JP2893531B2 - ポリエステルマクロモノマー - Google Patents
ポリエステルマクロモノマーInfo
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- JP2893531B2 JP2893531B2 JP1091963A JP9196389A JP2893531B2 JP 2893531 B2 JP2893531 B2 JP 2893531B2 JP 1091963 A JP1091963 A JP 1091963A JP 9196389 A JP9196389 A JP 9196389A JP 2893531 B2 JP2893531 B2 JP 2893531B2
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- Japan
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- group
- polyester
- macromonomer
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- carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は末端にラジカル重合性不飽和基を有するポリ
エステルマクロモノマーに関する。
エステルマクロモノマーに関する。
［従来の技術］ 構造の明確なグラフトポリマーを合成するために末端
にラジカル重合性不飽和基を有するマクロモノマーを原
料とし、ビニルモノマーと共重合させる方法が知られて
いる。
にラジカル重合性不飽和基を有するマクロモノマーを原
料とし、ビニルモノマーと共重合させる方法が知られて
いる。
しかし、マクロモノマーの構造としては （１）ポリスチレンのようなポリビニル化合物型、 （２）ポリイソブチレンのようなポリオレフィン型、 （３）ポリメタクリル酸メチルのようなポリ（メタ）ア
クリル酸エステル型、 （４）ポリテトラメチレンエーテルグリコールのような
ポリエーテル型、 （５）ポリジメチルシロキサンのようなポリシロキサン
型、 （６）ポリブチルアジリジンのようなポリアミン型 などが知られている（例えば高分子加工、第35巻６号２
頁参照） また、ポリエステル型のものについては、ε−カプロ
ラクトンをアニオン重合して得られる （R:アラルキル基） という構造のものは知られている （Die Makromolekulare chemie 188巻、2267頁）が （R1：アルキル基またはアラルキル基、R2：脂肪族炭
化水素基）という構造のものは知られていない。
クリル酸エステル型、 （４）ポリテトラメチレンエーテルグリコールのような
ポリエーテル型、 （５）ポリジメチルシロキサンのようなポリシロキサン
型、 （６）ポリブチルアジリジンのようなポリアミン型 などが知られている（例えば高分子加工、第35巻６号２
頁参照） また、ポリエステル型のものについては、ε−カプロ
ラクトンをアニオン重合して得られる （R:アラルキル基） という構造のものは知られている （Die Makromolekulare chemie 188巻、2267頁）が （R1：アルキル基またはアラルキル基、R2：脂肪族炭
化水素基）という構造のものは知られていない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は新規なグラフトポリマーを合成するために有
用な、末端にラジカル重合性不飽和基を有する新規なポ
リエステルマクロモノマーを提供することを目的とする
ものである。
用な、末端にラジカル重合性不飽和基を有する新規なポ
リエステルマクロモノマーを提供することを目的とする
ものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記した課題を解決すべく鋭意検討を
重ねてきた結果、特定の構造を有するポリエステルマク
ロモノマーを知得し、本発明に至った。すなわち、本発
明は下記一般式（Ｉ）で示されるポリエステルマクロモ
ノマー ［式中、R1：炭素数１〜20のアルキルまたはアラルキル
基、 R2：脂肪族炭化水素基 （ここで、R5：炭素数１〜20のアルキル基、水素原子
またはハロゲン原子を示し、ｍ＝１〜４の整数、１＝１
〜10の整数）R3中の −Ｏ−と隣接してウレタン結合を形成する。
重ねてきた結果、特定の構造を有するポリエステルマク
ロモノマーを知得し、本発明に至った。すなわち、本発
明は下記一般式（Ｉ）で示されるポリエステルマクロモ
ノマー ［式中、R1：炭素数１〜20のアルキルまたはアラルキル
基、 R2：脂肪族炭化水素基 （ここで、R5：炭素数１〜20のアルキル基、水素原子
またはハロゲン原子を示し、ｍ＝１〜４の整数、１＝１
〜10の整数）R3中の −Ｏ−と隣接してウレタン結合を形成する。
R4：水素原子またはメチル基 n:2〜200］ である。
（Ｉ）式中のR1は、炭素数１〜20のアルキル基または
アラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜10のアルキ
ル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基等が挙げられる。
