JP6748083B2 - 新規化合物、潜在性添加剤及び該添加剤を含有する組成物 - Google Patents

Description

本発明は、新規化合物、該化合物からなる常温では不活性であり所定の温度に加熱することにより活性化されて機能を発現する潜在性添加剤、及び該潜在性添加剤を含有する組成物に関する。更には、該組成物を用いた、エネルギー線により重合可能な着色感光性組成物及び該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタに関する。

樹脂組成物の耐候性や耐熱性を向上させるための方法としては、紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加して安定化させる方法が知られている（特許文献１〜４）。

フェノール系酸化防止剤は、ポリマ―の劣化に大きく影響するラジカルをトラップする作用があるため、酸化防止剤を重合系内に添加すると、一般に、いわゆる重合禁止剤として作用し、硬化阻害を起こすことが問題となっていることから、潜在性添加剤が開発されてきたが、満足する溶解性が得られていない（特許文献５）。

特開平６−１７９７９８号公報 特開平７−１０９３８０号公報 特開平１１−０７１３５５号公報 特開２００２−０９７２２４号公報 ＵＳ２０１５／２９１７７２（Ａ１）

従って、本発明の目的は、常温では不活性であり所定の温度に加熱により活性化されて機能を発現する溶解性の高い潜在性添加剤を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記潜在性添加剤を用いた耐熱性の組成物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記組成物及び着色剤を含有する着色感光性組成物、特にカラーフィルタに好適な着色感光性組成物を提供することにある。

本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、特定の保護基を有する化合物が潜在性添加剤として有効に機能し、高い溶解性が得られハンドリング性がよいこと、及びこれを用いた組成物が、硬化阻害を起こさず、開始剤及び着色剤の劣化が防止されているため耐熱性に優れることを知見し、また、上記組成物及び着色剤を含有する着色感光性組成物が、光学フィルタ（特にカラーフィルタ）の輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置用カラーフィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。

本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（１）で表される化合物を提供するものである。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環含有基、トリアルキルシリル基、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ¹¹又は−ＣＯ−Ｓ−Ｒ¹²を表し、
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ¹⁰は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
複数のＲ^５同士、Ｒ^６同士、Ｒ^７同士及びＲ^８同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成していてる場合もあり、
複数のＲ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ¹⁰はそれぞれ同じか異なっている場合もあり、
Ｘ¹は、直接結合、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜４のアルキレン基、置換基を有している場合もある炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＳＳ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は下記式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）若しくは（Ｉ−３）で表される置換基を表し、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｅ及びｆは、それぞれ独立に、０〜９の整数を表す。）

（上記式中、Ｒ^７１は水素原子、置換基を有している場合もあるフェニル基、又は置換基を有している場合もある炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、
Ｒ^７２は置換基を有している場合もある炭素原子数１〜１０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、置換基を有している場合もある炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
ｉは０〜４の整数である。）

（上記式中、Ｒ^７３及びＲ^７４は、それぞれ独立に、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜１０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリールアルケニル基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^７３は、隣接するＲ^７３同士で環を形成している場合もあり、
ｐは０〜４の数を表し、
ｑは０〜８の数を表し、
ｇは０〜４の数を表し、
ｈは０〜４の数を表し、
ｇとｈの数の合計は２〜４である。）

また、本発明は、上記一般式（１）で表される化合物の一種以上からなる潜在性添加剤を提供するものである。

また、本発明は、上記潜在性添加剤を含有する感光性組成物を提供するものである。

本発明によれば、室温では不活性で所定の温度に加熱することにより活性となる、溶解性の高い潜在性添加剤を提供することが出来る。また、該潜在性添加剤を含有する組成物は、硬化阻害を起こさず耐熱性に優れるものである。

以下、本発明について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。

上記一般式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、１−オクチル、ｉｓｏ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、アダマンチル等が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル等が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、フルオレニル、インデニル、９−フルオレニルメチル基等が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等、あるいは二価の結合基を介して複素環が結合している基等が挙げられる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４で表されるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等が挙げられる。
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ¹⁰で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を置換する置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられ、その置換位置は制限されない。
上記一般式（１）で表される化合物においては、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が−ＣＯ−Ｏ−Ｒ¹¹であるものが、溶解性が高く、潜在性添加剤として用いたとき、それを含有する組成物の硬化物の耐熱性が高いので好ましい。また、Ｒ^１１が、ｔｅｒｔ−ブチルであるものが、溶解性が高く、潜在性添加剤として用いたとき、それを含有する組成物の硬化物の耐熱性が高いので好ましい。

