JP6309834B2 - 着色性組成物 - Google Patents
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Description
しかし、これらの酸化防止剤を用いるだけでは、ポストベーク工程の黄変を抑制することは十分でなく、さらに上記ヒンダードフェノール系酸化防止剤を用いた場合では光硬化を抑制してしまうために、高精細なカラーフィルタを作ることが困難となっていた。
本発明の着色性組成物に用いられる潜在性酸化防止剤(A)とは、常温あるいは150℃以下のプリベーク工程では不活性であり、100〜250℃で加熱するか、あるいは酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して活性となるものである。潜在性酸化防止剤(A)としては、下記一般式(I)で表されるものが合成が容易なので好ましい。
(式中、Aは、五員環又は六員環の脂環、芳香環又は複素環を表し、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、
R4は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
R1、R2及びR4で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR’−、>P=O、−S−S−又は−SO2−から選ばれた基の1種又は2種以上の組み合わせで置き換わっていてもよく、R’は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
複数のR2同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成していてもよく、
複数のR2及びR4はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、
nは、1〜10の整数を表し、
dは、1〜3の整数を表し、
kは、1〜3の整数を表し、
X1は、直接結合、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、下記式(I−2)で表される基、>P=O、>C=O、−NH−CO−、−CO−NH−、>NR10、>PR10、−OR10、−SR10、−NR10R11若しくは−PR10R11又はnと同数の価数を有する置換基を有していてもよい炭素原子数1〜120の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、R10及びR11は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数2〜35の複素環含有基を表し、該脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR’−、>P=O、−S−S−、−SO2−又は窒素原子から選ばれた基の1種又は2種以上の組み合わせで置き換わっていてもよく、上記芳香環又は複素環は、他の環と縮合されていてもよい。但し、X1が窒素原子、リン原子又は下記式(I−2)で表される基の場合、nは3であり、X1が酸素原子又は硫黄原子の場合、nは2であり、X1が直接結合、>P=O、>C=O、−NH−CO−、−CO−NH−、>NR10又は>PR10の場合、nは2であり、Xが−OR10、−SR10、−NR10R11又は−PR10R11の場合、nが1であり、X1は、Aと一緒になって環を形成していてもよい。)
R1及びR2で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
R1及びR2で表される炭素原子数1〜40のアルキル基並びにR4で表される炭素原子数1〜20のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル、アダマンチル等が挙げられ、
R1及びR2で表される炭素原子数1〜40のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、アミルオキシ、iso−アミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、2−ヘキシルオキシ、3−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、3−ヘプチルオキシ、iso−ヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、1−オクチルオキシ、iso−オクチルオキシ、tert−オクチルオキシ等が挙げられ、
R1及びR2で表される炭素原子数1〜40のアルキル基及びアルコキシ基並びに炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基及び炭素原子数2〜20の複素環含有基を置換する置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられる。
R4で表される炭素原子数2〜20のアルケニル基としては、ビニル、アリル、ブテニル、プロペニルなどが挙げられる。
R1、R2及びR4で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル等が挙げられ、
R1、R2及びR4で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フルオレニル、インデニル、9−フルオレニルメチル基等が挙げられ、
R1、R2及びR4で表される炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等が挙げられ、
R4で表されるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等が挙げられる。
X1で表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜120の2価〜10価の脂肪族炭化水素基としては、上記の一価の脂肪族炭化水素基として例示した基に対応する2価〜10価の基が挙げられる。
上記一般式(I)におけるX1並びにR10及びR11で表される置換基を有してもよい炭素原子数6〜35の一価の芳香環含有炭化水素基としては、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基等が挙げられ、
X1で表される置換基を有してもよい炭素原子数6〜35の2価〜10価の芳香環含有炭化水素基としては、上記の一価の芳香環含有炭化水素基として例示した基に対応する2価〜10価の基が挙げられる。
上記一般式(I)におけるX1並びにR10及びR11で表される置換基を有してもよい炭素原子数2〜35の一価の複素環含有基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル、ベンゾトリアゾイル等が挙げられる。
X1で表される置換基を有してもよい炭素原子数2〜35の2価〜10価の複素環含有基としては、上記の一価の芳香環含有炭化水素基として例示した基に対応する2価〜10価の基が挙げられる。
上記の置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
(式中、環A2は、六員環の脂環、芳香環又は複素環であり、R111、R112、R113、R114及びR115は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又は−O−R2を表し、R111、R112、R113、R114及びR115のうち少なくとも1つは水素原子でなく、R2及びR4は、上記一般式(I)と同じである。)
