JP7237166B2 - 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 - Google Patents
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Description
上記顔料として、ジヒドロペリミジン骨格を有するスクアリリウム化合物を用いることが知られている。
また、従来の顔料及び染料の例としては、国際公開第2018/043185号及び国際公開第2016/194527号に記載のものが挙げられる。
また、本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、上記組成物を用いた膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、及び、カメラモジュールを提供することである。
本開示の更に他の一実施形態が解決しようとする課題は、新規な化合物を提供することである。
<1> 下記式(1)で表される構造を有する色素と、
有機溶剤と、
硬化性化合物と、を含み、
上記(1)で表される構造を有する色素は、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が100mg/L以下である、組成物。
(Dye)n-L1 (1)
式(1)中、L1はn価の連結基を表し、nは2~10の整数を表し、ただしnが2の場合、L1は単結合であってもよく、Dyeはそれぞれ独立に、波長650nm~2,000nmの範囲に極大吸収波長を有する色素構造を表す。
<2> 上記式(1)で表される構造を有する色素は、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、バナジウムフタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、インジゴ化合物、及び、ピロメテン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である<1>に記載の組成物。
<3> 上記式(1)で表される構造を有する色素は、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、及び、ピロメテン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、<1>又は<2>に記載の組成物。
<4> 上記式(1)におけるL1が、脂肪族環、芳香族環、及び、複素環からなる群より選ばれる少なくとも二つ以上の環構造を有する2価~10価の連結基である<1>~<3>のいずれか1つに記載の組成物。
<5> 上記式(1)で表される構造を有する色素の分子量が、4,000未満である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の組成物。
<6> 上記式(1)におけるL1に含まれる炭素数の合計が、1~18である<1>~<5>のいずれか1つに記載の組成物。
<7> 上記式(1)で表される構造を有する色素の体積平均粒子径が、1nm~500nmである、<1>~<6>のいずれか1つに記載の組成物。
<8> 上記式(1)におけるnが、2である<1>~<7>のいずれか1つに記載の組成物。
<9> 上記式(1)において、nが2であり、かつ、L1が下記式(2)、又は、下記式(3)で表される基である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の組成物。
*-X1-A1-X2-* 式(2)
上記式(2)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-,-NR1A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR1A-、-CONR1A-、-OCONR1A-、又は、-NR1ACONR1A-を表し、R1Aは水素原子、アルキル基又は、アリール基を表し、A1は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表し、*は、Dyeとの連結位置を表し、ただし、A1が単結合のとき、X1及びX2の両方が単結合となることはない。
*-X3-A2-L2-A3-X4-* 式(3)
上記式(3)中、X3及びX4はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-、-NR2A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2A-、-CONR2A-、-OCONR2A-、又は、-NR2ACONR2A-を表し、R2Aは水素原子又はアルキル基を表し、
L2は、単結合、-O-、-S-、-NR2B-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2B-、-CONR2B-、-OCONR2B-、-NR2BCONR2B-、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又は、これらを組み合わせた基を表し、R2Bは水素原子又はアルキル基を表し、A2及びA3はそれぞれ独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表す。
<10> 顔料誘導体を更に含む、<1>~<9>のいずれか1つに記載の組成物。
<11> 上記硬化性化合物が重合性化合物を含み、かつ、光重合開始剤を更に含む、<1>~<10>のいずれか1つに記載の組成物。
<12> アルカリ可溶性樹脂を含む、<1>~<11>のいずれか1つに記載の組成物。
<13> <1>~<12>のいずれか1つに記載の組成物からなる又は上記組成物を硬化してなる膜。
<14> <13>に記載の膜を有する近赤外線カットフィルタ。
<15> ガラス基板を更に有する、<14>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<16> <1>~<12>のいずれか1つに記載の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、
フォトリソグラフィ法又はドライエッチング法により上記組成物層に対してパターンを形成する工程と、
を含むパターン形成方法。
<17> <13>に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタと、を有する積層体。
<18> <13>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<19> <13>に記載の膜を有する画像表示装置。
<20> <13>に記載の膜を有するカメラモジュール。
<21> <13>に記載の膜を有する赤外線センサ。
<22> 下記式(4-1)で表されるピロロピロール化合物。
*-X1-A1-X2-* 式(2)
上記式(2)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-,-NR1A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR1A-、-CONR1A-、-OCONR1A-、又は、-NR1ACONR1A-を表し、R1Aは水素原子、アルキル基又は、アリール基を表し、A1は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表し、*は、Dyeとの連結位置を表し、ただし、A1が単結合のとき、X1及びX2の両方が単結合となることはない。
*X3-A2-L2-A3-X4* 式(3)
上記式(3)中、X3及びX4はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-、-NR2A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2A-、-CONR2A-、-OCONR2A-、又は、-NR2ACONR2A-を表し、R2Aは水素原子又はアルキル基を表し、
L2は、単結合、-O-、-S-、-NR2B-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2B-、-CONR2B-、-OCONR2B-、-NR2BCONR2B-、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又は、これらを組み合わせた基を表し、R2Bは水素原子又はアルキル基を表し、A2及びA3はそれぞれ独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表す。
また、本開示の他の実施形態によれば、上記組成物を用いた膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、及び、カメラモジュールが提供される。
本開示の更に他の一実施形態によれば、新規な化合物が提供される。
本開示において「全固形分」とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また、「固形分」とは、上述のように、溶剤を除いた成分であり、例えば、25℃において固体であっても、液体であってもよい。
本開示における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものとともに置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本開示において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も含む。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Acはアセチル基を、Bnはベンジル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本開示において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
更に、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示における透過率は、特に断りのない限り、25℃における透過率である。
本開示において、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本開示に係る組成物は、下記式(1)で表される構造を有する色素と、有機溶剤と、硬化性化合物と、を含み、上記式(1)で表される色素は、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が100mg/L以下である。
式(1)中、L1はn価の連結基を表し、nは2~10の整数を表し、ただしnが2の場合、L1は単結合であってもよく、Dyeはそれぞれ独立に、波長650nm~2,000nmの範囲に極大吸収波長を有する色素構造を表す。
従来の色素である、例えば、国際公開第2018/043185号に記載の顔料又は国際公開第2016/194527号に記載の色素多量体を含む硬化膜において、分光特性が十分でない場合があった。
本発明者らが鋭意検討した結果、上記式(1)で表される色素と、有機溶剤と、硬化性化合物と、を含み、上記色素の25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解性が100mg/L以下である組成物に用いることにより、分光特性に優れる硬化膜が得られることを見出した。
上記効果が得られる理由は不明であるが、本開示に係る組成物に含まれる上記式(1)で表される構造を有する色素は、国際公開第2018/043185号に記載の顔料又は国際公開第2016/194527号に記載の色素多量体よりも、色素が会合しやすくなり、又は、会合状態が整うことにより、アモルファルス成分(非晶成分)が減ることで、極大吸収波長の幅が狭くなり、得られる膜の分光特性に優れると推定している。
また、本開示に係る組成物に含まれる上記式(1)で表される構造を有する色素は、特定の連結構造を有することで、分子の剛直性が向上し、更に、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解性が100mg/L以下であることにより、分子自体の光及び熱に対する安定性が向上し、耐熱性、及び、耐光性にも優れやすいと推定している。
本開示に係る組成物は、上記式(1)で表される構造を有する色素を含む。
上記式(1)で表される構造を有する色素(以下、「特定色素」ともいう。)は、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」ともいう。)に対する溶解度が100mg/L以下である。
また、上記式(1)で表される構造を有する色素は、顔料であることが好ましい。なお、本開示において、顔料とは、溶剤に不溶性の色素を意味する。また、染料とは、溶剤に溶解する色素を意味する。
大気圧下において、式(1)で表される構造を有する色素約100mg(精秤した値をXmgとする)を、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートの1Lに添加し、30分間撹拌し、次いで、5分間静置した後にろ過し、ろ過物を80℃2時間で減圧乾燥した後、精秤し(精秤した値をYmgとする)、下記式からプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに溶解した特定色素の溶解度を算出する。
