JP6730287B2 - 組成物 - Google Patents
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Description
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R11、R12及びR13で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、NR22OR23、NCOR22OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されている場合もあり、
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R21、R22及びR23で表される基の水素原子は、更に水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されている場合もあり、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される基のアルキレン部分のメチレン基は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONR24−、−NR24−、−NR24CO−、−NR24COO−、−OCONR24−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−SCOO−により置き換えられている場合もあり、
R24は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R11、R12、R13、R21、R22、R23及びR24で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、
R3は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、R3で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、また、R3とR7、R3とR8、R4とR5、R5とR6及びR6とR7はそれぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、
R3で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、NR22OR23、NCOR22OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されている場合もあり、
R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR14、CONR15R16、NR12COR11、OCOR11、COOR14、SCOR11、OCSR11、COSR14、CSOR11、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、R4とR5、R5とR6及びR6とR7はそれぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、
R4、R5、R6及びR7で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、NR22OR23、NCOR22OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子又はCOOR21で置換されている場合もあり、
R14、R15及びR16は、水素原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
R14、R15及びR16で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、
R8は、R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
nは、0又は1を表す。)
本発明の組成物に用いられる潜在性酸化防止剤(A)とは、常温或いはプリベーク工程では不活性であり、100〜250℃で加熱するか、或いは酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して活性となるものであり、下記一般式(III)で表される骨格を有するものが、合成が容易で耐熱性が高く、本発明の効果が高いので好ましい。
R61は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R62は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
R61及びR62で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR'−、−S−S−又は−SO2−から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えていてもよく、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
複数のR61同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成している場合もあり、
dは、1〜4の整数を表し、
kは、1〜4の整数を表すが、dとkの合計は、環A1が取り得る置換基の数以下である。)
X5は、直接結合又はm価の原子、無機基若しくは有機基を表す。)
R61で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる(尚、以下の明細書中の記載において、ハロゲン原子は全て、上記と同様である)。
R61で表される炭素原子数1〜40のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル、アダマンチル等が挙げられ、R62で表される炭素原子数1〜20のアルキル基としては、これらのアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられ、
R61で表される炭素原子数1〜40のアルキル基を置換する置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられる。
R61及びR62で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、インデニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,5−ジ−tert−オクチルフェニル、2,4−ジクミルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、(1,1’−ビフェニル)−4−イル、2,4,5−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
R61及びR62で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、1−メチル−1−フェニルエチル、1−ナフチルメチル、9−アントラセニルメチル、9−フルオレニル、3−フェニルプロピル、メチル−2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェネチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
R61及びR62で表される炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピペリジン環、ピラン環、ピラゾリン環、トリアジン環、ピロリン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾリン環、ベンゾイミダゾリン環、トリアゾリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チアジアゾリン環、チアゾリン環、ベンゾチアゾリン環、チオフェン環、オキサゾリン環、ベンゾオキサゾリン環、イソチアゾリン環、イソオキサゾリン環、インドール環、ピロリジン環、ピペリドン環、ジオキサン環等の複素環とメチレン鎖を組み合わせた基が挙げられ、
R62で表されるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等の炭素原子数1〜6のアルキル基(3つのアルキル基は同一でも異なってもよい)で置換されたシリル基が挙げられる。
