JP5882108B2 - ベシクル組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、リン脂質自体が不安定なものであり、酸化防止剤などがないと分解してしまう。また、合成や精製に費用がかかるなどの問題もある。不安定な物質からなるベシクルは、その物自体も不安定であるという問題があった。
(A)一般式(1)
で表される有機酸 0.0001〜20質量%、
(B)スフィンゴシン類 0.0001〜10質量%、
(C)水
を含有し、pH2〜11であるベシクル組成物を提供するものである。
一般式(1)において、R1で示される1個の水酸基を有する天然ステリンとしては、例えば、コレステロール、スチグマステロール、シトステロール、カンペステロール、ラノステロール、エルゴステロール等が挙げられ、その中でもコレステロールが好ましい。
X1、X2、及びX3は、各々独立して水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基を示し、X4は水素原子、アセチル基、グリセリル基、隣接する酸素原子と一緒になってオキソ基を形成する置換基を示す。更に、X1、X2、及びX3のうち0〜1個がヒドロキシル基で、残余が水素原子、及びX4が水素原子であるものが好ましい。なお、Yがメチン基のとき、X1とX2のいずれか一方のみが水素原子であり、他方は存在しない。また、X4がオキソ基を形成するとき、X3は存在しない。
(I)一般式(3)で表わされる天然型スフィンゴシン。
これらのスフィンゴシンは天然型(D(+)体)の光学活性体を用いても、非天然型(L(−)体)の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。
更に、PHYTOSPHINGOSINE(INCI名;8th Edition)及び次式で表わされるものから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
天然型スフィンゴシンの市販のものとしては、例えば、D-Sphingosine(4-Sphingenine)(SIGMA-ALDRICH社)、DS-phytosphingosine (DOOSAN社)、phytosphingosine(コスモファーム社)が挙げられる。
また、aが2のときR2はR21及びR22を示し、aが3のときR2はR21、R22及びR23である。
特に、R21及びR22のいずれか1つが水素原子で、他方が2−ヒドロキシエチル、1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル、1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルである2級アミンが好ましい。
擬似型スフィンゴシンの具体例としては、次の擬似型スフィンゴシン(i)〜(iv)から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
かかるセラミド類としては、天然型セラミド、擬似型セラミドのいずれでも良く、次の一般式(5)又は(6)で表わされるものから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
(I)一般式(5)で表わされる天然型セラミドは、天然由来のセラミド類又は同構造の合成物であっても良い。
これらのセラミドは天然型(D(−)体)の光学活性体を用いても、非天然型(L(+)体)の光学活性体を用いても、更に天然型と非天然型の混合物を用いてもよい。上記化合物の相対立体配置は、天然型の立体配置のものでも、それ以外の非天然型の立体配置のものでも良く、また、これらの混合物によるものでもよい。なかでも、CERAMIDE1、CERAMIDE2、CERAMIDE3、CERAMIDE5、CERAMIDE6IIの化合物(以上、INCI、8th Edition)及び次式で表わされるものから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
このような天然型セラミドの市販のものを用いる場合には、Ceramide I、Ceramide III、Ceramide IIIA、Ceramide IIIB、Ceramide IIIC、Ceramide VI(以上、コスモファーム社)、Ceramide TIC-001(高砂香料社)、CERAMIDE II(Quest International社)、DS-Ceramide VI、DS-CLA-Phytoceramide、C6-Phytoceramide、DS-ceramide Y3S(DOOSAN社)、CERAMIDE2(セダーマ社)から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
成分(D)のセラミドは、1種以上を用いることができ、全組成中に0.0001〜50質量%含有されるのが好ましく、0.001〜25質量%含有されるのがより好ましく、0.01〜10質量%含有されるのがさらに好ましい。
コレステロール誘導体としては、脂肪酸コレステロールエステルが挙げられ、炭素数12〜24の脂肪酸とのコレステロールエステルが好ましい。より具体的には、ラウリン酸コレステリル、パルミチン酸コレステリル、ミリスチン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、リノール酸コレステリルから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
