JP6350335B2 - 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、耐熱性に優れ、且つ高コントラストな着色硬化膜の形成に好適な着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された着色硬化膜、及びそれを具備する表示素子を提供することにある。
(A)着色剤が、
蛍光を発する部位と重合性基とを有する単量体(α1)、及び前記単量体(α1)を構造単位として含む重合体(α2)(以下、「化合物群α1」とも称する)から選ばれる少なくとも1種と、
前記蛍光を吸収する部位と重合性基とを有する単量体(β1)、及び前記単量体(β1)を構造単位として含む重合体(β2)(以下、「化合物群β1」とも称する)から選ばれる少なくとも1種
との組み合わせを含む、着色組成物(但し、(A)着色剤が前記単量体(α1)及び前記単量体(β1)の組み合わせである場合を除く)を提供するものである。
(A)着色剤が、
キサンテン発色団及びシアニン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団と重合性基とを有する単量体(α3)、及び該単量体(α3)を構造単位として含む重合体(α4)(以下、「化合物群α2」とも称する)から選ばれる少なくとも1種と、
トリアリールメタン発色団及びアントラキノン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団と重合性基とを有する単量体(β3)、及び該単量体(β3)を構造単位として含む重合体(β4)(以下、「化合物群β2」とも称する)から選ばれる少なくとも1種
との組み合わせを含む、着色組成物(但し、(A)着色剤が前記単量体(α3)及び前記単量体(β3)の組み合わせである場合を除く)を提供するものである。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等の表示素子、CMOSイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
−(A)着色剤−
本発明の着色組成物は、着色剤として、化合物群αから選ばれる少なくとも1種と、化合物群βから選ばれる少なくとも1種との組み合わせを含有するものである。
R1は、相互に独立に、水素原子、又はメチル基を示す。
X1は、相互に独立に、直接結合、置換若しくは非置換の2価の炭化水素基、又は該2価の炭化水素基と、炭素原子及び水素原子以外の原子を含む1以上の連結基とを組み合わせてなる2価の基を示す。
Pは、蛍光を発する部位を示す。
gは、1以上の整数を示す。〕
R2は、水素原子、又はメチル基を示す。
X2は、直接結合、置換若しくは非置換の2価の炭化水素基、又は該2価の炭化水素基と、炭素原子及び水素原子以外の原子を含む1以上の連結基とを組み合わせてなる2価の基を示す。
Qは、蛍光を吸収する部位を示す。
hは、1以上の整数を示す。〕
R1及びR2は、水素原子、又はメチル基を適宜選択することができる。
X1及びX2に係る2価の炭化水素基としては、例えば、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基を挙げることができる。なお、本明細書において「脂環式炭化水素基」とは、環状構造を有さない脂肪族炭化水素基を除く概念である。2価の脂肪族炭化水素基は直鎖及び分岐鎖のいずれの形態でもよく、また2価の脂肪族炭化水素基及び2価の脂環式炭化水素基は飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよい。また、本明細書において「脂環式炭化水素基」、「芳香族炭化水素基」とは、環構造のみからなる基だけでなく、当該環構造に更に2価の脂肪族炭化水素基が置換した基をも包含する概念であり、その構造中に少なくとも脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素を含んでいればよい。
2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基が挙げられ、その炭素数は、好ましくは3〜20、更に好ましくは3〜12である。具体例としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロブテニレン基、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基等の単環式炭化水素環基、1,4−ノルボルニレン基、2,5−ノルボルニレン基等のノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基等の橋かけ環炭化水素基等を挙げることができる。
2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、アリーレン基が挙げられ、炭素数6〜14の単環から3環のアリーレン基が好ましい。具体例としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アンスリレン基等を挙げることができる。
g及びhは、相互に独立に、1以上の整数を示すが、1又は2が好ましい。
以下、キサンテン化合物、シアニン化合物、トリアリールメタン化合物、アントラキノン化合物について説明する。
R11、R12、R13及びR14は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭化水素基、該炭化水素基のC−C結合間に炭素原子及び水素原子以外の原子を含む連結基を有する基、又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。
R15及びR16は、相互に独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。
R17は、−SO3 -、−SO3H、−SO3M、−SO3R18、−CO2 -、−CO2H、−CO2M、−CO2R19、−SO2NHR20又は−SO2NR21R22を示す。
rは、0〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のR17は、同一であっても異なっていてもよい。
R18、R19及びR20は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭化水素基、又は該炭化水素基のC−C結合間に炭素原子及び水素原子以外の原子を含む連結基を有する基を示す。
R21及びR22は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭化水素基、又は該炭化水素基のC−C結合間に炭素原子及び水素原子以外の原子を含む連結基を有する基を示すか、あるいはR21及びR22が互いに結合して形成される、置換若しくは非置換の複素環基を示す。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。〕
