JP2020200444A - キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【課題】耐熱性に優れたキサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターの提供。【解決手段】下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素。［Ｒ１〜Ｒ９は、アルキル基など、ｎは１〜４の整数を表す。Ｒ９が複数存在するとき、互いに環を形成していてもよい。Ｘは—Ｏ—、—Ｓ—または—Ｓｅ—を表す。Ａｎはアニオンを表し、ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。］【選択図】なし
Description
本発明は、キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターに関する。
液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置およびＣＣＤやＣＭＯＳの撮像素子に、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、ガラスや透明樹脂などの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより、色素薄膜や色素−樹脂複合体膜などの着色層を積層することによって製造される。
キサンテン系色素はその鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられている化合物である（特許文献１〜４など）。例えば、下記式（Ｂ−１）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や下記式（Ｂ−２）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られる（特許文献１）。ここで、Ｃ．Ｉ．とはカラーインデックスを意味する。
キサンテン系色素はその鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられている化合物である（特許文献１〜４など）。例えば、下記式（Ｂ−１）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や下記式（Ｂ−２）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られる（特許文献１）。ここで、Ｃ．Ｉ．とはカラーインデックスを意味する。
「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ」、（イギリス）、２０１５年、第５１巻、ｐ．４４１４−４４１６、Ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ
現在の表示装置の開発においては、常により高い性能（高精細、広色域、低電圧）が求められており、使用するカラーフィルターの性能（高透過率、高色純度などの色特性）に対する要求も高くなっている。カラーフィルターはその製造工程で加熱する必要があるため耐熱性が求められているが、カラーフィルターに用いられる色素、例えば、キサンテン系色素の耐熱性は十分とは言えなかった。
本発明は、前記課題を解決するためになされたもので、耐熱性に優れたキサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明のキサンテン系色素が、従来の色素と比べて耐熱性に優れていることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は以下を要旨とする。
１．下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素。
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ７とＲ８は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ９は、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３Ｒ１０、―ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２Ｒ１０、―ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＣＨ＝ＣＨＲ１０、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基を表す。
ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のとき、複数存在するＲ９は同一でも異なっていてもよく、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１０とＲ１１は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘは―Ｏ―、―Ｓ―または―Ｓｅ―を表す。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。
Ａｎはアニオンを表し、ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ７とＲ８は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ９は、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３Ｒ１０、―ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２Ｒ１０、―ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＣＨ＝ＣＨＲ１０、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基を表す。
ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のとき、複数存在するＲ９は同一でも異なっていてもよく、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１０とＲ１１は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘは―Ｏ―、―Ｓ―または―Ｓｅ―を表す。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。
Ａｎはアニオンを表し、ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
２．前記一般式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１が置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよいヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ５およびＲ６が―Ｈ、―Ｃｌ、―Ｂｒまたは炭素原子数１〜１０の直鎖状のアルキル基であり、
Ｒ９が―Ｆ、―Ｃｌ、―Ｂｒ、―ＣＮ、―ＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、フェニル基または―Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２であり、
ｎが１または２であり、Ｘが―Ｏ―または―Ｓ―であるキサンテン系色素。
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１が置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよいヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ５およびＲ６が―Ｈ、―Ｃｌ、―Ｂｒまたは炭素原子数１〜１０の直鎖状のアルキル基であり、
Ｒ９が―Ｆ、―Ｃｌ、―Ｂｒ、―ＣＮ、―ＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、フェニル基または―Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２であり、