コレステロール又はその誘導体は、1種以上を用いることができ、使用感をさらに良好にする点から、全組成中に0.0001〜10質量%含有されるのが好ましく、0.001〜5質量%含有されるのがより好ましく、0.01〜3質量%含有されるのがさらに好ましい。
脂肪酸としては、炭素数8〜30、更に炭素数12〜30の炭化水素基を有するものが好ましく、例えば、イソステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
脂肪酸は、使用時のなじませやすさが向上する点から、全組成中に0.0001〜10質量%含有されるのが好ましく、0.001〜5質量%含有されるのがより好ましく、0.01〜3質量%含有されるのがさらに好ましい。
成分(G)の塩基としては、特に制限されず、有機塩基であっても無機塩基であっても良い。
有機塩基は、塩基性アミノ酸、アルカノールアミンから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。具体的には、L−アルギニン、リジン、ヒスチジン等の塩基性アミノ酸;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパンジオール、アミノエチルプロパンジオール、トリスヒドロキシメチルアミノエタン等のアルカノールアミンから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
また、無機塩基は、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムから選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
これらのうち、L−アルギニン、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムから選ばれる1種又は2種以上がより好ましい。
有機酸はモノカルボン酸、ジカルボン酸、オキシカルボン酸、酸性アミノ酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。具体的には、酢酸、プロピオン酸、酪酸等のモノカルボン酸;コハク酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸等のジカルボン酸;グリコール酸、クエン酸、乳酸、ピルビン酸、リンゴ酸、酒石酸等のオキシカルボン酸;グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
また、無機酸は、塩酸、硝酸、亜硝酸、硫酸、亜硫酸、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
これらの中で、酸性アミノ酸及びリン酸から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
さらに、前記工程1の後に、成分(G)又は成分(H)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合する工程12、工程12の後に冷却する工程13を備えることが好ましい。また、前記工程2の後に、成分(G)又は成分(H)を成分(C)の一部に溶解し、組成物に加えて混合する工程22を備えることができる。なお、これらの場合、成分(C)の含有量は各工程で混合した量の合計量である。また、加熱混合する工程において、加熱温度は、混合する成分のうち最も高い融点以上、100℃以下の温度で加熱することが好ましい。
本発明のベシクル組成物の製造方法は、成分(A)及び(B)を含有する油相を加熱混合する工程1、成分(G)又は成分(H)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合する工程12、工程12の後に冷却する工程13、残りの成分(C)を含む水相を混合し攪拌する工程2を備えるのが好ましい。
或いは、前記工程12において、成分(A)及び(B)を含有する油相を混合する工程1の後に、成分(G)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合し、好ましくはpHが5.5より大きくなるように調整し、より好ましくはpH7以上に調整することができる。さらに、前記工程22において、成分(H)を成分(C)の一部に溶解して組成物に加え、pH2〜11に調整することができる。
また、工程12が、成分(H)を成分(C)の一部に溶解し、油相に加えて混合し、pHを5.5以下に調整する工程であり、工程2の後に、成分(G)を成分(C)の一部に溶解して組成物に加え、pH2〜11に調整するのが好ましい。
一方、成分(G)は、成分(B)以外の塩基であって、系を塩基性側にシフトさせるとともに、成分(A)をアニオン化させる。この結果、塩基性側では、成分(A)が界面活性剤として働き、成分(B)が補助界面活性剤となり、ベシクル構造を形成することができる。
従って、本件発明においては、酸性、塩基性のいずれでも安定なベシクル構造を形成することが可能である。
