DE69320241T2 - Chemisch amplifizierte Resistzusammensetzung - Google Patents

Chemisch amplifizierte Resistzusammensetzung

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Kombination aus einer Squaryliumverbindung, einem photochemischen Säurebildner und einem Bindemittel für eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung, die hochempfindlich ist insbesondere für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung, und aus der Resiste des positiv und negativ arbeitenden Typs erhalten werden können.
  • Eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung ist bekannt, die das Muster durch Hervorrufen einer sekundären chemischen Reaktion mit der katalytischen Wirkung einer Säure erzeugt, die durch Belichten mit Licht mittels eines photochemischen Säurebildners als Sensibilisierungsmittel erzeugt wird, und dadurch die Veränderung in der Löslichkeit im Entwickler bewirkt [J. Synthetic Org. Chem., Japan, 49 (1991), 437, SEN-I GAKKAISHI 47 (1991), 358].
  • Andererseits ist von den Squaryliumverbindungen bekannt, daß sie als Resistmaterial in Gegenwart einer ethylenisch ungesättigten Verbindung (JP-A-4-106 548, JP-A-63-142 346, JP-A-2-306 247 = EP-A-379 200), als Bilderzeugungssystem in Gegenwart eines lichtinstabilen, blockierten grenzflächenaktiven Mittels (JP-A-60-243 653), als Material zur Ladungsgenerierung in der Elektrophotographie (Dyes and Pigments 9 (1988), 85, JP-A-52-55 643, JP-A-60- 224 674), als Medienmaterial für eine optische Speicherplatte (JP-A-3-149 263), als Harzplattenmaterial für Strahlkondensieren (JP-A-63-235 370), als LB (Langmuir-Blodget) Membranmaterial (Nikkei New Material, veröffentlicht am 26. Oktober 1987) und dergleichen verwendet werden. Solid State Technology 34 (1991), 53; Polym. Eng. Sci. (USA) 29 (1989), 856; EP-A- 452 263 und IBM Technical Disclosure Bulletin 33/2 (1990), 272 betreffen Resiste vom Typ mit chemischer Verstärkung, die im UV-Bereich empfindlich sind.
  • Die Hauptaufgabe der Erfindung ist es, eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung bereitzustellen, die hochempfindlich ist insbesondere für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung, und aus der Resiste des positiv und negativ arbeitenden Typs erhalten werden können.
  • Diese Aufgabe konnte gelöst werden, indem die Verwendung einer Kombination aus einer Squaryliumverbindung der Formel (I)
  • wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder unsubstituierte Aminophenylgruppe, 9-Julolidylgruppe, Y=CH- (wobei Y für einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen, stickstoffhaltigen Rest steht) oder einen Rest der Formel:
  • (wobei Z¹ und Z² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe stehen) stehen, einem photochemischen Säurebildner und einem Bindemittel für eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung bereitgestellt wird.
  • Die Erfindung betrifft ferner bestimmte Resistmassen mit chemischer Verstärkung, die in den Ansprüchen 12 bis 16 beschrieben sind.
  • Heterocyclische, stickstoffhaltige Reste in Formel (I) sind Indolin-2-yliden, Benz[e]indolin-2-yliden, 2-Benzothiazolinyliden, Naphtho[2,1-d]thiazol-2(3H)-yliden, Naphtho[1,2-d]- thiazol-2(1H)-yliden, 1,4-Dihydrochinolin-4-yliden, 1,2-Dihydrochinolin-2-yliden, 2,3-Dihydro-1H-imidazo[4,5-b]chinoxalin-2-yliden, 2-Benzoselenazolinyliden und dergleichen.
  • Die Aminophenyl-, Phenyl-, 9-Julolidyl- und heterocyclischen, stickstoffhaltigen Reste sind gegebenenfalls mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten substituiert. Substituenten sind Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aralkyl-, Halogen-, Nitro-, Hydroxy-, Aminogruppen und dergleichen.
  • Alkylreste sind Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Amyl-, Hexylgruppe und dergleichen.
  • Alkoxyreste sind Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxygruppe und dergleichen.
  • Arylreste sind Arylreste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Phenyl-, Naphthylgruppe und dergleichen. Aralkylreste sind Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Benzyl-, Phenylethyl-, Phenylpropylgruppe und dergleichen. Halogenatom sind Fluor, Chlor, Brom und Iod.
  • Die Squaryliumverbindungen [Verbindungen (I)] sind bekannte Verbindungen (siehe beispielsweise JP-A-63-142 346 und JP-A-2-306 247) und neue Verbindungen. Diese Verbindungen werden beispielsweise mit folgendem Verfahren hergestellt.
