CN1895004A - 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

提供由对称性低的特定结构的化合物构成的有机电致发光元件用材料，以及在阴极和阳极间夹有由至少具有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中，该有机薄膜层的至少一层具有上述有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件，提供发光效率高、无像素缺陷、耐热性优异、寿命长的有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件。

Description

有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件用材料及使用此材料的有机电致发光元件，特别是涉及发光效率高、无像素缺陷、耐热性优异、寿命长的有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简称为EL)是利用以下原理的自发光元件，即利用通过外加电场从阳极被注入的空穴与从阴极被注入的电子的复合能，荧光性物质发光的原理。自从イ一ストマン·コダツク公司的C.W.Tang等人报告层压型元件的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，(Applied PhysicsLetters)，51卷、913页、1987年等)以来，将有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究盛行起来。Tang等人将三(8-羟基喹啉铝)用于发光层，将三苯二胺衍生物用于空穴传输层。层压结构的优点可举出，提高向发光层的空穴注入效率、将从阴极被注入的电子阻挡，提高通过复合产生的激子的生成效率、将在发光层内产成的激子封闭等。作为此例这样的有机EL元件的元件结构，已知的有空穴传输(注入)层和电子传输发光层的2层型，或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型。在此层压型结构的元件中，为了提高注入的空穴与电子的复合效率，在元件结构和形成方法上下了很多功夫。
有机EL元件的发光材料已知有三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二唑衍生物等的发光材料，据报告由这些材料可得到蓝色至红色可见区域的发光，期待实现彩色显示元件(如参照专利文献1、专利文献2、专利文献3等)。
近年来，提出了在有机EL元件的发光层上除了荧光材料还利用磷光材料的方案(如参照非专利文献1、非专利文献2)。这样，利用有机EL元件发光层中的有机磷光材料的激发态的一重态和三重态，可达成高的发光效率。在有机EL元件内电子和空穴复合时，由于自旋多重度的不同，一重态激子和三重态激子按照1∶3的比例生成，因此如果使用磷光性发光材料的话，与仅使用荧光的元件相比，得到了3～4倍的发光效率。
这种有机EL元件使用按照三重态的激发态或三重态的激子不消光，依次层压阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层(空穴阻挡层)、电子传输层、阴极的结构，在有机发光层中使用主体化合物和磷光发光性的化合物(如参照专利文献4、专利文献5)。这些专利文献中的主体化合物使用4，4-N，N-二咔唑联苯，但此化合物的玻璃转化温度在110℃以下、并且对称性过好易于结晶，另外在进行元件的耐热试验时，发生短路、像素缺陷等问题。
并且，其在蒸镀时，在存在异物或电极突起的地方发生结晶生长，较耐热试验前的初始状态产生缺陷并且随时间而增加。另外，也将具有3次对称性的咔唑衍生物作为主体化合物使用。但是由于它们的对称性也良好，因此不可避免蒸镀时在存在异物或电极突起的地方等上结晶生长、较耐热试验前的初始状态产生缺陷并随时间而增加。
另外，公开了在有机发光层中使用主体化合物和磷光发光性化合物的专利(如参照专利文献6、专利文献7、专利文献8等)。在专利文献6中耐热性虽被改善，但构成化合物的亚苯基结构中，大部分采取以对位结合的结合方式，以间位的结合仅是中心的苯环，因此对称性依然良好，无法避免结晶化的问题。在专利文献7、专利文献8中公开了在咔唑骨架的基础上进一步导入三嗪骨架等的杂环骨架的主体材料，但由于咔唑骨架介由亚苯基在对位上与三嗪环结合，因此化合物的直线性高，主体化合物的3重态激发态的能量变小，难以由主体向磷光发光性掺杂物传递能量，特别是在蓝色磷光发光性元件中具有引起发光效率降低的问题。在专利文献9中公开了5个以上具有苯环的基团与咔唑骨架相结合的化合物，但由于该化合物骨架的对称性高、易于结晶化、5个以上具有苯环的基团的直线性高，因此具有3重态激发态的能量降低的问题。
[专利文献1]日本特开平8-239655号公报
[专利文献2]日本特开平7-138561号公报
[专利文献3]日本特开平3-200289号公报
[专利文献4]美国专利第6,097,147号说明书
[专利文献5]国际公开WO01/41512号公报
[专利文献6]日本特开平2003-31371号公报
[专利文献7]日本特开平2002-193952号公报
[专利文献8]EP1202608号说明书
[专利文献9]日本特开2001-313179号公报
[非专利文献1]D.F.O’Brien and M.A.Baldo et al“Improvedenergy transferin electrophosphorescent devices”Applied Physicsletters Vol.74 No.3，pp442-444，January 18，1999
[非专利文献2]M.A.Baldo et al“Very high-efficiencygreenorganic light-emitting devices based on electrophosphorescence”Applied Physics letters Vol.75 No.1，pp4-6，July 5，1999
发明内容
本发明为了解决上述课题而完成，其目的在于提供发光效率高、无像素缺陷、耐热性优异、寿命长的有机EL元件用材料及使用此材料的有机EL元件。
本发明人为了达成上述目的进行了反复地深入研究，结果发现通过将分子量大、对称性低的化合物作为主体材料使用，能够得到高效率、高耐热且寿命长的有机EL元件，进而完成本发明。
即，本发明提供由下述通式(1)～(3)任一个所示化合物构成的有机EL元件用材料。
Figure A20048003747000081
[式中，R1～R3各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40的烷基、可有取代基的碳原子数3～30的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40的芳基、可有取代基的碳原子数6-40的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基或氰基。R1～R3可分别为多个，也可相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。]
X为下述通式(4)～(9)任一个所示的基团。
Figure A20048003747000091
[式中，R4～R13各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40的烷基、可有取代基的碳原子数3～30的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40的芳基、可有取代基的碳原子数6-40的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基或氰基。R4～R13可分别为多个，也可相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。
Y1～Y3各自独立，为-CR(R为氢原子、上述通式(1)～(3)中与X结合的基团或者上述R4、R5、R6、R8、R9、R10中的任何一个)或氮原子，为氮原子时，其数量在同一环中至少为2个。Cz与下述相同。
通式(9)中，t为0～1的整数。)
Cz为下述通式(10)或(11)所示的基团。
Figure A20048003747000101
(式中，A表示单键、-(CR14R15)n-(n为1～3的整数)、-SiR16R17-、-NR18-、-O-或-S-，R14和R15、R16和R17可相互结合形成饱和或不饱和的环状结构。R14～R20各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40的烷基、可有取代基的碳原子数3～30的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40的芳基、可有取代基的碳原子数6-40的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基或氰基。R19～R20可分别为多个，也可相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。
Z表示可有取代基的碳原子数1～20的烷基、可有取代基的碳原子数6～18的芳基或可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基。)]
本发明提供在阴极和阳极间至少夹有由具有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件中，该有机薄膜层的至少一层中含有上述有机EL元件用材料的有机EL元件。
具体实施方式
本发明的有机EL元件用材料由下述通式(1)～(3)任一个所示化合物构成。
上述通式(1)为下述结构中的任一个。
Figure A20048003747000112
上述通式(3)为下述结构中的任一个，
Figure A20048003747000113
其中，特别优选由上述通式(1’)或(3’)所示化合物构成的材料。