特定色素のPGMEA溶解度(mg/L)=X-Y
(1);式(1)で表される構造の平面性を高める。具体的には、L1に脂肪族環、芳香族環、及び、複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環構造を導入することが挙げられる。
(2);式(1)で表される構造に、ウレア構造、トリアジン構造、ヒドロキシル基等の水素結合性基を有する構造を導入する。
分光特性、耐熱性、及び、耐光性の観点から、脂肪族環、芳香族環、及び、複素環は、無置換、又は、置換基としてアルキル基又はハロゲン原子を有することが好ましく、無置換、又は、置換基としてアルキル基を有することがより好ましく、無置換、又は、置換基として炭素数1~4のアルキル基を有することが更に好ましく、無置換であることが特に好ましい。
なお、L1の価数nと後述する式(1)におけるnとは同義である。
上記式(2)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-,-NR1A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR1A-、-CONR1A-、-OCONR1A-、又は、-NR1ACONR1A-を表し、R1Aは水素原子、アルキル基又は、アリール基を表し、A1は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表し、*は、Dyeとの連結位置を表し、ただし、A1が単結合のとき、X1及びX2の両方が単結合となることはない。
脂肪族環構造における脂肪族環は、単環であっても、2環以上の脂肪族環が縮合した縮合脂肪族環であってもよいが、単環であることが好ましい。
脂肪族環の環員数は、特に制限はないが、5員環~8員環であることが好ましく、5員環又は6員環であることがより好ましく、6員環であることが特に好ましい。
脂肪族環としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。
複素環の環員数は、特に制限はないが、5員環~8員環であることが好ましく、5員環又は6員環であることがより好ましい。
複素環は、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の複素原子を、少なくとも1つ有する複素環が好ましく、窒素原子及び硫黄原子からなるより選ばれる少なくとも1種の複素原子を有することがより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を含むことが更に好ましく、窒素原子を含むことが特に好ましい。
複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等が挙げられる。
芳香族環としては、芳香族炭化水素環であることが好ましく、単環の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましい。
分光特性、耐熱性、及び、耐光性の観点から、上記式(2)中、A1は、単結合、又は、芳香族環構造であることが好ましく、ベンゼン環構造であることがより好ましい。
上記式(3)中、X3及びX4はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-、-NR2A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2A-、-CONR2A-、-OCONR2A-、又は、-NR2ACONR2A-を表し、R2Aは水素原子又はアルキル基を表し、
L2は、単結合、-O-、-S-、-NR2B-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2B-、-CONR2B-、-OCONR2B-、-NR2BCONR2B-、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又は、これらを組み合わせた基を表し、R2Bは水素原子又はアルキル基を表し、A2及びA3はそれぞれ独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表す。
式(3)中、A2及びA3における脂肪族環構造、芳香族環構造、及び、複素環構造は、式(2)中のA1における脂肪族環構造、芳香族環構造、及び、複素環構造と同義である。
式(3)中、L2がそれぞれ独立に、-NR2B-、-SO2R2B-、-CONR2B-、-OCONR2B-、又は、-NR2BCONR2B-を表す場合、R2Bは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることがより好ましい。
本開示においてDyeが「波長650nm~2,000nmの範囲に極大吸収波長を有する色素構造」であるとは、Dyeで表される色素構造を有する化合物の溶液での吸収スペクトルにおいて、波長650nm~2,000nmの範囲に最大の吸光度を示す波長を有することを意味する。
Dyeで表される色素構造を有する化合物の溶液での吸収スペクトルの測定に用いる測定溶媒は、Dyeで表される色素構造を有する化合物が溶解するものであればよいが、溶解性の観点からクロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、塩化メチレン等が好ましく挙げられる。例えば、クロロホルムで溶解する化合物である場合は、クロロホルムを測定溶媒として用いる。クロロホルムで溶解しない化合物である場合は、塩化メチレンを用いる。また、クロロホルム及び塩化メチレンのいずれにも溶解しない化合物である場合はジメチルホルムアミドを用いる。また、クロロホルム、塩化メチレン及びジメチルホルムアミドのいずれにも溶解しない化合物である場合はテトラヒドロフランを用いる。
ポリメチン色素は、結合している原子団の種類により、シアニン色素、メロシアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素、オキソノール色素などを含んでいてもよい。これらの中でもポリメチン色素においては、シアニン色素、スクアリリウム色素及びオキソノール色素が好ましく、シアニン色素及びスクアリリウム色素がより好ましい。
ピロロピロール色素に由来する構造(ピロロピロール色素構造)としては、下記式(PP)で表される構造であることが好ましい。
式(PP)の詳細については、特開2009-263614号公報の段落番号0017~0047、特開2011-68731号公報の段落番号0011~0036、国際公開第2015/166873号の段落番号0010~0024の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本開示に係る化合物は、色素又は赤外線吸収色素として好適に用いることができ、赤外線吸収色素としてより好適に用いることができる。
上記式(2)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-,-NR1A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR1A-、-CONR1A-、-OCONR1A-、又は、-NR1ACONR1A-を表し、R1Aは水素原子、アルキル基又は、アリール基を表し、A1は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表し、*は、Dyeとの連結位置を表し、ただし、A1が単結合のとき、X1及びX2の両方が単結合となることはない。
上記式(3)中、X3及びX4はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-、-NR2A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2A-、-CONR2A-、-OCONR2A-、又は、-NR2ACONR2A-を表し、R2Aは水素原子又はアルキル基を表し、
L2は、単結合、-O-、-S-、-NR2B-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2B-、-CONR2B-、-OCONR2B-、-NR2BCONR2B-、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又は、これらを組み合わせた基を表し、R2Bは水素原子又はアルキル基を表し、A2及びA3はそれぞれ独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表す。
式(4-2)中のL2は、式(4-1)中のL2と同義であり、好ましい態様も同様である。
スクアリリウム色素構造としては、下記式(SQ)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
ヘテロアリール基は、単環又は縮合環が好ましく、単環又は縮合数が2~8の縮合環がより好ましく、単環又は縮合数が2~4の縮合環が更に好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環又は6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12が更に好ましい。ヘテロアリール基の例には、ピリジン環、ピペリジン環、フラン環、フルフラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環及びチアジアゾール環が挙げられる。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基が挙げられる。
芳香環及び複素芳香環は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、GA及びGBで説明した置換基が挙げられる。
ただし、Y1~Y4の少なとも一つは、式(1)におけるL1の連結する基を表す。
クロコニウム色素構造としては、下記式(CR)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
ピロメテン色素構造としては、下記式(BDP)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
R1とR3、R2とR4は互い連結してベンゼン環又はナフタレン環を形成することが好ましい。
式(1)の構造で表される構造を有する色素の分子量は、4,000未満であることが好ましく、3,000未満であることがより好ましく、2,500未満であることが更に好ましい。
式(1)の構造で表される構造を有する色素の体積平均粒子径が、1nm~500nmであることが好ましく、1nm~300nmであることがより好ましく、1nm~200nmであることが更に好ましい。
本開示に係る組成物において、体積平均粒子径が1nm~500nmである特定構造の色素を含むこと、すなわち、特定色素を微粒子分散状態で用いることで、色素の耐久性が向上するメリットがある。体積平均粒子径が1nm以上であると、色素粒子の表面エネルギーが小さくなるため凝集しにくくなり、色素粒子の分散が容易になると共に、分散状態を安定に保つのが容易になるため好ましい。また、色素粒子の体積平均粒径が200nm以下であると、色素粒子の散乱の影響が少なくなり、吸収スペクトルがシャープになるため好ましい。
上記観点から、式(1)の構造で表される構造を有する色素は、体積平均粒径10nm~200nmのものがより好ましく、10nm~100nmのものが更に好ましい。
粒子の体積平均粒子径は、測定装置としてナノトラックUPA粒度分析計(UPA-EX150、商品名、日機装(株)製)を用いて測定することができる。測定は、粒子分散体3mLを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行うことができる。
なお、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度には色素を含有する組成物の粘度を、分散粒子の密度には、赤外線吸収色素又は特定有色色素としての顔料の密度を用いる。
式(1)で表される構造を有する色素の極大吸収波長は、650nm以上の波長範囲にあることが好ましく、700nm~1,100nmの波長範囲にあることがより好ましく、760nm~950nmの波長範囲にあることが更に好ましい。
上記極大吸収波長は、Cary5000 UV-Vis-NIR分光光度計(アジレント・テクノロジー(株)製)を用いて測定される。
上記極大吸収波長の測定において得られた波長-吸光度曲線において、極大吸収波長における波長ピークの半値幅は、2,000cm-1以下が好ましく、1,400cm-1以下がより好ましく、1,350cm-1以下が更に好ましい。
上記半値幅の下限は、特に限定されないが、500cm-1以上であることが好ましい。
上記半値幅は、Cary5000 UV-Vis-NIR分光光度計(アジレント・テクノロジー(株)製)を用いてにより測定され、波長を波数に変換して半値幅を計算する。
式(1)で表される構造を有する色素の極大吸収波長におけるモル吸光係数は、1.0×105L/(mol・cm)以上であることが好ましく、1.5×105L/(mol・cm)以上であることがより好ましい。
上記モル吸光係数は、Cary5000 UV-Vis-NIR分光光度計(アジレント・テクノロジー(株)製)を用いてにより測定される。