なお、本発明において、pHは、pHメーターを用い、25℃で測定する。
水溶性高分子としては、アルキル基、特に炭素数8〜30のアルキル基を有する水溶性高分子が好ましく、更に、アルキル基を有する(メタ)アクリル酸又は糖骨格を有するものが好ましい。
より具体的には、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体等のアルキル変性カルボキシビニルポリマー;アクリル酸アルキル・メタクリル酸アルキル・ポリオキシエチレン(20)ステアリルエーテル共重合体;特開平9-87130号公報に記載されているアルキル変性セルロース誘導体;ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルステアリルエーテルヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム等の特開平9-235301号公報、特開平10-292001号公報に記載されている多糖誘導体;特開2006-117746号公報に記載されている多糖誘導体から選ばれる1種又は2種以上が好ましい。
化粧料とする場合には、前記成分以外に、更に、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、油性成分、低級アルコール、保湿剤、酸化防止剤、防腐剤、キレート剤、美白剤、紫外線吸収剤、ビタミン類、植物抽出物、その他各種薬効成分、粉体、香料、色材などを含有することができる。また、上述した実施形態に関し、本発明は、さらに以下のベシクル組成物、製造方法、或いは用途を開示する。
(A)一般式(1)
で表される有機酸 0.0001〜20質量%、
(B)スフィンゴシン類 0.0001〜10質量%、
(C)水
を含有し、pH2〜11であるベシクル組成物。
[2]更に、(D)セラミド類を含有する前記[1]記載のベシクル組成物。
[3]成分(D)が、天然型セラミド及び擬似型セラミドから選ばれる1種又は2種以上であり、好ましくは一般式(5)
で表される天然型セラミド及び一般式(6)
で表される擬似型セラミドから選ばれる1種又は2種以上である前記[2]記載のベシクル組成物。
[4]成分(D)の含有量が0.0001〜50質量%であって、好ましくは0.001〜25質量%であって、より好ましくは0.01〜10質量%である前記[2]又は[3]記載のベシクル組成物。
[6]成分(E)の含有量が0.0001〜10質量%であって、好ましくは0.001〜5質量%であって、より好ましくは0.01〜3質量%である前記[5]記載のベシクル組成物。
[7]成分(E)が、コレステロール又は脂肪酸コレステロールエステルであって、好ましくはコレステロール又は炭素数12〜24の脂肪酸コレステロールエステルであって、より好ましくは、コレステロール、ラウリン酸コレステリル、パルミチン酸コレステリル、ミリスチン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、リノール酸コレステリルから選ばれる1種又は2種以上である前記[5]又は[6]記載のベシクル組成物。
[9]成分(F)の含有量が0.0001〜10質量%であって、好ましくは0.001〜5質量%であって、より好ましくは0.01〜3質量%である前記[8]記載のベシクル組成物。
[10]成分(F)が炭素数8〜30の炭化水素基を有するものであって、より好ましくは炭素数12〜30の炭化水素基を有するものであって、さらに好ましくはイソステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸及びメリシン酸から選ばれる1種又は2種以上である前記[8]又は[9]記載のベシクル組成物。
で表される1種又は2種以上であり、好ましくは天然型スフィンゴシン、擬似型スフィンゴシンから選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくは、天然のスフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フィトスフィンゴシン、スフィンガジニエン、デヒドロスフィンゴシン、式(i)〜(iv)の擬似型スフィンゴシンから選ばれる1種又は2種以上である前記[1]〜[11]のいずれか1記載のベシクル組成物。
[15]成分(B)の含有量が0.001〜5質量%であって、好ましくは0.01〜2質量%である前記[1]〜[14]のいずれか1記載のベシクル組成物。
[16]化粧料である前記[1]〜[15]のいずれか1記載のベシクル組成物。
[18]前記工程12が、成分(G)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合し、pHを5.5より大きくなるように調整する工程であり、前記工程2の後に、成分(H)を成分(C)の一部に溶解して組成物に加え、pH2〜11に調整する工程22を備える前記[17]記載のベシクル組成物の製造方法。
[19]前記工程12が、成分(G)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合し、pHを7以上に調整する工程である前記[18]記載のベシクル組成物の製造方法。