    • Herstellung 1
  • R¹H (oder R¹H&sub2;&spplus; · X&supmin;) + R²H(oder R²H&sub2;&spplus; · X&supmin;) + Quadratsäure → Verbindung (I)
  • wobei R¹ und R² wie vorstehend definiert sind und X für Chlor, Brom, Iod oder einen Rest:
  • steht.
  • Diese Reaktion wird durchgeführt, indem R¹H (oder R¹H&sub2;&spplus; · X&supmin;), die äquivalente Molmenge R²H (oder R²H&sub2;&spplus; · X&supmin;) und die äquivalente Molmenge Quadratsäure sowie gegebenenfalls von der äquivalenten bis zur doppelten Molmenge einer basischen Verbindung 1 bis 24 Stunden lang bei 90 bis 110ºC in einem Lösungsmittel umgesetzt werden. Als das Lösungsmittel wird ein alkoholisches Lösungsmittel allein oder im Gemisch mit Benzol oder Toluol verwendet (Alkoholgehalt nicht weniger als 50%). In einer anderen Ausführungsform wird Essigsäure als Lösungsmittel verwendet.
  • Basische Verbindungen sind Triethylamin, Chinolin, Pyridin und dergleichen.
  • Das Lösungsmittel wird vom Reaktionsgemisch abdestilliert oder das Produkt wird abfiltriert, wodurch sich Verbindung (I) ergibt. Herstellung 2
  • wobei R¹, R² und X wie vorstehend definiert sind und R&sup0; für Chlor oder OR³ steht (wobei R³ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht).
  • Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe und dergleichen.
  • Eine Verbindung (III) wird hergestellt, indem R¹H (oder R¹H&sub2;&spplus; · X&supmin;) und die äquivalente Molmenge einer Verbindung (II) sowie gegebenenfalls die äquivalente Molmenge einer basischen Verbindung oder metallischen Natriums 5 Minuten bis 5 Stunden bei 10 bis 35ºC in einem Lösungsmittel umgesetzt werden.
  • Als die basische Verbindung können die vorstehend beschriebenen verwendet werden.
  • Lösungsmittel sind Chloroform, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und dergleichen.
  • Die Verbindung (III) wird isoliert, indem das Lösungsmittel abdestilliert oder das Produkt abfiltriert wird.
  • Eine Verbindung (IV) wird hergestellt, indem eine Verbindung (III) 1 bis 24 Stunden lang bei 90 bis 110ºC in einer 50- bis 90 gew.-%igen wässerigen Lösung von Essigsäure umgesetzt werden. Die Verbindung (IV) wird wie vorstehend beschrieben isoliert.
  • Eine Verbindung (I) wird hergestellt, indem eine Verbindung (IV) und die äquivalente Molmenge R²H (oder R²H&sub2;&spplus; · X&supmin;) sowie gegebenenfalls die äquivalente Molmenge einer basischen Verbindung 1 bis 24 Stunden bei 90 bis 110ºC in einem Lösungsmittel umgesetzt werden. Als die basische Verbindung können die vorstehenden Verbindungen verwendet werden. Als das Lösungsmittel wird ein alkoholisches Lösungsmittel allein oder im Gemisch mit Benzol oder Toluol verwendet (der Gehalt an alkoholischem Lösungsmittel beträgt nicht weniger als 50%).
  • Die Verbindung (I) wird wie vorstehend beschrieben isoliert. Und die Verbindung (I) kann weiter durch Umkristallisation, Zwangsfällung, Säulenchromatographie und dergleichen gereinigt werden.
  • Anschließend werden beispielhafte Verbindungen (I) in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
  • Anmerkung: nBu: n-C&sub4;H&sub9;
  • Et: C&sub2;H&sub5;
  • nHex: n-C&sub6;H&sub1;&sub3;
  • Photochemische Säurebildner sind mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substitierte s-Triazinverbindungen [wie 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Methoxyphenyl)- 4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Methoxy-1-naphthalenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin und dergleichen], Eisen-Aren-Komplexe [wie ein PF&sub6;&supmin;-Salz von (η&sup6;-Isopropylbenzol)- (η&sup5;-cyclopentadienyl)eisen(II) und dergleichen], Oniumsalze {wie Diaryliodoniumsalze [8-Anilinnaphthalin-1-sulfonsäurediphenyliodoniumsalze und dergleichen], Triarylsulfoniumsalze, Triarylselenoniumsalze, Dialkylphenacylsulfoniumsalze, Dialkyl-4-hydroxyphenylsulfoniumsalze, Iodoniumsalze und dergleichen}, Aryldiazoniumsalze, Diazoketone, Nitrobenzylester [wie 9,10-Diethoxyanthracen-2-sulfonsäure-p-nitrobenzylester und dergleichen], Sulfonsäureester [wie α-Hydroxymethylbenzoinsulfonsäureester, N-Hydroxyimidosulfonat und dergleichen], Silanol-Aluminium-Komplexe und dergleichen. Davon werden mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substituierte s-Triazinverbindungen bevorzugt, und sie können beispielsweise gemäß dem in JP-A-2-306 247 beschriebenen Verfahren erhalten werden.
