JP5219408B2 - 顔料分散組成物、光硬化性組成物、それを用いたカラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
しかしながら、顔料の粒子径を微細化すると顔料粒子の表面積が大きくなるため、顔料粒子間の凝集力が強くなり、高度なレベルで分散性と分散安定性を両立することは、困難であることが多い。
また上記のような要求に対して、カラーフィルタの耐熱性が良好であること、すなわち熱による変色が抑制されていることが求められている。耐熱性が不良であると、カラーフィルタが熱により変色してしまい、高度な色特性を満足させることが出来ないという問題が生じる。
顔料の分散性および分散安定性を両立できた顔料分散組成物であっても、顔料分散組成物を光硬化性組成物として用いる場合に、顔料分散組成物に由来して、耐熱性が不良であったり、更には近年主流となりつつあるスリット塗布方式の塗布性が劣ってしまったりする場合がある。
本発明のさらなる目的は、色特性が良好で、光透過性とコントラストに優れたカラーフィルタ、および、そのようなカラーフィルタの製造方法を提供することにある。
即ち、本発明は以下の構成を有する。
<1> 有機溶媒中に、顔料と下記一般式(1)で表される構造単位を有する重合体からなる顔料分散剤とを含むことを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散組成物。
<2> 前記顔料分散剤がさらに末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性オリゴマーを共重合単位として含むグラフト共重合体であることを特徴とする<1>に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
<3> 前記顔料分散剤がさらに酸基を有する単量体を共重合単位として含む重合体であることを特徴とする<1>または<2>に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
<5> <1>〜<4>のいずれかに記載の顔料分散組成物とアルカリ可溶性樹脂とを含有するカラーフィルタ用顔料分散組成物。
<6> 前記顔料が、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントバイオレット23から選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする<1>〜<5>のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
<7> <1>〜<6>のいずれか1項に記載の顔料分散組成物と光重合性化合物と光重合開始剤とを含有するカラーフィルタ用光硬化性組成物。
<8> 前記光重合開始剤が、トリアジン系化合物、ロフィンダイマー類系化合物、及び、オキシム系化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする<7>に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物。
<9> 基材上に、<7>又は<8>記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とするカラーフィルタ。
<10> <7>又は<8>に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物を直接もしくは他の層を介して基板上に付与して感光性膜を形成する感光性膜形成工程と、形成された感光性膜にパターン露光及び現像を順次行なうことにより着色パターンを形成する着色パターン形成工程とを有する、カラーフィルタの製造方法。
また本発明によれば、色特性が良好で、光透過性とコントラストに優れたカラーフィルタ、および、そのようなカラーフィルタの製造方法を提供することができる。
<顔料分散組成物>
本発明の顔料分散組成物は、有機溶媒中に、顔料と下記一般式(1)で表される構造単位を有する重合体からなる顔料分散剤(以下、適宜、特定顔料分散剤と称する)とを含むことを特徴とし、カラーフィルタ用の着色パターンを形成するのに有用である。
即ち、本発明の顔料分散組成物はこの特定構造を有する顔料分散剤を使用することが重要である。
まず、本発明の重要な成分である特定顔料分散剤について述べる。
〔一般式(1)で表される構造単位を有する重合体からなる顔料分散剤〕
R2で表されるアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、2−ヒドロキシプロピレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、メチレンオキシカルボニル基、メチレンチオ基、等が好適に挙げられ、メチレン基、メチレンオキシ基、メチレンオキシカルボニル基、メチレンチオ基がより好ましい。
これらのうち、Xは単結合、メチレン基、−O−、−C(=O)−が好ましく、−C(=O)−が特に好ましい。
本発明における顔料分散剤は前記一般式(1)で表される構造単位に加え、さらに、末端にエチレン性不飽和2重結合を有する重合性オリゴマーを共重合単位として含むグラフト共重合体であることが特に好ましい。
このような末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーは、所定の分子量を有する化合物であることからマクロモノマーとも呼ばれる。
上記ポリマー鎖の部分は、アルキル(メタ)アクリレート、スチレンおよびその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル及びブタジエン、からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合体、あるいはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。
上記重合性オリゴマーは、下記一般式(4)で表されるオリゴマーであることが好ましい。
R12は炭素原子数1〜12のアルキレン基を表し、好ましくは炭素原子数2〜4のアルキレン基を表す。このアルキレン基はさらに置換基(例えば水酸基)を有していてもよく、また、R12は複数のアルキレン基がエステル結合、エーテル結合、アミド結合等を介して連結したものであってもよい。
Yは、置換基を有しないフェニル基、炭素原子数1〜4のアルキル基を1つ有するフェニル基又は−COOR14を表わす。ここで、R14は、炭素原子数1〜12のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数7〜10のアリールアルキル基を表す。Yは、好ましくは、フェニル基又は−COOR14であり、ここで、R14は、炭素原子数1〜12のアルキル基を表す。
qは20〜200の整数を表す。
酸基を有する単量体としては、(メタ)アクリル酸、p−ビニル安息香酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの無水コハク酸付加体、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの無水フタル酸付加体、等が挙げられる。
ここで使用可能なビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「(メタ)アクリル」と記載することがある。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
