JPH06212088A - 顔料組成物及び塗料 - Google Patents
顔料組成物及び塗料Info
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- JPH06212088A JPH06212088A JP5007585A JP758593A JPH06212088A JP H06212088 A JPH06212088 A JP H06212088A JP 5007585 A JP5007585 A JP 5007585A JP 758593 A JP758593 A JP 758593A JP H06212088 A JPH06212088 A JP H06212088A
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- pigment
- quinacridone
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- urethane
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 キナクリドン系顔料以外の有機顔料（Ａ）
と、フタルイミドメチル基含有キナクリドン、キナクリ
ドンスルホン酸及びその塩からなる群から選ばれる１種
以上のキナクリドン系顔料誘導体（Ｂ）と、ウレタン系
顔料分散剤（Ｃ）とを含有する顔料組成物、及びこの顔
料組成物を含有してなる塗料。 【効果】 本発明の顔料組成物を使用すると、顔料分散
性が良好で流動性と塗膜光沢に優れる塗料が容易に得ら
れる。
と、フタルイミドメチル基含有キナクリドン、キナクリ
ドンスルホン酸及びその塩からなる群から選ばれる１種
以上のキナクリドン系顔料誘導体（Ｂ）と、ウレタン系
顔料分散剤（Ｃ）とを含有する顔料組成物、及びこの顔
料組成物を含有してなる塗料。 【効果】 本発明の顔料組成物を使用すると、顔料分散
性が良好で流動性と塗膜光沢に優れる塗料が容易に得ら
れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、顔料分散性が良好で流
動性及び塗膜光沢に優れる塗料が容易に得られる顔料組
成物と、この顔料組成物を含有してなる塗料に関する。
動性及び塗膜光沢に優れる塗料が容易に得られる顔料組
成物と、この顔料組成物を含有してなる塗料に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に有機顔料を塗料や印刷インキ等の
非水媒体に分散する場合、顔料が微細であるため強力な
エネルギーを必要としたり、顔料の分散安定性が不十分
で時として再凝集し、塗料や印刷インキの流動性が損な
われたり、塗膜においては目的とする色相や光沢が得ら
れなかったり、また、このような塗料は往々にして高粘
度で製造作業上種々の問題を引き起こすことが知られて
いる。また、色相の変化に対しては顔料の分散安定性の
他に顔料の結晶構造が変化することによってもたらされ
る場合がある。
非水媒体に分散する場合、顔料が微細であるため強力な
エネルギーを必要としたり、顔料の分散安定性が不十分
で時として再凝集し、塗料や印刷インキの流動性が損な
われたり、塗膜においては目的とする色相や光沢が得ら
れなかったり、また、このような塗料は往々にして高粘
度で製造作業上種々の問題を引き起こすことが知られて
いる。また、色相の変化に対しては顔料の分散安定性の
他に顔料の結晶構造が変化することによってもたらされ
る場合がある。
【０００３】従来、このような問題を解決するために数
多くの提案がなされている。例えば、ドイツ特許出願公
開第３，５１４，０７７号公報（米国特許第４，６６
４，７１４号公報）、ドイツ特許出願公開第３，１０
６，９０６号公報（米国特許第４，３１０，３５９号公
報）、ドイツ特許出願公開第２，５００，５０９号公報
（米国特許第３，９７３，９８１号公報）及び特開昭５
９−９６１７５号公報に記載されているように、顔料分
散時に分散される顔料と同一骨格を有する顔料誘導体を
添加したり、それらの顔料誘導体で処理された顔料を使
用するといったものが挙げられるが、効果において不十
分である。
多くの提案がなされている。例えば、ドイツ特許出願公
開第３，５１４，０７７号公報（米国特許第４，６６
４，７１４号公報）、ドイツ特許出願公開第３，１０
６，９０６号公報（米国特許第４，３１０，３５９号公
報）、ドイツ特許出願公開第２，５００，５０９号公報
（米国特許第３，９７３，９８１号公報）及び特開昭５
９−９６１７５号公報に記載されているように、顔料分
散時に分散される顔料と同一骨格を有する顔料誘導体を
添加したり、それらの顔料誘導体で処理された顔料を使
用するといったものが挙げられるが、効果において不十
分である。
【０００４】そこで、特開昭６２−２９５９６６号公報
に記載されているように、分散する顔料と同一骨格を有
する顔料誘導体とウレタン系顔料分散剤を併用すること
で改善するといった提案がなされているが、この方法で
は顔料が変わる毎に顔料誘導体を変えねばならず、多種
類の顔料誘導体が必要となり、各種の顔料に対する汎用
性に劣り、その上、これらの誘導体は製造上の関係から
高価であるといった問題がある。
に記載されているように、分散する顔料と同一骨格を有
する顔料誘導体とウレタン系顔料分散剤を併用すること
で改善するといった提案がなされているが、この方法で
は顔料が変わる毎に顔料誘導体を変えねばならず、多種
類の顔料誘導体が必要となり、各種の顔料に対する汎用
性に劣り、その上、これらの誘導体は製造上の関係から
高価であるといった問題がある。
【０００５】これらの問題を解決すべく、特開昭６１−
１６８６６６号公報等に記載されているように、フタル
イミドメチル基及び／又はスルホン基を有するキナクリ
ドン系顔料誘導体を利用するといった提案がなされてお
り、これら誘導体はキナクリドン系顔料以外の顔料に対
しても分散性改良効果がある程度認められ、同一骨格を
有する顔料誘導体を使用する必要がなく、汎用性を有し
ている。
１６８６６６号公報等に記載されているように、フタル
イミドメチル基及び／又はスルホン基を有するキナクリ
ドン系顔料誘導体を利用するといった提案がなされてお
り、これら誘導体はキナクリドン系顔料以外の顔料に対
しても分散性改良効果がある程度認められ、同一骨格を
有する顔料誘導体を使用する必要がなく、汎用性を有し
ている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、フタルイミド
メチル基及び／又はスルホン基を有するキナクリドン系
顔料誘導体は、他の顔料誘導体に比較して汎用性はある
ものの、塗料や印刷インキ等の非水媒体における顔料の
分散性がなお不足であり、得られた塗料や印刷インキの
流動性得られる塗膜の光沢が不十分であるという課題が
ある。しかも、ジケトピロロピロール系顔料等の難分散
性顔料の分散には分散性改良効果がほとんどなく、塗料
や印刷インキに使用できないという課題もある。
メチル基及び／又はスルホン基を有するキナクリドン系
顔料誘導体は、他の顔料誘導体に比較して汎用性はある
ものの、塗料や印刷インキ等の非水媒体における顔料の
分散性がなお不足であり、得られた塗料や印刷インキの
流動性得られる塗膜の光沢が不十分であるという課題が
ある。しかも、ジケトピロロピロール系顔料等の難分散
性顔料の分散には分散性改良効果がほとんどなく、塗料
や印刷インキに使用できないという課題もある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は、
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定のキナク
リドン系顔料誘導体とウレタン系顔料分散剤とを併用す
ると、汎用性があり、難分散性顔料に対しても分散性に
優れる顔料組成物が得られること、及びこの顔料組成物
を用いると、顔料分散性が良好で流動性及び塗膜光沢に
優れる塗料が容易に得られることを見い出し、本発明を
なすに至った。
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定のキナク
