JP5380019B2 - 赤外線吸収性化合物および該化合物からなる微粒子 - Google Patents
赤外線吸収性化合物および該化合物からなる微粒子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5380019B2 JP5380019B2 JP2008227005A JP2008227005A JP5380019B2 JP 5380019 B2 JP5380019 B2 JP 5380019B2 JP 2008227005 A JP2008227005 A JP 2008227005A JP 2008227005 A JP2008227005 A JP 2008227005A JP 5380019 B2 JP5380019 B2 JP 5380019B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- ring
- compound
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 153
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 title claims description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 265
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 26
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000001638 boron Chemical group 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 claims description 12
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 85
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 35
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 33
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 28
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 8
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 8
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 8
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- ADHAJDDBRUOZHJ-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophen-3-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CSC2=C1 ADHAJDDBRUOZHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical class O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002687 nonaqueous vehicle Substances 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 4
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 3
- DNTVKOMHCDKATN-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3,5-dione Chemical class O=C1CC(=O)NN1 DNTVKOMHCDKATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 1,3-indandione Chemical class C1=CC=C2C(=O)CC(=O)C2=C1 UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYTVPRWAGRDIIR-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl diphenyl borate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OB(OCCN)OC1=CC=CC=C1 VYTVPRWAGRDIIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- GCSVNNODDIEGEX-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one Chemical compound O=C1COC(=S)N1 GCSVNNODDIEGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWZAOSKLFKAEOK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2h-inden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)CC(=O)C2=C1 QWZAOSKLFKAEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVTQSYKCADSUHN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C)CC(=O)C2=C1 XVTQSYKCADSUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAGILYDTWGJJGK-UHFFFAOYSA-N B.OC1=CC=CC(Br)=C1O Chemical compound B.OC1=CC=CC(Br)=C1O PAGILYDTWGJJGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic O,S-acid Chemical compound SC(S)=O SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001444 catalytic combustion detection Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- LXCYNALXWGQUIK-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CS(=O)(=O)C2=C1 LXCYNALXWGQUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKYCCVSWVDVAL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylpyrazolidine-3,5-dione Chemical compound CN1N(C)C(=O)CC1=O OCKYCCVSWVDVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDPKQGKEOCYMQC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1CC(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 XDPKQGKEOCYMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGRCHNVLXORPNM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-one Chemical class O=C1CON=C1 JGRCHNVLXORPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOLHRFLIXVQPSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-4-one Chemical class O=C1CSCN1 NOLHRFLIXVQPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 2,15,28,41,53,55-hexaza-54,56-diazanidatridecacyclo[40.10.1.13,14.116,27.129,40.04,13.06,11.017,26.019,24.030,39.032,37.043,52.045,50]hexapentaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27(55),28,30,32,34,36,38,40,42(53),43,45,47,49,51-heptacosaene oxovanadium(2+) Chemical compound [V+2]=O.