JP6372243B2 - 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 - Google Patents
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Description
また近年ではカラーフィルタの更なる薄膜化が求められており、薄膜化しても従来と同等の分光特性を持つカラーフィルタを得るために、画素中の着色剤の相対量を増やすことが検討されている。
したがって、本発明の課題は、析出物や塗膜異物の発生が抑制された着色硬化膜を形成可能な着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された着色硬化膜及び該着色硬化膜を具備する表示素子を提供することにある。
(E)溶媒が乳酸メチルを含み、かつ
乳酸メチルの含有割合が、全溶媒に対して0.1〜45質量%である、着色組成物を提供するものである。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等の表示素子、CMOSイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
本発明における(A)着色剤としては特に限定されることなく使用することが可能であり、カラーフィルタ等の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には着色剤として顔料、染料及び天然色素を挙げることができ、これらは1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
トリアリールメタン系染料としては、例えば特開2001−011336号公報、特開2003−246935号公報、特開2008−304766号公報、国際公開第2010/123071号パンフレット、特開2010−256598号公報、特開2011−007847号公報、特開2011−070172号公報、特開2011−116803号公報、特開2011−117995号公報、特開2011−133844号公報、特開2011−227408号公報、国際公開第2011/152379号パンフレット、国際公開第2011/162217号パンフレット、特開2012−017425号公報、特開2012−037740号公報、国際公開第2012/036085号パンフレット、特開2012−073291号公報、国際公開第2012/053201号パンフレット、特開2012−083652号公報、特開2012−088615号公報、特開2012−098522号公報、特開2013−057053号公報、米国特許出願公開第2013/0141810号明細書、国際公開第2013/147099号パンフレット等に記載された化合物を用いることができる。
シアニン系染料としては、例えば特開2009−235392号公報の実施例に記載された(A−2)〜(A−6)成分、特開2012−212089号公報の段落〔0096〕〜〔0108〕に記載された化合物、特開2012−214718号公報の段落〔0054〕〜〔0063〕に記載された化合物、特開2012−214719号公報の段落〔0050〕〜〔0054〕に記載された化合物等を用いることができる。
アゾ系染料としては、例えば特開2003−510398号公報、特開2005−226022号公報、特開2007−212639号公報、特開2010−152160号公報、特開2010−170073号公報、特開2011−148993号公報、特開2011−148994号公報、特開2011−148995号公報、特開2012−041461号公報、特開2012−062461号公報、国際公開第2012/039361号パンフレット、特開2012−194200号公報に記載されたピリドンアゾ系染料;例えば特開平04−249549号公報、特開2005−120132号公報、特開2005−298636号公報、特開2007−197538号公報、特開2010−275531号公報、特開2012−141429号公報等に記載のジアゾ系染料;例えば特開2004−325864号公報、特開2010−275533号公報等に記載のモノアゾ系染料;例えば特開2005−274788号公報、特開2005−290351号公報、特開2006−039301号公報、特開2007−041076号公報、特開2007−041050号公報、特開2009−067748号公報、特開2010−170116号公報、特開2010−170117号公報等に記載のピラゾールアゾ系染料;例えば特開2007−293127号公報の段落〔0058〕〜〔0061〕、特開2011−219655号公報の段落〔0014〕、特開2013−145258号公報等に記載のアゾメチン系染料の他、特開2010−150416号公報、特開2010−152159号公報、特開2010−170074号公報、特開2011−016974号公報、特開2011−074270号公報、特開2011−145540号公報、米国特許出願公開第2013/0164681号明細書に記載の化合物等を用いることができる。
キノフタロン系染料としては、例えば特開平5−039269号公報、特開平6−220339号公報、特開平8−171201号公報、特開2006−126649号公報に記載の式(2)で表される化合物、特開2010−250291号公報に記載の式(1)で表される化合物、特開2013−209614号公報に記載の式(1)で表される化合物を使用することができる。
クマリン系染料としては、例えば特開平4−179955号公報の実施例4に記載の化合物、特開2013−151668号公報に記載の式(1)で表される化合物、特開2013−231165号公報に記載の式(1)で表される化合物、特開2014−044419号公報に記載の式(1)で表される化合物を使用することができる。
ピラゾロン系染料としては、例えば特開2006−016564号公報に記載の式(1)で表される化合物、特開2006−063171号公報に記載の式(1)で表される化合物を使用することができる。
フタロシアニン系染料としては、例えば特開2004−233504号公報、特開2006−047497号公報に記載された化合物の他、特開2007−094181号公報の段落〔0147〕〜〔0155〕に記載された化合物等を用いることができる。
トリアリールメタン系酸性染料の具体例としては、例えば、C.I.アシッドブルー9等を挙げることができる。
アントラキノン系酸性染料の具体例としては、例えば、C.I.アシッドブルー40、C.I.アシッドグリーン25、C.I.リアクティブブルー19、C.I.リアクティブブルー49等を挙げることができる。
キサンテン系酸性染料の具体例としては、例えば、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388の他、特開2010−32999号公報の合成例1〜3、特開2011−138094号公報に開示されている染料等を挙げることができる。
キノリン系酸性染料の具体例としては、例えば、C.I.アシッドイエロー3等を挙げることができる。
