JP6799723B1 - ペリクル用粘着剤、ペリクル、ペリクル付露光原版、半導体装置の製造方法、液晶表示板の製造方法、露光原版の再生方法及び剥離残渣低減方法 - Google Patents
ペリクル用粘着剤、ペリクル、ペリクル付露光原版、半導体装置の製造方法、液晶表示板の製造方法、露光原版の再生方法及び剥離残渣低減方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
この場合、ゴミは露光原版の表面上には直接付着せず、ペリクル膜上に付着するため、リソグラフィ時に焦点を露光原版のパターン上に合わせておけば、ペリクル膜上のゴミは転写に無関係となる。
この再生洗浄は一般的に硫酸過水、アンモニア過水等の薬剤による洗浄や、ブラシ、スポンジ等の物理的な洗浄が使用されている。しかしながら、フォトマスクへのダメージや硫酸イオンのフォトマスクへの残存を抑制するために、機能水による再生洗浄が検討されている。
[1]露光原版にペリクルを貼り付けるためのペリクル用粘着剤であって、
SP値が10.0以上12.0以下であるアクリル系重合体を母材とするペリクル用粘着剤。
[2]露光原版にペリクルを貼り付けるためのペリクル用粘着剤であって、
エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルを単量体成分とするアクリル系重合体を母材とするペリクル用粘着剤。
[3]エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルが、アルキレンオキサイド基を有する(メタ)アクリル酸エステルである前記[2]記載のペリクル用粘着剤。
[4]エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルが、全単量体成分に対して30質量%以上含まれる前記[3]記載のペリクル用粘着剤。
[5]アルキレンオキサイド基が、エチレンオキサイド基である前記[3]又は[4]記載のペリクル用粘着剤。
[6]単量体成分として、さらにカルボキシル基又はヒドロキシル基を有する不飽和モノマーを含む前記[2]〜[5]のいずれかに記載のペリクル用粘着剤。
[7]単量体成分として、さらに(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む前記[2]〜[6]のいずれかに記載のペリクル用粘着剤。
[8]露光原版にペリクルを貼り付けるためのペリクル用粘着剤であって、
エーテル結合を含む側鎖を有するアクリル系重合体を母材とするペリクル用粘着剤。
[9]エーテル結合を含む側鎖が、アルキレンオキサイド基を有する前記[8]記載のペリクル用粘着剤。
[10]アルキレンオキサイド基が、エチレンオキサイド基である前記[9]記載のペリクル用粘着剤。
[11]露光原版にペリクルを貼り付けるためのペリクル用粘着剤であって、露光光線の照射による分解性が主鎖よりも高い側鎖を有するアクリル系重合体を母材とするペリクル用粘着剤。
[12]露光原版にペリクルを貼り付けるためのペリクル用粘着剤であって、露光光線の照射により選択的に劣化する側鎖を有するアクリル系重合体を母材とするペリクル用粘着剤。
[13]ペリクルフレームと、該ペリクルフレームの一方の端面に設けられた前記[1]〜[12]のいずれかに記載のペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有する粘着剤層付ペリクルフレーム。
[14]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記[1]〜[12]のいずれかに記載のペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクル。
[15]粘着剤層が露光光線に照射される前記[14]記載のペリクル。
[16]位相シフトフォトマスクに貼り付けられる前記[14]記載のペリクル。
[17]ネガタイプの露光原版に貼り付けられる前記[14]記載のペリクル。
[18]露光原版における粘着剤層の貼り付け部分に遮光されていない領域又は半透明遮光領域を有する露光原版に貼り付けられる前記[14]記載のペリクル。
[19]露光原版における粘着剤層の貼り付け部分に透明領域を有する露光原版に貼り付けられる前記[14]記載のペリクル。
[20]酸化ケイ素を主成分とする面に貼り付けられる前記[14]記載のペリクル。
[21]酸化ケイ素を主成分とする面が石英面である前記[20]記載のペリクル。
[22]機能水による再生洗浄に対応した前記[14]記載のペリクル。
[23]露光原版に前記[14]又は[15]記載のペリクルが装着されているペリクル付露光原版。
[24]露光原版が位相シフトフォトマスクである前記[23]記載のペリクル付露光原版。
[25]露光原版がネガタイプである前記[23]記載のペリクル付露光原版。
[26]露光原版の粘着剤層の貼り付け部分が遮光されていない領域又は半透明遮光領域を有する前記[23]記載のペリクル付露光原版。
[27]露光原版の粘着剤層の貼り付け部分が透明領域を有する前記[23]記載のペリクル付露光原版。
[28]露光原版が酸化ケイ素を主成分とする前記[23]記載のペリクル付露光原版。
[29]露光原版が石英基板である前記[23]記載のペリクル付露光原版。
[30]前記[23]〜[29]のいずれかに記載のペリクル付露光原版によって露光する工程を備える半導体装置の製造方法。
[31]前記[23]〜[29]のいずれかに記載のペリクル付露光原版によって露光する工程を備える液晶表示板の製造方法。