[N-]1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 IVUBJNPDPBDVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMQBWJGOXKDRF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol;2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O.CCOCCOCCOCCO IOMQBWJGOXKDRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTCOWMWIZNVSPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC=NN1C1=CC=CC=C1 FTCOWMWIZNVSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YNVBZLLLSMLFGT-UHFFFAOYSA-N 2-propylsulfanyl-1,4-dihydroimidazol-5-one Chemical compound CCCSC1=NCC(=O)N1 YNVBZLLLSMLFGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- UKVQBONVSSLJBB-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=N1 UKVQBONVSSLJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGWULZWUXSCWPX-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylideneimidazolidin-4-one Chemical class O=C1CNC(=S)N1 UGWULZWUXSCWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOXFTCCVYBFENS-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenyl-2h-inden-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SOXFTCCVYBFENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKQROFBYABVNTB-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound CCN1C(=O)CSC1=O IKQROFBYABVNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZILKBTSQUZJHOI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one Chemical compound CCN1C(=O)COC1=S ZILKBTSQUZJHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCYEFFISUGBRW-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound CCN1C(=O)CSC1=S UPCYEFFISUGBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGKKACSLZHMQT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CCN1C(=O)CNC1=O PVGKKACSLZHMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKLZCQWVERBDEZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound CN1C(=O)CSC1=S JKLZCQWVERBDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYUQCOIVVOLGJK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4h-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1 PYUQCOIVVOLGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXPQPLAXQYORY-UHFFFAOYSA-N 3-methyldioxane Chemical compound CC1CCCOO1 TUXPQPLAXQYORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 3-methyldioxetane Chemical compound CC1COO1 BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGPITKQSNYMJM-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1C1=CC=CC=C1 WTGPITKQSNYMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIUOTMYWHGODQX-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 SIUOTMYWHGODQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVRWEKGUWZINTQ-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound O=C1CSC(=S)N1C1=CC=CC=C1 DVRWEKGUWZINTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHKNLPPRTQQACK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-4h-1,2-oxazol-5-one Chemical compound O1C(=O)CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 IHKNLPPRTQQACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYGUTBCTEJBRAN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound C=CCN1C(=O)CSC1=S GYGUTBCTEJBRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWWCTHQXBMHDA-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-thiazol-2-one Chemical compound OC1=NC=CS1 CZWWCTHQXBMHDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDGGOGUYBUCHE-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethylhexoxy)benzonitrile Chemical compound CCCCC(CC)COC1=CC=C(C#N)C=C1 OWDGGOGUYBUCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCCN=C(C*)C(*)=C([C@]1C(*)N2C)N(*)C(*)=C1C2=C(*)C=N Chemical compound CCCN=C(C*)C(*)=C([C@]1C(*)N2C)N(*)C(*)=C1C2=C(*)C=N 0.000 description 1
- DTCVIMZVXASBBW-UHFFFAOYSA-O CCSC(N1)[S+]=CC1=O Chemical compound CCSC(N1)[S+]=CC1=O DTCVIMZVXASBBW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SYSVMAWMGQEYTA-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;1,3-thiazole Chemical compound CC#N.C1=CSC=N1 SYSVMAWMGQEYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- DHUWBNXXQFWIKW-UHFFFAOYSA-N chloro(diphenyl)borane Chemical compound C=1C=CC=CC=1B(Cl)C1=CC=CC=C1 DHUWBNXXQFWIKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- XPPWAISRWKKERW-UHFFFAOYSA-N copper palladium Chemical compound [Cu].[Pd] XPPWAISRWKKERW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 108010025899 gelatin film Proteins 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- UEKDRLRXXAOOFP-UHFFFAOYSA-N imidazolidine-2,4-dione Chemical class O=C1CNC(=O)N1.O=C1CNC(=O)N1 UEKDRLRXXAOOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 125000004095 oxindolyl group Chemical class N1(C(CC2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid amide group Chemical group P(N)(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000012192 staining solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