リドン系顔料誘導体とウレタン系顔料分散剤とを併用す
ると、汎用性があり、難分散性顔料に対しても分散性に
優れる顔料組成物が得られること、及びこの顔料組成物
を用いると、顔料分散性が良好で流動性及び塗膜光沢に
優れる塗料が容易に得られることを見い出し、本発明を
なすに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、キナクリドン系顔料
以外の有機顔料（Ａ）と、フタルイミドメチル基含有キ
ナクリドン、キナクリドンスルホン酸及びその塩からな
る群から選ばれる１種以上のキナクリドン系顔料誘導体
（Ｂ）と、ウレタン系顔料分散剤（Ｃ）とを含有するこ
とを特徴とする顔料組成物、及びこの顔料組成物を含有
してなることを特徴とする塗料を提供するものである。
以外の有機顔料（Ａ）と、フタルイミドメチル基含有キ
ナクリドン、キナクリドンスルホン酸及びその塩からな
る群から選ばれる１種以上のキナクリドン系顔料誘導体
（Ｂ）と、ウレタン系顔料分散剤（Ｃ）とを含有するこ
とを特徴とする顔料組成物、及びこの顔料組成物を含有
してなることを特徴とする塗料を提供するものである。
【０００９】本発明で用いる有機顔料（Ａ）としては、
通常塗料や印刷インキに用いられているキナクリドン系
以外の顔料が挙げられ、例えばジケトピロロピロール系
顔料、ペリレン系顔料、アンスラキノン系顔料のような
主として赤系顔料が好ましいが、所望によっては他の有
機顔料、例えばアゾ系顔料、インジゴ系顔料、銅フタロ
シアニン系顔料、スレン系顔料、ペリノン系顔料、キノ
フタロン系顔料、ジオキサジン系顔料、イソインドリノ
ン系顔料、メチン系顔料、カーボンブラック及びそれら
の顔料混合物等に適応しても差し支えない。
通常塗料や印刷インキに用いられているキナクリドン系
以外の顔料が挙げられ、例えばジケトピロロピロール系
顔料、ペリレン系顔料、アンスラキノン系顔料のような
主として赤系顔料が好ましいが、所望によっては他の有
機顔料、例えばアゾ系顔料、インジゴ系顔料、銅フタロ
シアニン系顔料、スレン系顔料、ペリノン系顔料、キノ
フタロン系顔料、ジオキサジン系顔料、イソインドリノ
ン系顔料、メチン系顔料、カーボンブラック及びそれら
の顔料混合物等に適応しても差し支えない。
【００１０】本発明で用いるキナクリドン系顔料誘導体
（Ｂ）は、フタルイミドメチル基含有キナクリドン、キ
ナクリドンスルホン酸及びその塩からなる群から選ばれ
る１種以上のキナクリドン系顔料誘導体であり、例えば
一般式（１）
（Ｂ）は、フタルイミドメチル基含有キナクリドン、キ
ナクリドンスルホン酸及びその塩からなる群から選ばれ
る１種以上のキナクリドン系顔料誘導体であり、例えば
一般式（１）
【００１１】
【化１】（式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基又はメトキシ基を表わす。）で示され
るようなフタルイミドメチル基含有キナクリドン、一般
式（２）
素原子、メチル基又はメトキシ基を表わす。）で示され
るようなフタルイミドメチル基含有キナクリドン、一般
式（２）
【００１２】
【化２】（式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、塩素原子、臭
素原子、メチル基又はメトキシ基を、Ｍは水素原子、ア
ルミニウム原子、カルシウム原子、バリウム原子又はス
トロンチウム原子を、L はＭの原子価数をそれぞれ表わ
す。）で示されるようなキナクリドンスルホン酸又はそ
の金属塩が好ましい。尚、これら以外にもキナクリドン
スルホン酸アミン塩、フタルイミドメチル基とスルホン
基とを含有するキナクリドン及びその金属塩等を用いる
こともできる。
素原子、メチル基又はメトキシ基を、Ｍは水素原子、ア
ルミニウム原子、カルシウム原子、バリウム原子又はス
トロンチウム原子を、L はＭの原子価数をそれぞれ表わ
す。）で示されるようなキナクリドンスルホン酸又はそ
の金属塩が好ましい。尚、これら以外にもキナクリドン
スルホン酸アミン塩、フタルイミドメチル基とスルホン
基とを含有するキナクリドン及びその金属塩等を用いる
こともできる。
【００１３】上記一般式（１）で示されるフタルイミド
メチル基含有キナクリドンは、例えば粗製キナクリドン
顔料を９８重量％硫酸中でフタルイミド及びパラホルム
アルデヒド、あるいはＮ−ヒドロキシメチルフタルイミ
ドと反応させることによって容易に得ることができる。
具体例としては、９−フタルイミドメチルキナクリド
ン、４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチル）
キナクリドン、３，１０−ジメチル−９−（フタルイミ
ドメチル）キナクリドン、４，１１−ジブロム−９−
（フタルイミドメチル）キナクリドン、３、１０−ジメ
トキシ−９−（フタルイミドメチル）キナクリドン、
２，９−ジ（フタルイミドメチル）キナクリドン等が挙
げられる。
メチル基含有キナクリドンは、例えば粗製キナクリドン
顔料を９８重量％硫酸中でフタルイミド及びパラホルム
アルデヒド、あるいはＮ−ヒドロキシメチルフタルイミ
ドと反応させることによって容易に得ることができる。
具体例としては、９−フタルイミドメチルキナクリド
ン、４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチル）
キナクリドン、３，１０−ジメチル−９−（フタルイミ
ドメチル）キナクリドン、４，１１−ジブロム−９−
（フタルイミドメチル）キナクリドン、３、１０−ジメ
トキシ−９−（フタルイミドメチル）キナクリドン、
２，９−ジ（フタルイミドメチル）キナクリドン等が挙
げられる。
【００１４】また、一般式（２）で示されるキナクリド
ンスルホン酸又はその塩は、例えば特開平３−２１０３
７５号公報に記載されているように、粗製キナクリドン
顔料を９８重量％硫酸中で反応させることによってキナ
クリドンスルホン酸が得られ、さらに水中で塩化カルシ
ウムや硫酸バンドのような無機塩と反応させることによ
ってキナクリドンスルホン酸金属塩が容易に得られる。
具体例としては、キナクリドン−２−スルホン酸、４，
１１−ジクロロキナクリドン−２−スルホン酸、３，１
０−ジメチルキナクリドン−２−スルホン酸、４，１１
−ジブロムキナクリドン−２−スルホン酸、３，１０−
ジメトキシキナクリドン−２−スルホン酸等のキナクリ
ドンスルホン酸、およびこれらのキナクリドンスルホン
酸のアルミニウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、スト
ロンチウム塩等のキナクリドンスルホン酸金属塩などが
それぞれ挙げられる。
ンスルホン酸又はその塩は、例えば特開平３−２１０３
７５号公報に記載されているように、粗製キナクリドン
顔料を９８重量％硫酸中で反応させることによってキナ
クリドンスルホン酸が得られ、さらに水中で塩化カルシ
ウムや硫酸バンドのような無機塩と反応させることによ
ってキナクリドンスルホン酸金属塩が容易に得られる。
具体例としては、キナクリドン−２−スルホン酸、４，
１１−ジクロロキナクリドン−２−スルホン酸、３，１
０−ジメチルキナクリドン−２−スルホン酸、４，１１
−ジブロムキナクリドン−２−スルホン酸、３，１０−
ジメトキシキナクリドン−２−スルホン酸等のキナクリ
ドンスルホン酸、およびこれらのキナクリドンスルホン
酸のアルミニウム塩、カルシウム塩、バリウム塩、スト
ロンチウム塩等のキナクリドンスルホン酸金属塩などが
それぞれ挙げられる。
【００１５】本発明で用いるウレタン系顔料分散剤
（Ｃ）としては、分子中にウレタン結合を有する化合物
からなるものが挙げられ、なかでも分子中にウレタン結
合を２個以上又はウレタン結合と尿素結合とを合計で２
個以上有するものが好ましい。
（Ｃ）としては、分子中にウレタン結合を有する化合物
からなるものが挙げられ、なかでも分子中にウレタン結
合を２個以上又はウレタン結合と尿素結合とを合計で２
個以上有するものが好ましい。
【００１６】更に、これらウレタン系顔料分散剤のうち
でも、アミン価を有するもの、例えばヒドロキシル基や
１級あるいは２級アミノ基を有するポリエステル樹脂、
