JP6108015B2 - シリコーンゴム硬化物のモジュラスを低減する方法、及びシリコーンゴム組成物 - Google Patents
シリコーンゴム硬化物のモジュラスを低減する方法、及びシリコーンゴム組成物 Download PDFInfo
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Description
〔1〕
(A)下記平均組成式(1)
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1はアルケニル基を示し、R2は脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、aは0.0001〜0.2を満たす正数であり、bは1.7〜2.2を満たす正数であり、但しa+bは1.9〜2.4を満たす正数である。)
で示され、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンであり、互いに組成が異なる2種のオルガノポリシロキサン(A−1)及び(A−2)を含むオルガノポリシロキサン混合物であって、該オルガノポリシロキサン混合物に含まれる前記2種のオルガノポリシロキサンのうち、(A−1)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を含まないものであり、(A−2)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を1〜30モル%含有するものであるオルガノポリシロキサンであり、(A−1)成分と(A−2)成分との質量比が(A−1):(A−2)=99.9:0.1〜85:15(合計で100)である混合物:100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R4 dHeSiO(4-d-e)/2 (2)
(式中、R4は炭素数1〜10の非置換又はハロゲン置換の1価炭化水素基であり、dは0.7〜2.1、eは0.001〜1.0、d+eが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基1個当たり1〜5個となる量、
(C)補強性シリカ微粉末:1〜100質量部、
(D)付加反応触媒:触媒量、
(E)オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に結合した1価の有機基の20〜70モル%がフェニル基であり、フェニル基以外のケイ素原子に結合する1価の有機基が炭素数1〜6のアルキル基であり、25℃での粘度が回転粘度計による測定で150〜450mPa・sである無官能性シリコーンオイル:0.5〜20質量部
を含有してなり、かつ上記(A−1)成分と(A−2)成分との混合物からなる(A)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜100,000mPa・sであり、(A−2)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜1,000mPa・sであるシリコーンゴム組成物を調製し、該組成物を加熱硬化することからなる、シリコーンゴム硬化物のJIS K 6249で規定する100%モジュラスを低減する方法。
〔2〕
更に、(F)1分子中に少なくとも1個のSiH基と、少なくとも1個のフェニレン骨格を有する有機ケイ素化合物を接着性付与成分として(A)成分100質量部に対して0.1〜30質量部を含有する〔1〕に記載の方法。
〔3〕
接着性付与成分が、下記式で示される化合物から選ばれる〔2〕に記載の方法。
〔4〕
(A)下記平均組成式(1)
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1はアルケニル基を示し、R2は脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、aは0.0001〜0.2を満たす正数であり、bは1.7〜2.2を満たす正数であり、但しa+bは1.9〜2.4を満たす正数である。)
で示され、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンであり、互いに組成が異なる2種のオルガノポリシロキサン(A−1)及び(A−2)を含むオルガノポリシロキサン混合物であって、該オルガノポリシロキサン混合物に含まれる前記2種のオルガノポリシロキサンのうち、(A−1)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を含まないものであり、(A−2)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を1〜30モル%含有するものであるオルガノポリシロキサンであり、(A−1)成分と(A−2)成分との質量比が(A−1):(A−2)=99.9:0.1〜85:15(合計で100)である混合物:100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R4 dHeSiO(4-d-e)/2 (2)
(式中、R4は炭素数1〜10の非置換又はハロゲン置換の1価炭化水素基であり、dは0.7〜2.1、eは0.001〜1.0、d+eが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基1個当たり1〜5個となる量、
(C)補強性シリカ微粉末:1〜100質量部、
(D)付加反応触媒:触媒量、
(E)オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に結合した1価の有機基の20〜70モル%がフェニル基であり、フェニル基以外のケイ素原子に結合する1価の有機基が炭素数1〜6のアルキル基であり、25℃での粘度が回転粘度計による測定で150〜450mPa・sである無官能性シリコーンオイル:0.5〜20質量部