- C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
剛直な骨格をもち高堅牢な近赤外吸収色素としては、日本触媒(株)から上市されているバナジルナフタロシアニン色素やBASF(株)から上市されているクオータリレン色素があるが、バナジルフタロシアニンは不可視性が不十分である。また、クオータリレンは溶液など分子分散状態では良好な不可視性を有するものの、濃度を上げると会合により可視域に吸収を生じ、不可視性が失われ、使用形態が限定される。
不可視性に優れ、赤外領域を広くカバーする色素としては、日本化薬(株)等から上市されているジインモニウム色素があるが、還元されやすく、堅牢性は不十分であり、使用形態が限定されてしまう。
このように、現在、不可視性と堅牢性を両立する近赤外色素は上市されておらず、これら性能を両立する近赤外色素の開発が望まれている。
一般に、強い蛍光を発するには、蛍光色素を濃度消光を起こさない希薄状態で用い、ホスト材料を共蒸着を行い分子分散状態で使用される。また、このような蛍光色素は、一般に耐光性が低いことが知られている。
<1> 下記一般式(1)で表される化合物。
<2>R1a及びR1bが各々独立に分岐アルキル基のアルコキシ基で置換されたアリール基である、<1>項に記載の化合物。
<3>R2がシアノ基であり、R3がヘテロ環基である、<1>又は<2>項に記載の化合物。
<4> 下記一般式(2)で表される化合物。
<5> 下記一般式(3)で表される化合物。
<6>R 31a 及びR 31b が各々独立に分岐アルキル基のアルコキシ基で置換されたアリール基である、<5>項に記載の化合物。
<7>R 31a 及びR 31b が各々独立に分岐アルキル基のアルコキシ基を4位に有するフェニル基である、<5>又は<6>項に記載の化合物。
<8>R 32 がシアノ基である、<5>〜<7>のいずれか1項に記載の化合物。
<9>Xがイオウ原子である、<5>〜<8>のいずれか1項に記載の化合物。
<10> 下記一般式(4)で表される化合物。
<11> <1>〜<10>のいずれか1項に記載の化合物であって、波長700nm以上1000nm以下の赤外線を吸収する、赤外線吸収性化合物。
<12> <1>〜<11>のいずれか1項に記載の化合物からなる、粒径1〜1000nmの微粒子。
<13> <1>〜<11>のいずれか1項に記載の化合物又は<12>項に記載の微粒子を含む組成物。
<14> <1>〜<11>のいずれか1項に記載の化合物又は<12>項に記載の微粒子を含む塗布物。
また、本発明の微粒子を含む組成物および塗布物(インクやフィルタ)は、優れた赤外吸収能を有し、優れた不可視性と優れた耐久性とを両立する。
また、本発明の前記一般式(2)で表される赤外線吸収性化合物は、新規化合物であり、特に優れた不可視性を有する。また、本発明の前記一般式(3)で表される赤外線吸収性化合物も、新規化合物であり、高い堅牢性および高い不可視性を両立する。また、本発明の前記一般式(4)で表される赤外線吸収性化合物も、新規化合物であり、高い堅牢性、高い不可視性、優れた分散性、および高い有機溶媒溶解性を示す。
本発明の微粒子は、下記一般式(1)で表される化合物からなる。本発明の微粒子は、優れた赤外吸収特性、不可視性、堅牢性をすべて満足する性能を有する。
また、R1a又はR1bで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル、o−メチルフェニル、p−メチルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。
R1a又はR1bで表されるヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロアリール基である。ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基としては、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ナフトチアゾリル、ベンズオキサゾリル、m−カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
一般式(1)中のR1a及びR1bは、互いに同一でも異なってもよい。
(a)1,3−ジカルボニル核:例えば1,3−インダンジオン核、1,3−シクロヘキサンジオン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、1,3−ジオキサン−4,6−ジオンなど。
(b)ピラゾリノン核:例えば1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オンなど。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オンなど。
(d)オキシインドール核:例えば1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドールなど。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えばバルビツル酸または2−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2−ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(g)2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン(2−チオ−2,4−(3H,5H)−オキサゾールジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオンなど。
(h)チアナフテノン核:例えば3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイドなど。
(i)2−チオ−2,5−チオゾリジンジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオンなど。
(j)2,4−チオゾリジンジオン核:例えば2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオンなど。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノンなど。
(l)4−チアゾリジノン核:例えば2−エチルメルカプト−5−チアゾリン−4−オン、2−アルキルフェニルアミノ−5−チアゾリン−4−オンなど。
(m)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(n)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(o)イミダゾリン−5−オン核:例えば2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オンなど。
(p)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオンなど。
(q)ベンゾチオフェン−3−オン核:例えばベンゾチオフェン−3−オン、オキソベンゾチオフェンー3−オン、ジオキソベンゾチオフェンー3−オンなど。
(r)インダノン核:例えば1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、3,3−ジメチル−1−インダノンなど。
一般式(1)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R4は、R1a、R1b及び/又はR3と共有結合もしくは配位結合しても良い。
一般式(1)中の2つのR4は、互いに同一でも異なってもよい。
前記一般式(2)中、Z1a及びZ1bは各々独立にアリール環もしくはヘテロアリール環を形成する原子団を表す。形成されるアリール環、ヘテロアリール環は、前記一般式(1)におけるR2及びR3の置換基として説明したアリール基、ヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。Z1a及びZ1bは同一であることが好ましい。
R5a及びR5bは各々独立に炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、炭素数1〜20のカルバモイル基、ハロゲン原子、又はシアノ基のいずれか1つを表す。具体例には、前記一般式(1)におけるR2及びR3で説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R5a及びR5bは同一であることが好ましい。
R5a又はR5bとZ1a又はZ1bとが結合し縮合環を形成しても良く、該縮合環としてはナフチル環、キノリン環などが挙げられる。
Z1a又はZ1bが形成するアリール環もしくはヘテロアリール環にR5a又はR5bで表される基を導入することで、不可視性を大きく向上することができる。