顔料分散剤の酸価を上記適切な範囲に維持する手段としては、例えば、酸基を有する共重合成分を1%以上含有させる、あるいは高分子反応によって、例えば酸無水物を付加させるなどの手段が挙げられる。
本発明に係る特定顔料分散剤の好ましい分子量は、重量平均分子量(Mw)で、15000〜200000、数平均分子量(Mn)で8000〜100000の範囲であることが好ましい。なお、分子量は、GPCにより測定することができる。
以下に、本発明の顔料分散組成物に好適に用いうる顔料分散剤の具体例〔例示化合物(1)〜(22)〕をその重量平均分子量とともに挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔例示化合物(1)〕 前記例示モノマー(M−1)/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(共重合比=10/90質量%、重量平均分子量50000)
〔例示化合物(2)〕 前記例示モノマー(M−1)/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(10/15/75質量%、重量平均分子量35000)
〔例示化合物(3)〕 前記例示モノマー(M−1)/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(5/10/85質量%、重量平均分子量40000)
〔例示化合物(4)〕 前記例示モノマー(M−1)/メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(15/5/10/70質量%、重量平均分子量60000)
〔例示化合物(5)〕 前記例示モノマー(M−5)/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(20/80質量%、重量平均分子量80000)
〔例示化合物(6)〕 前記例示モノマー(M−5)/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(10/15/75質量%、重量平均分子量30000)
〔例示化合物(7)〕 前記例示モノマー(M−5)/アクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(25/15/60質量%、重量平均分子量60000)
〔例示化合物(8)〕 前記例示モノマー(M−5)/末端メタクリロイル化ポリブチルアクリレート共重合体(15/85質量%、重量平均分子量40000)
〔例示化合物(10)〕 前記例示モノマー(M−6)/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(12/88質量%、重量平均分子量50000)
〔例示化合物(11)〕 前記例示モノマー(M−6)/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(10/15/75質量%、重量平均分子量35000)
〔例示化合物(12)〕 前記例示モノマー(M−6)/メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル/メトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体(10/10/50/30質量%、重量平均分子量40000)
〔例示化合物(13)〕 前記例示モノマー(M−6)/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル/末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体(5/10/85質量%、重量平均分子量20000)
〔例示化合物(14)〕 前記例示モノマー(M−6)/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(8/12/10/70質量%、重量平均分子量60000)
〔例示化合物(15)〕 前記例示モノマー(M−6)/メトキシポリエチレングリコールメタクリレート共重合体(15:85質量%、重量平均分子量15000)
〔例示化合物(17)〕 前記例示モノマー(M−1)/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(共重合比=10/90質量%、重量平均分子量27000)
〔例示化合物(18)〕 前記例示モノマー(M−6)/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(共重合比=10/90質量%、重量平均分子量25000)
〔例示化合物(19)〕 前記例示モノマー(M−6)/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(共重合比=10/12/78質量%、重量平均分子量24000)
〔例示化合物(20)〕 前記例示モノマー(M−6)/メタクリル酸2−ヒドロキシエチルと無水コハク酸の付加体/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(共重合比=10/20/70質量%、重量平均分子量26000)
〔例示化合物(21)〕 前記例示モノマー(M−6)/アクリル酸/メタクリル酸ベンジル/末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合体(共重合比=10/10/10/70質量%、重量平均分子量25000)
〔例示化合物(22)〕 前記例示モノマー(M−8)/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体(共重合比=10/12/78質量%、重量平均分子量25000)
これら公知の分散剤は、本発明に係る特定顔料分散剤に対し、1〜50質量%の範囲で用いることができる。
本発明の顔料分散組成物は、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を適宜選択して用いることができる。
顔料は、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく粒子サイズの小さいものの使用が好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、顔料の平均粒子径としては0.01〜0.1μmが好ましく、0.01〜0.05μmがより好ましい。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,37,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37;
C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1,7;
等を挙げることができる。
C.I.ピグメントイエロー11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.ピグメントオレンジ36,71,
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.ピグメントバイオレット19,23,37,