本開示に係る組成物における、式(1)で表される構造を有する色素の含有量は、組成物の全固形分に対し、10質量%~70質量%が好ましく、15質量%~60質量%がより好ましく、20質量%~50質量%が更に好ましい。本開示に係る組成物は、式(1)で表される構造を有する色素を、2種以上を組み合わせて含んでもよい。式(1)で表される構造を有する色素を2種以上含む場合、合計量が上記範囲であることが好ましい。
多官能の求電子剤としては、例えば、多官能カルボン酸、多官能カルボン酸クロリド、多官能カルボン酸無水物、多官能スルホン酸クロリド、多官能イソシアネート、多官能ハロゲン化アルキル(特にp-キシリレハライドなど)等が挙げられる。
二量化反応時の色素の分解を抑えるため点から、反応性が高い多官能の求電子反応剤であることが好ましく、多官能カルボン酸クロリド、多官能スルホン酸クロリド、又は、多官能イソシアネートであることがより好ましい。
スキーム中、EDC HClは1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、DMAPはN,N-ジメチル-4-アミノピリジン、DMAcはジメチルアセトアミドを意味する。
求電子部位としては、例えば、カルボン酸、カルボン酸クロリド、カルボン酸無水物、スルホン酸クロリド、イソシアネート、ハロゲン化アルキル等が挙げられる。
多官能の求核部位としては、例えば、多官能アルコール、多官能二級又は一級アミン、多官能チオール等が挙げられる。
本開示に係る組成物は、膜が得られる組成物であることが好ましく、最終的に硬化することにより硬化膜が得られる硬化性組成物であることが好ましい。
また、本開示に係る組成物は、例えば、パターン露光により硬化膜のパターンを形成することができる組成物であることが好ましい。すなわち、本開示に係る組成物はネガ型の組成物であることが好ましい。
本開示に係る組成物がネガ型の組成物である場合、例えば、重合開始剤と、重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、を含む態様が好ましい。
また、本開示に係る組成物がポジ型の組成物である場合、例えば、光酸発生剤と、酸基が酸分解性基で保護された基を有する構成単位を有する重合体、及び、架橋性基を有する構成単位を有する重合体、を含む態様が挙げられる。
以下、本開示に係る組成物がネガ型の組成物である態様において含まれる各成分物について記載する。
本開示に係る組成物がポジ型の組成物である態様において含まれる各成分については、国際公開第2014/003111号に記載の各成分が挙げられ、好ましい態様も同様である。
本開示に係る組成物は膜形成性の観点から、樹脂を含むことが好ましい。
また、樹脂としては、バインダーポリマー、分散剤等が挙げられる。
膜形成性、及び、分散性の観点から、樹脂として、バインダーポリマーを含むことが好ましい。
これらの樹脂から1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
ノルボルネン樹脂の市販品としては、例えば、JSR(株)製のARTONシリーズ(例えば、ARTON F4520)などが挙げられる。ポリイミド樹脂の市販品としては、三菱ガス化学(株)製のネオプリム(登録商標)シリーズ(例えば、C3450)などが挙げられる。
また、バインダーポリマーとして、フルオレン骨格を有する樹脂を好ましく用いることもできる。フルオレン骨格を有する樹脂については、米国特許出願公開第2017/0102610号明細書の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
バインダーポリマーの含有量は、組成物の全固形分に対し、10質量%~80質量%であることが好ましく、15質量%~60質量%であることがより好ましい。上記組成物は、樹脂を、1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、アミン基を有する樹脂(ポリアミドアミンとその塩など)、オリゴイミン系樹脂、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、及びブロック型高分子に分類することができる。
また、高分子分散剤としては、酸価が60mgKOH/g以上(より好ましくは、酸価60mgKOH/g以上、300mgKOH/g以下)の樹脂も好適に挙げることができる。
ブロック型高分子としては、特開2003-49110号公報、特開2009-52010号公報等に記載のブロック型高分子が好ましい。
これらの中でも、上記樹脂としては、分散性の観点から、ポリエステル鎖を有する樹脂を含むことが好ましく、ポリカプロラクトン鎖を有する樹脂を含むことがより好ましい。 また、上記樹脂(好ましくはアクリル樹脂)は、分散性、透明性及び異物による膜欠陥抑制の観点から、エチレン性不飽和基を有する構成単位を有することが好ましい。
上記エチレン性不飽和基としては、特に制限はないが、(メタ)アクリロイル基であることが好ましい。
また、上記樹脂が側鎖にエチレン性不飽和基、特に(メタ)アクリロイル基を有する場合、上記樹脂は、主鎖とエチレン性不飽和基との間に、脂環構造を有する2価の連結基を有していることが好ましい。
本開示に係る組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。
本開示に係る組成物は、現像性の観点から、バインダーポリマーとして、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特開2012-208494号公報の段落0558~0571(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の段落0685~0700)の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
なお、RE1及びRE2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
式(ED)で表される構成単位を形成する化合物の例としては、ジメチル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジエチル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(n-プロピル)-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(n-ブチル)-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(t-ブチル)-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、ジ(イソブチル)-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート、等が挙げられる。これらの中でも、特にジメチル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエートが好ましい。
上記構成単位を形成するモノマーとしては、例えば、溶媒への溶解性などの扱いやすさの観点から、油溶性を付与するアリール(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシ(メタ)アクリレートを共重合成分として含むことも好ましく、アリール(メタ)アクリレート又はアルキル(メタ)アクリレートがより好ましい。
また、アルカリ現像性の観点から、酸性基を含有する(メタ)アクリル酸やイタコン酸等のカルボキシ基を有するモノマー、N-ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するモノマー、無水マレイン酸や無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマーを共重合成分として含むことが好ましく、(メタ)アクリル酸がより好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、式(ED)で表される構成単位と、ベンジルメタクリレートから形成される構成単位と、メタクリル酸メチル及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーから形成される構成単位とを有する樹脂が好ましく挙げられる。
式(ED)で表される構成単位を有する樹脂については、特開2012-198408号公報の段落0079~0099の記載を参酌でき、この内容は明細書に組み込まれることとする。
アルカリ可溶性樹脂の酸価は、30mgKOH/g~200mgKOH/gが好ましい。下限は、50mgKOH/g以上がより好ましく、70mgKOH/g以上が更に好ましい。上限は、150mgKOH/g以下がより好ましく、120mgKOH/g以下が更に好ましい。
酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT-510、京都電子工業(株)製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定する。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出する。
A=56.11×Vs×0.1×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
本開示に係る組成物は、耐熱性及び耐光性の観点から、硬化性化合物を含む。
本開示に用いることができる硬化性化合物としては、重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和化合物であることがより好ましく、末端エチレン性不飽和基を有する化合物であることが特に好ましい。
このような化合物群としては、公知のものを特に限定なく用いることができる。
これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
(ただし、R及びR’は、H又はCH3を示す。)
また、硬化性化合物としては、特開2015-187211号公報に記載のエポキシ化合物を用いてもよい
特に、本開示に係る組成物をカラーフィルタの着色パターン形成に使用する場合には上記含有量の範囲において、5質量%~50質量%であることが好ましく、7質量%~40質量%であることがより好ましく、10質量%~35質量%であることが更に好ましい。
本開示に係る組成物は、重合開始剤を更に含むことが好ましく、光重合開始剤を更に含むことがより好ましい。
また、本開示に係る組成物は、上記硬化性化合物が重合性化合物を含み、かつ光重合開始剤を更に含むことが特に好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。光重合開始剤は光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
重合開始剤の組成物中における含有量としては、上記組成物の全固形分に対して、0.1質量%~50質量%であることが好ましく、より好ましくは0.5質量%~30質量%、特に好ましくは1質量%~20質量%である。この範囲で、良好な感度とパターン形成性が得られる。
本開示に係る組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本開示において、有彩色着色剤とは、白色着色剤及び黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収を有する着色剤が好ましい。
本開示において、有彩色着色剤と黒色着色剤とを併せて、可視着色剤ともいう
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red),295(モノアゾ系),296(ジアゾ系)等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料)。
また、緑色着色剤としては、特開2019-8014号公報、又は、特開2018-180023号公報に記載の緑色着色剤を使用してもよい。
また、黄色顔料として、特開2018-062644号公報に記載の化合物を用いることもできる。この化合物は顔料誘導体としても使用可能である。
更に、特開2018-155881号公報に記載されているように、C.I.Pigment Yellow 129を、耐候性改良の目的で添加してもよい。
本開示に係る組成物は、近赤外線(近赤外領域の波長の光)を透過させて可視光(可視領域の波長の光)を遮光する着色剤(以下、可視光を遮光する着色剤ともいう)を含有することもできる。可視光を遮光する着色剤を含む組成物は、近赤外線透過フィルタ形成用の組成物として好ましく用いられる。
(A):2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(B):有機系黒色着色剤を含む。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤及び赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤及び赤色着色剤を含有する態様。
(3)黄色着色剤、紫色着色剤及び赤色着色剤を含有する態様。
(4)黄色着色剤及び紫色着色剤を含有する態様。
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤及び赤色着色剤を含有する態様。
(6)紫色着色剤及びオレンジ色着色剤を含有する態様。
(7)緑色着色剤、紫色着色剤及び赤色着色剤を含有する態様。