を含有してなり、かつ上記(A−1)成分と(A−2)成分との混合物からなる(A)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜100,000mPa・sであり、(A−2)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜1,000mPa・sであるシリコーンゴム組成物。
〔5〕
更に、(F)1分子中に少なくとも1個のSiH基と、少なくとも1個のフェニレン骨格を有する有機ケイ素化合物を接着性付与成分として(A)成分100質量部に対して0.1〜30質量部を含有する〔4〕に記載のシリコーンゴム組成物。
〔6〕
接着性付与成分が、下記式で示される化合物から選ばれる〔5〕に記載のシリコーンゴム組成物。
まず、(A)成分のオルガノポリシロキサン混合物は、下記平均組成式(1)
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1はアルケニル基を示し、R2は脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、aは0.0001〜0.2を満たす正数であり、bは1.7〜2.2を満たす正数であり、但しa+bは1.9〜2.4を満たす正数である。)
で示され、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンのうち、互いに組成が異なる2種のオルガノポリシロキサン(A−1)及び(A−2)を含むオルガノポリシロキサン混合物であって、該オルガノポリシロキサン混合物に含まれる前記2種のオルガノポリシロキサンのうち、(A−1)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を含まないものであり、(A−2)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を1〜30モル%、特には2〜30モル%含有するものであるオルガノポリシロキサン混合物である。従って、(A−1)成分、(A−2)成分は、いずれも、それぞれ上記平均組成式(1)で示されるものであると共に、(A−1)成分と(A−2)成分との混合物としての(A)成分全体のオルガノポリシロキサン混合物も、上記平均組成式(1)で表されるものである。なお、2種(A−1)及び(A−2)のオルガノポリシロキサンの組成が異なるとは、上記平均組成式(1)のR1、R2、a、及びbの少なくともいずれか一つが異なるオルガノポリシロキサンをいう。このように、上記平均組成式(1)中のR1、R2、a、及びbの少なくともいずれか一つが異なれば、オルガノポリシロキサンを2種含むオルガノポリシロキサン混合物となる。以下、オルガノポリシロキサン混合物に含まれるオルガノポリシロキサンについて詳しく説明する。
本発明にかかるオルガノポリシロキサン(即ち、(A−1)成分、(A−2)成分、それぞれのオルガノポリシロキサン、及び(A−1)成分と(A−2)成分との混合物で(A)成分全体としてのオルガノポリシロキサン混合物)は、下記平均組成式(1)
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1はアルケニル基を示し、R2は脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、aは0.0001〜0.2を満たす正数であり、bは1.7〜2.2を満たす正数であり、但しa+bは1.9〜2.4を満たす正数である。)
で示され、ケイ素原子に結合したアルケニル基(以下、「ケイ素原子結合アルケニル基」ともいう)を1分子中に少なくとも2個有するものである。該アルケニル基は上記平均組成式(1)中R1に由来するものであり、1分子中に2〜50個有することがより好ましく、2〜20個有することが特に好ましい。これらのアルケニル基は、分子鎖末端のケイ素原子に結合していても、分子鎖非末端(即ち、分子鎖両末端以外)のケイ素原子に結合していても、あるいはそれらの組み合わせであってもよい。
で示されるものが挙げられる。この式(1a)中、R3で示される非置換又は置換の1価炭化水素基は、前記R1(アルケニル基)及びR2(脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基)で定義したものと同じであり、その炭素数、具体例等も同じである。また、cは、好ましくは25〜1,200、より好ましくは30〜700の整数である。特に、(A−1)成分としては、cの範囲が40〜1,200、更には、50〜700程度の整数であることが好ましく、(A−2)成分としては、cの範囲が25〜500、特には30〜400程度の整数であることが好ましい。
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、(A)成分と反応し、架橋剤として作用するものであり、その分子構造に特に制限はなく、従来製造されている例えば直鎖状、環状、分岐状、三次元網状(樹脂状)等各種のものが使用可能であるが、1分子中に少なくとも2個、好ましくは3個以上のケイ素原子に結合した水素原子(SiHで表されるヒドロシリル基)を有する必要があり、また実質的に分子中にケイ素原子に結合した水酸基(即ち、シラノール基)を含有しないものであり、通常、2〜300個、好ましくは3〜200個、より好ましくは4〜100個程度のSiH基を有することが望ましい。(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。なお、(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンとして、後述するエポキシ基を有する有機ケイ素化合物を除く。
R4 dHeSiO(4-d-e)/2 (2)
(C)成分の補強性シリカ微粉末は、シリカの種類に特に限定はなく、通常ゴムの補強材として使用されるものであればよい。その補強性シリカ微粉末としては、従来のシリコーンゴム組成物に使用されているものを使用できるが、特にはBET法による比表面積が50m2/g以上である補強性シリカ微粉末を用いる。特にBET法による比表面積が50〜400m2/gの沈澱シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカなどが好適に使用される。ゴム強度を向上するにはヒュームドシリカが好適である。