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.ピグメントグリーン36
C.I.ピグメントブラック7
C.I.ピグメントイエロー139,150
C.I.ピグメントレッド177,254
C.I.ピグメントバイオレット23
C.I.ピグメントブルー15:6
C.I.ピグメントグリーン36
例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独またはそれらの少なくとも一種と、ビスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料またはペリレン系赤色顔料との混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド177が挙げられ、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド155、C.I.ピグメントレッド224が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメントレッド254が挙げられ、色再現性の点でC.I.ピグメントイエロー139との混合が好ましい。また、赤色顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:50が好ましい。100:5未満では400nm〜500nmの光透過率を抑えることが困難となり、色純度を上げることができない場合がある。また、100:50を超えると、主波長が短波長よりになり、NTSC目標色相からのずれが大きくなる場合がある。特に、前記質量比としては、100:10〜100:30の範囲が最適である。尚、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に併せて調整することができる。
また、併用可能な公知の分散剤を使用する場合、その含有量は前記顔料の質量に対して、0.05〜50質量%であることが好ましく、また、前記特定顔料分散剤の質量に対して、1〜50質量%であることが好ましい。
本発明の顔料分散組成物は、有機溶媒中に、前記した顔料と特定顔料分散剤とを含むものである。顔料分散剤組成物の調製に用いられる溶剤(有機溶媒)としては、2−アセトキシ−1−メトキシプロパン、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。また、溶剤の添加量は顔料分散組成物の用途などに応じて適宜選択されるが、後述する光硬化性組成物の調製に用いる場合には、取り扱い性の観点から、顔料及び顔料分散剤を含む固形分濃度が5〜50質量%となるように添加することができる。
本発明の顔料分散組成物には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、種々の添加物を併用することができる。
例えば、本発明の顔料分散組成物に被膜形成性を付与する、該組成物の粘度を調整する、などの目的で、以下に詳述するアルカリ可溶性樹脂などを所望により添加することができる。
また、ビーズ分散を行なう前に、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸もしくは2軸の押出機等を用いて、強い剪断力を与えながら混練分散処理を行なうことも可能である。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C. Patton著”Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
本発明の光硬化性組成物は、既述の本発明の顔料分散組成物と、アルカリ可溶性樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを少なくとも含んでなり、必要に応じて、他の成分を含んでいてもよい。この光硬化性組成物は、既述の本発明に係る特定顔料分散剤を含むので、組成物中で顔料が良好な分散状態で保持され、良好な色特性が得られると共に、例えばカラーフィルタを構成したときには高いコントラストを得ることができる。
以下、本発明の光硬化性組成物に含まれる各成分について詳述する。
本発明の光硬化性組成物は、前記本発明の顔料分散組成物の少なくとも一種を用いて構成されるものである。光硬化性組成物を構成する本発明の顔料分散組成物の詳細については、既述の通りである。
本発明の光硬化性組成物は、アルカリ可溶性樹脂の少なくとも一種を含有する。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
このほか、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。該ポリマーは任意の量で混合して用いることができる。
前記(メタ)アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、(メタ)アクリル酸アルキル、(メタ)アクリル酸アリール、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
前記アルキル(メタ)アクリレート及びアリール(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジルアクリレート、トリルアクリレート、ナフチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート等を挙げることができる。
本発明の光硬化性組成物は、光重合性化合物の少なくとも一種を含有する。
光重合性化合物としては、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上である化合物が好ましく、中でも、4官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
光硬化性組成物中における光重合性化合物の含有量としては、該組成物の全固形分に対して、15〜80質量%が好ましく、30〜70質量%が更に好ましい。光重合性化合物の含有量が前記範囲内であると、硬化反応が充分に行なえる。
本発明の光硬化性組成物は、光重合開始剤の少なくとも一種を含有する。
光重合開始剤としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許USP−4318791、欧州特許公開EP−88050A等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許USP−4199420明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、Fr−2456741明細書に記載の(チオ)キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
前記ケタール系の光重合開始剤としては、例えば、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタールなどを好適に挙げることができる。
前記キサントン系の光重合開始剤としては、例えば、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、モノイソプロピルチオキサントン、クロロチオキサントン、等を好適に挙げることができる。
前記アクリジン類系の光重合開始剤としては、例えば、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン等を好適に挙げることができる。