一般式(3)中、R31a及びR31bは各々独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表し、具体的には、前記一般式(1)におけるR1a及びR1bで説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R31a及びR31bは同一であることが好ましい。
R32はシアノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R6及びR7が置換した5員含窒素ヘテロ環を導入し、更にホウ素錯体とすることで、高い堅牢性、高い不可視性を両立する赤外線吸収色素を実現することができる。
Xは酸素原子、イオウ原子、−NR−、−CRR’−を表す。R及びR’は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表し、好ましくは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基である。
一般式(4)中、R41a及びR41bは炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数3〜20のヘテロアリール基を表し、具体的には、前記一般式(1)におけるR1a及びR1bで説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。ただし、R41a及びR41bは互いに異なる基を表す。
R42はシアノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又は炭素数3〜10の含窒素ヘテロアリール基であり、具体的には、前記一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Z2は−C=N−と共に含窒素ヘテロ5又は6員環を形成する原子団を表し、含窒素ヘテロ環としてはピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、これらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環、又はこれら縮環の複合体を表す。
R44は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、金属原子または置換基としてハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数4〜20のヘテロアリール基を有する置換ホウ素を表し、Z2が形成する含窒素ヘテロ環と共有結合もしくは配位結合を有しても良い。
互いに異なるR41a及びR41bで表される基を導入し、Z2が−C=N−と共に形成する含窒素ヘテロ5又は6員環を導入することで、高い堅牢性、高い不可視性、優れた分散性、および高い有機溶媒溶解性を付与することができる。
前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、該当するジケトピロロピロール化合物に、活性メチレン化合物を縮合させ、場合によっては、さらに、ホウ素や金属を反応させることで合成することができる。ジケトピロロピロール化合物は、「ハイパフォーマンス・ピグメンツ(High Performance Pigments)」,Wiley−VCH,2002年,160〜163ページに記載の方法で合成でき、より具体的な例としては米国特許第5,969,154号明細書や特開平9−323993号公報に記載の方法で合成できる。また、ジケトピロロピロール化合物と活性メチレン化合物との縮合反応やその後のホウ素化については、先述の非特許文献1に従って合成できる。ホウ素化試薬はJ.Med.Chem.第3巻356〜360頁(1976年)を参考にして合成することができる。また、例えばブロモカテコールボランは東京化成工業社より購入して使用することができる。
また、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は、モル吸光係数εは特に限定されないが、好ましくは50,000〜300,000であり、より好ましくは100,000〜250,000である。
本発明の微粒子の粒径は、好ましくは1〜1000nmであり、より好ましく5〜600nmであり、特に好ましくは20〜200nmである。微粒子の粒径は、動的光散乱法を用いたナノトラックUPA粒度分析計(UPA−EX150、商品名、日機装社製)などを用いて測定することができる。
以下に、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物を用いた微粒子の調製方法について説明する。
上記した化合物の合成方法によって、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される化合物は粗結晶として得られるが、本発明の微粒子として用いる場合、後処理を行うことが好ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる微粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
本発明の微粒子を含有する組成物は、水系であっても非水系であってもよい。本発明の水系微粒子組成物において微粒子を分散する水性の液体は、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。
前記親水性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の他価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
本発明において用いられる水分散性の樹脂は、主成分が水である分散媒(本明細書では溶媒と呼ぶこともある)に疎水性の合成樹脂が分散された分散物である。
溶媒中に含まれる水の含量は、30%〜100%が好ましく、50%〜100%がより好ましい。水以外の溶媒としては、メタノールやエタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセトンやメチルエチルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフランやブチルセロソルブなど、水に溶解性を有する溶剤が好ましく用いられる。
合成樹脂(ポリマー)としては、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂等、ポリアミド樹脂、フッ素系樹脂など種々のポリマーを使用することができる。また、水溶性の樹脂としてはゼラチン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースなどが挙げられる。
また、分子状態で扱い場合には、上記用途に加え、人体透過性に優れる近赤外領域に吸収をもつことから、診断用マーカーや、光線力学療法にも適応できる。
(例示化合物(D−1)の調製)
下記スキームに従って、例示化合物(D−1)を調製した。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.95(d,4H),7.0(t,2H),7.1(d,4H),7.6(m,4H),7.7(d,4H),8.45(d,2H)
(例示化合物(D−25)の調製)
前記スキームに従い例示化合物(D−25)を調製した。
例示化合物(D−1)0.75グラム(1等量)とクロロジフェニルホウ素0.5グラム(2.5等量)とをオルトジクロロベンゼン20mL中で3時間加熱還流した。室温に冷却して水10mLを加えた後、分液操作により有機層を取り出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒)で精製し、さらにクロロホルム/メタノール溶媒を用いて再結晶し、目的化合物(D−25)を0.58グラム、収率53%で得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.75(d,4H),6.35(d,4H),6.65(d,4H),6.7(t,2H),7.1−7.2(m,20H),7.35(d,2H),7.45(t,2H),7.8(d,2H)
(例示化合物(D−30)の調製)
前記スキームに従い例示化合物(D−30)を調製した。
例示化合物(D−1)1グラム(1等量)と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0.5グラム(2.5等量)とをオルトジクロロベンゼン20mL中で1時間加熱還流した後、ジイソプロピルメチルアミン0.75グラム(5等量)を加えさらに一時間加熱還流した。室温に冷却して水10mLを加えた後、分液操作により有機層を取り出し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒)で精製し、さらにクロロホルム/メタノール溶媒を用いて再結晶し、目的化合物(D−30)を0.8グラム、収率70%で得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.95(d,4H),7.05(d,4H),7.6(d,4H),7.7(t,2H),7.85(t,2H),8.35(d,2H)
以下の例示化合物を、実施例1における原料を代えたこと以外は実施例1と同様にして調製した。構造同定した1H−NMRを示す。