ニトロ系酸性染料の具体例としては、例えば、C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3等を挙げることができる。
シアニン系酸性染料の具体例としては、例えば、C.I.リアクティブイエロー1等を挙げることができる。
トリアリールメタン系塩基性染料の具体例としては、例えば、C.I.ベーシックブルー7の他、国際公開第2010/123071号パンフレット、特開2011−116803号公報、特開2011−117995号公報、特開2011−133844号公報に記載の染料等を挙げることができる。
キサンテン系塩基性染料の具体例としては、例えば、C.I.ベーシックバイオレット11等を挙げることができる。
キノンイミン系塩基性染料の具体例としては、例えば、C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等を挙げることができる。
シアニン系塩基性染料の具体例としては、例えば、C.I.ベーシックレッド12、C.I.ベーシックレッド13、C.I.ベーシックレッド14、C.I.ベーシックバイオレット7、C.I.ベーシックバイオレット16、C.I.ベーシックイエロー1、C.I.ベーシックイエロー11、C.I.ベーシックイエロー13、C.I.ベーシックイエロー21、C.I.ベーシックイエロー28、C.I.ベーシックイエロー51等を挙げることができる。
その他、特表2007−503477号公報に記載の各種塩基性染料を挙げることができる。
アントラキノン系非イオン性染料の具体例としては、例えば、C.I.バットブルー4、C.I.ディスパースレッド60、C.I.ディスパースブルー56、C.I.ディスパースブルー60等を挙げることができる。
フタロシアニン系非イオン性染料の具体例としては、例えば、C.I.パッドブルー5等を挙げることができる。
キノリン系非イオン性染料の具体例としては、例えば、C.I.ソルベントイエロー33、C.I.ディスパースイエロー64等を挙げることができる。
ニトロ系非イオン性染料の具体例としては、例えば、C.I.ディスパースイエロー42等を挙げることができる。
メチン系非イオン性染料の具体例としては、例えば、C.I.ソルベントイエロー179、ディスパースイエロー201等を挙げることができる。
その他、特開2010−168531号公報の請求項3若しくは請求項4に記載の各種非イオン性染料を挙げることができる。
公知の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、(メタ)アクリル系分散剤等が挙げられ、市販品として、例えば、Disperbyk−2000、Disperbyk−2001、BYK−LPN6919、BYK−LPN21116、BYK−LPN22102(以上、ビックケミー(BYK)社製)等の(メタ)アクリル系分散剤、Disperbyk−161、Disperbyk−162、Disperbyk−165、Disperbyk−167、Disperbyk−170、Disperbyk−182(以上、ビックケミー(BYK)社製)、ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製)等のウレタン系分散剤、ソルスパース24000(ルーブリゾール(株)社製)等のポリエチレンイミン系分散剤、アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB880、アジスパーPB881(以上、味の素ファインテクノ(株)社製)等のポリエステル系分散剤の他、BYK−LPN21324(ビックケミー(BYK)社製)を使用することができる。
本発明において、分散剤の含有量は、顔料100質量部に対して、5〜300質量部が好ましく、10〜200質量部がより好ましく、20〜100質量部が更に好ましく、20〜50質量部がより更に好ましい。
本発明の着色組成物が(A)着色剤として染料を含む場合、本発明の効果をより享受できる観点から、染料の含有割合は、全着色剤に対して5質量%以上であることが好ましく、更に10質量%以上、更に15質量%以上が好ましい。なお、本発明の着色組成物は、(A)着色剤として染料を単独で含有しても構わない。本発明の着色組成物は、着色組成物の固形分中に対する染料の含有割合が高い場合であっても、あるいは(A)着色剤として染料と顔料を併用する場合であっても、析出物や塗膜異物の発生が抑制された着色硬化膜を形成することができる。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)重合性化合物は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、(E)溶媒として乳酸メチルを含み、乳酸メチルの含有割合が、全溶媒に対して0.1〜45質量%であることを要するが、その好ましい態様は、次の通りである。
本発明の着色組成物が(A)着色剤として染料を、全着色剤に対して、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上含有する場合、乳酸メチルの含有割合は、全溶媒に対して、0.5〜45質量%が好ましく、1〜43質量%がより好ましく、3〜40質量%が更に好ましく、5〜36質量%が特に好ましい。
このような他の溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分、及び他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5・5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、例えば、(A)着色剤として染料を単独で使用する場合、乳酸メチルを含む(E)溶媒に染料を溶解して得られた染料溶液と、(B)バインダー樹脂、(C)光重合開始剤、更に追加の(E)溶媒や他の成分を添加し、混合することにより調製することができる。また、本発明の着色組成物が、(A)着色剤として顔料及び染料を含む場合、顔料を(E)溶媒中、分散剤の存在下で、場合により(B)バインダー樹脂の一部と共に、例えばビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液とし、次いで、この顔料分散液に、乳酸メチルを含む(E)溶媒に染料を溶解して得られた染料溶液と、(C)重合性化合物と、(B)バインダー樹脂、必要に応じて(D)光重合開始剤、更に追加の(E)溶媒や他の成分を添加し、混合することにより調製することができる。また、顔料を、乳酸メチルを含む(E)溶媒中、分散剤の存在下で、染料と共に混合・分散して分散液とし、次いで、この着色剤分散液に、(C)重合性化合物と、(B)バインダー樹脂、必要に応じて(D)光重合開始剤、更に追加の(E)溶媒や他の成分を添加し、混合することにより調製することもできる。
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
