JP6357792B2 - 樹脂および樹脂水分散体 - Google Patents
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Description
[一般式(1)中、
R1:オレフィン重合体残基、
R2:炭素数1〜10の2価の炭化水素基、
R3、R4、R5、およびR6:各々水素原子、芳香族基またはメチル基、
x、yおよびz:各々1以上の整数であり、x+y+zは3〜5000の整数、を表す。]
一般式(2)で表される1つの酸無水物基を有する変性オレフィン重合体(a)の酸無水物基1モルに対し、
一般式(3)で表される1つの1級アミノ基と1つの水酸基とを有する化合物(b)の1級アミノ基を1モル反応させて、1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)を得、
得られた1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)の水酸基1モルに対し、一般式(4)で表される、構成単位IVおよび構成単位Vを含んでなる酸無水物基を有する共重合体(c)の酸無水物基1〜30モルを反応させて得られる樹脂であることを特徴とする、前記樹脂水分散体に関する
[一般式(4)中、R3、R4、R5、およびR6:各々水素原子、芳香族基またはメチル
基、
x、yおよびz:各々1以上の整数であり、x+y+zは3〜5000の整数、を表す。]
本発明の樹脂水分散体に含まれる、オレフィン重合体が酸無水物基を有する共重合体にグラフト変性された樹脂は、下記一般式(1)で表される、構成単位I、構成単位II、および構成単位IIIを含んでなる樹脂である。構成単位Iは、オレフィン骨格由来の構造により非極性基材への密着性、耐水性、耐溶剤性を付与する。構成単位IIは、水への分散性を付与する。また、構成単位IIIは、高分子量化による機能発現を付与する。
R1:オレフィン重合体残基、
R2:炭素数1〜10の2価の炭化水素基、
R3、R4、R5、およびR6:各々水素原子、芳香族基またはメチル基、
x、yおよびz:各々1以上の整数であり、x+y+zは3〜5000の整数、を表す。]
[一般式(4)中、R3、R4、R5、およびR6:各々水素原子、芳香族基またはメチル基、
x、yおよびz:各々1以上の整数であり、x+y+zは3〜5000の整数、を表す。]
本発明で使用する1つの酸無水物基を有する変性オレフィン重合体(a)は、極性の低いポリオレフィン系のフィルムに対する高い基材密着性を有すことに加え、片末端に1つの酸無水物基を有するために、ゲル化することなくグラフト化反応に用いることができる。
本発明に用いられるα−オレフィンとしては、例えば、エチレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン等が挙げられる。
本発明で使用する1つのアミノ基と1つの水酸基を有する化合物(b)は、分子中に、酸無水物基と反応しかつ反応速度の異なる2つの官能基を有することで、ゲル化することなくアミノ基と一般式(2)で表される1つの酸無水物基を有する変性オレフィン重合体(a)中の酸無水物基とを反応させる第1反応を優先的に行うことができる。
化合物(b)としては、例えば、アミノメタノール、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノール等を用いることができ、アミノメタノール、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノールが特に好ましい。
本発明で使用する酸無水物基を有する共重合体(c)は、常法に従って製造することができる。例えば、無水マレイン酸と、無水マレイン酸と共重合可能な原料モノマーを反応容器に仕込み、溶媒中、ラジカル重合開始剤とともに溶液重合法や沈殿重合法により共重合させることによって製造することができる。
一般式(1)で表される樹脂は、前述のとおり、一般式(2)で表される1つの酸無水物基を有する変性オレフィン重合体(a)の酸無水物基に対し、一般式(3)で表される1つの1級アミノ基と1つの水酸基とを有する化合物(b)の1級アミノ基を反応させて、1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)を得る第1反応工程と、
得られた1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)の水酸基に対し、一般式(4)で表される酸無水物基を有する共重合体(c)の酸無水物基を反応させる第2反応工程により、得ることができる。
第1反応工程では、変性オレフィン重合体(a)の酸無水物基1モルに対し、一般式(3)で表される1つの1級アミノ基と1つの水酸基とを有する化合物(b)の1級アミノ基を1モル反応させて、1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)を得ることが好ましい。
化合物(b)の1級アミノ基が1モル未満では、続く第2反応において、共重合体(c)と遊離の変性オレフィン重合体(a)が競合し、変性オレフィン重合体(a)同士が反応して水に不溶な副生成物が生じる恐れがある。化合物(b)の1級アミノ基が1モルを超えると、第2反応において共重合体(c)同士が反応してゲル化する恐れがある。
第2反応工程では、第1反応で得られた1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)の水酸基1モルに対し、一般式(4)で表される酸無水物基を有する共重合体(c)の酸無水物基1〜30モルを反応させて、一般式(1)で表される樹脂を生成することが好ましい。好ましくは、3〜15モルである。1モル未満では、水への分散力が低下する、あるいはプライマー、塗料、インキとして用いた際に他樹脂との相溶性が悪化する恐れがある。30モルを超えると、ポリオレフィン系のフィルムに対する高い基材密着性が発現しない恐れがある。
本発明の樹脂水分散体は、溶剤中で得られた一般式(1)で表される樹脂中のカルボン酸を中和剤で中和し、水を加えて溶剤を除去することにより水に分散することで得られる。
中和剤としては、例えば、アンモニア、エチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、2−アミノ−2−エチル−1−プロパノールなどの有機アミン類;リチウム、カリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機アルカリ類等が挙げられる。ただし、乾燥性に効果が高いのは揮発性の高い塩基であり、好ましい塩基はアミノメチルプロパノール、アンモニアである。中和剤の添加量は、通常は、一般式(1)で表される樹脂のカルボキシル基に対して0.8〜1当量とすることが好ましい。
本発明の水性樹脂分散体には、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて他の樹脂成分や、成膜助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、塩酸吸収剤、脱塩酸防止剤、顔料、染料、充填剤、ブロッキング剤、帯電防止剤、スリップ防止剤、タッキファイヤ−樹脂、増粘剤、消泡剤、防腐剤、pH調整剤、レベリング剤、架橋剤、界面活性剤などを必要に応じて配合できる。
FT−IR(Thermo Fisher Scientific社製、NICOLET6700)を用いて、酸無水物基由来のピーク(1790cm-1付近)と水酸基由来のピーク(3300cm-1付近)を測定した。
酸価とは、樹脂1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数である。乾燥させた樹脂について、JIS K2501に記載の方法に従い、自動滴定装置(平沼産業社製、COM−1500)を用いて、水酸化カリウム・エタノール溶液で電位差滴定を行い算出した。
重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定によるポリスチレン換算の値である。乾燥させた樹脂をテトラヒドロフランに溶解させ、0.1%の溶液を調製し、HLC−8320−GPC(東ソー社製、カラム番号M−0053 分子量測定範囲約2千〜約400万)により重量平均分子量を測定した。
[実施例1]
(1)第1反応
滴下槽、コンデンサー、攪拌翼、および温度計を備え付けた反応槽に、変性ポリプロピレン/ヘキセン共重合体(a−1)(X−10087(ベーカー・ヒュージ社))100.0部とトルエン159.6部とを仕込み35℃に昇温して変性ポリプロピレン/ヘキセン共重合体(a−1)を溶解した。続いて、同じ温度で滴下槽からエタノールアミン6.4部を15分かけて滴下し、その後7時間攪拌を続け、IRで酸無水物基由来(1790cm-1付近)のピークが消失したことを確認し、樹脂溶液(I)を得た。
(2)第2反応
コンデンサー、攪拌翼、および温度計を備え付けた反応槽に、スチレン/無水マレイン酸共重合体(c−1)(SMA−3000(サートマー社))250.0部とトルエン375.0部とを仕込み90℃に昇温し、その後3時間同じ温度で攪拌を続けスチレン/無水マレイン酸共重合体(c−1)を溶解した。そこへ、(1)で得られた樹脂溶液(I)を加え、その後7時間、同じ温度で攪拌を続け、樹脂溶液(II)を得た。IRで水酸基由来のピーク(3300cm-1付近)が消失したことを確認し、温度を30℃まで冷却した。
続いて、樹脂溶液(II)に25%アンモニア86.4部と水575.6部とを添加して水に分散し、ストリッピングによりトルエンを除去した。その後、25%アンモニア水でpHを8.5とし、更にイオン交換水で固形分を35%に調整して樹脂水分散体を得た。なお、固形分は、150℃20分焼き付け残分により求めた。
表1に示す配合組成で、実施例1と同様の方法で反応させ、実施例2〜9の樹脂水分散体を得た。
(a−2)R1:デセン共重合体(酸価130、重量平均分子量920)
(a−3)R1:プロピレン/ヘキセン共重合体(酸価8、重量平均分子量18000)
(a−4)R1:プロピレン共重合体(酸価170、重量平均分子量700)
(c−1)スチレン/無水マレイン酸共重合体:スチレン/無水マレイン酸=3/1(酸価285、重量平均分子量9500)
(c−2)スチレン/無水マレイン酸共重合体:スチレン/無水マレイン酸=10/1(酸価105、重量平均分子量8400)
(c−3)スチレン/無水マレイン酸共重合体:スチレン/無水マレイン酸=4/9(酸価346、重量平均分子量9200)
コンデンサー、攪拌翼、および温度計を備え付けた反応槽に、変性ポリプロピレン/ヘキセン共重合体(a−1)(X−10087(ベーカー・ヒュージ社))100部に25%アンモニア15.2部と水170.5部とを仕込み90℃に昇温し、その後7時間同じ温度で攪拌を続けX−10087を溶解した。
X−10087:片末端無水マレイン酸変性プロピレン/ヘキセン共重合体(酸価125、重量平均分子量950)
コンデンサー、攪拌翼、および温度計を備え付けた反応槽に、スチレン/無水マレイン酸共重合体(c−1)(SMA−3000(サートマー社))100部と25%アンモニア34.5部と水151.2部とを仕込み90℃に昇温し、その後7時間同じ温度で攪拌を続けSMA−3000を溶解した。
SMA−3000:スチレン/無水マレイン酸共重合体(酸価285、重量平均分子量9500)
得られた樹脂水分散体について、密着性、分散安定性を評価した。評価結果を表2に示す。
表面をイソプロピルアルコールで清拭したポリプロピレン基材に、得られた樹脂水分散体を噴霧塗布した。塗布後、試験片を乾燥機中で90℃30分間焼き付けし塗装板を得た。
塗装板を23℃で24時間放置した後、JIS K 5400に記載されている碁盤目付着試験の方法に準じて2mm間隔で100マス(10×10)の碁盤目を付けた試験片を作製しセロハンテープを貼り付けた後、90℃方向にはく離させ、100マスの碁盤目のうちはく離されなかった碁盤目数にて評価した。評価としては、はく離されなかったマスの数が多い方を付着性が良好とした。評価基準を下記に示す。
○:剥離無し
△:わずかに剥離(実用上問題のないレベル)
×:完全に剥離
樹脂水分散体を室温で2週間貯蔵した後、分散状態を目視で評価した。
○:良好
△:ややブツあり(実用上問題のないレベル)
×:分離、ゲル化
表面をイソプロピルアルコールで清拭したポリプロピレン基材に、得られた樹脂水分散体を噴霧塗布した。塗布後、試験片を乾燥機中で90℃30分間焼き付けし塗装板を得た。
水を綿棒に浸し、塗装板を5往復程ラビングした。評価基準は以下の通りである。
○:塗膜のとられなし
△:塗膜は一部とられるが、基材表面は見えない(実用上問題のないレベル)
×:塗膜がとられ、基材表面も見える
Claims (6)
- 一般式(1)で表される、構成単位I、構成単位II、および構成単位IIIを含んでなる樹脂。
一般式(1)
[一般式(1)中、
R1:オレフィン重合体残基、
R2:炭素数1〜10の2価の炭化水素基、
R3、R4、R5、およびR6:各々水素原子、芳香族基またはメチル基、
x、yおよびz:各々1以上の整数であり、x+y+zは3〜5000の整数、を表す。] - 請求項1記載の樹脂、中和剤、および水を含む樹脂水分散体。
- 一般式(1)のR1におけるオレフィン重合体が、炭素数2〜10のα−オレフィンの
単独重合体または共重合体である、請求項2記載の樹脂水分散体。 - 一般式(1)のR1におけるオレフィン重合体の重量平均分子量が、500〜30000である、請求項2または3記載の樹脂水分散体。
- 一般式(1)で表される樹脂の酸価が30〜300である、請求項2〜4いずれか記載の樹脂水分散体。
- 一般式(1)で表される樹脂が、
一般式(2)で表される1つの酸無水物基を有する変性オレフィン重合体(a)の酸無水物基1モルに対し、
一般式(3)で表される1つの1級アミノ基と1つの水酸基とを有する化合物(b)の1級アミノ基を1モル反応させて、1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)を得、
得られた1つの水酸基を有するオレフィン重合体(A)の水酸基1モルに対し、一般式(4)で表される、構成単位IVおよび構成単位Vを含んでなる酸無水物基を有する共重合体(c)の酸無水物基1〜30モルを反応させて得られる樹脂であることを特徴とする、請求項2〜5いずれか記載の樹脂水分散体。
一般式(2)
[一般式(2)中、R1:オレフィン重合体残基、を表す。]
一般式(3)
[一般式(3)中、R2:炭素数1〜10の2価の炭化水素基、を表す。]
一般式(4)
x、yおよびz:各々1以上の整数であり、x+y+zは3〜5000の整数、を表す。]
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