1H−NMR(CDCl3):0.9(t,6H),1.25−1.45(m,16H),1.7(m,4H),2.75(t,4H),7.0(t,2H),7.4(d,4H),7.6(d,4H),7.65(m,4H),8.45(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):0.9(t,6H),1.2−1.6(m,36H),1.7(m,4H),3.15(m,4H),7.0(t,2H),7.4−7.5(m,4H),7.55−7.7(m,4H),8.5(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):2.5(s,6H),7.0(m,2H),7.35−7.45(m,4H),7.5(t,4H),7.5(m,4H),8.4(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):2.5(s,6H),7.3(m,2H),7.4−7.5(m,6H),7.55(m,2H),7.65(d,2H),7.8(m,4H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.35−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.85(d,4H),6.45(s,8H),7.0(d,4H),7.15(m12H),7.2(m,2H),7.25(m,4H+4H),7.5(m,2H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.1(m,12H),1.4−1.6(m,16H),1.85(m,2H),4.0(d,4H),7.15(d,4H),7.4(m4H),7.6(t,2H),7.75(d,4H),7.8−7.9(m,6H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.35−1.6(m,16H),1.8(m,2H),3.95(d,4H),7.1(d,4H),7.4−7.5(m,4H),7.7(d,4H),7.75(d,2H),8.0(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):δ1.0(m,12H),1.4−1.55(m,16H),1.8(m,2H),3.85(d,4H),6.5(s,8H),7.1(d,2H),7.15(m,12H),7.3(m,4H+4H),7.4(d,4H),7.5(m,2H),7.7(t,4H)
1H−NMR(CDCl3):1.9(s,6H),6.65(d,2H),6.7−6.8(m,6H),6.95(m,8H),7.0−7.1(m,4H),7.25−7.35(m,12H),7.5(m,2H),7.85(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):1.7(s,6H),6.45(t,2H),6.75−7.0(m,16H),7.0−7.15(m,4H),7.2−7.35(m,8H),7.5(m,4H),7.6(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.35−1.55(m,16H),1.8(m,2H),3.95(d,4H),7.1(d,4H),7.35−7.5(m,4H),7.7(d,4H),7.75(m,2H),8.0(m,2H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,6H),1.3−1.6(m,8H),1.8(m,1H),3.85(d,2H),7.1(d,2H),7.3(m,2H),7.4(m,2H),7.6(m,3H),7.7−7.8(m,8H)
(例示化合物(D−102)の調製)
前記スキームに従い例示化合物(D−102)を調製した。
例示化合物(D−101)0.18グラム(1等量)、ジフェニルボリン酸2−アミノエチル0.125グラム(2.2等量)及び四塩化チタン0.19gをトルエン4mL中で1時間加熱還流した。室温に冷却してメチルアルコール5mLを加えた後ろ過し、結晶を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒)で精製し、目的化合物(D−102)を0.2グラム、収率77%で得た。λmaxはクロロホルム中で780nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、2.15×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,6H),1.3−1.6(m,8H),1.8(m,1H),3.8(d,2H),6.4(s,4H),6.5(d,2H),7.0(m,6H),7.1−7.2(m,15H),7.3(m,8H),7.5(d,2H)
(例示化合物(D−106)の調製)
まず、実施例1における原料を代えたこと以外は実施例1と同様にして、例示化合物(D−105)を調製した。
次に、例示化合物(D−105)0.15グラム(1等量)、ジフェニルボリン酸2−アミノエチル0.11グラム(2.2等量)及び四塩化チタン0.17gをトルエン4mL中で1時間加熱還流した。室温に冷却してメチルアルコール5mLを加えた後ろ過し、結晶を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒)で精製し、目的化合物(D−106)を0.1グラム、収率45%で得た。λmaxはクロロホルム中で779nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、2.24×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ1.3(s,9H),6.5(m,4H),6.9−7.0(m,8H),7.1−7.2(m,14H),7.2−7.3(m,9H),7.5(d,2H)
(例示化合物(D−107)の調製)
実施例1における原料を代えたこと以外は実施例1と同様にして、例示化合物(D−107)を調製した。λmaxはクロロホルム中で727nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、8.14×104dm3/mol・cmであった。
(例示化合物(D−108)の調製)
例示化合物(D−107)0.71グラム(1等量)、ジフェニルボリン酸2−アミノエチル0.48グラム(2.2等量)及び四塩化チタン0.72gをトルエン10mL中で1時間加熱還流した。室温に冷却してメチルアルコール10mLを加えた後ろ過し、結晶を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒)で精製し、目的化合物(D−108)を0.7グラム、収率70%で得た。λmaxはクロロホルム中で779nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、1.94×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,6H),1.3−1.6(m,8H),1.8(m,1H),3.8(s、3H),3.85(d,2H),6.5(s,8H),7.0(m,4H),7.1−7.2(m,14H),7.3(m,8H),7.5(d,2H)
(例示化合物(D−131)の調製)
例示化合物(D−17)2.6グラム(1等量)とブロモカテコールボラン(東京化成工業社製)2.4グラム(4等量)とをトルエン20mL中、3時間加熱還流した。室温に冷却してメタノールを20mL加え、析出した結晶をろ過した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒クロロホルム)で精製し、さらにクロロホルム/メタノール溶媒を用いて再結晶し、目的化合物(D−131)を2.3グラム、収率70%で得た。
1H−NMR(CDCl3):δ0.95−1.05(m,12H),1.35−1.6(m,16H),1.7−1.8(m,2H),3.75(d,4H),6.4(m,4H),6.5−6.65(m,8H),7.1(d,2H),7.15−7.3(m,8H),7.45(t,2H),7.7(d,2H)
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.7(m,16H),1.8(m,2H),3.8(d,4H),6.5(m,8H),6.9(m,4H),7.0(m,4H),7.0−7.2(m,4H),7.4(d,4H),7.5(d,2H)7.6(d,2H)
以下の例示化合物を、実施例11における原料を代えたこと以外は実施例11と同様にして調製した。収率、λmax、モル吸収係数、構造同定した1H−NMRについてそれぞれ示す。
例示化合物(D−135)
収率92%。λmaxはクロロホルム中で779nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、2.16×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.7(m,16H),1.8(m,2H),3.8(d,4H),6.5(m,8H),6.9(d,2H),7.0−7.2(m,20H),7.6(d,2H)
収率89%。λmaxはクロロホルム中で779nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、1.77×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.2(s,36H),1.3−1.7(m,16H),1.8(m,2H),3.8(d,4H),6.5(m,8H),7.0−7.2(m,20H),7.5(d,2H),7.6(d,2H)
収率56%。λmaxはクロロホルム中で802nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、1.97×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ0.7(t,12H),0.9−1.0(m,12H),1.1−1.2(m,12H),1.3−1.4(m,12H),1.3−1.7(m,16H),1.8(m,2H),3.8(d,4H),6.9(d,4H),7.3−7.4(m,4H),7.5(d,4H),7.7(d,2H)7.9(d,2H)
