JP5741593B2 - 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子の製造方法 - Google Patents
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Description
本工程は、基板上に液晶配向膜を形成するための液晶配向剤を準備する工程である。液晶配向剤としては、ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種の重合体(以下、特定重合体ともいう)と、必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤とが溶剤中に溶解された組成物が使用される。
本発明における液晶配向剤に含まれるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するためのテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するためのジアミンとしては、例えば、脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えば1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
で表される化合物などを;
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合が更に好ましい。また、ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
ポリアミック酸の合成に使用する有機溶媒としては、上記の特定重合体を可溶な溶媒(第1の溶媒)を挙げることができ、例えば、非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒等といったポリアミック酸の良溶媒を挙げることができる。これら第1の溶媒の具体例としては、上記非プロトン性極性溶媒として、例えばN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどを;上記フェノール系溶媒として、例えば、m−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを挙げることができる。これらの中でも、溶解性の観点から、好ましくは非プロトン性極性溶媒であり、より好ましくはNMP又はγ−ブチロラクトンである。なお、これらは単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記ケトンとして、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどを;
上記エーテルとして、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフランなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;
上記炭化水素として、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを、それぞれ挙げることができる。
本発明におけるポリイミドは、上記合成したポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。この場合、ポリアミック酸を溶解してなる上記反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよい。あるいは、単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
以上のようにして得られる特定重合体は、これを濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、特定重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該特定重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の液晶配向剤は上記特定重合体を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、液晶配向膜における機械的強度の向上や液晶配向膜と基材との接着性の向上などを目的として、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)を含有させることができる。
本発明における液晶配向剤に使用される溶剤としては、上記の特定重合体を可溶な溶媒を挙げることができ、具体的には、上記第1の溶媒として例示したものを挙げることができる。中でも、非プロトン性極性溶媒が好ましく、NMP又はγ−ブチロラクトンがより好ましい。なお、それらは単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本工程は、上記の液晶配向剤を基板上に塗布する工程である。用いる基板としては、例えば、フロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を挙げることができる。また、液晶表示素子における動作モードがTN型、STN型又はVA型の液晶表示素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。また、パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後フォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。一方、IPS型液晶表示素子を製造する場合、櫛歯型にパターニングされた透明導電膜が設けられている基板と、導電膜が設けられていない対向基板とを用いる。
上記液晶配向剤を基板上に塗布する際の塗布方法は特に限定せず、例えば、オフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法、インクジェット印刷法を適用することができる。
上記塗布工程後においては、基板上における液晶配向剤の塗布面に対し、液垂れ防止等を目的として、液晶配向剤中の溶剤量を減らすための処理を施すのが好ましい。本工程により、液晶配向剤中の一部の溶剤が除去され、基板上において液晶配向剤からなる仮塗膜が形成される。溶剤除去の形態は特に限定せず、例えば、自然乾燥や減圧乾燥、加熱乾燥等を適用することができる。中でも、以下に示す予備加熱(プレベーク)によるものが好ましい。