脂肪族炭化水素基は飽和でも不飽和でもよく、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基を挙げることができる。脂肪族炭化水素基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が特に好ましい。また、脂肪族炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基としては、例えば、前述の具体例の他、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルデシル基、ドデシル基、1−メチルウンデシル基、1−エチルデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、tert−ドデシル基、ペンタデシル基、1−ヘプチルオクチル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等を挙げることができる。アルケニル基としては、例えば、前述の具体例の他、2−オクテニル基、(4−エテニル)−5−ヘキセニル基、2−デセニル基等を挙げることができる。また、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基、3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−エチル-2−ブチニル基、2−オクチニル基、(4−エチニル)−5−ヘキシニル基、2−デシニル基等を挙げることができる。
R15及びR16としては、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
R17としては、−SO3H、−SO3R18、−CO2H、−CO2R19、−SO2NHR20又は−SO2NR21R22が好ましく、またR18、R19、R20、R21及びR22としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
rは、1又は2が好ましい。
また、上記式(2)で表される構造がアニオン性である場合、当該構造を有するキサンテン化合物が電気的に中性となるよう、カチオンを有する。カチオンとしては、例えば、プロトン、金属カチオン、オニウムカチオン等を挙げることができる。金属カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン、セシウムイオン等の1価の金属カチオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等の2価の金属カチオンを挙げることができる。オニウムカチオンとしては、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン等を挙げることができる。アンモニウムカチオンの具体例としては特開2011−138094号公報の段落〔0045〕に記載の化合物におけるカチオン等、ホスホニウムカチオンの具体例としては特開2013−190776号公報の段落〔0038〕〜〔0040〕等に記載のカチオンをそれぞれ挙げることができる。
R31及びR32は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。
R33〜R35は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。複数存在するR33及びR34は同一でも異なっていても良い。
環Z1及び環Z2は、相互に独立に、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素環を示す。
G1及びG2は、相互に独立に、−O−、−S−又は−CR36R37−を示す。但し、R36及びR37は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。
sは1〜3の整数を示す。〕
環Z1及び環Z2における芳香族炭化水素環は、単環式芳香族炭化水素環でも、多環式芳香族炭化水素環でもよく、炭素数は6〜20が好ましく、6〜10がより好ましい。具体例としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、トリフェニレン環等を挙げることができる。芳香族炭化水素環の置換基としては、式(2)における炭化水素基の置換基と同様のものを挙げることができる。
R33〜R35としては、水素原子が好ましい。
環Z1及び環Z2としては、ベンゼン環が好ましい。
G1及びG2としては、−O−、−CR36R37−が好ましく、R36及びR37としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
sは、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
Yは、水素原子、置換若しくは非置換の炭化水素基又は−NR59R60を示す。
R41〜R44及びR59〜R60は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。
R45〜R52は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の炭化水素基、又は−COOR'を示す。但し、R'は、水素原子、又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。
Arは、置換又は非置換の芳香族炭化水素基を示す。〕
Arに係る芳香族炭化水素基は、炭素数が6〜20であることが好ましく、炭素数が6〜10であることがより好ましい。具体例としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基等を挙げることができる。芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、式(2)における炭化水素基の置換基と同様のものを挙げることができるが、中でも、ハロゲン原子が好ましい。
R45〜R52としては、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
Arは、フェニレン基、ナフチレン基が好ましい。
Yは、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。
Y1は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基又は−NR61R62を示す。
R53〜R56及びR61〜R62は、相互に独立に、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。
R57及びR58は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。〕
R57及びR58としては、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
R61〜R62としては、水素原子、又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。
Y1としては、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
R71及びR72は、相互に独立に、水素原子、又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。〕