収率80%。λmaxはクロロホルム中で782nmだった。モル吸収係数は、クロロホルム中、1.96×105dm3/mol・cmであった。
1H−NMR(CDCl3):δ0.9−1.0(m,12H),1.3−1.7(m,16H),1.8(m,2H),3.5(d,4H),6.1(m,4H),6.4(m,4H),6.9−7.2(m,4H),7.4−7.6(m,14H),7.6−7.8(m,16H)
[溶液吸収スペクトルの評価による不可視性評価]
例示化合物(D−17)及び例示化合物(D−9)のクロロホルム中での溶液スペクトルをそれぞれ規格化し、比較した。結果を図1に示す。図1中、横軸は波長を、縦軸は吸光度を示す。図1から明らかなように、例示化合物(D−9)は、例示化合物(D−17)に比較して400〜500nmの吸収が小さく、不可視性が更に優れることがわかった。
また、例示化合物(D−6)、例示化合物(D−11)、例示化合物(D−12)や、その他の本発明の前記一般式(2)で表される化合物はいずれも400〜500nmの吸収が小さく、不可視性が更に優れることがわかった。
(微粒子の調製)
例示化合物(D−10)を10部および分散剤としてドデシルベンゼンスルホン酸(DBS)2部に水を加え500部とした。これにさらに0.1mmφのジルコニアビーズを500部添加し、遊星型ボールミルにて300rpmで5時間処理を行い、微細粒子からなる水分散液を作製した。
その後、前記水分散物からビーズを濾過で分離し、ナノトラックUPA粒度分析計(UPA−EX150、商品名、日機装社製)を用い粒径を測定したところ、平均粒径は0.05μmであった。
得られた水分散物にゼラチン水溶液を添加し、ゼラチン下塗りしたポリエチレンテレフタレート(PET)板に塗布し、例示化合物(D−10)微粒子のゼラチン分散膜を作製した。得られたゼラチン膜の吸収スペクトルを測定し、例示化合物(D−10)の吸収のλmax光学濃度が1.5となるよう水分散物濃度を調節した。
図2に、例示化合物(D−10)のゼラチン分散膜の吸収スペクトルと例示化合物(D−10)のクロロホルム溶液中での吸収スペクトルとをλmaxで規格化して併せて示す。図2中、横軸は波長を、縦軸は吸光度を示す。図2から明らかなように、微粒子化することで、溶液中における吸収に比べて60nm以上長波長化し、吸収のλmaxは843nmに到達し、良好な赤外光吸収性が得られた。また、ゼラチン分散膜の吸収スペクトルは、400〜700nmにほとんど吸収を有せず、優れた不可視性を実現した。
比較例として、赤外吸収剤イーエクスカラーIR−10A(商品名、日本触媒製)を用い、上記実施例と同様の方法でゼラチン分散膜を作製した。
上記実施例及び比較例で得られた分散膜の耐光性評価を行った。耐光性試験機(スーパーキセノンウエザーメーター、商品名、スガ試験機(株)社製; 放射照度180W/m2 at 290nm)を用い、Xe光(UVフィルタなし)を照射した。結果を図4に示す。図4中、横軸は時間(時間)を、縦軸は残存率(%)を示す。図4の結果から明らかなように、例示化合物(D−10)又は(D−28)の微粒子を用いた分散膜は、比較例の分散膜と同等以上の優れた耐光性を有することがわかった。
Claims (14)
- R1a及びR1bが各々独立に分岐アルキル基のアルコキシ基で置換されたアリール基である、請求項1記載の化合物。
- R2がシアノ基であり、R3がヘテロ環基である、請求項1又は2記載の化合物。
- 下記一般式(2)で表される化合物。
- 下記一般式(3)で表される化合物。
- R31a及びR31bが各々独立に分岐アルキル基のアルコキシ基で置換されたアリール基である、請求項5記載の化合物。
- R31a及びR31bが各々独立に分岐アルキル基のアルコキシ基を4位に有するフェニル基である、請求項5又は6記載の化合物。
- R32がシアノ基である、請求項5〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- Xがイオウ原子である、請求項5〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 下記一般式(4)で表される化合物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物であって、波長700nm以上1000nm以下の赤外線を吸収する、赤外線吸収性化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物からなる、粒径1〜1000nmの微粒子。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物又は請求項12記載の微粒子を含む組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物又は請求項12記載の微粒子を含む塗布物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008227005A JP5380019B2 (ja) | 2008-03-30 | 2008-09-04 | 赤外線吸収性化合物および該化合物からなる微粒子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008088959 | 2008-03-30 | ||
JP2008088959 | 2008-03-30 | ||
JP2008227005A JP5380019B2 (ja) | 2008-03-30 | 2008-09-04 | 赤外線吸収性化合物および該化合物からなる微粒子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009263614A JP2009263614A (ja) | 2009-11-12 |
JP5380019B2 true JP5380019B2 (ja) | 2014-01-08 |
Family
ID=41135434
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008227005A Active JP5380019B2 (ja) | 2008-03-30 | 2008-09-04 | 赤外線吸収性化合物および該化合物からなる微粒子 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8303863B2 (ja) |
EP (1) | EP2272849B1 (ja) |
JP (1) | JP5380019B2 (ja) |
KR (2) | KR101697913B1 (ja) |
CN (1) | CN101983200B (ja) |
WO (1) | WO2009123056A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015022977A1 (ja) | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
WO2015056779A1 (ja) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
Families Citing this family (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5352161B2 (ja) * | 2008-09-04 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | N,n’−ホウ素錯体化合物の製造方法 |
WO2010041769A1 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Fujifilm Corporation | Near-infrared absorptive composition, near-infrared absorptive coated material, near-infrared absorptive liquid dispersion, near-infrared absorptive ink, printed material, and near-infrared absorptive image-forming composition |
JP5642013B2 (ja) * | 2011-04-21 | 2014-12-17 | 株式会社Adeka | 新規化合物、近赤外線吸収剤及びこれを含有する合成樹脂組成物 |
JP6086526B2 (ja) * | 2012-02-10 | 2017-03-01 | 国立大学法人愛媛大学 | ビス−ボロンジピロメテン系色素及びその前駆体 |
WO2014007378A1 (ja) * | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP6076699B2 (ja) * | 2012-09-05 | 2017-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線遮蔽フィルム |
JP6162984B2 (ja) * | 2013-03-14 | 2017-07-12 | 山本化成株式会社 | 感熱発色性組成物及び該組成物を用いてなる感熱記録材料 |
JP2014184688A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Fujifilm Corp | 熱線遮蔽材ならびに熱線遮蔽材を用いた窓ガラス、合わせガラス用中間膜および合わせガラス |
JP2015017244A (ja) * | 2013-06-12 | 2015-01-29 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、カメラモジュールおよびカメラモジュールの製造方法 |