アラルキル基であり、好ましくは炭素数１〜10のアルキ
ル基であり、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基等が挙げられる。
R2は脂肪族炭化水素基であり、好ましくは分岐または
直鎖の炭素数３〜８の脂肪族炭化水素基である。具体的
には後述するラクトン化合物の開環重合によるポリエス
テルの脂肪族炭化水素基に相当し、好ましくは が挙げられる。
直鎖の炭素数３〜８の脂肪族炭化水素基である。具体的
には後述するラクトン化合物の開環重合によるポリエス
テルの脂肪族炭化水素基に相当し、好ましくは が挙げられる。
R3としては好ましいものは が挙げられる。
R4は水素原子またはメチル基であり、R3が を有する場合好ましくはメチル基である。
ｎは２〜200であるが、好ましくは２〜100さらに好ま
しくは２〜50である。
しくは２〜50である。
以上の本発明のポリエステルマクロモノマーのうち好
ましいものとして以下のものが挙げられる。
ましいものとして以下のものが挙げられる。
本発明のポリエステルマクロモノマーは、通常、以下
２工程より製造される。
２工程より製造される。
すなわち、第１工程でR1−OH（R1は前記一般式（Ｉ）
と同義）で示されるアルコール化合物を開始剤として、 （R2は前記一般式（Ｉ）と同義）で示されるラクトン
化合物を開環重合して、下記のポリエステルアルコール
を得る。
と同義）で示されるアルコール化合物を開始剤として、 （R2は前記一般式（Ｉ）と同義）で示されるラクトン
化合物を開環重合して、下記のポリエステルアルコール
を得る。
R1−OHの開始剤として好ましくは、ｎ−ブタノール、
ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタール、２−エチルヘキサ
ノール等が挙げられる。また、ラクトン化合物としては
炭素数３〜８のラクトンが好ましく、ε−カプロラクト
ン、β−メチル−δ−バレロラクトン、β−エチル−δ
−バレロラクトンが特に好ましい。
ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタール、２−エチルヘキサ
ノール等が挙げられる。また、ラクトン化合物としては
炭素数３〜８のラクトンが好ましく、ε−カプロラクト
ン、β−メチル−δ−バレロラクトン、β−エチル−δ
−バレロラクトンが特に好ましい。
この反応は通常触媒の存在下で行なわれる。触媒とし
てはラクトンの開環重合に用いられる公知の触媒、例え
ば硫酸、リン酸等の鉱酸、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等のアルキ
ル金属化合物、チタンテトラブトキシドのような金属ア
ルコキシドなどを用いることができる。
てはラクトンの開環重合に用いられる公知の触媒、例え
ば硫酸、リン酸等の鉱酸、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等のアルキ
ル金属化合物、チタンテトラブトキシドのような金属ア
ルコキシドなどを用いることができる。
この反応は無溶媒で行えるが、場合により溶媒を用い
ても良い。溶媒としてはトルエン、キシレン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフ
ラン、クロロホルム、四塩化炭素などが使用できる。反
応条件は０℃から200℃の間の温度で10分から30時間の
反応時間で好適に行える。
ても良い。溶媒としてはトルエン、キシレン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフ
ラン、クロロホルム、四塩化炭素などが使用できる。反
応条件は０℃から200℃の間の温度で10分から30時間の
反応時間で好適に行える。
ここで繰り返し単位の数ｎは開始剤とラクトン化合物
のモル比によってコントロールすることができ、２〜約
200程度である。
のモル比によってコントロールすることができ、２〜約
200程度である。
次に第２工程では生成した前記ポリエステルアルコー
ルと以下に示す（II）とを反応させる工程よりなる。
ルと以下に示す（II）とを反応させる工程よりなる。
（ただし、R5、ｍ、１は前記一般式（Ｉ）と同義であ
る。） R4：水素原子あるいはメチル基］ 上記一般式（II）の具体例としては、たとえば 等を挙げることができ、また上記一般式（III）の具体
例としては、たとえば 等を挙げることができる。
る。） R4：水素原子あるいはメチル基］ 上記一般式（II）の具体例としては、たとえば 等を挙げることができ、また上記一般式（III）の具体
例としては、たとえば 等を挙げることができる。
前記ポリエステルアルコールと上記（II）との反応は
ウレタン結合生成反応であり、これらを等モル反応させ
ればよい。反応は無触媒でも進行するが、反応速度を速
めるため、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジ
オクトエート、ジブチルスズメルカプチドのようなスズ
触媒を用いてもよい。
ウレタン結合生成反応であり、これらを等モル反応させ
ればよい。反応は無触媒でも進行するが、反応速度を速