アクリル樹脂、ウレタン樹脂等と、３級窒素原子を有す
るアルコール類又はアミン類等とを、ポリイソシアネー
ト化合物に付加させることによって得られるものが特に
好ましい。これら分散剤のアミン価は、通常１０〜１０
０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであるが、塗膜の耐酸性等を考慮す
ると２０〜５０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇが好ましい。
でも、アミン価を有するもの、例えばヒドロキシル基や
１級あるいは２級アミノ基を有するポリエステル樹脂、
アクリル樹脂、ウレタン樹脂等と、３級窒素原子を有す
るアルコール類又はアミン類等とを、ポリイソシアネー
ト化合物に付加させることによって得られるものが特に
好ましい。これら分散剤のアミン価は、通常１０〜１０
０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであるが、塗膜の耐酸性等を考慮す
ると２０〜５０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇが好ましい。
【００１７】上記アミン価を有するウレタン系顔料分散
剤の具体的製造例としては、ヨーロッパ特許出願公開第
３１１１５７号公報に記載されているように、ビニルト
ルエン、メタクリル酸イソブチル、２−エチルヘキシル
アルコール、ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリエ
チレングリコールモノメタクリレートからなる重合体に
イソホロンジイソシアネートを反応させ、続いてポリエ
チレングリコールモノメタクリレート及び１−（３−ア
ミノプロピル）イミダゾールを反応させることによって
アクリル変性ウレタン系顔料分散剤を得る方法や、特開
昭６０−１６６３１８号公報に記載されているように、
ε−カプロラクトンとｎ−オクタノールから合成される
ポリエステルにディスモジュールＩＬを反応させ、続い
て１，１２−ジアミノドデカン及びＮ，Ｎ−ジメチル−
１，３−プロパンジアミンを反応させることによってポ
リエステル変性ウレタン系顔料分散剤を得る方法などが
挙げられる。
剤の具体的製造例としては、ヨーロッパ特許出願公開第
３１１１５７号公報に記載されているように、ビニルト
ルエン、メタクリル酸イソブチル、２−エチルヘキシル
アルコール、ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリエ
チレングリコールモノメタクリレートからなる重合体に
イソホロンジイソシアネートを反応させ、続いてポリエ
チレングリコールモノメタクリレート及び１−（３−ア
ミノプロピル）イミダゾールを反応させることによって
アクリル変性ウレタン系顔料分散剤を得る方法や、特開
昭６０−１６６３１８号公報に記載されているように、
ε−カプロラクトンとｎ−オクタノールから合成される
ポリエステルにディスモジュールＩＬを反応させ、続い
て１，１２−ジアミノドデカン及びＮ，Ｎ−ジメチル−
１，３−プロパンジアミンを反応させることによってポ
リエステル変性ウレタン系顔料分散剤を得る方法などが
挙げられる。
【００１８】また、ポリエステル変性ウレタン系顔料分
散剤としては、例えばＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６０シリ
ーズ［Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ社］、ＥＦＫＡ−４０シリ
ーズ［ＥＦＫＡ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社］、Ｂｏｌｃｈ
ｉｇｅｎ ＳＮ−８８［Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社］などが市
販されている。
散剤としては、例えばＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６０シリ
ーズ［Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ社］、ＥＦＫＡ−４０シリ
ーズ［ＥＦＫＡ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社］、Ｂｏｌｃｈ
ｉｇｅｎ ＳＮ−８８［Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社］などが市
販されている。
【００１９】本発明の顔料組成物の製造方法としては、
特に限定されるものではなく、例えばそれぞれ粉末状の
キナクリドン系顔料以外の有機顔料（Ａ）とキナクリド
ン系顔料誘導体（Ｂ）とウレタン系顔料分散剤（Ｃ）
と、更に必要に応じてその他の成分とを単に混合する方
法でも充分目的とする効果が得られるが、有機顔料
（Ａ）及びキナクリドン系顔料誘導体（Ｂ）の水又は有
機溶剤によるサスペンジョン系に、ウレタン系顔料分散
剤（Ｃ）を含む溶液を添加し、顔料表面にウレタン系顔
料分散剤を沈着させる方法が好ましい。
特に限定されるものではなく、例えばそれぞれ粉末状の
キナクリドン系顔料以外の有機顔料（Ａ）とキナクリド
ン系顔料誘導体（Ｂ）とウレタン系顔料分散剤（Ｃ）
と、更に必要に応じてその他の成分とを単に混合する方
法でも充分目的とする効果が得られるが、有機顔料
（Ａ）及びキナクリドン系顔料誘導体（Ｂ）の水又は有
機溶剤によるサスペンジョン系に、ウレタン系顔料分散
剤（Ｃ）を含む溶液を添加し、顔料表面にウレタン系顔
料分散剤を沈着させる方法が好ましい。
【００２０】本発明の塗料は、例えば本発明の顔料組成
物を非水系樹脂溶液中に添加して分散し、更に必要に応
じて硬化剤や塗料用添加剤等を混合すること、あるいは
本発明の顔料組成物を溶剤中に添加して分散した後、非
水系樹脂溶液と、更に必要に応じて硬化剤や塗料用添加
剤等とを混合することによって得られる。尚、ここで使
用する本発明の顔料組成物の添加方法としは、上記した
ように（Ａ）〜（Ｃ）の３成分を予め混合分散処理した
後、添加する方法が好ましいが、これら３成分をそれぞ
れ直接非水系樹脂溶液や溶剤中に添加する方法でもよ
い。
物を非水系樹脂溶液中に添加して分散し、更に必要に応
じて硬化剤や塗料用添加剤等を混合すること、あるいは
本発明の顔料組成物を溶剤中に添加して分散した後、非
水系樹脂溶液と、更に必要に応じて硬化剤や塗料用添加
剤等とを混合することによって得られる。尚、ここで使
用する本発明の顔料組成物の添加方法としは、上記した
ように（Ａ）〜（Ｃ）の３成分を予め混合分散処理した
後、添加する方法が好ましいが、これら３成分をそれぞ
れ直接非水系樹脂溶液や溶剤中に添加する方法でもよ
い。
【００２１】ここで用いる非水系樹脂溶液としては、特
に限定されるものではなく、例えばアルキド樹脂、アク
リル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂
等の溶液が使用できる。
に限定されるものではなく、例えばアルキド樹脂、アク
リル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂
等の溶液が使用できる。
【００２２】顔料分散に用いられる分散機械としては、
サンドグラインダー、ボールミル、アトライターなどの
ビーズミルや、ロールミル、ニーダー、ディゾルバー、
ハイスピードミキサー等が挙げられる。
サンドグラインダー、ボールミル、アトライターなどの
ビーズミルや、ロールミル、ニーダー、ディゾルバー、
ハイスピードミキサー等が挙げられる。
【００２３】
【実施例】以下に製造例、実施例及び比較例を挙げて本
発明を更に具体的に説明するが、勿論本発明の主旨とそ
の真意はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。尚、例中の部は重量部を、また％は光沢の値を除
き、いずれも重量％である。
発明を更に具体的に説明するが、勿論本発明の主旨とそ
の真意はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。尚、例中の部は重量部を、また％は光沢の値を除
