JP6518195B2 - 新規化合物及び該化合物を含有する組成物 - Google Patents
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Description
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に加熱処理(ポストべーク)を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいため、耐熱性が要求されている。
また、特許文献4及び5には、色素と酸化防止剤を含有するカラーフィルター用着色組成物が開示されている。
しかし、これらの文献に記載のカラーフィルター用着色組成物に用いられる化合物は、耐熱性の点で満足できるものではなかった。
R01、R02、R03、R04及びR05のうち少なくとも1つは−O−R1で表され、
R1は、水素原子、炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数2〜20の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は複素環含有基は、置換基を有しているか又は無置換であり、
R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR2−、>P=O、−S−S−又は−SO2−で置き換わっていてもよく、
R2は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。)
R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数1〜40のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル、アダマンチル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、2−メチル−1−アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル、2−エチル−1−アダマンチル、2−エチル−2−アダマンチル、2−ノルボルニル、2−ノルボルニルメチル等が挙げられ、
R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,5−ジ−tert−オクチルフェニル、2,4−ジクミルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、(1,1’−ビフェニル)−4−イル、2,4,5−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フルオレニル、インデニル、9−フルオレニルメチル基、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等が挙げられ、
R1で表されるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等が挙げられる。
また、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR2−、>P=O、−S−S−又は−SO2−で置き換わっていてもよく、置き換わる位置及び数は、任意である。
R2で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示したもののうち、所定の炭素原子数を満たす基等が挙げられる。
尚、炭素原子数2〜9のアルコキシカルボニル基としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、s−ブチルオキシカルボニル、t−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソアミルオキシカルボニル、t−アミルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、テトラヒドロフラニルオキシカルボニル、テトラヒドロピラニルオキシカルボニル等が挙げられる。
R5は、水素原子、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Yは、シアノ基又は−COOR8を表し、
R8は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は上記一般式(1)で表される置換基を表し、
R8で表されるアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で置き換わっていてもよく、
Xは、単結合、窒素原子、−NR9−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−PR10−又は下記<1>〜<5>の何れかの条件を満たす有機基であり、且つ、Yが−COOR8で表されるときのR8、A、R6又はR7の何れか1つ以上と結合しており、
R6、R7、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は上記一般式(1)で表される置換基を表し、
R6、R7、R9及びR10で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、上記一般式(1)で表される置換基、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
R6、R7、R9及びR10で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で置き換わっていてもよく、
mは、1〜6の整数であり、
分子内に上記一般式(1)で表される置換基を少なくとも一つ有する。)
X1で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR13−、−PR14−を表し、
R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
R13及びR14で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
R13及びR14で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−で置き換わっていてもよい。
但し、上記一般式(3)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
R22は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
R21及びR22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
dは0〜5の整数である。)
R23及びR24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基及び複素環含有基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
R23及びR24で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−で置き換わっていてもよく、
R23は、隣接するR23同士で環を形成していてもよく、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4である。)
R25は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
X2で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、上記一般式(3)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(4)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
X3で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(3)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式(5)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
X4で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(3)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し上記一般式(6)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
X5で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(3)におけるZ1及びZ2で表される基と同じである。
但し上記一般式(7)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、及びR5〜R10で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基及びR5で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、t−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ等が挙げられ、
Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基及びR5で表される炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基としては、上述した炭素原子数1〜8のアルキル基の少なくとも1つの水素原子が上述したハロゲン原子により置換されたもの、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、ノナフルオロブチル等が挙げられ、
Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基及びR5で表される炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基としては、上述した炭素原子数1〜8のアルコキシ基の少なくとも1つの水素原子が上述したハロゲン原子により置換されたもの、例えば、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ等が挙げられ、
R6、R7、R9及びR10で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基が挙げられ、
R6、R7、R9及びR10で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基として例示した基が挙げられる。
X1で表される二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、ノルアダマンチル、2−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ[1.1.0]ブチル、ビシクロ[1.1.1]ペンチル、ビシクロ[2.1.0]ペンチル、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.0]ヘキシル、ビシクロ[4.1.0]ヘプチル、ビシクロ[3.2.0]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[5.1.0]オクチル、ビシクロ[4.2.0]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、スピロ〔4,4〕ノナニル、スピロ〔4,5〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基等が挙げられ、
X1で表される二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基等が挙げられ、
X1で表される二価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
R13及びR14で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基が挙げられ、
R13及びR14で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基が挙げられ、
R13及びR14で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基として例示した基が挙げられ、
R13及びR14で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換していてもよいハロゲン原子としては、R01、R02、R03、R04及びR05で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
R21で表されるフェニル基及び炭素原子数3〜10のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数1〜10のアルコキシ基並びにR22で表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、Aで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基及びR5で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基として例示した基等が挙げられ、
R21で表される炭素原子数3〜10のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへブチル、シクロオクチル等及びこれらの基が上記炭素原子数1〜10のアルキル基若しくは炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換された基等が挙げられ、
R22で表される炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等が挙げられ、
R22で表されるハロゲン原子、並びにR21及びR22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子としては、R01、R02、R03、R04及びR05で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
尚、R22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子の置換位置は制限されない。
R23及びR24で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基等が挙げられ、
R23及びR24で表される炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニル二オキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−へキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2.6−ジメチルフェニルオキシ、3.4−ジメチルフェニルオキシ、3.5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2.4−ジーtert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロへキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が奉げられ、
R23及びR24で表される炭素原子数6〜20のアリールチオ基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
R23及びR24で表される炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6−20のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
R23及びR24で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基として例示した基等が挙げられる。
R23及びR24で表される炭素原子数2〜20の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオフラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
R13及びR14で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基及び複素環含有基を置換していてもよいハロゲン原子としては、R01、R02、R03、R04及びR05で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
X2で表される三価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基等が挙げられ、
X2で表される三価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基等が挙げられる。
また、R25で表される炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、R13及びR14で表される炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基と同様の基等が挙げられる。
X3で表される四価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された三価の基等が挙げられ、
X3で表される四価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基等が挙げられ、
X3で表される四価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基等が挙げられる。
−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−COO−O−、−COO−S−、−O−OCO−、−S−OCO−、−CO−NH−、−NH−CO−等を表し、中でも、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−で置き換わっているものが好ましく、
X4で表される五価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基等が挙げられ、
X4で表される五価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基等が挙げられ、