上記一般式（１）におけるＸ^１で表される炭素原子数１〜４のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン等が挙げられる。
Ｘ^１で表される炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル等が挙げられる。
Ｘ^１で表される炭素原子数１〜４のアルキレン基又は炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基を置換する置換基としては、上述した、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を置換する置換基として例示したものが挙げられる。

上記式（１−１）におけるＲ⁷¹で表される炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへブチル、シクロオクチル等が挙げられる。
Ｒ⁷²で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基及びハロゲン原子としては、上記一般式（１）の説明で例示したアルキル基及びハロゲン原子等が挙げられる。
Ｒ⁷²で表される炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、アミルオキシ、ｉｓｏ−アミルオキシ、ｔｅｒｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２−ヘキシルオキシ、３−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２−ヘプチルオキシ、３−ヘプチルオキシ、ｉｓｏ−ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ−ヘプチルオキシ、１−オクチルオキシ、ｉｓｏ−オクチルオキシ、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ等が挙げられる。
Ｒ⁷²で表される炭素原子数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等が挙げられる。
Ｒ⁷¹で表される、フェニル基又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基、及びＲ⁷²で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を置換する置換基としては、上述した、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を置換する置換基として例示したものが挙げられる。

上記式（１−３）におけるＲ^７３及びＲ^７４で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭索原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基及びハロゲン原子としては、上記の説明で例示したアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基及びハロゲン原子が挙げられる。
Ｒ^７３及びＲ^７４で表される炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオキシ、４−メチルフェニルオキシ、４−ビニルフェニル二オキシ、３−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ブチルフェニルオキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、４−へキシルフェニルオキシ、４−シクロヘキシルフェニルオキシ、４−オクチルフェニルオキシ、４−（２−エチルヘキシル）フェニルオキシ、２，３−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチルフェニルオキシ、２，５−ジメチルフェニルオキシ、２．６−ジメチルフェニルオキシ、３．４−ジメチルフェニルオキシ、３．５−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２．４−ジーｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ、２，５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルオキシ、４−シクロへキシルフェニルオキシ、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基が挙げられる。
Ｒ^７３及びＲ^７４で表される炭素原子数６〜２０のアリールチオ基としては、上記炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が挙げられる。
Ｒ^７３及びＲ^７４で表される炭素原子数８〜２０のアリールアルケニル基としては、上記炭素原子数６−２０のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられる。
隣接するＲ^７３同士が形成する環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピペリジン環、モルホリン環、ラクトン環、ラクタム環等が挙げられる。
Ｒ^７３及びＲ^７４で表される、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、炭素原子数６〜２０のアリールアルケニル基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基を置換する置換基としては、上述した、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を置換する置換基として例示したものが挙げられる。

上記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、下記[化５]〜[化７]で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。

上記一般式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば、特開昭５７−１１１３７５、特開平３−１７３８４３、特開平６−１２８１９５、特開平７−２０６７７１、特開平７−２５２１９１、特表２００４−５０１１２８の各公報に記載された方法により製造されたフェノール系化合物と、酸無水物、酸塩化物、Ｂｏｃ化試薬、アルキルハライド化合物、シリルクロライド化合物、アリルエーテル化合物等を反応させて得ることができる。

上記一般式（１）で表される化合物は、半導体用、感光性写真用、平版印刷版用、医薬用化合物の中間体、感熱紙用、潜在性酸化防止剤、潜在性紫外線吸収剤等の潜在性添加剤として用いることができる。
本発明の潜在性添加剤は、上記一般式（１）である化合物を少なくとも一種以上含有する。
上記潜在性添加剤とは、常温あるいは１５０℃以下のプリベーク工程では不活性であり、１００〜２５０℃で加熱するか、あるいは酸／塩基触媒存在下で８０〜２００℃で加熱することにより保護基が脱離して活性となるものである。

本発明の感光性組成物は、本発明の潜在性添加剤を含有する。本発明の感光性組成物において、本発明の潜在性添加剤の含有量は、０．００１〜２０質量％が好ましく、０．００５〜５質量％がより好ましい。

本発明の感光性組成物は、光照射により性質が変わる組成物であり、化学反応に対して可溶となるものにポジ型レジスト、化学反応に対して不溶となるものにネガ型レジストがある。本発明の感光性組成物は、本発明の潜在性添加剤を潜在性酸化防止剤として含む他、酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有する。
該酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは１個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ樹脂のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させた樹脂、下記一般式（１）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ樹脂のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレート等が挙げられる。