き、いずれも重量％である。
【００２４】製造例１ １−デカノール ６．３部 ε−カプロラクトン ３７．７部 チタン酸テトラブチル ０．０１部 からなる混合物を１７０〜１９０℃で窒素雰囲気下に９
０分攪拌しながら反応させた。室温まで冷却後、 ディスモジュールＨＬ（酢酸ブチル４０％含有液） ３１．５部 ポリエチレングリコール（数平均分子量 １０００） １５．０部 ジブチルスズジラウリレート ０．０１部 キシレン １５０．０部 酢酸ブチル ６０．０部 からなる混合物を加え、７０〜８０℃で窒素雰囲気下に
１時間反応させた後、 １−（３−アミノプロピル）イミダゾール ６．５部 キシレン ３０．０部 酢酸ブチル １５．０部 からなる混合物を加え、４０℃で２時間反応させて、不
揮発分３３％、アミン価８．３ｍｇＫＯＨ／ｇのウレタ
ン系顔料分散剤（Ｃ−１）を得た。
０分攪拌しながら反応させた。室温まで冷却後、 ディスモジュールＨＬ（酢酸ブチル４０％含有液） ３１．５部 ポリエチレングリコール（数平均分子量 １０００） １５．０部 ジブチルスズジラウリレート ０．０１部 キシレン １５０．０部 酢酸ブチル ６０．０部 からなる混合物を加え、７０〜８０℃で窒素雰囲気下に
１時間反応させた後、 １−（３−アミノプロピル）イミダゾール ６．５部 キシレン ３０．０部 酢酸ブチル １５．０部 からなる混合物を加え、４０℃で２時間反応させて、不
揮発分３３％、アミン価８．３ｍｇＫＯＨ／ｇのウレタ
ン系顔料分散剤（Ｃ−１）を得た。
【００２５】製造例２ １−デカノール ２．９部 ε−カプロラクトン ９５．１部 チタン酸テトラブチル ０．１部 からなる混合物を１７０〜１９０℃で窒素雰囲気下に９
０分攪拌しながら反応させた。約１００℃に冷却後、 ポリエチレングリコール（数平均分子量 １０００） ８．８部 ジブチルスズジラウリレート ０．０１部 キシレン １８０．０部 酢酸エチルセロソルブ ７５．０部 からなる混合物を加え、約４０℃で１時間反応させた。
ディスモジュールＨＬ（酢酸ブチル４０％含有液）３
１．５部を加えた後、７０〜８０℃で窒素雰囲気下に３
時間反応させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−プ
ロパンジアミン５．５部を加え、さらに同温度で２時間
反応させて、不揮発分３３％、アミン価２３ｍｇＫＯＨ
／ｇのウレタン系顔料分散剤（Ｃ−２）を得た。
０分攪拌しながら反応させた。約１００℃に冷却後、 ポリエチレングリコール（数平均分子量 １０００） ８．８部 ジブチルスズジラウリレート ０．０１部 キシレン １８０．０部 酢酸エチルセロソルブ ７５．０部 からなる混合物を加え、約４０℃で１時間反応させた。
ディスモジュールＨＬ（酢酸ブチル４０％含有液）３
１．５部を加えた後、７０〜８０℃で窒素雰囲気下に３
時間反応させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−プ
ロパンジアミン５．５部を加え、さらに同温度で２時間
反応させて、不揮発分３３％、アミン価２３ｍｇＫＯＨ
／ｇのウレタン系顔料分散剤（Ｃ−２）を得た。
【００２６】製造例３ Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジアミンの
代わりにＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロパノールを用いた
以外は製造例２と同様にして、不揮発分３３％、アミン
価２３ｍｇＫＯＨ／ｇのウレタン系顔料分散剤（Ｃ−
３）を得た。
代わりにＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロパノールを用いた
以外は製造例２と同様にして、不揮発分３３％、アミン
価２３ｍｇＫＯＨ／ｇのウレタン系顔料分散剤（Ｃ−
３）を得た。
【００２７】実施例１ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４（ジケトピロ
ロピロール系顔料）５０部と４，１１−ジクロロ−９−
（フタルイミドメチル）キナクリドンのウエットケーキ
（固形分：３２％）７．８部とを水１０００部に分散
し、７０〜７５℃に加熱後、製造例１で得たウレタン系
顔料分散剤（Ｃ−１）２２部と９０％酢酸８部とエマル
ゲン９２０〔花王（株）製ノニオン系界面活性剤〕０．
５部と水３００部とからなる分散剤のエマルジョンを添
加し、７０〜７５℃で１時間加熱攪拌した後、２０％苛
性ソーダを加えてｐＨ７．５〜８．０となるように調整
した。得られた顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕
して顔料組成物（１）５８部を得た。
ロピロール系顔料）５０部と４，１１−ジクロロ−９−
（フタルイミドメチル）キナクリドンのウエットケーキ
（固形分：３２％）７．８部とを水１０００部に分散
し、７０〜７５℃に加熱後、製造例１で得たウレタン系
顔料分散剤（Ｃ−１）２２部と９０％酢酸８部とエマル
ゲン９２０〔花王（株）製ノニオン系界面活性剤〕０．
５部と水３００部とからなる分散剤のエマルジョンを添
加し、７０〜７５℃で１時間加熱攪拌した後、２０％苛
性ソーダを加えてｐＨ７．５〜８．０となるように調整
した。得られた顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕
して顔料組成物（１）５８部を得た。
【００２８】この顔料組成物（１）を用い、下記アルキ
ド塗料基本配合で他の原料と共にペイントコンディショ
ナーにて２時間分散してアルキド塗料ミルベースを作成
した後、このミルベースにアルキド樹脂（不揮発分６５
％）６７．９部及びメラミン樹脂（不揮発分６０％）４
５．０部を加え、ペイントコンディショナーで５分間混
合してアルキド塗料を得、次いでＢ型粘度計を用い、ロ
ーター回転数６ｒｐｍ及び６０ｒｐｍの条件でアルキド
塗料の粘度を測定し、Ｔ．Ｉ値（６ｒｐｍでの粘度／６
０ｒｐｍでの粘度）を求めた。尚、粘度が低く、Ｔ．Ｉ
値が１に近いものほど顔料分散性が良好であることを示
す。
ド塗料基本配合で他の原料と共にペイントコンディショ
ナーにて２時間分散してアルキド塗料ミルベースを作成
した後、このミルベースにアルキド樹脂（不揮発分６５
％）６７．９部及びメラミン樹脂（不揮発分６０％）４
５．０部を加え、ペイントコンディショナーで５分間混
合してアルキド塗料を得、次いでＢ型粘度計を用い、ロ
ーター回転数６ｒｐｍ及び６０ｒｐｍの条件でアルキド
塗料の粘度を測定し、Ｔ．Ｉ値（６ｒｐｍでの粘度／６
０ｒｐｍでの粘度）を求めた。尚、粘度が低く、Ｔ．Ｉ
値が１に近いものほど顔料分散性が良好であることを示
す。
【００２９】 ・アルキド塗料基本配合 顔料組成物（１） １８．０部 アルキド樹脂（不揮発分６０％） ２９．０部 溶剤（キシレン／ブタノール） ４０．０部 ガラスビーズ（３ｍｍφ） ５０ 部 次いで、得られたアルキド塗料にソルベッソ１００／キ
シレン／ブタノール／セロソルブアセテートの各溶剤重
量比が４／３／２／１である混合溶剤を加え、フォード
カップ＃４で２０〜２１秒となるように粘度を調整し、
ブリキ板に流し塗りを行い、１４０℃で２０分間焼き付
けて塗膜を得、得られた塗膜の光沢（２０°）を測定し
た。
シレン／ブタノール／セロソルブアセテートの各溶剤重
量比が４／３／２／１である混合溶剤を加え、フォード
カップ＃４で２０〜２１秒となるように粘度を調整し、
ブリキ板に流し塗りを行い、１４０℃で２０分間焼き付
けて塗膜を得、得られた塗膜の光沢（２０°）を測定し
た。
【００３０】得られたアルキド塗料は顔料分散性が良好
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 比較例１ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ ５０部と
４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチル）キナ
クリドンのウエットケーキ（不揮発分：３２％）７．８