ｎが１または２であり、Ｘが―Ｏ―または―Ｓ―であるキサンテン系色素。
３．前記一般式（１）において、
Ａｎが、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３−であり、かつ、ｂが１〜３の整数であるキサンテン系色素。
Ａｎが、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３−であり、かつ、ｂが１〜３の整数であるキサンテン系色素。
４．前記キサンテン系色素を含有する着色組成物。
５．前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
６．前記カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
本発明のキサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物は、耐熱性に優れ、カラーフィルター用着色剤として有用である。
以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されず、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。まず、前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素について説明する。
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」は、アリール基および縮合多環芳香族基を含み、「炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基があげられる。
一般式（１）において、Ｒ９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基などがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（アリール基および縮合多環芳香族基を含む。）などがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基」における「炭素原子数０〜２０のアミノ基」としては、具体的に、
アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、などがあげられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基などがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（アリール基および縮合多環芳香族基を含む。）などがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基」における「炭素原子数０〜２０のアミノ基」としては、具体的に、
アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、などがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子（Ｆ）、塩素原子（Ｃｌ）、臭素原子（Ｂｒ）、ヨウ素原子（Ｉ）などがあげられ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒが好ましく、ＣｌまたはＢｒがより好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１１で表される
「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１１で表される「置換基を有する炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」、Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＣＦ３、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍで表されるスルホン酸基、または
―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍで表されるカルボン酸基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
炭素原子数１〜２０のアシル基；
炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
炭素原子数２〜２０の複素環基；
炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数１〜２０」、「炭素原子数２〜２０」および「炭素原子数６〜２０」、「炭素原子数０〜２０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７〜Ｒ１１で表される「置換基を有する炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」、Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＣＦ３、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍで表されるスルホン酸基、または
―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍで表されるカルボン酸基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
炭素原子数１〜２０のアシル基；
炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
炭素原子数２〜２０の複素環基；
炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数１〜２０」、「炭素原子数２〜２０」および「炭素原子数６〜２０」、「炭素原子数０〜２０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）において、「Ｍ」で表される「有機カチオン」または「無機カチオン」が存在する場合、「有機カチオン」としては、具体的に、Ｒ１２Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１５Ｎ＋で表されるアンモニウムイオンがあげられ、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、―Ｈ、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成してもよい。なお、式中、Ｒ１２〜Ｒ１５における「置換基」、「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「炭素原子数２〜２０の、好ましくは炭素原子数６〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基」の詳細は、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１１と同様のものが適用される。また、「無機カチオン」としては、リチウムイオン、ナトリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、または、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオンなどのアルカリ土類金属イオンがあげられる。Ｍとしては、アルカリ金属イオンが好ましい。
なお、一般式（１）においてＲ１〜Ｒ１１で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１〜２０のアシル基」、
「炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数２〜２０の複素環基」、
「炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１〜２０のアシル基」、
「炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数２〜２０の複素環基」、
「炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ７とＲ８、Ｒ１０とＲ１１は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよく、それらの環は、５員環または６員環が好ましく、６員環がより好ましい。
