 중,
M31은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고,
L31은 상기 화학식 3A로 표시되는 리간드, 상기 화학식 3B로 표시되는 리간드 및 상기 화학식 3C로 표시되는 리간드 중에서 선택되고,
L32는 1자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드 및 3자리 리간드 중에서 선택되고,
n31은 1 및 2 중에서 선택되고,
n32는 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
A31 내지 A34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
Y31 내지 Y34는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴렌기, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-C(R35)(R36)-*', *-C(R35)=C(R36)-*', *-C(R35)=*', *-Si(R35)(R36)-*', *-B(R35)-*', *-N(R35)-*' 및 *-P(R35)-*' 중에서 선택되고,
a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
a34는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, a34가 0인 경우 A32 및 A34는 서로 연결되어 있지 않고,
Y31 내지 Y34는 서로 독립적으로, 화학 결합, *-O-*', *-S-*', *-B(R37)-*', *-N(R37)-*', *-P(R37)-*', *-C(R37)(R38)-*', *-Si(R37)(R38)-*', *-Ge(R37)(R38)-*', *-C(=O)-*' 및 *-C(=S)-*' 중에서 선택되고,
*1, *2, *3 및 *4는 M31과의 결합 사이트이고,
R31 내지 R38은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, R31 내지 R38 중 인접한 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R31 내지 R38 및 Y31 내지 Y34 중 인접한 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
c31 내지 c34는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 치환된 C6-C30아릴렌기, 치환된 C1-C30헤테로아릴렌기, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 TADF 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-8 중 어느 하나로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 4-1>
<화학식 4-2>
<화학식 4-3>
<화학식 4-4>
<화학식 4-5>
(EDG)b41-[(L44)a44-(EWG)t42]s41
<화학식 4-6>
(EWG)t42-[(L44)a44-(EDG)b41]s42
<화학식 4-7>
(EDG)b411-(L44)a44-(EWG)t42-(L45)a45-(EDG)b412
<화학식 4-8>
(EWG)t421-(L44)a44-(EDG)b41-(L45)a45-(EWG)t422
상기 화학식 4-1 중,
A41은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a41 내지 a43는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
m41은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 4-2 내지 4-4 중,
X41 내지 X45는 서로 독립적으로, 단일결합, O, S, N(R46), B(R46), C(R46)(R47) 또는 Si(R46)(R47)이고,
n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, n41이 0인 경우에 A41 및 A42는 서로 연결되어 있지 않고, n42가 0인 경우에 A44 및 A45는 서로 연결되어 있지 않고,
Y41 및 Y42는 서로 독립적으로, N, B 또는 P이고,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, N, C(R46) 또는 Si(R46)이고,
A41 내지 A45는 서로 독립적으로, C5-C30 카보시클릭 그룹 및 C1-C30 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R41 내지 R47은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -N(Q1)(Q2), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -S(=O)2(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
c41 내지 c45는 서로 독립적으로, 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 4-5 내지 4-8 중,
EDG는 전자 공여 그룹(electron donating group)을 나타내고, EWG는 전자 수용 그룹(electron withdrawing group)을 나타내고,
b41, b411, b412, t42, t421 및 t422는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
L44 및 L45는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a44 및 a45는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
s41 및 s42는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 제1호스트는 하기 화합물 1-1 내지 1-22 중에서 선택되고,
상기 제2호스트는 하기 화합물 2-1 내지 2-30 중에서 선택되고,
상기 인광성 유기 금속 착체는 하기 화합물 3-11 내지 3-18 중에서 선택되고,
상기 TADF 화합물은 하기 화합물 4-1 내지 4-13 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 적어도 하나의 보조층은 상기 제1전극과 상기 제1발광층 사이에 배치되고 상기 제1발광층과 직접 접촉하는 제1보조층을 포함하고,
상기 제1보조층은 제1호스트를 포함하고,
상기 제1보조층에 포함된 제1호스트와 상기 제1발광층에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이한, 유기 발광 소자. - 제11항에 있어서,
상기 제1보조층은 상기 제1호스트로 이루어진, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 적어도 하나의 보조층은 상기 제2발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고 상기 제2발광층과 직접 접촉하는 제2보조층을 포함하고,
상기 제2보조층은 제2호스트를 포함하고,
상기 제2보조층에 포함된 제2호스트와 상기 제2발광층에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이한, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 제2보조층은 상기 제2호스트로 이루어진, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 적어도 하나의 보조층은 상기 제1발광층과 상기 제2발광층 사이에 배치된 제3보조층을 포함하고,
상기 제3보조층은 제1호스트 또는 제2호스트를 포함하고,
상기 제3보조층이 제1호스트를 포함할 경우, 상기 제3보조층에 포함된 제1호스트와 상기 제1발광층에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 제3보조층에 포함된 제1호스트와 상기 제2발광층에 포함된 제1호스트는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 제3보조층이 제2호스트를 포함할 경우, 상기 제3보조층에 포함된 제2호스트와 상기 제1발광층에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 제3보조층에 포함된 제2호스트와 상기 제2발광층에 포함된 제2호스트는 서로 동일하거나 상이한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1도펀트 및 상기 제2도펀트는 서로 독립적으로, 인광성 유기금속 화합물인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1도펀트의 최대 발광 파장과 상기 제2도펀트의 최대 발광 파장은 서로 상이한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1발광층이 하기 수식 2 및 수식 3를 만족하는, 유기 발광 소자:
<수식 2>
|HOMO(D1) - HOMO(EML1(H1))| ≤ 0.3eV
<수식 3>
|HOMO(D1) - HOMO(EML1(H2))| ≤ 0.3eV
상기 수식 2 및 3 중,
HOMO(D1)는 상기 제1도펀트의 HOMO 에너지 준위(eV)이고, HOMO(EML1(H1))는 상기 제1발광층에 포함된 제1호스트의 HOMO 에너지 준위(eV)이고, HOMO(EML1(H2))는 상기 제1발광층에 포함된 제2호스트의 HOMO 에너지 준위(eV)이다. - 제1항에 있어서,
상기 제2발광층이 하기 수식 4 및 수식 5를 만족하는, 유기 발광 소자:
<수식 4>
|LUMO(D2) - LUMO(EML2(H1))|≤ 0.3eV
<수식 5>
|LUMO(D2) - LUMO(EML2(H2))|≤ 0.3eV
상기 수식 4 및 5 중,
LUMO(D2)는 상기 제2도펀트의 LUMO 에너지 준위(eV)이고, LUMO(EML2(H1))는 상기 제2발광층에 포함된 제1호스트의 LUMO 에너지 준위(eV)이고, LUMO(EML2(H2))는 상기 제2발광층에 포함된 제2호스트의 LUMO 에너지 준위(eV)이다. - 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함한 박막 트랜지스터 및 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항의 유기 발광 소자를 포함하고,
상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 서로 전기적으로 연결되어 있는, 장치.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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