R’で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、R61で表される上記アルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
一般式(III)で表される骨格を有する化合物の中でも、R61が水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数6〜12のアリール基であるものが合成が容易なため好ましく、
また、R62が、炭素原子数1〜8のアルキル基の酸素原子側の末端に−CO−O−が結合しているものが潜在性添加剤として効率的に機能を発現するので好ましい。
但し、X5が窒素原子、リン原子又は下記(III−a)若しくは(III−b)で表される基の場合、mは3であり、X5が酸素原子又は硫黄原子、>C=O、−NH−CO−、−CO−NH−又は>NR63の場合、mは2であり、X5が−OR63、−SR63又は−NR63R64の場合、mは1であり、X5は、A1と一緒になって環を形成している場合もある。
mが2価のものとして、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブチルジイル等のアルキレン;前記アルキレンのメチレン鎖が−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−で置き換えられたもの;エタンジオール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオールの残基;エタンジチオール、プロパンジチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオール、ヘキサンジチオール等のジチオールの残基及びこれらの基が後述する置換基により置換された基等が挙げられ、
mが3価のものとして、例えば、プロピリジン、1,1,3−ブチリジン等のアルキリジン及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられ、
mと同数の価数を有する置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の1価の芳香環含有炭化水素基としては、mが1価のものとして、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基及びこれらの基が後述する置換基により置換された基等が挙げられ、
mが2価のものとして、フェニレン、ナフチレン等のアリーレン基;カテコール、ビスフェノール等の二官能フェノールの残基;2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられ、
mが3価のものとして、フェニル−1,3,5−トリメチレン等及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられ、
mと同数の価数を有する置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、mが1価のものとして、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル、ベンゾトリアゾイル等及びこれらの基が後述する置換基により置換された基等が挙げられ、
mが2価のものとして、ピリジン環、ピリミジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、トリアジン環、フラン環、チオフェン環、インドール環等を有する基及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられ、
mが3価のものとしては、イソシアヌル環を有する基、トリアジン環を有する基及びこれらの基が後述する置換基により置換された基が挙げられ、
R63及びR64で表される置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基としては、上記X5で表される脂肪族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基と下記置換基との組み合わせのうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられ、
R63及びR64で表される置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記X5で表される炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数2〜35の複素環含有基又はこれらの基と下記置換基とを組み合わせた基が挙げられる。
X5で表されるm価の有機基(例えば前記の脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基、複素環含有基)及びR63及びR64で表される前記の脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基、複素環含有基が置換されている場合の置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられ、これらの基は更に置換されている場合もある。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成している場合もある。
mが2であるとき、X5は、下記一般式(1)のように表すこともできる。
該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−NH−、或いは酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、>NR67、>PR67、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜20の二価の脂肪族炭化水素基又は炭素原子数6〜10の二価の芳香族炭化水素基を表し、
R65、R66及びR67は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表す。)
R72は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は置換基を有していてもよく、
fは0〜5の整数である。)
該アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は不飽和結合、−O−又は−S−で中断されていてもよく、
R73は、隣接するR73同士で環を形成している場合もあり、
pは0〜4の数を表し、
qは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、
hは0〜4の数を表し、
gとhの数の合計は2〜4である。)
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、>NR68、>PR68、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜20の二価の脂肪族炭化水素基又は炭素原子数6〜10の二価の芳香族炭化水素基を表し、
R68は、水素原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、
前記の各脂肪族炭化水素基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−又は−SO2−で中断されている場合もある。)
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ1〜Z3で表される基と同じ範囲の基である。)
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ1〜Z3で表される基と同じ範囲の基である。)
該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ1〜Z3で表される基と同じ範囲の基である。)
R65、R66及びR67で表される置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等が挙げられ、これらの基又は上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した2価の芳香環含有炭化水素基がZ1及びZ2で置換された二価の基が、一般式(1)におけるY10で表される二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基として挙げられる。
