DE69320241T2 - Chemisch amplifizierte Resistzusammensetzung - Google Patents
Chemisch amplifizierte ResistzusammensetzungInfo
- Publication number
- DE69320241T2 DE69320241T2 DE69320241T DE69320241T DE69320241T2 DE 69320241 T2 DE69320241 T2 DE 69320241T2 DE 69320241 T DE69320241 T DE 69320241T DE 69320241 T DE69320241 T DE 69320241T DE 69320241 T2 DE69320241 T2 DE 69320241T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- salt
- compound
- substituted
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- -1 aminophenyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 230000003321 amplification Effects 0.000 claims description 12
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 claims description 12
- DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 4
- LZGVYLZTGDMJJP-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-1-phenylethenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(=CO)C1=CC=CC=C1 LZGVYLZTGDMJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 claims description 3
- JJZREQRPFSUKPB-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)methyl 9,10-diethoxyanthracene-2-sulfonate Chemical group C=1C=C2C(OCC)=C3C=CC=CC3=C(OCC)C2=CC=1S(=O)(=O)OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JJZREQRPFSUKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HWCUCNKPBMGSSC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(=C)C1=CC=CC=C1 HWCUCNKPBMGSSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 claims description 3
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 claims description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 34
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 23
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 13
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 9
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000511976 Hoya Species 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- ZTUKGBOUHWYFGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-2-methylideneindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=C)C(C)(C)C2=C1 ZTUKGBOUHWYFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXCUKOZPMHQIW-UHFFFAOYSA-M 1,3-dihexyl-2-methylimidazo[4,5-b]quinoxalin-3-ium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=C2N=C3N(CCCCCC)C(C)=[N+](CCCCCC)C3=NC2=C1 SZXCUKOZPMHQIW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KCZPGGVPQXQGEJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-di(propan-2-yloxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound CC(C)OC1=C(OC(C)C)C(=O)C1=O KCZPGGVPQXQGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXOQOOQUBDERIZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorocyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C1=O SXOQOOQUBDERIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUGLSEIATNSHRI-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrakis(hydroxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound OCN1C(=O)N(CO)C2C1N(CO)C(=O)N2CO UUGLSEIATNSHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPGRHQSMDXRBY-UHFFFAOYSA-M 1,3-dibutyl-2-methylimidazo[4,5-b]quinoxalin-3-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2N=C3N(CCCC)C(C)=[N+](CCCC)C3=NC2=C1 RHPGRHQSMDXRBY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RICRAVHJCLFPFF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(chloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClCC1=NC(CCl)=NC(CCl)=N1 RICRAVHJCLFPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBWITNNIJDLPLS-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical group C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 HBWITNNIJDLPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPIARMSVZOEZCV-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-methylquinoline Chemical compound C1=C(F)C=CC2=NC(C)=CC=C21 GPIARMSVZOEZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- FXCCTDMNYBZKFS-UHFFFAOYSA-N [2,4,5-tris(acetyloxymethyl)phenyl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC(COC(C)=O)=C(COC(C)=O)C=C1COC(C)=O FXCCTDMNYBZKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTUPDNAWXLSTQJ-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(acetyloxymethyl)phenyl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC(COC(C)=O)=CC(COC(C)=O)=C1 JTUPDNAWXLSTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAMZFDWYRVIMG-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC(CO)=CC(CO)=C1 SQAMZFDWYRVIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001046 glycoluril group Chemical class [H]C12N(*)C(=O)N(*)C1([H])N(*)C(=O)N2* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
- Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Kombination aus einer Squaryliumverbindung, einem photochemischen Säurebildner und einem Bindemittel für eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung, die hochempfindlich ist insbesondere für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung, und aus der Resiste des positiv und negativ arbeitenden Typs erhalten werden können.
- Eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung ist bekannt, die das Muster durch Hervorrufen einer sekundären chemischen Reaktion mit der katalytischen Wirkung einer Säure erzeugt, die durch Belichten mit Licht mittels eines photochemischen Säurebildners als Sensibilisierungsmittel erzeugt wird, und dadurch die Veränderung in der Löslichkeit im Entwickler bewirkt [J. Synthetic Org. Chem., Japan, 49 (1991), 437, SEN-I GAKKAISHI 47 (1991), 358].
- Andererseits ist von den Squaryliumverbindungen bekannt, daß sie als Resistmaterial in Gegenwart einer ethylenisch ungesättigten Verbindung (JP-A-4-106 548, JP-A-63-142 346, JP-A-2-306 247 = EP-A-379 200), als Bilderzeugungssystem in Gegenwart eines lichtinstabilen, blockierten grenzflächenaktiven Mittels (JP-A-60-243 653), als Material zur Ladungsgenerierung in der Elektrophotographie (Dyes and Pigments 9 (1988), 85, JP-A-52-55 643, JP-A-60- 224 674), als Medienmaterial für eine optische Speicherplatte (JP-A-3-149 263), als Harzplattenmaterial für Strahlkondensieren (JP-A-63-235 370), als LB (Langmuir-Blodget) Membranmaterial (Nikkei New Material, veröffentlicht am 26. Oktober 1987) und dergleichen verwendet werden. Solid State Technology 34 (1991), 53; Polym. Eng. Sci. (USA) 29 (1989), 856; EP-A- 452 263 und IBM Technical Disclosure Bulletin 33/2 (1990), 272 betreffen Resiste vom Typ mit chemischer Verstärkung, die im UV-Bereich empfindlich sind.
- Die Hauptaufgabe der Erfindung ist es, eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung bereitzustellen, die hochempfindlich ist insbesondere für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung, und aus der Resiste des positiv und negativ arbeitenden Typs erhalten werden können.
- Diese Aufgabe konnte gelöst werden, indem die Verwendung einer Kombination aus einer Squaryliumverbindung der Formel (I)
- wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder unsubstituierte Aminophenylgruppe, 9-Julolidylgruppe, Y=CH- (wobei Y für einen substituierten oder unsubstituierten, heterocyclischen, stickstoffhaltigen Rest steht) oder einen Rest der Formel:
- (wobei Z¹ und Z² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe stehen) stehen, einem photochemischen Säurebildner und einem Bindemittel für eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung bereitgestellt wird.
- Die Erfindung betrifft ferner bestimmte Resistmassen mit chemischer Verstärkung, die in den Ansprüchen 12 bis 16 beschrieben sind.