一般式（１）において、Ｘは、酸素原子（―Ｏ―）、硫黄原子（―Ｓ―）またはセレン原子（―Ｓｅ―）を表し、―Ｏ―または―Ｓ―が好ましく、―Ｏ―がより好ましい。
一般式（１）において、「ａ」は、一般式（１）中、下記一般式（１−Ｃ）で表される化合物（キサンテン系色素）の部分の数を表す。「Ａｎ」はアニオンを表し、「ｂ」はＡｎの数を表す。一般式（１）において、下記式（１−Ｃ）の分子が、分子全体で電荷の総和が１価以上のカチオンである場合、つまりｂが１〜３の整数の場合、対イオンとして、「Ａｎ」で表される任意のアニオンと錯体を形成して使用することができる。ただし、一般式（１）で表される化合物において、ａおよびｂは、全体として電荷的に中性となるように選択される。ａは１〜３の整数を表し、１または２が好ましい。ｂは０〜３の整数を表し、１〜３の整数が好ましい。
［式中、Ｒ１〜Ｒ９、ｎおよびＸは、前記一般式（１）における定義と同じである。］
一般式（１）において、「Ａｎ」は特に限定されず、例えば、ハロゲン化物イオンなどの無機アニオン、または有機アニオンがあげられる。具体的には、
Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、
ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＯＳＯ３ −などのアルキル硫酸イオン、
ＣＨ３（ＣＨ２）１５ＳＯ３ −などのアルカンスルホン酸イオン、
ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −などのペルフルオロアルカンスルホン酸イオン、
または、下記式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１３）の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、
ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＯＳＯ３ −などのアルキル硫酸イオン、
ＣＨ３（ＣＨ２）１５ＳＯ３ −などのアルカンスルホン酸イオン、
ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −などのペルフルオロアルカンスルホン酸イオン、
または、下記式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１３）の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４としては、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基が好ましい。
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基が好ましい。
一般式（１）において、Ｒ５およびＲ６は、―Ｈ、―Ｃｌ、―Ｂｒまたは炭素原子数１〜１０の直鎖状のアルキル基が好ましい。
一般式（１）において、Ｒ７およびＲ８は、―Ｈ、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基が好ましい。
一般式（１）において、Ｒ９は、―Ｆ、―Ｃｌ、―Ｂｒ、―ＣＮ、―ＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、フェニル基または―Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２が好ましい。また、ｎはＲ９の数を表し、１〜４の整数を表すが、ｎは１または２が好ましい。
一般式（１）で表されるキサンテン系色素は、例えば以下のように合成することができる。４−カルボキシフタル酸無水物などの、相当する置換基を有するフタル酸無水物誘導体と、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−アミノフェノールなどの、相当する置換基を有するアミノフェノール誘導体とを、トルエンおよびメタンスルホン酸などの溶液中、適切な加熱条件で縮合反応させて、下記一般式（Ｘ−１）で表される中間体が得られる（例えば、非特許文献１）。次に、下記一般式（Ｘ−１）と、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミンなどの、相当する置換基を有するアミン誘導体を、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）などの縮合剤を用いることにより、下記一般式（Ｘ−２）で表される中間体が得られる。さらに下記一般式（Ｘ−２）と、本明細書に記載のＡｎに相当するアニオンを有する化合物（例えばビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（Ｌｉ＋（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、またはＬｉＮＴｆ２）など）と、メタノールなどの溶液中、撹拌しカウンター交換を行うことで、一般式（１）で表される化合物を含有する生成物が得られる。なお、下記一般式（Ｘ−１）および（Ｘ−２）において、Ｒ１〜Ｒ９は、一般式（１）の定義と同じ定義を有する。
一般式（１）で表される本発明のキサンテン系色素として好ましい化合物の具体例を以下の式（Ａ−１）〜（Ａ−２２）に示すが、これらの化合物に限定されない。なお、前記一般式（１−Ｃ）で表されるカチオン部を示しており、Ａｎで表されるアニオン部は省略している。下記構造式では、水素原子を一部省略して記載しており、また、立体異性体が存在する場合も、その平面構造式を記載している。
本発明のキサンテン系色素は、１種または分子構造の異なる２種以上を組み合わせて使用（例えば混合）してもよい。当該２種以上を使用する際は、キサンテン系色素全体に占める重量濃度比において、最も少ない方の１種のキサンテン系染料の重量濃度比は０．１〜５０重量％である。キサンテン系色素の種類は１種または２種であるのが好ましい。
本発明の化合物の合成途中において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また必要に応じて、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）測定、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）などを行うことができる。また、これらの方法は、得られた化合物の溶解性、色彩評価や耐熱性評価にも用いることができる。
本発明の化合物を各種樹脂溶液と混合し、ガラス基板上に塗布することにより塗膜を作製できる。得られた塗膜について、分光測色計を用いて測色し、塗膜の色彩値を得ることで色彩評価を行うことができる。色彩値はＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系などが一般的に用いられる。具体的には、膜試料の色彩値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊を測定し、適当な温度での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）より、耐熱性を判断することができる。カラーフィルターに応用する場合、２３０℃前後の温度での色差を耐熱性の指標として用いることができる。色差ΔＥ＊ ａｂは、その値が小さいほど、熱分解による色の変色が少ないことを意味し、１０以下が好ましく、３以下がより好ましい。
本発明のキサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤は、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターの製造工程において、樹脂などを含有する有機溶媒に良好に溶解または分散させる必要があるため、有機溶媒に対する溶解度や分散性が高いことが好ましい。有機溶媒としては、特に限定されないが、具体的には、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノール、２−プロパノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；クロロホルム（トリクロロメタン）、などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。
