JP5645145B2 - 反応性ポリウレタン乳濁液を製造するための方法 - Google Patents
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Description
− 特に一般式[P(O)(−R1)(−R2−OH)(−R3−OH)](式中、R1=H、1〜12個のC原子を有する分岐または非分岐アルキル基、6〜20個のC原子を有する置換または非置換アリール基、6〜30個のC原子を有する置換または非置換アラルキル基または6〜30個のC原子を有する置換または非置換アルカリル基であり、R2,R3=1〜24個のC原子を有する分岐または非分岐アルキレン基または6〜30個のC原子を有する置換または非置換アルカリレン基であり、ここでR2とR3とは同じであっても相違していてもよい)の二または三OHまたはNH2末端基ホスフィンオキシドが使用される。
− 二または三OHまたはNH2末端基トリアリールホスフェート、
− 二OHまたはNH2末端基ジアリールアルキルホスフェートまたは
− 特に一般式HO−R1−O−[P(O)(R2)−O−R3−O−]P(O)(R2)−O−R1−OHの反応性P(III)燐ポリオールたとえば(Clariant社の)Exolit OP 560が使用される。
従来の技術からする難燃溶融添加剤はたとえば溶融体からのテキスタイル繊維ないし繊維材料の製造中に添加され、これによって確かに、粒子の形の難燃剤の、当該繊維材料全体内における均等な分布がもたらされるが、これらは共有結合によって組み込まれているわけではない。この方法の短所はさらに、粒子の形の難燃化学薬剤はその均等な分布によって、表面のみに集積しているのではなく、僅かな効果しか発揮しないポリマーの内部にも存在するため、比較的多量の、多くの場合に高価な難燃化学薬剤が必要とされることである。
難燃剤は、長時間にわたって、分解することなく、多くの場合高い溶融温度に耐えるべく、温度安定的でなければならない。さらに、火災時におけるポリマーの滴下は難燃溶融添加剤によっては防止されない。溶融温度に達すると、まさに、ポリマーは軟化し、続いて、滴下するに至る。均等に分布された難燃剤は、これを防止するのに十分な絶縁作用ないし冷却作用を達成することができない。
従来の技術による溶融添加剤は、時間が経つにつれてポリマー外に移動して繊維の耐火特性が劣化しないようにすべく、当該ポリマーに合わせて最適調整されなければならない。
材料特性の比較的僅かな変化は、難燃剤がコモノマーとして紡織ポリマー中に組み込まれる場合に得られる。ただし、これには難燃溶融添加剤の場合と同様に高い使用量が求められる。さらに、これらの難燃性ポリマーは非常に高価であり、しかもこれらの材料にあっても火災時の滴下は防止されない。この点で公知に属するのは、特にTrevira CS繊維(Trevira GmbH社ないしHoechst AG社の、酸成分の3重量%〜20重量%で主鎖中に縮合組み込みされた脂肪族カルボキシル官能ホスフィン酸塩。たとえばドイツ公開第3940713号明細書、参照)およびUlkanol ES−PET繊維(Schill und Seilacher社の、12.2重量%リンを有する側鎖中の芳香族ホスフィン酸塩、たとえばドイツ公開第10330774号明細書、参照)である。
不織布は生来の難燃性繊維たとえばアラミド繊維、グラスファイバーまたはメラミン繊維の使用によっても難燃性を得ることができる。ただし、この場合の短所は一方で、繊維の価格が高いことであり、他方で、使用された繊維の着用感に関する多くの場合に不適なテキスタイル特性である。グラスファイバーはたとえば手触りが粗く、皮膚を刺激する。
反応性ポリウレタン乳濁液ないし軟質ポリウレタンを製造するための、かつまた特に、繊維製面状構造物を難燃性含浸および/またはコーティングするための反応性ポリウレタン乳濁液ないし軟質ポリウレタンを製造するための方法の好ましい別途または追加実施態様において、多様な繊維製面状構造物の特に経済的かつ環境適合的で均一な、とりわけ洗濯に強い、耐久的な抗微生物性含浸および/またはコーティングを可能とする繊維製面状構造物の抗微生物性仕上げ加工のための方法が提案される。
好適には、繊維製面状構造物を抗微生物性含浸および/またはコーティングするための反応性ポリウレタン乳濁液を製造するための方法は2種の異なったやり方で行われる。
a)表面への吸着、
b)細胞壁を通じての拡散、
c)細胞質膜への結合、
d)細胞質膜の不安定化、
e)K+イオンならびに細胞質膜のその他の成分の遊離および