- Heterocyclische, stickstoffhaltige Reste in Formel (I) sind Indolin-2-yliden, Benz[e]indolin-2-yliden, 2-Benzothiazolinyliden, Naphtho[2,1-d]thiazol-2(3H)-yliden, Naphtho[1,2-d]- thiazol-2(1H)-yliden, 1,4-Dihydrochinolin-4-yliden, 1,2-Dihydrochinolin-2-yliden, 2,3-Dihydro-1H-imidazo[4,5-b]chinoxalin-2-yliden, 2-Benzoselenazolinyliden und dergleichen.
- Die Aminophenyl-, Phenyl-, 9-Julolidyl- und heterocyclischen, stickstoffhaltigen Reste sind gegebenenfalls mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten substituiert. Substituenten sind Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aralkyl-, Halogen-, Nitro-, Hydroxy-, Aminogruppen und dergleichen.
- Alkylreste sind Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Amyl-, Hexylgruppe und dergleichen.
- Alkoxyreste sind Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxygruppe und dergleichen.
- Arylreste sind Arylreste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Phenyl-, Naphthylgruppe und dergleichen. Aralkylreste sind Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Benzyl-, Phenylethyl-, Phenylpropylgruppe und dergleichen. Halogenatom sind Fluor, Chlor, Brom und Iod.
- Die Squaryliumverbindungen [Verbindungen (I)] sind bekannte Verbindungen (siehe beispielsweise JP-A-63-142 346 und JP-A-2-306 247) und neue Verbindungen. Diese Verbindungen werden beispielsweise mit folgendem Verfahren hergestellt.
- R¹H (oder R¹H&sub2;&spplus; · X&supmin;) + R²H(oder R²H&sub2;&spplus; · X&supmin;) + Quadratsäure → Verbindung (I)
- wobei R¹ und R² wie vorstehend definiert sind und X für Chlor, Brom, Iod oder einen Rest:
- steht.
- Diese Reaktion wird durchgeführt, indem R¹H (oder R¹H&sub2;&spplus; · X&supmin;), die äquivalente Molmenge R²H (oder R²H&sub2;&spplus; · X&supmin;) und die äquivalente Molmenge Quadratsäure sowie gegebenenfalls von der äquivalenten bis zur doppelten Molmenge einer basischen Verbindung 1 bis 24 Stunden lang bei 90 bis 110ºC in einem Lösungsmittel umgesetzt werden. Als das Lösungsmittel wird ein alkoholisches Lösungsmittel allein oder im Gemisch mit Benzol oder Toluol verwendet (Alkoholgehalt nicht weniger als 50%). In einer anderen Ausführungsform wird Essigsäure als Lösungsmittel verwendet.
- Basische Verbindungen sind Triethylamin, Chinolin, Pyridin und dergleichen.
- Das Lösungsmittel wird vom Reaktionsgemisch abdestilliert oder das Produkt wird abfiltriert, wodurch sich Verbindung (I) ergibt. Herstellung 2
- wobei R¹, R² und X wie vorstehend definiert sind und R&sup0; für Chlor oder OR³ steht (wobei R³ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht).
- Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppe und dergleichen.
- Eine Verbindung (III) wird hergestellt, indem R¹H (oder R¹H&sub2;&spplus; · X&supmin;) und die äquivalente Molmenge einer Verbindung (II) sowie gegebenenfalls die äquivalente Molmenge einer basischen Verbindung oder metallischen Natriums 5 Minuten bis 5 Stunden bei 10 bis 35ºC in einem Lösungsmittel umgesetzt werden.
- Als die basische Verbindung können die vorstehend beschriebenen verwendet werden.
- Lösungsmittel sind Chloroform, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und dergleichen.
- Die Verbindung (III) wird isoliert, indem das Lösungsmittel abdestilliert oder das Produkt abfiltriert wird.
- Eine Verbindung (IV) wird hergestellt, indem eine Verbindung (III) 1 bis 24 Stunden lang bei 90 bis 110ºC in einer 50- bis 90 gew.-%igen wässerigen Lösung von Essigsäure umgesetzt werden. Die Verbindung (IV) wird wie vorstehend beschrieben isoliert.
- Eine Verbindung (I) wird hergestellt, indem eine Verbindung (IV) und die äquivalente Molmenge R²H (oder R²H&sub2;&spplus; · X&supmin;) sowie gegebenenfalls die äquivalente Molmenge einer basischen Verbindung 1 bis 24 Stunden bei 90 bis 110ºC in einem Lösungsmittel umgesetzt werden. Als die basische Verbindung können die vorstehenden Verbindungen verwendet werden. Als das Lösungsmittel wird ein alkoholisches Lösungsmittel allein oder im Gemisch mit Benzol oder Toluol verwendet (der Gehalt an alkoholischem Lösungsmittel beträgt nicht weniger als 50%).
- Die Verbindung (I) wird wie vorstehend beschrieben isoliert. Und die Verbindung (I) kann weiter durch Umkristallisation, Zwangsfällung, Säulenchromatographie und dergleichen gereinigt werden.
- Anschließend werden beispielhafte Verbindungen (I) in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
- Anmerkung: nBu: n-C&sub4;H&sub9;
- Et: C&sub2;H&sub5;
- nHex: n-C&sub6;H&sub1;&sub3;
- Photochemische Säurebildner sind mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substitierte s-Triazinverbindungen [wie 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Methoxyphenyl)- 4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Methoxy-1-naphthalenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin und dergleichen], Eisen-Aren-Komplexe [wie ein PF&sub6;&supmin;-Salz von (η&sup6;-Isopropylbenzol)- (η&sup5;-cyclopentadienyl)eisen(II) und dergleichen], Oniumsalze {wie Diaryliodoniumsalze [8-Anilinnaphthalin-1-sulfonsäurediphenyliodoniumsalze und dergleichen], Triarylsulfoniumsalze, Triarylselenoniumsalze, Dialkylphenacylsulfoniumsalze, Dialkyl-4-hydroxyphenylsulfoniumsalze, Iodoniumsalze und dergleichen}, Aryldiazoniumsalze, Diazoketone, Nitrobenzylester [wie 9,10-Diethoxyanthracen-2-sulfonsäure-p-nitrobenzylester und dergleichen], Sulfonsäureester [wie α-Hydroxymethylbenzoinsulfonsäureester, N-Hydroxyimidosulfonat und dergleichen], Silanol-Aluminium-Komplexe und dergleichen. Davon werden mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substituierte s-Triazinverbindungen bevorzugt, und sie können beispielsweise gemäß dem in JP-A-2-306 247 beschriebenen Verfahren erhalten werden.