一般式（１）で表されるキサンテン系色素は、有機溶媒に溶解して調製した溶液を用いて、室温付近（例えば２３〜２７℃）で測定する紫外可視吸収スペクトルの可視光領域（例えば、３５０〜７００ｎｍの波長範囲）において最大の吸光度を示す、極大吸収波長が観測される。本発明においては、この極大吸収波長が、５３０ｎｍ〜６１０ｎｍの範囲にあることが好ましく、５３０ｎｍ〜５８０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。なお、色素濃度は、０．００５〜０．０２ｍｍｏｌ／Ｌが好ましい。溶媒は、色素を溶解するものであれば限定されないが、溶解条件により紫外可視吸収スペクトルの吸収波長が大きくシフトしないものが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）が好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表されるキサンテン系色素を少なくとも１種含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマーを含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素−樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製する。よって、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、少なくとも１種の一般式（１）で表されるキサンテン系色素、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択してもよく、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
本発明のキサンテン系色素を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、各色用カラーフィルターに用いてもよいが、赤色カラーフィルター用着色剤として用いるのが好ましい。
本発明のキサンテン系色素を含有するカラーフィルター用着色剤は、１種または２種以上のキサンテン系色素を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。赤色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２４２、２５４、２５５、２６４、２６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１などの赤色系顔料；その他の赤色系レーキ顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色系顔料；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８８、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０などの赤色染料、などがあげられる。青色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、７、９、５４、６５、７５、７７、９９、１２９などの塩基性染料；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９、７４などの酸性染料；ディスパースブルー３、７、３７７などの分散染料；スピロン染料；シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、アゾ系、本発明に属さないキサンテン系；その他の青色系レーキ顔料、などの青色系の染料または顔料があげられる。
本発明のキサンテン系色素を含有するカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、キサンテン系色素（２種以上の場合にはそれらの合計）１００重量部に対して５〜２０００重量部であるのが好ましく、１０〜１０００重量部とするのがより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５〜７０重量％であるのが好ましく、１〜５０重量％であるのがより好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース樹脂その他の透明樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、およびこれらの樹脂の複合体があげられ、これらのモノマーまたはオリゴマー成分とを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５〜９５重量％であるのが好ましく、１０〜５０重量％であるのがより好ましい。
本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。
本発明のカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５〜６０重量％であるのが好ましく、１０〜４０重量％であるのがより好ましい。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されない。なお、下記合成実施例には、１Ｈ−ＮＭＲ分析（ブルカー社製核磁気共鳴装置、３００ＭＨｚ）により行った化合物の同定の結果を示している。
［合成実施例１］ 化合物（Ｄ−１）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物２８．８ｇ（１５０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−アミノフェノール８０．４ｇ（３６０．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸３７５ｍＬ、トルエン１５０ｍＬを加えた後、１１０℃で６４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、氷水４．２Ｌに注加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、濾別した固体をメタノール５００ｍＬに溶解させ、１Ｎ塩酸水溶液５Ｌに滴下した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１００）（６４．５ｇ，収率６２％）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物２８．８ｇ（１５０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−アミノフェノール８０．４ｇ（３６０．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸３７５ｍＬ、トルエン１５０ｍＬを加えた後、１１０℃で６４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、氷水４．２Ｌに注加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、濾別した固体をメタノール５００ｍＬに溶解させ、１Ｎ塩酸水溶液５Ｌに滴下した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１００）（６４．５ｇ，収率６２％）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに前記中間体（１００）５．７ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン２．６ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ８．９ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．９ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ９０ｍＬを加えた後、９０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、１Ｎ塩酸水溶液６００ｍｌに注加した。