f)たとえばバクテリア細胞の細胞死。
抗微生物性仕上げ加工されたテキスタイルは、現在ますます普及しつつある。発汗に起因する臭気形成の減少、感染防止または皮膚疾患たとえば神経皮膚炎の治療すらもこうしたテキスタイル開発の理由である。通例、こうした抗微生物性仕上げ加工されたテキスタイルの基礎を成しているのは、製造過程において抗微生物添加剤が添加された、または表面が抗微生物作用物質でコーティング加工された繊維材料である。
最初に挙げたケースにあっては、特に高い頻度で、トリクロサンたとえばRhovyl(登録商標)AS(Rhovyl社)またはAmicor(登録商標)(Ibena社、Textilwerke Beckmann GmbH社)を有した系あるいは銀化合物たとえばMeryl(登録商標)Skinlife(Nylstar社)、Trevira bioactive(Trevira社)を有した系が実現される。
繊維コーティングは、ほとんどの場合、金属または金属塩をベースとして行われる。その例は、tex−amed社のPadycare(登録商標)製品(銀メッキ・テキスタイル)またはR.STAT(硫化銅でコーティングされた繊維材料)である。一般に、ポリマー繊維材料に低分子抗微生物物質を被着する場合の短所は、それが共有結合によって固定されないために、洗脱・移動プロセスを経てテキスタイルから永久的に取り除かれ得ることである。これにより、時間が経つにつれて作用物質は消尽され、材料の効果が失われると同時に環境の汚染がもたらされる。同様の問題はコーティングされたその他の繊維の場合にも生じるが、それは作用物質が共有結合によって周囲ポリマー母材に組み込まれていないために、たとえば着用中または洗濯プロセスに際して生ずる機械負荷によってコーティングが剥離されるからである。
− 分子量400〜6000のポリアジペート、
− 分子量450〜6000のポリカプロラクトン、
− 分子量450〜3000のポリカーボネート、
− 分子量800〜4000の、ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなるコポリマー、
− 分子量450〜6000のポリテトラヒドロフラン、
− 分子量400〜6000の、疎水性ポリエーテルポリオール、特に、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりも長いアルキレン単位を有するポリエーテルポリオールならびにそれらのコポリマー、
− 分子量400〜6000の脂肪酸エステルおよび/または
− 分子量340〜4500の有機末端基官能ポリシロキサン
をベースとしたポリオールが使用される。
− ポリオールがジイソシアネートと、または
− ポリオールがジオールおよび/またはトリオールおよびジイソシアネートと組み合わされて、または
− ポリオールと、OH官能難燃剤、抗微生物剤または殺生剤、防汚剤または親水剤特に極性非イオン性コポリマーたとえば特にポリエーテルポリオールとからなるコンビネーションがジイソシアネートと、または
− ポリオールと、ジオールおよび/またはトリオールならびにOH官能難燃剤、抗微生物剤または殺生剤、防汚剤または親水剤特に極性非イオン性コポリマーたとえば特にポリエーテルポリオールとからなるコンビネーションがジイソシアネートとそれぞれOH/NCOモル比2:1〜6:5にて反応させられることを意味している。
− ポリオールがジイソシアネートと、または
− ポリオールがジオールおよび/またはトリオールおよびジイソシアネートと組み合わされて、または
− ポリオールと、OH官能難燃剤、抗微生物剤または殺生剤、防汚剤または親水剤特に極性非イオン性コポリマーたとえば特にポリエチレングリコールとからなるコンビネーションがジイソシアネートと、または
− ポリオールと、ジオールおよび/またはトリオールならびにOH官能難燃剤、抗微生物剤または殺生剤、防汚剤または親水剤特に極性非イオン性コポリマーたとえば特にポリエチレングリコールとからなるコンビネーションが上述したジイソシアネートとそれぞれ反応させられることを意味している。
一方で、プレポリマー反応時に、さらなるポリオールとの組み合わせと、イソシアネートとの反応により、官能ポリシロキサンをポリウレタン鎖へ組み込むことができる。
他方で、架橋ステップにおいて、OHを末端基とする反応終了したプレポリマーが乳化前に官能ポリシロキサンと均質化されることにより、官能ポリシロキサンをポリウレタン鎖へ組み込むことができる。
反応性ポリウレタン乳濁液の製造