(上記一般式(1)中、X1は、−CR130R131−、−NR132−、二価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基若しくは炭素原子数2〜35の複素環基、又は、下記式(イ)、(ロ)若しくは(ハ)で表されるいずれかの置換基を表し、該脂肪族炭化水素基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−NH−、あるいは酸素原子が隣り合うことなしにこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、R130及びR131は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、Z11及びZ12は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−又は>NR133を表し、R132及びR133は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数2〜35の複素環基を表す。)
(式中、m=2〜6であり、X3は、m=2のとき上記一般式(1)で表される基であり、m=3のとき下記一般式(2)で表される基であり、m=4のとき下記一般式(3)で表される基であり、m=5のとき下記一般式(4)で表される基であり、m=6のとき下記一般式(5)で表される基であり、R125、R126、R127及びR128は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基を表し、R125、R126、R127及びR128のうち少なくとも1つは水素原子でなく、環A2は、上記一般式(I−3)と同じであり、R2及びR4は、上記一般式(I)と同じである。)
(上記一般式(2)中、Y11は、三価の炭素原子数3〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数3〜35の脂環族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基若しくは炭素原子数2〜35の複素環基を表し、Z11、Z12及びZ13は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、>CO、−CO−O−、−O−CO−、−SO2−、−SS−、−SO−、>NR132、>PR132又は置換基を有していてもよい炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数2〜35の複素環基を表し、R132は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数2〜35の複素環基を表し、該脂肪族炭化水素基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−又は−SO2−で中断されていてもよい。)
(上記一般式(3)中、Y12は、炭素原子、又は、四価の炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基若しくは炭素原子数2〜35の複素環基を表し、該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、Z11〜Z14は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基である。)
(上記一般式(4)中、Y13は、五価の炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素基又は炭素原子数2〜30の複素環基を表し、該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、Z11〜Z15は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基である。)
(上記一般式(5)中、Y14は、六価の炭素原子数2〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基又は炭素原子数2〜35の複素環基を表し、該脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で中断されていてもよく、Z11〜Z15は、それぞれ独立に、上記一般式(2)におけるZ11〜Z13で表される基と同じ範囲の基である。)
また、R1及び/又はR2並びに一般式I−3〜I−5におけるR111〜R119,R125〜R128が水素原子又は炭素原子数1〜40、特に1〜10、とりわけ1〜5のアルキル基であるものも好ましい。
また、本発明の着色性組成物において潜在性酸化防止剤(A)の含有量は、着色性組成物全体に対し、好ましくは、0.01〜2質量%であり、より好ましくは、0.02〜1質量%である。
本発明の着色性組成物に用いられる着色剤(B)としては、無機色材又は有機色材を用いることができ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
上記無機色材又は有機色材としては、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸;アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物;レーキ顔料;ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック;上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、20〜200mg/gの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が8nm以上でDBP吸油量が90ml/100g以下のもの、950℃における揮発分中のCO、CO2から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積100m2当たり9mg以上であるもの;黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン;アニリンブラック、ピグメントブラック7、チタンブラック;合成鉄黒;二酸化チタン、チタン酸カリウム、酸化ジルコン、硫化亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム等の白色顔料;疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、アンバー等の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。
中でも、メタクリル酸エステル共重合体、ポリビニルアルコール/ポリビニルエーテル/ポリビニルエステル共重合体、不飽和ポリエステル等が、後述の光重合性不飽和単量体(D)との相溶性がよいので好ましく、酸価を有するものが、フォトグラフィー性の点から好ましい。