- Bindemittel sind Homopolymere oder Copolymere von Monomeren, ausgewählt aus Acrylsäure oder deren Ester, Methacrylsäure oder deren Ester, (wasserfreier) Maleinsäure oder deren Ester, Acrylnitril, Styrol, α-Alkylstyrol, α-Acetoxystyrol, Hydroxystyrol, α-Alkylhydroxystyrol, α-Acetoxyhydroxystyrol oder den substituierten Verbindungen, die durch Schützen der Hydroxygruppen der vorstehenden Verbindungen mit einer einfach sauer hydrolysierbaren Schutzgruppe erhalten werden, oder deren cyclische Analoga, Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Butadien, Crotonsäure, Itaconsäure, N-substituiertes Maleimid, Vinylbenzoat oder ein Copolymer der vorstehenden Ester, Polyethylenoxid, Polyvinylpyrrolidon, Polyamid, Polyurethan, Polyethylenterephthalat, Acetylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Polyvinylbutyrat, chloriertes Polyolefin, Polyalkylen, Polyaldehyd, Polycarbonat, Epoxyharz, Kresolnovolakharz, Melaminharz, Alkydharz, modifizierter Polyvinylalkohol und Block- oder Pfropfcopolymer oder modifiziertes Polymer durch Kombination davon.
- Um die Plasmabeständigkeit beim Entwickeln zu verbessern, kann ein siliziumhaltiger Substituent vor oder nach der Belichtung mit Licht in das Bindemittel eingeführt werden.
- Der Anteil der Verbindung (I) beträgt 1 bis 60 Gewichtsteile (nachstehend als "Teil" bezeichnet) bezogen auf 100 Teile des photochemischen Säurebildners, und die Menge des Bindemittels beträgt 2 bis 100 Teile, vorzugsweise 5 bis 50 Teile, bezogen auf 1 Teil photochemischen Säurebildner.
- Insbesondere wenn der Resist vom negativ arbeitenden Typ durch thermische Vernetzung in Gegenwart einer Säure hergestellt wird, kann ein Vernetzungsmittel darin enthalten sein.
- Vernetzungsmittel sind Aminoverbindungen, die als funktionelle Gruppe wenigstens 2 Alkoxymethylreste, Methylolgruppen, Acetoxymethylgruppen und dergleichen tragen, wie ein Melaminderivat [hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 300 Reihe (1)) und dergleichen], Benzoguanaminderivat [gemischt alkyliertes Methyl/Ethylbenzoguanaminharz (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 1100 Reihe (2)) und dergleichen], Glykolurilderivat [Tetramethylolglykoluril (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 1100 Reihe (3)) und dergleichen], wenigstens disubstituierte aromatische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe Alkoxymethylreste, Methylolgruppen, Acetoxymethylgruppen und dergleichen tragen, wie 1,3,5-Trihydroxymethylbenzol, 1,3,5-Triacetoxymethylbenzol, 1,2,4,5-Tetraacetoxymethylbenzol und dergleichen. Diese Vernetzungsmittel können gemäß dem in Polym. Mater. Sci. Eng. 64 (1991), 241, beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
- Die Menge an Vernetzungsmittel beträgt 0,1 bis 100 Teile, vorzugsweise 0,2 bis 50 Teile, bezogen auf 1 Teil photochemischen Säurebildner.
- In Abhängigkeit von der Verwendung des chemisch verstärkenden Resists kann ferner Lösungsmittel (wie Ethylcellosolve und dergleichen), Lösungsverhinderungsmittel (wie Silylether und dergleichen), Weichmacher (wie Dioctylphthalat und dergleichen), Empfindlichkeitsverstärker (wie tertiäres Amin und dergleichen), Dunkelreaktionshemmstoffe, aus organischem oder anorganischem Farbstoff oder Pigment zusammengesetztes Farbmittel darin enthalten sein.
- Die erfindungsgemäße Resistmasse mit chemischer Verstärkung wird beispielsweise hergestellt, indem die Verbindung (I), der photochemische Säurebildner und das Bindemittel sowie gegebenenfalls Vernetzungsmittel und dergleichen gemischt werden. Ferner kann ein lichtempfindliches Material mit hoher Empfindlichkeit insbesondere für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung erhalten werden, indem eine in einem Lösungsmittel (wie Ethylcellosolve und dergleichen) gelöste Lösung der erfindungsgemäßen Resistmasse mit chemischer Verstärkung auf eine Aluminiumplatte mit behandelter Oberfläche, Siliziumwafer, Glasplatte und dergleichen aufgetragen und getrocknet wird.
- Als die Lichtquelle für sichtbare bis nahe infrarote Strahlung kann die Quelle für Strahlung, die von Verbindung (I) absorbiert werden kann, wie eine Quecksilberlampe, Kohlelichtbogenlampe, Xenonlampe, Metallhalogenidlampe, Leuchtstofflampe, Wolframlampe, Halogenlampe, licht emittierende Diode, Laserstrahlung und dergleichen, verwendet werden.
- Die Temperatur bei der Wärmebehandlung, die auf die Lichtbestrahlung folgt, ist nicht höher als der Schmelzpunkt (Zersetzungspunkt) des lichtempfindlichen Materials, das bei Zimmertemperatur, am stärksten bevorzugt 50 bis 120ºC, erhalten wird. In Abhängigkeit von der Zusammensetzung des lichtempfindlichen Materials kann bei der Entwicklung für die Endbild erzeugung Naßentwicklung mittels Lösungsmittel (beispielsweise verdünnte alkalische Lösung und dergleichen) und Trockenätzen mittels Erwärmen, Plasma, beschleunigten Ionen und dergleichen verwendet werden.
- Die folgenden Beispiele und Bezugsbeispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung weiter ausführlich, sollen aber nicht so ausgelegt werden, daß sie ihren Umfang begrenzen.
- 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol [hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M], 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin [hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301], 8 Teile 2,4,6-Tris(chlormethyl)-s-triazin und 1 Teil Verbindung 1 wurden in 900 ml Ethylcellosolve gelöst, wodurch sich eine Lösung einer Resistmasse mit chemischer Verstärkung ergab. Diese Lösung wurde auf die Aluminiumplatte, die durch Körnen und anodische Oxidation behandelt wurde, mittels eines Schleuderbeschichters aufgetragen und mittels eines Warmlufttrockners getrocknet, wodurch sich eine Dicke im trockenen Zustand von 1 um ergab. Ein Stufengraukeil mit optischen Dichtestufen von 0,15 wurde auf die entstandene lichtempfindliche Probe gelegt, und die Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm wurde von einer 3 KW Ultrahochdruckquecksilberlampe durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) belichtet. Nachfolgend wurde die Wärmebehandlung 5 Minuten in einem Ofen bei 100ºC durchgeführt, die Entwicklung wurde mittels einer wässerigen Lösung, die 2 Gew.-% Natriummetasilikat enthielt, durchgeführt, die Tinte wurde aufgetragen mittels der Tinte PI-2 für PS- Formplattenentwicklung (hergestellt von Fujiphoto Film Co., Ltd.), und die notwendige Energie für das Härten wurde aus der Härtestufenzahl mit aufgetragener Tinte berechnet, wodurch sich die hohe Empfindlichkeit von 0,7 mJ/cm² ergab.