(8)緑色着色剤及び赤色着色剤を含有する態様。
可視着色剤の含有量は、組成物の全質量に対し、0.1質量%~70質量%であることが好ましく、0.5質量%~60質量%であることがより好ましく、1質量%~50質量%であることが更に好ましい。
組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、色素骨格に、酸基、塩基性基及び水素結合性基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基が結合した化合物が挙げられる。
酸基としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ボロン酸基、スルホンイミド基、スルホンアミド基及びこれらの塩、並びにこれらの塩の脱塩構造が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。また、上記塩の脱塩構造としては上記の塩から塩を形成する原子又は原子団が脱離した基が挙げられる。例えば、カルボキシ基の塩の脱塩構造は、カルボキシラート基(-COO-)である。
塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基及びこれらの塩、並びにこれらの塩の脱塩構造が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。また、上記塩の脱塩構造としては上記の塩から塩を形成する原子又は原子団が脱離した基が挙げられる。
水素結合性基とは、水素原子を介して相互作用する基のことである。水素結合性基の具体例としては、アミド基、ヒドロキシ基、-NHCONHR、-NHCOOR、-OCONHRなどが挙げられる。Rはアルキル基及びアリール基であることが好ましい。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、-ORt1、-CORt1、-COORt1、-OCORt1、-NRt1Rt2、-NHCORt1、-CONRt1Rt2、-NHCONRt1Rt2、-NHCOORt1、-SRt1、-SO2Rt1、-SO2ORt1、-NHSO2Rt1又は-SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1及びRt2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
更に、顔料誘導体としては、特開2015-172732号公報(スルホ基を有するキノフタロン化合物の金属塩)、特開2014-199308号公報、特開2014-85562号公報、特開2014-35351号公報、又は、特開2008-81565号公報に記載の化合物を用いることもでき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
なお、Phはフェニル基を表す。
本開示に係る組成物は、保存安定性の観点から、重合禁止剤を含むことが好ましい。
重合禁止剤としては、特に限定されず、公知の重合禁止剤を用いることができる。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、t-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル等が挙げられる。なお、重合禁止剤は、酸化防止剤として機能することもある。
重合禁止剤の含有量は、保存安定性の観点から、組成物の全固形分に対して、0.1ppm~1,000ppmであることが好ましく、1ppm~500ppmであることがより好ましく、1ppm~100ppmであることが特に好ましい。
本開示に係る組成物は、溶剤を含有してもよい。
溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、並びに、3-オキシプロピオン酸メチル及び3-オキシプロピオン酸エチルなどの3-オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル)、並びに、2-オキシプロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸エチル、及び2-オキシプロピオン酸プロピルなどの2-オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル)、並びに、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル等;
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本開示に係る組成物は、重合開始剤のラジカル、カチオン等の重合開始種の発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。本開示に用いることができる増感剤としては、上記した光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ波長330nm~波長450nm域に吸収波長を有するものを挙げることができる。
例えば、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10-ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7-ジエチルアミノ-4-メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N-アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。等が挙げられ、更に欧州特許第568,993号明細書、米国特許第4,508,811号明細書、同5,227,227号明細書、特開2001-125255号公報、特開平11-271969号公報等に記載の化合物等などが挙げられる。
本開示に係る組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、組成物の全固形分に対し、0.1質量%~20質量%であることが好ましく、0.5質量%~15質量%がより好ましい。
本開示に係る組成物は、共増感剤を含有してもよい。共増感剤は、増感色素や開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、あるいは酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
本開示に係る組成物には、必要に応じて、フッ素系有機化合物、熱重合防止剤、光重合開始剤、その他充填剤、アルカリ可溶性樹脂及び分散剤以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
本開示に係る組成物は、上述した各成分を混合することによって調製することができる。また、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタでろ過することが好ましい。
フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)等のフッ素樹脂、ナイロン(例えばナイロン-6、ナイロン-6,6)等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)又はナイロンが好ましい。
フィルタの孔径は、0.01μm~7.0μmが好ましく、0.01μm~3.0μmがより好ましく、0.05μm~0.5μmが更に好ましい。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせてもよい。その際、第1のフィルタでのろ過は、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール(株)(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋(株)、日本インテグリス(株)又は(株)キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
本開示に係る組成物は、液状とすることができるため、例えば、本開示に係る組成物を基材などに付与し、乾燥させることにより膜を容易に製造できる。
本開示に係る組成物の25℃における粘度は、塗布により膜を形成する場合は、塗布性の観点から、1mPa・s~100mPa・sであることが好ましい。下限は、2mPa・s以上がより好ましく、3mPa・s以上が更に好ましい。上限は、50mPa・s以下がより好ましく、30mPa・s以下が更に好ましく、15mPa・s以下が特に好ましい。
本開示における粘度は、東機産業(株)製の粘度計(商品名:VISCOMETER TV-22)を使用し、25℃において測定するものとする。
収納容器として、原材料や組成物中への不純物の混入防止を目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。これらの容器としては、例えば、特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。
本開示に係る膜は、本開示に係る組成物からなる又は上記組成物を硬化してなる膜である。また、組成物が溶剤を含む場合には、乾燥を行ってもよい。本開示に係る膜は、赤外線カットフィルタとして好ましく用いることができる。また、熱線遮蔽フィルタや赤外線透過フィルタとして用いることもできる。本開示に係る膜は、支持体上に積層して用いてもよく、支持体から剥離して用いてもよい。本開示に係る膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。
本開示における「乾燥」は、溶剤を少なくとも一部除去すればよく、溶剤を完全に除去する必要はなく、所望に応じて、溶剤の除去量を設定することができる。
また、上記硬化は、膜の硬さが向上していればよいが、重合による硬化が好ましい。
(1)波長400nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、85%以上が更に好ましく、90%以上が特に好ましい。
(2)波長500nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上が更に好ましく、95%以上が特に好ましい。
(3)波長600nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上が更に好ましく、95%以上が特に好ましい。
(4)波長650nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上が更に好ましく、95%以上が特に好ましい。
次に、本開示に係る膜の製造方法について説明する。本開示に係る膜は、本開示に係る組成物を塗布する工程を経て製造できる。
プリベーク時間は、10秒~3,000秒が好ましく、40秒~2,500秒がより好ましく、80秒~220秒が更に好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
すなわち、本開示は、本開示に係る組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法又はドライエッチング法により前記組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法を包含する。
なお、本開示に係る膜を平坦膜として用いる場合には、パターンを形成する工程を行わなくてもよい。以下、パターンを形成する工程について詳細に説明する。
フォトリソグラフィ法でのパターン形成方法は、本開示に係る組成物を塗布して形成した組成物層に対しパターン状に露光する工程(露光工程)と、未露光部の組成物層を現像除去してパターンを形成する工程(現像工程)と、を含むことが好ましい。必要に応じて、現像されたパターンをベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。以下、各工程について説明する。
露光工程では組成物層をパターン状に露光する。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、組成物層をパターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03J/cm2~2.5J/cm2が好ましく、0.05J/cm2~1.0J/cm2がより好ましく、0.08J/cm2~0.5J/cm2が特に好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、好ましくは1,000W/m2~100,000W/m2(例えば、5,000W/m2、15,000W/m2、35,000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10,000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20,000W/m2などとすることができる。