液晶配向剤の塗布面を予備加熱する際の加熱温度は、液垂れを防止できる程度に溶剤を蒸発可能な温度であればよく、例えば、液晶配向剤の調製に際し上記特定重合体を溶解するのに用いた溶媒(第1の溶媒)の沸点よりも低い温度とするとよい。また、このときの加熱温度は、配向膜となる塗膜を形成するための加熱(後述する工程(5))よりも低温であるのが好ましい。具体的には、プレベーク温度は、好ましくは30〜150℃であり、より好ましくは40〜120℃であり、更に好ましくは40〜100℃である。プレベーク時間は、好ましくは0.25〜20分であり、より好ましくは0.5〜10分である。
本工程は、基板上に塗布された液晶配向剤、好ましくは上記予備加熱工程により形成された液晶配向剤からなる仮塗膜を、上記第1の溶媒と相溶性がある液体(以下、特定液体ともいう)と接触させる工程である。本工程により、基板上の液晶配向剤中に含有される溶剤、特に上記第1の溶媒を抽出することができる。また、特定液体との接触を予備加熱後の仮塗膜に対して行った場合には、仮塗膜の内部に残留する溶剤の抽出をより好適に行うことができるとともに、特定液体と液晶配向剤とのミキシングが一層抑制され、塗膜において十分な膜厚を確保しやすくなる。
本発明における特定液体としては、上記において第2の溶媒として例示したもののうち、液晶配向剤の調製に際し、特定重合体を可溶化する目的で用いた第1の溶媒に対して相溶性があり、かつ該第1の溶媒よりも沸点が低いものを用いることができる。このような液体として具体的には、例えば、水、炭素数1〜5のアルコール、炭素数3〜5のケトン、アセトニトリル等の単一溶媒又は2種以上の混合溶媒を挙げることができる。これらのうち、炭素数1〜5のアルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、イソブタノール、イソペンチルアルコール等を挙げることができ、炭素数3〜5のケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン等を挙げることができる。中でも、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン若しくはメチルエチルケトンの単一溶媒か又はそれら2種以上の混合溶媒であるのが好ましく、水による単一溶媒か又はメタノール、エタノール及びイソプロパノールの少なくともいずれかと水との混合溶媒であるのがより好ましい。
基板上における液晶配向剤と特定液体とを接触させる方法としては特に限定せず、例えば、シャワー法、スプレー法、ディップ(浸漬)法、パドル(液盛り)法などを適用することができる。また、特定液体との接触に際しては、液晶配向剤の表面の一部を特定液体と接触させてもよいが、液晶配向剤の表面全体を特定液体と接触させるのが好ましい。このとき、液晶配向剤中の溶剤をできるだけ抽出・除去するには、例えば、基板上への特定液体の供給及び接触の一連の処理を複数回行ったり、あるいはディップ法であれば特定液体を攪拌又は振盪したりすることも有効である。特定液体との接触時の温度は、好ましくは10〜50℃であり、より好ましくは20〜30℃である。接触時間は、好ましくは5秒〜30分であり、より好ましくは5秒〜15分である。なお、液晶配向剤との接触の際における特定液体の使用量は、特定液体との接触方法などを考慮して適宜に選択される。
本工程は、基板上における液晶配向剤の塗布面を加熱する工程である。本工程での加熱(ポストベーク)により、基板上に塗布された液晶配向剤中に残存する溶剤が概ね除去され、基板上において液晶配向膜となる塗膜が形成される。また、本工程は、必要に応じて、液晶配向剤中に含まれるアミック酸単位を熱イミド化することを目的として行われる加熱処理でもある。
液晶表示素子における動作モードが、TN型、STN型又はIPS型液晶表示素子を製造する場合、上記のようにして形成された塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。
本発明の液晶表示素子は、上記製造方法により製造された液晶配向膜を具備するものであり、例えば下記工程(7)により製造することができる。
[工程(7):液晶表示素子の構築]
液晶表示素子を構築するのに際し、まず、上記製造方法により液晶配向膜が形成された一対の基板につき、二枚の基板の液晶配向膜のラビング方向が直交又は逆平行となるように間隙(セルギャップ)を介して対向配置する。続いて、二枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填し、注入孔を封止して液晶セルを構成する。そして、液晶セルの外表面に、偏光板を、その偏光方向が各基板に形成された液晶配向膜のラビング方向と一致又は直交するように貼り合わせることにより、液晶表示素子を得ることができる。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)で示される式によりイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
<重合体の合成>
(合成例1)
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン43g(0.40モル)及び3−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)コレスタン52g(0.10モル)を、NMP830gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を小量分取し、NMPを加えて固形分濃度10%の溶液で粘度を測定したところ、60mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP1900gを追加し、ピリジン40g及び無水酢酸51gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなNMPで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、イミド化率約50%のポリイミドを約15重量%含有する溶液(A−1)を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は47mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン38g(0.35モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン20g(0.1モル)、及び3−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)コレスタン26g(0.05モル)を、NMP800gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を小量分取し、NMPを加えて固形分濃度10%の溶液で粘度を測定したところ、60mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP1800gを追加し、ピリジン80g及び無水酢酸100gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなγ−ブチロラクトンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、イミド化率約80%のポリイミドを約15重量%含有する溶液(A−2)を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は87mPa・sであった。
(液晶配向剤(1))
上記合成例1で得たポリイミド溶液(A−1)に、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、更にエポキシ化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを重合体の合計100重量部に対して10重量部加えて十分に撹拌し、溶剤組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度3.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、塗布溶液としての液晶配向剤(1)を調製した。
上記合成例2で得たポリイミド溶液(A−2)に、γ−ブチロラクトン(BL)、NMP及びBCを加え、更にエポキシ化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを重合体の合計100重量部に対して10重量部加えて十分に撹拌し、溶剤組成がBL:NMP:BC=30:40:30(重量比)、固形分濃度3.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、塗布溶液としての液晶配向剤(2)を調製した。
ITOからなる透明電極付きのガラス基板を、ガラス洗浄用アルカリ水溶液中および超純水中でそれぞれ30分間ずつ、順次に超音波洗浄を行い、次いで超純水による30分の流水洗浄を行い、更にイソプロパノール中で30分超音波洗浄を行った後、100℃オーブン中で30分乾燥した。この基板をさらに200℃のホットプレート上で1分間加熱して脱水した後、UVオゾン洗浄機(SEN LIGHT CORP.製、型式「PM9011 N−1」)によるUVオゾン洗浄を行った。
上記得られたガラス基板のそれぞれを、100℃にて10分間、ホットプレート上にて加熱して溶剤の一部を除去した。これにより、平均膜厚100nmの仮焼成配向膜(1)及び(2)を得た。
上記作製された仮焼成配向膜(1)及び(2)をそれぞれ、超純水500mL、又は超純水とエタノールとの50wt%/50wt%混合溶液500gに、25℃下で10分間浸漬した。その後、配向膜表面の液滴をエアーナイフ等により除去した。これにより、水洗浄処理配向膜(M−1),(M−2)、及び水/エタノール混合液洗浄処理配向膜(M−3),(M−4)を得た。
上記により得られた水洗浄処理配向膜(M−1),(M−2)、及び水/エタノール混合液洗浄処理配向膜(M−3),(M−4)のそれぞれを、150℃又は180℃で加熱した。加熱に際しては、真空下又は常圧下で行った。
<真空下での焼成>
3200リットル/minの排気能力のポンプを用い、排気通路の途中にスローベンドバルブを入れ、一定圧までの減圧スピードを制御可能な真空焼成装置を用いて焼成を行った。まず、上記の洗浄処理配向膜(M−1)〜(M−4)のそれぞれを装置に入れ、150℃又は180℃下にて、まず2.7mmHgまで14秒かけて減圧し、そこでバルブを全開にして0.5mmHgまで21秒かけて更に減圧した。この状態で20分間ホールドし、その後、常圧に戻し、ガラス基板上に液晶配向膜を得た。
焼成装置としてクリーンオーブンを用いた。上記の洗浄処理配向膜(M−1)〜(M−4)のそれぞれを、窒素気流下、150℃又は180℃下にて常圧下で20分間焼成し、ガラス基板上に液晶配向膜を得た。
下記表1に示すNo.1〜No.24の各条件で基板上に形成した液晶配向膜について溶剤残留量を測定した。まず、液晶配向膜を有する基板を1cm×8cmに10枚切り出し、日本分析化学工業製JTD−505IIとHewlett Packard製HP6890及び日本電子製WJMS−Q1000GC K9からなるヘッドスペースガスクロマトグラム分析装置によりポストベーク後の溶剤残存量を測定した。溶剤残存量はオクタデカンを標準物質として換算定量評価した。その測定結果を下記表1に示す。
下記表1に示すNo.1〜No.16の各条件で形成した配向膜を有する基板一対(2枚)を用意し、次に、一対の基板のどちらか一枚の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止した。これにより、実施例1〜16の評価セルを得た。
得られた実施例1〜16の評価セル(No.1〜No.16)に、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。電圧保持率が98%以上の場合を「良」、それ以外の場合を「不良」と評価した。その結果を下記表1に示す。
Claims (5)
- ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種の重合体と、該重合体を可溶な溶媒とを含有する液晶配向剤を用いて液晶配向膜を製造する方法であって、
基板上に前記液晶配向剤を塗布する塗布工程と、
前記基板上に塗布された液晶配向剤を、前記溶媒と相溶しかつ前記溶媒よりも低沸点であるとともに前記重合体に対して貧溶又は非溶である液体と接触させる接触工程と、
前記接触工程の後において、前記基板上における液晶配向剤を加熱して前記基板上に塗膜を形成する膜形成工程と、
前記塗布工程の後であって前記接触工程の前において、前記基板上における液晶配向剤を前記膜形成工程での加熱温度よりも低温で加熱する予備加熱工程と、
を含むことを特徴とする液晶配向膜の製造方法。 - 前記液体が、水、炭素数1〜5のアルコール、炭素数3〜5のケトン、及びアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記膜形成工程は、前記基板上における液晶配向剤を大気圧下で加熱する工程である請求項1又は2に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記膜形成工程は、前記基板上における液晶配向剤を減圧下で加熱する工程である請求項1又は2に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の製造方法により一対の基板上のそれぞれに液晶配向膜を形成する工程と、
前記液晶配向膜が形成された一対の基板につき、液晶を介して対向配置して液晶セルを構築する工程と、
を含む液晶表示素子の製造方法。
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