[32]前記[23]〜[29]のいずれかに記載のペリクル付露光原版からペリクルを剥離し、機能水により露光原版に残った粘着剤の残渣を洗浄することにより露光原版を再生する露光原版の再生方法。
[33]ペリクルを貼り付けた露光原版からペリクルを剥離した際の、露光原版上に残る前記ペリクルの粘着剤層の剥離残渣低減方法であって、前記ペリクルとして前記[14]〜[22]のいずれかに記載のペリクルを用いる、剥離残渣低減方法。
[34]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記ペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクルの応用であって、粘着剤層が露光光線に照射されるペリクルの応用。
[35]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記ペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクルの応用であって、位相シフトフォトマスクに貼り付けられるペリクルの応用。
[36]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記ペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクルの応用であって、ネガタイプの露光原版に貼り付けられるペリクルの応用。
[37]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記ペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクルの応用であって、露光原版における粘着剤層の貼り付け部分に遮光されていない領域又は半透明遮光領域を有する露光原版に貼り付けられるペリクルの応用。
[38]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記ペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクルの応用であって、露光原版における粘着剤層の貼り付け部分に透明領域を有する露光原版に貼り付けられるペリクルの応用。
[39]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記ペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクルの応用であって、酸化ケイ素を主成分とする面(特に石英面)に貼り付けられるペリクルの応用。
[40]ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた前記ペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクルの応用であって、機能水による再生洗浄に対応したペリクルの応用。
[41]ペリクル膜と、該ペリクル膜がその一方の端面に貼り付けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられたペリクルを露光原版に貼り付けるための粘着剤層とを含んで構成される剥離残渣低減ペリクルであって、前記粘着剤層が、SP値10.0以上12.0以下であるアクリル樹脂を母材とすることを特徴とする剥離残渣低減ペリクル。
[42]前記粘着剤層は、さらにポリビニルエーテル化合物を含有する、前記[41]記載の剥離残渣低減ペリクル。
[43]前記剥離残渣低減ペリクルが、ArFリソグラフィ用の剥離残渣低減ペリクルである、前記[41]又は[42]記載の剥離残渣低減ペリクル。
[44]ペリクルを露光原版に貼り付けるための粘着剤を選定し、ペリクルフレームの一方の端面に当該粘着剤を塗布して粘着剤層を作り、これに保護部材を剥離可能に貼着し、ペリクルフレームの他方の端面に接着剤を塗布し、これにペリクル膜を貼り付ける、剥離残渣低減ペリクルの製造方法であって、
前記粘着剤の選定において、SP値10.0以上12.0以下であるアクリル樹脂を母材とするものを選択することを特徴とする、剥離残渣低減ペリクルの製造方法。
[45]前記粘着剤層は、さらにポリビニルエーテル化合物を含有する、前記[44]記載の剥離残渣低減ペリクルの製造方法。
[46]ペリクルを貼り付けた露光原版からペリクルを剥離した際に、露光原版上に残る前記ペリクルの粘着剤層の剥離残渣を低減する方法であって、
前記ペリクルとして、前記[41]〜[43]のいずれかに記載のペリクルを用いることを特徴とする方法。
本発明のペリクルは、粘着剤の母材として、特定のアクリル系重合体(アクリル樹脂ともいう)を用いたことにより、粘着剤内部の分子間力が向上し、かつ適正な粘着力を保つことができ、露光原版からの剥離時に大きな残渣はもとより、粒子状の残渣も減少したものと推測される。
すなわち、本発明のペリクル用粘着剤の第一の側面は、SP値が10.0以上12.0以下であるアクリル系重合体を母材とすることである。アクリル系重合体のSP値を10.0以上12.0以下にすることで、露光原版からペリクルを剥離した際、該露光原版上に残る粘着剤層の剥離残渣を少なくすることができる。SP値が10.0以上であることにより、洗浄で除去しにくい残渣を少なくすることができる。一方、SP値が12.0以下であることにより、粘着剤の揮発性を低くすることができヘイズの抑制につながる。SP値を特定範囲とすることによりアクリル系重合体の親水性を向上させたことにより本発明の効果が得られるのではないかと本発明者らは推察する。
なお、本発明において、「アクリル系重合体を母材とする粘着剤」とは、アクリル系重合体それ自体を含む粘着剤、又はアクリル系重合体と硬化剤等との反応生成物を含む粘着剤を意味する。
本発明において、アクリル系重合体は、例えば、(メタ)アクリル酸エステルを単量体成分とする重合体であり、必要に応じて(メタ)アクリル酸エステルと共重合可能な単量体成分を共重合することができる。(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、カルボキシル基又はヒドロキシル基を有する不飽和モノマー等が挙げられる。エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルを単量体成分として含むことでアクリル系重合体の側鎖にエーテル結合を導入することができる。
アクリル系重合体の分子量は、重量平均分子量として70万〜250万の範囲内にあると、粘着剤層の凝集力、接着力が適度な大きさになり、糊残りしにくく、且つ、十分な接着力、耐荷重性を持つ粘着剤となり、好ましい。
なお、本実施形態において、粘着剤層の粘着剤としては、アクリル系重合体と硬化剤との反応生成物を含むことが好ましいが、柔らかさを考慮して、硬化剤と反応させないアクリル系重合体を含んでもよい。
[SP値の算出方法]
本発明においてSP値は、溶解度パラメーター(solubility parameter)である。このSP値は、Fedorsの算出法[「Polymer Engineering and Science」、第14巻、第2号(1974)、148〜154ページ]を参照し、下記数式1により算出することで求めることができる。
アクリル系重合体のSP値は、例えば、アクリル系重合体中の極性基濃度を変化させることによって制御することができる。例えば、エーテル結合のような比較的に極性の高い結合を側鎖に導入するとSP値は高くなる方向に進む。一方、長鎖のアルキレン結合のような比較的に極性の低い結合を側鎖に導入するとSP値は低くなる方向に進む。
また、本発明のペリクルを用いることにより、粘着剤層の剥離残渣が低減されることから機能水による洗浄が適用容易となり、位相シフトフォトマスクなどのデリケートな露光原版に対する洗浄性を向上することができる。また、機能水洗浄による環境負荷の低減に貢献できる。
アルミニウム合金製のペリクルフレーム(外形サイズ149mm×115mm×3.5mm、肉厚2mm、マスク貼り付け用粘着剤塗布端面側の平坦度:15um)を精密洗浄後、平坦度が15um側の端面に綜研化学社製のアクリル粘着剤(製品名:SKダイン SN−70A、単量体成分の95質量%がエチレンオキサイド基含有(メタ)アクリレートであるアクリル系重合体を母材として含む、母材のSP値10.2)を塗布し、60分室温で静置した。その後、平坦度が5umのアルミ板上にセパレータを置き、粘着剤を塗布したペリクルフレームを粘着剤が下向きになるように置いた。これにより粘着剤は平坦なセパレータに接触して平坦加工された。
次に、アルミ板上のペリクルを60℃のオーブンに60分入れて粘着剤を硬化させた。
そして、ペリクルをアルミ板ごと取り出した後、セパレータを剥離した。
最後に、上記ペリクルフレームよりも大きなアルミニウム枠にとったペリクル膜に上記ペリクルフレームの接着剤塗布端面側を貼り付け、ペリクルフレームよりも外側の部分を除去し、ペリクルを完成させた。
紫外線照射後1時間室温で放置した後、ペリクルをマスク基板から0.1mm/秒のスピードで上方にゆっくり剥離した。
粘着剤として、綜研化学社製のアクリル粘着剤(製品名:SN-25B、単量体成分の40質量%がエチレンオキサイド基含有(メタ)アクリレートであるアクリル系重合体を母材として含む、母材のSP値 10.5)を使用した以外は実施例1と同じ方法と材料でペリクルを完成した。さらに実施例1と同様の条件でペリクルをマスク基板に貼り付け、かつ剥離した。
粘着剤として、SKダイン SN−70A 100質量部に対してポリビニルエーテル化合物3質量部を含ませたことを除いては、実施例1と同じ方法と材料でペリクルを完成した。さらに実施例1と同様の条件でペリクルをマスク基板に貼り付け、かつ剥離した。
粘着剤として、綜研化学社製のアクリル粘着剤(製品名:SKダイン SK−1425S、エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルを単量体成分として含まないアクリル系重合体を母材として含む、母材のSP値 9.8)を使用した以外は実施例1と同じ方法と材料でペリクルを完成した。さらに実施例1と同様の条件でペリクルをマスク基板に貼り付け、かつ剥離した。
粘着剤として、綜研化学社製のアクリル粘着剤(製品名:SKダイン SK−1495S、エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルを単量体成分として含まないアクリル系重合体を母材として含む、母材のSP値 9.2)を使用した以外は実施例1と同じ方法と材料でペリクルを完成した。さらに実施例1と同様の条件でペリクルをマスク基板に貼り付け、かつ剥離した。