重量比1000のポリテトラヒドロフラン(MG 200lg/mol、OH数56)および重量比98.3の4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(MG 262g/mol、NCO含有量:31.8%)(その際、ポリオールとイソシアネートとのモル比は4:3である)が、反応器中、集中的な攪拌下で、2.5時間にわたり120℃にて反応させられ、なお遊離したOH基を有するプレポリマーが生成される。
遊離イソシアネートはSpielberger滴定法でもはや確認することはできない。
プレポリマー含有量45%、粘度185mPasの乳濁液が得られ、これは12週にわたり室温にて安定的に貯蔵保管可能である。
ポリエステルアミド二成分エンドレスフィラメントのフィラメントウェブから製造された、単位面積重量175g/m2の不織布が噴水式刺し縫い締結に付され、当初フィラメントの引裂により0.2dtex以下の繊度を有する。
この不織布は、反応性乳濁液に浸漬され、続いて、余分な乳濁液が2本のロール間でプレス圧2バールにて搾り取られる工程を経て、水でプレポリマー含有量20%に稀釈された上記の反応性ポリウレタン乳濁液により含浸されてフラールとされる。含浸された不織布は、不織布の乾燥とOHを末端基とするプレポリマーの後架橋のために、加熱炉にて、6分間にわたり120℃にて調質される。
単位面積重量158g/m2、織布厚さ480mm、糸径3.8μmならびに16.5μmのポリエステル混合織布が、水でプレポリマー含有量25%に稀釈された上記の反応性ポリウレタン乳濁液により上記の方法によって含浸されてフラールとされ、乾燥と後反応のために6分間にわたり120℃にて調質される。
含浸された織布のポリウレタン含有量は17%である。
含浸された織布はとりわけ高い軟質性と弾性挙動とによって卓越している。この布を丸めたり、クシャクシャにしたり、しわくちゃにした後、ほって置くと、それは、高い軟質性を備えているにもかかわらず、速やかに広がり、皴が残ることなく自発的に表面が平滑になる。これに対して、含浸されていない織布は、丸めてしわくちゃにした際に生じた皴がその後何時間も残る。
含浸された織布の表面を研磨することにより、ソフトでビロード様の触感が得られる。
反応性ポリウレタン乳濁液の製造
ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなる重量比840のコポリマー(MG 2000 g/mol、OH数54)、
重量比160のOH末端基官能ポリシロキサン(MG 3000g/mol、OH数34)および
重量比84.5のイソホロンジイソシアネート(MG 222g/mol、NCO含有量:37.6%)(その際、ポリオールとイソシアネートとのモル比は4:3である)が反応器中、集中的な攪拌下で、3時間にわたり120℃にて反応させられ、なお遊離したOH基を有するプレポリマーが生成される。
遊離イソシアネートはもはや認められない。
プレポリマー含有量50%、粘度235mPasの乳濁液が得られ、これは12週にわたり室温にて安定的に貯蔵保管可能である。
ここで、高速攪拌とは約400〜1200回転/分と理解される。特に好ましいのは600〜800回転/分である。
この反応性乳濁液は室温にて5時間にわたり安定的に貯蔵保管可能であり、再加工のために水で所望の濃度に稀釈することができる。
反応性ポリウレタン乳濁液の製造
重量比600のポリカーボネート(MG 2000g/mol、OH数57)、
ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなる重量比400のコポリマー(MG 2000g/mol、OH数54)、
重量比22.3のトリメチロールプロパン(MG 134g/mol)および
重量比111のイソホロンジイソシアネート(MG 222g/mol、NCO含有量:37.6%)(その際、ポリオールとイソシアネートとのモル比は4:3である)が反応器中、集中的な攪拌下で、2.5時間にわたり120℃にて反応させられ、なお遊離したOH基を有するプレポリマーが生成される。
遊離イソシアネートはもはや認められない。
ここで、高速攪拌とは約400〜1200回転/分と理解される。特に好ましいのは600〜800回転/分である。
プレポリマー含有量45%、粘度210mPasの乳濁液が得られ、これは12週にわたり室温にて安定的に貯蔵保管可能である。
この反応性乳濁液は室温にて5時間にわたり安定的に貯蔵保管可能であり、再加工のために水で所望の濃度に稀釈することができる。