析出した固体を減圧ろ過して濾別し、水１００ｍＬに加え、室温で３０分間撹拌した後、混合物を減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１０１）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに中間体（１０１）７．７ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド５．２ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）、メタノール６７ｍＬを加えた後、６０℃で３０分撹拌した。次いで、水１００ｍＬを加えた後、７０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、静置し、上澄み液を除去した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−１）（６．５ｇ，収率７３％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の６５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−１）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．５０（２Ｈ）、７．５０−７．３０（３Ｈ）、６．９５（２Ｈ）、６．７６（２Ｈ）、３．７０−３．４０（１２Ｈ）、３．３０−３．１０（４Ｈ）、１．７０（８Ｈ）、１．４４（８Ｈ）、１．４０−１．１０（９Ｈ）、１．０１（１２Ｈ）、０．６６（３Ｈ）。
［合成実施例２］ 化合物（Ｄ−２）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに３−クロロフタル酸無水物９．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−アミノフェノール２２．３ｇ（３６０．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸８０ｍＬ、トルエン５０ｍＬを加えた後、１１０℃で５４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、氷水１Ｌに注加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、濾別した固体をメタノール１００ｍＬに溶解させ、１Ｎ塩酸水溶液１Ｌに滴下した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０２）（２２．４ｇ，収率６５％）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに３−クロロフタル酸無水物９．１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−アミノフェノール２２．３ｇ（３６０．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸８０ｍＬ、トルエン５０ｍＬを加えた後、１１０℃で５４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、氷水１Ｌに注加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、濾別した固体をメタノール１００ｍＬに溶解させ、１Ｎ塩酸水溶液１Ｌに滴下した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０２）（２２．４ｇ，収率６５％）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに前記中間体（１０２）６．２ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン２．６ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ４．４ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ６７ｍＬを加えた後、９０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、１Ｎ塩酸水溶液５００ｍＬに注加した。析出した固体を減圧ろ過して濾別し、水１００ｍＬに加え、室温で３０分間撹拌した後、混合物を減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１０３）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに中間体（１０３）６．７ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド５．２ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）、メタノール６７ｍＬを加えた後、６０℃で３０分撹拌した。次いで、水１００ｍＬを加えた後、７０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、静置し、上澄み液を除去した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−２）（７．２ｇ，収率８６％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の５５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−２）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６８（１Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．３０−７．２０（３Ｈ）、７．００−６．７０（４Ｈ）、３．７０−２．７０（１２Ｈ）、１．８０−１．３０（１６Ｈ）、１．００（１５Ｈ）、０．６７（３Ｈ）。
［合成実施例３］ 化合物（Ｄ−３）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに前記中間体（１００）５．７ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、ジプロピルアミン３．６ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ８．９ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．９ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ９０ｍＬを加えた後、９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、１Ｎ塩酸水溶液６００ｍｌに注加した。析出した固体を減圧ろ過して濾別し、水１００ｍＬに加え、室温で３０分間撹拌した後、混合物を減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１０５）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコに中間体（１０５）８．２ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、リンタングステン酸・ｎ水和物１３．６ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、メタノール１０８ｍＬを加えた後、６０℃で３０分撹拌した。次いで、水４００ｍＬを加えた後、混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−３）（１４．０ｇ，収率９８％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の７３個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−３）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．５８（２Ｈ）、７．５０（１Ｈ）、７．２５−７．０５（４Ｈ）、６．９７（２Ｈ）、３．７０−３．５０（８Ｈ）、３．３０−２．７０（７Ｈ）、１．７０−１．３０（２２Ｈ）、１．００−０．６５（２４Ｈ）、０．４１（３Ｈ）。