在通式(1)～(3)中，R1～R3各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40(优选碳原子数1～30)的烷基、可有取代基的碳原子数3～30(优选碳原子数3～20)的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40(优选碳原子数1～30)的烷氧基、可有取代基的碳原子数6～40(优选碳原子数6～30)的芳基、可有取代基的碳原子数6～40(优选碳原子数6～30)的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40(优选碳原子数7～30)的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40(优选碳原子数2～30)的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80(优选碳原子数1～60)的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80(优选碳原子数6～60)的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80(优选碳原子数7～60)的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10(优选碳原子数3～9)的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基(优选碳原子数8～20)或氰基。R1～R3可分别为多个，也可是相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。
R1～R3的卤原子如可举出氟、氯、溴、碘等。
可有R1～R3的取代基的碳原子数1～40的烷基如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丙基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环戊基、环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等。
其中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等。
可有R1～R3的取代基的碳原子数3～30的杂环基如可举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲嗪基、2-吲嗪基、3-吲嗪基、5-吲嗪基、6-吲嗪基、7-吲嗪基、8-吲嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、β-咔啉-1-基、β-咔啉-3-基、β-咔啉-4-基、β-咔啉-5-基、β-咔啉-6-基、β-咔啉-7-基、β-咔啉-8-基、β-咔啉-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
其中，优选2-吡啶基、1-吲嗪基、2-吲嗪基、3-吲嗪基、5-吲嗪基、6-吲嗪基、7-吲嗪基、8-吲嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基等。
可有R1～R3的取代基的碳原子数1～40的烷氧基为以-OY表示的基团，Y的具体例可举出与上述烷基所说明的基团相同的基团，优选例也相同。
可有R1～R3的取代基的碳原子6～40的芳基，如可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三苯基-4-基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、莱基等。
其中，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对甲苯基、3，4-二甲苯基等。
可有R1～R3的取代基的碳原子数6～40的芳氧基为-OAr所示的基团，Ar的具体例可举出与在上述芳基中说明的基团相同的基团，优选例也相同。
可有R1～R3的取代基的碳原子数7～40的芳烷基如可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯甲基、2-(1-吡咯)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
其中，优选苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基等。
可有R1～R3的取代基的碳原子数2～40的链烯基如可举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，优选为苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基等。
可有R1～R3的取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基由-NQ1Q2表示，Q1、Q2的具体例各自独立，可举出与在上述烷基、上述芳基、上述芳烷基中说明的基团相同的基团，优选例也相同。
可有R1～R3的取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基如可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基等。
可有R1～R3的取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基如可举出三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等。
R1～R3为多个时所形成的环状结构如可举出苯环等不饱和6元环，还可举出饱和或不饱和的5元环或7元环结构等。
通式(1)～(3)式中，X为下述通式(4)～(9)任一个所示的基团。
通式(4)～(9)中，R4～R13各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40(优选碳原子数1～30)的烷基、可具有取代基的碳原子数3～30(优选碳原子数3～20)的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40(优选碳原子数1～30)的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40(优选碳原子数6～30)的芳基、可有取代基的碳原子数6-40(优选碳原子数6～30)的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40(优选碳原子数7～30)的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40(优选碳原子数2～30)的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80(优选碳原子数1～60)的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80(优选碳原子数6～60)的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80(优选碳原子数7～60)的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10(优选碳原子数3～9)的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基(优选碳原子数8～20)或氰基。R4～R13可分别为多个，也可是相邻基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。
R4～R13所示的各基团的具体例可举出与在上述R1～R3中说明的基团相同，优选例也相同。
通式(4)～(9)中，Y1～Y3各自独立，为-CR(R为氢原子、上述通式(1)～(3)中与X相结合的基团或者上述R4、R5、R6、R8、R9、R10中的任一个)或氮原子，为氮原子时，其数量在同一环中至少为2个。
通式(9)中，t为0～1的整数。
通式(4)所示的基团优选为下述结构中的任何一个。
Figure A20048003747000171
通式(5)所示的基团优选为下述结构中的任何一个。
Figure A20048003747000181
通式(6)所示的基团优选为下述结构中的任何一个。
Figure A20048003747000182
通式(7)所示的基团优选为下述结构中的任何一个。
Figure A20048003747000183
通式(8)所示的基团优选为下述结构中的任何一个。
Figure A20048003747000191
通式(9)所示的基团优选为下述结构中的任何一个。
在通式(1)～(3)中，Cz表示下述通式(10)或(11)所示的基团。
Figure A20048003747000193
通式(10)或(11)中，A表示单键、-(CR14R15)n-(n为1～3的整数)、-SiR16R17-、-NR18-、-O-或-S-，R14和R15、R16和R17可相互结合形成饱和或不饱和的环状结构。R14～R20各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～30的烷基、可有取代基的碳原子数3～20的杂环基、可有取代基的碳原子数1～30的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40的芳基、可有取代基的碳原子数6-30的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基或氰基。R19～R20可分别为多个。R14～R20所示各基团的具体例可举出与在上述R1～R3中说明的基团相同的基团，优选例也相同。
Z表示可有取代基的碳原子数1～20的烷基、可有取代基的碳原子数6～18的芳基或者可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基。
Z的碳原子数1～20的烷基如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等，优选可举出甲基、乙基、丙基、正己基、正庚基等。
Z的芳基如可举出苯基、萘基、甲苯基、联苯基、三苯基等，优选为苯基、联苯基、甲苯基等。
Z的芳烷基如可举出α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基等，优选为苄基、对氰基苄基等。
上述Cz优选为下述结构
Figure A20048003747000211
中的任一个，更优选为下述结构中的任一个。
Figure A20048003747000212
特别优选Cz为可有取代基的咔唑基或可有取代基的芳基咔唑基。
上述通式(1)～(3)所示的各基团的取代基如为卤原子、羟基、氨基、硝基、氰基、烷基、链烯基、环烷基、烷氧基、芳香烃基、芳香族杂环基、芳烷基、芳氧基、烷氧基羰基等。
由本发明通式(1)～(3)任一个所示化合物构成的有机EL元件用材料的具体例如下所示，但并不限定于这些例子。
Figure A20048003747000261
Figure A20048003747000281
本发明的有机EL元件用材料优选为有机EL元件的主体材料。
接着，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件为在阴极和阳极间夹有由至少具有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，该有机薄膜层的至少一层含有本发明的有机EL元件用材料。多层型的有机EL元件的结构可列举出如由阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/阴极、阳极/发光层/电子传输层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/电子传输层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴传输层(空穴注入层)/发光层/空穴阻挡层/电子传输层(电子注入层)/阴极等多层结构层压的结构。
上述发光层由主体材料和磷光性的发光材料构成，该主体材料优选由上述有机EL元件用材料构成。
磷光性的发光材料，从磷光量子收率提高、进一步提高发光元件的外部量子效率的观点出发，优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，更优选为铱络合物和铂络合物、最优选为邻位金属化铱络合物。更优选的邻位金属化金属络合物的形态优选为如下所示的铱络合物。
Figure A20048003747000321
本发明的有机EL元件优选在阴极和有机薄膜层的界面区域上添加还原性掺杂物而成。
上述还原性掺杂物可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物及稀土类金属化合物等中的至少一种。
上述碱金属可举出Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。其中优选为K、Rb、Cs，更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。
上述碱土类金属可举出Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土类金属。
上述稀土类金属可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。
以上金属中的优选金属特别优选还原能力高，通过比较少量地添加在电子注入区域可提高有机EL元件的发光亮度、使寿命延长。
上述碱金属化合物如可举出Li2O、Cs2O、K2O等碱氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，优选为LiF、Li2O、NaF的碱氧化物或碱氟化合物。
上述碱土类金属化合物如可举出BaO、SrO、CaO及混合了它们的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，优选为BaO、SrO、CaO。
上述稀土类金属化合物如可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选为YbF3、ScF3、TbF3。
上述碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物只要是各自的金属离子含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子中的至少一个的物质，则没有特别限定。配体优选为羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶酚(アクリジノ一ル)、菲啶酚(フエナントリジノ一ル)、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳氧基二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并嘧啶、羟基苯并***、羟基呋喃(ヒドロキシフルボラン)、二吡啶基、菲绕啉、酞氰、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等，但并不限定于此。
还原性掺杂物的添加方式优选在上述表面区域上形成层状或岛状。形成方法优选为，一边通过电阻加热蒸镀法将还原性掺杂物蒸镀，一边蒸镀为形成表面区域的发光材料、电子注入材料的有机物，在有机物中分散还原掺杂物。分散浓度以摩尔比为，有机物∶还原性掺杂物＝100∶1～1∶100，优选为5∶1～1∶5。
在将还原性掺杂物形成为层状时，在使为表面有机层的发光材料和电子注入材料形成为层状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂物，优选以层厚0.1～15nm形成。
在将还原性掺杂物形成为岛状时，在使为表面有机层的发光材料和电子注入材料形成为岛状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂物，优选以岛的厚度0.05～1nm形成。
本发明的有机EL元件中主成分与还原性掺杂物的比例以摩尔比为，优选主成分∶还原性掺杂物＝5∶1～1∶5、更优选为2∶1～1∶2。
本发明的有机EL元件优选在上述发光层和阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分。
在上述电子注入层中使用的电子传输材料，优选使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。
此含氮环衍生物优选为通式(A)所示的化合物。
Figure A20048003747000341
R2～R7各自独立，为氢原子、卤原子、氧基、氨基或者碳原子数1～40的烃基，这些基团也可有取代基。
此卤原子例可举出与上述同样的例子。可有取代基的氨基例可举出与上述烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基相同的基团。
碳原子数1～40的烃基可举出取代或未取代的烷基、链烯烃、环烷基、烷氧基、芳基、杂环基、芳烷基、芳氧基、烷氧基羰基等。此烷基、链烯烃、环烷基、烷氧基、芳基、杂环基、芳烷基、芳氧基的例子可举出与上述同样的基团，烷氧基羰基由-COOY’所表示，Y’的例子可举出与上述烷基相同的基团。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
通式(A)的L为下述通式(A’)或(A”)所示的基团。
(式中，R8～R12各自独立，表示氢原子或者取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互间相邻的基团可形成环状结构。R13～R17各自独立，为氢原子或者取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互间相邻的基团可形成环状结构。)
通式(A)及(A’)的R8～R12及R13～R27所示的碳原子数1～40的烃基可举出与上述R2～R7的具体例相同的例子。
上述R8～R12及R13～R27的相互相邻的基团之间形成环状结构时的2价基团可举出四甲撑基、五甲撑基、六甲撑基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。
通式(A)所示的含氮环的金属螯合络合物的具体例如下所示，但并不限定于这些示例化合物。
Figure A20048003747000361
Figure A20048003747000371
Figure A20048003747000401
Figure A20048003747000411
Figure A20048003747000421
为上述电子注入层的主成分的含氮环衍生物优选为含氮5元环衍生物，含氮5元环可举出咪唑环、***基、四唑基、二唑环、噻二唑环、***环、噻***环等，含氮5元环衍生物为苯并咪唑环、苯并***环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、哒嗪并咪唑环，特别优选如上述通式(B)所示。
上述通式(B)中，LB表示2价以上的连接基团，如可举出碳、硅、氮、硼、氧、硫、金属(如钡、铍)、芳香族烃环、芳香族杂环基等，其中优选碳原子、氮原子、硅原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳基、芳香族杂环基，更优选为碳原子、硅原子、芳基、芳香族杂环基。
LB的芳基和芳香族杂环基可具有取代基，取代基优选为烷基、链烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、硫代烷基、硫代芳基、磺酰基、卤原子、氰基、芳香族杂环基，更优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、芳香杂环基，进一步优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族杂环基，特别优选为烷基、芳基、烷氧基、芳香族杂环基。
LB的具体例可举出如下所示的例子。
Figure A20048003747000441
通式(B)中的XB2表示-O-、-S-或＝N-RB2。RB2表示氢原子、脂肪族烃基、芳基或杂环基。
RB2的脂肪族烃基优选为直链、分支或环状的烷基(优选为碳原子数1～20、更优选为碳原子数1～12、特别优选碳原子数1～8的烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。)、链烯基(优选碳原子数为2～20、更优选碳原子数为2～12、特别优选碳原子数为2～8的链烯基，如可举出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(优选碳原子数为2～20、更优选碳原子数为2～12、特别优选碳原子数为2～8的炔基，如可举出炔丙基、3-戊炔基等。)、烷基。
RB2的芳基为单环或缩合环，优选为碳原子数6～30、更优选为碳原子数6～20、进一步优选为碳原子数6～12的芳基，例如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘基、2-萘基等。
RB2的杂环基为单环或缩合环，优选为碳原子数1～20、更优选为碳原子数1～12、进一步优选为碳原子数2～10的杂环基，优选为含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子中至少1个的芳香族杂环基。此杂环基如为吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、***、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、唑啉、唑、二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘嗪、喹啉、喹唑啉、肉啉、蝶啶、吖啶、菲绕啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、苯并***、次四嗪(テトラザインデン)、咔唑、氮杂卓等。优选为呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘嗪、喹啉、喹唑啉，更优选为呋喃、噻吩、吡啶、喹啉，进一步优选为喹啉。
RB2所示的脂肪族烃基、芳基和杂环基可有取代基，取代基可举出与上述LB所示基团的取代基相同的基团，优选取代基也相同。
RB2优选为脂肪族烃基、芳基或杂环基，更优选为脂肪族烃基(优选碳原子数6～30、更优选碳原子数为6～20、进一步优选碳原子数为6～12的基团)或芳基，更优选为脂肪族烃基(优选碳原子数1～20、更优选碳原子数为1～12、进一步优选碳原子数为2～10的基团)。
XB2优选为-O-、＝N-RB2、更优选为＝N-RB2、特别优选为＝N-RB2。
ZB2表示用于形成芳香环所必需的原子群。ZB2所示的芳香族环可为芳香族烃环、芳香族杂环的任何一个，具体例为苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、咪唑环、噻唑环、硒唑环、碲唑环、噻二唑环、二唑环、吡唑环等，优选为苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环，更优选为苯环、吡啶环、吡嗪环，进一步优选为苯环、吡啶换，特别优选为吡啶环。
由ZB2所形成的芳香族环，还可与其他环形成缩合环、也可具有取代基。取代基可与上述LB所示基团的取代基相同，优选为烷基、链烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、硫代烷基、硫代芳基、磺酰基、卤原子、氰基、杂环基，更优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、杂环基，进一步优选为烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族杂环基，特别优选为烷基、芳基、烷氧基、芳香族杂环基。
nB2为1～4的整数，优选为2～3。
上述通式(B)所示的含氮5元环衍生物中，进一步优选如下述通式(B’)所示。
通式(B’)中，RB71、RB72和RB73分别与通式(B)中的RB2同样，优选的范围也相同。
ZB71、ZB72和ZB73分别与通式(B)中的ZB2同样，优选范围也相同。
LB71、LB72和LB73分别表示连接基团，通式(B)中的LB的例子可举出二价的基团，优选为单键、二价的芳香烃环基、二价的芳香杂环基以及由它们的组合构成的连接基团，更优选为单键。LB71、LB72和LB73可具有取代基，取代基为与上述通式(B)中LB所示基团的取代基相同的基团，优选取代基也相同。
Y表示氮原子、1，3，5-苯三基或2，4，6-三嗪三基。1，3，5-苯三基可在2，4，6-位上具有取代基，取代基可举出烷基、芳香烃环基、卤原子等。
通式(B)或(B’)所示含氮5元环衍生物的具体例如下所示，但并不限定于这些示例化合物。
Figure A20048003747000491
上述电子注入层的构成成分除了上述含氮环衍生物之外，还优选将绝缘体或半导体作为无机化合物使用。如果电子注入层由绝缘体或半导体构成，则能够有效地防止电流的漏泄、提高电子注入性。
这种绝缘体优选使用选自碱金属氧族元素化合物、碱土类金属氧族元素化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一个金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属氧族元素化合物等构成，则能够进一步提高电子注入性，因此优选。具体地说，优选的碱金属氧族元素化合物可举出Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及NaO；优选的碱土类金属氧族元素化合物可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。优选的碱金属的卤化物可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。优选的碱土类金属卤化物可举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物，氟化物以外的卤化物。
半导体可举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一个的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的一种或两种以上的组合。构成电子注入层的无机化合物优选微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则由于形成了更加均质的薄膜，因此能够减少暗点等像素缺陷。这种无机化合物可举出上述碱金属氧族元素化合物、碱土类金属氧族元素化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
本发明的电子注入层还优选含有上述还原性掺杂物。
本发明的有机EL元件优选在上述发光层和阳极之间具有空穴传输层，该空穴传输层将芳胺衍生物作为主成分含有。空穴传输层中含有的空穴传输材料优选三重态能量为2.52～3.7eV、更优选为2.8～3.7eV。通过使用这种范围的空穴传输材料，能够防止发光层的激发能量失活。
上述空穴传输材料优选为下述通式(C)及(D)所示的物质。
Figure A20048003747000501
(式中，Ar7为碳原子数6～40的芳香基、Ar6及Ar9分别为氢原子或碳原子数6～40的芳香基，m为1～6的整数。)
Figure A20048003747000511
(式中，Ar10及Ar16为碳原子6～40的芳香基、Ar11～Ar15分别为氢原子或碳原子数6～40的芳香基、缩合数p、q、r、s分别为0或1。)
上述通式(C)及(D)中，碳原子数6～40的芳香基中，优选的核原子数为5～40的芳基可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、コロニル、联苯基、三苯基、吡咯基、呋喃基、硫代苯基、苯并硫代苯基、二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、萤蒽基、苊萤蒽基等。优选的核原子数5～40的亚芳香基可举出亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、コロニレン、亚联苯基、亚三苯基、亚吡咯基、亚呋喃基、硫代亚苯基、苯并硫代亚苯基、亚二唑基、二苯基亚蒽基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚吡啶基、亚苯并喹啉基、亚萤蒽基、亚苊萤蒽基。碳原子数6～40的芳香基还可被取代基取代，优选的取代基为碳原子数1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、核原子数5～40的芳基、由核原子数5～40的芳基取代的氨基、具有核原子数5～40芳基的酯基、具有碳原子数1～6烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子。
本发明中，有机EL元件的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效果的。本发明中使用的阳极材料的具体例可使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。为了将电子注入到电子注入层或发光层，阴极优选为功函数小的材料。阴极材料没有特别限定，具体地说可使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
本发明的有机EL元件各层的形成方法没有特别限定。可使用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法形成。本发明的有机EL元件中使用的、含有上述通式(1)～(3)任一个所示化合物的有机薄膜层可利用下述方法形成，如利用真空蒸镀法、分子束外延蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂的溶液浸渍法、旋涂法、模塑法、棒涂法、辊涂等涂布法进行的公知方法。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，但通常来说，膜厚过薄则易发生针孔等缺陷，过厚则需要高的外加电压、效率变差，因此通常优选为数nm至1μm的范围。
实施例
接着，使用实施例进一步详细说明本发明。
合成例1(化合物(C5)的合成)
化合物(C5)的合成路线如下所示。
(1)中间体(IM1)的合成
在1升的三口烧瓶中加入50g(160mmol)3，3’-二溴联苯、18.4g(110mmol)咔唑、3.0g(16mmol)碘化铜、46.6g(220mmol)磷酸钾、18.2g(160mmol)反式-1，2-环己二胺、500毫升1，4-二烷，在氩气氛、150℃下搅拌12小时。其后，将反应溶液冷却至室温，加入160毫升水，用二氯甲烷萃取3次。用无水硫酸镁将有机层干燥后，进行减压浓缩。
将残留物上样于硅胶柱，将二咔唑基物质、未反应物等除去精制后。得到11.2g中间体(IM1)(28mmol、收率25％)。用FD-MS(场解吸质谱)对所得化合物进行测定，结果如下所示。
FD-MS：calcd for C24H16BrN＝398，found，m/z＝399(100)，397(90)
(2)中间体(IM2)的合成
在200毫升三口烧瓶中将5.0g(12.6mmol)中间体(IM1)溶解在30毫升脱水甲苯和30毫升脱水***的混合溶剂中，在氩气氛、-40℃下加入10毫升(16mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)，从-40℃至0℃搅拌1小时。接着将反应溶液冷却至-70℃，用20分钟滴加在12毫升***中稀释8.7毫升(38mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在-70℃下搅拌1小时。其后升温至室温搅拌6小时。进一步在反应溶液中加入35毫升5％盐酸，在室温下搅拌40分钟。反应溶液分离为两层后，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥。将有机溶剂减压蒸馏至1/5左右后，过滤析出的结晶，用甲苯-正己烷混合溶剂、正己烷按顺序进行洗涤，得到3.5g中间体IM2(9.6mmol，收率76％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C24H18BNO2＝363，found，m/z＝363(M+，100)
(3)化合物(C5)的合成
在氩气氛下、于200毫升三口烧瓶中，加入1.0g(4.2mmol)间二溴苯、3.2g(8.8mmol)中间体(IM2)、208mg(0.18mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、100毫升二甲氧基乙烷、27g(25mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在78℃下搅拌12小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶，用少量的水、甲醇、己烷进行洗涤(收量3.4g)。将过滤的固体溶解在甲苯中，用硅胶柱对其进行分离精制，得到2.2g化合物(C5)(3.0mmol、收率74％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C54H36N2＝712，found，m/z＝712(M+，100)
合成例2(化合物(C8)的合成)
化合物(C8)的合成路线如下所示。
Figure A20048003747000531
(1)中间体(IM3)的合成
在氩气氛下、于200毫升三口烧瓶中加入6.2g(20mmol)3，5-二溴联苯、5.8g(20mmol)对(咔唑-9-基)苯基硼酸、460mg(0.4mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、100毫升二甲氧基乙烷、64g(60mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在78℃下搅拌10小时。
反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶，在滤液中加入100毫升甲苯，使用分液漏斗用水、饱和食盐水按顺序洗涤有机层，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将有机层减压浓缩，得到褐色的粘性固体。使用硅胶柱对其进行精制，得到5.2g中间体(IM3)(11mmol、收率55％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C30H20BrN＝474，found，m/z＝475(100)，473(90)
(2)中间体(IM4)的合成
在200毫升三口烧瓶中将3.0g(6.3mmol)中间体(IM3)溶解在30毫升脱水甲苯和30毫升脱水***的混合溶剂中，在氩气氛、-40℃下加入4.3毫升(6.8mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)，从-40℃至0℃搅拌1小时。接着将反应溶液冷却至-70℃，用20分钟滴加在6毫升***中稀释有4.2毫升(18mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在-70℃下搅拌1小时。其后升温至室温搅拌6小时。在反应溶液中加入15毫升5％盐酸，在室温下搅拌30分钟。反应溶液分离为两层后，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥。将有机溶剂减压蒸馏至1/5左右后，过滤析出的结晶，用甲苯-正己烷混合溶剂、正己烷按顺序进行洗涤，得到1.9g中间体(IM4)(4.3mmol，收率69％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C30H22BNO2＝439，found，m/z＝439(M+，100)
(3)化合物(C8)的合成
在氩气氛下、于200毫升三口烧瓶中加入0.47g(2.0mmol)间二溴苯、1.8g(4.1mmol)中间体(IM4)、104mg(0.09mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、50毫升二甲氧基乙烷、14g(12mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在78℃下搅拌12小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶，用少量的水、甲醇、己烷进行洗涤(收量1.8g)。将过滤的固体溶解在甲苯中，用硅胶柱对其进行分离精制，得到1.4g化合物(C8)(1.6mmol、收率81％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C56H44N2＝864，found，m/z＝864(M+，100)
合成例3(化合物(C14)的合成)
化合物(C14)的合成路线如下所示。
Figure A20048003747000551
(1)中间体(IM5)的合成
在氩气氛下、于300毫升三口烧瓶中加入5.0g(18mmol)1-溴-3-碘苯、5.2g(18mmol)对(咔唑-9-基)苯基硼酸、414mg(0.36mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、100毫升二甲氧基乙烷、58g(54mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌12小时。反应终止后冷却至室温，加入100毫升甲苯，使用分液漏斗用水、饱和食盐水按顺序洗涤有机层，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将有机层减压浓缩，得到黄褐色固体。使用硅胶柱对其进行精制，得到5.1g中间体(IM5)(13mmol、收率72％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C24H16BrN＝398，found，m/z＝399(100)，397(93)
(2)中间体(IM6)的合成
在200毫升三口烧瓶中将5.0g(12.6mmol)中间体(IM5)溶解在30毫升脱水甲苯和30毫升脱水***的混合溶剂中，在氩气氛、-40℃下加入10毫升(16mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)，从-40℃至0℃搅拌1小时。接着将反应溶液冷却至-70℃，用20分钟滴加在12毫升***中稀释有8.7毫升(38mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在-70℃下搅拌1小时。其后升温至室温搅拌6小时。在反应溶液中加入30毫升5％盐酸，在室温下搅拌40分钟。反应溶液分离为两层后，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥。将有机溶剂减压蒸馏至1/5左右后，过滤析出的结晶，用甲苯-正己烷混合溶剂、正己烷按顺序进行洗涤，得到3.8g中间体(IM6)(10mmol，收率79％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C24H18BNO2＝363，found，m/z＝363(M+，100)
(3)化合物(C14)的合成
在氩气氛下、于200毫升三口烧瓶中加入1.7g(5.4mmol)3，5-二溴联苯、3.6g(10mmol)中间体(IM6)、230mg(0.2mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、60毫升二甲氧基乙烷、54g(50mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌14小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶。用水、甲醇、己烷按顺序对所得结晶进行洗涤，得到3.9g结晶。将化合物加热溶解在甲苯中，在室温下放置进行重结晶，得到2.7g化合物(C14)(3.4mmol、收率63％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C60H40N2＝788，found，m/z＝788(M+，100)
合成例4(化合物(C22)的合成)
化合物(C22)的合成路线如下所示。
在氩气氛下、于200毫升三口烧瓶中加入1.5g(4.8mmol)2，2’-二溴联苯、3.1g(8.5mmol)中间体(IM6)、200mg(0.17mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、60毫升二甲氧基乙烷、58g(55mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在78℃下搅拌36小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶。用水、甲醇、己烷按顺序对所得结晶进行洗涤，得到2.8g结晶。将化合物加热溶解在甲苯中，在室温下放置进行重结晶，得到1.8g化合物(C22)(2.3mmol、收率48％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C60H40N2＝788，found，m/z＝788(M+，100)
合成例5(化合物(C66)的合成)
化合物(C66)的合成路线如下所示。
Figure A20048003747000581
(1)化合物(IM7)的合成
在氩气氛下、于2升三口烧瓶中加入70g(0.22mol)1，3，5-三溴苯、73.6g(0.44mol)咔唑、4.2g(22mmol)碘化铜、187g(0.88mol)磷酸钾、25g(0.22mol)反式-1，2-环己二胺、700毫升1，4-二烷，在104℃下搅拌16小时。其后冷却至室温，加入600毫升水、用二氯甲烷进行萃取后，用水洗涤有机层，接着使用无水硫酸镁进行干燥后进行过滤，减压浓缩至浆状。过滤所得固体，对滤液进一步减压浓缩。将残留物溶解在300毫升甲苯中，用硅胶柱对其进行精制，得到22g中间体(IM7)(45mmol、收率20％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C30H19BrN2＝487，found，m/z＝488(100)，486(95)
(2)化合物(IM8)的合成
在氩气氛下、于300毫升三口烧瓶中加入9.0g(18mmol)化合物(IM7)、100毫升脱水甲苯、100毫升脱水二***，一边搅拌一边冷却至-10℃。用10分钟的时间向其中滴加14.8毫升(23mmol)正丁基锂(1.6M己烷溶液)。继续搅拌2小时后，用20分钟的时间滴加在25毫升***中稀释有10.4g(56mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在室温下搅拌8小时。其后冷却至0℃，添加用100毫升水稀释4毫升浓盐酸得到的稀盐酸，变为酸性。
用分液漏斗将溶液分为两层后，用100毫升的水、饱和食盐水按顺序对有机层进行洗涤，再次分离有机层，用无水硫酸镁进行干燥。过滤溶液后进行减压浓缩，将所得粘性固体溶解在30毫升THF(四氢呋喃)中，加入100毫升己烷，在减压下过滤析出的结晶。进而浓缩滤液，将所得粘性物溶解在THF中，加入己烷进行同样的操作，得到合计5.9g的中间体(IM8)(13mmol、收率71％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C30H21BN2O2＝452，found，m/z＝452(100)
(3)中间体(IM9)的合成
在氩气氛下、于300毫升三口烧瓶中加入5.0g(18mmol)1-溴-3-碘苯、8.1g(18mmol)中间体(IM8)、414mg(0.36mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、100毫升二甲氧基乙烷、58g(54mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌10小时。反应终止后冷却至室温，加入100毫升甲苯，使用分液漏斗用水、饱和食盐水按顺序洗涤有机层，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将有机层减压浓缩，得到黄褐色固体。使用硅胶柱对其进行精制，得到9.2g中间体(IM9)(16mmol、收率88％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C37H27BrN2＝579，found，m/z＝580(100)，578(90)
(4)中间体(IM10)的合成
在氩气氛下、于300毫升三口烧瓶中加入6.0g(10mmol)化合物(IM9)、70毫升脱水甲苯、70毫升脱水二***，一边搅拌一边冷却至-10℃。用10分钟的时间向其中滴加7.5毫升(12mmol)正丁基锂(1.6M己烷溶液)。继续搅拌2小时后，用10分钟的时间滴加在20毫升***中稀释有5.6g(30mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在室温下搅拌6小时。其后冷却至0℃，添加用100毫升水稀释4毫升浓盐酸得到的稀盐酸，变为酸性。
用分液漏斗将溶液分为两层后，用70毫升的水、饱和食盐水按顺序对有机层进行洗涤，再次分离有机层，用无水硫酸镁进行干燥。过滤溶液后进行减压浓缩，将所得粘性固体溶解在20毫升THF中，加入70毫升己烷，在减压下过滤析出的结晶。进而浓缩滤液，将所得粘性物溶解在THF中，加入己烷进行同样的操作，得到合计4.1g的中间体(IM10)(7.5mmol、收率75％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C37H29BN2O2＝544，found，m/z＝544(100)
(5)化合物(C66)的合成
在氩气氛下、于200毫升三口烧瓶中加入640mg(2.7mmol)1，3-二溴苯、3.0g(5.5mmol)中间体(IM6)、127mg(0.11mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、50毫升二甲氧基乙烷、17g(16mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌14小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶。用水、甲醇、己烷按顺序对所得结晶进行洗涤，得到2.5g结晶。将化合物加热溶解在甲苯中，在室温下放置进行重结晶，得到2.0g化合物(C66)(1.9mmol、收率17％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C78H50N4＝1042，found，m/z＝1042(M+，100)，1043(80)
合成例6(化合物(C26)的合成)
化合物(C26)的合成路线如下所示。
Figure A20048003747000601
(1)中间体(IM11)合成
在氩气氛下、于500毫升三口烧瓶中加入30g(94mmol)1，3，5-三溴苯、18.8g(60mmol)咔唑、0.6g(3mmo1)碘化铜、25.5g(120mmol)磷酸钾、3.4g(30mmol)反式-1，2-环己二胺、200毫升1，4-二烷，在105℃下搅拌16小时。其后冷却至室温，加入150毫升水、用二氯甲烷进行萃取后，用水洗涤有机层，接着使用无水硫酸镁进行干燥后进行过滤，减压浓缩至浆状。过滤所得固体，对滤液进一步减压浓缩。将残留物溶解在甲苯中，用硅胶柱对其进行精制，得到17g中间体(IM11)(42mmol、收率71％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C18H11Br2N＝401，found，m/z＝401(M+，100)
(2)化合物(C26)的合成
在氩气氛下、于100毫升三口烧瓶中加入1.2g(3.0mmol)中间体(IM11)、2.2g(6mmol)中间体(IM6)、173mg(0.15mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、40毫升二甲氧基乙烷、20g(18mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌13小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶。用水、甲醇、己烷按顺序对所得结晶进行洗涤，得到1.9g结晶。将化合物加热溶解在甲苯中，在室温下放置进行重结晶，得到1.4g化合物(C26)(1.6mmol、收率53％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C66H43N3＝877，found，m/z＝877(M+，100)
合成例7(化合物(C33)的合成)
化合物(C33)的合成路线如下所示。
在氩气氛下、于100毫升三口烧瓶中加入1.2g(3.0mmol)中间体(IM11)、2.6g(6mmol)中间体(IM4)、172mg(0.15mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、40毫升二甲氧基乙烷、20g(18mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌16小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶。用水、甲醇、己烷按顺序对所得结晶进行洗涤，得到2.7g结晶。将化合物加热溶解在甲苯中，在室温下放置进行重结晶，得到2.1g化合物(C33)(2.0mmol、收率68％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C78H51N3＝1029，found，m/z＝1029(M+，100)
合成例8(化合物(C57)的合成)
化合物(C57)的合成路线如下所示。
Figure A20048003747000621
在氩气氛下、于100毫升三口烧瓶中加入2.0g(5.4mmol)中间体(IM6)、1.2g(2.6mmol)2，6-二苯基-4-(3，5-二溴苯基)-嘧啶、150mg(0.13mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、40毫升二甲氧基乙烷、17g(16mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌16小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶。用水、甲醇、己烷按顺序对所得结晶进行洗涤，得到2.0g结晶。将化合物加热溶解在甲苯中，在室温下放置进行重结晶，得到1.5g化合物(C57)(1.6mmol、收率61％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C70H46N4＝942，found，m/z＝942(M+，100)
合成例9(化合物(C5)’的合成)
化合物(C5)’的合成路线如下所示。
Figure A20048003747000631
(1)中间体(IM12)的合成
在氩气氛下、于1升三口烧瓶中加入25g(78mmol)3-溴-9-苯基咔唑、250毫升脱水甲苯、250毫升脱水二***，一边搅拌一边冷却至-20℃。用20分钟的时间向其中滴加50毫升(80mmol)正丁基锂(1.6M己烷溶液)。继续搅拌2小时后，用20分钟的时间滴加在50毫升***中稀释有44g(234mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在室温下搅拌6小时。其后冷却至0℃，添加用200毫升水稀释10毫升浓盐酸得到的稀盐酸，变为酸性。
用分液漏斗将溶液分为两层后，用200毫升的水、饱和食盐水按顺序对有机层进行洗涤，再次分离有机层，用无水硫酸镁进行干燥。过滤溶液后进行减压浓缩，将所得粘性固体短暂溶解在THF中，接着加入己烷使其析出，在减压下过滤析出的结晶。进而浓缩滤液，进行同样的操作，得到合计16g的中间体(IM12)(56mmol、收率71％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C18H14BNO2＝414，found，m/z＝414(100)
(2)中间体(IM13)的合成
在氩气氛下、于1升三口烧瓶中加入8.5g(30mmol)1-溴-3-碘苯、12g(29mmol)(IM12)、1.7g(1.45mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、300毫升二甲氧基乙烷、96g(90mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌12小时。反应终止后冷却至室温，加入250毫升甲苯，使用分液漏斗分成两层后，用水、饱和食盐水按顺序洗涤有机层，再次分离有机层，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将有机层减压浓缩，得到茶褐色的粘性固体。使用硅胶柱对其进行精制，得到9.7g中间体(IM13)(24mmol、收率84％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C24H16BrN＝398，found，m/z＝399(100)，397(90)
(3)中间体(IM14)的合成
在500毫升三口烧瓶中将9.0g(22.7mmol)中间体(IM13)溶解在60毫升脱水甲苯和60毫升脱水***的混合溶剂中，在氩气氛、-20℃下加入18毫升(29mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)，从-20℃至0℃搅拌2小时。接着将反应溶液冷却至-40℃，用20分钟滴加在20毫升***中稀释有15.7毫升(68mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在-40℃下搅拌1小时。其后升温至室温搅拌8小时。进一步在反应溶液中加入4％盐酸，在室温下搅拌20分钟。反应溶液分离为两层后，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥。将有机溶剂减压蒸馏至1/5左右后，过滤析出的结晶，用甲苯-正己烷混合溶剂、正己烷按顺序进行洗涤，得到6.4g中间体(IM14)(17.6mmol，收率78％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C24H18BNO2＝363，found，m/z＝363(M+，100)
(4)中间体(IM15)的合成
在氩气氛下、于1升三口烧瓶中加入5.1g(18mmol)1-溴-3-碘苯、6.2g(17mmol)中间体(IM14)、980mg(0.85mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、150毫升二甲氧基乙烷、54g(51mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在80℃下搅拌14小时。反应终止后冷却至室温，加入150毫升甲苯，使用分液漏斗分成两层后，用水、饱和食盐水按顺序洗涤有机层，再次分离有机层，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤后将有机层减压浓缩，得到茶褐色的粘性固体。使用硅胶柱对其进行精制，得到4.1g中间体(IM15)(8.6mmol、收率51％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C30H20BrN＝474，found，m/z＝474(100)
(5)中间体(IM16)的合成
在200毫升三口烧瓶中将4.0g(8.4mmol)中间体(IM15)溶解在45毫升脱水甲苯和45毫升脱水***的混合溶剂中，在氩气氛、-20℃下加入5.6毫升(9.0mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)，从-20℃至0℃搅拌1小时。接着将反应溶液冷却至-20℃，用20分钟滴加在10毫升***中稀释有5.5毫升(24mmol)硼酸三异丙酯的溶液，在-20℃下搅拌1小时。其后升温至室温搅拌8小时。在反应溶液中加入4％盐酸成为酸性，在室温下搅拌40分钟。反应溶液分离为两层后，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥。将有机溶剂减压蒸馏至1/5左右后，过滤析出的结晶，用甲苯-正己烷混合溶剂、正己烷按顺序进行洗涤，得到2.4g中间体(IM16)(5.5mmol，收率65％)。所得化合物的FD-MS测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C30H22BNO2＝439，found，m/z＝439(M+，100)
(6)化合物(C5)’的合成
在氩气氛下、于200毫升三口烧瓶中加入640mg(2.7mmol)间二溴苯、2.4g(5.5mmol)(IM16)、318mg(0.28mmol)四三苯基膦钯0价(Pd(PPh3)4)、120毫升二甲氧基乙烷、17g(16.5mmol)碳酸钠10重量％水溶液，在78℃下搅拌16小时。反应终止后冷却至室温，过滤析出的结晶，用少量的水、甲醇、己烷进行洗涤。将过滤的固体溶解于甲苯中，用硅胶柱对其进行分离精制，得到1.9g化合物(C5)’(2.2mmol、收率8.1％)。用90MHzNMR和质量分析确定为目标物。FD-MS的测定结果如下所示。
FD-MS：calcd for C66H44N2＝864，found，m/z＝864(M+，100)
实施例1(有机EL元件的制作：绿色荧光)
在异丙醇中超声洗涤25mm×75mm×0.7mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板5分钟，之后进行30分钟的UV臭氧洗涤。将洗涤后的带透明电极玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板座上，首先在形成有透明电极侧的面上以膜厚60nm成膜下述TPD232，使得上述透明电极被覆盖。此TPD232膜起到空穴注入层的作用。接着，在TPD232膜上以30nm的膜厚成膜下述TBDB。此TBDB膜起到空穴传输层的作用。进一步，在TBDB膜上将膜厚30nm的上述化合物(C5)作为主体材料进行蒸镀，成膜发光层。同时，添加上述(K-13)作为磷光发光性的Ir金属络合物掺杂物。发光层中的(K-13)的浓度为5重量％。此膜起到发光层的作用。在此膜上成膜膜厚10nm的上述(A-7)。此(A-7)膜起到空穴阻挡层的作用。进一步，在此膜上成膜膜厚40nm的下述8-羟基喹啉的铝络合物(Alq膜)。此Alq膜起到电子注入层的作用。其后，蒸镀为卤化碱金属的LiF，厚度达到0.2nm，接着，蒸镀150nm厚度的铝。此Al/LiF作为阴极发挥作用。如此制作有机EL元件。
对此元件进行通电试验，结果在电压5.5V、电流密度0.23mA/cm2下，得到发光亮度102cd/m2的绿色发光，色度坐标为(0.30、0.63)、发光效率为44.3cd/A。并且，将此元件在初始亮度为5000cd/m2下恒流驱动，减半到亮度2500cd/m2的时间为821小时。这些结果示于表1中。
实施例2～8(有机EL元件的制作：绿色发光)
在实施例1中，代替发光层的主体材料化合物(C5)使用表1所记载的化合物，除此之外以同样的方法制作有机EL元件，同样测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度、亮度半衰寿命，示于表1。
比较例1
在实施例1中，代替发光层的主体材料化合物(C5)使用公知的下述化合物(CBP)，除此之外以同样的方法制作有机EL元件，同样测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度、亮度半衰寿命，示于表1。
比较例2
在实施例1中，代替发光层的主体材料化合物(C5)使用公知的下述化合物(CMTTP)，除此之外以同样的方法制作有机EL元件，同样测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度、亮度半衰寿命，示于表1。
表1
发光层的主体材料 电压(V)     电流密度(mA/cm2) 亮度(cd/m2)     发光效率(cd/A) 色度坐标(x，y)   亮度减半寿命(小时)初始亮度5000cd/m2
实施例1 (C5)     5.5     0.23     102     44.3   (0.30，0.63)     821
实施例2 (C8)     5.4     0.20     105     52.5   (0.31，0.62)     1210
实施例3 (C14)     5.5     0.24     103     42.9   (0.31，0.62)     1336
实施例4 (C22)     5.7     0.26     100     38.4   (0.30，0.64)     984
实施例5 (C26)     5.4     0.22     101     45.9   (0.31，0.62)     816
实施例6 (C57)     5.3     0.23     102     44.3   (0.31，0.62)     920
实施例7 (C66)     5.4     0.24     103     42.9   (0.31，0.63)     895
实施例8 (C5)′     5.4     0.26     101     38.8   (0.32，0.61)     886
比较例1 (CBP)     5.5     0.32     106     33.1   (0.32，0.61)     442
比较例2 (CMTTP)     5.5     0.39     100     25.6   (0.33，0.61)     403
如表1所示，使用了本发明有机EL元件用材料的有机EL元件，可得到高效率且长寿命的绿色发光。
实施例9(有机EL元件的制作：蓝色荧光)
在异丙醇中超声洗涤25mm×75mm×0.7mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板5分钟，之后进行30分钟的UV臭氧洗涤。将洗涤后的带透明电极玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板座上，首先在形成有透明电极侧的面上以膜厚60nm成膜下述TPD232，使得上述透明电极被覆盖。此TPD232膜起到空穴注入层的作用。接着，在此TPD232膜上以10nm的膜厚成膜下述TCTA。此TCTA膜起到空穴传输层的作用。进一步，在TCTA膜上蒸镀膜厚30nm的上述化合物(C8)，成膜发光层。同时，添加上述(K-10)作为磷光性的Ir金属络合物掺杂物。发光层中的(K-10)的浓度为7.5重量％。此膜起到发光层的作用。在此膜上成膜膜厚30nm的上述(A-7)。此Alq膜起到电子注入层的作用。其后，蒸镀为卤化碱金属的LiF，厚度达到0.2nm，接着，蒸镀150nm厚度的铝。此Al/LiF作为阴极发挥作用。如此制作有机EL元件。
对此元件进行通电试验，在电压6.8V、电流密度0.37mA/cm2下，得到发光亮度103cd/m2的蓝色发光，色度坐标为(0.18、0.38)、发光效率为27.8cd/A。并且，将此元件在初始亮度为500cd/m2下恒流驱动，减半到亮度250cd/m2的时间为235小时。这些结果示于表2中。
Figure A20048003747000691
实施例10～12(有机EL元件的制作：蓝色发光)
在实施例9中，代替发光层的主体材料化合物(C8)使用表2所记载的化合物，除此之外以同样的方法制作有机EL元件，同样测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度、亮度半衰寿命，示于表2。
比较例3
在实施例9中，代替发光层的主体材料化合物(C8)使用公知的上述化合物(CBP)，除此之外以同样的方法制作有机EL元件，同样测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度、亮度半衰寿命，示于表2。
比较例4
在实施例9中，代替发光层的主体材料化合物(C8)使用公知的上述化合物(CMTTP)，除此之外以同样的方法制作有机EL元件，同样测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度、亮度半衰寿命，示于表2。
比较例5
在实施例9中，代替发光层的主体材料化合物(C8)使用公知的下述化合物(CTP)，除此之外以同样的方法制作有机EL元件，同样测定电压、电流密度、亮度、发光效率、色度、亮度半衰寿命，示于表2。
Figure A20048003747000701
表2
发光层的主体材料 电压(V)     电流密度(mA/cm2) 亮度(cd/m2)     发光效率(cd/A) 色度坐标(x，y)   亮度减半寿命(小时)初始亮度500cd/m2
实施例9     (C8)     6.8     0.37     103     27.8     (0.18，0.38)     235
实施例10     (C14)     6.8     0.35     101     28.9     (0.18，0.38)     238
实施例11     (C26)     6.5     0.32     101     31.5     (0.17，0.36)     242
实施例12     (C33)     6.6     0.32     104     32.5     (0.17，0.36)     284
比较例3     (CBP)     6.8     0.63     100     15.8     (0.17，0.38)     103
比较例4     (CMTTP)     6.8     0.44     103     23.4     (0.18，0.38)     118
比较例5     (CTP)     10.2     11.2     84     0.75     (0.20，0.40)     6
如表2所示，使用了本发明有机EL元件用材料的有机EL元件，可得到高效率且长寿命的绿色发光。
产业实用性
利用本发明的由通式(1)～(3)任一个所示化合物构成的有机电致发光元件用材料，则可得到发光效率高、无像素缺陷、耐热性优异、寿命长的有机电致发光元件。因此，本发明的有机电致发光元件作为各种电子机器的光源等极为有用。

Claims (8)

1.有机电致发光元件用材料，此材料由下述通式(1)～(3)任一个所示化合物构成，
Figure A2004800374700002C1
式中，R1～R3各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40的烷基、可有取代基的碳原子数3～30的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40的芳基、可有取代基的碳原子数6-40的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基或氰基，R1～R3可分别为多个，也可是相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构，
X为下述通式(4)～(9)任一个所示的基团，
Figure A2004800374700002C2
Figure A2004800374700003C1
式中，R4～R13各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40的烷基、可有取代基的碳原子数3～30的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40的芳基、可有取代基的碳原子数6-40的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基或氰基，R4～R13可分别为多个，也可是相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构，
Y1～Y3各自独立，为-CR或氮原子，为氮原子时，其数量在同一环中至少为2个，其中，R为氢原子、上述通式(1)～(3)中与X结合的基团或者上述R4、R5、R6、R8、R9、R10中的任何一个，Cz与下述相同，
通式(9)中，t为0～1的整数，
Cz为下述通式(10)或(11)所示的基团，
Figure A2004800374700003C2
式中，A表示单键、-(CR14R15)n-、-SiR16R17-、-NR18-、-O-或-S-，其中n为1～3的整数，R14和R15、R16和R17可相互结合形成饱和或不饱和的环状结构，R14～R20各自独立，表示氢原子、卤原子、可有取代基的碳原子数1～40的烷基、可有取代基的碳原子数3～30的杂环基、可有取代基的碳原子数1～40的烷氧基、可有取代基的碳原子数6-40的芳基、可有取代基的碳原子数6-40的芳氧基、可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基、可有取代基的碳原子数2～40的链烯基、可有取代基的碳原子数1～80的烷基氨基、可有取代基的碳原子数6～80的芳基氨基、可有取代基的碳原子数7～80的芳烷基氨基、可有取代基的碳原子数3～10的烷基甲硅烷基、可有取代基的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基或氰基，R19～R20可分别为多个，也可是相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构，
Z表示可有取代基的碳原子数1～20的烷基、可有取代基的碳原子数6～18的芳基或可有取代基的碳原子数7～40的芳烷基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，此材料由下述通式(1’)或(3’)所示化合物构成，
Figure A2004800374700004C1
式中，R1～R3、X、Cz与上述相同。
3.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，此材料由上述Cz为可有取代基的咔唑基、或可有取代基的芳基咔唑基的上述通式(1)～(3)任一个所示化合物构成。
4.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中上述通式(1)～(3)任一个所示化合物为有机电致发光元件的发光层中所含有的主体材料。
5.有机电致发光元件，该元件为在阴极和阳极间夹有由至少具有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少一层含有权利要求1所述的有机电致发光元件用材料。
6.如权利要求5所述的有机电致发光元件，其中上述发光层含有主体材料和磷光性的发光材料，该主体材料由权利要求1所述有机电致发光元件用材料构成。
7.如权利要求5所述的有机电致发光元件，该元件在阴极和有机薄膜层的界面区域中添加有还原性掺杂物。
8.如权利要求5所述的有机电致发光元件，此元件在上述发光层和阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分。
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