部とを水１０００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、
顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（１′）５１部を得た。
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 比較例１ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ ５０部と
４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチル）キナ
クリドンのウエットケーキ（不揮発分：３２％）７．８
部とを水１０００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、
顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（１′）５１部を得た。
【００３１】この顔料組成物（１′）を顔料組成物
（１）の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてア
ルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
（１）の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてア
ルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
【００３２】得られたアルキド塗料は顔料分散性が不良
で塗膜光沢に劣るものであった。結果を表１に示す。 比較例２ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ ５０部を水
８００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、製造例１で
得たウレタン系分散剤（Ｃ−１）２２部と９０％酢酸８
部とエマルゲン９２０ ０．５部と水３００部とからな
る分散剤のエマルジョンを添加し、７０〜７５℃で１時
間加熱攪拌した後、２０％苛性ソーダを加えてｐＨ７．
５〜８．０となるように調整した。得られた顔料スラリ
ーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物（２′）５
６部を得た。
で塗膜光沢に劣るものであった。結果を表１に示す。 比較例２ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ ５０部を水
８００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、製造例１で
得たウレタン系分散剤（Ｃ−１）２２部と９０％酢酸８
部とエマルゲン９２０ ０．５部と水３００部とからな
る分散剤のエマルジョンを添加し、７０〜７５℃で１時
間加熱攪拌した後、２０％苛性ソーダを加えてｐＨ７．
５〜８．０となるように調整した。得られた顔料スラリ
ーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物（２′）５
６部を得た。
【００３３】この顔料組成物（２′）を顔料組成物
（１）の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてア
ルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
（１）の代わりに用いた以外は実施例１と同様にしてア
ルキド塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
【００３４】得られたアルキド塗料は顔料分散性が不良
で塗膜光沢に劣るものであった。結果を表１に示す。 実施例２ アルキド塗料ミルベースの作成時において、顔料組成物
（１）の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
２５４と４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチ
ル）キナクリドンとウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）と
を、該顔料組成物（１）に含まれる量と同じ重量でそれ
ぞれ用いた以外は実施例１と同様にしてアルキド塗料を
作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求め
た。
で塗膜光沢に劣るものであった。結果を表１に示す。 実施例２ アルキド塗料ミルベースの作成時において、顔料組成物
（１）の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
２５４と４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチ
ル）キナクリドンとウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）と
を、該顔料組成物（１）に含まれる量と同じ重量でそれ
ぞれ用いた以外は実施例１と同様にしてアルキド塗料を
作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求め
た。
【００３５】得られたアルキド塗料は顔料分散性が良好
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 実施例３〜４ ウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）の代わりにウレタン系
顔料分散剤（Ｃ−２）又はウレタン系顔料分散剤（Ｃ−
３）を用いた以外は実施例１と同様にして、顔料組成物
（３）又は（４）を得、これを用いてアルキド塗料を作
成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求めた。
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 実施例３〜４ ウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）の代わりにウレタン系
顔料分散剤（Ｃ−２）又はウレタン系顔料分散剤（Ｃ−
３）を用いた以外は実施例１と同様にして、顔料組成物
（３）又は（４）を得、これを用いてアルキド塗料を作
成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求めた。
【００３６】得られたアルキド塗料はいずれも顔料分散
性が良好で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。
結果を表１に示す。 実施例５ ウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）２２部の代わりに市販
のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６６（Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ
社製ポリエステル変性ウレタン系顔料分散剤、不揮発
分：３０％、アミン価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）２５部を
用いた以外は実施例１と同様にして顔料組成物（５）を
得、これを用いてアルキド塗料を作成し、その粘度と
Ｔ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求めた。
性が良好で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。
結果を表１に示す。 実施例５ ウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）２２部の代わりに市販
のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６６（Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ
社製ポリエステル変性ウレタン系顔料分散剤、不揮発
分：３０％、アミン価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）２５部を
用いた以外は実施例１と同様にして顔料組成物（５）を
得、これを用いてアルキド塗料を作成し、その粘度と
Ｔ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求めた。
【００３７】得られたアルキド塗料は顔料分散性が良好
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 実施例６ ４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチル）キナ
クリドンのウエットケーキ（固形分：３２％）７．８部
の代わりに４，１１−ジクロロキナクリドン−２−スル
ホン酸アルミニウム塩のウエットケーキ（固形分：２３
％）１０．９部を、ウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）２
２部の代わりに市販のＢｏｌｃｈｉｇｅｎｎ ＳＮ−８
８（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社製ポリエステル変性ウレタン系
顔料分散剤、不揮発分：２５％、アミン価：２３ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ）３０部を、それぞれ用いた以外は実施例１と
同様にして顔料組成物（６）を得、アルキド塗料を作成
し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求めた。
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 実施例６ ４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミドメチル）キナ
クリドンのウエットケーキ（固形分：３２％）７．８部
の代わりに４，１１−ジクロロキナクリドン−２−スル
ホン酸アルミニウム塩のウエットケーキ（固形分：２３
％）１０．９部を、ウレタン系顔料分散剤（Ｃ−１）２
２部の代わりに市販のＢｏｌｃｈｉｇｅｎｎ ＳＮ−８
８（Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社製ポリエステル変性ウレタン系
顔料分散剤、不揮発分：２５％、アミン価：２３ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ）３０部を、それぞれ用いた以外は実施例１と
同様にして顔料組成物（６）を得、アルキド塗料を作成
し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を求めた。
【００３８】得られたアルキド塗料は顔料分散性が良好
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 実施例７ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９（ペリレン系
顔料）のウエットケーキ（不揮発分：３６％）１３９部
と４，１１−ジクロロ−２−キナクリドンスルホン酸ア
ルミニウム塩のウエットケーキ１０．９部とを水７００
部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、市販のＥＦＫＡ−
４８（ＥＦＫＡ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製ポリエステル
変性ウレタン系顔料分散剤、不揮発分：４０％、アミン
価：４８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１８．８部とエマルゲン９２
０ ０．５部と水３００部とからなる分散剤のエマルジ
ョンを添加し、７０〜７５℃で１時間加熱攪拌した後、
顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（７）を得た。
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
１に示す。 実施例７ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９（ペリレン系
顔料）のウエットケーキ（不揮発分：３６％）１３９部
と４，１１−ジクロロ−２−キナクリドンスルホン酸ア
ルミニウム塩のウエットケーキ１０．９部とを水７００
部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、市販のＥＦＫＡ−
４８（ＥＦＫＡ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製ポリエステル
変性ウレタン系顔料分散剤、不揮発分：４０％、アミン
価：４８ｍｇＫＯＨ／ｇ）１８．８部とエマルゲン９２
０ ０．５部と水３００部とからなる分散剤のエマルジ
ョンを添加し、７０〜７５℃で１時間加熱攪拌した後、
顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（７）を得た。
【００３９】この顔料組成物（７）を用い、下記アクリ
ル塗料基本配合で他の原料と共にペイントコンディショ
ナーにて２時間分散してアクリル塗料ミルベースを作成
した後、このミルベースにアクリル樹脂（不揮発分６０
％）９７．８部及びメラミン樹脂（不揮発分６０％）２
７．２部を加え、ペイントコンディショナーで５分間混
合し、アクリル塗料を得、次いでＢ型粘度計を用い、ロ
ーター回転数６ｒｐｍ及び６０ｒｐｍの条件で粘度を測
定し、Ｔ．Ｉ値（６ｒｐｍでの粘度／６０ｒｐｍでの粘
度）を求めた。
ル塗料基本配合で他の原料と共にペイントコンディショ
ナーにて２時間分散してアクリル塗料ミルベースを作成
した後、このミルベースにアクリル樹脂（不揮発分６０
％）９７．８部及びメラミン樹脂（不揮発分６０％）２
７．２部を加え、ペイントコンディショナーで５分間混
合し、アクリル塗料を得、次いでＢ型粘度計を用い、ロ
ーター回転数６ｒｐｍ及び６０ｒｐｍの条件で粘度を測
定し、Ｔ．Ｉ値（６ｒｐｍでの粘度／６０ｒｐｍでの粘
度）を求めた。
【００４０】 ・アクリル塗料基本配合 顔料組成物（７） １０．０部 アクリル樹脂（不揮発分５０％） ３２．５部 溶剤（キシレン／ブタノール） ３２．５部 ガラスビーズ（３ｍｍφ） ５０ 部 次いで、得られたアクリル塗料にソルベッソ１００／キ
シレン／酢酸エチル／ブタノールの各溶剤重量比が４／
３／２／１である混合溶剤を加え、フォードカップ＃４
で２０〜２１秒となるように粘度を調整し、中塗りした
水研ぎ板に流し塗りを行い、１４０℃で２０分間焼き付
けて塗膜を得、得られた塗膜の光沢（２０°）を測定し
た。
シレン／酢酸エチル／ブタノールの各溶剤重量比が４／
３／２／１である混合溶剤を加え、フォードカップ＃４
で２０〜２１秒となるように粘度を調整し、中塗りした
水研ぎ板に流し塗りを行い、１４０℃で２０分間焼き付
けて塗膜を得、得られた塗膜の光沢（２０°）を測定し
た。
【００４１】得られたアクリル塗料は顔料分散性が良好
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
２に示す。 比較例３ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９のウエットケ
ーキ１３９部と４，１１−ジクロロキナクリドン−２−
スルホン酸アルミニウム塩のウエットケーキ１０．９部
とを水７００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、顔料
スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（３′）５０部を得た。
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
２に示す。 比較例３ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９のウエットケ
ーキ１３９部と４，１１−ジクロロキナクリドン−２−
スルホン酸アルミニウム塩のウエットケーキ１０．９部
とを水７００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、顔料
スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（３′）５０部を得た。
【００４２】この顔料組成物（３′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
【００４３】得られたアクリル塗料は流動性に不良であ
った。結果を表２に示す。 比較例４ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９のウエットケ
ーキ１３９部を水７００部に分散し、７０〜７５℃に加
熱後、ＥＦＫＡ−４８ １８．８部と９０％酢酸８部と
エマルゲン９２０ ０．５部と水３００部とからなる分
散剤のエマルジョン溶液を添加し７０〜７５℃で１時間
加熱攪拌して２０％苛性ソーダを加えｐＨ７．５〜８．
０となるように調整した。顔料スラリーを濾過、水洗、
乾燥、粉砕して顔料組成物（４′）５６部を得た。
った。結果を表２に示す。 比較例４ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９のウエットケ
ーキ１３９部を水７００部に分散し、７０〜７５℃に加
熱後、ＥＦＫＡ−４８ １８．８部と９０％酢酸８部と
エマルゲン９２０ ０．５部と水３００部とからなる分
散剤のエマルジョン溶液を添加し７０〜７５℃で１時間
加熱攪拌して２０％苛性ソーダを加えｐＨ７．５〜８．
０となるように調整した。顔料スラリーを濾過、水洗、
乾燥、粉砕して顔料組成物（４′）５６部を得た。
【００４４】この顔料組成物（４′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
【００４５】得られたアクリル塗料は顔料分散性が不良
で流動性及び塗膜光沢に劣るものであった。結果を表２
に示す。 実施例８ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７（アンスラキ
ノン系顔料）のウエットケーキ（不揮発分：２８％）１
７８．６部と４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミド
メチル）キナクリドンのウエットケーキ（固形分：３２
％）１５．６部とを水１０００部に分散し、７０〜７５
℃に加熱後、メチルエチルケトン３０部と市販のＤｉｓ
ｐｅｒｂｙｋ−１６１（Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ社製ポリ
エステル変性ウレタン系顔料分散剤、不揮発分：３０
％、アミン価：３８ｍｇＫＯＨ／ｇ）８．５部からなる
溶液を攪拌下に滴下しながら７０〜７５℃で１時間加熱
攪拌した。室温まで冷却後、顔料スラリーを濾過、水
洗、乾燥、粉砕して顔料組成物（８）５６部を得た。
で流動性及び塗膜光沢に劣るものであった。結果を表２
に示す。 実施例８ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７（アンスラキ
ノン系顔料）のウエットケーキ（不揮発分：２８％）１
７８．６部と４，１１−ジクロロ−９−（フタルイミド
メチル）キナクリドンのウエットケーキ（固形分：３２
％）１５．６部とを水１０００部に分散し、７０〜７５
℃に加熱後、メチルエチルケトン３０部と市販のＤｉｓ
ｐｅｒｂｙｋ−１６１（Ｂｙｋ−Ｃｈｅｍｉｅ社製ポリ
エステル変性ウレタン系顔料分散剤、不揮発分：３０
％、アミン価：３８ｍｇＫＯＨ／ｇ）８．５部からなる
溶液を攪拌下に滴下しながら７０〜７５℃で１時間加熱
攪拌した。室温まで冷却後、顔料スラリーを濾過、水
洗、乾燥、粉砕して顔料組成物（８）５６部を得た。
【００４６】この顔料組成物（８）を顔料組成物（７）
の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてアクリル
塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を
求めた。
の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてアクリル
塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の光沢を
求めた。
【００４７】得られたアクリル塗料は顔料分散性が良好
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
２に示す。 比較例５ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７のウエットケ
ーキ１７８．６部と４，１１−ジクロロ−９−（フタル
イミドメチル）キナクリドンのウエットケーキ１５．６
部とを水１０００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、
顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（５′）５４部を得た。
で流動性及び塗膜光沢に優れるものであった。結果を表
２に示す。 比較例５ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７のウエットケ
ーキ１７８．６部と４，１１−ジクロロ−９−（フタル
イミドメチル）キナクリドンのウエットケーキ１５．６
部とを水１０００部に分散し、７０〜７５℃に加熱後、
顔料スラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕して顔料組成物
（５′）５４部を得た。
【００４８】この顔料組成物（５′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
【００４９】得られたアクリル塗料は顔料分散性が不良
で流動性及び塗膜光沢に劣るものであった。結果を表２
に示す。 比較例６ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７のウエットケ
ーキ１７８．６部を水８００部に分散し、７０〜７５℃
に加熱後、顔料スラリーを攪拌しながらメチルエチルケ
トン ３０部とＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１ ８．５部
からなる溶液を滴下しながら７０〜７５℃で１時間加熱
攪拌した。室温まで冷却後、顔料スラリーを濾過、水
洗、乾燥、粉砕して顔料組成物（６′）５２部を得た。
で流動性及び塗膜光沢に劣るものであった。結果を表２
に示す。 比較例６ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７のウエットケ
ーキ１７８．６部を水８００部に分散し、７０〜７５℃
に加熱後、顔料スラリーを攪拌しながらメチルエチルケ
トン ３０部とＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１ ８．５部
からなる溶液を滴下しながら７０〜７５℃で１時間加熱
攪拌した。室温まで冷却後、顔料スラリーを濾過、水
洗、乾燥、粉砕して顔料組成物（６′）５２部を得た。
【００５０】この顔料組成物（６′）を顔料組成物
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
（７）の代わりに用いた以外は実施例７と同様にしてア
クリル塗料を作成し、その粘度とＴ．Ｉ値、及び塗膜の
光沢を求めた。
【００５１】得られたアクリル塗料は顔料分散性が不良
で流動性及び塗膜光沢に劣るものであった。結果を表２
に示す。
で流動性及び塗膜光沢に劣るものであった。結果を表２