カラーフィルタを構成する着色硬化膜を形成する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、青色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
着色硬化膜を形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
本発明の着色組成物は、上記カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等のいずれの着色硬化膜の形成においても、好適に用いることができる。
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
攪拌子を入れた200mLのナス型フラスコに、キサンテン系染料であるC.I.アシッドレッド52を2.9g(5.0mmol)、及びイオン交換水を29mL加え、撹拌しながらオイルバスにてバス温85℃に加熱した。この溶液に対し、イオン交換水60gにテトラブチルアンモニウムブロミド3.3g(10.26mmol)を室温で溶解して得られた溶液を同温度で少しずつ添加した。全てを添加した時点で、非水溶性の着色したオイル状物質が生成することを確認した。その後、同温度で1時間攪拌した後、アイスバスを使用して室温付近まで冷却した。上澄みをデカンテーションにて除去し、続いて残渣をイオン交換水で洗浄した。この残渣をメタノールに溶解して回収し、ロータリーエバポレーターを使用して減圧濃縮した。得られたオイル状の残渣を50℃で12時間減圧乾燥することにより、赤紫色の固体を6.1g得た。
1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−1)で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−1)とする。
合成例1において、テトラブチルアンモニウムブロミドに代えてテトラブチルホスホニウムブロミドを用いた以外は合成例1と同じ手法を用いて、下記式(A−2)で表される染料を作製した。得られた化合物を、染料(A−2)とする。
合成例1において、C.I.アシッドレッド52に代えて、キサンテン系染料であるC.I.アシッドレッド87を用いた以外は合成例1と同じ手法を用いて、染料(A−3)を作製した。
合成例1において、C.I.アシッドレッド52に代えて、キサンテン系染料であるC.I.アシッドレッド92を用いた以外は合成例1と同じ手法を用いて、染料(A−4)を作製した。
合成例1において、C.I.アシッドレッド52に代えて、キサンテン系染料であるC.I.アシッドレッド289を用いた以外は合成例1と同じ手法を用いて、染料(A−5)を作製した。
合成例1において、C.I.アシッドレッド52に代えて、キサンテン系染料であるC.I.アシッドレッド388を用いた以外は合成例1と同じ手法を用いて、染料(A−6)を作製した。
特開2013−100463号公報の合成例1に記載されている方法に従って、下記式(A−7)で表される化合物を合成した。この化合物を染料(A−7)とする。染料(A−7)はキサンテン系染料である。
下記式(8)で表される化合物20質量部とN−ドデシルアニリン(東京化成工業株式会社製)200質量部とを遮光条件下で混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800質量部及び35%塩酸50質量部の混合液中に添加し、室温で1時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過し、得られた残渣を乾燥して、式(A−8)で表される化合物24質量部を得た。
MSスペクトル測定により、得られた化合物が下記式(A−8)で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−8)とする。染料(A−8)はキサンテン系染料である。
攪拌子を投入したスクリュー管に、キサンテン系染料であるC.I.ベーシックバイオレット10を1.29g(2.71mmol)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドカリウム1.30g(4.07mmol)、クロロホルム20mL及び水10mLを加え、室温で7時間攪拌した。水層を分離除去後、有機層を2回水洗した。減圧下で濃縮し、得られた固体を減圧乾燥することにより、固体1.43gを得た。
1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた固体が下記式(A−9)で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−9)とする。
調製例a
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN22102(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−1)を調製した。
なお、BYK−LPN22102は、(メタ)アクリル系分散剤であり、該(メタ)アクリル系分散剤は、変性(メタ)アクリル系ブロック共重合体のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールメチルエーテル=1/1(質量比)溶液である(酸価=0mgKOH/g、アミン価=29mgKOH/g)。上記変性(メタ)アクリル系ブロック共重合体は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及びトリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するブロックからなる。
合成例10
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B−1)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、シクロヘキサノン144質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン48質量部、メタクリル酸28.8質量部、メタクリル酸ブチル18質量部、メタクリル酸メチル18質量部、2−エチルヘキシルEO変性アクリレート(東亞合成株式会社製、M−120)18質量部、シクロヘキシルメタクリレート18質量部及びグリセロールメタクリレート37.2質量部の混合溶液、並びにシクロヘキサノン48質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8.4質量部の混合溶液を2時間かけて各々滴下し、この温度を保持して1時間重合した。その後、反応溶液の温度を90℃に昇温させ、さらに1時間重合を行った。次に、この溶液を室温まで冷却し、不揮発分が33質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、樹脂(B−2')溶液を得た。得られた樹脂(B−2')は、Mw=10,700、Mn=5,600、Mw/Mn=1.91であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、樹脂(B−2')溶液の全量を入れて溶液の温度を90℃に昇温させたのち、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製、カレンズMOI)34.3質量部(グリセロールメタクリレートのモル数に対して95モル%)及び4−メトキシフェノール0.36質量部の混合溶液を空気バブリング条件下、15分かけて滴下し、この温度を保持して1.5時間付加反応を行った。次に、この溶液を室温まで冷却し、不揮発分が36質量%になるようシクロヘキサノンを加えることにより、バインダー樹脂溶液を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=12,800、Mn=6,000、Mw/Mn=2.13であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B−2)」とする。