前記ビイミダゾール系の光重合開始剤としては、例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール、2,2’−ベンゾチアゾリルジサルファイド等を好適に挙げることができる。
上記以外の光重合開始剤としては、2,4,6−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等が挙げられる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
〔溶剤〕
本発明の光硬化性組成物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて好適に調製することができる。
溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、並びに、3−オキシプロピオン酸メチルおよび3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル)、並びに、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、および2−オキシプロピオン酸プロピルなどの2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル)、並びに、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;
ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;
芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン、等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の光硬化性組成物には、必要に応じて、フッ素系有機化合物、熱重合防止剤、着色剤、光重合開始剤、その他充填剤、上記した特開平10−62986号公報に記載の一般式(1)又は(2)で表される高分子化合物およびアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、基板と塗布液との界面張力を低下させて基板への濡れ性が改善され、基板への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
フッ素系有機化合物の添加量は、顔料分散組成物または光硬化性組成物の全質量に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜1.0質量%である。
本発明の光硬化性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明の光硬化性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を用いて構成することが好ましく、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。中でも、ノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファック(登録商標)シリーズ、3M社製のフロラード(登録商標)シリーズなどが挙げられる。
本発明の光硬化性組成物には、さらに熱重合防止剤を加えておくことが好ましく、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の光硬化性組成物を用いてガラスなどの基板上に着色された膜(着色パターン)を形成することにより作製されるものであり、例えば、本発明の光硬化性組成物を、基板に直接又は他の層を介して付与(好ましくは、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布)して感光性膜を形成し、形成された感光性膜に、所定のマスクパターンを介して露光し、露光後に未硬化部を現像液で現像除去することにより各色(例えば3色あるいは4色)の着色パターン(例えば着色画素)を形成することによって、最も好適にカラーフィルタを作製することができる。
これにより、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質でかつ低コストに作製することができる。
この際、露光に用いる放射線としては、特にg線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。
現像液としては、未硬化部における光硬化性組成物の膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
前記アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
なお、アルカリ性水溶液を現像液として使用した場合には、一般に現像後に水で洗浄(リンス)が行なわれる。
前記ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱であり、通常約200℃〜250℃の加熱(ハードベーク)を行なう。このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行なうことができる。
プラスチック基板には、その表面にガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
前記ブラックマトリックスは、顔料としてカーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料を用いた本発明の光硬化性組成物(顔料分散組成物)を用いてパターン露光、現像を行ない、その後必要に応じて更にポストベークして膜の硬化を促進させることで形成することができる。
<モノマー1の合成>
9(10H)アクリドン9.76部、t−ブトキシカリウム5.94部をジメチルスルホキシド30部に溶解させ、45℃に加熱する。これにクロロメチルスチレン15.26部を滴下し、50℃でさらに5時間加熱攪拌を行う。この反応液を蒸留水200部に攪拌しながら注ぎ、得られた析出物を濾別、洗浄することで、モノマー1を11.9部得た。
前記モノマー1を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)37.5部、メタクリル酸7.5部、および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して78℃まで昇温する。これに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製V−65)を0.1部加え、78℃にて2時間加熱攪拌を行った。2時間後、さらにV−65を0.1部加え、3時加熱攪拌の後、得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体1〔前記例示化合物(2)〕の30%溶液を得た。
<モノマー2の合成>
合成例1において、モノマー1の合成に用いた 9(10H)アクリドン9.76部をフタルイミド7.8部に変更した以外は前記モノマー1の合成例と同様にして、モノマー2を得た。
前記モノマー1を、モノマー2に変更した以外はすべて重合体1の合成例と同様にして、重合体2〔前記例示化合物(6)〕の30%溶液を得た。