X4で表される五価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(12)におけるX1で説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基等が挙げられる。
X5で表される六価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された五価の基等が挙げられ、
X5で表される六価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基等が挙げられ、
X5で表される六価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基等が挙げられる。
X11は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y11は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
R31〜R42及びY11で表されるアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
R32とR43、R33とR44、R36とR45、R37とR46、R40とR47、R41とR48、R31とR32、R33とR34、R35とR36、R37とR38、R39とR40及びR41とR42は、連結して6員環を形成していてもよく、
R31とR42、R34とR35及びR38とR39は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR49R50、CO、NR51、PR52又はSO2を介して連結して環を形成していてもよく、
R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
R43〜R48で表されるアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
R43〜R48で表されるフェニル基及びベンジル基は、炭素原子数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はビニル基で置換されているか又は無置換であり、
R43とR44、R45とR46、及びR47とR48は、連結して3〜6員環を形成していてもよく、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表し、
分子内に上記一般式(1)で表される置換基を少なくとも一つ有する。)
R31〜R48及びY11で表される炭素原子数1〜8のアルキル基並びにR43〜R48で表されるフェニル基及びベンジル基を置換してもよい炭素原子数1〜4のアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
R31〜R42及びY11で表される炭素原子数6〜12のアリール基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
R31〜R42及びY11で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基として例示した基等が挙げられ、
R32とR43、R33とR44、R36とR45、R37とR46、R40とR47、R41とR48、R31とR32、R33とR34、R35とR36、R37とR38、R39とR40及びR41とR42が連結して形成し得る6員環としては、ピペリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ジュロリジン環等が挙げられ、
R31とR42、R34とR35及びR38とR39は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR49R50、CO、NR51、PR52又はSO2を介して連結して形成し得る環としては、ジヒドロアントラセン環、アクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環等が挙げられ、
R43とR44、R45とR46、及びR47とR48が連結して形成し得る3〜6員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
Qは炭素原子数1〜9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−NR51R52、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基で置換されていてもよく、該−NR51R52、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−NR51R52で置換されていてもよく、−NR51R52、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置き換わっていてもよく、
R51及びR52は、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表し、
分子内に上記一般式(1)で表される置換基を少なくとも一つ有する。)
R53及びR53’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
R53及びR53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、
R53及びR53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置き換わっていてもよく、 R54〜R61及びR54’〜R61’は、R53及びR53’と同様の基又は水素原子を表し、
X12、X12’、X13及びX13’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−CR62R63−、炭素原子数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基、−NH−又は−NY13−を表し、
R62及びR63は、R53及びR53’と同様の基又は水素原子を表し、
Y12、Y12’及びY13は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
Y12、Y12’及びY13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、−SO3H若しくはニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Y12、Y12’及びY13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置き換わっていてもよく、
r及びr’は、0又は(a)〜(e)、(g)〜(j)、(l)、(m)、(a’)〜(e’)、(g’)〜(j’)、(l’)及び(m’)において置換可能な数を表す。)
R62〜R67及びZ’で表される−NRR’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−NRR’で置換されていてもよく、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で中断されていてもよく、
R及びR’は、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルキルを表す。)
上記のR62〜R67、Z’、R及びR’で表される炭素原子数6〜12のアリール基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
上記のR62〜R67、Z’、R及びR’で表される炭素原子数7〜12のアリールアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数6〜20のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられる。
上記一般式(9)において、Anq-で表される陰イオンとしては、上記一般式(8)におけるAnq-で表される陰イオンとして例示した基等が挙げられる。
上記一般式(10)〜(12)におけるR53〜R63及びR53’〜R63’で表されるハロゲン原子、R53及びR53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基を置換してもよいハロゲン原子、並びにY12、Y12’及びY13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換してもよいハロゲン原子としては、R01、R02、R03、R04及びR05で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
R53〜R63及びR53’〜R63’並びにY12、Y12’及びY13で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,5−ジ−tert−オクチルフェニル、2,4−ジクミルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、(1,1’−ビフェニル)−4−イル、2,4,5−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
R53〜R63及びR53’〜R63’並びにY12、Y12’及びY13で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