（式中、Ｘ⁴¹は直接結合、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜４のアルキレン基、置換基を有している場合もある炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＳＳ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は上記（１−１）〜（１−３）で表される置換基を表し、
Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜５のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜８のアルコキシ基、置換基を有している場合もある炭素原子数２〜５のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
ｍは０〜１０の整数である。）

これらの酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明の感光性組成物における酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の含有量は、固形分中の２０〜８０質量％が好ましく、固形分中の３０〜７０質量％がさらに好ましい。また、酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と組み合わせて使用することができる。２種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。

上記酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ｎｏ．Ａ４、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−３−エチルオキセタン等と、（メタ）アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工（株）社製カレンズＭＯＩ、ＡＯＩのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた（メタ）アクリル酸の共重合体や、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物等が挙げられる。

発明の感光性組成物における酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の含有量は、固形分中の２０〜８０質量％が好ましく、固形分中の３０〜６０質量％がさらに好ましい。

酸価調整して上記感光性組成物の現像性を改良するため、本発明の感光性組成物においては、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と共に、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を用いることができる。上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、固形分の酸価が５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。

上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２−メチルクレジルグリシジルエーテル、４−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、等が挙げられる。

上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上を用いると、特性の一層良好な着色アルカリ現像性感光性組成物を得ることができるので好ましい。該ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。該グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタンが挙げられる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。

上記光ラジカル重合開始剤は、光照射を受けることによってラジカル重合を開始させることが可能となる化合物であればよく、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物等のケトン系化合物、オキシム系化合物などを好ましいものとして例示することができる。

アセトフェノン系化合物としては例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４’−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシメチル−２−メチルプロピオフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−アジドベンザルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパノン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等が挙げられる。

ベンジル系化合物としては、ベンジル、アニシル等が挙げられる。

ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィドなどが挙げられる。

チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。

オキシム系化合物としては、特に、下記一般式（II）で表される化合物が、感度及び耐熱性の点から好ましい。

（式中、Ｒ^５１及びＲ^５２は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜３０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ^５３及びＲ^５４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、Ｒ^５５、ＯＲ^５６、ＳＲ^５７、ＮＲ^５８Ｒ^５９、ＣＯＲ^６０、ＳＯＲ^６１、ＳＯ_２Ｒ^６２又はＣＯＮＲ^６３Ｒ^６４を表し、Ｒ^５３及びＲ^５４は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ^５５、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５８、Ｒ^５９、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３及びＲ^６４は、それぞれ独立に、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜３０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｘ^２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ^７５Ｒ^７６、ＣＯ、ＮＲ^７７又はＰＲ^７８を表し、
Ｘ^３は、単結合又はＣＯを表し、
Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５５、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５８、Ｒ^５９、Ｒ^６０、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７及びＲ^６８中の炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、該アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は複素環含有基で置換されていてもよく、−Ｏ−で置き換えられていてもよく、
Ｒ^５３及びＲ^５４は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
ａは、０〜４の整数を表し、
ｂは、０〜５の整数を表す。）

その他の光ラジカル重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフェインオキサイド、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス［２，６−ジフルオロ−３−（ピル−１−イル）］チタニウムなどが挙げられる。

これらの光ラジカル重合開始剤は１種あるいは２種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。

以上のような光ラジカル重合開始剤は、本発明の感光性組成物の固形分中、０．１〜３０質量％、特に０．５〜１０質量％が好ましい。上記光ラジカル重合開始剤の含有量が０．１質量％より小さいと、露光による硬化が不十分になる場合があり、３０質量％より大きいと、感光性組成物中に光ラジカル開始剤が析出する場合がある。

本発明によれば着色感光性組成物も提供される。この着色感光性組成物は上記感光性組成物及び着色剤を含有するものである。該着色感光性組成物の硬化物は、カラーフィルタとして好適に用いられる。
上記着色感光性組成物において、着色剤の含有量は、０．０１〜５０質量％が好ましく、０．１〜３０質量％がより好ましい。