反応性親水性ポリウレタン乳濁液の製造
ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなる重量比900のコポリマー(MG 2000g/mol、OH数56)、
重量比100のポリエチレングリコール600(MG 600g/mol、OH数187)および
重量比142.4の4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(MG 262g/mol、NCO含有量:31.8%)(その際、ポリオールとイソシアネートとのモル比は5:4である)が反応器中、集中的な攪拌下で、3時間にわたり120℃にて反応させられ、なお遊離したOH基を有するプレポリマーが生成される。遊離した、したがって有毒なイソシアネートはもはや認められない。
水中へのプレポリマーの分散は、分散板での高速攪拌下、重量比100のプレポリマーを基準にして、重量比100の水の緩慢な添加下で実施される。ここで、高速攪拌とは約400〜1200回転/分と理解される。特に好ましいのは600〜800回転/分である。
プレポリマー含有量50%、粘度230mPasの乳濁液が得られ、これは12週にわたり室温にて安定的に貯蔵保管可能である。
この反応性乳濁液は室温にて数時間にわたり安定的に貯蔵保管可能であり、再加工のために水で所望の濃度に稀釈することができる。
そのため、実施例1〜3のポリウレタン分散液から、水の蒸発濃縮によって、厚さ1mのテストフィルムが得られた。
表1のデータは、本発明によるポリウレタンテストフィルムはショアーA型硬度45〜52を有するが、他方、従来の技術によって製造されたテストフィルムについては90超のショアーA型硬度が測定されたことを示している。本発明によって製造された軟質ポリウレタンは、特別な軟質性と同時に、特に優れた耐久性と優れた耐光性とを特徴としている。
表1のデータは、さらに、軟質ポリウレタンの体積膨張率は、ポリマー鎖に組み込まれたイオン基によってポリマーの持続的な親水性が所与である従来の技術によるポリウレタンに比較して、著しく低いことを示している。従来の技術による持続的な親水性は、また、膨潤の高まりによって耐摩性の低下をもたらす。
表2のデータによって示されているように、反応性ポリウレタン乳濁液によって含浸された実施例1〜3の製品は、実施例4の親水性仕上げ加工された場合を別として、特に撥水・防汚性表面によって際立っている。
反応性ポリウレタン乳濁液で含浸された面状構造物は、摩耗テストに際して、穴形成も目視可能な表面変化も示さないことから、特に優れた耐摩性を有している。
他方、分散液Impranil LP RSC 1997(Bayer社)とImpranil 43032(Bayer社)で含浸された面状構造物には、摩耗テスト後に、透けて光った箇所が認められる。
反応性難燃性ポリウレタン乳濁液の製造
ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなる重量比500のコポリマー(MG 2000g/mol、OH数56)、
重量比500のAFLAMMIT PLF 140(Thor Chemie GmbH社の約2OH官能リン酸オリゴマー)(OH数5)および
重量比57.5の4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(MG 262g/mol、NCO含有量:31.8%)(その際、ポリオールとイソシアネートとのモル比は5:4である)が反応器中、100℃に加熱される。集中的な攪拌下で、温度は3時間にわたり120℃に高められる。その際、出発原料は反応して、なお遊離したOH基を有するプレポリマーが生成される。遊離した、したがって有毒なイソシアネートはもはや認められない。
プレポリマーは好ましくは80℃に冷やされて、重量比100のプレポリマーを基準にして、重量比6の好ましくはナトリウムラウリルスルフェート・ベースの乳化剤と混合される。
プレポリマー含有量50%、粘度240mPasの乳濁液が得られ、これは12週にわたり室温にて安定的に貯蔵保管可能である。
この反応性乳濁液は室温にて数時間にわたり安定的に貯蔵保管可能であり、再加工のために水で所望の濃度に稀釈することができる。
以下のテストが示すように、難燃性含浸が得られる。