［合成実施例４］ 化合物（Ｄ−４）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物１４．４ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−３−アミノフェノール３４．８ｇ（１８０．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸１８７ｍＬ、トルエン７５ｍＬを加えた後、１１０℃で１２０時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、１０％塩化ナトリウム水溶液２．１Ｌに注加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、濾別した固体をジクロロメタン５００ｍＬに溶解させ、酢酸エチル１Ｌを加えた。混合物を７０℃に加熱し５００ｍＬまで濃縮した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０６）（２４．７ｇ，収率５２％）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物１４．４ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−３−アミノフェノール３４．８ｇ（１８０．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸１８７ｍＬ、トルエン７５ｍＬを加えた後、１１０℃で１２０時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、１０％塩化ナトリウム水溶液２．１Ｌに注加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、濾別した固体をジクロロメタン５００ｍＬに溶解させ、酢酸エチル１Ｌを加えた。混合物を７０℃に加熱し５００ｍＬまで濃縮した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０６）（２４．７ｇ，収率５２％）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ容４つ口フラスコに前記中間体（１０６）６．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩６．５ｇ（８０．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ９．９ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．２ｇ（４１．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ２００ｍＬを加えた後、室温（２３〜２７℃）で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、１Ｎ塩酸水溶液４００ｍｌに注加した。析出した固体を減圧ろ過し、濾別した固体をメタノール１００ｍＬに溶解させ、水３００ｍＬを加えた。室温で３０分間撹拌した後、混合物を減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１０７）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコに中間体（１０７）７．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド５．７ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、メタノール７５ｍＬを加えた後、６０℃で３０分撹拌した。次いで、水４００ｍＬを加えた後、６０℃で３０分攪拌した。混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、静置し、上澄み液を除去した。混合物に水２００ｍＬを加えた後、室温で３０分攪拌した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−４）（７．７ｇ，収率８８％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−４）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７２（１Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．３９（１Ｈ）、７．３５−７．２５（２Ｈ）、７．００−６．９０（２Ｈ）、６．７５（２Ｈ）、３．７０−３．４０（８Ｈ）、３．１７（３Ｈ）、３．１１（３Ｈ）、２．９７（３Ｈ）、２．７９（３Ｈ）、１．８０−１．７０（８Ｈ）、１．１０−１．００（１２Ｈ）。
［合成実施例５］ 化合物（Ｄ−５）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物１．９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−３−アミノフェノール５．３ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸３．８ｇ、トルエン２０ｍＬを加えた後、８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、１０％塩化ナトリウム水溶液１５０ｍＬに注加し、７０℃で３０分間撹拌した。混合物を室温まで放冷した後、１Ｍ塩酸水溶液を用いてｐＨを４に調整し、減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０８）（６．４ｇ，収率８３％）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物１．９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−３−アミノフェノール５．３ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸３．８ｇ、トルエン２０ｍＬを加えた後、８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、１０％塩化ナトリウム水溶液１５０ｍＬに注加し、７０℃で３０分間撹拌した。混合物を室温まで放冷した後、１Ｍ塩酸水溶液を用いてｐＨを４に調整し、減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０８）（６．４ｇ，収率８３％）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ容４つ口フラスコに前記中間体（１０８）５．７ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール５．８ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１３５ｍＬを加えた後、室温で４時間攪拌した。反応混合物にジメチルアミン塩酸塩７．３ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン９．１ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で２時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液１００ｍＬで３回洗浄し、ナトリウムジシアナミド２．４ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）および水１００ｍｌを加えた後、室温で１時間攪拌した。有機層を抽出し、ヘプタン４００ｍｌを加え３０分攪拌した後、上澄み液を除去した。残った固体にジクロロメタン５０ｍｌを加え溶解させ、減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−５）（４．２ｇ，収率６５％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の５７個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−５）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７３（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．４２（１Ｈ）、７．３６−７．２７（２Ｈ）、７．０３−６．９５（２Ｈ）、６．８０−６．７５（２Ｈ）、３．５５−３．３０（８Ｈ）、３．２０−３．００（９Ｈ）、２．８０（３Ｈ）、２．１７（４Ｈ）、１．００（２４Ｈ）。