R81及びR82は、水素原子、又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。
R83は、置換若しくは非置換の2価の炭化水素基を示す。〕
R84、R85及びR86は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭化水素基を示す。〕
R83における2価の炭化水素基としては、2価の脂肪族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基を挙げることができる。具体例としては、式(1−1)及び(1−2)に係る2価の炭化水素基おいて例示したものと同様のものが挙げられ、置換基についても同様のものを挙げることができる。
R81、R82、R84、R85及びR86としては、水素原子、又は置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、水素原子、又は置換若しくは非置換の炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基の置換基としては、前述と同様のものを挙げることができる。
R83としては、炭素数1〜20のアルカンジイル基が好ましく、炭素数2〜8のアルカンジイル基がより好ましい。アルカンジイル基の置換基としては、例えば、前述の式(1−1)及び(1−2)に係るX1及びX2の置換基と同様のものを挙げることができる。
C.I.アシッドレッド51(エリスロシン)、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG)、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB)、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9等のキサンテン系酸性染料;
C.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド42、C.I.ソルベントレッド43、C.I.ソルベントレッド44、C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド46、C.I.ソルベントレッド47、C.I.ソルベントレッド48、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド72、C.I.ソルベンレッド73、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド140、C.I.ソルベントレッド141、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2、C.I.ソルベントバイオレット10等のキサンテン系油溶性染料;
C.I. ベーシック レッド 1(ローダミン6GCP)、C.I. ベーシック レッド8(ローダミンG)等のキサンテン系塩基性染料
等も使用することができる。
C.I. アシッドブルー1、C.I. アシッドブルー3、C.I. アシッドブルー5、C.I. アシッドブルー7、C.I. アシッドブルー9、C.I. アシッドブルー11、C.I. アシッドブルー15、C.I. アシッドブルー17、C.I. アシッドブルー19、C.I. アシッドブルー22、C.I. アシッドブルー24、C.I. アシッドブルー38、C.I. アシッドブルー48、C.I. アシッドブルー75、C.I. アシッドブルー83、C.I. アシッドブルー90、C.I. アシッドブルー91、C.I. アシッドブルー93、C.I. アシッドブルー93:1、C.I. アシッドブルー100、C.I. アシッドブルー103、C.I. アシッドブルー104、C.I. アシッドブルー109、C.I. アシッドブルー110、C.I. アシッドブルー119、C.I. アシッドブルー147、C.I. アシッドブルー269、C.I. アシッドブルー123、C.I. アシッドブルー213、C.I. ダイレクトブルー41、C.I. アシッドバイオレット17、C.I. アシッドバイオレット19、C.I. アシッドバイオレット21、C.I. アシッドバイオレット23、C.I. アシッドバイオレット25、C.I. アシッドバイオレット38、C.I. アシッドバイオレット49、C.I. アシッドバイオレット72等のトリアリールメタン系酸性染料;
C.I.ベーシック バイオレット1(メチルバイオレット)、C.I.ベーシック バイオレット3(クリスタルバイオレット)、C.I.ベーシック バイオレット14(Magenta)、C.I.ベーシック ブルー1(ベーシックシアニン6G)、C.I.ベーシック ブルー5(ベーシックシアニンEX)、C.I.ベーシック ブルー7(ビクトリアピュアブルー BO)、C.I.ベーシック ブルー26(ビクトリアブルー B conc.)、C.I.ベーシック グリーン1(ブリリアントグリーンGX)、C.I.ベーシック グリーン4(マラカイトグリーン)等のトリアリールメタン系塩基性染料;
C.I.ダイレクトブルー41等のトリアリールメタン系直接染料
等も使用することができる。
C.I. アシッドブルー23、C.I. アシッドブルー25、C.I. アシッドブルー27、C.I. アシッドブルー35、C.I. アシッドブルー40、C.I. アシッドブルー41、C.I. アシッドブルー43、C.I. アシッドブルー45、C.I. アシッドブルー47、C.I. アシッドブルー49、C.I. アシッドブルー51、C.I. アシッドブルー53、C.I. アシッドブルー55、C.I. アシッドブルー56、C.I. アシッドブルー62、C.I. アシッドブルー68、C.I. アシッドブルー69、C.I. アシッドブルー78、C.I. アシッドブルー80、C.I. アシッドブルー81:1、C.I. アシッドブルー11、C.I. アシッドブルー124、C.I. アシッドブルー127、C.I. アシッドブルー127:1、C.I. アシッドブルー140、C.I. アシッドブルー150、C.I. アシッドブルー175、C.I. アシッドブルー215、C.I. アシッドブルー230、C.I. アシッドブルー277、C.I. アシッドブルー344、C.I. アシッドバイオレット41、C.I. アシッドバイオレット42、C.I. アシッドバイオレット43、C.I. アシッドグリーン25、C.I. アシッドグリーン27等のアントラキノン系酸性染料;
C.I.ダイレクトバイオレット17等の直接染料;
C.I.ソルベントレッド172、C.I.ソルベントレッド222、C.I.ソルベントバイオレット60等のアントラキノン系油溶性染料
等も使用することができる。
そして、単量体α、単量体βを重合することで、重合体α、重合体βをそれぞれ製造することができる。重合反応は従来公知の方法を用いることが可能であり、例えば、後述する(C)バインダー樹脂と同様の方法を採用することができる。
(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、p−ビニル安息香酸の如きカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングルコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンの如き(メタ)アクリル酸エステル;
