JP6572990B2 - 着色剤 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、着色力が高く、且つ高い耐熱性と優れた色度特性を有する着色層の形成に好適な着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、上記着色組成物を得ることを可能とする着色剤、該着色剤を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物(以下、単に「着色組成物」とも称する。)の構成成分について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、着色剤としてホスホニウムカチオンを有する酸性着色剤(以下、「本着色剤」とも称する。)を含有する。酸性着色剤とは、アニオン部が発色団となるイオン性着色剤であり、本着色剤は、発色団を構成するアニオン部と、ホスホニウムカチオンが塩を形成するものである。
本発明におけるホスホニウムカチオンとは、原子価が4であるリン原子が正の電荷を帯びたカチオン構造を包括する概念であり、リン原子を中心とするカチオンを有する限り、その構造は特に制限されるものではない。具体的には、以下のものを挙げることができる。
(i)単一構造中に1個のリン原子をカチオン中心として有する1価のホスホニウムカチオン。
(ii)単一構造中に2以上のリン原子をカチオン中心として有する多価のホスホニウムカチオン。
(iii)単一構造中にリン原子及びリン以外の原子をカチオン中心として有する多価のカチオン。なお、リン以外の原子からなるカチオン中心を構成する原子としては、窒素原子等を挙げることができる。
(iv)単一構造中にリン原子からなるカチオン中心、任意の原子からなるカチオン中心及び任意の原子からなるアニオン中心を有し、構造全体では正の電荷を帯びたカチオン。
これらのうち、原料入手の容易性の観点から、前述の(i)、(ii)及び(iii)が好ましく、前述の(i)及び(ii)がより好ましい。
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子又は有機基を示す。但し、R1〜R4の少なくとも1つは有機基であり、R1〜R4のうち2つが結合して環を形成してもよい。〕
R5〜R10は、相互に独立に、水素原子又は有機基を示す。但し、R5〜R10のうち2つが結合して環を形成してもよい。;
Xは、2価の連結基を示す。〕
(1−ii)R1とR2が互いに結合して第一の環を形成し、R3とR4が互いに結合して第二の環を形成する場合、
のいずれもが、本着色剤のホスホニウムカチオンとして可能な態様である。中でも、原料入手の容易性の観点から、(1−i)の場合が好ましい。
(2−ii)R5とR6が互いに結合して第一の環を形成し、R8とR9が互いに結合して第二の環を形成し、R7とR10は環を形成しない場合、
(2−iii)R5とR10が互いに結合して環を形成し、R6〜R9は環を形成しない場合、
等があり得るが、これらのいずれもが、本着色剤のホスホニウムカチオンとして可能な態様である。中でも、原料入手の容易性の観点から、(2−i)の場合が好ましい。
1,4−フェニレンビス(アルカンジイル)基とは、1,4−フェニレン基の両末端にアルカンジイル基が結合した基であり、1,4−フェニレンビス(アルカンジイル)基の総炭素数は8〜10が好ましい。具体的には、1,4−フェニレンビス(メチレン)基、1,4−フェニレンビス(エチレン)基等を挙げることができる。
オキシアルカンジイルオキシ基とは、アルカンジイル基の両末端に酸素原子が結合した基であり、オキシアルカンジイルオキシ基の総炭素数は1〜10が好ましい。具体的には、オキシメチレンオキシ基、オキシエチレンオキシ基、オキシトリメチレンオキシ基、オキシプロパン−1,2−ジイルオキシ基、オキシテトラメチレンオキシ基等を挙げることができる。
アルカンジイルオキシアルカンジイル基とは、酸素原子を介して2つのアルカンジイル基が結合した基であり、アルカンジイルオキシアルカンジイル基の総炭素数は2〜20が好ましい。具体的には、メチレンオキシメチレン基、エチレンオキシエチレン基、トリメチレンオキシトリメチレン基、エチレンオキシトリメチレン基、プロパン−1,2−ジイルオキシプロパン−1,2−ジイル基、エチレンオキシプロパン−1,2−ジイル基、テトラメチレンオキシテトラメチレン基等を挙げることができる。
R31〜R34は、相互に独立に、水素原子、−R56又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(但し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R56、−OH、−OR56、−SO3H、−SO3M、−SO3 -、−COOH、−COO-、−CO2R56、−SO3R56、−SO2NHR57又は−SO2NR57R58で置換されていてもよい。)を示す。;
R35〜R40は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。;
R41〜R45は、相互に独立に、−SO3H、−SO3M、−SO3 -、−COOH、−CO2R56、−SO3R56、−SO2NHR57又は−SO2NR57R58を示す。;
R56は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基(但し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR56−で置換されていてもよい。)を示す。;
R57及びR58は、相互に独立に、炭素数1〜10の鎖状のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Zを示すか、あるいはR57及びR58が互いに結合して形成される炭素数1〜10の置換若しくは非置換の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Z、−CH=CH2又は−CH=CHR56で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR56−で置換されていてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−R56、−OH又は−Zで置換されていてもよい。;
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。;
Zは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基(該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R56、−OR56、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR56又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)を示す。;
但し、R31〜R34のうち少なくとも1つが−COO-又は−SO3 -を有する芳香族炭化水素基であるか、あるいはR41〜R45のうち少なくとも1つが−SO3 -である。〕
R52〜R55は、相互に独立に、−OH、−SO3H、−SO3M、−SO3 -、−COOH、−COO-、−CO2R56、−SO3R56、−SO2NHR57又は−SO2NR57R58を示す。;
M、R56、R57、R58は、式(3−1)におけるM、R56、R57、R58とそれぞれ同義である。〕
また、Zにおける炭素数5〜10の芳香族複素環基としてはフリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基等を挙げることができる。ハロゲン原子としては、前述と同様のものを挙げることができる。