［合成実施例６］ 化合物（Ｄ−６）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物２．５０ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−アミノフェノール７．１２ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物９．９２ｇ（５２．２ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬを加えた後、１１０℃で８７時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷し、静置した後、上澄み液を除去した。残渣を減圧乾燥した後、メタノール３０ｍＬに溶解させ、１Ｎ塩酸水溶液１２０ｍＬに滴下した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０９）（６．９２ｇ，収率７７％）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコにトリメリット酸無水物２．５０ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−アミノフェノール７．１２ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物９．９２ｇ（５２．２ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬを加えた後、１１０℃で８７時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷し、静置した後、上澄み液を除去した。残渣を減圧乾燥した後、メタノール３０ｍＬに溶解させ、１Ｎ塩酸水溶液１２０ｍＬに滴下した。混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０９）（６．９２ｇ，収率７７％）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに前記中間体（１０９）５．５０ｇ（８．００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを入れた後、水冷下、１５〜３０℃で塩化オキサリル６．１５ｇ（４８．４ｍｍｏｌ）を滴下しながら加えた。反応液を室温（２３〜２７℃）で１時間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、クロロホルム５０ｍＬに溶解させた。反応液に、水冷下、１５〜３０℃でビス（２−メトキシエチル）アミン１２．８３ｇ（９６．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１６．２０ｇ（１６０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で２．５時間撹拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）を加えた後、クロロホルム２００ｍＬで抽出した。有機層を水１００ｍＬ、２Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍＬで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝４０／１〜１０／１）で精製した後、室温で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１１０）（６．８２ｇ，９７％）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに中間体（１１０）５．５０ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド２．２０ｇ（７．６６ｍｍｏｌ）、メタノール５０ｍＬを加えた後、室温（２３〜２７℃）で３時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、水２００ｍＬを加えた後、室温（２３〜２７℃）で３０分間攪拌した。反応混合物を静置し、上澄み液を除去した後、残渣を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−６）（６．７６ｇ，収率７３％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の５９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−６）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．７９−７．５５（３Ｈ）、７．５３−７．３０（６Ｈ）、４．９８−４．６５（４Ｈ）、３．７９−３．３８（１６Ｈ）、３．３１−３．０８（１１Ｈ）、２．８３（３Ｈ）、２．６８（２Ｈ）、２．１６（２Ｈ）、０．９３（１２Ｈ）。
［合成比較例１］ 比較例化合物（Ｅ−１）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコにローダミンＢ８．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ジプロピルアミン４．０ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ９．９ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．０ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン６０ｍＬを加えた後、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、アセトニトリル１００ｍＬを加えた。減圧ろ過し不純物を除去した。ろ液を減圧濃縮し、酢酸エチル１５０ｍＬを加えた後、室温で３０分撹拌した。混合物にヘプタン１００ｍＬを加えた後、減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１０４）を得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた３００ｍＬ容４つ口フラスコにローダミンＢ８．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ジプロピルアミン４．０ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ９．９ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．０ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン６０ｍＬを加えた後、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、アセトニトリル１００ｍＬを加えた。減圧ろ過し不純物を除去した。ろ液を減圧濃縮し、酢酸エチル１５０ｍＬを加えた後、室温で３０分撹拌した。混合物にヘプタン１００ｍＬを加えた後、減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１０４）を得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに中間体（１０４）０．８ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、メタノール１５ｍＬを加えた後、６０℃で３０分撹拌した。次いで、水１５ｍＬを加えた後、７０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、混合物を減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｅ−１）（０．８ｇ，収率８３％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４４個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｅ−１）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．７５（２Ｈ）、７．５９−７．５２（２Ｈ）、７．１９−７．１３（４Ｈ）、６．９６（２Ｈ）、３．６６（８Ｈ）、３．０３（２Ｈ）、２．９１（２Ｈ）、１．４７（２Ｈ）、１．２１（１２Ｈ）、０．８６（２Ｈ）、０．７４（３Ｈ）、０．４４（３Ｈ）。