次に、露光後の組成物層における未露光部の組成物層を現像除去してパターンを形成する。未露光部の組成物層の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを与えない、アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20℃~30℃が好ましい。現像時間は、20秒~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、組成物を支持体上などに塗布して形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたフォトレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013-64993号公報の段落0010~0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本開示に係る光学フィルタは、本開示に係る膜を有する。
本開示に係る光学フィルタは、赤外線カットフィルタ又は赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができ、赤外線カットフィルタとしてより好ましく用いることができる。
また、本開示に係る膜と、赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒及び無色よりなる群から選ばれる画素とを有する態様も本開示に係る光学フィルタの好ましい態様である。
また、本開示に係る積層体は、本開示に係る膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体である。
なお、本開示に係る赤外線カットフィルタは、赤外線領域の一部の波長の赤外線のみをカットするフィルタであっても、赤外線領域の全体をカットするフィルタであってもよい。赤外線領域の一部の波長の赤外線のみをカットするフィルタとしては、例えば、近赤外線カットフィルタが挙げられる。なお、近赤外線としては、波長750nm~2,500nmの赤外線が挙げられる。
また、本開示に係る赤外線カットフィルタは、波長750nm~1,000nmの範囲の赤外線をカットするフィルタであることが好ましく、波長750nm~1,200nmの範囲の赤外線をカットするフィルタであることがより好ましく、波長750nm~1,500nmの赤外線をカットするフィルタであることが更に好ましい。
本開示に係る赤外線カットフィルタは、上記膜の他に、更に、銅を含有する層、誘電体多層膜、紫外線吸収層、基板(例えばガラス基板)などを有していてもよい。
本開示に係る赤外線カットフィルタが、更に、銅を含有する層、又は、誘電体多層膜を少なくとも有することで、視野角が広く、赤外線遮蔽性に優れた赤外線カットフィルタが得られ易い。また、本開示に係る赤外線カットフィルタが、更に、紫外線吸収層を有することで、紫外線遮蔽性に優れた赤外線カットフィルタとすることができる。紫外線吸収層としては、例えば、国際公開第2015/099060号の段落0040~0070及び0119~0145に記載の吸収層を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。誘電体多層膜としては、特開2014-41318号公報の段落0255~0259の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
銅を含有する層としては、銅を含有するガラスで構成されたガラス基材(銅含有ガラス基材)、銅錯体を含む層(銅錯体含有層)を用いることもできる。銅含有ガラス基材としては、銅を含有する燐酸塩ガラス、銅を含有する弗燐酸塩ガラスなどが挙げられる。銅含有ガラスの市販品としては、NF-50(AGCテクノグラス(株)製)、BG-60、BG-61(以上、ショット社製)、CD5000(HOYA(株)製)等が挙げられる。
また、本開示に係る光学フィルタの製造方法としては、本開示に係る組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、硬化して層を形成する工程、上記層上にフォトレジスト層を形成する工程、露光及び現像することにより上記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、並びに、上記レジストパターンをエッチングマスクとして上記層をドライエッチングする工程を含む方法であることも好ましい。
本開示に係る光学フィルタの製造方法における各工程としては、本開示に係る膜の製造方法における各工程を参照することができる。
本開示に係る固体撮像素子は、本開示に係る膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本開示に係る膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本開示に係る画像表示装置は、本開示に係る膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本開示に適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。画像表示装置は、白色有機EL素子を有するものであってもよい。白色有機EL素子としては、タンデム構造であることが好ましい。有機EL素子のタンデム構造については、特開2003-45676号公報、三上明義監修、「有機EL技術開発の最前線-高輝度・高精度・長寿命化・ノウハウ集-」、技術情報協会、326~328ページ、2008年などに記載されている。有機EL素子が発光する白色光のスペクトルは、青色領域(430nm~485nm)、緑色領域(530nm~580nm)及び黄色領域(580nm~620nm)に強い極大発光ピークを有するものが好ましい。これらの発光ピークに加え更に赤色領域(650nm~700nm)に極大発光ピークを有するものがより好ましい。
本開示に係る赤外線センサは、本開示に係る膜を有する。赤外線センサの構成としては、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本開示に係る赤外線センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
赤外線透過フィルタ114の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製DEKTAK150)を用いて測定する。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製U-4100)を用いて、波長300nm~1,300nmの範囲において透過率を測定した値である。
また、本開示に用いられる赤外線透過フィルタ及び赤外線カットフィルタの吸収波長は、使用光源等に合わせて適宜組み合わせて用いられる。
本開示に係るカメラモジュールは、固体撮像素子と、本開示に係る赤外線カットフィルタとを有する。
また、本開示に係るカメラモジュールは、レンズ、及び、上記固体撮像素子から得られる撮像を処理する回路を更に有することが好ましい。
本開示に係るカメラモジュールに用いられる固体撮像素子としては、上記本開示に係る固体撮像素子であってもよいし、公知の固体撮像素子であってもよい。
また、本開示に係るカメラモジュールに用いられるレンズ、及び、上記固体撮像素子から得られる撮像を処理する回路としては、公知のものを用いることができる。
カメラモジュールの例としては、特開2016-6476号公報、又は、特開2014-197190号公報に記載のカメラモジュールを参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本実施例において、「%」、「部」とは、特に断りのない限り、それぞれ「質量%」、「質量部」を意味する。なお、高分子化合物において、特別に規定したもの以外は、分子量は重量平均分子量(Mw)であり、構成単位の比率はモル百分率である。
重量平均分子量(Mw)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法によるポリスチレン換算値として測定した値である。
CuKα線によるX線回折パターン測定は、日本工業規格JIS K0131(X線回折分析通則)に準じて、回折角(2θ)が、3°から35°の範囲で測定した。
測定条件は下記の通りとした。
X線回折装置:(株)リガク社製RINT2100
サンプリング幅:0.02°
スキャンスピード:2.0°/min
発散スリット:1°
発散縦制限スリット:10mm
散乱スリット:2°
受光スリット:0.3mm
管球:Cu
管電圧:40kV
管電流:40mA
Tetrahedron 62 (2006) 6018-6028に記載された方法に従って、化合物aを合成した。
7-エチル-2-メチル-4-ウンデカノール(東京化成(株)製)を原料にして、特許第6353060号公報の段落0072に記載された方法に従って、化合物bを合成した。
化合物b:14.9質量部、t-アミルアルコール50質量部、ナトリウムt-ペントキシド(東京化成(株)製)14.3質量部をフラスコに入れ、外設温度120℃で、化合物a10質量部を1時間かけて滴下し、4時間撹拌した。反応後、内温60℃になるまで放冷しメタノール100質量部、水100質量部、酢酸8質量部を加え、析出した結晶をろ別し、メタノール140質量部で洗浄した。得られた結晶に100質量部のメタノールを加えて30分間加熱還流し、30℃になるまで放冷し、結晶をろ別した。得られた結晶を50℃で送風乾燥することで、化合物cを10質量部得た。
特許第6353060号公報の段落0072に記載された方法に従って、化合物dを合成した。
化合物c:7質量部、化合物d:7.5質量部をトルエン140質量部中で撹拌し、オキシ塩化リン12質量部を滴下し3.5時間加熱還流した。反応終了後、内温25℃まで冷却し、内温30℃以下を維持しつつメタノール210質量部を60分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で30分間撹拌した。析出した結晶をろ別し、メタノール140質量部で洗浄した。得られた結晶にメタノール100質量部を加えて、30分間加熱還流し、30℃になるまで放冷し、結晶をろ別した。得られた結晶を50℃で送風乾燥することで、化合物eを6質量部得た。
ジフェニルボリン酸2-アミノエチルエステル17質量部を1,2-ジクロロベンゼン120質量部中で撹拌し、外設温度40℃で、四塩化チタン18質量部を10分間かけて滴下し、30分間撹拌した。化合物eを6質量添加し、外設温度125℃まで昇温し60分加熱した。内温30℃になるまで放冷し、内温30℃以下を維持しつつメタノール120質量部を滴下した。滴下後30分間撹拌し、結晶をろ別し、メタノール60質量部で洗浄した。得られた結晶に100質量部のメタノールを加えて30分間加熱還流し、30℃になるまで放冷し、結晶をろ別した。得られた結晶を50℃で送風乾燥することで、化合物fを6質量部得た。
化合物f:5質量部をテトラヒドロフラン200質量部中で撹拌し、トリエチルアミン1.4質量部、を滴下した。室温でテレフタロイルクロリド0.47質量部を30分間かけて滴下し、30分間撹拌した。外設温度75℃まで昇温し2時間加熱還流した。内温30℃になるまで放冷し、結晶をろ別し、テトラヒドロフラン100質量部で洗浄した。得られた結晶に200質量部のメタノールを加えて一時間加熱還流し、30℃になるまで放冷し、結晶をろ別した。得られた結晶を50℃で送風乾燥することで、A-ppb-1を4質量部得た。MALDI TOF-MASS(飛行時間型質量分析法)による質量分析及び1H-NMR測定の結果、色素[A-ppb-1]であることを同定した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2271.4 found:2271.5
・1H-NMR(CDCl3):δ6.33(d,4H),6.40(d,4H),7.00(d,4H),7.10(t,4H),7.16-7.44(m,42H),7.80(s,2H),7.82(s,2H),8.22(s,2H),8.30(s,2H),8.49(s,4H),9.00(s,2H),9.05(s,2H)
・λmax:882nm(CHCl3)
化合物A-ppb-1の合成において、テレフタロイルクロリドを、4,4’-ジフェニルジカルボニルクロリドに変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-2を合成した。以下、同定データ詳細を示す。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+ :2347.4 found:2347.4
・1H-NMR(CDCl3):δ6.33(d,4H),6.40(d,4H),7.00(d,4H),7.10(t,4H),7.16-7.44(m,42H),7.80(s,2H),7.82(s,2H),7.90(d,4H),8.22(s,2H),8.30(s,2H),8.44(d,4H),9.00(s,2H),9.05(s,2H)
・λmax:882nm(CHCl3)
・CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、ブラッグ角2θ=5.7°、6.4°にピークを有していた。
化合物A-ppb-1の合成において、テレフタロイルクロリドを、4,4’-オキシビス(ベンゾイルクロリド)に変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-3を合成した。以下、同定データ詳細を示す。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+ :2363.4 found:2363.4
・1H-NMR(CDCl3):δ6.33(d,4H),6.37(d,4H),6.97(d,4H),7.09(t,4H),7.16-7.44(m,46H),7.80(s,2H),7.81(s,2H),8.22(s,2H),8.29(s,2H),8.36(d,4H),8.99(s,2H),9.04(s,2H),
・λmax:882nm(CHCl3)
・CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、ブラッグ角2θ=7.7°、9.6°にピークを有していた。
化合物A-ppb-1の合成において、テレフタロイルクロリドを、下記二官能酸クロリド1に変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-4を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2371.4 found:2371.5
・1H-NMR(CDCl3):δ6.33(d,4H),6.37(d,4H),6.97(d,4H),7.09(t,4H),7.16-7.44(m,42H),7.77(d,4H),7.80(s,2H),7.81(s,2H),8.22(s,2H),8.29(s,2H),8.33(d,4H),8.99(s,2H),9.04(s,2H),
・λmax:882nm(CHCl3)
・CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、ブラッグ角2θ=6.3°にピークを有していた。
化合物A-ppb-1の合成において、テレフタロイルクロリドを、下記二官能酸クロリド2に変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-5を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2415.4found:2415.5
・1H-NMR(CDCl3):δ6.33(d,4H),6.38(d,4H),7.00(d,4H),7.09(t,4H),7.16-7.42(m,42H),7.78-7.82(m,8H),7.88(d,4H),8.22(s,2H),8.30(s,2H),8.42(d,4H),9.00(s,2H),9.05(s,2H),
化合物A-ppb-1の合成において、テレフタロイルクロリドを、フマリルクロリドに変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-6を合成した。
以下、同定データ詳細を示す。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2221.4found:2221.5
・1H-NMR(CDCl3):δ6.33(d,4H),6.38(d,4H),6.94(d,4H),7.09(t,4H),7.16-7.44(m,44H),7.80(s,2H),7.82(s,2H),8.22(s,2H),8.27(s,2H),9.00(s,2H),9.04(s,2H)
・λmax:882nm(CHCl3)
・CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、ブラッグ角2θ=10.0°、11.5°、13.3°にピークを有していた。
化合物A-ppb-1の合成において、化合物aを、下記化合物a2に変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-7を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2415.4
found:2415.3
・1H-NMR(CDCl3):δ6.25(d,4H),6.38(d,4H),7.00(d,4H),7.05(d,4H),7.18-7.42(m,40H),7.82(s,2H),7.83(s,2H),7.90(d,4H),8.26(s,2H),8.30(s,2H),8.44(d,4H),9.03(s,2H),9.04(s,2H)
・λmax:882nm(CHCl3)
化合物A-ppb-1の合成において、テレフタロイルクロリドを、2,5-フランジカルボニルジクロリドに変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-11を合成した。
以下、同定データ詳細を示す。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2261.4 found:2261.4
・1H-NMR(CDCl3):δ6.33(d,4H),6.38(d,4H),7.00(d,4H),7.09(t,4H),7.16-7.44(m,42H),7.59(s,2H),7.80(s,2H)7.81(s,2H),8.22(s,2H),8.29(s,2H),8.99(s,2H),9.04(s,2H)
・λmax:882nm(CHCl3)
化合物A-ppb-1の合成において、テレフタロイルクロリドを、1,3,5-ベンゼントリカルボニルトリクロリドに変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-13を合成した。
以下、同定データ詳細を示す。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:3367.5 found:3367.4
・1H-NMR(CDCl3):δ6.34(d,6H),6.44(d,6H),7.09(m,12H),7.16-7.46(m,63H),7.80(s,6H),8.22(s,3H),8.33(s,3H),9.00(s,3H),9.09(s,3H),9.49(s,3H)
・λmax:882nm(CHCl3)
<A-ppb-16の合成>
化合物A-ppb-2の合成において、化合物dを、下記化合物d2に変更した以外は、化合物A-ppb-2と同様の方法で、化合物A-ppb-16を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2210.6
found:2210.6
・λmax:874nm(CHCl3)
化合物A-ppb-2の合成において、化合物dを、下記化合物d3に変更した以外は、化合物A-ppb-2と同様の方法で、化合物A-ppb-17を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2387.4
found:2387.3
・λmax:876nm(CHCl3)
化合物A-ppb-2の合成において、化合物dを、下記化合物d4に変更した以外は、化合物A-ppb-2と同様の方法で、化合物A-ppb-18を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2699.0
found:2699.0
・λmax:887nm(CHCl3)
化合物A-ppb-1の合成において、化合物dを、下記化合物d5に変更した以外は、化合物A-ppb-1と同様の方法で、化合物A-ppb-19を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:1995.7
found:1995.6
・λmax:814nm(CHCl3)
化合物A-ppb-1の合成において、化合物dを、化合物d6に変更した以外は、化合物A-ppb-2と同様の方法で、化合物A-ppb-21を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:2019.6
found:2019.5
・λmax:780nm(CHCl3)
化合物A-ppb-1の合成において、化合物dを、化合物d7に変更した以外は、化合物A-ppb-2と同様の方法で、化合物A-ppb-22を合成した。
・MALDI TOF-MASS:Calc.for [M+H]+:1955.6
found:1955.5
・λmax:740nm(CHCl3)
下記表1~表4に記載の原料を混合して、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)を用いてろ過して、硬化性組成物を調製した。
なお、分散液は、以下のように調製した分散液を用いた。
下記表1~表4の分散液の欄に記載の種類の色素、誘導体、分散剤及び溶剤Aを、それぞれ下記の表1~表4の分散液の欄に記載の質量部で混合し、更に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を調製した。
樹脂2:アリルメタクリレート(AMA)とメタクリル酸(MAA)との共重合体(組成比(質量比):AMA/MAA=80/20、Mw=15,000)
樹脂3:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=10,000、酸価=69.2mgKOH/g)
硬化性化合物2:下記構造(M1)の化合物
硬化性化合物3:下記構造(M2)の化合物の混合物(左側化合物を55モル%~63モル%含有)
硬化性化合物4:下記構造(M3)の化合物
硬化性化合物5:下記構造の化合物(M4)の混合物(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3)
硬化性化合物6:デナコールEX-611(ナガセケムテックス(株)製)
光重合開始剤2:下記構造(F2)の化合物
光重合開始剤3:下記構造(F3)の化合物
光重合開始剤4:下記構造(F4)の化合物
光重合開始剤5:CPI-100P(サンアプロ(株)製)
紫外線吸収剤2:下記構造(UV2)の化合物
界面活性剤3:KF-6001(信越化学工業(株)製、シリコン系界面活性剤)
溶剤1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)
溶剤2:シクロヘキサノン
溶剤3:酢酸ブチル
溶剤4:プロピレングリコールモノメチルエーテル
重合禁止剤1:p-メトキシフェノール
重合禁止剤2:アデカスタブ AO-80((株)ADEKA製)
C1:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=38,000、酸価=99.1mgKOH/g)
C2:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=21,000、酸価=36.0mgKOH/g、アミン価47.0mgKOH/g)
C3:下記構造のブロック型樹脂(アミン価=90mgKOH/g、4級アンモニウム塩価=30mgKOH/g、重量平均分子量=9800)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表す。
C4:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=22,900、酸価=32.3mgKOH/g、アミン価45.0mgKOH/g)
C5:下記構造の樹脂(酸価=87.0mgKOH/g、重量平均分子量=18000)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す。
C6:下記構造の樹脂(酸価=85.0mgKOH/g、重量平均分子量=22000)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す
C7:下記構造の樹脂(酸価=43mgKOH/g、重量平均分子量=9000)。側鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比を表す。
大気圧下にて、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)の1Lに対し表1~表4に記載の色素の分散液約100mg(精秤した表1~表4に記載の色素の値をXmgとする)を添加し、30分間撹拌した。次いで、5分間静置した後にろ過し、ろ過物を80℃2時間で減圧乾燥し、精秤した(精秤したろ過物の値をYmgとする)。プロピレングリコールメチルエーテルアセテートに溶解した表1~表4に記載の色素の溶解度を下記式から算出した。
PGMEA溶解度(mg/L)=X-Y
B:PGMEA溶解度10mg/L以上、50mg/L未満である。
C:PGMEA溶解度50mg/L以上、100mg/L以下である。
D:PGMEA溶解度100mg/Lを超える。
結果を下記表5に示す。
(作製例1)
<<組成1の硬化性組成物を用いた硬化膜の作製方法>>
表1~表4に記載の各組成物を、ガラス基板(コーニング社製、「1737」)上に、乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して、500mJ/cm2で全面露光した。次いで現像機(CD-2060、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、次いで、純水でリンス処理し、次いで、スピン乾燥した。さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜を得た。
上記で得られた硬化膜の分光を、分光光度計(U-4100 (株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて波長400nm~2,000nmの波長範囲の吸収スペクトルを測定した。
波長650nm~2,000nmにおける最大吸光度(Absλmax)を測定し、最大の吸光度を1とした時の、「波長400nm~550nmの平均吸光度」について、下記基準で評価した。
この吸光度を1としたときにおける波長400nm~550nmの吸光度が小さいほど、急峻な分光形状を有しており、可視光領域の高い透明性と近赤外領域の高い着色性とを両立しているため、得られた硬化膜は、優れた分光特性を有するといえる。
-評価基準-
A:波長400nm~550nmの平均吸光度が0.05未満である。
B:波長400nm~550nmの平均吸光度が0.05以上0.1未満である。
C:波長400nm~550nmの平均吸光度が0.1以上0.2未満である。
D:波長400nm~550nmの平均吸光度が0.2以上である。
上記で得られた硬化膜を、ホットプレートを用いて、265℃で300秒加熱した。加熱前後の膜の波長400~2,000nmの光に対する透過率を分光光度計U-4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。波長400nm~2,000nmの範囲において、加熱前後の透過率の変化が最も大きい波長における透過率変化を下記式から算出し、下記基準で透過率変化を評価した。透過率変化が小さいほど、耐熱性に優れるといえる。
透過率変化=|(光照射後の透過率-光照射前の透過率)|
-評価基準-
A:透過率変化が3%未満である。
B:透過率変化が3%以上5%未満である。
C:透過率変化が5%以上10%未満である。
D:透過率変化が10%以上である。
得られた硬化膜をスーパーキセノンランプ(20万ルクス)搭載の退色試験機にセットし、紫外線カットフィルタを使用しない条件下にて、20万ルクスの光を75時間照射した。次に、光照射後の膜の透過スペクトルを、分光光度計U-4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。波長400nm~2,000nmの範囲において、光照射前後の透過率の変化が最も大きい波長における透過率変化を下記式から算出し、下記基準で耐熱性を評価した。
透過率変化=|(光照射後の透過率-光照射前の透過率)|
-評価基準-
A:透過率変化が3%未満である。
B:透過率変化が3%以上5%未満である。
C:透過率変化が5%以上10%未満である。
D:透過率変化が10%以上である。
以下の方法で、表1~表4に記載の組成物中における色素の平均粒子径を測定し、分散性を評価した。なお、比較例2については、比較化合物2が溶剤中に溶解していたため、分散性の評価は行わなかった。
組成物中における色素の体積平均粒子径は、ナノトラックUPA粒度分析計(UPA-EX150、商品名、日機装(株)製)を用いて測定し、下記基準で分散性を評価した。組成物中における色素の体積平均粒子径が小さいほど、分散性に優れるといえる。
-評価基準-
A:体積平均粒子径が10nm以上100nm以下である。
B:体積平均粒子径が100nmを超え200nm以下である。
C:体積平均粒子径が200nmを超え500nm以下である。
D:体積平均粒子径が500nmを超える。
また、本開示に係る実施例1~実施例68の硬化性組成物は、耐熱性及び耐光性にも優れることがわかる。
実施例1~実施例68の組成物をそれぞれ用い、下記手法にて2μm四方のパターン(赤外線カットフィルタ)をそれぞれ形成した。得られた赤外線カットフィルタを含む固撮像素子を以下のとおり作製した。
上記硬化性組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1,000mJ/cm2で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、2μm四方のパターン(赤外線カットフィルタ)を形成した。
なお、Bayerパターンとは、米国特許第3,971,065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンであるが、本実施例においては、一個の赤色(Red)素子と、一個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子と、一個の赤外線透過フィルタ素子を有するフィルタ素子の2×2アレイを繰り返したBayerパターンを形成した。
得られた固体撮像素子について、低照度の環境下(0.001ルクス(Lux))で赤外発光ダイオード(赤外LED)により赤外線を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。実施例1~実施例68で得られたいずれの硬化性組成物を使用した場合についても、低照度の環境下であっても画像をはっきりと認識できた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液:51.7質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液):0.6質量部
重合性化合物4:0.6質量部
光重合開始剤1:0.3質量部
界面活性剤1:4.2質量部
PGMEA:42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液:73.7質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液):0.3質量部
重合性化合物1:1.2質量部
光重合開始剤1:0.6質量部
界面活性剤1:4.2質量部
紫外線吸収剤(UV-503、大東化学(株)製):0.5質量部
PGMEA:19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液:44.9質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液):2.1質量部
重合性化合物1:1.5質量部
重合性化合物4:0.7質量部
光重合開始剤1:0.8質量部
界面活性剤1:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
下記組成における成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、赤外線透過フィルタ形成用組成物を調製した。
顔料分散液1-1:46.5質量部
顔料分散液1-2:37.1質量部
重合性化合物5:1.8質量部
樹脂4:1.1質量部
光重合開始剤2:0.9質量部
界面活性剤1:4.2質量部
重合禁止剤(p-メトキシフェノール):0.001質量部
シランカップリング剤:0.6質量部
PGMEA:7.8質量部
顔料分散液2-1:1,000質量部
重合性化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート):50質量部
樹脂4:17質量部
光重合開始剤(1-[4-(フェニルチオ)]-1,2-オクタンジオン-2-(O-ベンゾイルオキシム)):10質量部
PGMEA:179質量部
アルカリ可溶性重合体F-1:17質量部(固形分濃度35質量部)
反応容器に、ベンジルメタクリレート14部、N-フェニルマレイミド12部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート15部、スチレン10部及びメタクリル酸20部をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート200部に溶解し、更に2,2’-アゾイソブチロニトリル3部及びα-メチルスチレンダイマー5部を投入した。反応容器内を窒素パージ後、撹拌及び窒素バブリングしながら80℃で5時間加熱し、アルカリ可溶性重合体F-1を含む溶液(固形分濃度35質量%)を得た。この重合体は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が9,700、数平均分子量が5,700であり、Mw/Mnが1.70であった。
C.I.ピグメントブラック32を60部、C.I.ピグメントブルー15:6を20部、C.I.ピグメントイエロー139を20部、日本ルーブリゾール(株)製のソルスパース76500を80部(固形分濃度50質量%)、アルカリ可溶性重合体F-1を含む溶液を120部(固形分濃度35質量%)、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートを700部混合し、ペイントシェーカーを用いて8時間分散し、顔料分散液2-1を得た。
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36を6.4質量部、C.I.Pigment Yellow 150を5.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.2質量部、PGMEAを83.1質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5部、PGMEAを82.4部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1-1を調製した。
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254)及び黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 139)からなる混合顔料:11.8質量部
・樹脂(Disperbyk-111、BYKChemie社製):9.1質量部
・PGMEA:79.1質量部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1-2を調製した。
・青色顔料(C.I.Pigment Blue 15:6)及び紫色顔料(C.I.Pigment Violet 23)からなる混合顔料:12.6質量部
・樹脂(Disperbyk-111、BYKChemie社製):2.0質量部
・樹脂A:3.3質量部
・シクロヘキサノン:31.2質量部
・PGMEA:50.9質量部
・重合性化合物4:下記構造
・光重合開始剤2:下記構造
下記組成を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、実施例201のパターン形成用組成物を調製した。
実施例1の硬化性組成物:22.67質量部
顔料分散液2-1:51.23質量部
実施例201のパターン形成用組成物を用いて、実施例1と同様に、耐光性、耐熱性の評価を行ったところ、実施例1と同様の効果が得られた。また、実施例201のパターン形成用組成物を用いて得られた硬化膜は、可視領域の波長の光を遮光し、近赤外領域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を透過させることができた。
下記組成を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、実施例202のパターン形成用組成物を調製した。
実施例1の硬化性組成物:36.99質量部
顔料分散液1-1:46.5質量部
顔料分散液1-2:37.1質量部
実施例202のパターン形成用組成物を用いて、実施例1と同様に、耐光性、耐熱性の評価を行ったところ、実施例1と同様の効果が得られた。また、実施例202のパターン形成用組成物を用いて得られた硬化膜は、可視領域の波長の光を遮光し、近赤外領域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を透過させることができた。
上記実施例1~実施例68の硬化性組成物をそれぞれ用い、他の基板に変更(ガラス基板の場合はシリコンウェハへ変更し、シリコンウェハの場合はガラス基板へ変更)した以外は実施例101と同様に評価した場合も、実施例101~実施例168と同様の効果が得られる。
上記実施例201又は実施例202で得られたパターン形成用組成物を用い、他の基板に変更(ガラス基板の場合はシリコンウェハへ変更し、シリコンウェハの場合はガラス基板へ変更)した以外は実施例101と同様に評価した場合も、実施例101と同様の効果が得られる。
上記実施例201で使用した実施例1の硬化性組成物を実施例2~68の硬化性組成物に置き換えた以外は、実施例201と同様にパターン形成用組成物を調製し、実施例1と同様に耐光性、耐熱性の評価を行ったところ、実施例2~68と同様の効果が得られた。また、実施例401のパターン形成用組成物を用いて得られた硬化膜は、可視領域の波長の光を遮光し、近赤外領域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を透過させることができた。
上記実施例202で使用した実施例1の硬化性組成物を実施例2~68の硬化性組成物に置き換えた以外は実施例202と同様にパターン形成用組成物を調製し、実施例1と同様に耐光性、耐熱性の評価を行ったところ、実施例2~68と同様の効果が得られた。また、実施例402のパターン形成用組成物を用いて得られた硬化膜は、可視領域の波長の光を遮光し、近赤外領域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を透過させることができた。
110:固体撮像素子、111:赤外線カットフィルタ、112:カラーフィルタ、114:赤外線透過フィルタ、115:マイクロレンズ、116:平坦化層
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (18)
- 下記式(4-1)で表される構造を有する色素と、
有機溶剤と、
硬化性化合物と、を含み、
前記式(4-1)で表される構造を有する色素は、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が100mg/L以下である、組成物。
式(4-1)中、R 1a 及びR 1b はそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、R 2 及びR 3 はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R 2 及びR 3 は、互いに結合して環を形成してもよく、R 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、-BR 4A R 4B 、又は、金属原子を表し、R 4 は、R 1a 、R 1b 及びR 3 からなる群より選ばれる少なくとも1つと、共有結合若しくは配位結合していてもよく、R 4A 及びR 4B はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、L 3 は、下記式(2)又は下記式(3)で表される基である。
*-X 1 -A 1 -X 2 -* 式(2)
前記式(2)中、X 1 及びX 2 はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-,-NR 1A -、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO 2 NR 1A -、-CONR 1A -、-OCONR 1A -、又は、-NR 1A CONR 1A -を表し、R 1A は水素原子、アルキル基又は、アリール基を表し、A 1 は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表し、*は、Dyeとの連結位置を表し、ただし、A 1 が単結合のとき、X 1 及びX 2 の両方が単結合となることはない。
*-X 3 -A 2 -L 2 -A 3 -X 4 -* 式(3)
前記式(3)中、X 3 及びX 4 はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-、-NR 2A -、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO 2 NR 2A -、-CONR 2A -、-OCONR 2A -、又は、-NR 2A CONR 2A -を表し、R 2A は水素原子又はアルキル基を表し、L 2 は、単結合、-O-、-S-、-NR 2B -、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO 2 NR 2B -、-CONR 2B -、-OCONR 2B -、-NR 2B CONR 2B -、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又は、これらを組み合わせた基を表し、R 2B は水素原子又はアルキル基を表し、A 2 及びA 3 はそれぞれ独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表す。
- 下記式(1)で表される構造を有する色素、下記A-BDP-1~A-BDP-8で表す色素、下記A-ryl-1~Aryl-2で表す色素、及び、下記A-id-1~A-id-2で表す色素からなる群から選択される少なくとも1種の色素と、
有機溶剤と、
硬化性化合物と、を含み、
前記色素は、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が100mg/L以下である、組成物。
(Dye) n -L 1 式(1)
式(1)中、nは2であり、L 1 は下記式(2)又は下記式(3)で表される基を表し、Dyeはそれぞれ独立に、波長650nm~2,000nmの範囲に極大吸収波長を有する色素構造を表し、前記色素構造は下記式(PP)で表される構造、下記式(5)で表される化合物に由来する構造、又は、下記式(CR)で表される化合物に由来する構造を表す。
*-X 1 -A 1 -X 2 -* 式(2)
式(2)中、X 1 及びX 2 はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-,-NR 1A -、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO 2 NR 1A -、-CONR 1A -、-OCONR 1A -、又は、-NR 1A CONR 1A -を表し、R 1A は水素原子、アルキル基、又は、アリール基を表し、A 1 は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表し、*は、Dyeとの連結位置を表し、ただし、A 1 が単結合のとき、X 1 及びX 2 の両方が単結合となることはない。
*-X 3 -A 2 -L 2 -A 3 -X 4 -* 式(3)
式(3)中、X 3 及びX 4 はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-、-NR 2A -、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO 2 NR 2A -、-CONR 2A -、-OCONR 2A -、又は-NR 2A CONR 2A -を表し、R 2A は水素原子又はアルキル基を表し、L 2 は、単結合、-O-、-S-、-NR 2B -、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO 2 NR 2B -、-CONR 2B -、-OCONR 2B -、-NR 2B CONR 2B -、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又は、これらを組み合わせた基を表し、R 2B は水素原子又はアルキル基を表し、A 2 及びA 3 はそれぞれ独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表す。
式(PP)中、R 1a 及びR 1b は、各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、R 2 及びR 3 は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、R 2 及びR 3 は、互いに結合して環を形成してもよく、R 4 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、-BR 4A R 4B 、又は金属原子を表し、R 4 は、R 1a 、R 1b 及びR 3 から選ばれる少なくとも一つと共有結合若しくは配位結合していてもよく、R 4A 及びR 4B は、各々独立に置換基を表し、波線は、前記式(1)におけるL 1 との連結部分を表す。
式(5)中、環A及び環Bは、それぞれ独立に、芳香環又は複素芳香環を表し、X A 及びX B は、それぞれ独立に、-OH、-SH、-COOH、-SO 3 H、-NR X1 R X2 、-NHCOR X1 、-CONR X1 R X2 、-NHCONR X1 R X2 、-NHCOOR X1 、-NHSO 2 R X1 、-B(OH) 2 又は-PO(OH) 2 を表し、R X1 及びR X2 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。G A 及びG B は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、-OR 10 、-COR 11 、-COOR 12 、-OCOR 13 、-NR 14 R 15 、-NHCOR 16 、-CONR 17 R 18 、-NHCONR 19 R 20 、-NHCOOR 21 、-SR 22 、-SO 2 R 23 、-SO 2 OR 24 、-NHSO 2 R 25 又は-SO 2 NR 26 R 27 を表し、R 10 ~R 27 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアラルキル基を表す。-COOR 12 のR 12 が水素原子の場合は、水素原子が解離してもよく、塩の状態であってもよい。-SO 2 OR 24 のR 24 が水素原子の場合は、水素原子が解離してもよく、塩の状態であってもよい。kAは0~nAの整数を表し、kBは0~nBの整数を表し、nA及びnBはそれぞれ環A又は環Bに置換可能な最大の整数を表す。X A とG A 、X B とG B は互いに結合して環を形成してもよく、G A 及びG B がそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環構造成していてもよい。ただし、X A 、X B 、G A 及びG B の少なとも一つは、前記式(1)におけるL 1 の連結する基を表す。
式(CR)中、A 3 及びA 4 は、それぞれ独立に、アリール基、ヘテロ環基又は下記式(Ax)で表される基を表し、ただし、A 3 及びA 4 の少なとも一つは、前記式(1)におけるL 1 の連結する基を表す。
式(Ax)中、Z 1 は、含窒素複素環を形成する非金属原子団を表し、R 2 は、アルキル基、アルケニル基又はアラルキル基を表し、dは、0又は1を表し、波線は連結手を表す。
- 前記式(1)で表される構造を有する色素の分子量が、4,000未満である、請求項2に記載の組成物。
- 前記式(1)におけるL1に含まれる炭素数の合計が、1~18である請求項2又は請求項3に記載の組成物。
- 前記色素の体積平均粒子径が、1nm~500nmである、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の組成物。
- 顔料誘導体を更に含む、請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記硬化性化合物が重合性化合物を含み、かつ、光重合開始剤を更に含む、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の組成物。
- アルカリ可溶性樹脂を含む、請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の組成物からなる又は前記組成物を硬化してなる膜。
- 請求項9に記載の膜を有する近赤外線カットフィルタ。
- ガラス基板を更に有する、請求項10に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、
フォトリソグラフィ法又はドライエッチング法により前記組成物層に対してパターンを形成する工程と、
を含むパターン形成方法。 - 請求項9に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタと、を有する積層体。
- 請求項9に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項9に記載の膜を有する画像表示装置。
- 請求項9に記載の膜を有するカメラモジュール。
- 請求項9に記載の膜を有する赤外線センサ。
- 下記式(4-1)で表されるピロロピロール化合物。
式(4-1)中、R1a及びR1bはそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R2及びR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、-BR4AR4B、又は、金属原子を表し、R4は、R1a、R1b及びR3からなる群より選ばれる少なくとも1つと、共有結合若しくは配位結合していてもよく、R4A及びR4Bはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、L3は、下記式(2)又は下記式(3)で表される基である。
*-X1-A1-X2-* 式(2)
前記式(2)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-,-NR1A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR1A-、-CONR1A-、-OCONR1A-、又は、-NR1ACONR1A-を表し、R1Aは水素原子、アルキル基又は、アリール基を表し、A1は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表し、*は、Dyeとの連結位置を表し、ただし、A1が単結合のとき、X1及びX2の両方が単結合となることはない。
*-X3-A2-L2-A3-X4-* 式(3)
前記式(3)中、X3及びX4はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-S-、-NR2A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2A-、-CONR2A-、-OCONR2A-、又は、-NR2ACONR2A-を表し、R2Aは水素原子又はアルキル基を表し、
L2は、単結合、-O-、-S-、-NR2B-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2B-、-CONR2B-、-OCONR2B-、-NR2BCONR2B-、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又は、これらを組み合わせた基を表し、R2Bは水素原子又はアルキル基を表し、A2及びA3はそれぞれ独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は、複素環構造を表す。
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