上記着色剤としては、染料あるいは顔料が挙げられる。
染料としては、３８０〜１２００ｎｍに吸収を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アゾ化合物、アントラキノン化合物、インジゴイド化合物、トリアリールメタン化合物、キサンテン化合物、アリザリン化合物、アクリジン化合物、スチルベン化合物、チアゾール化合物、ナフトール化合物、キノリン化合物、ニトロ化合物、インダミン化合物、オキサジン化合物、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアノエテニル化合物、ジシアノスチレン化合物、ローダミン化合物、ペリレン化合物、ポリエンナフトラクタム化合物、クマリン化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、ピリリウム化合物、ローダニン化合物、オキサゾロン化合物、フタルイミド化合物、シンノリン化合物、ナフトキノン化合物、アザアントラキノン化合物、ポルフィリン化合物、アザポルフィリン化合物、ピロメテン化合物、キナクリドン化合物、ジケトピロロピロール化合物、インジゴ化合物、アクリジン化合物、アジン化合物、アゾメチン化合物、アニリン化合物、キナクリドン化合物、キノフタロン化合物、キノンイミン化合物、イリジウム錯体化合物、ユーロピウム錯体化合物等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。

顔料としては、無機顔料あるいは有機顔料を用いることができ、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸；アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物；レーキ顔料；ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック；上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、２０〜２００ｍｇ／ｇの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のもの、９５０℃における揮発分中のＣＯ、ＣＯ₂から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積１００ｍ^２当たり９ｍｇ以上であるもの；黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン；アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック；疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー等の無機含量又は有機顔料を用いることができる。これらの顔料は単独で、或いは複数を混合して用いることができる。

上記無機顔料又は有機顔料としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリ−ン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。

本発明の着色感光性組成物においては、上記着色剤として染料を用いることが好ましく、トリアリールメタン化合物及びシアノエテニル化合物を用いることが特に好ましい。着色剤として、染料、特にトリアリールメタン化合物及びシアノエテニル化合物を用いることで、着色剤の耐熱性がより高まり、結果、着色感光性組成物の焼成前後での色度変化がより小さいものとなるという効果が奏される。

上記感光性組成物及び着色感光性組成物には、更に溶媒を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、１−ｔ−ブトキシ−２−プロパノール、３−メトキシブチルアセテート、シクロヘキサノールアセテート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光ラジカル重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。

上記感光性組成物及び上記着色感光性組成物には、更に無機化合物を含有させることができる。該無機化合物としては、例えば、酸化ニッケル、酸化鉄、酸化イリジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化カリウム、シリカ、アルミナ等の金属酸化物；層状粘土鉱物、ミロリブルー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、コバルト系、マンガン系、ガラス粉末、マイカ、タルク、カオリン、フェロシアン化物、各種金属硫酸塩、硫化物、セレン化物、アルミニウムシリケート、カルシウムシリケート、水酸化アルミニウム、白金、金、銀、銅等が挙げられる。

上記感光性組成物及び上記着色感光性組成物において、顔料及び／又は無機化合物を用いる場合、分散剤を加えることができる。該分散剤としては色材、無機化合物を分散、安定化できるものであれば何でも良く、市販の分散剤、例えばビックケミー社製、ＢＹＫシリーズ等を用いることができ、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が1〜１００ｍｇＫＯＨ/ｇのものが好適に用いられる。

また、上記感光性組成物及び上記着色感光性組成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤等の酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。

また、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物とともに、他の有機重合体を用いることによって、本発明の着色感光性組成物の硬化物の特性を改善することもできる。上記有機重合体としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、スチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ウレタン樹脂、ポリカーボネートポリビニルブチラール、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリエステル、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ポリスチレン、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エポキシ樹脂が好ましい。

上記感光性組成物及び上記着色感光性組成物には、更に、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカップリング剤、メラミン等を併用することができる。

上記連鎖移動剤、増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられる。例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記化合物Ｎｏ．Ｃ１、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の脂肪族多官能チオール化合物、昭和電工社製カレンズＭＴ ＢＤ１、ＰＥ１、ＮＲ１等が挙げられる。

上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。

上記シランカップリング剤としては、例えば信越化学社製シランカップリング剤を用いることができ、その中でもＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−５０２、ＫＢＥ−４０３等、イソシアネート基、メタクリロイル基、エポキシ基を有するシランカップリング剤が好適に用いられる。

上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン、（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ₂ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。

上記感光性組成物及び着色感光性組成物は、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に適用することができる。また、一旦フィルム等の支持基体上に施した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。

また、上記感光性組成物及び着色感光性組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を用いることができる。

更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０〜４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、上記感光性組成物及び着色感光性組成物に、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素が加えられる。

本発明の感光性組成物及び着色感光性組成物は、二つの感光性組成物又は着色感光性組成物を用いて二回に分けてパターニングを行うダブルパターニングプロセスを経てパターニングを行うこともできる。