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、3−(ビニルオキシメチル)−3−エチルオキセタンの如きビニルエーテル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー
を挙げることができる。
とりわけ化合物群αが重合体αであり、且つ化合物群βが重合体βである態様である場合、コントラスト、耐熱性及び耐溶剤性をバランスよく高水準で達成する観点から、重合体αと重合体βとの含有割合(α/β)は、モル比で、93/7〜75/25が好ましく、92/8〜80/20がより好ましく、91/9〜85/25が更に好ましい。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントイエロー14、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215;
C.I.ピグメントオレンジ38;
C.I.ピグメントバイオレット23。
その他、下記式
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明の着色組成物には、バインダー樹脂(但し、重合体α及びβを除く。)を含有せしめることができる。これにより、着色組成物のアルカリ可溶性、基板への結着性、保存安定性等を高めることができる。バインダー樹脂としては、重合体α及びβに該当しない限り特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができ
る。
不飽和単量体(c2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)及び(B)成分、並びに任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、有機溶媒を配合して液状組成物として調製される。
有機溶媒としては、着色組成物を構成する(A)及び(B)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル;
テトラヒドロフラン等の環状エーテル;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ギ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の脂肪酸アルキルエステル;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド、又はラクタム
等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、表示素子や固体撮像素子に用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、青色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
本発明の固体撮像素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。また、本発明の固体撮像素子は適宜の構造を採ることができる。例えば、1つの実施の形態として、本発明の着色組成物を用いて、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により着色画素(着色硬化膜)を形成することにより、色分離性や色再現性に優れた固体撮像素子を作製することができる。
(合成例1)
攪拌子を入れ、還流冷却管および温度計を取り付けた100mLの三ッ口フラスコを十分に窒素置換してシクロヘキサノン15.0gを仕込み、窒素気流下内温80±2℃に加熱した。これに対し、下記式で表される色素単量体(A1)を4.50g、メタクリル酸メチルを6.00g、メタクリル酸を4.50g、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業株式会社製、商品名V−65)を2.18g、シクロヘキサノン45.0gを混合して調製した溶液を、内温80±2℃を保つようにして、ポンプを用いて2時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度でさらに1時間撹拌を続けた。その後、反応液を室温まで冷却し、大量のヘキサン中に滴下した。得られた着色固体を50℃にて減圧乾燥して、重合体(1)を14.1g得た。得られた重合体(1)はMwが4,800であった。重合体(1)は、重合体αに相当する。
合成例1において、重合に用いた単量体の種類及び量を表1に示すように変更した以外は合成例1と同様にして、重合体(2)〜(4)を得た。色素単量体(A1)〜(A4)の構造は上記の通りである。重合体(2)は、重合体αに相当し、重合体(3)〜(4)は、重合体βに相当する。
MMA :メタクリル酸メチル
MA :メタクリル酸
色素単量体(A1):特開2013−178478号公報の段落〔0145〕〜〔0146〕に記載の合成例2に準じて合成した。単量体αに相当する。
色素単量体(A2):特開2013−173850号公報の段落〔0096〕〜〔0097〕に記載の実施例1−1に準じて合成した。単量体αに相当する。
色素単量体(A3):特開2013−210621号公報の段落〔0149〕〜〔0150〕に記載の染料単量体(A1−1)の製造に準じて合成した。単量体βに相当する。
色素単量体(A4):特開2013−028764号公報の段落〔0501〕に記載されている「モノマー1」。単量体βに相当する。
調製例1
得られた重合体(1)10重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル90重量部に溶解させ、着色剤溶液(A−1)とした。
調製例1において、溶質、溶媒の種類及び量を表2に示すように変更した以外は調製例1と同様にして、着色剤溶液(A−2)〜(A−10)を調製した。なお表2において、色素(A5)はC.I.ベーシックブルー7(トリアリールメタン化合物)であり、色素(A6)は下記式で表されるアントラキノン化合物である。また、プロピレングリコールモノメチルエーテルは「PGME」と記載した。
合成例5
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(C1)」とする。
着色組成物の調製
実施例1
(A)着色剤として着色剤溶液(A−1)16.5質量部及び着色剤溶液(A−3)1.0質量部、(C)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(C1)溶液23.3質量部、(B)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を9.9質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)を1.8質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA社製)0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.05質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(S−1)を調製した。