調製例1
染料(A−1)10質量部と乳酸メチル90質量部を混合して、染料溶液(1)を調製した。
調製例1において、染料、溶媒の種類及び量を表1に示すように変更した以外は調製例1と同じ手法を用いて染料溶液(2)〜(15)を調製した。なお調製例15では、染料がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に完全には溶解しなかった。
実施例1
顔料分散液(a−1)21.3質量部、染料溶液(1)8.0質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B−1)溶液12.2質量部(固形分濃度33質量%)、(C)重合性化合物として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)8.1質量部、(D)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)0.8質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA製)0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.02質量部、並びに(E)溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。着色組成物(CR1)中に含まれる乳酸メチルの含有割合は、全溶媒に対して9.9質量%である。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
上記の評価用硬化膜を、光学顕微鏡を用いて倍率50倍で観察し、視野中の確認可能な異物の数を数えた。この操作を評価用硬化膜の任意の5ヶ所で行い、確認された異物の合計から、以下の基準で評価した。結果を表2に示す。
○:5個未満
△:5個以上50個未満
×:50個以上
実施例1において、染料溶液(1)に代えて染料溶液(2)〜(9)を用いた以外は実施例1と同じ手法を用いて着色組成物(CR2)〜(CR9)を調製した。次いで、着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR2)〜(CR9)を用いた以外は実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1において、顔料分散液(a−1)21.3質量部及び染料溶液(1)8.0質量部に代えて、染料溶液(10)29.3質量部を用いた以外は実施例1と同じ手法を用いて着色組成物(CR10)を調製した。次いで、着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR10)を用いた以外は実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1において、固形分濃度を20質量%に調節するための溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いる代わりに、乳酸メチルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとの混合溶媒を用い、且つ、着色組成物における乳酸メチルの含有割合が全溶媒に対して37.3質量%となるように調整した以外は実施例1と同じ手法を用いて着色組成物(CR11)を調製した。次いで、着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR11)を用いた以外は実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1において、染料溶液(1)に代えて、染料溶液(11)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1において、固形分濃度を20質量%に調節するための溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いる代わりに、乳酸メチルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとの混合溶媒を用い、且つ、着色組成物における乳酸メチルの含有割合を全溶媒に対して48.3質量%となるように調整した以外は実施例1と同じ手法を用いて着色組成物(CR13)を調製した。次いで、着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR13)を用いた以外は実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1において、染料溶液(1)に代えて、染料溶液(12)〜(14)を用いた以外は実施例1と同じ手法を用いて着色組成物(CR14)〜(CR16)を調製した。次いで、着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR14)〜(CR16)を用いた以外は実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
Claims (5)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C)重合性化合物及び(E)溶媒を含有する着色組成物であって、
(E)溶媒が乳酸メチルを含み、かつ
乳酸メチルの含有割合が、全溶媒に対して0.1〜35.7質量%である、着色組成物。 - 着色剤が染料を含む、請求項1に記載の着色組成物。
- 染料がキサンテン染料を含む、請求項2に記載の着色組成物。
- 着色剤が顔料を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- スピンコート用である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
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