R65、R66及びR67で表される置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等が挙げられ、これらの基又は上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した2価の複素環含有基がZ1及びZ2で置換された二価の基が、一般式(1)におけるY10で表される二価の炭素原子数2〜35の複素環含有基として挙げられる。
Z1、Z2で表される置換基を有している場合もある2価の炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基又は置換基を有している場合もある2価の炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基としては、それぞれ、Y10で表される置換基を有している場合もある二価の脂肪族炭化水素基又は芳香環含有炭化水素基として上記で記載したもののうち所定の炭素原子数のものが挙げられる。
R72で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、R61で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素原子数を満たす基等が挙げられ、
R72で表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等が挙げられ、
上記フェニル基、アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基の置換基は、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものと同様である。
R73及びR74で表される置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリール基としては、R61で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基等が挙げられ、
R73及びR74で表される置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニル二オキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−へキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2.6−ジメチルフェニルオキシ、3.4−ジメチルフェニルオキシ、3.5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2.4−ジーtert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロへキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基が挙げられ、
R73及びR74で表される置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールチオ基としては、上記置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が挙げられ、
R73及びR74で表される置換基を有している場合もある炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基としては、上記置換基を有している場合もある炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
R73及びR74で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、R61で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基として例示した基等が挙げられ、
R73及びR74で表される置換基を有している場合もある炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、R61で表される炭素原子数2〜20の複素環含有基として例示した基等が挙げられる。
上記一般式(2)におけるY11で表される三価の炭素原子数3〜35の脂環族炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、ノルアダマンチル、2−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ[1.1.0]ブチル、ビシクロ[1.1.1]ペンチル、ビシクロ[2.1.0]ペンチル、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.0]ヘキシル、ビシクロ[4.1.0]ヘプチル、ビシクロ[3.2.0]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[5.1.0]オクチル、ビシクロ[4.2.0]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、スピロ〔4,4〕ノナニル、スピロ〔4,5〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基等が挙げられ、
Y11で表される三価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基等が挙げられ、
Y11で表される三価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基等が挙げられ、
また、一般式(2)におけるR68で表される置換基を有している場合もある炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有している場合もある炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基及び置換基を有している場合もある炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、それぞれ、上記一般式(1)におけるR65及びR66の説明で例示した脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基、複素環含有基が挙げられる。
また、一般式(2)におけるZ1〜Z3で表される置換基を有している場合もある2価の炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基又は置換基を有している場合もある2価の炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基としては、それぞれ、一般式(1)におけるZ1〜Z2で表される置換基を有している場合もある二価の脂肪族炭化水素基又は芳香環含有炭化水素基と同様のものが挙げられる。
Y12で表される炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるXで表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等がZ1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基等が挙げられ、
Y12で表される四価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等がZ1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基等が挙げられる。
Y13で表される五価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等がZ1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基等が挙げられ、
Y13で表される五価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等がZ1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基等が挙げられる。
Y14で表される六価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の芳香環含有炭化水素基及びこれらの基が上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等がZ1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基等が挙げられ、