R31〜R34及びR41〜R45における−SO3R56としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、デカンスルホニル基等が挙げられる。また、−CO2R56としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。更に、−SO2NHR57、−SO2NR57R58におけるR57、R58としては、炭素数6〜8の分枝鎖状のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、アリル基、炭素数8〜10のアラルキル基、炭素数2〜8の水酸基含有アルキル基、炭素数2〜8のアルコキシ基含有アルキル基、アリール基が好ましい。
なお、R35〜R40におけるアルキル基、並びにR46〜R51におけるアルキル基及びハロゲン原子の具体例としては、前述と同様のものを挙げることができる。
R46及びR49が臭素原子、R47〜R48、R50〜R55が水素原子である発色団;
R46、R47、R49、R51が臭素原子、R48、R50、R52〜R55が水素原子である発色団;
R46、R47、R49、R51が臭素原子、R52〜R55が塩素原子、R48、R50が水素原子である発色団;
R46、R47、R49、R51がヨウ素原子、R48、R50、R52〜R55が水素原子である発色団;
R46、R47、R49、R51がヨウ素原子、R52〜R55が塩素原子、R48、R50が水素原子である発色団が好ましい。
Arは下記式(4−a)、式(4−b)のいずれかで表される基を示す。;
R71〜R74は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示す。;
R75〜R82は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、−COOR'(R'は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。)又はハロゲン原子を示す。〕
R83〜R87は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。;
*は、結合手を示す。
但し、R83〜R87のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -である。〕
R88〜R94は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。;
*は、結合手を示す。
但し、R88〜R94のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -である。〕
前記エチレン性不飽和結合を有する基において、エチレン性不飽和結合の結合位置及び結合数は、特に制限を受けない。エチレン性不飽和結合としては、(メタ)アクリロイル基、ビニルアリール基、ビニルオキシ基、アリル基等を挙げることができ、中でも、反応の容易性から、(メタ)アクリロイル基が好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基の好適例としては、2−〔(メタ)アクリロイルオキシ〕エチル基等を挙げることができる。
R101は、下記式(5−a)、式(5−b)、式(5−c)のいずれかで表される基を示す。;
R102〜R106は、相互に独立に、水素原子、−R121、−NR122R123、−NO2、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。;
R121は、炭素数1〜6(好ましくは1〜4)のアルキル基を示す。;
R122及びR123は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換のアリール基を示す。;
但し、R101が式(5−a)で表される基である場合、R102〜R106のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -であるか、あるいは−NR122R123であって、該R122及びR123のうち少なくとも1つが−COO-又は−SO3 -を有するアリール基である。
R101が式(5−b)で表される基である場合、R102〜R106及びR137〜R142のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -であるか、あるいは−NR122R123であって、該R122及びR123のうち少なくとも1つが−COO-又は−SO3 -を有するアリール基である。
R101が式(5−c)で表される基である場合、R102〜R106及びR144〜R150のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -であるか、あるいは−NR122R123であって、該R122及びR123のうち少なくとも1つが−COO-又は−SO3 -を有するアリール基である。〕
R107〜R120は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。
但し、R107〜R120のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -である。〕
R131〜R136は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜6(好ましくは1〜4)のアルキル基を示す。;
*は、結合手を示す。〕
R137〜R142は、相互に独立に、水素原子、−NR124R125、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。;
R124及びR125は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜6(好ましくは1〜4)のアルキル基、アルキルカルボニル基又はシクロアルキルカルボニル基を示す。;
*は、結合手を示す。〕
R144〜R150は、相互に独立に、水素原子、−NO2、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。〕
R122及びR123におけるアリール基としては、炭素数6〜14(好ましくは6〜10)のアリール基を挙げることができ、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができ、フェニル基が好ましい。該アリール基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -等を挙げることができる。
R124及びR125におけるアルキルカルボニルとしては、炭素数2〜7(好ましくは2〜4)のアルキルカルボニル基が好ましく、具体的には、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基等を挙げることができる。また、シクロアルキルカルボニル基としては、炭素数4〜7のシクロアルキルカルボニル基が好ましく、具体的には、シクロヘキシルカルボニル基等を挙げることができる。これらのうち、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基がより好ましい。
R102が−COO-、R135〜R136がメチル基、R103〜R106及びR131〜R134が水素原子である発色団;
R104が−SO3 -、R135〜R136がメチル基、かつR102〜R103、R105〜R106、R131〜R134が水素原子である発色団が好ましい。
R102〜R106が水素原子、R137及びR140が−SO3 -、R142が−NR124R125(R124が水素原子、かつR125がメチルカルボニル基)、R138〜R139及びR141が水素原子である発色団;
R103が−NR122R123(R122が水素原子、R123が(p−スルホン酸)フェニル基)、R104がメチル基、R138が−SO3 -、かつR102、R105〜R106、R137、R139〜R142が水素原子である発色団が好ましい。
R104が−SO3 -、R148が−OH、R102〜R103、R105〜R106、R144〜R147、R149〜R150が水素原子である発色団;