上記感光性組成物及び着色感光性組成物（又はその硬化物）は、光硬化性塗料或いはワニス、光硬化性接着剤、プリント基板、或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、デジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、フォトスペーサ、ブラックカラムスペーサ、プラズマ表示パネル用の電極材料、タッチパネル、タッチセンサー、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、歯科用組成物、光造形用樹脂、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト、種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料、３Ｄ実装用フォトレジスト材料或いは保護膜等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。

本発明の感光性組成物は、硬化させることにより、透明導電膜、反射膜、偏光板、保護膜等に用いることができ、透明基板に前述の各層を順次塗布し、所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射し、露光後の被膜を現像液にて現像し、現像後の被膜を加熱することにより積層した透明積層体として用いることができる。透明積層体としては、例えば、透明基材に、酸化インジウムと酸化セリウムの複合酸化物からなる透明薄膜層と金属薄膜層とが交互にされているもの等が挙げられる。前述の各層それぞれに、本発明の化合物を潜在性添加剤として含有する感光性組成物を用いてもよいし、いずれか一以上の層に該感光性組成物を用いてもよい。本発明の透明積層体は、表示デバイスに好適に用いられる。

本発明の感光性組成物は、硬化させることにより、透明構造体として用いることができる。透明構造体としては、例えば、フォトスペーサー（ＰＳ）、カラムスペーサー（ＣＳ）と呼ばれる柱形物；（ナノ）インプリントの微細パターン；大型広告看板等の製造や液晶ディスプレイ用カラーフィルターや配向膜の印刷など電子デバイス製造に用いるインクジェット受容層等が挙げられる。本発明の透明構造体は、表示デバイスに好適に用いられる。

上記着色感光性組成物は、カラーフィルタの画素を形成する目的で使用され、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタを形成するための感光性組成物として有用である。

上記表示デバイス用カラーフィルタは、（１）上記着色感光性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）露光後の被膜を現像液にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。また、本発明の着色感光性組成物は、現像工程の無いインクジェット方式の着色感光性組成物としても有用である。
上記マスクとしては、ハーフトーンマスク又はグレースケールマスク等の多階調マスクを用いることもできる。

以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。

［実施例１−１〜１−３］化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の合成
フェノール化合物１当量の酢酸エチル溶液（理論収量の３倍量）に、室温で４−ジメチルアミノピリジン０．２当量を加え、１０℃以下で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル５当量を滴下し、窒素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。油水分離を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルで減点成分を除去した後、晶析を行った。得られた固体を６０℃で３時間減圧乾燥させ、目的物をそれぞれ得た。得られた固体が目的物であることは^１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。結果を［表１］〜［表２］に示す。

［実施例２−１〜２−３及び比較例２−１〜２−２］感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３及び比較感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．２の調製
ＳＰＣ−１０００（昭和電工社製、固形分２９％のＰＧＭＥＡ溶液）５０．９ｇ、アロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）１１．９ｇ、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製）１．０４ｇ、ＰＧＭＥＡ３４．０ｇ、ＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製、固形分１％のＰＧＭＥＡ溶液）２．９ｇ及び[表３]記載の化合物０．８１ｇを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３及び比較感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．２を得た。比較感光性組成物Ｎｏ．１で用いた比較化合物Ｎｏ．１は下記の比較化合物Ｎｏ．１を表す。

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［実施例３−１〜３−３及び比較例３−１〜３−２］着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３及び比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の調製
ＳＰＣ−１０００（昭和電工社製、固形分２９％のＰＧＭＥＡ溶液）１．２６ｇ、アロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）０．３０ｇ、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製）０．０３ｇ、ＰＧＭＥＡ０．８５ｇ、ＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製、固形分１％のＰＧＭＥＡ溶液）０．０８ｇ及び[表３Ａ]に記載の潜在性添加剤０．０２ｇを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌した。更に[表３Ａ]に記載の着色剤０．０５ｇにＰＧＭＥＡ０．９５ｇを加えて撹拌して溶解させた着色剤溶液を加えて均一になるまで撹拌し、着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３及び比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３を得た。

［表３Ａ］の化合物Ａ〜Ｃはそれぞれ、下記の化合物Ａ〜Ｃを表す。

［評価例１−１〜１−３及び比較評価例１−１〜１−２］焼成による耐熱性評価
実施例２−１〜２−３で調製した感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３並びに比較例２−１〜２−２で調製した比較感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．２を、それぞれガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ²）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。焼成後の塗膜の４００ｎｍにおける透過率を測定して評価した。結果を［表４］に示す。