[20]前記工程12が、成分(H)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合し、pHを5.5以下に調整する工程であり、前記工程2の後に、成分(G)を成分(C)の一部に溶解して組成物に加え、pH2〜11に調整する工程22を備える前記[17]記載のベシクル組成物の製造方法。
[21]前記工程12が、成分(H)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合し、pHを5以下に調整する工程である前記[20]記載のベシクル組成物の製造方法。
[23]化粧料の製造のための、前記[1]〜[15]のいずれか1記載のベシクル組成物の使用。
表1に示す組成の組成物を製造し、pH、ベシクルの状態、保存安定性及び使用時のなじみやすさを評価した。結果を表1に併せて示す。
成分(G)又は成分(H)は、それぞれ成分(C)15質量%の水に溶解する。
実施例1、5、7〜9、12は、成分(A)、(B)、(D)、(E)、(F)及び油性成分を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し、攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(G)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら25℃まで冷却した。この後、ポリオール類、その他成分及び残部の成分(C)を混合し、攪拌して均一にした。
実施例3、6、10、14は、成分(A)、(B)、(D)、(E)、(F)及び油性成分と混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し、攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(H)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら25℃まで冷却した。この後、ポリオール類、その他成分及び残部の成分(C)を混合し、攪拌して均一にした。
実施例2、13は、成分(A)、(B)、(D)及び(E)を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(G)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら25℃まで冷却した。この後、ポリオール類、その他成分及び、一部を除く残部の成分(C)を混合し、攪拌して均一にした。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(H)を加えて均一にした。(pHの変化によるベシクルの安定性を確認した。)
実施例4、15、18は、成分(A)、(B)、(D)及び(E)を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(H)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら、25℃まで冷却した。この後、ポリオール類、その他成分及び、一部を除く残部の成分(C)水を混合し、攪拌して均一にした。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(G)を加えて均一にした。(pHの変化によるベシクルの安定性を確認した。)
実施例11は、各成分を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し攪拌する。この後、攪拌しながら25℃まで冷却した。
実施例16は、成分(A)、(B)、(D)、(E)及び(F)を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(H)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら25℃まで冷却した。この後、一部を除く残部の成分(C)を混合し、攪拌して均一にした。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(G)を加えて均一にした。(pHの変化によるベシクルの安定性を確認した。)
実施例17は、成分(A)、(B)、(D)、(E)及び(F)を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(G)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら、25℃まで冷却した。この後、一部を除く残部の成分(C)を混合し、攪拌して均一にした。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(H)を加えて均一にした。(pHの変化によるベシクルの安定性を確認した。)
比較例1は、成分(A)、(D)及び(E)を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(G)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら25℃まで冷却した。この後、ポリオール類及び一部を除く残部の成分(C)を混合し、攪拌して均一にした。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(H)を加えて均一にした。(pHの変化によるベシクルの安定性を確認した。)