R104が−SO3 -、R150が−OH、R102〜R103、R105〜R106、R144〜R149が水素原子である発色団が好ましい。
R108、R111、R116が−SO3 -、R107が−OH、R109〜R110、R112〜R115、R117〜R120が水素原子である発色団;
R111、R113、R116が−SO3 -、R107が−OH、R108〜R110、R112、R114〜R115、R117〜R120が水素原子である発色団が好ましい。
R151〜R154は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。
但し、R151〜R154のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -である。〕
R171〜R180は、相互に独立に、水素原子、−R181、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)、−SO3 -を示す。但し、R171〜R180のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -である。;
R181は、炭素数1〜6(好ましくは1〜4)のアルキル基を示す。〕
R201〜R216は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。但し、R201〜R216のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -である。〕
R231は、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。但し、r8が1である場合、R231は−COO-又は−SO3 -であり、r8が2〜4の整数である場合、複数のR231のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -であり、残余のR231は同一でも異なっていても良い。〕
s8は、1〜6の整数を示す。;
R232は、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。但し、s8が1である場合、R232は−COO-又は−SO3 -であり、s8が2〜6の整数である場合、複数のR232のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -であり、残余のR232は同一でも異なっていても良い。〕
式(8−1)において、r8が2又は3であり、かつ複数のR231が全て−SO3 -である発色団;
式(8−2)において、s8が2であり、かつ2つのR232がいずれも−SO3 -である発色団が好ましい。
R251〜R258は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO-、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 -を示す。但し、R251〜R258のうち少なくとも1つは−COO-又は−SO3 -である。〕
公知の酸性染料としては、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)において、C.I.アシッドに分類される化合物、例えば、下記のようなカラーインデックス(C.I.)名が付されている染料を挙げることができる。
C.I.アシッドブルー1、C.I.アシッドブルー7、C.I.アシッドブルー9、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドブルー93、C.I.アシッドグリーン16等のトリアリールメタン系酸性染料;
C.I.アシッドブルー40、C.I.アシッドグリーン25等のアントラキノン系酸性染料;
C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388等のキサンテン系酸性染料;
C.I.アシッドイエロー3等のキノリン系酸性染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3等のニトロ系酸性染料;
C.I.アシッドブルー249等のフタロシアニン系酸性染料;
C.I. アシッドイエロー3等のキノリン系酸性染料;
C.I.アシッドブルー59、C.I.アシッドブルー102等のアジン系酸性染料;
C.I.アシッドイエロー3、C.I.アシッドイエロー5等のアクリジン系酸性染料;
C.I.アシッドブルー74等のインジゴ系酸性染料。
他の着色剤としては、本着色剤以外の染料、顔料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等の黒色顔料。
顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開2001−108817号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。カーボンブラック表面の樹脂被覆方法としては、例えば、特開平9−71733号公報、特開平9−95625号公報、特開平9−124969号公報等に記載の方法を採用することができる。
また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平08−179111号公報に開示されている方法を採用することができる。
(A)着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の固形分中に5〜70質量%、好ましくは5〜60質量%である。ここでいう固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において(C)架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(C)架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(C)架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレ
ングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、アゾ系化合物、有機過酸化物等の熱重合開始剤;ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;特開2008−242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本着色剤を含有する着色層を備えるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにしてインクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極あるいはIZO(酸化インジュウムと酸化亜鉛との混合物)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
1.本着色剤の合成
攪拌子を入れた200mLのナス型フラスコに、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52を2.9g(5.0mmol)、イオン交換水を29mL加え、撹拌しながらオイルバスにてバス温85℃に加熱した。この溶液に対し、イオン交換水60gにトリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド5.2g(10.26mmol)を室温で溶解して得られた溶液を同温度で少しずつ添加した。全てを添加した時点で、非水溶性の着色したオイル状物質が生成することを確認した。その後、同温度で1時間攪拌した後、アイスバスを使用して室温付近まで冷却した。上澄みをデカンテーションにて除去し、続いて残渣をイオン交換水で洗浄した。この残渣をメタノールに溶解して回収後、ロータリーエバポレーターを使用して減圧濃縮した。得られたオイル状の残渣を50℃で12時間減圧乾燥することにより、赤紫色の固体を6.1g得た。