撹拌機、還流冷却器、温度計及びガス吹き込み口が取り付けられた5L容フラスコに、ブチルアクリレート 320g、2−メトキシエチルアクリレート 550g、アクリル酸 80g、2−ヒドロキシエチルアクリレート 50g、酢酸エチル 1500gおよび重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル 2gを仕込み、窒素ガス気流中、68℃で8時間溶液重合を行った。 反応終了後、これに酢酸エチル 830gを加え、固形分30%のアクリル系重合体(SP値 10.6)の溶液を得た。得られたアクリル系重合体溶液にポリイソシアネートの溶液を添加し、撹拌混合して粘着剤を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及びガス吹き込み口が取り付けられた5L容フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート 400g、2−エトキシエチルアクリレート 500g、アクリル酸 100g、酢酸エチル 1200gおよび重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル 2gを仕込み、窒素ガス気流中、68℃で8時間溶液重合を行った。 反応終了後、これに酢酸エチル 1130gを加え、固形分30%のアクリル系重合体(SP値 10.1)の溶液を得た。得られたアクリル系重合体溶液にポリイソシアネートの溶液を添加し、撹拌混合して粘着剤を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及びガス吹き込み口が取り付けられた5L容フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート 350g、2−メトキシエチルアクリレート 550g、メタクリル酸 50g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート 50g、酢酸エチル 1400gおよび重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル 2gを仕込み、窒素ガス気流中、68℃で8時間溶液重合を行った。反応終了後、これに酢酸エチル 930gを加え、固形分30%のアクリル系重合体(SP値 10.2)の溶液を得た。得られたアクリル系重合体溶液にポリイソシアネートの溶液を添加し、撹拌混合して粘着剤を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及びガス吹き込み口が取り付けられた5L容フラスコに、ブチルアクリレート 300g、2−メトキシエチルアクリレート550g、ビロキシブチルアクリレート 100g、イタコン酸 50g、酢酸エチル1500gおよび重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル 2gを仕込み、窒素ガス気流中、68℃で8時間溶液重合を行った。 反応終了後、これに酢酸エチル 830gを加え、固形分30%のアクリル系重合体溶液を得た。得られたアクリル系重合体(SP値 約10.7)の溶液にポリイソシアネートの溶液を添加し、撹拌混合して粘着剤を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及びガス吹き込み口が取り付けられた5L容フラスコに、ブチルアクリレート 300g、メトキシポリエチレングリコールアクリレート 600g、アクリル酸 100g、酢酸エチル 1400gおよび重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル 2gを仕込み、窒素ガス気流中、68℃で8時間溶液重合を行った。 反応終了後、これに酢酸エチル 930gを加え、固形分30%のアクリル系重合体(SP値 約10)の溶液を得た。得られたアクリル系重合体溶液にポリイソシアネートの溶液を添加し、撹拌混合して粘着剤を得た。
粘着剤として合成例1〜5で得られた粘着剤を各々使用した以外は実施例1と同様にしてペリクルを作製し、剥離試験を行った。その結果、いずれの粘着剤を使用したペリクルでも比較例と比較し剥離残渣が低減し、洗浄除去性が改善されていた。
10 ペリクル
11 ペリクルフレーム
12 ペリクル膜
13 ペリクル膜貼り付け用接着剤層
14 粘着剤層
15 気圧調整用穴(通気口)
16 除塵用フィルター
Claims (9)
- 露光原版にペリクルを貼り付けるためのペリクル用粘着剤であって、エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルを単量体成分とするアクリル系重合体を母材とし、
前記エーテル結合を有する(メタ)アクリル酸エステルが、アルキレンオキサイド基を有する(メタ)アクリル酸エステルであり、全単量体成分に対して30質量%以上含まれるペリクル用粘着剤。 - 前記アルキレンオキサイド基が、エチレンオキサイド基である請求項1記載のペリクル用粘着剤。
- 前記単量体成分として、さらにカルボキシル基又はヒドロキシル基を有する不飽和モノマーを含む請求項1又は2記載のペリクル用粘着剤。
- 前記単量体成分として、さらに(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む請求項1〜3いずれか一項記載のペリクル用粘着剤。
- ペリクルフレームと、該ペリクルフレームの一方の端面に設けられた請求項1〜4いずれか一項記載のペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有する粘着剤層付ペリクルフレーム。
- ペリクル膜と、該ペリクル膜が一方の端面に設けられたペリクルフレームと、該ペリクルフレームの他方の端面に設けられた請求項1〜4いずれか一項記載のペリクル用粘着剤から得られる粘着剤層と、を有するペリクル。
- 露光原版に請求項6記載のペリクルが装着されているペリクル付露光原版。
- 請求項7記載のペリクル付露光原版によって露光する工程を備える半導体装置の製造方法。
- 請求項7記載のペリクル付露光原版によって露光する工程を備える液晶表示板の製造方法。
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