そのため、Evolon(登録商標)のDIN A4サンプルが、実施例5に述べた処理に従って、50%、40%および30%の乳濁液で難燃性仕上げ加工された。これはラボ用フラールにてロール圧力0.5バール、1バール、1.5バール、2バール、2.5バールおよび3バールで行われた。これにより、難燃性ポリウレタン含浸量の種々相違するEvolonフリースが得られた。難燃性ポリウレタン含浸量は含浸前後の不織布の秤量によって測定された。これから、配合法に基づき、実際の難燃剤含有量を計算することができた。
続いて、試験片は、規格に準拠した防食仕様の2枚のU字形金属板(フレーム)からなる試験片ホルダーに張設された。試験片ホルダーの正確な寸法はDIN規格75200の記載に一致しており、該規格に構造図面の形で収載されている。
試験片ホルダーは続いてラボ換気装置にセットされ、排気装置のベンチレーターがスイッチオンされた。
表4のデータは、使用された難燃剤は、テキスタイルの総重量を基準にして、特に好ましくは14重量%〜25重量%の量にて使用されることを示している。
燃焼時間の測定には、0.5秒まで正確に測定することのできるストップウォッチが使用された。
抗微生物作用反応性ポリウレタン乳濁液の製造
ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなる重量比900のコポリマー(MG 2000g/mol、OH数56)および
重量比100のOH末端基官能ポリシロキサン(MG 4000g/mol、OH数28)が120℃にて前もって与えられ、均質化される。
重量比100の4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(MG 262g/mol、NCO含有量:31.8%)が加えられ、その際、ポリオールとイソシアネートとのモル比は5:4である。これらは2時間にわたり反応器中で120℃にて集中的に攪拌される。その際、出発原料は反応して、なお遊離したOH基を有するプレポリマーが生成される。遊離した、したがって有毒なイソシアネートはもはや認められない。
プレポリマーは好ましくは80℃に冷やされ、該プレポリマーは、重量比100のプレポリマーを基準にして、好ましくはナトリウムラウリルスルフェート・ベースの重量比6の乳化剤と混合される。
プレポリマー含有量50%、粘度250mPasの乳濁液が得られ、これは12週にわたり室温にて安定的に貯蔵保管可能である。
この反応性乳濁液は室温にて数時間にわたり安定的に貯蔵保管可能であり、再加工のために、水で所望の濃度に稀釈することができる。
反応性の、特に防汚性ポリウレタン乳濁液の製造
ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなる重量比800のコポリマー(MG 2000g/mol、OH数56)と、
重量比100のOH末端基官能ポリシロキサン(MG 4000g/mol、OH数28)と、
重量比100の、末端基(−CH2−OH)に至るまで全フッ素置換されたポリエーテルFormblin Z DOL 2000とが、120℃にて前もって与えられ、均質化される。
重量比94の4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(MG 262g/mol、NCO含有量:31.8%)が加えられ、その際、ポリオールとイソシアネートとのモル比は4:3である。これらは2.5時間にわたり、反応器中で、120℃にて集中的に攪拌される。その際、出発原料は反応して、なお遊離したOH基を有するプレポリマーが生成される。遊離した、したがって有毒なイソシアネートはもはや認められない。
水中へのプレポリマーの分散は、分散板での高速攪拌下で、重量比100のプレポリマーを基準にして、重量比100の水の緩慢な添加下で実施される。
ここで、高速攪拌とは約400〜1200回転/分と理解される。特に好ましいのは600〜800回転/分である。
プレポリマー含有量50%、粘度250mPasの乳濁液が得られ、これは12週にわたり室温にて安定的に貯蔵保管可能である。
この反応性乳濁液は室温にて数時間にわたり安定的に貯蔵保管可能であり、再加工のために水で所望の濃度に稀釈することができる。
Claims (31)
- 繊維製面状構造物を含浸および/またはコーティングするための反応性ポリウレタン乳濁液を製造するための方法であって、
ポリオールがジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられることによって、またはポリオールがジオールおよび/またはトリオールと組み合わされてジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられることによって、70℃〜85℃で5000mPas〜30000mPasの平均粘度の、OHを末端基とするプレポリマーが製造され、前記プレポリマーは外部乳化剤と混合された後、水を添加してさらに混合され、前記OHを末端基とするプレポリマーの後架橋反応のために、ジイソシアネート、トリイソシアネート、ポリイソシアネートのいずれかあるいはそれらを組み合わせたものが添加されるように構成してあり、