上記結果より、本発明の化合物を潜在性添加剤として含有する感光性組成物は、比較化合物を潜在性添加剤として含有する比較感光性組成物と比べると、焼成後の透明性が高いまま維持されており、耐熱性が、比較感光性組成物Ｎｏ．１と同等で比較感光性組成物Ｎｏ．２より優れていると言える。

［評価例２−１〜２−３及び比較評価例２−１］溶解性の測定
化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３並びに比較化合物Ｎｏ．１について、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）に対する溶解性の測定を行った。結果を[表５]に示す。

上記結果より、本発明の化合物は溶解性が高く、感光性組成物に用いた場合、ハンドリング性がよいことは明白である。

［評価例３−１〜３−３及び比較評価例３−１〜３−３］着色感光性組成物の焼成による耐熱性評価
実施例３−１〜３−３で調製した着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３並びに比較例３−１〜３−３で調製した比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３を、それぞれガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ²）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成し、焼成前後の色差（ΔＥ_ａｂ*）を調べた。結果を［表６］に示す。

上記結果より、本発明の化合物を潜在性添加剤として含有する着色感光性組成物は、同じ着色剤を含有する比較感光性組成物と比べると焼成後の色度変化が少なく、着色剤の耐熱性が高いまま維持されていることがわかる。

以上の結果より、本発明の化合物は溶解性が高く、該化合物を潜在性添加剤として用いた感光性組成物は耐熱性に優れ、潜在性添加剤として有用であることは明白である。

Claims (10)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   

   

   
   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ¹¹又は−ＣＯ−Ｓ−Ｒ¹²を表し、
   Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それぞれ独立に、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、又は置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
   Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ¹⁰は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、又は置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
   複数のＲ^５同士、Ｒ^６同士、Ｒ^７同士及びＲ^８同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成していてる場合もあり、
   複数のＲ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ¹⁰はそれぞれ同じか異なっている場合もあり、
   Ｘ¹は、直接結合、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜４のアルキレン基、置換基を有している場合もある炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−ＳＳ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は下記式（１−１）、（１−２）若しくは（１−３）で表される置換基を表し、
   ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｅ及びｆは、それぞれ独立に、０〜９の整数を表し、
   Ｒ ^１ 、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、Ｒ ^５ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ 、Ｒ ^８ 、Ｒ ^９ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を置換する置換基は、エチレン性不飽和基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、置換アミノ基、スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基若しくはリン酸基、又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基若しくはリン酸基の塩である。）
   

   

   
   （上記式中、Ｒ^７１は水素原子、置換基を有している場合もあるフェニル基、又は置換基を有している場合もある炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、
   Ｒ^７２は置換基を有している場合もある炭素原子数１〜１０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、置換基を有している場合もある炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
   ＊は結合手を表し、
   ｉは０〜４の整数である。）
   

   

   
   （上記式中、＊は結合手を表す。）
   

   

   
   （上記式中、Ｒ^７３及びＲ^７４は、それぞれ独立に、置換基を有している場合もある炭素原子数１〜１０のアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリール基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換基を有している場合もある炭素原子数６〜２０のアリールアルケニル基、置換基を有している場合もある炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、置換基を有している場合もある炭素原子数２〜２０の複素環基又はハロゲン原子を表し、
   ＊は結合手を表し、
   Ｒ^７３は、隣接するＲ^７３同士でシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピペリジン環、モルホリン環、ラクトン環又はラクタム環を形成している場合もあり、
   ｐは０〜４の数を表し、
   ｑは０〜８の数を表し、
   ｇは０〜４の数を表し、
   ｈは０〜４の数を表し、
   ｇとｈの数の合計は２〜４である。）
2. 上記一般式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^１１で表される請求項１に記載の化合物。
3. 請求項１又は２に記載の化合物の一種以上からなる潜在性酸化防止剤。
4. 請求項３に記載の潜在性酸化防止剤を含有する硬化性感光性組成物。
5. 酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有する、請求項４に記載の硬化性感光性組成物。
6. 請求項４又は５に記載の硬化性感光性組成物の硬化物を用いて形成される透明積層体。
7. 請求項４又は５に記載の硬化性感光性組成物の硬化物を用いて形成される透明構造体。
8. 請求項６に記載の透明積層体又は請求項７に記載の透明構造体を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス。
9. 請求項４又は５に記載の硬化性感光性組成物及び着色剤を含有する着色感光性組成物。
10. 請求項９に記載の着色感光性組成物の硬化物を用いて形成されるカラーフィルタ。