Y14で表される六価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(III−A)におけるX5で表されるm価の有機基として例示した1価〜3価の複素環含有基及びこれらの基が上記一般式(I−A)におけるX5で表されるm価の有機基を表す基の置換基として例示したものにより置換された基等がZ1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基等が挙げられる。
R81、R82、R83、R84及びR85で表されるハロゲン原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、上記一般式(III)におけるR61又はR62の説明で例示したものが挙げられ、
上記一般式(V)におけるR86、R87、R88及びR89で表されるハロゲン原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、上記一般式(III)におけるR61又はR62の説明で例示したものが挙げられ、
上記一般式(VI)におけるR91、R92、R93及びR94で表されるハロゲン原子、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、上記一般式(III)におけるR61又はR62の説明で例示したものが挙げられる。
R81、R82、R83、R84及びR85のうち、水素原子以外の基としては、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基、炭素原子数2〜10の複素環含有基、特にR81〜R85の何れか1つが炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数2〜10の複素環含有基であるものが好ましく、
R62は、−CO−O−を介して、下記の置換基を有するものが好ましい。
・炭素原子数1〜8のアルキル基(特に、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル)
・炭素原子数7〜10のアリールアルキル基(特にベンジル基)
・炭素原子数2〜6のアルケニル基(特にプロペン−1−イル基)
環A2が、ベンゼン、ナフタレンであるものが好ましく、
R86、R87、R88及びR89のうち、水素原子以外の基としては、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基、2〜10の複素環含有基、特に炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜10の複素環含有基であるものが好ましく、
R62は、−CO−O−を介して、下記の置換基を有する者が好ましい。
・炭素原子数1〜8のアルキル基(特に、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル)
・炭素原子数7〜10のアリールアルキル基(特にベンジル基)
・炭素原子数2〜6のアルケニル基(特にプロペン−1−イル基)
X11を表す上記一般式(1)において、Y10が、硫黄原子、炭素原子数6〜25の芳香環含有炭化水素基、炭素原子数2〜21の複素環含有基であるものが好ましく、
Z1及びZ2が直接結合、−CO−O−、−O−CO−又は置換基を有している場合もあり−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−(以下「−COO−等」と省略する)で中断されている場合もある炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基若しくは炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基、特に置換基を有している場合もあり−COO−等で中断されている場合もある炭素原子数1〜8の脂肪族炭化水素基であるものが好ましい。
R91、R92、R93及びR94のうち、水素原子以外の基としては、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基、炭素原子数2〜10の複素環含有基、特にR91〜R94の何れか1つが炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数2〜10の複素環含有基であるものが好ましい。
R62は、−CO−O−を介して、下記の置換基を有する者が好ましい。
・炭素原子数1〜8のアルキル基(特に、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル)
・炭素原子数1〜10のアリールアルキル基(特にベンジル基)
・炭素原子数2〜6のアルケニル基(特にプロペン−1−イル基)
X3が上記一般式(1)で表される基である場合、一般式(1)中のY10が、硫黄原子、2価の炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜25の芳香環含有炭化水素基、炭素原子数2〜21の複素環含有基もしくは2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカンであるもの、特に2価の炭素原子数1〜15のアルキル基、炭素原子数6〜15の芳香環含有炭化水素基もしくは2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカンであるものが好ましく、
Z1及びZ2が直接結合、−CO−O−、−O−CO−、又は置換基を有している場合もあり−COO−等で中断されている場合もある炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基、特に置換基を有している場合もあり−COO−等で中断されている場合もある炭素原子数1〜8の脂肪族炭化水素基であるものが好ましい。
X3が上記一般式(2)で表される基である場合、Y11が、3価の炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜10のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基若しくは炭素原子数1〜10の複素環含有基であるもの、特に3価の炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜9のアリール基若しくは炭素原子数2〜6の複素環含有基であるものが好ましく、
Z1、Z2及びZ3は、Z1及びZ2と同様のものが好ましく、
X3が上記一般式(3)となる場合、Y12は、4価である以外はY11と同様であるものが好ましく、
Z1〜Z4は、Z1及びZ2と同様であるものが好ましく、
X3が上記一般式(4)となる場合、Y13は、5価である以外はY11と同様であるものが好ましく、
Z1〜Z5はZ1及びZ2と同様であるものが好ましく、
X3が上記一般式(5)となる場合、Y14は、6価である以外はY11と同様であるものが好ましく、
Z1〜Z6は、Z1及びZ2と同様であるものが好ましい。
本発明の組成物に用いられる重合開始剤(B)は、上記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物の一種以上を含む。
即ち、本明細書において、上記一般式(I)で表わされる化合物及びその例示化合物は、両方の混合物又はどちらか一方を表すものであり、異性体を示した構造に限定するものではない。
、R31、R32、R33、R34及びR35は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR11、CONR15R16、NR12COR11、OCOR11、COOR14、SCOR11、OCSR11、COSR14、CSOR11、水酸基、ニトロ基、CN又はハロゲン原子を表し、R31とR32、R32とR33、R33とR34及びR34とR35はそれぞれ一緒になって環を形成している場合もある。)
R103及びR104は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R105、OR106、SR107、NR108R109、COR110、SOR111、SO2R112又はCONR113R114を表し、R103及びR104は、互いに結合して環を形成していてもよく、R103同士、R104同士が互いに結合して環を形成していてもよく、
X11は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR115R116、CO、NR117又はPR118を表し、
X12は、単結合又はCOを表し、