めるため、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジ
オクトエート、ジブチルスズメルカプチドのようなスズ
触媒を用いてもよい。
これらの反応は溶媒を用いてもよい。溶媒としてはト
ルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩
化炭素などが使用できる。反応条件は０℃から200℃の
間の温度で30分から50時間の反応時間で好適に行える。
ルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩
化炭素などが使用できる。反応条件は０℃から200℃の
間の温度で30分から50時間の反応時間で好適に行える。
実施例１ （Ａ）ポリエステルアルコールの合成 撹拌翼、滴下ロート及びガス導入口を備えたフラスコ
を乾燥窒素で充分置換した後、２−エチルヘキサノール
5.7gと金属ナトリウム0.1gを仕込み、撹拌して金属ナト
リウムを溶解させた。次にこのフラスコを40℃のオイル
バスに浸漬し、撹拌しながらβ−メチル−δ−バレロラ
クトン50gを滴下ロートより滴下した。１時間後、撹拌
を停止し、フラスコの内容物を取り出し、精製したクロ
ロホルム500mlに溶解した。この溶液を500mlの脱イオン
水中に投入し、洗浄を行ない、クロロホルム層を分液し
た。この洗浄をもう一度繰り返した後、クロロホルム溶
液から減圧下溶媒を留去し、無色透明のポリエステルア
ルコールが得られた。この物の水酸基価は58.6KOHmg/
g、酸価は0.03KOHmg/gであった。
を乾燥窒素で充分置換した後、２−エチルヘキサノール
5.7gと金属ナトリウム0.1gを仕込み、撹拌して金属ナト
リウムを溶解させた。次にこのフラスコを40℃のオイル
バスに浸漬し、撹拌しながらβ−メチル−δ−バレロラ
クトン50gを滴下ロートより滴下した。１時間後、撹拌
を停止し、フラスコの内容物を取り出し、精製したクロ
ロホルム500mlに溶解した。この溶液を500mlの脱イオン
水中に投入し、洗浄を行ない、クロロホルム層を分液し
た。この洗浄をもう一度繰り返した後、クロロホルム溶
液から減圧下溶媒を留去し、無色透明のポリエステルア
ルコールが得られた。この物の水酸基価は58.6KOHmg/
g、酸価は0.03KOHmg/gであった。
（Ｂ）ポリエステルマクロモノマーの合成 撹拌翼、還流冷却器を備えた反応器に （Ａ）で合成したポリエステルアルコール 20.00部 メタクリロイルオキシエチルイソシアネート 3.22部 ジブチルスズジオクトエートの１％トルエン溶液0.12
部 を仕込み、80℃に加温して９時間反応を行った。反応後
IRを測定して2300cm-1付近のイソシアネート基が完全に
反応し、1530cm-1のウレタン結合ができていることを確
認した。この物のIRスペクトルを第１図に示した。また
ジメチルスルホキシド溶媒を用いてテトラメチルシラン
を基準としてプロトンNMRを測定したところ、次のよう
なシグナルが得られた。
部 を仕込み、80℃に加温して９時間反応を行った。反応後
IRを測定して2300cm-1付近のイソシアネート基が完全に
反応し、1530cm-1のウレタン結合ができていることを確
認した。この物のIRスペクトルを第１図に示した。また
ジメチルスルホキシド溶媒を用いてテトラメチルシラン
を基準としてプロトンNMRを測定したところ、次のよう
なシグナルが得られた。
これらの積分強度比から以下のような構造のポリエス
テルマクロモノマーが得られたことを確認した。
テルマクロモノマーが得られたことを確認した。
実施例２ 撹拌翼と還流冷却器を備えた反応器に 実施例１（Ａ）で合成したポリエステルアルコール 3
0.00部 ｍ−イソプロペニル−α，α′−ジメチルベンジルイ
ソシアネート 6.28部 ジブチルスズジオクトエートの１％トルエン溶液0.18
部 を仕込み45℃に加温して3.0時間撹拌した。IRを測定し
た結果、この生成物は2300cm-1付近のイソシアネート基
をもたず、1520cm-1のウレタン結合ができていることを
確認した。
0.00部 ｍ−イソプロペニル−α，α′−ジメチルベンジルイ
ソシアネート 6.28部 ジブチルスズジオクトエートの１％トルエン溶液0.18
部 を仕込み45℃に加温して3.0時間撹拌した。IRを測定し
た結果、この生成物は2300cm-1付近のイソシアネート基
をもたず、1520cm-1のウレタン結合ができていることを
確認した。
このIRスペクトルを第２図に示した。又実施例１と同
様にプロトンNMRを測定したところ次のようなシグナル
が得られた。
様にプロトンNMRを測定したところ次のようなシグナル
が得られた。
これらの積分強度比から以下のような構造のポリエス
テルマクロモノマーが得られたことを確認した。
テルマクロモノマーが得られたことを確認した。
実施例３ （Ａ）ポリエステルアルコールの合成 撹拌翼、ガス導入口を備えたフラスコに２−エチルヘ
キサノール7.1gとε−カプロラクトン50gとチタンテト
ラブトキシド0.03gを仕込み、系内を窒素置換した。
キサノール7.1gとε−カプロラクトン50gとチタンテト
ラブトキシド0.03gを仕込み、系内を窒素置換した。