以下つまり
− 分子量400〜6000のポリアジペート、
− 分子量450〜6000のポリカプロラクトン、
− 分子量450〜3000のポリカーボネート、
− 分子量800〜4000の、ポリカプロラクトンとポリテトラヒドロフランとからなるコポリマー、
− 分子量400〜6000のポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールよりも長いアルキレン単位を有するポリエーテルポリオールならびにそれらのコポリマー、
− 分子量400〜6000の脂肪酸エステルおよび/または
− 分子量340〜4500の有機末端基官能ポリシロキサン
をベースとしたポリオールが使用される方法。 - 繊維製面状構造物を難燃性含浸および/またはコーティングするために、ポリオールは、二または多OH官能難燃剤またはNH2官能難燃剤の存在下において、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる、またはポリオールは、ジオールおよび/またはトリオールならびに二または多OH官能難燃剤またはNH2官能難燃剤と組み合わされて、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる請求項1に記載の方法。
- 二または多OH官能難燃剤またはNH2官能難燃剤として
− 二または三OHまたはNH2末端基ホスフィンオキシド、
− 二または三OHまたはNH2末端基リン酸オリゴマー、
− 二または三OHまたはNH2末端基トリアリールホスフェート、
− 二OHまたはNH2末端基ジアリールアルキルホスフェートまたは
− 反応性P(III)燐ポリオール
が使用される請求項2に記載の方法。 - 前記の二または多OH官能難燃剤またはNH2官能難燃剤は、テキスタイルの総重量を基準にして、10重量%〜50重量%の量にて使用される請求項2または3に記載の方法。
- 繊維製面状構造物を抗微生物性含浸および/またはコーティングするために、ポリオールは、イソシアネートの付加を行うことのできる2個以上の官能基を有する抗微生物剤または殺生剤の存在下において、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる、またはポリオールは、ジオールおよび/またはトリオールならびに、イソシアネートの付加を行うことのできる2個以上の官能基を有する抗微生物剤または殺生剤と組み合わされて、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 抗微生物剤または殺生剤として、炭素原子10個それ以上の長さを有する少なくとも1個以上のアルキル基ならびにイソシアネートの付加を行うことのできる2個以上の官能基を置換基中に有する第四級アンモニウム化合物ないしピリジニウム化合物が使用される請求項5に記載の方法。
- イソシアネートの付加を行うことのできる2個以上の官能基を有する前記の抗微生物剤または殺生剤は、テキスタイルの総重量を基準にして、2重量%〜15重量%の量にて使用される請求項5または6に記載の方法。
- 繊維製面状構造物を抗微生物性含浸および/またはコーティングするために、ポリオールは、ジオールおよび/またはトリオールと組み合わされて、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられ、これによって、70℃〜85℃で5000mPas〜30000mPasの平均粘度の、OHを末端基とするプレポリマーが製造され、前記プレポリマーは外部乳化剤と混合され、OHを末端基とする前記プレポリマーの後架橋反応のために、イソシアネートの付加を行うことのできる1個以上の官能基を有する抗微生物剤または殺生剤と化学量論的不足下で反応させられたトリイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートが添加される請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 抗微生物剤または殺生剤として、炭素原子10個以上の長さを有する少なくとも1個以上のアルキル基ならびにイソシアネートの付加を行うことのできる1個以上の官能基を置換基中に有する第四級アンモニウム化合物ないしピリジニウム化合物が使用される請求項8に記載の方法。