得られた着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、80℃のホットプレートで10分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、この基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で90秒間吐出した。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
硬化膜が形成された基板を2枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計LS−100(ミノルタ(株)製)により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。評価結果を表3に示す。なお、コントラスト比は、数値が大きい程、良好であることを意味する。
着色組成物(S−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。
得られたドットパターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次いで、上記基板を230℃で90分間追加ベークをした後に、色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定し、追加ベーク前後での色変化、即ちΔE*abを評価した。その結果、ΔE*abの値が3.0未満の場合を「○」、3.0以上5.0未満の場合を「△」、5.0以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。なお、ΔE*ab値が小さい程、耐熱性が良好であると言える。
着色組成物(S−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、この基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。
上記基板を、80℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに40分浸漬した。浸漬前後の色度座標値(x、y)及び刺激値(Y)を測定し、浸漬前後での色変化、即ちΔE* abを評価した。その結果、ΔE* abの値が3.0未満の場合を「○」、3.0以上5.0未満の場合を「△」、5.0以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。なお、ΔE* ab値が小さい程、耐溶剤性が良好であると言える。
着色組成物(S−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。 次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で全面露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に着色硬化膜を形成した。これを基板(T−1)とする。
次に、基板(T−1)上に、特許第4697423号明細書の実施例1に従って得られる、ポリオルガノシロキサン、トリメリット酸無水物、2−エチル−4−メチルイミダゾール及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する保護膜形成用樹脂組成物を、スピンコーターを用いて塗布した。その後、90℃のホットプレートで5分間プレベークを行い、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークすることにより、着色硬化膜の上面からの膜厚が2.0μmの保護膜を形成した。得られた基板を基板(T−2)とする。
基板(T−1)及び基板(T−2)のコントラストを前述と同様の方法でそれぞれ測定し、下記式で求められるコントラスト変化率を求めた。その結果、コントラスト変化率が15%未満の場合を「○」、15%以上30%未満の場合を「△」、30%以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。なお、コントラスト変化率が小さい程、良好であると言える。
実施例1において、各成分の種類及び量を表3に示すように変更した以外は実施例1と同様にして着色組成物(S−2)〜(S−17)を調製した。次いで、着色組成物(S−1)に代えて着色組成物(S−2)〜(S−17)を用いた以外は実施例1と同様にして評価を行った。結果を表3に示す。
Claims (7)
- (A)着色剤及び(B)重合性化合物を含む着色組成物であって、
(A)着色剤が、下記の(i)又は(ii)の組み合わせを含む、着色組成物。
(i)キサンテン発色団及びシアニン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団と重合性基とを有する単量体(α3)を構造単位として含む重合体(α4)と、
トリアリールメタン発色団及びアントラキノン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団と重合性基とを有する単量体(β3)と
の組み合わせ
(ii)キサンテン発色団及びシアニン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団と重合性基とを有する単量体(α3)と、
トリアリールメタン発色団及びアントラキノン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団と重合性基とを有する単量体(β3)を構造単位として含む重合体(β4)と
の組み合わせ - 前記単量体(β3)が、トリアリールメタン発色団及びアントラキノン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団を有するエチレン性不飽和単量体である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記単量体(α3)が、キサンテン発色団及びシアニン発色団から選ばれる少なくとも1種の発色団を有するエチレン性不飽和単量体である、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- (A)着色剤及び(B)重合性化合物を含む着色組成物であって、
(A)着色剤が、下記の(iii)又は(iv)の組み合わせを含む、着色組成物。
(iii)蛍光を発する部位と重合性基とを有する単量体(α1)を構造単位として含む重合体(α2)と、
前記蛍光を吸収する部位と重合性基とを有する単量体(β1)と
の組み合わせ
(iv)蛍光を発する部位と重合性基とを有する単量体(α1)と、
前記蛍光を吸収する部位と重合性基とを有する単量体(β1)を構造単位として含む重合体(β2)と
の組み合わせ - 更に(C)バインダー樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜。
- 請求項6に記載の着色硬化膜を具備する表示素子。
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