1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−1)で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−1)とする。
特許第4492760号明細書の段落〔0131〕記載の方法に従って、アシッドレッド52に由来する発色団及びジステアリルジメチルアンモニウムを有する化合物を合成した。得られた化合物を、染料(A−2)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、キサンテン系酸性染料であるアシッドレッド289を3.38g(5.00mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を6.34g得た。1H-NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−3)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−3)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えてキサンテン系酸性染料であるアシッドレッド289を3.38g(5.00mmol)、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてトリブチルメチルホスホニウムヨージドを3.53g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を3.20g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−4)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−4)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてトリブチルメチルホスホニウムヨージドを3.53g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を1.81g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−5)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−5)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてトリブチルオクチルホスホニウムブロミドを4.06g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を5.43g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−6)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−6)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えてキサンテン系酸性染料であるアシッドレッド289を3.38g(5.00mmol)、トリブチルホスホニウムブロミドに代えてトリブチルオクチルホスホニウムブロミドを4.06g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を5.96g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−7)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−7)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてトリブチルドデシルホスホニウムブロミドを4.63g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を6.40g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−8)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−8)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてベンジルトリフェニルホスホニウムクロリドを3.99g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を5.93g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−9)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−9)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えて4-ブトキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを5.19g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を6.95g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−10)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−10)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてn−ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムブロミドを5.82g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を7.24g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−11)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−11)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてn−デシルトリフェニルホスホニウムブロミドを4.96g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を6.84g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−12)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−12)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてn−ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロミドを4.38g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を5.39g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−13)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−13)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてアリルトリフェニルホスホニウムブロミドを3.93g(10.26mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を5.94g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−14)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−14)とする。