［実施例１］
メタアクリル酸およびアクリル酸エステルの共重合体の２重量％Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液５．０ｇと合成実施例１で得られた化合物（Ｄ−１）２０ｍｇを２０ｍＬ容サンプル瓶に入れ、３０分撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布（製膜方法：ガラス上にろ液を１ｇ滴下し、スピンコーターを使用し３００ｒｐｍで１０秒間製膜）し、１００℃で２分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計（コニカミノルタ株式会社製、型番：ＣＭ−５）を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、２３０℃で２０分間加熱し、同様に色彩値を測定した。２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を耐熱性の指標とし、下記の３段階で評価した結果を表１に合わせて示す。
「○」：ΔＥ＊ ａｂ≦３．０
「△」：３．０＜ΔＥ＊ ａｂ≦１０．０
「×」：ΔＥ＊ ａｂ＞１０．０
メタアクリル酸およびアクリル酸エステルの共重合体の２重量％Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液５．０ｇと合成実施例１で得られた化合物（Ｄ−１）２０ｍｇを２０ｍＬ容サンプル瓶に入れ、３０分撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布（製膜方法：ガラス上にろ液を１ｇ滴下し、スピンコーターを使用し３００ｒｐｍで１０秒間製膜）し、１００℃で２分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計（コニカミノルタ株式会社製、型番：ＣＭ−５）を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、２３０℃で２０分間加熱し、同様に色彩値を測定した。２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を耐熱性の指標とし、下記の３段階で評価した結果を表１に合わせて示す。
「○」：ΔＥ＊ ａｂ≦３．０
「△」：３．０＜ΔＥ＊ ａｂ≦１０．０
「×」：ΔＥ＊ ａｂ＞１０．０
［実施例２〜６］
化合物（Ｄ−１）の代わりに合成実施例２〜６で得られた化合物（Ｄ−２）、化合物（Ｄ−３）、化合物（Ｄ−４）、化合物（Ｄ−５）、及び化合物（Ｄ−６）のそれぞれを用いた以外は、実施例１と同様に作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１に示す。
化合物（Ｄ−１）の代わりに合成実施例２〜６で得られた化合物（Ｄ−２）、化合物（Ｄ−３）、化合物（Ｄ−４）、化合物（Ｄ−５）、及び化合物（Ｄ−６）のそれぞれを用いた以外は、実施例１と同様に作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１に示す。
［比較例１］
化合物（Ｄ−１）の代わりに、本発明に属さない従来の色素化合物であり、合成実施例３で得られた化合物（Ｅ−１）を用いた以外は、実施例１と同様に作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１に示す。
化合物（Ｄ−１）の代わりに、本発明に属さない従来の色素化合物であり、合成実施例３で得られた化合物（Ｅ−１）を用いた以外は、実施例１と同様に作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１に示す。
表１に示すように、本発明の実施例化合物のキサンテン系色素は製膜時における高い耐熱性を示し、本発明の色素を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として実用上問題ない。また、本発明の実施例のキサンテン系色素は製膜時において比較例よりも高い耐熱性を有し、本発明の色素を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として有用である。
本発明に係るキサンテン系色素を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いることにより、耐熱性に優れたカラーフィルターを作製することが可能である。
Claims (6)
- 下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素。
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ７とＲ８は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ９は、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３Ｒ１０、―ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２Ｒ１０、―ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＣＨ＝ＣＨＲ１０、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０のヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のアミノ基を表す。
ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のとき、複数存在するＲ９は同一でも異なっていてもよく、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１０とＲ１１は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または介さずに互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘは―Ｏ―、―Ｓ―または―Ｓｅ―を表す。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。
Ａｎはアニオンを表し、ａは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］ - 前記一般式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１が―Ｈ、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよいヘテロ原子を含んでもよい単環、多環もしくは縮合環の炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ５およびＲ６が―Ｈ、―Ｃｌ、―Ｂｒまたは炭素原子数１〜１０の直鎖状のアルキル基であり、
Ｒ９が―Ｆ、―Ｃｌ、―Ｂｒ、―ＣＮ、―ＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、フェニル基または―Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２であり、
ｎが１または２であり、Ｘが―Ｏ―または―Ｓ―である、
請求項１に記載のキサンテン系色素。 - 前記一般式（１）において、
Ａｎが、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３−であり、かつ、ｂが１〜３の整数である、請求項１または請求項２に記載のキサンテン系色素。 - 請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載のキサンテン系色素を含有する着色組成物。
- 請求項４に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項５に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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