(D)成分の付加反応触媒としては、白金黒、塩化第二白金、塩化白金酸と一価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、白金ビスアセトアセテート等の白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等が挙げられる。この付加反応触媒の添加量は触媒量であり、通常(A)成分に対して白金、パラジウム又はロジウム金属質量として0.1〜1,000ppm、特に1〜200ppmであることが好ましい。
フェニル基以外のケイ素原子に結合する1価の有機基(非置換又は置換1価炭化水素基)としては、炭素数1〜6程度のアルキル基、特にはメチル基であることが好ましい。
上記無官能性シリコーンオイルは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような化合物として、具体的には、下記に示す化合物を例示することができる。
分子鎖両末端がそれぞれジメチルビニルシロキシ基で封鎖された25℃の粘度が20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン(A−1)(重合度620、ビニル価0.00004モル/g)70部、BET法比表面積200m2/gのヒュームドシリカを50部使用し、ヘキサメチルジシラザン6部を加え、ニーダーミキサーに配合し、均一に混合した後、更に150℃で3時間加熱混合してシリコーンゴムベース(1)を得た。このシリコーンゴムベース(1)126部に、ジメチルポリシロキサン(A−1)20部、下記式(3)
このシリコーンゴム組成物を150℃で5分間プレスキュアして得られた硬化物より、シリコーンゴム組成物の硬化物のJIS K 6249で規定される硬度(タイプA)、引張り強さ、引裂き強さ、100%モジュラスを評価し、結果を表1に記した。
参考例1のシリコーンゴムベース(1)126部に、参考例1の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(A−1)20部、参考例1の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体(A−2)10部、参考例1のオルガノハイドロジェンポリシロキサンA2部、25℃の粘度が450mPa・sでフェニル基含有量30モル%の両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体2.5部、25℃の粘度が160mPa・sでフェニル基含有量60モル%の両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体2.5部、塩化白金酸の1%2−エチルヘキサノール溶液0.1部、及び反応制御剤としてエチニルシクロヘキサノールの50%エタノール溶液0.05部を加え、均一に約30分混合し、オイルブリード性シリコーンゴム組成物を得た。
このオイルブリード性シリコーンゴム組成物のゴム物性を参考例1と同様に測定した結果を表1に記した。
参考例1のシリコーンゴムベース(1)126部に、参考例1の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(A−1)20部、参考例1の分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体(A−2)10部、参考例1のオルガノハイドロジェンポリシロキサンA2部、25℃の粘度が450mPa・sでフェニル基含有量30モル%の両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体2.5部、25℃の粘度が160mPa・sでフェニル基含有量60モル%の両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体2.5部、下記式(5)
このオイルブリード性シリコーンゴム接着剤組成物のゴム物性を参考例1と同様に測定した結果を表1に記した。
参考例1において、フェニル基を有する分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体(A−2)10部の代わりに、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された、側鎖に(即ち、主鎖を構成する2官能性シロキサン単位の一部として、下記式
このシリコーンゴム組成物のゴム物性を参考例1と同様に測定した結果を表1に記した。
実施例1において、フェニル基を有する分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体(A−2)10部の代わりに、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された、側鎖に(即ち、主鎖を構成する2官能性シロキサン単位の一部として、下記式
このオイルブリード性シリコーンゴム組成物のゴム物性を参考例1と同様に測定した結果を表1に記した。
実施例2において、フェニル基を有する分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体(A−2)10部の代わりに、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された、側鎖に(即ち、主鎖を構成する2官能性シロキサン単位の一部として、下記式
このオイルブリード性シリコーンゴム接着剤組成物のゴム物性を参考例1と同様に測定した結果を表1に記した。
参考例1のシリコーンゴムベース(1)126部に、下記式(6)
このシリコーンゴム組成物のゴム物性を参考例1と同様に測定した結果を表1に記した。
参考例1のシリコーンゴムベース(1)126部に、ジメチルポリシロキサン(A−1)20部、下記式(7)
このシリコーンゴム組成物のゴム物性を参考例1と同様に測定した結果を表1に記した。
Claims (6)
- (A)下記平均組成式(1)