R53〜R63及びR53’〜R63’で表される炭素原子数1〜8のアルキル基、並びにY12、Y12’及びY13で表される炭素原子数1〜20のアルキル基としては、R01、R02、R03、R04及びR05並びにR1で表される炭素原子数1〜40のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられる。
また、酸化防止剤として光硬化性組成物、熱硬化性組成物又は重合性組成物に用いられる他、顕色剤として感熱材料にも用いられる。
潜在性添加剤とは、常温或いは150℃以下のプリベーク工程では不活性であり、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して活性となるものであり、具体的には、潜在性酸化防止剤、潜在性紫外線吸収剤等の潜在性樹脂添加剤;感熱紙用潜在性顕色剤;感熱紙用潜在性保存安定剤;潜在性硬化剤等が挙げられる。
本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式(1)で表される構造を少なくとも一つ有する化合物を含有する組成物は、着色感光性組成物として用いられる他、重合性組成物としても用いられる。
上記着色感光性組成物として用いる場合、本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式(1)で表される構造を少なくとも一つ有する化合物の含有量は、0.01〜50質量%が好ましく、0.1〜30質量%がより好ましい。
上記着色感光性組成物が、光ラジカル硬化性である場合、着色感光性組成物は、本発明の紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に上記一般式(1)で表される構造を少なくとも一つ有する化合物の他、酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を必須成分とする。以下、この着色感光性組成物を、本発明の着色感光性組成物ともいう。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
また、上記酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を使用する場合、その含有量は、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物100質量部に対して、10〜1000質量部とするのが好ましい。
上記染料としては、380〜1200nmに吸収を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アゾ化合物、アントラキノン化合物、インジゴイド化合物、トリアリールメタン化合物、キサンテン化合物、アリザリン化合物、アクリジン化合物、スチルベン化合物、チアゾール化合物、ナフトール化合物、キノリン化合物、ニトロ化合物、インダミン化合物、オキサジン化合物、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、ジインモニウム化合物、シアノエテニル化合物、ジシアノスチレン化合物、ローダミン化合物、ペリレン化合物、ポリエンナフトラクタム化合物、クマリン化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、ピリリウム化合物、ローダニン化合物、オキサゾロン化合物、フタルイミド化合物、シンノリン化合物、ナフトキノン化合物、アザアントラキノン化合物、ポルフィリン化合物、アザポルフィリン化合物、ピロメテン化合物、キナクリドン化合物、ジケトピロロピロール化合物、インジゴ化合物、アクリジン化合物、アジン化合物、アゾメチン化合物、アニリン化合物、キナクリドン化合物、キノフタロン化合物、キノンイミン化合物、イリジウム錯体化合物、ユーロピウム錯体化合物等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
上記スキームにおいて、化合物3の1当量及びピリジン2.42gを混合し、化合物2の2.5当量及び4−ジメチルアミノピリジン2.42gを加えて氷浴下で30分撹拌し、EDC塩酸塩の4.5等量を加え、窒素雰囲気下、室温で5時間撹拌した。酢酸エチル/水で油水分離した後、水洗、乾燥し、溶媒を留去して化合物4を得た。
ステップ1で得られた化合物4の1当量及びピリジン2.05gを混合し、4−ジメチルアミノピリジン0.1当量を加えて撹拌した後、10℃以下で二炭酸−t−ブチルの12当量を滴下し、室温で20時間撹拌した。酢酸エチル/水で油水分離した後、水洗、乾燥し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)により精製し、メタノールから晶析を行い、化合物No.1を収率24%で得た。得られた化合物が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を[表1]及び[表2]に示す。
上記スキームにおいて、化合物5の1当量及びピリジン3.12gを混合し、4−ジメチルアミノピリジン0.1当量を加えて撹拌した後、10℃以下で二酸化−t−ブチルの3当量を滴下し、室温で3時間撹拌した。酢酸エチル/水で油水分離した後、水洗、乾燥し、溶媒を留去して化合物6を得た。
化合物7の1当量及び酢酸エチル10g、水10gを混合し、ステップ1で得られた化合物6の1当量を加えて撹拌した後、酢酸エチル層を取り分けて乾燥し、理論収量の5倍まで濃縮した。濃縮した酢酸エチル溶液をヘキサンに分散させて晶析し、化合物No.2を収率70%で得た。得られた化合物が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を[表1]及び[表2]に示す。
上記スキームにおいて、化合物8の1当量、水酸化ナトリウム2eq.水2g、及びトルエン2gを混合し、室温で撹拌した。その後、氷冷下、1N塩酸水溶液2mLを加えて酸性溶液とし、油水分離を行い化合物9が含まれるトルエン溶液を得た。
ステップ1で得られた化合物9の1当量が含まれるトルエン溶液にクロロホルム4g、化合物6の1eq.を加えて撹拌、油水分離を行った後、ヘキサンに分散させ晶析し、化合物No.3を収率80%で得た。得られた化合物が目的物であることは1H−NMR、IRにて確認した。また、吸収波長特性を測定した。結果を[表1]及び[表2]に示す。
<ステップ1>感光性組成物No.1の調製
酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物成分としてACA Z250(ダイセルサイテック社製)を30.3g、酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物成分としてアロニックスM−450(東亜合成社製)を11.04g、光ラジカル重合開始剤成分としてイルガキュア907(BASF社製)を1.93g、溶媒としてPGMEAを36.60g並びにシクロヘキサノンを20.08g、及び、その他成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)を0.01g混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、感光性組成物No.1を得た。
上記で得られた化合物No.1〜No.3の0.10gに、ジメチルアセトアミド1.90gを加え、撹拌して溶解させて、染料液No.1〜No.3をそれぞれ調製した。
ステップ1で得られた感光性組成物No.1の5.0gとステップ2で得られた染料液No.1〜No.3の1.0gとをそれぞれ混合して均一になるまで撹拌し、本発明の着色感光性組成物No.1〜No.3をそれぞれ得た。
実施例2のステップ2における化合物No.1を下記の比較化合物No.1〜No.3の何れかに変更した以外は、実施例2−1と同様の手法で、比較着色感光性組成物No.1〜No.3を得た。
比較着色性感光性組成物No.1〜No.3に酸化防止剤として下記化合物αを加えた以外は、実施例2−1と同様の手法で、比較着色感光性組成物No.1A〜No.3Aを得た。
上記で得られた着色感光性組成物No.1〜No.3並びに比較着色感光性組成物No.1〜No.3をそれぞれガラス基板に410rpm×7secの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90sec)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した。露光後の塗膜を、230℃×30minの条件で焼成した。用いた化合物の極大吸収波長(λmax)における焼成前(露光後)の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前(露光後)の塗膜の吸光度を100としたときの相対強度として評価した。尚、焼成後の塗膜の吸光度が100に近いほど耐熱性が高いことを示す。また、焼成前後の色差(ΔEab*)を調べた。結果を[表3]に示す。
先ず、着色感光性組成物No.1〜No.3に比較化合物No.1を加えた以外は、実施例2−1と同様の手法で、着色感光性組成物No.1A〜No.3Aをそれぞれ得た。
上記で得られた着色感光性組成物No.1A〜No.3A並びに比較例2−1〜2−3で得られた比較着色感光性組成物No.1A〜No.3Aをそれぞれガラス基板に410rpm×7secの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90sec)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した。
露光後の塗膜を、230℃×30minの条件で焼成した。用いた化合物の極大吸収波長(λmax)における焼成前(露光後)の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前(露光後)の塗膜の吸光度を100としたときの相対強度として評価した。また、焼成前後の色差(ΔEab*)を調べた。結果を[表4]に示す。
Claims (4)
- 紫外から近赤外の波長領域に吸収極大を有する有機色素であって、分子内に下記一般式(1)で表される置換基を1〜10個有する、下記一般式(2)で表されるシアノスチレン化合物、下記一般式(8)で表されるトリアリールメタン化合物又は下記一般式(9)で表されるシアニン化合物。
R 02 又はR 04 の少なくとも一方は、炭素原子数1〜40のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環含有基であり、
R 03 は、−O−R 1 で表され、
R 1 は、炭素原子数2〜9のアルコキシカルボニル基であり、
R01、R02 、R 04 及びR05で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は複素環含有基は、置換基を有しているか又は無置換であり、
R01、R02 、R 04 及びR05で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−CO−O−、−O−CO−S−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−、−NR2−、>P=O、−S−S−又は−SO2−で置き換わっていてもよく、
R2は、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。)
(式中、Aは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基若しくは炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基で置換されているか又は無置換であり、
R 5 は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数1〜8のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Yは、シアノ基を表し、
Xは、下記<1>の条件を満たす有機基であり、且つ、R 6 と結合しており、
R 6 及びR 7 は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
R 7 で表されるアルキル基は、上記一般式(1)で表される置換基で置換されており、
R 7 で表されるアルキル基中のメチレン基は、−OCO−で置き換わっていてもよく、
mは、2である。)
<1>Xが下記一般式(3)で表される。
(式中、X 1 は、二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基を表し、
Z 1 及びZ 2 は、直接結合を表す。)
(式中、R 31 、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、R 36 、R 37 、R 38 、R 39 、R 40 、R 41 及びR 42 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
R 43 、R 44 、R 45 、R 46 、R 47 及びR 48 は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
An q- は、上記一般式(1)で表される置換基を少なくとも一つ有する有機スルホン酸系陰イオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
(式中、Dは下記の群Iの(a)で表される基を表し、D’は下記の群IIの(a’)で表される基を表し、
Qは炭素原子数1〜9のメチン鎖を構成する連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−NR 51 R 52 、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基で置換されていてもよく、該−NR 51 R 52 、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−NR 51 R 52 で置換されていてもよく、−NR 51 R 52 、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO 2 −、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置き換わっていてもよく、
R 51 及びR 52 は、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜12のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
An q- は、上記一般式(1)で表される置換基を少なくとも一つ有する有機スルホン酸系陰イオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
(式中、環G及び環G’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
R 53 及びR 53 ’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−SO 3 H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
R 53 及びR 53 ’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−SO 3 H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、
R 53 及びR 53 ’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO 2 −、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置き換わっていてもよく、
X 12 及びX 12 ’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−CR 62 R 63 −、炭素原子数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基、−NH−又は−NY 13 −を表し、
R 62 及びR 63 は、R 53 及びR 53 ’と同様の基又は水素原子を表し、
Y 12 、Y 12 ’及びY 13 は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
Y 12 、Y 12 ’及びY 13 で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、−SO 3 H若しくはニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Y 12 、Y 12 ’及びY 13 で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO 2 −、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置き換わっていてもよく、
r及びr’は、0又は(a)若しくは(a’)において置換可能な数を表す。) - 前記一般式(1)中、R 01 、R 02 、R 04 及びR 05 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜40のアルキル基を表し、
R 02 又はR 04 の少なくとも一方が炭素原子数1〜40のアルキル基であり、
前記一般式(2)中、R 5 は、水素原子を表し、
前記一般式(8)中、R 31 、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、R 36 、R 37 、R 38 、R 39 、R 40 、R 41 及びR 42 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
R 43 、R 44 、R 45 、R 46 、R 47 及びR 48 は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
前記一般式(a)及び(a’)中、
R 53 及びR 53 ’は、ニトロ基を表し、
X 12 及びX 12 ’は、−CR 62 R 63 −を表し、
R 62 及びR 63 は、炭素原子数1〜8のアルキル基又は水素原子を表し、
Y 12 及びY 12 ’は、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、
Y 12 及びY 12 ’で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−で置き換わっていてもよい請求項1に記載の化合物。 - 請求項1又は2に記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項3記載の組成物に、さらに酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする着色感光性組成物。
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