  • Bindemittel sind Homopolymere oder Copolymere von Monomeren, ausgewählt aus Acrylsäure oder deren Ester, Methacrylsäure oder deren Ester, (wasserfreier) Maleinsäure oder deren Ester, Acrylnitril, Styrol, α-Alkylstyrol, α-Acetoxystyrol, Hydroxystyrol, α-Alkylhydroxystyrol, α-Acetoxyhydroxystyrol oder den substituierten Verbindungen, die durch Schützen der Hydroxygruppen der vorstehenden Verbindungen mit einer einfach sauer hydrolysierbaren Schutzgruppe erhalten werden, oder deren cyclische Analoga, Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Butadien, Crotonsäure, Itaconsäure, N-substituiertes Maleimid, Vinylbenzoat oder ein Copolymer der vorstehenden Ester, Polyethylenoxid, Polyvinylpyrrolidon, Polyamid, Polyurethan, Polyethylenterephthalat, Acetylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Polyvinylbutyrat, chloriertes Polyolefin, Polyalkylen, Polyaldehyd, Polycarbonat, Epoxyharz, Kresolnovolakharz, Melaminharz, Alkydharz, modifizierter Polyvinylalkohol und Block- oder Pfropfcopolymer oder modifiziertes Polymer durch Kombination davon.
  • Um die Plasmabeständigkeit beim Entwickeln zu verbessern, kann ein siliziumhaltiger Substituent vor oder nach der Belichtung mit Licht in das Bindemittel eingeführt werden.
  • Der Anteil der Verbindung (I) beträgt 1 bis 60 Gewichtsteile (nachstehend als "Teil" bezeichnet) bezogen auf 100 Teile des photochemischen Säurebildners, und die Menge des Bindemittels beträgt 2 bis 100 Teile, vorzugsweise 5 bis 50 Teile, bezogen auf 1 Teil photochemischen Säurebildner.
  • Insbesondere wenn der Resist vom negativ arbeitenden Typ durch thermische Vernetzung in Gegenwart einer Säure hergestellt wird, kann ein Vernetzungsmittel darin enthalten sein.
  • Vernetzungsmittel sind Aminoverbindungen, die als funktionelle Gruppe wenigstens 2 Alkoxymethylreste, Methylolgruppen, Acetoxymethylgruppen und dergleichen tragen, wie ein Melaminderivat [hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 300 Reihe (1)) und dergleichen], Benzoguanaminderivat [gemischt alkyliertes Methyl/Ethylbenzoguanaminharz (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 1100 Reihe (2)) und dergleichen], Glykolurilderivat [Tetramethylolglykoluril (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 1100 Reihe (3)) und dergleichen], wenigstens disubstituierte aromatische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe Alkoxymethylreste, Methylolgruppen, Acetoxymethylgruppen und dergleichen tragen, wie 1,3,5-Trihydroxymethylbenzol, 1,3,5-Triacetoxymethylbenzol, 1,2,4,5-Tetraacetoxymethylbenzol und dergleichen. Diese Vernetzungsmittel können gemäß dem in Polym. Mater. Sci. Eng. 64 (1991), 241, beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
  • Die Menge an Vernetzungsmittel beträgt 0,1 bis 100 Teile, vorzugsweise 0,2 bis 50 Teile, bezogen auf 1 Teil photochemischen Säurebildner.
  • In Abhängigkeit von der Verwendung des chemisch verstärkenden Resists kann ferner Lösungsmittel (wie Ethylcellosolve und dergleichen), Lösungsverhinderungsmittel (wie Silylether und dergleichen), Weichmacher (wie Dioctylphthalat und dergleichen), Empfindlichkeitsverstärker (wie tertiäres Amin und dergleichen), Dunkelreaktionshemmstoffe, aus organischem oder anorganischem Farbstoff oder Pigment zusammengesetztes Farbmittel darin enthalten sein.
  • Die erfindungsgemäße Resistmasse mit chemischer Verstärkung wird beispielsweise hergestellt, indem die Verbindung (I), der photochemische Säurebildner und das Bindemittel sowie gegebenenfalls Vernetzungsmittel und dergleichen gemischt werden. Ferner kann ein lichtempfindliches Material mit hoher Empfindlichkeit insbesondere für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung erhalten werden, indem eine in einem Lösungsmittel (wie Ethylcellosolve und dergleichen) gelöste Lösung der erfindungsgemäßen Resistmasse mit chemischer Verstärkung auf eine Aluminiumplatte mit behandelter Oberfläche, Siliziumwafer, Glasplatte und dergleichen aufgetragen und getrocknet wird.
  • Als die Lichtquelle für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung kann die Quelle für Strahlung, die von Verbindung (I) absorbiert werden kann, wie eine Quecksilberlampe, Kohlelichtbogenlampe, Xenonlampe, Metallhalogenidlampe, Leuchtstofflampe, Wolframlampe, Halogenlampe, licht emittierende Diode, Laserstrahlung und dergleichen, verwendet werden.
  • Die Temperatur bei der Wärmebehandlung, die auf die Lichtbestrahlung folgt, ist nicht höher als der Schmelzpunkt (Zersetzungspunkt) des lichtempfindlichen Materials, das bei Zimmertemperatur, am stärksten bevorzugt 50 bis 120ºC, erhalten wird. In Abhängigkeit von der Zusammensetzung des lichtempfindlichen Materials kann bei der Entwicklung für die Endbild erzeugung Naßentwicklung mittels Lösungsmittel (beispielsweise verdünnte alkalische Lösung und dergleichen) und Trockenätzen mittels Erwärmen, Plasma, beschleunigten Ionen und dergleichen verwendet werden.
  • Die folgenden Beispiele und Bezugsbeispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung weiter ausführlich, sollen aber nicht so ausgelegt werden, daß sie ihren Umfang begrenzen.
    • Beispiel 1
  • 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol [hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M], 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin [hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301], 8 Teile 2,4,6-Tris(chlormethyl)-s-triazin und 1 Teil Verbindung 1 wurden in 900 ml Ethylcellosolve gelöst, wodurch sich eine Lösung einer Resistmasse mit chemischer Verstärkung ergab. Diese Lösung wurde auf die Aluminiumplatte, die durch Körnen und anodische Oxidation behandelt wurde, mittels eines Schleuderbeschichters aufgetragen und mittels eines Warmlufttrockners getrocknet, wodurch sich eine Dicke im trockenen Zustand von 1 um ergab. Ein Stufengraukeil mit optischen Dichtestufen von 0,15 wurde auf die entstandene lichtempfindliche Probe gelegt, und die Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm wurde von einer 3 KW Ultrahochdruckquecksilberlampe durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) belichtet. Nachfolgend wurde die Wärmebehandlung 5 Minuten in einem Ofen bei 100ºC durchgeführt, die Entwicklung wurde mittels einer wässerigen Lösung, die 2 Gew.-% Natriummetasilikat enthielt, durchgeführt, die Tinte wurde aufgetragen mittels der Tinte PI-2 für PS- Formplattenentwicklung (hergestellt von Fujiphoto Film Co., Ltd.), und die notwendige Energie für das Härten wurde aus der Härtestufenzahl mit aufgetragener Tinte berechnet, wodurch sich die hohe Empfindlichkeit von 0,7 mJ/cm² ergab.
    • Beispiel 2
  • Die Empfindlichkeit von 1,4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 4 und Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 3
  • Die sehr hohe Empfindlichkeit von 0,24 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von (100ºC, 5 Minuten) angewendet wurden.
    • Beispiel 4
  • Die Empfindlichkeit von 3,4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 8 Teile PF&sub6;&supmin;-Salz von (η&sup6;-Isopropylbenzol)(η&sup5;-cyclopentadienyl)- eisen(II) an Stelle von 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin verwendet wurden.
    • Beispiel 5
  • Die Empfindlichkeit von 4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 3 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 6
  • Die Empfindlichkeit von 4,5 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 2 und Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 7
  • Die Empfindlichkeit von 5 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F), 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p- hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd, Resin M), 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden, und die Strahlung (I&sub0; = 2,46 mJ/cm² · s) mit der Wellenlänge um 600 bis 800 nm ohne Verwendung des Interferenzfilters KL-63 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) belichtet wurde.
    • Beispiel 8
  • Die Empfindlichkeit von 5 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil in Bezugsbeispiel 2 erhaltener Verbindung 7 an Stelle von 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 verwendet wurde.
    • Beispiel 9
  • Die Empfindlichkeit von 18 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 5 an Stelle von 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 verwendet wurde.
    • Beispiel 10
  • Die Empfindlichkeit von 0,9 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Polymethacrylsäureesterpolymer und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 6 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M) und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 11
  • Eine lichtempfindliche Probe mit einer Dicke im trockenen Zustand von 1 um wurde erhalten, indem eine Lösung einer Resistmasse mit chemischer Verstärkung, die auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde, ausgenommen daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F) und 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 300) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd, Resin M) und 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301) verwendet wurden, auf Glas mit behandelter Oberfläche schleuderbeschichtet und getrocknet wurde. Die He-Ne-Laserstrahlung wurde unter Verwendung eines Strahlteilers in 2 Strahlengänge aufgeteilt, und die 2 Strahlengänge wurden aus der gleichen Ebene im Winkel θ = 74º in die lichtempfindliche Probe eingeführt. Nach Belichtung mit Licht wurde die lichtempfindliche Probe in einem Ofen 15 Minuten bei 90ºC wärmebehandelt, nachfolgend mit einer wässerigen, 2 Gew.-% Natriummetasilikat enthaltenden Lösung entwickelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wodurch sich ein helles Oberflächenhologramm ergab.
    • Beispiel 12
  • Die Empfindlichkeit von 0,7 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Metakresolnovolakharz (m/p = 6/4) und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M) und den Wärmebehandlungsbedingungen (100 ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 13
  • Die Empfindlichkeit von 6 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Styrol-Maleinsäure-Monoisobutyl-Copolymer und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 1 Minute) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M) und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 14
  • Die Empfindlichkeit von 43 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 erhalten, ausgenommen, daß 42 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 300), 9 Teile 8-Anilinnaphthalin-1-sulfonsäurediphenyliodoniumsalz, 1 Teil Verbindung 1 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 6 Minuten) an Stelle von 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301), 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 15
  • Die Empfindlichkeit von 3 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 8 Teile 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 12 Minuten) an Stelle von 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 16
  • 100 Teile fluorhaltiges, alkaliunlösliches Polyimid, bei dem die Hydroxygruppe mit dem Tetrahydropyranylrest geschützt ist, 8,4 Teile 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin und 0,9 Teile Verbindung 1 wurden in 900 ml Ethylcellosolve gelöst, wodurch sich eine Lösung einer Resistmasse mit chemischer Verstärkung ergab. Diese Lösung wurde auf die Aluminiumplatte, die durch Körnen und anodische Oxidation behandelt wurde, mittels eines Schleuderbeschichters aufgetragen und mittels eines Warmlufttrockners getrocknet, wodurch sich eine Dicke im trockenen Zustand von 1 um ergab. Ein Stufengraukeil mit optischen Dichtestufen von 0,15 wurde auf die entstandene lichtempfindliche Probe gelegt, und die Strahlung mit einer Wellenlänge um 610 nm wurde von einer 3 KW Ultrahochdruckquecksilberlampe durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation) und einen gefärbten Glasfilter R-61 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) belichtet. Nachfolgend wurde die lichtempfindliche Probe 15 Minuten in einem Ofen bei 120ºC wärmebehandelt und mit DN3C- Entwickler für PS-Formplatten (hergestellt von Fujiphoto Film Co., Ltd.) entwickelt, woraufhin sich die belichteten Teile auflösten, wodurch sich ein positives Bild ergab.
    • Beispiel 17
  • Die Empfindlichkeit von 2,0 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F), 40,8 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 7,6 Teile 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 1,02 Teile in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6, die Strahlung (I&sub0; = 162 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 780 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch KL-78 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M), 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301), 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 1 Teil Verbindung 1, der Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter KL-63 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, verwendet wurden.
    • Beispiel 18
  • Die Empfindlichkeit von 1,36 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 17 erhalten, ausgenommen, daß 1,25 Teile in Bezugsbeispiel 2 erhaltener Verbindung 7 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 11 Minuten) an Stelle von 1,02 Teilen in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 19
  • Die Empfindlichkeit von 3,1 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 17 erhalten, ausgenommen, daß 1,1 Teile in Bezugsbeispiel 3 erhaltener Verbindung 8 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 13 Minuten) an Stelle von 1,02 Teilen in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 20
  • Die Empfindlichkeit von 3,4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F), 48 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 1,1 Teile in Bezugsbeispiel 4 erhaltener Verbindung 9 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 8 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M), 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301), 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 21
  • Die Empfindlichkeit von 1,9 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 20 erhalten, ausgenommen, daß 1,1 Teile Verbindung 10 mit der folgenden Struktur an Stelle von 1,1 Teilen in Bezugsbeispiel 4 erhaltener Verbindung 9 verwendet wurden.
  • Die Verbindung 10 ist bekannt (siehe beispielsweise JP-A-2-306 247). Verbindung 10
    • Beispiel 22
  • Die Empfindlichkeit von 4,9 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 20 erhalten, ausgenommen, daß 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 1,0 Teile Verbindung 11, die Strahlung (I&sub0; = 2,55 mJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge von nicht weniger als 660 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation) und einen gefärbten Glasfilter R-66 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC,18 Minuten) an Stelle von 48 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von K & K), 1,1 Teilen Verbindung 9, der Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter KL-63 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 8 Minuten) verwendet wurden.
    • Beispiel 23
  • Die Empfindlichkeit von 3,3 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 20 erhalten, ausgenommen, daß 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 1,0 Teile Verbindung 12, die Strahlung (I&sub0; = 112 um/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 680 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-66 und einen Interferenzfilter KL-68 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 5 Minuten) an Stelle von 48 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von K & K), 1,1 Teilen Verbindung 9, der Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen ge färbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter KL-63 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 8 Minuten) verwendet wurden.
  • Die Verbindung 12 mit der folgenden Struktur ist bekannt (siehe beispielsweise JP-A-3- 149 263). Verbindung 12
    • Bezugsbeispiel 1
  • 15 ml Dichlormethan wurden zu 0,3 g 3,4-Dichlor-3-cyclobuten-1,2-dion (Tetrahedron Lett 10 (1970), 781) gegeben, und dazu wurden 0,54 g 1,1-Bis(p-dimethylaminophenyl)ethylen gegeben und bei Zimmertemperatur gerührt. Nach 1 Stunde wurde das Dichlormethan mittels eines Rotationsverdampfers vom Reaktionsgemisch abdestillliert. 7,6 ml Essigsäure und 10 ml Wasser wurden zum Rückstand gegeben, und das Gemisch wurde auf einem Ölbad auf 100ºC erhitzt. Nach 1stündigem Erhitzen wurden Essigsäure und Wasser mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. 20 ml n-Butanol und 20 ml Benzol sowie 1,05 g 1,3-Di-n-hexyl-2-methylimidazo[4,5-b]chinoxaliniumtosylat und 0,27 g Chinolin wurden zum Rückstand gegeben, und das Gemisch wurde 2 Stunden lang erhitzt. Danach wurde das Gemisch mittels eines Rotationsverdampfers eingeengt und durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 0,45 g Verbindung 6 ergaben.
  • Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
  • Schmelzpunkt: 147ºC (Zers.)
  • Elementaranalyse:
  • Berechnet (%): C 75,83; H 7,52; N 12,06
  • Gefunden (%): C 76,13; H 7,54; N 12,26
    • Bezugsbeispiel 2
  • Ein Gemisch aus 1,98 g 3,4-Diisopropoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 2,99 g N-Ethyllepidiniumiodid und 20 ml Isopropanol wurde bei Zimmertemperatur gerührt, 0,23 g Natrium wur den dazu gegeben, und das Gemisch wurde 4 Stunden lang gerührt. Das Unlösliche wurde abfiltriert, das Filtrat wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt. Zu diesem gereinigten Material wurden 30 ml Essigsäure und 10 ml Wasser gegeben, und das Gemisch wurde 1,5 Stunden lang auf 95ºC erhitzt. Nach dem Ende der Umsetzung wurde der flüchtige Anteil eingeengt und getrocknet. Zum getrockneten Material wurden 13 ml n-Butanol und 0,92 g 1,3-Di-n-butyl-2-methylimidazo[4,5-b]chinoxaliniumchlorid und 0,27 g Chinolin gegeben, und das Gemisch wurde 4 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel und das gebildete Wasser wurden mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 0,31 g Verbindung 7 ergaben.
  • Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
  • Schmelzpunkt: 237-238ºC (Zers.)
  • Elementaranalyse:
  • Berechnet (%): C 74,84; H 6,47; N 12,83
  • Gefunden (%): C 75,13; H 6,52; N 12,94
    • Bezugsbeispiel 3
  • Ein Gemisch aus 1,98 g 3,4-Diisopropoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 2,99 g N-Ethyllepidiniumiodid und 20 ml Isopropanol wurde bei Zimmertemperatur gerührt, 0,23 g Natrium wurden dazu gegeben, und das Gemisch wurde 4 Stunden lang gerührt. Das Unlösliche wurde abfiltriert, das Filtrat wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt.
  • Zu diesem gereinigten Material wurden 30 ml Essigsäure und 10 ml Wasser gegeben, und das Gemisch wurde 1,5 Stunden lang auf 90-100ºC erhitzt. Nach dem Ende der Umsetzung wurde der füchtige Anteil eingeengt und getrocknet. Zum getrockneten Material wurden 0,37 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin, 21 ml n-Butanol und 21 ml Benzol gegeben, und das Gemisch wurde 5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Der flüchtige Anteil wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 0,24 g Verbindung 8 mit der folgenden Struktur ergaben. Verbindung 8
  • Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
  • Schmelzpunkt: 260-263ºC (Zers.)
  • Elementaranalyse:
  • Berechnet (%): C 79,59; H 6,20; N 6,63
  • Gefunden (%): C 79,90; H 6,15; N 6,80
    • Bezugsbeispiel 4
  • 20 ml Dichlormethan wurden zu 1,5 g 3,4-Dichlor-3-cyclobuten-1,2-dion gegeben, unter Eiskühlung wurden 1,7 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin zugetropft, und nach 2 Stunden wurde der Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Zum getrockneten Material wurden 35 ml Essigsäure und 50 ml Wasser gegeben, das Gemisch wurde 1 Stunde auf einem Ölbad auf 100ºC erhitzt, und Essigsäure und Wasser wurden mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. 100 ml n-Butanol, 5,25 g 1,3-Di-n-hexyl-2-methylimidazo[4,5-b]chinoxaliniumtosylat und 1,01 g Triethylamin wurden nachfolgend zum Rückstand gegeben, und das Gemisch wurde 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Der flüchtige Anteil wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 3,57 g Verbindung 9 mit der folgenden Struktur ergaben. Verbindung 9
  • Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
  • Schmelzpunkt: 173,5-174,9ºC
  • Elementaranalyse:
  • Berechnet (%): C 75,59; H 7,51; N 11,60
  • Gefunden (%): C 73,99; H 7,47; N 11,17
    • Bezugsbeispiel 5
  • In gleicher Weise wie in Bezugsbeispiel 3 wurden 0,17 g Verbindung 11 mit der folgenden Struktur hergestellt, ausgenommen, daß 0,72 g 1,1,2,3-Tetramethyl-1H-benz[e]indoliumiodid und 0,28 g Chinolin an Stelle von 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin zugegeben wurden. Verbindung 11
  • Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
  • Schmelzpunkt: 266-267,6ºC (Zers.)
  • Elementaranalyse:
  • Berechnet (%): C 81,33; H 5,97; N 5,93
  • Gefunden (%): C 81,52; H 6,06; N 5,97

Claims (16)

1. Verwendung einer Kombination aus einer Squaryliumverbindung der Formel (I)
wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder unsubstituierte Aminophenylgruppe, 9-Julolidylgruppe, Y=CH- (wobei Y für einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen, stickstoffhaltigen Rest steht) oder einen Rest
(wobei Z¹ und Z² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe stehen) stehen, einem photochemischen Säurebildner und einem Bindemittel für eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Aminophenylgruppe, Phenylgruppe und 9-Julolidylgruppe gegebenenfalls mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenatom, Nitro-, Hydroxy- und Aminogruppe, substituiert ist und der heterocyclische, stickstoffhaltige Rest aus Indolin-2-yliden, Benz[e]indolin-2-yliden, 2-Benzothiazolinyliden, Naphtho[2,1-d]thiazol-2(3H)-yliden, Naphtho[1,2-d]thiazol-2(1H)-yliden, 1,4-Dihydrochinolin-4-yliden, 1,2-Dihydrochinolin-2-yliden, 2,3-Dihydro-1H-imidazo- [4,5-b]chinoxalin-2-yliden und 2-Benzoselenazolinyliden ausgewählt wird, wobei der heterocyclische, stickstoffhaltige Rest gegebenenfalls mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenatom, Nitro-, Hydroxy- und Aminogruppe, substituiert ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Squaryliumverbindung ausgewählt wird aus:
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der photochemische Säurebildner ausgewählt wird aus einer mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substitierten s-Triazinverbindung, Eisen-Aren-Komplexen, Oniumsalzen, Aryldiazoniumsalzen, Diazoketonen, Nitrobenzylestern, Sulfonsäureestern und Silanol-Aluminium-Komplexen.
5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei der photochemische Säurebildner eine mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substituierte s-Triazinverbindung ist.
6. Verwendung nach Anspruch 5, wobei die mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substituierte s-Triazinverbindung ausgewählt wird aus 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin und 2-(4-Methoxy-1-naphthalenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Eisen-Aren-Verbindung ein PF&sub6;&supmin;-Salz von (η&sup6;-Isopropylbenzol)(η&sup5;-cyclopentadienyl)eisen(II) ist.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Oniumsalz ausgewählt wird aus Diaryliodoniumsalz, Triarylsulfoniumsalz, Triarylselenoniumsalz, Dialkylphenacylsulfoniumsalz, Dialkyl-4-hydroxyphenylsulfoniumsalz und Iodoniumsalz.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei der Nitrobenzylester 9,10-Diethoxyanthracen-2-sulfonsäure-p-nitrobenzylester ist.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei der Sulfonsäureester α-Hydroxymethylbenzoinsulfonsäureester und/oder N-Hydroxyimidosulfonat ist.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei das Bindemittel ein Homopolymer oder ein Copolymer ist aus Monomeren, ausgewählt aus Acrylsäure oder deren Ester, Methacrylsäure oder deren Ester, (wasserfreier) Maleinsäure oder deren Ester, Acrylnitril, Styrol, α-Alkylstyrol, α-Acetoxystyrol, Hydroxystyrol, α-Alkylhydroxystyrol, α-Acetoxyhydroxystyrol oder den substituierten Verbindungen, die durch Schützen der Hydroxygruppen der vorstehenden Verbindungen mit einer durch Säurebehandlung einfach hydrolysierbaren Schutzgruppe erhalten werden, oder deren cyclische Analoga, Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Butadien, Crotonsäure, Itaconsäure, N-substituiertes Maleimid, Vinylbenzoat oder ein Copolymer der vorstehenden Ester, Polyethylenoxid, Polyvinylpyrrolidon, Polyamid, Polyurethan, Polyethylenterephthalat, Acetylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Polyvinylbutyrat, chloriertes Polyolefin, Polyalkylen, Polyaldehyd, Polycarbonat, Epoxyharz, Kresolnovolakharz, Melaminharz, Alkydharz, modifizierter Polyvinylalkohol und Block- oder Pfropfcopolymer oder modifiziertes Polymer durch Kombination davon.
12. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel, wobei die Eisen-Aren-Verbindung ein PF&sub6;&supmin;-Salz von (η&sup6;-Isopropylbenzol)(η&sup5;-cyclopentadienyl)eisen(II) ist.
13. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel, wobei das Oniumsalz ausgewählt wird aus Diaryliodoniumsalz, Triarylsulfoniumsalz, Triarylselenoniumsalz, Dialkylphenacylsulfoniumsalz, Dialkyl-4-hydroxyphenylsulfoniumsalz und Iodoniumsalz.
14. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel, wobei der Nitrobenzylester 9,10-Diethoxyanthracen-2-sulfonsäure-p-nitrobenzylester ist.
15. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel, wobei der Sulfonsäureester α-Hydroxymethylbenzoinsulfonsäureester und/oder N-Hydroxyimidosulfonat ist.
16. Resistmasse mit chemischer Verstärkung nach einem der Ansprüche 12 bis 15, wobei das Bindemittel ein Homopolymer oder ein Copolymer ist aus Monomeren, ausgewählt aus Acrylsäure oder deren Ester, Methacrylsäure oder deren Ester, (wasserfreier) Maleinsäure oder deren Ester, Acrylnitril, Styrol, α-Alkylstyrol, α-Acetoxystyrol, Hydroxystyrol, α-Alkylhydroxystyrol, α-Acetoxyhydroxystyrol oder den substituierten Verbindungen, die durch Schützen der Hydroxygruppen der vorstehenden Verbindungen mit einer durch Säurebehandlung einfach hydrolysierbaren Schutzgruppe erhalten werden, oder deren cyclische Analoga, Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Butadien, Crotonsäure, Itaconsäure, N-substituiertes Maleimid, Vinylbenzoat oder ein Copolymer der vorstehenden Ester, Polyethylenoxid, Polyvinylpyrrolidon, Polyamid, Polyurethan, Polyethylenterephthalat, Acetylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Polyvinylbutyrat, chloriertes Polyolefin, Polyalkylen, Polyaldehyd, Polycarbonat, Epoxyharz, Kresolnovolakharz, Melaminharz, Alkydharz, modifizierter Polyvinylalkohol und Block- oder Pfropfcopolymer oder modifiziertes Polymer durch Kombination davon.
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