比較例2は、成分(B)、(D)及び(E)を混合し、80℃〜95℃で加熱溶解し攪拌する。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(H)を加えて均一にした。この後、攪拌しながら、25℃まで冷却した。この後、ポリオール類及び一部を除く残部の成分(C)を混合し、攪拌して均一にした。更に、成分(C)水の一部に溶解した成分(G)を加えて均一にした。(pHの変化によるベシクルの安定性を確認した。)
(1)pH:
HORIBA社製、COMPACT pH METER B−212によって25℃で測定を行った。
なお、pHは、実施例1、3、5〜12、14は、各成分を混合し調製直後に測定した。また、実施例2、4、13、15〜18については、最後に混合する成分(G)又は(H)の混合前後で測定した。
ベシクルの観察は、実施例1、3、5〜12、14は、各成分を混合し調製直後に顕微鏡(偏光下)でマルテーゼクロスが観察されることにより、確認した。また、実施例2、4、13、15〜18については、最後に混合する成分(G)又は(H)の混合前後で、顕微鏡(偏光下)でマルテーゼクロスが観察されることにより、確認した。マルテーゼクロスが観察されたものを「○」、マルテーゼクロスが観察されなかったものを「×」とした。
各組成物を、50℃、25℃及び5℃でそれぞれ1週間保存した後、外観を肉眼で観察した。また、ベシクルの有無、結晶の析出を光学顕微鏡で観察した。なお、ベシクルの形成は、顕微鏡で、マルテーゼクロスが観察されることにより、確認した。
結果は、結晶の析出やベシクルの消失が認められず、安定性に優れたいたものは「○」、結晶析出又はベシクルの消失は認められなかったが、粘度等外観の変化が僅かに見られたものは「△」、結晶析出又はベシクルの消失を認め、不安定であるものは「×」で示した。
10名の専門パネラーにより、各乳化組成物約0.1gを手の甲に塗布し、「なじみやすさ」を官能評価した。結果を、「なじみやすい」と評価した人数で示した。
実施例1、2、3、6、18及び比較例2の組成物について、水分保持量を評価した。結果を表2に示す。
皮膚の水分量の測定は、前腕部の3部位について、各部位の近傍4カ所の合計12カ所を、コルネオメーター(CORNEOMETER CM825、インテグラル社製)で測定することにより行い、水分量としてコルネオメーターに表示された数値を用いた。はじめに、前腕部を洗顔料(ビオレ洗顔フォーム、花王社製)で洗浄し、水分をとってから10分後に測定した水分量を初期値とした。次に、各組成物を朝、及び入浴後に塗布することを3日間繰り返し、3日後に、上記洗顔料で洗浄し、水分をとってから10分後に水分量を測定した。3日後の水分量の測定値から初期値をひいた数値を水分保持量とした。合計12カ所の水分保持量の平均値を、各組成物の水分保持量とした。
Claims (6)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)一般式(1)
で表される有機酸 0.0001〜20質量%、
(B)一般式(2)
で表されるスフィンゴシン類 0.0001〜10質量%、
(C)水
を含有し、pH2〜11であるベシクル組成物の製造方法であって、
成分(A)及び(B)を含有する油相を加熱混合する工程1、成分(B)以外の(G)塩基又は成分(A)以外の(H)酸を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合する工程12、工程12の後に冷却する工程13、残りの成分(C)を含む水相を混合し攪拌する工程2を備えるベシクル組成物の製造方法。 - 前記ベシクル組成物が更に、
(D)一般式(5)又は(6):
で表されるセラミド類を含有し、
前記工程1において、成分(A)、(B)および(D)を含有する油相を加熱混合する請求項1記載のベシクル組成物の製造方法。 - 前記工程1において、前記油相が更に、(E)コレステロール又は脂肪酸コレステロールエステルを含有し、前記工程1において、成分(A)、(B)、(D)及び(E)を含有する油相を加熱混合する、請求項2記載のベシクル組成物の製造方法。
- 前記工程1において、前記油相が更に、(F)脂肪酸を含有し、前記工程1において、成分(A)、(B)、(D)、(E)及び(F)を含有する油相を加熱混合する、請求項3記載のベシクル組成物の製造方法。
- 前記工程12が、成分(G)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合し、pHを5.5より大きくなるように調整する工程であり、前記工程2の後に、成分(H)を成分(C)の一部に溶解して組成物に加え、pH2〜11に調整する工程22を備える請求項1〜4のいずれか1項記載のベシクル組成物の製造方法。
- 前記工程12が、成分(H)を成分(C)の一部に溶解し、前記油相に加えて混合し、pHを5.5以下に調整する工程であり、前記工程2の後に、成分(G)を成分(C)の一部に溶解して組成物に加え、pH2〜11に調整する工程22を備える請求項1〜4のいずれか1項記載のベシクル組成物の製造方法。
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