WO2015036529A1 (de) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | Heliatek Gmbh | Vorrichtung der organischen elektronik mit aktiver schicht |
JP6122454B2 (ja) * | 2014-01-31 | 2017-04-26 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用赤色着色組成物、着色膜、カラーフィルタ、固体撮像素子 |
KR101966125B1 (ko) | 2014-05-01 | 2019-04-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 막, 컬러 필터, 패턴 형성 방법, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 적외선 센서 |
JP6329626B2 (ja) | 2014-05-01 | 2018-05-23 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線センサ、近赤外線吸収組成物、感光性樹脂組成物、化合物、近赤外線吸収フィルタおよび撮像装置 |
TWI679232B (zh) | 2014-08-26 | 2019-12-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 組成物、硬化膜、近紅外線吸收濾波器、固體攝像元件、紅外線感測器、化合物 |
TWI663218B (zh) * | 2014-09-04 | 2019-06-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 組成物、組成物的製造方法、硬化性組成物、硬化膜、近紅外線截止濾波器、固體攝像元件、紅外線感測器、照相機模組及化合物 |
JP6255529B2 (ja) * | 2015-02-18 | 2017-12-27 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及びその製造方法、並びに成形体 |
WO2016132597A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-25 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
CN107250314B (zh) * | 2015-02-27 | 2019-11-12 | 富士胶片株式会社 | 近红外线吸收组合物、固化膜、近红外线吸收滤波器、固体成像元件及红外线传感器 |
KR102014107B1 (ko) | 2015-05-01 | 2019-08-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 막, 막의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 적외선 센서 |
TWI723994B (zh) | 2015-05-22 | 2021-04-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 著色組成物、膜、彩色濾光片、圖案形成方法、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及紅外線感測器 |
CN107922751B (zh) * | 2015-05-29 | 2020-05-19 | 富士胶片株式会社 | 近红外线吸收性色素多聚物、组合物、膜、滤光片、图案形成方法及装置 |
EP3384329B1 (en) * | 2015-12-01 | 2022-12-28 | Eastman Chemical Company | Electromagnetic energy-absorbing optical product |
CN105288626B (zh) * | 2015-12-08 | 2018-08-10 | 南京工业大学 | 一种具有肿瘤靶向性光敏剂及其制备方法和应用 |
CN113721316A (zh) | 2016-01-29 | 2021-11-30 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、近红外线截止滤波器、层叠体、图案形成方法 |
TWI781917B (zh) | 2016-02-03 | 2022-11-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 樹脂膜、樹脂膜的製造方法、光學濾波器、積層體、固體攝像元件、圖像顯示裝置以及紅外線感測器 |
WO2017146092A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサおよびカメラモジュール |
WO2017170339A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、積層体、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
JP6734377B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2020-08-05 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、積層体、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサおよび化合物 |
TWI741010B (zh) * | 2016-08-29 | 2021-10-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 組成物、膜、近紅外線截止濾波器、圖案形成方法、積層體、固體攝像元件、圖像顯示裝置、照相機模組及紅外線感測器 |
JP6764352B2 (ja) * | 2017-01-26 | 2020-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、膜、光学フィルタ、積層体、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
KR102219144B1 (ko) | 2017-01-30 | 2021-02-23 | 후지필름 가부시키가이샤 | 조성물, 막, 근적외선 차단 필터, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 적외선 센서 |
JPWO2018163702A1 (ja) * | 2017-03-07 | 2019-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 積層体、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、赤外線センサおよびキット |
CN107445965A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-08 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
JP6946443B2 (ja) | 2017-09-15 | 2021-10-06 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
JP7318529B2 (ja) * | 2018-01-31 | 2023-08-01 | 東レ株式会社 | 化合物、それを含む組成物、それを用いた成形体および発光装置 |
WO2020059509A1 (ja) | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法 |
KR20220002432A (ko) | 2019-05-31 | 2022-01-06 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광 센서 및 센싱 장치 |
WO2020241536A1 (ja) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
CN114269556A (zh) | 2019-08-29 | 2022-04-01 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、近红外线截止滤波器、图案形成方法、层叠体、固体摄像元件、红外线传感器、图像显示装置、相机模块及化合物 |
JPWO2021039253A1 (ja) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | ||
CN115917374A (zh) * | 2020-06-15 | 2023-04-04 | 富士胶片株式会社 | 红外线吸收组合物、膜、滤光器、固体摄像元件、图像显示装置及红外线传感器 |
JPWO2022065215A1 (ja) * | 2020-09-23 | 2022-03-31 | ||
JPWO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | ||
WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
PT4019522T (pt) * | 2020-12-28 | 2023-12-15 | Univ Picardie | Novos derivados de cianinas pirrolopirrol e utilização destes |
WO2022223384A1 (en) | 2021-04-20 | 2022-10-27 | Basf Se | A method of detecting one or more markers in a petroleum fuel using a photoacoustic detector |
WO2023053925A1 (ja) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
CN114656493B (zh) * | 2022-03-15 | 2023-11-28 | 华南理工大学 | 一种具有聚集诱导发光、近红外发射荧光染料吡咯并吡咯菁类化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK0555950T3 (da) * | 1992-02-11 | 1997-06-09 | Zeneca Ltd | Dispersion |
JP3704748B2 (ja) * | 1995-06-23 | 2005-10-12 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP0787730B1 (de) | 1996-01-30 | 2001-08-01 | Ciba SC Holding AG | Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere |
US5969154A (en) | 1996-12-10 | 1999-10-19 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Liquid crystalline diketopyrrolopyrroles |
KR100446313B1 (ko) | 2001-06-20 | 2004-08-30 | 장홍근 | 열가소성 수지계 적층물, 그 제조방법 및 이의 용도 |
JP2003027049A (ja) | 2001-07-23 | 2003-01-29 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2003048268A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Composition for organic electroluminescence element and organic electroluminescence element using the same |
JP4707641B2 (ja) | 2006-10-05 | 2011-06-22 | ヤマハ発動機株式会社 | 内燃機関の吸気装置 |
WO2010041769A1 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Fujifilm Corporation | Near-infrared absorptive composition, near-infrared absorptive coated material, near-infrared absorptive liquid dispersion, near-infrared absorptive ink, printed material, and near-infrared absorptive image-forming composition |
JP5601768B2 (ja) * | 2008-10-09 | 2014-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収組成物、近赤外線吸収塗布物およびそれらの製造方法 |
-
2008
- 2008-09-04 JP JP2008227005A patent/JP5380019B2/ja active Active
-
2009
- 2009-03-27 WO PCT/JP2009/056300 patent/WO2009123056A1/ja active Application Filing
- 2009-03-27 CN CN2009801120347A patent/CN101983200B/zh active Active
- 2009-03-27 KR KR1020167021343A patent/KR101697913B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-27 EP EP09729036.5A patent/EP2272849B1/en active Active
- 2009-03-27 KR KR1020107024295A patent/KR101687837B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-27 US US12/935,174 patent/US8303863B2/en active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015022977A1 (ja) | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
WO2015056779A1 (ja) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2272849B1 (en) | 2016-11-23 |
CN101983200A (zh) | 2011-03-02 |
WO2009123056A1 (ja) | 2009-10-08 |
KR20110008062A (ko) | 2011-01-25 |
EP2272849A1 (en) | 2011-01-12 |
JP2009263614A (ja) | 2009-11-12 |
KR20160097387A (ko) | 2016-08-17 |
EP2272849A4 (en) | 2011-08-10 |
KR101697913B1 (ko) | 2017-01-18 |
KR101687837B1 (ko) | 2016-12-19 |
CN101983200B (zh) | 2013-07-24 |
US8303863B2 (en) | 2012-11-06 |
US20110012075A1 (en) | 2011-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5380019B2 (ja) | 赤外線吸収性化合物および該化合物からなる微粒子 | |
JP2010111750A (ja) | 光吸収性組成物 | |
JP5601768B2 (ja) | 近赤外線吸収組成物、近赤外線吸収塗布物およびそれらの製造方法 | |
JP5591515B2 (ja) | 近赤外線吸収分散液、近赤外線吸収インク、ならびに印刷物 | |
JP2010106248A (ja) | 近赤外線吸収組成物、近赤外線吸収塗布物、及び樹脂混練物 | |
JP5419778B2 (ja) | スクアリリウム化合物及びその製造方法並びに赤外線吸収剤 | |
US20110195235A1 (en) | Near-infrared absorptive composition, near-infrared absorptive coated material, near-infrared absorptive liquid dispersion, near-infrared absorptive ink, printed material, and near-infrared absorptive image-forming composition | |
JP2018154672A (ja) | 色素組成物及び印画物 | |
JP2010018688A (ja) | 光吸収性組成物 | |
KR100629638B1 (ko) | 벤조푸란-2-온 | |
KR101939419B1 (ko) | 표면-개질된 안료 제제 | |
JP2013227403A (ja) | ヘプタメチンシアニン化合物 | |
JP5601786B2 (ja) | 近赤外線吸収画像形成用組成物 | |
JP2004537638A (ja) | 蛍光性ジケトピロロピロール類似体 | |
JP3483508B2 (ja) | 白色の赤外線反射材料及び塗料 | |
KR20070087051A (ko) | 폴리메틴계 화합물의 비용매화형 결정, 그 제조 방법 및용도 | |
JP3935538B2 (ja) | ポリメチン系化合物、その製造方法、及びこれを含む近赤外線吸収材料 | |
JP2009209344A (ja) | 着色組成物およびインクジェット記録用インク | |
JP2012246368A (ja) | ハロゲン化ローダミン化合物 | |
JP2003119182A (ja) | 錯体オキソノール赤外感光性化合物 | |
JP2015074754A (ja) | 有機色素 | |
JP2016089109A (ja) | ナフトジピロリノン着色剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130618 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130814 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130917 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5380019 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |