JP6864567B2 - カラーフィルタ用感光性着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
ハロゲン化金属フタロシアニン(A)、キノフタロン系黄色顔料(B)および光酸発生剤(C)を含む感光性着色組成物は、耐候性に優れることを見出した。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1〜R13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−SO3H;−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩;アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
ただし、R1〜R4、および/または、R10〜R13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。
代表的なハロゲン化金属フタロシアニン顔料(A)としては、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンまたはハロゲン化アルミフタロシアニン等を挙げることができる。
キノフタロン系黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー 138、231などが挙げられる。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1〜R13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−SO3H;−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩;アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
ただし、R1〜R4、および/または、R10〜R13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。
本発明の着色組成物に使用する顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、透明樹脂及び/または溶剤などの着色剤担体中への分散性が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。分散剤として具体的には、アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができる。中でも、アミノ基含有アクリル系ブロック共重合体が好ましい。
前述の好適に用いることができるアミノ基含有アクリル系ブロック共重合体としては、Disperbyk−2000、2001が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、トリアリールスルホニウム化合物を含む光酸発生剤(C1)を含有することを特徴とする。本発明の感光性着色組成物は、トリアリールスルホニウム化合物を含む光酸発生剤(C1)を含有することで、カラーフィルタが液晶パネルに組み込まれた環境で、時間経過で発生する明度低下を抑制することができる。ガラス二枚に挟まれた液晶パネル内は酸素遮断の環境であり、そのような環境の中で紫外線などによりハロゲン化金属フタロシアニン系緑色顔料は励起状態となり、感光性着色物に含まれる水分等と反応して変色を起こす。ここで、光酸発生剤は、励起状態となったハロゲン化金属フタロシアニンをクエンチすることで、ハロゲン化金属フタロシアニン系緑色顔料が変色することを防止すると考えられる。トリアリールスルホニウム化合物系の光酸発生剤は、平面構造を有することから、同様に平面構造を有するハロゲン化金属フタロシアニンとの相互作用が強く、少量の添加で十分なクエンチ効果を得ることが可能となる。
市販品としては、和光純薬工業株式会社製のWPAG−336、WPAG−367、WPAG−370、WPAG−469、WPAG−638などが挙げられる。
さらに、トリアリールスルホニウム化合物系の光酸発生剤と併せて、その他の光酸発生剤を1種または2種以上併用することができる。その他の光酸発生剤としては、トリアジン系化合物、アセトフェノン誘導体化合物、ベンゾフェノン系化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、ジアゾメタン化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン酸誘導体化合物、スルホンイミド化合物、ホスフィンオキシド類、チオキサントン化合物、オニウム化合物塩(ただしトリアリールスルホニウム化合物は除く)が挙げられる。
なお、感光性着色組成物の固形分とは、溶剤などの揮発成分を除いた成分を表す。
バインダー樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。
本発明の緑色感光性着色組成物は、光重合性単量体を含むことが重要である。本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。光重合性単量体の配合量は、着色剤(A)の全重量を基準(100重量%)として、5〜400重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、酸基を有する多官能光重合性単量体を有することが好ましい。酸基を有する多官能光重合性単量体としては、例えば、多価アルコールと(メタ)アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物;多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物;プロパン−1,2,3−トリカルボン酸(トリカルバリル酸)、ブタン−1,2,4−トリカルボン酸、ベンゼン−1,2,3−トリカルボン酸、ベンゼン−1,3,4−トリカルボン酸、ベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等を挙げることができる。これらの多官能光重合性単量体は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の緑色感光性着色組成物は、光重合性開始剤を含むことができる。本発明の緑色感光性着色組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成させる役割を有する。
特にオキシムエステル系化合物が、本発明の組み合わせとして好ましい。
さらに、本発明の緑色感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
本発明の緑色感光性着色組成物には、着色剤(A)を充分に着色剤担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、ベンジルアルコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
本発明の緑色感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明の緑色感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂の全量を基準(100重量%)として、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明の緑色感光性着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の緑色感光性着色組成物は、着色剤(A)と、分散剤と、バインダー樹脂(C)を混合したものを、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて着色剤(A)を微細に樹脂溶剤液中に分散し、製造することができる(顔料分散体)。また、本発明の着色組成物は、数種類の着色剤を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型カラーフィルタ用緑色着色組成物(レジスト材)として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型カラーフィルタ用着色組成物は、前記顔料分散体に、バインダー樹脂(C)、光重合性開始剤と、光重合性単量体と、アミノ樹脂(F)、必要に応じてその他の樹脂、溶剤、分散剤及び添加剤等を混合して調整することができる。なお、バインダー樹脂(C)は、顔料分散体製造時に、着色剤(A)、分散剤とともに添加し、本発明の緑色感光性着色組成物に含有させることになる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを備えるカラーフィルタであって、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。
酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