(合成例3)
<モノマー3の合成>
合成例1:モノマー1の合成において用いた 9(10H)アクリドン9.76部を1,8−ナフタルイミド9.52部に変更した以外は前記モノマー1の合成例と同様にして、モノマー3を得た。
前記モノマー1を、モノマー3に変更した以外はすべて重合体1の合成例と同様にして、重合体3〔前記例示化合物(11)〕の30%溶液を得た。
(合成例4)
<重合体4の合成>
前記モノマー1を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)41.3部、メタクリル酸3.7部、n−ドデシルメルカプタン0.54部および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温する。
これに2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔和光純薬(株)製、V−601〕を0.15部加え、75℃にて3時間加熱攪拌を行った。さらにV−601を0.15部加え、3時加熱攪拌の後、再度、V−601を0.15部加え、3時加熱攪拌を行った。得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体4〔前記例示化合物(16)〕の30%溶液を得た。
<重合体5の合成>
前記モノマー1を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)45.0部、n−ドデシルメルカプタン0.19部および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温する。
これに2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔和光純薬(株)製、V−601〕を0.05部加え、75℃にて3時間加熱攪拌を行った。さらにV−601を0.05部加え、3時加熱攪拌の後、再度、V−601を0.05部加え、3時加熱攪拌を行った。得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体5〔前記例示化合物(17)〕の30%溶液を得た。
<重合体6の合成>
前記モノマー3を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)45.0部、n−ドデシルメルカプタン0.19部および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温する。
これに2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔和光純薬(株)製、V−601〕を0.05部加え、75℃にて3時間加熱攪拌を行った。さらにV−601を0.05部加え、3時加熱攪拌の後、再度、V−601を0.05部加え、3時加熱攪拌を行った。得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体6〔前記例示化合物(18)〕の30%溶液を得た。
<重合体7の合成>
前記モノマー3を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)39.0部、メタクリル酸6.0部、n−ドデシルメルカプタン0.93部および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温する。
これに2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔和光純薬(株)製、V−601〕を0.21部加え、75℃にて3時間加熱攪拌を行った。さらにV−601を0.21部加え、3時加熱攪拌の後、再度、V−601を0.21部加え、3時加熱攪拌を行った。得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体7〔前記例示化合物(19)〕の30%溶液を得た。
<重合体8の合成>
前記モノマー3を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)35.0部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルの無水コハク酸付加体(新中村化学(株)製、NKエステルSA:下記構造)10.0部、n−ドデシルメルカプタン0.66部および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温する。
これに2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔和光純薬(株)製、V−601〕を0.15部加え、75℃にて3時間加熱攪拌を行った。さらにV−601を0.15部加え、3時加熱攪拌の後、再度、V−601を0.15部加え、3時加熱攪拌を行った。得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体8〔前記例示化合物(20)〕の30%溶液を得た。
<重合体9の合成>
前記モノマー3を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリスチレン(AS−6:東亜合成(株)製)35.0部、アクリル酸5.0部、メタクリル酸ベンジル5.0部、n−ドデシルメルカプタン1.21部および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温する。
これに2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔和光純薬(株)製、V−601〕を0.28部加え、75℃にて3時間加熱攪拌を行った。さらにV−601を0.28部加え、3時加熱攪拌の後、再度、V−601を0.28部加え、3時加熱攪拌を行った。得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体9〔前記例示化合物(21)〕の30%溶液を得た。
<モノマー4の合成>
1,8−ナフタルイミド9.52部、t−ブトキシカリウム5.94部をジメチルスルホキシド30部に溶解させ、45℃に加熱する。これに4−ブロモヘキシルスチレン(特開平11−60519に記載の方法により合成)26.72部を滴下し、50℃でさらに5時間加熱攪拌を行う。この反応液を蒸留水200部に攪拌しながら注ぎ、得られた析出物を濾別、洗浄することで、モノマー4を14.5部得た。
前記モノマー4を5.0部、末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)39.0部、メタクリル酸6.0部、n−ドデシルメルカプタン0.90部および1−メトキシ−2−プロパノール50質量部を、窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して75℃まで昇温する。これに2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔和光純薬(株)製、V−601〕を0.21部加え、75℃にて3時間加熱攪拌を行った。さらにV−601を0.21部加え、3時加熱攪拌の後、再度、V−601を0.21部加え、3時加熱攪拌を行った。得られた反応液に2−アセトキシ−1−メトキシプロパンを66.7部加え、重合体10〔前記例示化合物(22)〕の30%溶液を得た。