- Die Empfindlichkeit von 1,4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 4 und Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- Die sehr hohe Empfindlichkeit von 0,24 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von (100ºC, 5 Minuten) angewendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 3,4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 8 Teile PF&sub6;&supmin;-Salz von (η&sup6;-Isopropylbenzol)(η&sup5;-cyclopentadienyl)- eisen(II) an Stelle von 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 3 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 4,5 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 2 und Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 5 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F), 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p- hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd, Resin M), 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden, und die Strahlung (I&sub0; = 2,46 mJ/cm² · s) mit der Wellenlänge um 600 bis 800 nm ohne Verwendung des Interferenzfilters KL-63 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) belichtet wurde.
- Die Empfindlichkeit von 5 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil in Bezugsbeispiel 2 erhaltener Verbindung 7 an Stelle von 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 verwendet wurde.
- Die Empfindlichkeit von 18 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 erhalten, ausgenommen, daß 1 Teil Verbindung 5 an Stelle von 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 verwendet wurde.
- Die Empfindlichkeit von 0,9 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Polymethacrylsäureesterpolymer und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 6 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M) und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- Eine lichtempfindliche Probe mit einer Dicke im trockenen Zustand von 1 um wurde erhalten, indem eine Lösung einer Resistmasse mit chemischer Verstärkung, die auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde, ausgenommen daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F) und 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 300) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd, Resin M) und 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301) verwendet wurden, auf Glas mit behandelter Oberfläche schleuderbeschichtet und getrocknet wurde. Die He-Ne-Laserstrahlung wurde unter Verwendung eines Strahlteilers in 2 Strahlengänge aufgeteilt, und die 2 Strahlengänge wurden aus der gleichen Ebene im Winkel θ = 74º in die lichtempfindliche Probe eingeführt. Nach Belichtung mit Licht wurde die lichtempfindliche Probe in einem Ofen 15 Minuten bei 90ºC wärmebehandelt, nachfolgend mit einer wässerigen, 2 Gew.-% Natriummetasilikat enthaltenden Lösung entwickelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wodurch sich ein helles Oberflächenhologramm ergab.
- Die Empfindlichkeit von 0,7 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Metakresolnovolakharz (m/p = 6/4) und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M) und den Wärmebehandlungsbedingungen (100 ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 6 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Styrol-Maleinsäure-Monoisobutyl-Copolymer und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 1 Minute) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M) und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 43 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 erhalten, ausgenommen, daß 42 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 300), 9 Teile 8-Anilinnaphthalin-1-sulfonsäurediphenyliodoniumsalz, 1 Teil Verbindung 1 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 6 Minuten) an Stelle von 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301), 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 1 Teil in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 3 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 8 Teile 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 12 Minuten) an Stelle von 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- 100 Teile fluorhaltiges, alkaliunlösliches Polyimid, bei dem die Hydroxygruppe mit dem Tetrahydropyranylrest geschützt ist, 8,4 Teile 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin und 0,9 Teile Verbindung 1 wurden in 900 ml Ethylcellosolve gelöst, wodurch sich eine Lösung einer Resistmasse mit chemischer Verstärkung ergab. Diese Lösung wurde auf die Aluminiumplatte, die durch Körnen und anodische Oxidation behandelt wurde, mittels eines Schleuderbeschichters aufgetragen und mittels eines Warmlufttrockners getrocknet, wodurch sich eine Dicke im trockenen Zustand von 1 um ergab. Ein Stufengraukeil mit optischen Dichtestufen von 0,15 wurde auf die entstandene lichtempfindliche Probe gelegt, und die Strahlung mit einer Wellenlänge um 610 nm wurde von einer 3 KW Ultrahochdruckquecksilberlampe durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation) und einen gefärbten Glasfilter R-61 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) belichtet. Nachfolgend wurde die lichtempfindliche Probe 15 Minuten in einem Ofen bei 120ºC wärmebehandelt und mit DN3C- Entwickler für PS-Formplatten (hergestellt von Fujiphoto Film Co., Ltd.) entwickelt, woraufhin sich die belichteten Teile auflösten, wodurch sich ein positives Bild ergab.
- Die Empfindlichkeit von 2,0 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F), 40,8 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 7,6 Teile 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 1,02 Teile in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6, die Strahlung (I&sub0; = 162 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 780 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch KL-78 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M), 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301), 8 Teilen 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin, 1 Teil Verbindung 1, der Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter KL-63 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 1,36 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 17 erhalten, ausgenommen, daß 1,25 Teile in Bezugsbeispiel 2 erhaltener Verbindung 7 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 11 Minuten) an Stelle von 1,02 Teilen in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 3,1 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 17 erhalten, ausgenommen, daß 1,1 Teile in Bezugsbeispiel 3 erhaltener Verbindung 8 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 13 Minuten) an Stelle von 1,02 Teilen in Bezugsbeispiel 1 erhaltener Verbindung 6 und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 10 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 3,4 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 100 Teile Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., PHS MARUKA LYNCUR H3F), 48 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 1,1 Teile in Bezugsbeispiel 4 erhaltener Verbindung 9 und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 8 Minuten) an Stelle von 100 Teilen Poly-p-hydroxystyrol (hergestellt von Maruzen Petrochemical Co., Ltd., Resin M), 40 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von MITSUI-CYANAMID, LTD., CYMEL® 301), 1 Teil Verbindung 1 und den Wärmebehandlungsbedingungen (100ºC, 5 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 1,9 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 20 erhalten, ausgenommen, daß 1,1 Teile Verbindung 10 mit der folgenden Struktur an Stelle von 1,1 Teilen in Bezugsbeispiel 4 erhaltener Verbindung 9 verwendet wurden.
- Die Verbindung 10 ist bekannt (siehe beispielsweise JP-A-2-306 247). Verbindung 10
- Die Empfindlichkeit von 4,9 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 20 erhalten, ausgenommen, daß 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 1,0 Teile Verbindung 11, die Strahlung (I&sub0; = 2,55 mJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge von nicht weniger als 660 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation) und einen gefärbten Glasfilter R-66 (hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC,18 Minuten) an Stelle von 48 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von K & K), 1,1 Teilen Verbindung 9, der Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter KL-63 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 8 Minuten) verwendet wurden.
- Die Empfindlichkeit von 3,3 mJ/cm² wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 20 erhalten, ausgenommen, daß 40 Teile hexamethoxymethyliertes Melamin (hergestellt von K & K), 1,0 Teile Verbindung 12, die Strahlung (I&sub0; = 112 um/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 680 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen gefärbten Glasfilter R-66 und einen Interferenzfilter KL-68 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und die Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 5 Minuten) an Stelle von 48 Teilen hexamethoxymethyliertem Melamin (hergestellt von K & K), 1,1 Teilen Verbindung 9, der Strahlung (I&sub0; = 80,5 uJ/cm² · s) mit einer Wellenlänge um 630 nm, die durch Belichten aus einer 3KW-Ultrahochdruckquecksilberlampe und Durchleiten durch einen Wärmestrahlung absorbierenden Filter HA-30 (hergestellt von HOYA Corporation), einen ge färbten Glasfilter R-61 und einen Interferenzfilter KL-63 (beide Filter werden hergestellt von Toshiba Glass Co., Ltd.) erhalten wurde, und den Wärmebehandlungsbedingungen (90ºC, 8 Minuten) verwendet wurden.
- Die Verbindung 12 mit der folgenden Struktur ist bekannt (siehe beispielsweise JP-A-3- 149 263). Verbindung 12
- 15 ml Dichlormethan wurden zu 0,3 g 3,4-Dichlor-3-cyclobuten-1,2-dion (Tetrahedron Lett 10 (1970), 781) gegeben, und dazu wurden 0,54 g 1,1-Bis(p-dimethylaminophenyl)ethylen gegeben und bei Zimmertemperatur gerührt. Nach 1 Stunde wurde das Dichlormethan mittels eines Rotationsverdampfers vom Reaktionsgemisch abdestillliert. 7,6 ml Essigsäure und 10 ml Wasser wurden zum Rückstand gegeben, und das Gemisch wurde auf einem Ölbad auf 100ºC erhitzt. Nach 1stündigem Erhitzen wurden Essigsäure und Wasser mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. 20 ml n-Butanol und 20 ml Benzol sowie 1,05 g 1,3-Di-n-hexyl-2-methylimidazo[4,5-b]chinoxaliniumtosylat und 0,27 g Chinolin wurden zum Rückstand gegeben, und das Gemisch wurde 2 Stunden lang erhitzt. Danach wurde das Gemisch mittels eines Rotationsverdampfers eingeengt und durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 0,45 g Verbindung 6 ergaben.
- Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
- Schmelzpunkt: 147ºC (Zers.)
- Elementaranalyse:
- Berechnet (%): C 75,83; H 7,52; N 12,06
- Gefunden (%): C 76,13; H 7,54; N 12,26
- Ein Gemisch aus 1,98 g 3,4-Diisopropoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 2,99 g N-Ethyllepidiniumiodid und 20 ml Isopropanol wurde bei Zimmertemperatur gerührt, 0,23 g Natrium wur den dazu gegeben, und das Gemisch wurde 4 Stunden lang gerührt. Das Unlösliche wurde abfiltriert, das Filtrat wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt. Zu diesem gereinigten Material wurden 30 ml Essigsäure und 10 ml Wasser gegeben, und das Gemisch wurde 1,5 Stunden lang auf 95ºC erhitzt. Nach dem Ende der Umsetzung wurde der flüchtige Anteil eingeengt und getrocknet. Zum getrockneten Material wurden 13 ml n-Butanol und 0,92 g 1,3-Di-n-butyl-2-methylimidazo[4,5-b]chinoxaliniumchlorid und 0,27 g Chinolin gegeben, und das Gemisch wurde 4 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel und das gebildete Wasser wurden mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 0,31 g Verbindung 7 ergaben.
- Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
- Schmelzpunkt: 237-238ºC (Zers.)
- Elementaranalyse:
- Berechnet (%): C 74,84; H 6,47; N 12,83
- Gefunden (%): C 75,13; H 6,52; N 12,94
- Ein Gemisch aus 1,98 g 3,4-Diisopropoxy-3-cyclobuten-1,2-dion, 2,99 g N-Ethyllepidiniumiodid und 20 ml Isopropanol wurde bei Zimmertemperatur gerührt, 0,23 g Natrium wurden dazu gegeben, und das Gemisch wurde 4 Stunden lang gerührt. Das Unlösliche wurde abfiltriert, das Filtrat wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt.
- Zu diesem gereinigten Material wurden 30 ml Essigsäure und 10 ml Wasser gegeben, und das Gemisch wurde 1,5 Stunden lang auf 90-100ºC erhitzt. Nach dem Ende der Umsetzung wurde der füchtige Anteil eingeengt und getrocknet. Zum getrockneten Material wurden 0,37 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin, 21 ml n-Butanol und 21 ml Benzol gegeben, und das Gemisch wurde 5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Der flüchtige Anteil wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 0,24 g Verbindung 8 mit der folgenden Struktur ergaben. Verbindung 8
- Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
- Schmelzpunkt: 260-263ºC (Zers.)
- Elementaranalyse:
- Berechnet (%): C 79,59; H 6,20; N 6,63
- Gefunden (%): C 79,90; H 6,15; N 6,80
- 20 ml Dichlormethan wurden zu 1,5 g 3,4-Dichlor-3-cyclobuten-1,2-dion gegeben, unter Eiskühlung wurden 1,7 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin zugetropft, und nach 2 Stunden wurde der Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Zum getrockneten Material wurden 35 ml Essigsäure und 50 ml Wasser gegeben, das Gemisch wurde 1 Stunde auf einem Ölbad auf 100ºC erhitzt, und Essigsäure und Wasser wurden mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. 100 ml n-Butanol, 5,25 g 1,3-Di-n-hexyl-2-methylimidazo[4,5-b]chinoxaliniumtosylat und 1,01 g Triethylamin wurden nachfolgend zum Rückstand gegeben, und das Gemisch wurde 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Der flüchtige Anteil wurde eingeengt, und der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch sich 3,57 g Verbindung 9 mit der folgenden Struktur ergaben. Verbindung 9
- Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
- Schmelzpunkt: 173,5-174,9ºC
- Elementaranalyse:
- Berechnet (%): C 75,59; H 7,51; N 11,60
- Gefunden (%): C 73,99; H 7,47; N 11,17
- In gleicher Weise wie in Bezugsbeispiel 3 wurden 0,17 g Verbindung 11 mit der folgenden Struktur hergestellt, ausgenommen, daß 0,72 g 1,1,2,3-Tetramethyl-1H-benz[e]indoliumiodid und 0,28 g Chinolin an Stelle von 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin zugegeben wurden. Verbindung 11
- Der Schmelzpunkt und die Ergebnisse der Elementaranalyse sind wie folgt.
- Schmelzpunkt: 266-267,6ºC (Zers.)
- Elementaranalyse:
- Berechnet (%): C 81,33; H 5,97; N 5,93
- Gefunden (%): C 81,52; H 6,06; N 5,97
Claims (16)
1. Verwendung einer Kombination aus einer Squaryliumverbindung der Formel (I)
wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder
unsubstituierte Aminophenylgruppe, 9-Julolidylgruppe, Y=CH- (wobei Y für einen substituierten
oder unsubstituierten, heterocyclischen, stickstoffhaltigen Rest steht) oder einen Rest
(wobei Z¹ und Z² gleich oder verschieden sind und für eine substituierte oder
unsubstituierte Phenylgruppe stehen) stehen, einem photochemischen Säurebildner und einem
Bindemittel für eine Resistmasse mit chemischer Verstärkung.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Aminophenylgruppe, Phenylgruppe und
9-Julolidylgruppe gegebenenfalls mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten,
ausgewählt aus Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyrest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkylrest mit 7 bis 10
Kohlenstoffatomen, Halogenatom, Nitro-, Hydroxy- und Aminogruppe, substituiert ist und der
heterocyclische, stickstoffhaltige Rest aus Indolin-2-yliden, Benz[e]indolin-2-yliden,
2-Benzothiazolinyliden, Naphtho[2,1-d]thiazol-2(3H)-yliden, Naphtho[1,2-d]thiazol-2(1H)-yliden,
1,4-Dihydrochinolin-4-yliden, 1,2-Dihydrochinolin-2-yliden, 2,3-Dihydro-1H-imidazo-
[4,5-b]chinoxalin-2-yliden und 2-Benzoselenazolinyliden ausgewählt wird, wobei der
heterocyclische, stickstoffhaltige Rest gegebenenfalls mit 1 bis 3 gleichen oder
verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aralkylrest mit 7
bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenatom, Nitro-, Hydroxy- und Aminogruppe, substituiert
ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Squaryliumverbindung ausgewählt wird aus:
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der photochemische Säurebildner
ausgewählt wird aus einer mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substitierten
s-Triazinverbindung, Eisen-Aren-Komplexen, Oniumsalzen, Aryldiazoniumsalzen,
Diazoketonen, Nitrobenzylestern, Sulfonsäureestern und Silanol-Aluminium-Komplexen.
5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei der photochemische Säurebildner eine mit
wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe substituierte s-Triazinverbindung ist.
6. Verwendung nach Anspruch 5, wobei die mit wenigstens einer Trihalogenomethylgruppe
substituierte s-Triazinverbindung ausgewählt wird aus 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-s-triazin,
2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin und
2-(4-Methoxy-1-naphthalenyl)-4,6-bis(trichlormethyl)-s-triazin.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Eisen-Aren-Verbindung ein
PF&sub6;&supmin;-Salz von (η&sup6;-Isopropylbenzol)(η&sup5;-cyclopentadienyl)eisen(II) ist.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Oniumsalz ausgewählt wird aus
Diaryliodoniumsalz, Triarylsulfoniumsalz, Triarylselenoniumsalz,
Dialkylphenacylsulfoniumsalz, Dialkyl-4-hydroxyphenylsulfoniumsalz und Iodoniumsalz.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei der Nitrobenzylester
9,10-Diethoxyanthracen-2-sulfonsäure-p-nitrobenzylester ist.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei der Sulfonsäureester
α-Hydroxymethylbenzoinsulfonsäureester und/oder N-Hydroxyimidosulfonat ist.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei das Bindemittel ein
Homopolymer oder ein Copolymer ist aus Monomeren, ausgewählt aus Acrylsäure oder deren Ester,
Methacrylsäure oder deren Ester, (wasserfreier) Maleinsäure oder deren Ester, Acrylnitril,
Styrol, α-Alkylstyrol, α-Acetoxystyrol, Hydroxystyrol, α-Alkylhydroxystyrol,
α-Acetoxyhydroxystyrol oder den substituierten Verbindungen, die durch Schützen der
Hydroxygruppen der vorstehenden Verbindungen mit einer durch Säurebehandlung einfach
hydrolysierbaren Schutzgruppe erhalten werden, oder deren cyclische Analoga, Vinylacetat,
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Butadien, Crotonsäure, Itaconsäure, N-substituiertes Maleimid,
Vinylbenzoat oder ein Copolymer der vorstehenden Ester, Polyethylenoxid,
Polyvinylpyrrolidon, Polyamid, Polyurethan, Polyethylenterephthalat, Acetylcellulose, Methylcellulose,
Ethylcellulose, Polyvinylbutyrat, chloriertes Polyolefin, Polyalkylen, Polyaldehyd,
Polycarbonat, Epoxyharz, Kresolnovolakharz, Melaminharz, Alkydharz, modifizierter
Polyvinylalkohol und Block- oder Pfropfcopolymer oder modifiziertes Polymer durch Kombination
davon.
12. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel,
wobei die Eisen-Aren-Verbindung ein PF&sub6;&supmin;-Salz von
(η&sup6;-Isopropylbenzol)(η&sup5;-cyclopentadienyl)eisen(II) ist.
13. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel,
wobei das Oniumsalz ausgewählt wird aus Diaryliodoniumsalz, Triarylsulfoniumsalz,
Triarylselenoniumsalz, Dialkylphenacylsulfoniumsalz,
Dialkyl-4-hydroxyphenylsulfoniumsalz und Iodoniumsalz.
14. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel,
wobei der Nitrobenzylester 9,10-Diethoxyanthracen-2-sulfonsäure-p-nitrobenzylester ist.
15. Resistmasse mit chemischer Verstärkung, umfassend eine Squaryliumverbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 6, einen photochemischen Säurebildner und ein Bindemittel,
wobei der Sulfonsäureester α-Hydroxymethylbenzoinsulfonsäureester und/oder
N-Hydroxyimidosulfonat ist.
16. Resistmasse mit chemischer Verstärkung nach einem der Ansprüche 12 bis 15, wobei das
Bindemittel ein Homopolymer oder ein Copolymer ist aus Monomeren, ausgewählt aus
Acrylsäure oder deren Ester, Methacrylsäure oder deren Ester, (wasserfreier) Maleinsäure
oder deren Ester, Acrylnitril, Styrol, α-Alkylstyrol, α-Acetoxystyrol, Hydroxystyrol,
α-Alkylhydroxystyrol, α-Acetoxyhydroxystyrol oder den substituierten Verbindungen, die
durch Schützen der Hydroxygruppen der vorstehenden Verbindungen mit einer durch
Säurebehandlung einfach hydrolysierbaren Schutzgruppe erhalten werden, oder deren
cyclische Analoga, Vinylacetat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Butadien, Crotonsäure,
Itaconsäure, N-substituiertes Maleimid, Vinylbenzoat oder ein Copolymer der vorstehenden
Ester, Polyethylenoxid, Polyvinylpyrrolidon, Polyamid, Polyurethan,
Polyethylenterephthalat, Acetylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Polyvinylbutyrat, chloriertes
Polyolefin, Polyalkylen, Polyaldehyd, Polycarbonat, Epoxyharz, Kresolnovolakharz,
Melaminharz, Alkydharz, modifizierter Polyvinylalkohol und Block- oder Pfropfcopolymer oder
modifiziertes Polymer durch Kombination davon.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11360492 | 1992-05-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69320241D1 DE69320241D1 (de) | 1998-09-17 |
DE69320241T2 true DE69320241T2 (de) | 1999-04-29 |
Family
ID=14616431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69320241T Expired - Fee Related DE69320241T2 (de) | 1992-05-06 | 1993-05-05 | Chemisch amplifizierte Resistzusammensetzung |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5527659A (de) |
EP (1) | EP0568993B1 (de) |
DE (1) | DE69320241T2 (de) |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69331772T2 (de) * | 1992-04-24 | 2002-11-07 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Squaryliumverbindungen und diese benutzende optische Informationsaufzeichnungsmittel |
CA2118604C (en) * | 1992-07-13 | 2004-07-06 | Tsuguo Yamaoka | Photopolymerizable composition comprising a squarylium compound |
US5756258A (en) * | 1992-07-13 | 1998-05-26 | Kyowa Hakko Co., Ltd. | Photopolymerizable composition containing an addition polymerizable compound, a radical-producing agent and a squarylium compound |
US6007965A (en) * | 1992-07-13 | 1999-12-28 | Yamaoka; Tsuguo | Photopolymerizable compositions including squarylium compounds |
US6391512B1 (en) * | 1995-10-20 | 2002-05-21 | Konica Corporation | Image forming material and image forming method |
US5814431A (en) * | 1996-01-10 | 1998-09-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive composition and lithographic printing plate |
EP0795789B1 (de) * | 1996-03-11 | 2000-02-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Negativarbeitendes Bildaufzeichnungsmaterial |
US5691098A (en) * | 1996-04-03 | 1997-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Laser-Induced mass transfer imaging materials utilizing diazo compounds |
US5747217A (en) * | 1996-04-03 | 1998-05-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Laser-induced mass transfer imaging materials and methods utilizing colorless sublimable compounds |
US5725989A (en) | 1996-04-15 | 1998-03-10 | Chang; Jeffrey C. | Laser addressable thermal transfer imaging element with an interlayer |
US7534543B2 (en) | 1996-04-15 | 2009-05-19 | 3M Innovative Properties Company | Texture control of thin film layers prepared via laser induced thermal imaging |
US5763134A (en) * | 1996-05-13 | 1998-06-09 | Imation Corp | Composition comprising photochemical acid progenitor and specific squarylium dye |
US6489065B1 (en) * | 1996-05-17 | 2002-12-03 | Polaroid Corporation | Holographic medium and process for use thereof |
US5710097A (en) * | 1996-06-27 | 1998-01-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process and materials for imagewise placement of uniform spacers in flat panel displays |
US6140022A (en) * | 1996-07-19 | 2000-10-31 | Agfa-Gevaert, N.V. | Radiation sensitive imaging element and a method for producing lithographic plates therewith |
US5998085A (en) * | 1996-07-23 | 1999-12-07 | 3M Innovative Properties | Process for preparing high resolution emissive arrays and corresponding articles |
US6060222A (en) * | 1996-11-19 | 2000-05-09 | Kodak Polcyhrome Graphics Llc | 1Postitve-working imaging composition and element and method of forming positive image with a laser |
US6077641A (en) * | 1997-01-17 | 2000-06-20 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Lithographic plates |
US6165674A (en) * | 1998-01-15 | 2000-12-26 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions for short wavelength imaging |
US5865115A (en) * | 1998-06-03 | 1999-02-02 | Eastman Kodak Company | Using electro-osmosis for re-inking a moveable belt |
US6195112B1 (en) | 1998-07-16 | 2001-02-27 | Eastman Kodak Company | Steering apparatus for re-inkable belt |
PT1145607E (pt) * | 1998-12-22 | 2012-01-05 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Produção de revestimentos de resina fotossensível |
US6114088A (en) | 1999-01-15 | 2000-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Thermal transfer element for forming multilayer devices |
DE60035078T2 (de) | 1999-01-15 | 2008-01-31 | 3M Innovative Properties Co., St. Paul | Herstellungsverfahren eines Donorelements für Übertragung durch Wärme |
SG78412A1 (en) | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
US6461775B1 (en) | 1999-05-14 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Thermal transfer of a black matrix containing carbon black |
US6228543B1 (en) | 1999-09-09 | 2001-05-08 | 3M Innovative Properties Company | Thermal transfer with a plasticizer-containing transfer layer |
US6521324B1 (en) | 1999-11-30 | 2003-02-18 | 3M Innovative Properties Company | Thermal transfer of microstructured layers |
US6451502B1 (en) | 2000-10-10 | 2002-09-17 | Kodak Polychrome Graphics Llc | manufacture of electronic parts |
US20030008229A1 (en) * | 2001-06-25 | 2003-01-09 | Prakash Seth | Thermally sensitive coating compositions useful for lithographic elements |
JP2003326691A (ja) | 2002-05-09 | 2003-11-19 | Konica Minolta Holdings Inc | 画像記録方法、エネルギー線硬化インク及び画像記録装置 |
US7309122B2 (en) | 2003-06-24 | 2007-12-18 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Method for storing cationic polymerizable composition and container for using thereof |
US7396631B2 (en) | 2005-10-07 | 2008-07-08 | 3M Innovative Properties Company | Radiation curable thermal transfer elements |
US7678526B2 (en) | 2005-10-07 | 2010-03-16 | 3M Innovative Properties Company | Radiation curable thermal transfer elements |
JP5171005B2 (ja) | 2006-03-17 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤 |
US7223515B1 (en) | 2006-05-30 | 2007-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Thermal mass transfer substrate films, donor elements, and methods of making and using same |
US7670450B2 (en) | 2006-07-31 | 2010-03-02 | 3M Innovative Properties Company | Patterning and treatment methods for organic light emitting diode devices |
JP5030638B2 (ja) | 2007-03-29 | 2012-09-19 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ及びその製造方法 |
EP1975702B1 (de) | 2007-03-29 | 2013-07-24 | FUJIFILM Corporation | Farbige lichthärtbare Zusammensetzung für eine Festkörperbildaufnahmevorrichtung, Farbfilter und Verfahren zur Herstellung davon, sowie Festkörperbildaufnahmevorrichtung |
JP5213375B2 (ja) | 2007-07-13 | 2013-06-19 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子 |
US7927454B2 (en) | 2007-07-17 | 2011-04-19 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Method of patterning a substrate |
JP5371449B2 (ja) | 2008-01-31 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5448352B2 (ja) | 2008-03-10 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
JP5334624B2 (ja) | 2008-03-17 | 2013-11-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
JP5535444B2 (ja) | 2008-03-28 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法 |
WO2009157262A1 (ja) | 2008-06-23 | 2009-12-30 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法 |
JP5106285B2 (ja) | 2008-07-16 | 2012-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法 |
JP5079653B2 (ja) | 2008-09-29 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5171514B2 (ja) | 2008-09-29 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
JP5127651B2 (ja) | 2008-09-30 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5374403B2 (ja) | 2009-02-13 | 2013-12-25 | 三菱製紙株式会社 | 感光性平版印刷版材料 |
KR101651157B1 (ko) | 2009-08-13 | 2016-08-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 웨이퍼 레벨 렌즈, 웨이퍼 레벨 렌즈의 제조 방법, 및 촬상 유닛 |
JP2012003225A (ja) | 2010-01-27 | 2012-01-05 | Fujifilm Corp | ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法 |
KR101813298B1 (ko) | 2010-02-24 | 2017-12-28 | 바스프 에스이 | 잠재성 산 및 그의 용도 |
DE112011101165T5 (de) | 2010-03-29 | 2013-03-28 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Fotoempfindliche Zusammensetzung und fotoempfindliches lithographisches Druckplattenmaterial |
JP5544239B2 (ja) | 2010-07-29 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物 |
JP5417364B2 (ja) | 2011-03-08 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法 |
JP5934682B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-06-15 | 富士フイルム株式会社 | マイクロレンズ形成用又はカラーフィルターの下塗り膜形成用硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、固体撮像素子、及び、硬化性組成物の製造方法 |
KR20150081315A (ko) | 2012-11-30 | 2015-07-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 이것을 사용한 이미지 센서칩의 제조방법 및 이미지 센서칩 |
WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
JP6239647B2 (ja) | 2013-08-01 | 2017-11-29 | エルジー・ケム・リミテッド | 3次元構造の金属パターンの製造方法 |
WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
JP7237166B2 (ja) | 2019-08-29 | 2023-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
JPWO2021039253A1 (de) | 2019-08-30 | 2021-03-04 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4554238A (en) * | 1984-03-20 | 1985-11-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Spectrally-sensitized imaging system |
US4743531A (en) * | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Dye sensitized photographic imaging system |
US4743528A (en) * | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Enhanced imaging composition containing an azinium activator |
US4743530A (en) * | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Negative working photoresists responsive to longer wavelengths and novel coated articles |
JPH0820734B2 (ja) * | 1988-08-11 | 1996-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物及びそれを用いた光重合性組成物 |
EP0379200A3 (de) * | 1989-01-19 | 1991-11-13 | Mitsubishi Kasei Corporation | Photopolymerisierbare Zusammensetzung |
DE59106000D1 (de) * | 1990-04-10 | 1995-08-24 | Ciba Geigy Ag | Epoxidharz-Stoffgemische enthaltend Eisen-Aren-Komplexe und bestimmte Amine. |
JP2897375B2 (ja) * | 1990-08-27 | 1999-05-31 | 三菱化学株式会社 | 光重合性組成物 |
-
1993
- 1993-05-05 DE DE69320241T patent/DE69320241T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-05 EP EP93107288A patent/EP0568993B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-10-28 US US08/331,147 patent/US5527659A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69320241D1 (de) | 1998-09-17 |
US5527659A (en) | 1996-06-18 |
EP0568993A3 (de) | 1994-12-14 |
EP0568993A2 (de) | 1993-11-10 |
EP0568993B1 (de) | 1998-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69320241T2 (de) | Chemisch amplifizierte Resistzusammensetzung | |
JP3283329B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
DE69702605T2 (de) | Fotoerzeugung von Aminen aus alpha-Aminoacetophenonen | |
AT407157B (de) | Oximsulfonsäureester und deren verwendung als latente sulfonsäuren | |
DE19758946B4 (de) | Photoinitiatormischungen, deren Verwendung und sie enthaltende photopolymerisierbare Zusammensetzungen | |
DE69807322T2 (de) | Fotoaktivierbare stickstoffhaltige basen, die auf alpha-aminoketonen basieren | |
DE69807489T2 (de) | Oximsufonate und deren verwendung als latente sulfonsaüre | |
DE69809029T2 (de) | Nicht-flüchtige phenylglyoxalsäureester | |
DE69904073T2 (de) | Oximderivate und ihre verwendung als latente saüre | |
DE69903453T2 (de) | Ungesättigte oxim-derivate und ihre anwendung als latente säuren | |
DE69102451T2 (de) | Herstellung und Verwendung von Farbstoffen. | |
DE2717778C3 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
DE3039926A1 (de) | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung einer druckform aus dem kopiermaterial | |
EP0571330A1 (de) | Hochauflösender I-Linien Photoresist mit höhere Empfindlichkeit | |
DE69806739T2 (de) | Photoaktivierbare, stickstoff enthaltende basen auf basis von alpha-aminoalkenen | |
DE2851472A1 (de) | Lichtempfindliche massen | |
DE2704368A1 (de) | Verwendung von in 3-stellung substituierten cumarinen zum sensibilisieren lichtempfindlicher verbindungen | |
DE69839020T2 (de) | Photoaktivierbare stickstoffhaltige Basen auf Basis von ALPHA-Ammonium-, Iminium- oder Amidiniumketonen und Arylboraten | |
EP0401166B1 (de) | Neue, stickstoffhaltige Titanocene und deren Verwendung | |
EP1105368B1 (de) | Photoaktivierbare stickstoffhaltige basen | |
DE1597761A1 (de) | Lichtempfindliche Schicht fuer photomechanische Zwecke | |
DE3851921T2 (de) | Photopolymerisierbare Zusammensetzung. | |
EP0501919A1 (de) | Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen auf der Basis von Polyphenolen und Acetalen | |
DE3726001A1 (de) | Lichtempfindliche zusammensetzung | |
DE3040789C2 (de) | Lichtempfindliches Gemisch |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |