JP6115281B2 - 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、着色剤としてキサンテン系化合物を用いた場合において、高いコントラスト比を示す着色層を形成することができる着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
更に下記式(2)で表されるフタロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、トリアリールメタン系化合物、アゾメチン系化合物、ポルフィリン系化合物、C.I.ソルベントブルー70及びC.I.ソルベントブルー38よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(D)(以下、「特定化合物(D)」とも称する)を含有し、
前記キサンテン系化合物は、置換基として−SO3H及び−SO3 -から選ばれる少なくとも1種を1以上有するものであることを特徴とする着色組成物を提供するものである。
R21〜R36は、相互に独立に、水素原子、飽和脂肪族炭化水素基、フェニル基、−OH、−COOH、−SO3H、−(SO3)- (NR101R102R103R37)+、−SO3Mb又は−SO2NHR38を表す。但し、R21〜R36のうち少なくとも1つは、−(SO3)- (NR101R102R103R37)+である。
R37及びR38は、相互に独立に、炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基を表す。
R101〜R103は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基を表す。
Mbは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
Mは、金属原子を表す。〕
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
本発明の着色組成物は着色剤(A)として、置換基としてSO3H及び−SO3 -から選ばれる少なくとも1種を1以上有するキサンテン系化合物(以下、「キサンテン系化合物(a1)」とも称する)を含有する。
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。但し、前記飽和炭化水素基及び前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−OH、−OR6、−SO3 -、−SO3H、−SO3Ma、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NH2、−SO2NHR8、−SO2NR8R9、−SO2−O−N=CR7R10、−SO2NHNHR7、−SO2SR7又は−SO2NHSO2R11で置換されていてもよい。
R5は、相互に独立に、水素原子、−SO3H、−SO3Ma、−CO2H、−CO2R6、−SO3R6、−SO2NHR8、−SO2NR8R9、−SO2−O−N=CR7R10、−SO2NHNHR7、−SO2SR7又は−SO2NHSO2R11を表す。但し、複数個存在するR5は、同一でも異なっていてもよい。
mは、1〜3の整数を表す。
R6は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。但し、前記飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また前記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR7−で置き換っていてもよい。
R7は、炭化水素基を表す。但し、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また前記炭化水素基は、−O−又は−CO−で連結されていてもよい。
R8及びR9は、相互に独立に、飽和脂肪族炭化水素基を表す。但し、前記飽和脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、ハロゲン原子、−Q、−CH=CH2又は−CH=CHR6で置換されていてもよく、また前記飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−NH−又は−NR6−で置き換っていてもよい。
R10は、水素原子又は炭化水素基を表す。但し、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、前記炭化水素基は、−O−又は−CO−で連結されていてもよい。
R11は、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。
Qは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜10の複素環基を表す。但し、前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基に含まれる1以上の水素原子は、−OR6及び−CH=CHR6よりなる群から選ばれる少なくとも1種で置換されており、前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基に含まれる残余の水素原子は、−OH、−NO2、−CH=CH2又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Maは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。〕
中でも、R1〜R4、R6における飽和炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数1〜10、更に炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。
脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜16のアルケニル基、炭素数2〜12のアルキニル基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、R1〜R4と同様のものの他、ウンデシル基、1−メチルデシル基、2−メチルデシル基、ドデシル基、1−メチルウンデシル基、1−エチルデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、tert−ドデシル基、ペンタデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコサン−1−イル基を挙げることができる。また、アルケニル基としては、例えば、エテニル基、1−プロペニル基、1−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−エチル−2−ブテニル基、2−オクテニル基、(4−エテニル)−5−ヘキセニル基、2−デセニル基等が挙げられる。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基、3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−エチル-2−ブチニル基、2−オクチニル基、(4−エチニル)−5−ヘキシニル基、2−デシニル基等を挙げることができる。
Maは、ナトリウム原子又はカリウム原子である。
R81〜R84は、相互に独立に、水素原子又は炭化水素基を示す。但し、R81〜R84のうち少なくとも1つは炭化水素基であり、R81〜R84のうち2つが結合して環を形成してもよい。また、前記炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又はアミノ基で置換されていてもよく、更に前記炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換っていてもよい。〕
中でも、R81〜R84としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい。具体例としては、R1〜R4と同様のものを挙げることができる。
本発明において、キサンテン系化合物(a1)は、単独又は2種以上を混合して使用することができる。
また本発明において、着色剤としてキサンテン系化合物(a1)と他の着色剤とを併用する場合、キサンテン系化合物(a1)の含有割合は、全着色剤中、2〜50質量%、更に5〜35質量%であることが好ましい。
本発明におけるバインダー樹脂(B)としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において架橋剤(C)とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、架橋剤(C)としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、架橋剤(C)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は特定化合物(D)を含む。これにより、キサンテン系化合物(a1)が発する蛍光を効率的に抑制し、カラーフィルタのコントラスト比が低下する問題を解決することができる。
R21〜R36は、相互に独立に、水素原子、飽和脂肪族炭化水素基、フェニル基、−OH、−COOH、−SO3H、−(SO3)- (NR101R102R103R37)+、−SO3Mb又は−SO2NHR38を表す。但し、R21〜R36のうち少なくとも1つは、−(SO3)- (NR101R102R103R37)+である。
R37及びR38は、相互に独立に、炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基を表す。
R101〜R103は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基を表す。
Mbは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
Mは、金属原子を表す。〕
Mにおける金属原子としては、2価の金属原子が好ましく、例えば、Be、Mg、Ca、Ba、Al、Si、Cd、Hg、Cr、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ge、Pd、Cd、Sn、Pt、Pb、Sr、Mn等が挙げられる。中でも、Mg、Ca、Co、Zn、Pd、Cuが好ましく、特にCuが好ましい。
R37及びR38としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数2〜8のアルキル基がより好ましい。
R101〜R103における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、前述と同様のものを挙げることができる。
R39〜R42は、相互に独立に、飽和脂肪族炭化水素基、フェニル基、−(SO3)- (NR101R102R103R37)+、又は−SO2NHR38を表す。但し、R39〜R42のうち少なくとも1つは、−(SO3)- (NR101R102R103R37)+であり、R101〜R103、R37及びR38は、前記と同義である。〕
R51〜R54は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。但し、前記飽和炭化水素基及び前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−COOH、−SO3H、−SO3Mc、−SO3R55、−SO2NH2、−SO2NHR55、又は−SO2NR56R57で置換されていてもよい。
R55〜R57は、相互に独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
Mcは、ナトリウム原子又はカリウム原子である。〕
また、R51〜R54における芳香族炭化水素基は、炭素数が6〜10であれば特に限定されないが、アリール基が好ましく、具体例としては、R1〜R4における芳香族炭化水素基と同様のものを挙げることができる。
中でも、R51及びR53が水素原子であって、R52及びR54が、相互に独立に、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、R52及びR54が炭素数6〜10の芳香族炭化水素基である場合、R52及びR54のうちの少なくとも1つが−SO2NHR55、又は−SO2NR56R57で置換されていることが好ましい。
R55〜R57は、飽和脂環式炭化水素基であることが好ましい。該飽和脂環式炭化水素基は炭素数4〜8であることが好ましく、炭素数5〜7であることがより好ましい。
Arはアレーン環を表す。
R61及びR62は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基を表す。
R63及びR64は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基又はフェニル基を表す。
R65は水素原子、炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基、−COOR72、又は塩素原子を表す。
R66及びR69は、相互に独立に、水素原子若しくは炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基を表す。
R67及びR68は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基又は塩素原子を表す。
X-は、アニオンを表す。
Zは、水素原子又は下記式(5)で表される基を表す。
R72は、水素原子又は炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基を示す。〕
R70及びR71は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基を表す。〕
R61及びR62における炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよいが、炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。R61〜R72における炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基の具体例としては、前述と同様のものを挙げることができる。
Ar2は、p−フェニレン基又は1,4−ナフチレン基を表す。
R61〜R67、R71〜R72及びX-は、上記式(4)及び(5)におけるR61〜R67、R71〜R72及びX-と同義である。〕
R63及びR64としては、水素原子又は炭素数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。
R65及びR67としては、水素原子、炭素数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基又は塩素原子が好ましく、水素原子又は炭素数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基がより好ましい。
R66は、水素原子又は炭素数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。
R70及びR71としては、水素原子又は炭素数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。
R61〜R67、R70及びR71における飽和脂肪族炭化水素基の炭素数は1〜4がより好ましく、メチル基、エチル基が更に好ましい。
(2)脂環式炭化水素基としては、脂環式飽和炭化水素基が好ましく、その炭素数は、3〜20、更に3〜12が好ましい。
(3)脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、脂環式飽和炭化水素置換アルキル基が好ましく、その総炭素数は、4〜20、更に6〜14が好ましい。
(4)芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜14、更に6〜10)が好ましく、特にフェニル基が好ましい。
(5)脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基としては、アルキル置換フェニル基が好ましく、その総炭素数は、7〜30、更に7〜20が好ましい。
(6)芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、アラルキル基が好ましく、その炭素数は、7〜30、更に7〜20でが好ましい。
なお、本段落におけるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
R101は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、R102COOR103−、又はR102COOR103CFH−を表す。
R102は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を表す。
R103は、アルカンジイル基を表す。
nは、1以上の整数を表す。
「*」は、結合手であることを表す。〕
R104〜R108は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基又はアルコキシ基を表す。但し、R104〜R108のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。
「*」は、結合手であることを表す。〕
R102は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示すが、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキル基の炭素数は1〜12、更に1〜8が好ましい。脂環式炭化水素基は2〜4環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよく、脂環式炭化水素基の炭素数は3〜20、更に3〜12が好ましい。ヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含む5〜10員の芳香族複素環から構成される基が好ましい。アリール基としては、炭素数6〜14、更に6〜10のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、置換基としては、例えば、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を2以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
また、R103は、アルカンジイル基を示すが、炭素数1〜6のアルカンジイル基が好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基等を挙げることができる。中でも、製造し易さの点から、エチレン基が好ましい。
なお、nの上限は、10が好ましく、8がより好ましい。
また、式(ix)においては、R104〜R108のうち少なくとも3つがフッ素原子又はフッ化アルキル基であることが好ましい。なお、式(iii)においては、R92同士が互いに結合してフッ化アルキレン基、特にパーフルオロアルキレン基を形成することも好ましい。
ハロゲン化アルキルスルホニル基としては、パーフルオロアルキルスルホニル基が好ましく、例えば、CF3SO2基、CF3CF2SO2基、(CF3)2CFSO2基、CF3CF2CF2SO2基、CF3CF2CF2CF2SO2基、(CF3)2CFCF2SO2基、CF3CF2(CF3)CFSO2基、(CF3)3CSO2基が挙げられる。中でも、CF3SO2基が好ましい。
R61、R62、R63、R64、R70、R71及びX-は、上記式(4)及び(5)におけるR61、R62、R63、R64、R70、R71及びX-と同義である。〕
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、架橋剤(C)の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(D)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(D)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
また、本発明のカラーフィルタを具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
合成例1
攪拌子を入れた200mLのナス型フラスコに、C.I.アシッドレッド52を2.9g(5.0mmol)、イオン交換水を29mL加え、撹拌しながらオイルバスにてバス温85℃に加熱した。この溶液に対し、イオン交換水60gにトリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド5.2g(10.26mmol)を室温で溶解して得られた溶液を同温度で少しずつ添加した。全てを添加した時点で、非水溶性の着色したオイル状物質が生成することを確認した。その後、同温度で1時間攪拌した後、アイスバスを使用して室温付近まで冷却した。上澄みをデカンテーションにて除去し、続いて残渣をイオン交換水で洗浄した。この残渣をメタノールに溶解して回収後、ロータリーエバポレーターを使用して減圧濃縮した。得られたオイル状の残渣を50℃で12時間減圧乾燥することにより、赤紫色の固体を6.1g得た。
1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A1)で表される化合物であることを確認した。この化合物を、着色剤(A1)とする。
攪拌子を入れた100mLのナス型フラスコにクロロホルム25.2g、脱水DMF1.72gを加え、窒素気流下10℃以下に冷却し、塩化チオニル2.27g(19.1mmol)を添加して同温度で30分撹拌した。その後アシッドレッド289を3.5g(5.17mmol)を加え窒素気流下35℃で3時間攪拌した後、塩化チオニルをさらに0.246g(2.07mmol)添加し、同温度でさらに1.5時間撹拌を続けた。反応混合物を5℃に冷却し、同温度でドデシルアミン3.26g(17.6mmol)、トリエチルアミン5.46g(54.0mmol)を添加して10分撹拌後、40℃にて計15時間撹拌を続けた。反応混合物をロータリーエバポレーターで減圧濃縮後、メタノールを12.3g添加して得られた溶液を液量が約半分になるまで再度濃縮した。次いでメタノール17.8gならびに酢酸1.23gを添加し、得られた混合物を室温で30分撹拌した。その後、前記の混合物を大量の水に滴下して赤色固体を析出させ、吸引ろ過にて濾取し十分に水洗した。得られた固体を少量のジイソプロピルエーテル、次いでヘキサンで十分洗浄後、60℃にて12時間減圧乾燥することにより4.13gの固体を得た(収率97.2%)。MSスペクトルにより、得られた赤色固体は下記式(A2)で表される化合物であることが確認された。この化合物を着色剤(A2)とする。
特開2010−032999号公報の合成例3を参考にして、下記式(A3)で表される化合物を合成した。この化合物を、着色剤(A3)とする。
特開2012−181505号公報の合成例3を参考にして、下記式(A4)で表される化合物を合成した。この化合物を、着色剤(A4)とする。
特許4492760号明細書の合成例を参考にして、下記式(A5)で表される化合物を合成した。この化合物を、着色剤(A5)とする、
合成例6
攪拌子を投入したスクリュー管に、C.I.ベーシックブルー7を1.4g(2.72mmol)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドカリウム(森田化学社製)1.303g(4.08mmol)、クロロホルム20mL及び水10mLを加え、室温で7時間攪拌した。水層を分離除去後、有機層を2回水洗し減圧下で濃縮し、更に得られた固体を減圧乾燥することにより、青黒い固体1.65gを得た(収率80.0%)。
1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(D−1)で表される化合物であることを確認した。この化合物を、化合物(D−1)とする。
調製例1
着色剤(A1)10質量部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部とを混合し、染料溶液(A−1)を調製した。
調製例1において着色剤(A1)に代えて、着色剤(A2)を用いた以外は、調製例1と同様にして染料溶液(A−2)を調製した。
調製例1において着色剤(A1)に代えて、着色剤(A3)を用いた以外は、調製例1と同様にして染料溶液(A−3)を調製した。
調製例1において着色剤(A1)に代えて、着色剤(A4)を用いた以外は、調製例1と同様にして染料溶液(A−4)を調製した。
調製例1において着色剤(A1)に代えて、着色剤(A5)を用いた以外は、調製例1と同様にして染料溶液(A−5)を調製した。
調製例1において着色剤(A1)に代えて、下記式で表されるBasic Violet 11:1を用いた以外は、調製例1と同様にして染料溶液(A−6)を調製した。
調製例7
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a―1)を調製した。
合成例7
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B1)」とする。
実施例1
顔料分散液(a―1)16.5質量部、染料溶液(A−1)2.8質量部、バインダー樹脂(B)としてバインダー樹脂(B1)溶液13.9質量部、架橋剤(C)として東亞合成社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)8.2質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.8質量部、特定化合物(D)としてSolvent Blue 70(BASF社製Neozapon Blue 807)0.02質量部、界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)を0.05質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物を調製した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。このようにして、基板上に青色の評価用硬化膜を形成した。
硬化膜が形成された基板を2枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計LS−100(ミノルタ社製)により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値y=0.099でのコントラスト比を求めた。評価結果を表1に示す。なお、コントラスト比は、数値が大きい程、良好であることを意味する。
着色組成物(S−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。
得られたドットパターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次いで、上記基板を230℃で90分間追加ベークをした後に、色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定し、追加ベーク前後での色変化、即ちΔE* abを評価した。その結果、ΔE* abの値が3.0未満の場合を「○」、3.0以上5.0未満の場合を「△」、5.0以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表1に示す。なお、ΔE* ab値が小さい程、耐熱性が良好であると言える。
実施例1において、顔料分散液、染料溶液及び特定化合物(D)の種類及び量を表1〜6に示すように変更した以外は実施例1と同様に着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について実施例1と同様にしてコントラスト評価及び耐熱性評価を行った。評価結果を表1〜6に示す。
・S.B.70:銅フタロシアニン系化合物、Solvent Blue 70(Orasol Blue 855、BASF社製)
・S.B.25:下記式(2−1−a)で表される銅フタロシアニン系化合物、Solvent Blue 25(アイゼンゾットブルー、保土ヶ谷化学社製)
・S.B.38:下記式(2−2)で表されるフタロシアニン系化合物、Solvent Blue 38(VALIFAST BLUE 1605、オリエント化学社製)
・S.B.35:下記式(3−a)で表されるアントラキノン系化合物、Solvent Blue 35(Oil Blue 5502、有本化学工業社製)
・S.B.45:下記式(3−b)で表されるアントラキノン系化合物、Solvent Blue 45(Plast Blue 463、有本化学工業社製)
・B.B.7:下記式(4−1−a)で表されるトリアリールメタン系化合物、Basic Blue 7(東京化成工業社製)
・TAP−2:ポルフィリン系化合物、TAP−2(山田化学社製)
・TAP−12:ポルフィリン系化合物、TAP−12(山田化学社製)
・D−1:トリアリールメタン系化合物、合成例6で得た化合物(D−1)
・Cyan−1:アゾメチン系化合物、Cyan−1(ダイトーケミックス社製)
また、表1〜6中「*」欄は、キサンテン系化合物(a1)100質量部に対する特定化合物(D)の含有量を示す。
Claims (6)
- キサンテン系化合物を含む着色剤(A)、バインダー樹脂(B)及び架橋剤(C)を含有する着色組成物であって、
更にC.I.ソルベントブルー70及びC.I.ソルベントブルー38よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(D)を含有し、
前記キサンテン系化合物は、下記式(1)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする着色組成物。
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。但し、前記飽和炭化水素基及び前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−SO2NH2、−SO2NHR8、−SO2NR8 R 9 で置換されていてもよい。
R5は、水素原子を表す。
mは、1又は2を表す。
R8及びR9は、相互に独立に、飽和脂肪族炭化水素基を表す。〕 - 前記化合物(D)の含有量が、前記キサンテン系化合物100質量部に対して1〜500質量部である、請求項1記載の着色組成物。
- 更に、光重合開始剤としてアセトフェノン系化合物を含有する、請求項1又は2記載の着色組成物。
- 更に、溶媒として(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートを含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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