<顔料分散組成物の調製>
下記組成(1)の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
〔組成(1)〕
・C.I.ピグメントレッド254… 90部
・C.I.ピグメントレッド177… 10部
・前記重合体1の30%溶液(顔料分散剤)… 150部
・2−アセトキシ−1−メトキシプロパン… 750部
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行った。
(1)粘度の測定、評価
得られた顔料分散組成物について、E型粘度計を用いて、分散直後の顔料分散組成物の粘度η1および分散後(室温にて)1週間経過した後の顔料分散組成物の粘度η2を測定し、増粘の程度を評価した。評価結果は下記表1に示す。ここで、粘度が低いことは、分散性、分散安定性が良好であることを示す。
得られた顔料分散組成物をガラス基板上に塗布し、乾燥後の塗布膜の厚さが1μmになるようにサンプルを作製した。2枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした(この評価法は、「1990年第7回 色彩光学コンファレンス、512色表示10.4“サイズTFT−LCD用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした)。測定評価の結果は下記表1に示す。ここで、コントラストが高いことは、顔料が高度に微細化され、透過率すなわち着色力が高いことを示す。
実施例1において、顔料分散剤(重合体1)を、前記合成例2〜10で各々得られた高分子化合物(顔料分散剤)(重合体2〜重合体10)にそれぞれ代えたこと以外、実施例1と同様にして、赤色の顔料分散組成物(R2)〜(R10)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表1に示す。
実施例1において、前記重合体1(顔料分散剤)を、下記のメタクリル酸メチルとメタクリル酸との共重合体D−1(=85/15[重量比]、重量平均分子量:15000)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、赤色の顔料分散組成物(R11)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表1に示す。
実施例1において、前記重合体1(顔料分散剤)を、メタクリル酸と末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体D−2(=15/85[重量比]、重量平均分子量:重量平均分子量30000)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、赤色の顔料分散組成物(R12)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表1に示す。
実施例1において、前記重合体1(顔料分散剤)を、スチレンと末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体D−3(=15/85[重量比]、重量平均分子量:重量平均分子量30000)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、赤色の顔料分散組成物(R13)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表1に示す。
実施例1において、前記重合体1(顔料分散剤)を、下記モノマー5と末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)との共重合体D−4(=10/90[重量比]、重量平均分子量:25000)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、赤色の顔料分散組成物(R14)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表1に示す。
実施例1において、前記重合体1(顔料分散剤)を、下記のモノマー6とメタクリル酸と末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)との共重合体D−5(=10/10/80[重量比]、重量平均分子量:23000)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、赤色の顔料分散組成物(R15)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表1に示す。
実施例1において、前記重合体1(顔料分散剤)を、下記のモノマー7とメタクリル酸と末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレート(AA−6:東亜合成社製)との共重合体D−6(=10/10/80[重量比]、重量平均分子量:27000)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、赤色の顔料分散組成物(R16)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表1に示す。
実施例1において、赤色の顔料分散組成物を下記組成(2)の緑色顔料を含有する混合溶液を用いて得られた顔料分散組成物に代えたこと以外、実施例1と同様にして、緑色の顔料分散組成物(G1)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表2に示す。
〔組成(2)〕
・C.I.ピグメントグリーン36… 60部
・C.I.ピグメントイエロー150… 40部
・重合体1の30%溶液(顔料分散剤)… 150部
・2−アセトキシ−1−メトキシプロパン… 750部
実施例4において用いた顔料分散剤(重合体1)を前記重合体2〜重合体10(顔料分散剤)に代えたこと以外、実施例11と同様にして、緑色の顔料分散組成物(G2〜G10)を調製し、実施例11と同様の評価を行なった。結果を下記表2に示す。
実施例11において、前記重合体1(顔料分散剤)を、前記の(D−1)〜(D−6)のいずれかにそれぞれ代えたこと以外、実施例11と同様にして、緑色の顔料分散組成物(G11〜G16)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表2に示す。
実施例1において、赤色の顔料分散組成物を下記組成(3)の青色顔料を含有する混合溶液を用いて得られた青色の顔料分散組成物(B1)に代えたこと以外、実施例1と同様にして、青色の顔料分散組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表3に示す。
〔組成(3)〕
・C.I.ピグメントブルー15;6… 85部
・C.I.ピグメントバイオレット23… 15部
・重合体1の30%溶液(顔料分散剤)… 150部
・2−アセトキシ−1−メトキシプロパン… 750部
実施例21において、前記重合体1(顔料分散剤)を、前記重合体2〜重合体10(顔料分散剤)に代えたこと以外、実施例21と同様にして、青色の顔料分散組成物(B2〜B10)を調製し、実施例21と同様の評価を行なった。結果を下記表3に示す。
実施例21において、前記重合体1(顔料分散剤)を、前記のD−1〜D−6のいずれかにそれぞれ代えたこと以外、実施例21と同様にして、青色の顔料分散組成物(B11〜B16)を調製し、実施例1と同様の評価を行なった。結果を下記表3に示す。
他方、本発明の範囲外の公知の顔料分散剤を用いた比較例の顔料分散組成物は、比較的高粘度であり、顔料の分散性が本発明のものに比較して低く、分散安定性にも劣るものであり、該顔料分散組成物を用いて得られた被膜は十分なコントラストが得られなかった。なかでも、重合体D−4およびD−5を用いた場合、比較例16、比較例17等の顔料分散組成物は、分散性良好であるものの、経時で顕著な増粘が認められ、分散安定性が不十分であった。
<光硬化性組成物の調製>
実施例1で得られた赤色顔料を含む顔料分散組成物(R1)にさらに下記組成(4)に記載の各成分を添加し、撹拌混合して、本発明の実施例31の光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
〔組成(4)〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート …80部
(光重合性化合物)
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン …30部
(光重合開始剤)
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=70/30[モル比])共重合体
(重量平均分子量:10,000)の2−アセトキシ−1−メトキシプロパン
溶液(固形分40%) …200部
(アルカリ可溶性樹脂)
・2−アセトキシ−1−メトキシプロパン(溶剤) …490部
(3)アルカリ現像性
得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、乾燥後の塗膜厚が2.0μmとなるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させて、塗膜を形成した。
その後、塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液に浸漬した後、純粋をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。膜が完全に無くなるまでに要した浸漬時間を現像時間として測定し、以下の基準で評価した。結果を下記表4に示す。ここで、現像時間が短いことは、優れたアルカリ現像性を有することを示す。
○:現像時間が40秒以下である
△:現像時間が40〜60秒である
×:現像時間が60秒を超える
(4)塗布性
得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)を、スリット間隙が50μmの塗布有効幅が540mmのスリットヘッドを備えたスリット塗布装置を用いて、乾燥後の塗膜厚が2.0μmになるようにスリットと基板間との間隙を調節して、170mm/秒の塗布スピードで得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)を、幅550mm、長さ650mm、厚み0.7mmのガラス基板上に塗布し、長さ640mmの塗布面を得た。
塗布後、減圧乾燥機で0.5 torrまで減圧し、ホットプレートで、90℃、60秒間プリベークし、その後、塗布面を目視にて観察し、以下の基準に従って塗布性を評価した。
○:斑状やスジ状の塗布ムラ、異物、はじきの存在が認められなかった
×:斑状やスジ状の塗布ムラ、異物、はじきの存在が認められた
得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、色濃度の指標となるx値が0.650となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光および現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン(着色樹脂被膜)を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
作製した着色フィルタ基板について、以下のようにしてY値、コントラスト、着色パターンの耐熱性(熱に対する色安定性)について評価を行なった。結果は下記表4に示す。
(5)Y値
作製した着色フィルタ基板について、大塚電子(株)製の物体色測定システムMCPD−2000を用いてY値を測定した。Y値は、値が大きいほど透過率が高いことを示す。なお、併せて行なった色度図におけるx値、y値の測定結果についても下記表4に示す。
(6)コントラスト
着色フィルタ基板の着色樹脂被膜の上に偏光板を置いて着色樹脂被膜を挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン社製のBM−5を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)を、コントラストを評価するための指標とした。値が大きいほど高コントラストであることを示す。
得られた着色フィルタ基板をホットプレートLWB−03(リソテックジャパン(株)製)を用いて、230℃×30minの条件で加熱した。L*a*b*表示系による加熱前後の色濃度(E*ab)を大塚電子(株)製の物体色測定システムMCPD−2000を用いて測定し、色差ΔE*abを算出し、以下の評価基準に従って評価した。ΔE*abが小さいほど、退色などの色変化が少なく、色相の熱に対する安定性、即ち、着色フィルタの耐熱性が良好であることを示す。
○:ΔE*abが2.0未満
△:ΔE*abが2.0以上3.0未満
×:ΔE*abが3以上
実施例31において、実施例1で得られた顔料分散組成物(R1)を実施例2〜10で得られた顔料分散組成物(R−2)〜(R−10)に代えたこと以外、実施例31と同様にして、光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製し、実施例31と同様の評価を行なった。結果は下記表4に示す。
実施例31において、実施例1で得られた顔料分散組成物(R1)を、比較例1〜6で得られた顔料分散組成物(R11〜R16)に代えたこと以外、実施例31と同様にして、光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製し、実施例31と同様の評価を行なった。結果は下記表4に示す。
実施例11で得られた顔料分散組成物(G1)にさらに下記組成(5)に記載の各成分を添加し、撹拌混合して、緑色顔料を含む本発明の光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
〔組成(5)〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート …50部
(光重合性化合物)
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン …20部
(光重合開始剤)
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=70/30[モル比])共重合体
(重量平均分子量:10,000)の
2−アセトキシ−1−メトキシプロパン溶液(固形分40%) …50部
(アルカリ可溶性樹脂)
・2−アセトキシ−1−メトキシプロパン(溶剤) …180部
得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、色濃度の指標となるy値が0.600となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光および現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン(着色樹脂被膜)を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)のアルカリ現像性、塗布性の評価は、実施例31と同様にして行った。
また、作製した着色フィルタ基板のY値、コントラストの測定、及び耐熱性の評価についても、実施例31におけるのと同様にして行なった。これらの結果は下記表5に示す。
実施例41において、実施例11で得られた顔料分散組成物を実施例11〜20で得られた顔料分散組成物(G2)〜(G10)に代えたこと以外、実施例41と同様にして、光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製し、実施例31と同様にして評価を行なった。結果は下記表5に示す。
実施例41において、実施例11で得られた顔料分散液(G1)を、比較例7〜12で得られた顔料分散液(G11〜G16)に代えたこと以外、実施例41と同様にして、光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製し、実施例31と同様の評価を行なった。結果は下記表5に示す。
実施例21で得られた顔料分散組成物(B1)にさらに下記組成(6)に記載の各成分を添加し、撹拌混合して、青色顔料を含む本発明の光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製した。
〔組成(6)〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート …150部
(光重合性化合物)
・4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−S−トリアジン …60部
(光重合開始剤)
・メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸(=70/30[モル比])共重合体
(重量平均分子量:10,000)の
2−アセトキシ−1−メトキシプロパン溶液(固形分40%)…400部
(アルカリ可溶性樹脂)
・2−アセトキシ−1−メトキシプロパン(溶剤) …1440部
調製した光硬化性組成物(カラーレジスト液)を、100mm×100mmのガラス基板(1737、コーニング社製)上に、色濃度の指標となるy値が0.090となるように塗布し、90℃のオーブンで60秒間乾燥させた(プリベーク)。その後、塗膜の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光し、露光後の塗膜をアルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液にて覆い、60秒間静止した。静止後、純水をシャワー状に散布して現像液を洗い流した。そして、上記のように露光および現像が施された塗膜を220℃のオーブンで1時間加熱処理し(ポストベーク)、ガラス基板上にカラーフィルタ用の着色パターン(着色樹脂被膜)を形成し、着色フィルタ基板(カラーフィルタ)を作製した。
得られた光硬化性組成物(カラーレジスト液)のアルカリ現像性、塗布性の評価は、実施例31と同様にして行った。
また、作製した着色フィルタ基板のY値、コントラストの測定、及び耐熱性の評価についても、実施例31におけるのと同様にして行なった。これらの結果は下記表6に示す。
実施例51において、実施例21で得られた顔料分散組成物(B1)を実施例22〜30で得られた顔料分散組成物(B2)〜(B10)に代えたこと以外、実施例51と同様にして、光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製し、実施例31と同様にして評価を行なった。結果は下記表6に示す。
実施例51において、実施例21で得られた顔料分散液(B1)を、比較例13〜18で得られた顔料分散液(B11)〜(B16)に代えたこと以外、実施例51と同様にして、光硬化性組成物(カラーレジスト液)を調製し、実施例31と同様の評価を行なった。結果は下記表6に示す。
Claims (10)
- 有機溶媒中に、顔料と下記一般式(1)で表される構造単位を有する重合体からなる顔料分散剤とを含むことを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散組成物。
〔前記一般式(1)において、R1は水素またはメチル基を表し、R2はアルキレン基を表し、Zは下記一般式(2)または一般式(3)から選ばれる構造を有する含窒素複素環構造を表す。〕
〔前記一般式(2)および一般式(3)において、Xは単結合、アルキレン基、−O−、−S−、−NR−、及び、−C(=O)−からなる群より選ばれるいずれかであり、Rは水素原子またはアルキル基を表す。環A、環B、および環Cはそれぞれ独立に芳香環を表す。〕 - 前記顔料分散剤がさらに末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性オリゴマーを共重合単位として含むグラフト共重合体であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 前記顔料分散剤がさらに酸基を有する単量体を共重合単位として含む重合体であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 前記顔料分散剤の酸価が10〜150mgKOH/gであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の顔料分散組成物とアルカリ可溶性樹脂とを含有するカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 前記顔料が、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントバイオレット23から選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の顔料分散組成物と光重合性化合物と光重合開始剤とを含有するカラーフィルタ用光硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤が、トリアジン系化合物、ロフィンダイマー類系化合物、及び、オキシム系化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項7に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物。
- 基材上に、請求項7又は請求項8に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項7又は請求項8に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物を直接もしくは他の層を介して基板上に付与して感光性膜を形成する感光性膜形成工程と、形成された感光性膜にパターン露光及び現像を順次行なうことにより着色パターンを形成する着色パターン形成工程とを有するカラーフィルタの製造方法。
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