(式中、X5は直接結合、メチレン基、炭素原子数1〜4のアルキリデン基、炭素原子数3〜20の脂環式炭化水素基、−O−、−S−、−SO2−、−SS−、−SO−、−CO−、−OCO−又は下記式(イ)、(ロ)若しくは(ハ)で表される置換基を表し、該アルキリデン基はハロゲン原子で置換されていてもよく、R41、R42、R43及びR44は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、mは0〜10の整数である。)
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'−3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
本発明の着色性組成物において、分散剤(F)を含有する場合、その固形分の含有量が、着色剤(B)100質量部に対して1〜300質量部であることが好ましく、10〜200質量部であることがより好ましい。
(式中、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R23びR24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R25、OR26、SR27、NR28R29、COR30、SOR31、SO2R32又はCONR33R34を表し、R23又はR24は、隣接するベンゼン環に結合してX2を含む環を形成してもよく、
R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
X2は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR35R36、CO、NR37又はPR38を表し、
X3は、単結合又はCOを表し、
R35、R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
上記のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中の水素原子は、更に、水酸基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基で置換されていても良く、上記アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−で中断されていてもよく、
R35、R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、1〜5の整数を表す。)
またこれら無機化合物は、例えば、充填剤、反射防止剤、導電剤、安定剤、難燃剤、機械的強度向上剤、特殊波長吸収剤、撥インク剤等としても好適に用いられる。
液晶表示パネルなどに用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記(1)〜(4)の工程を繰り返し行い、2色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンの30.0g、アクリル酸7.52g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.080g、テトラブチルアンモニウムクロリド0.183g及び、PGMEA11.0gを仕込み、90℃で1時間、105℃で1時間及び120℃で17時間撹拌した。室温まで冷却し、無水コハク酸8.11g、テトラブチルアンモニウムクロリド0.427g及びPGMEA11.1gを加えて、100℃で5時間撹拌した。さらに、1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダン12.0g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.080g及び、PGMEA0.600gを加えて、90℃で90分、120℃で5時間撹拌後、PGMEA24.0gを加えて、PGMEA溶液として樹脂No.1を得た(Mw=4900、Mn=2250,酸価(固形分)47mg・KOH/g)。
1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンの184g、アクリル酸58g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.11g及びPGMEA23gを仕込み、120℃で16時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、PGMEA35g、ビフタル酸無水物59g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて、120℃で4時間撹拌した。更に、テトラヒドロ無水フタル酸20gを加え、120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間撹拌した後、PGMEA90gを加えて、PGMEA溶液として樹脂No.2を得た(Mw=5000、Mn=2100、酸価(固形分)92.7mgKOH/g)。
1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダン43g、アクリル酸11g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びPGMEA23gを仕込み、120℃で16時間撹拌した。室温まで冷却し、PGMEA35g及びビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物9.4gを加えて120℃で8時間撹拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸6.0gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間撹拌後、PGMEA29gを加えて、PGMEA溶液として樹脂No.3を得た(Mw=4000、Mn=2100、酸価(固形分)86mgKOH/g)。
9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン75.0g、アクリル酸23.8g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.273g、テトラブチルアンモニウムクロリド0.585g、及びPGMEA65.9gを仕込み、90℃で1時間、100℃ で1時間、110℃ で1時間及び120℃ で14時間撹拌した。室温まで冷却し、無水コハク酸25.9g、テトラブチルアンモニウムクロリド0.427g、及びPGMEA1.37gを加えて、100℃ で5時間撹拌した。さらに、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン30.0g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.269g、及びPGMEA1.50gを加えて、90℃ で90分、120℃ で4時間撹拌後、PGMEA93.4gを加えて、PGMEA溶液として目的物である樹脂No.4を得た(Mw=4190、Mn=2170,酸価(固形分)52mg・KOH/g)。
フェノール化合物0.01mol、二炭酸ジ−tert−ブチル0.05mol及びピリジン30gを混合し、窒素雰囲気下、室温で4−ジメチルアミノピリジン0.025molを加え、60℃で3時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液をイオン交換水150gに注ぎ、クロロホルム200gを加えて油水分離を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣にメタノール100gを加えて晶析を行った。得られた白色粉状結晶を60℃で3時間減圧乾燥させ、目的物である化合物No.1を得た。得られた白色粉状結晶が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。それらの結果を
表A及び表Bに示す。
製造例5と同様にして、下記の化合物No.2〜No.4を合成した。得られた化合物が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。それらの結果を表A及び表Bに示す。
(A)成分である下記化合物No.1の0.1g及び(B)成分であるMA−100(カーボンブラック;三菱化学社製)8gを(C)成分であるγ−ブチロラクトン80gに加え、ガラスビーズ200gとともにホモジナイザーを用いて7000rpmで30分間分散後、ガラスビーズを濾過・除去して、着色性組成物Aを得た。
(A)成分である下記化合物No.1の0.1g、(B)成分であるMA−100(カーボンブラック;三菱化学社製)8g、(C)成分であるPGMEA80g、(D)成分であるサイクロマーACA250(アクリルポリマー;ダイセル化学社製)6.5g、(F)成分であるBYK−182(ビックケミー社製)1.5gを撹拌混合し、ジルコニアビーズ40gを加えてビーズミルで6時間分散を行い、着色性組成物Bを得た。
[表1]〜[表4]の配合に従い、着色性組成物No.1〜No.14及び比較着色性組成物No.1〜No.12を得た。尚、A−1〜G−1の行の数字は質量部を表す。
A−2: 下記化合物No.2
A−3: 下記化合物No.3
A−4: 下記化合物No.4
A’−1:下記化合物No.5
B−1: MA100(三菱化学社製)
B−2: 13M−C(チタンブラック;三菱マテリアル社製)
B−3: 酸化チタン
C−1: PGMEA
D−1: 樹脂No.1(固形分45.0質量%)
D−2: 樹脂No.2(固形分45.0質量%)
D−3: 樹脂No.3(固形分45.0質量%)
D−4: JET2000(大阪有機化学社製、固形分40.0質量%)
D−5: 樹脂No.4(固形分55.0質量%)
D−6: SPC−1000(昭和電工社製、固形分30.0質量%)
D−7: SPC−3000(昭和電工社製、固形分42.0質量%)
G−1: NCI−831(ADEKA社製)
G−2: OXE−02(BASF社製)
E−1: カヤラッドDPHA(多官能アクリレート;日本化薬社製)
E−2: アロニックスM−402(多官能アクリレート;東亜合成社製)
ガラス(AGC社製AN−100、100×100×0.7mm)に実施例2−1〜2−14で得られた着色性組成物No.1〜No.14及び比較例2−1〜2−12で得られた比較着色性組成物No.1〜No.12をスピンコート(500r.p.m、7秒間)し乾燥させた。90℃で2分間プリベークを行った後、光源として超高圧水銀ランプを用い、所定のパターン形状を有するマスクを介して基板を全面露光した。露光の際、0mJ/cm2から400mJ/cm2まで、40mJ/cm2間隔で露光量を変更した。露光後、230℃で30分間ベークしてパターンを定着させた。
得られたパターンについて、以下の色度、OD値、感度の測定を行った。結果を[表1]〜[表4]に示す。
(色度)
得られた基板について、230℃で30分間ベークする前後の△Eabを色度計(コニカミノルタ製CM−5)を用いて調べた。この△Eabの測定は、露光量を[表1]〜[表4]に示す値とした基板に対して行った。
(OD値)
得られた膜のOD値をマクベス透過濃度計D−200IIを用いて測定し、該OD値をポストベイク後の膜厚で割って、膜厚あたりのOD値を算出した。この膜厚あたりのOD値の測定は、露光量を[表1]〜[表4]に示す値とした膜に対して行った。
(感度)
フォトマスク線幅30μmに対しパターニング後の線幅が30μm以上に到達するために必要な最低露光量を感度とした。具体的には、パターニング後の線幅が30μm以上となった膜のうち、最も露光量の低い膜の露光量を最低露光量とした。
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表される化合物(A)、着色剤(B)及び樹脂(D)を含有する着色性組成物であって、
上記樹脂(D)が、光重合性不飽和単量体由来の繰り返し単位を含む単重合体又は共重合体である着色性組成物。
- 下記一般式(I)で表される化合物(A)、着色剤(B)及び光重合性不飽和単量体(E)を含有する着色性組成物であって、
上記光重合性不飽和単量体(E)が不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステルである着色性組成物。
- 下記一般式(I)で表される化合物(A)、着色剤(B)及び光重合開始剤(G)を含有する着色性組成物。
- 光重合開始剤(G)が、下記一般式(II)で表されることを特徴とする請求項3に記載の着色性組成物。
R23びR24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R25、OR26、SR27、NR28R29、COR30、SOR31、SO2R32又はCONR33R34を表し、R23又はR24は、隣接するベンゼン環に結合してX2を含む環を形成してもよく、
R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
X2は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR35R36、CO、NR37又はPR38を表し、
X3は、単結合又はCOを表し、
R35、R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
上記のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中の水素原子は、更に、水酸基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基で置換されていても良く、上記アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−で中断されていてもよく、
R35、R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、1〜5の整数を表す。) - さらに、溶媒(C)を含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の着色性組成物。
- さらに、分散剤(F)を含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の着色性組成物。
- 上記着色剤(B)が黒色顔料又は白色顔料であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の着色性組成物。
- 請求項1又は2に記載の着色性組成物を含有してなる顔料ペースト。
- カバーガラス基板上に樹脂硬化物を有するタッチパネルであって、該樹脂硬化物は、請求項3又は4に記載の着色性組成物により形成されることを特徴とするカバーガラス一体型タッチパネル。
- 基板上に樹脂硬化物を有するカラーフィルターであって、該樹脂硬化物は、請求項3又は4に記載の着色性組成物により形成されることを特徴とするカラーフィルター。
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