合成例1において、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミドに代えてテトラメチレンビス(トリフェニルホスホニウム)ジブロミドを3.70g(5.00mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を5.73g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−15)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−15)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、トリアリールメタン系酸性染料であるアシッドブルー7を3.45g(5.00mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、赤紫色の固体を6.49g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−16)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−16)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、トリアリールメタン系酸性染料であるアシッドブルー1を2.83g(5.00mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、濃青色の固体を5.32g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−17)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−17)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、トリアリールメタン系酸性染料であるアシッドブルー90を4.27g(5.00mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、濃青色の固体を7.67g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−18)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−18)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、トリアリールメタン系酸性染料であるアシッドブルー83を4.13g(5.00mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、濃青色の固体を7.60g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−19)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−19)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、トリアリールメタン系酸性染料であるアシッドブルー93を2.00g(2.50mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、濃青色の固体を5.34g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−20)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−20)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、トリアリールメタン系酸性染料であるアシッドグリーン16を3.08g(5.00mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、濃緑色の固体を6.79g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−21)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−21)とする。
合成例1において、アシッドレッド52に代えて、インジゴ系酸性染料であるアシッドブルー74を1.17g(2.50mmol)用いたこと以外は合成例1と同様にして、濃青色の固体を4.65g得た。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−22)で表わされる化合物であることを確認した。得られた化合物を染料(A−22)とする。
染料(A−1)を秤量し、染料濃度が0.1質量%、1質量%及び10質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルを加えた。これらのサンプルを、ミックスローターを用いて25℃で1時間攪拌し、その後速やかに目視にて溶解状態を確認した。
その結果、染料(A−1)はプロピレングリコールモノメチルエーテルに対して、10質量%で完全に溶解することを確認した。
同様にして、染料(A−2)〜染料(A−22)、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドブルー7、C.I.アシッドブルー1、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー93、C.I.アシッドグリーン16及びC.I.アシッドブルー74について溶解性の評価を行った。その結果、染料(A−2)〜染料(A−22)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対して10質量%で完全に溶解したが、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドブルー7、C.I.アシッドブルー1、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー93、C.I.アシッドグリーン16及びC.I.アシッドブルー74は染料濃度0.1質量%でも溶解しなかった。
また、染料(A−1)〜染料(A−22)の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、いずれも250℃以上であった。一方、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドブルー7、C.I.アシッドブルー1、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー93、C.I.アシッドグリーン16及びC.I.アシッドブルー74の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、200℃未満であった。5%質量減少温度が高いほど、着色剤の耐熱性が高いことを示す。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントバイオレット23を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−1)を調製した。
調製例2
染料(A−1)10質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部とを混合し、染料溶液(A−1)を調製した。
染料(A−2)10質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部とを混合し、染料溶液(A−2)を調製した。
染料(A−3)〜染料(A−22)10質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部とを混合し、染料溶液(A−3)〜染料溶液(A−22)を調製した。
合成例23