(緑色微細化処理顔料(PG−1)の製造)
緑色顔料C.I.ピグメントグリーン 58(DIC株式会社製「ファーストゲーングリーンA110」)500部、塩化ナトリウム1500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、緑色微細化処理顔料(PG−1)を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は25nmであった。
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエロー K0960−HD」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、100℃で6時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化処理顔料(PY−1)を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は26nmであった。
キノフタロン化合物( a )
キノフタロン化合物( b)
安息香酸メチル200部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物150部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5440部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、116部のキノフタロン化合物(c)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(c)であることを同定した。
キノフタロン化合物(c)
樹脂型分散剤(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、固形分30%のアクリル樹脂溶液1を調整した。
(緑顔料分散体(A−1)の製造)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色剤分散体(DG−1)を作製した。
緑色着色剤(PG−1) :12.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(BASF社製「EFKA4300」)
アクリル樹脂溶液1 :35.0部
溶剤 :52.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)
(黄色顔料分散体(B−1)の製造)
黄色微細化処理顔料(PY−1)を10.0部、樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」)6.7部、アクリル樹脂溶液26.7部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.4部の混合物をディスパーで均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)を用いて4時間分散した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート33.2部を添加し、黄色顔料分散体(B−1)を得た。
黄色微細化処理顔料を(PY−2、3、4)にした以外は、(黄色顔料分散体(B−1)の製造)と同様に黄色顔料分散体(B−2)、(B−3)、(B−4)を得た。
表1に示すような組成、配合量(重量部)で、顔料分散体と、光酸発生剤と、アクリル樹脂溶液と、光重合性単量体と、光重合開始剤と、添加剤と、溶剤との混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、各着色レジスト材を得た。
得られた感光性着色組成物の耐候性試験前後の明度差について、下記の方法で評価した。結果を表1に示す。
カラーフィルタの実際の稼働環境を想定し、酸素遮断環境を形成できる代替評価装置を用いて、耐光性試験を行った。(図1)
(耐候性試験用基板の作製方法)
得られた感光性着色組成物をスピンコート法により10cm×10cmのガラス基板に塗工した後、減圧乾燥機にて溶剤を飛ばして感光性着色組成物膜を得た。次いで、この基板を超高圧水銀ランプを用い、1nm厚さの青板を介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で40分間加熱した。次いで、ポストベーク後の基板を再びにスピンコード法によりオーバーコート剤を塗工した後、減圧乾燥機を用いて乾燥した。その後、基板をホットプレート上90℃で2分間焼成した後、さらにグリーンオーブン中230℃で60分間加熱した。次いで、得られた着色組成物膜およびオーバーコート剤付きの基板を2cm×5cmで断裁した。断裁した基板塗膜上に、紫外線硬化封止剤を0.020ml滴下した後、18mm×18mmのカバーガラスを被せ、カバーガラス端部にぬれ広がるまで水平状態で静置した。その後、断裁した基板の封止部分を超高圧水銀ランプを用いて、露光量4000mJ/cm2で紫外線露光を行い、耐候性試験用基板を得た。(図1)
前記の耐候性試験用基板のXYZ表色系における初期明度を測定する。高温高湿オーブン(65℃/90%RH)にLEDバックライトを設置し、バックライト上に膜面を上にし、前記の耐候性試験用基板を並べた後、LEDバックライトを点灯させた。72h程度で取り出し、初期明度測定と同じ箇所を再度明度を測定する。その明度を照射後明度とする。明度変化率の計算式およびランクは下記と記載する。
[明度変化率計算式:]
明度変化率=(照射後明度-初期明度)/初期明度
○:−8.0%<明度変化率<0.0%
△:−15.0%<明度変化率<−8.0%
×:−30.0%<明度変化率<−15.0%
・顔料分散体:A−1
・光酸発生剤(C1−1):
東京化成工業株式会社製「トリフェニルスルホニウムブロミド」
(トリアリールスルホニウム化合物を含む光酸発生剤)
・光酸発生剤(C1−2):
和光純薬工業株式会社製「WPAG−367:(ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルフォニウム p−トルエンスルフォネート)」
(トリアリールスルホニウム化合物を含む光酸発生剤)
・光酸発生剤(C2−1):
東京化成工業株式会社製「トリメチルスルホニウムヨージド」
(トリアリールスルホニウム化合物を含まない光酸発生剤)
・アクリル樹脂溶液
・光重合性単量体:ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(東亜合成製
「M402」)
・光重合開始剤:(BASF社製「イルガキュアー369E」)
・添加剤:トリメチロールプロパン トリス(3―メルカプトブチレート)(昭和電工株式会社製「TPMB」)
・有機溶剤A:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・有機溶剤B:3−エトキシプロピオン酸エチル
2:紫外線硬化封止剤
3:オーバーコート剤
4:感光性着色組成物膜
5:ガラス基板
6:バックライト
Claims (4)
- ハロゲン化金属フタロシアニン(A)、キノフタロン系黄色顔料(B)、光重合性単量体、光重合開始剤およびハロゲン化金属フタロシアニン(A)のクエンチ用光酸発生剤(C)を含む感光性着色組成物であって、ハロゲン化金属フタロシアニン(A)が、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、およびハロゲン化アルミフタロシアニンから選ばれる少なくとも1種であって、光酸発生剤(C)がトリアリールスルホニウム化合物(C1)を含むことを特徴とするカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 光酸発生剤(C)の含有量が、感光性着色組成物の全固形分中、1重量%以上4重量%以下であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- キノフタロン系黄色顔料(B)が、下記一般式(1)で表されるキノフタロン系黄色顔料であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1〜R13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−SO3H;−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩;アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
ただしR1〜R4、および/または、R10〜R13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。] - 基板上に、請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物から形成されてなるカラーフィルタセグメントを具備してなることを特徴とするカラーフィルタ。
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