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1はアルケニル基を示し、R2は脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、aは0.0001〜0.2を満たす正数であり、bは1.7〜2.2を満たす正数であり、但しa+bは1.9〜2.4を満たす正数である。)
で示され、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンであり、互いに組成が異なる2種のオルガノポリシロキサン(A−1)及び(A−2)を含むオルガノポリシロキサン混合物であって、該オルガノポリシロキサン混合物に含まれる前記2種のオルガノポリシロキサンのうち、(A−1)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を含まないものであり、(A−2)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を1〜30モル%含有するものであるオルガノポリシロキサンであり、(A−1)成分と(A−2)成分との質量比が(A−1):(A−2)=99.9:0.1〜85:15(合計で100)である混合物:100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R4 dHeSiO(4-d-e)/2 (2)
(式中、R4は炭素数1〜10の非置換又はハロゲン置換の1価炭化水素基であり、dは0.7〜2.1、eは0.001〜1.0、d+eが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基1個当たり1〜5個となる量、
(C)補強性シリカ微粉末:1〜100質量部、
(D)付加反応触媒:触媒量、
(E)オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に結合した1価の有機基の20〜70モル%がフェニル基であり、フェニル基以外のケイ素原子に結合する1価の有機基が炭素数1〜6のアルキル基であり、25℃での粘度が回転粘度計による測定で150〜450mPa・sである無官能性シリコーンオイル:0.5〜20質量部
を含有してなり、かつ上記(A−1)成分と(A−2)成分との混合物からなる(A)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜100,000mPa・sであり、(A−2)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜1,000mPa・sであるシリコーンゴム組成物を調製し、該組成物を加熱硬化することからなる、シリコーンゴム硬化物のJIS K 6249で規定する100%モジュラスを低減する方法。 - 更に、(F)1分子中に少なくとも1個のSiH基と、少なくとも1個のフェニレン骨格を有する有機ケイ素化合物を接着性付与成分として(A)成分100質量部に対して0.1〜30質量部を含有する請求項1に記載の方法。
- (A)下記平均組成式(1)
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1はアルケニル基を示し、R2は脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基を示し、aは0.0001〜0.2を満たす正数であり、bは1.7〜2.2を満たす正数であり、但しa+bは1.9〜2.4を満たす正数である。)
で示され、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンであり、互いに組成が異なる2種のオルガノポリシロキサン(A−1)及び(A−2)を含むオルガノポリシロキサン混合物であって、該オルガノポリシロキサン混合物に含まれる前記2種のオルガノポリシロキサンのうち、(A−1)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を含まないものであり、(A−2)成分は平均組成式(1)においてR2中にフェニル基を1〜30モル%含有するものであるオルガノポリシロキサンであり、(A−1)成分と(A−2)成分との質量比が(A−1):(A−2)=99.9:0.1〜85:15(合計で100)である混合物:100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R4 dHeSiO(4-d-e)/2 (2)
(式中、R4は炭素数1〜10の非置換又はハロゲン置換の1価炭化水素基であり、dは0.7〜2.1、eは0.001〜1.0、d+eが0.8〜3.0を満足する正数である。)
で示され、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基1個当たり1〜5個となる量、
(C)補強性シリカ微粉末:1〜100質量部、
(D)付加反応触媒:触媒量、
(E)オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に結合した1価の有機基の20〜70モル%がフェニル基であり、フェニル基以外のケイ素原子に結合する1価の有機基が炭素数1〜6のアルキル基であり、25℃での粘度が回転粘度計による測定で150〜450mPa・sである無官能性シリコーンオイル:0.5〜20質量部
を含有してなり、かつ上記(A−1)成分と(A−2)成分との混合物からなる(A)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜100,000mPa・sであり、(A−2)成分の25℃での粘度が回転粘度計による測定で50〜1,000mPa・sであるシリコーンゴム組成物。 - 更に、(F)1分子中に少なくとも1個のSiH基と、少なくとも1個のフェニレン骨格を有する有機ケイ素化合物を接着性付与成分として(A)成分100質量部に対して0.1〜30質量部を含有する請求項4に記載のシリコーンゴム組成物。
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