R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113、R114、R115、R116、R117及びR118は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R101、R102、R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113、R114、R115、R116、R117及びR118中の炭素原子数1〜20のアルキル基は、直鎖状でも分岐上でも環状でも直鎖と環の組み合わせでも分岐と環の組み合わせでもよく、
R101、R102、R105、R106、R107、R108、R109、R110、R111、R112、R113、R114、R115、R116、R117及びR118中の炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は環含有基で置換されていてもよく、−O−で中断されていてもよく、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、0〜5の整数を表す。)
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'−3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
これらの中でも、ガラスフリット、酸化チタン、シリカ、層状粘土鉱物、銀等が好ましい。本発明の感光性組成物において、上記無機化合物の含有量は、上記樹脂100質量部に対して、好ましくは0.1〜1000質量部、より好ましくは10〜800質量部である。尚、これらの無機化合物は1種又は2種以上を使用することができる。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記樹脂100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
すなわち、(1)本発明の組成物の塗膜を基板上に形成する工程、(2)該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して放射線を照射する工程、(3)露光後のベーク工程、(4)露光後の該被膜を現像する工程、(5)現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。
上記マスクとしては、ハーフトーンマスク又はグレースケールマスク等の多階調マスクを用いることもできる。
本発明の組成物の具体的な用途としては、光学フィルタ、塗料、コーティング剤、ライニング剤、接着剤、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基盤、半導体装置用・LEDパッケージ用・液晶注入口用・有機EL用・光素子用・電気絶縁用・電子部品用・分離膜用等の封止剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、薄膜トランジスタ(TFT)・液晶表示装置・有機EL表示装置・プリント基板等に用いられる層間絶縁膜、表面保護膜、プリント基板、或いはカラーテレビ、PCモニタ、携帯情報端末、CCDイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、印刷インク、歯科用組成物、光造形用樹脂、液状及び乾燥膜の双方、微小機械部品、ガラス繊維ケーブルコーティング、ホログラフィ記録用材料、磁気記録材料、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、スクリーン印刷用ステンシル、透明導電膜等のタッチパネル、MEMS素子、ナノインプリント材料、半導体パッケージの二次元及び三次元高密度実装等のフォトファブリケーション、加飾シート、人口爪、ガラス代替光学フィルム、電子ペーパー、光ディスク、プロジェクター・光通信用レーザー等に用いられるマイクロレンズアレイ、液晶表示装置のバックライトに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクションテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシート、レンチキュラーレンズシート等のレンズシートのレンズ部、またはこのようなシートを用いたバックライト等、マイクロレンズ・撮像用レンズ等の光学レンズ、光学素子、光コネクター、光導波路、絶縁用パッキング、熱収縮ゴムチューブ、O−リング、表示デバイス用シール剤、保護材、光ファイバー保護材、粘着剤、ダイボンディング剤、高放熱性材料、高耐熱シール材、太陽電池・燃料電池・二次電池用部材、電池用固体電解質、絶縁被覆材、複写機用感光ドラム、ガス分離膜、コンクリート保護材・ライニング・土壌注入剤・シーリング剤・蓄冷熱材・ガラスコーティング・発泡体等の土木・建築材料、チューブ・シール材・コーティング材料・滅菌処理装置用シール材・コンタクトレンズ・酸素富化膜、バイオチップ等の医療用材料、自動車部品、各種機械部品等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。
[表1]〜[表3]の配合に従い組成物を調製した。これをガラス基板上にスピンコート(900rpm、10秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で、90秒間プリベークを行い、光源として高圧水銀ランプを用いて露光した(20mJ/cm2〜200mJ/cm2まで20mJ/cm2ごとに10分割)。現像液として2.5質量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、スピン現像機で40秒間現像後、よく水洗し、オーブンを用いて、230℃で、30分ポストベークを行い、パターンを定着させた。
[表3A]〜[表3C]の配合に従い着色組成物を調製して、着色重合性組成物(実施例2−1〜2−3及び比較例2−1〜2−15)を得た。
B’−2 N−1717(アクリジン系化合物:ADEKA社製)
B’−3 Lucirin TPO(BASF社製)
B’−4 ベンゾフェノン
B’−5 OXE−01(BASF製)
C−2 カヤラッドDPHA(多官能アクリレート;日本化薬社製)
C−3 プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート
C−4 ブルー顔料分散液(着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK161(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理することにより調製した。)
C−5 SPC−3000(昭和電工社製、固形分42.7質量%のPGMEA溶液)
C−6 レッド顔料分散液(着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を15質量部、分散剤としてアジスパーPB821(味の素ファインテクノ製)8.0質量部、溶媒としてPGMEA77.0質量部を用いて、ビーズミルにより処理することにより調製した。)
C−7 グリーン顔料分散液(着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を15質量部、分散剤としてBYK−LPN6919(ビックケミージャパン製)7.0質量部(固形分40質量%)、溶媒としてPGMEA78.0質量部を用いて、ビーズミルにより処理することにより調製した。)
上記実施例1−1〜1−9及び比較例1−1〜1−10で得られたパターンの高さを、触針式表面形状測定器(キーエンス製)を用いて測定し、下記式から残膜率(%)を求めて放射線感度とした。尚、残膜率が70%以上になる露光量が20mJ/cm2の時はA、20mJ/cm2超100mJ/cm2以下の時はB、100mJ/cm2超200mJ/cm2以下の時はC、200mJ/cm2の時に残膜率が70%以上にならなかった場合はDとした。試験結果を〔表4〕に示す。尚、下記式において初期膜厚はプリベーク後、ポストベーク前の膜厚である。
残膜率(%)=(ポストベーク後のパターンの高さ/初期膜厚)×100
[表1]〜[表3]における実施例1−1〜1−9及び比較例1−1〜1−10の配合に従い調整した組成物を用い、別途、塗膜を得、この塗膜をマスクを介さずに全面硬化させた。硬化後の塗膜を、230℃×120分の条件で焼成し、焼成後の塗膜の400nmにおける透過率を測定した。透過率が95%以上のときをa、90〜94%をb、89%以下のときをcとした。結果を上記[表4]に示す。
上記実施例2−1〜2−3及び比較例2−1〜2−15で得られた着色組成物について下記の方法によって感度の評価を行った。結果を下記[表4A]に示す。
ガラス基板上にスピンコーターにて、実施例2−1及び比較例2−1〜2−5で得られた赤色着色組成物をC光源においてx=0.670、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜に開口30μmのフォトマスクを介して、露光ギャップ100μmで20、40,60,80mJ/cm2の露光量で露光した。現像時間は、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、未露光部が完全に溶解されるまでの時間(BT:ブレイクタイム)を基準として、BTの1.5倍とした。その後、この基板を超純水で洗浄、風乾後、この基板を230℃で20分間加熱して、基板上に赤色着色パターンを形成した。また実施例2−2及び比較例2−6〜2−10で得られた緑色着色組成物を用い、C光源においてx=0.240、y=0.580になるような膜厚に塗布した以外は上記と同様にして緑色着色パターンを得た。また実施例2−3及び比較例2−11〜2−15で得られた青色着色組成物を用いC光源においてx=0.135、y=0.098になる膜厚に塗布した以外は上記と同様にして青色着色パターンを得た。これら形成したパターンのフォトマスク開口30μmのパターン幅を測定した。
A(◎):露光量が20mJ/cm2のときに線幅が30μm以上になった。
B(○):露光量が20mJ/cm2のときには線幅が30μm以上にならなかったが、露光量が40mJ/cm2のときに線幅が30μm以上になった。
C(△):露光量が20mJ/cm2及び40mJ/cm2のときに線幅が30μm以上にならなかったが、露光量が60mJ/cm2のときに線幅が30μm以上になった。
D(×):露光量が20mJ/cm2、40mJ/cm2及び60mJ/cm2のときに線幅が30μm以上にならなかったが、露光量が80mJ/cm2のときに線幅が30μm以上になったか、或いは80mJ/cm2のときに線幅が30μm以上にならなかった。
Claims (2)
- 潜在性酸化防止剤(A)、及び下記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物の一種以上を含む重合開始剤(B)を含有する組成物であって、潜在性酸化防止剤(A)が、下記一般式(III)で表される骨格を有する組成物。
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R11、R12及びR13で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、NR22OR23、NCOR22OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されている場合もあり、
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R21、R22及びR23で表される基の水素原子は、更に水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はカルボキシル基で置換されている場合もあり、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される基のアルキレン部分のメチレン基は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONR24−、−NR24−、−NR24CO−、−NR24COO−、−OCONR24−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−SCOO−により置き換えられている場合もあり、
R24は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R11、R12、R13、R21、R22、R23及びR24で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、
R3は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、R3で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、また、R3とR7、R3とR8、R4とR5、R5とR6及びR6とR7はそれぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、
R3で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、NR22OR23、NCOR22OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されている場合もあり、
R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR14、CONR15R16、NR12COR11、OCOR11、COOR14、SCOR11、OCSR11、COSR14、CSOR11、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、R4とR5、R5とR6及びR6とR7はそれぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、
R4、R5、R6及びR7で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、NR22OR23、NCOR22OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子又はCOOR21で置換されている場合もあり、
R14、R15及びR16は、水素原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
R14、R15及びR16で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合もあり、環状アルキルである場合もあり、
R8は、R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
nは、0又は1を表す。)
R 61 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R 62 は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
R 61 及びR 62 で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR ' −、−S−S−又は−SO 2 −から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えていてもよく、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
複数のR 61 同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成していてもよく、
dは、1〜4の整数を表し、
kは、1〜4の整数を表すが、dとkの合計は、環A 1 が取り得る置換基の数以下である。) - 潜在性酸化防止剤(A)が、下記一般式(III−A)で表される化合物からなることを特徴とする請求項1記載の組成物。
R61は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有している場合もある炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R62は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
R61及びR62で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR’−、−S−S−又は−SO2−から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えていてもよく、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
複数のR61同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成していてもよく、
mは、1〜10の整数を表し、
dは、1〜4の整数を表し、
kは、1〜4の整数を表すが、dとkの合計は、環A1が取り得る置換基の数以下であり、
X5は、直接結合又はm価の原子、無機基若しくは有機基を表す。)
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