に示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】
【発明の効果】本発明の顔料組成物は、顔料分散性が良
好で流動性及び塗膜光沢に優れる塗料が容易に得られ
る。
好で流動性及び塗膜光沢に優れる塗料が容易に得られ
る。
【手続補正書】
【提出日】平成６年４月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】
【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基又はメトキシ基を表わす。）で示されるような
フタルイミドメチル基含有キナクリドン、一般式（２）
メチル基又はメトキシ基を表わす。）で示されるような
フタルイミドメチル基含有キナクリドン、一般式（２）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】
【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基又はメトキシ基を、Ｍは水素原子、アルミニウ
ム原子、カルシウム原子、バリウム原子又はストロンチ
ウム原子を、L はＭの原子価数をそれぞれ表わす。）で
示されるようなキナクロドンスルホン酸又はその金属塩
が好ましい。尚、これら以外にもキナクリドンスルホン
酸アミン塩、フタルイミドメチル基とスルホン基とを含
有するキナクリドン及びその金属塩等を用いることもで
きる。
メチル基又はメトキシ基を、Ｍは水素原子、アルミニウ
ム原子、カルシウム原子、バリウム原子又はストロンチ
ウム原子を、L はＭの原子価数をそれぞれ表わす。）で
示されるようなキナクロドンスルホン酸又はその金属塩
が好ましい。尚、これら以外にもキナクリドンスルホン
酸アミン塩、フタルイミドメチル基とスルホン基とを含
有するキナクリドン及びその金属塩等を用いることもで
きる。
Claims (6)
- 【請求項１】 キナクリドン系顔料以外の有機顔料
（Ａ）と、フタルイミドメチル基含有キナクリドン、キ
ナクリドンスルホン酸及びその塩からなる群から選ばれ
る１種以上のキナクリドン系顔料誘導体（Ｂ）と、ウレ
タン系顔料分散剤（Ｃ）とを含有することを特徴とする
顔料組成物。 - 【請求項２】 有機顔料（Ａ）が、ジケトピロロピロー
ル系顔料、ペリレン系顔料及びアンスラキノン系顔料か
らなる群から選ばれる１種以上の有機顔料である請求項
１記載の顔料組成物。 - 【請求項３】 キナクリドン系顔料誘導体（Ｂ）が、フ
タルイミドメチル基含有キナクリドン、キナクリドンス
ルホン酸、キナクリドンスルホン酸アルミニウム塩、キ
ナクリドンスルホン酸カルシウム塩、キナクリドンスル
ホン酸バリウム塩及びキナクリドンスルホン酸ストロン
チウム塩からなる群から選ばれる１種以上のキナクリド
ン系化合物である請求項１又は２記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 ウレタン系顔料分散剤（Ｃ）が、ウレタ
ン結合を２個以上又はウレタン結合と尿素結合とを合計
で２個以上有するものである請求項１〜３記載の顔料組
成物。 - 【請求項５】 ウレタン系顔料分散剤（Ｃ）が、アミン
価を有するものである請求項４記載の顔料組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１つに記載の顔
料組成物を含有してなることを特徴とする塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5007585A JPH06212088A (ja) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | 顔料組成物及び塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5007585A JPH06212088A (ja) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | 顔料組成物及び塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212088A true JPH06212088A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=11669892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5007585A Pending JPH06212088A (ja) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | 顔料組成物及び塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06212088A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996016130A1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composition de peinture |
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| JPH1082908A (ja) * | 1996-07-01 | 1998-03-31 | Mitsubishi Chem Corp | カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルター |
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| JP2004505157A (ja) * | 2000-07-31 | 2004-02-19 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 透明な顔料の熱安定性を改善する分散剤組成物 |
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| JP2007527936A (ja) * | 2004-03-03 | 2007-10-04 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | フタロシアニン色素に基づいた色素調製物 |
| WO2007060259A3 (en) * | 2005-11-28 | 2007-11-01 | Agfa Graphics Nv | Non-aqueous pigment dispersions using dispersion synergists |
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| WO2019054281A1 (ja) | 2017-09-15 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、積層体、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子および赤外線センサ |
| WO2020059509A1 (ja) | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法 |
| WO2021039205A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物 |
| WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
| WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
-
1993
- 1993-01-20 JP JP5007585A patent/JPH06212088A/ja active Pending
Cited By (24)
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