そしてこのフラスコを170℃のオイルバスに浸漬し、
撹拌しながら５時間反応させた。
撹拌しながら５時間反応させた。
得られた生成物は水酸基価56.8KOHmg/g、酸価0.50KOH
mg/gであった。
mg/gであった。
（Ｂ）ポリエステルマクロモノマーの合成 撹拌翼と還流冷却器を備えた反応器に （Ａ）で合成したポリエステルアルコール 30.00部 ｍ−イソプロペニル−α，α′−ジメチルベンジルイ
ソシアネート 6.09部 ジブルスズジオクトエートの１％トルエン溶液0.18部 を仕込み80℃で８時間撹拌した。
ソシアネート 6.09部 ジブルスズジオクトエートの１％トルエン溶液0.18部 を仕込み80℃で８時間撹拌した。
IRを測定した結果、この生成物は2300cm-1付近のイソ
シアネート基をもたず、1520cm-1のウレタン結合ができ
ていることを確認した。このIRスペクトルを第３図に示
した。また実施例１と同様にプロトンNMRを測定したと
ころ、次のようなシグナルが得られた。
シアネート基をもたず、1520cm-1のウレタン結合ができ
ていることを確認した。このIRスペクトルを第３図に示
した。また実施例１と同様にプロトンNMRを測定したと
ころ、次のようなシグナルが得られた。
これらの積分強度比から以下のような構造のポリエス
テルマクロモノマーが得られたことを確認した。
テルマクロモノマーが得られたことを確認した。
［発明の効果］ 本発明のポリエステルマクロモノマーは、これを各種
ビニルモノマーと共重合させることにより、ポリエステ
ル成分を枝とするグラフトポリマーを合成することがで
きる。このようなグラフトポリマーは樹脂改質剤、接着
剤、相溶化剤、分散剤等に利用することができ工業上極
めて有用である。
ビニルモノマーと共重合させることにより、ポリエステ
ル成分を枝とするグラフトポリマーを合成することがで
きる。このようなグラフトポリマーは樹脂改質剤、接着
剤、相溶化剤、分散剤等に利用することができ工業上極
めて有用である。
第１〜３図は、それぞれ実施例１〜３で得られた本発明
のマクロモノマーのIRスペクトルを表わす図。
のマクロモノマーのIRスペクトルを表わす図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 隆之 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭61−185519（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−225271（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−161417（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−215720（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示されるポリエステルマク
ロモノマー。 ［式中、R1：炭素数１〜20のアルキルまたはアラルキル
基、 R2：脂肪族炭化水素基 （ここで、R5：炭素数１〜20のアルキル基、水素原子ま
たはハロゲン原子を示し、ｍ＝１〜４の整数、１＝１〜
10の整数、 −Ｏ−と隣接してウレタン結合を形成する。） R4：水素原子またはメチル基 n:2〜200］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091963A JP2893531B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | ポリエステルマクロモノマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091963A JP2893531B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | ポリエステルマクロモノマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02272009A JPH02272009A (ja) | 1990-11-06 |
| JP2893531B2 true JP2893531B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=14041212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1091963A Expired - Lifetime JP2893531B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | ポリエステルマクロモノマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2893531B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5371449B2 (ja) | 2008-01-31 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP5479163B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-04-23 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