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B1)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、シクロヘキサノン144質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン48質量部、メタクリル酸28.8質量部、メタクリル酸ブチル18質量部、メタクリル酸メチル18質量部、2−エチルヘキシルEO変性アクリレート(東亞合成株式会社製、M−120)18質量部、シクロヘキシルメタクリレート18質量部及びグリセロールメタクリレート37.2質量部の混合溶液、並びにシクロヘキサノン48質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8.4質量部の混合溶液を2時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合を行った。次に、この溶液を室温まで冷却し、不揮発分が33質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、樹脂(B2’)溶液を得た。得られた樹脂(B2’)は、Mw=10700、Mn=5600、Mw/Mn=1.91であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、樹脂(B2’)溶液の全量を入れて溶液の温度を90℃に昇温させたのち、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製 カレンズMOI)34.3質量部(グリセロールメタクリレートのモル数に対して95モル%)及び4−メトキシフェノール0.36質量部の混合溶液を空気バブリング条件下、15分かけて滴下し、この温度を保持して1.5時間付加反応を行った。次に、この溶液を室温まで冷却し、不揮発分が36質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、バインダー樹脂溶液を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12800、Mn=6000、Mw/Mn=2.13であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B2)」とする。
実施例1
顔料分散液(a−1)13.5質量部、染料溶液(A−1)7.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液9.9質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)15.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.8質量部、NCI−930(株式会社ADEKA製)0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.2質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
得られた3枚の硬化膜について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。また、得られた硬化膜の膜厚を、KLA−Tencor製アルファステップIQを用いて測定した。測定結果より、色度座標値y=0.080での色度座標値x、刺激値(Y)及び膜厚を求めた。評価結果を表1に示す。刺激値(Y)が大きいほど光透過率(輝度)が高く、膜厚が薄いほど着色剤の着色力が高いことを示す。
実施例1において、染料溶液(A−1)に代えて染料溶液(A−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
実施例1において、顔料分散液、染料溶液、バインダー樹脂溶液の種類及び量を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (1)
- アニオン部とホスホニウムカチオンとからなる酸性着色剤であって、
前記アニオン部が、下記一般式(3−1)で表されるアニオン性官能基を有するキサンテン系発色団であり、
前記ホスホニウムカチオンが、下記一般式(1)又は下記一般式(2)のいずれかで表されるものである、
酸性着色剤。
R31〜R34は、相互に独立に、水素原子、−R56又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(但し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R56、−OH、−OR56、−SO3H、−SO3M、−SO3 -、−COOH、−COO-、−CO2R56、−SO3R56、−SO2NHR57又は−SO2NR57R58で置換されていてもよい。)を示す。
R35〜R40は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。
R41〜R45は、相互に独立に、−SO3H、−SO3M、−SO3 -、−COOH、−CO2R56、−SO3R56、−SO2NHR57又は−SO2NR57R58を示す。
R56は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基(但し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。)を示す。
R57及びR58は、相互に独立に、炭素数1〜10の鎖状のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Zを示すか、あるいはR57及びR58が互いに結合して形成される炭素数1〜10の置換若しくは非置換の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Z、−CH=CH2又は−CH=CHR56で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR56−で置換されていてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−R56、−OH又は−Zで置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。
Zは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基(該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R56、−OR56、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR56又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)を示す。
但し、R31〜R34のうち少なくとも1つが−COO-又は−SO3 -を有する芳香族炭化水素基であるか、あるいはR41〜R45のうち少なくとも1つが−SO3 -である。〕
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子又は有機基を示す。但し、R1〜R4の少なくとも1つは有機基であって、R1〜R4を構成する有機基の合計炭素数が5〜50であり、R1〜R4のうち2つが結合して環を形成してもよい。〕
R5〜R10は、相互に独立に、水素原子又は有機基を示す。但し、R5〜R10のうち2つ
が結合して環を形成してもよい。
Xは、2価の連結基を示す。〕
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JP2005120133A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色組成物、インクジェット記録用インク、感熱記録材料、カラートナー、およびカラーフィルター |
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