| JP2012003225A (ja) | 2010-01-27 | 2012-01-05 | Fujifilm Corp | ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法 |
| EP2472330B1 (en) | 2010-12-28 | 2017-01-25 | Fujifilm Corporation | Black radiation-sensitive composition, black cured film, solid-state imaging element, and method of producing black cured film |
| JP5417364B2 (ja) | 2011-03-08 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法 |
| KR101622990B1 (ko) | 2011-09-14 | 2016-05-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 컬러필터용 착색 감방사선성 조성물, 패턴 형성 방법, 컬러필터, 그 제조 방법, 및 고체 촬상 소자 |
| JP5775479B2 (ja) | 2012-03-21 | 2015-09-09 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置 |
| CN104854486A (zh) | 2012-11-30 | 2015-08-19 | 富士胶片株式会社 | 硬化性树脂组合物、使用其的图像传感器芯片的制造方法及图像传感器芯片 |
| KR20150072428A (ko) | 2012-11-30 | 2015-06-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 이것을 사용한 이미지 센서칩의 제조 방법 및 이미지 센서칩 |
| JP6170673B2 (ja) | 2012-12-27 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー |
| JP6162084B2 (ja) | 2013-09-06 | 2017-07-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
| EP4024097B1 (en) | 2019-08-29 | 2024-05-22 | FUJIFILM Corporation | Composition, film, near-infrared cut-off filter, pattern formation method, laminate, solid-state imaging element, infrared sensor, image display device, camera module and compound |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE51405T1 (de) * | 1984-01-11 | 1990-04-15 | American Cyanamid Co | Ein ketimin enthaltende beschichtungsmasse. |
| JPS61185519A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-19 | ジェイエスアール株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| FR2579611B1 (fr) * | 1985-03-28 | 1987-08-21 | Saint Gobain Vitrage | Couche adhesive utilisee dans la fabrication de vitrages feuilletes et vitrages feuilletes comprenant une telle couche |
| JPS63215720A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-08 | Kuraray Co Ltd | 末端に官能基を有するラクトン系重合体の製造方法 |
| JPH0768342B2 (ja) * | 1988-09-29 | 1995-07-26 | 日本ペイント株式会社 | マクロマーおよびそれから得られるポリマー |
-
1989
- 1989-04-13 JP JP1091963A patent/JP2893531B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02272009A (ja) | 1990-11-06 |
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