- イソシアネートの付加を行うことのできる1個以上の官能基を有する前記の抗微生物剤または殺生剤は、テキスタイルの総重量を基準にして、2重量%〜15重量%の量にて使用される請求項8または9に記載の方法。
- 繊維製面状構造物を親水性含浸および/またはコーティングするために、ポリオールは、親水剤としての極性非イオン性コポリマーの存在下において、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる、またはポリオールは、ジオールおよび/またはトリオールならびに親水剤としての極性非イオン性コポリマーと組み合わされて、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる、またはポリオールとしての親水性ポリエーテルポリオールがジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 親水剤として、酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンをベースとしたポリエーテルポリオールないしそれらの誘導体または分子量400〜6000のコポリマーが使用される請求項11に記載の方法。
- 前記の親水剤は、プレポリマーの総量を基準にして、5重量%〜80重量%の量にて使用される請求項11または12に記載の方法。
- 繊維製面状構造物を防汚性含浸および/またはコーティングするために、ポリオールは、二または多OH官能防汚剤またはNH2官能防汚剤の存在下において、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる、またはポリオールは、ジオールおよび/またはトリオールならびに二または多OH官能防汚剤またはNH2官能防汚剤と組み合わされて、ジイソシアネートと化学量論的不足下で反応させられる請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 二または多OH官能防汚剤またはNH2官能防汚剤として、フッ化ポリオールをベースとした直鎖または分岐ペルフルオロポリオールまたは分子量500〜6000のそれらの誘導体が使用される請求項14に記載の方法。
- 前記の防汚剤は、プレポリマーの総量を基準にして、5重量%〜85重量%の量にて使用される請求項14または15に記載の方法。
- ポリオールは、ジオールおよび/またはトリオールと組み合わされずにまたは組み合わされて、ならびに、OH官能難燃剤、抗微生物剤、親水剤または防汚剤と組み合わされずにまたは組み合わされて、ジイソシアネートとOH/NCOモル比2:1〜6:5にて反応させられる請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- ポリオールを、ジオールおよび/またはトリオールと組み合わせずにまたは組み合わせて、ならびに、OH官能難燃剤、抗微生物剤、防汚剤または親水剤と組み合わせずにまたは組み合わせて、ジイソシアネートと反応させるために、脂肪族および/または脂環式ジイソシアネートが使用される請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- OHを末端基とするプレポリマーを製造するために、ポリオールはジオールおよび/またはトリオールと組み合わせずにまたは組み合わせて、ならびに、OH官能難燃剤、抗微生物剤、親水剤または防汚剤と組み合わせずにまたは組み合わせて、80℃〜140℃にて、ジイソシアネートと反応させられる請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
- 重量比100のプレポリマーを基準にして、重量比2.5〜15の外部乳化剤が使用される請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。
- アニオン性および/または非イオン性外部乳化剤が使用される請求項1から20のいずれか一項に記載の方法。
- プレポリマー中の遊離OH基と、ジイソシアネート、トリイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートのイソシアネート基との当量比は、0.8:1.0〜1:2であるように選択される請求項1から21のいずれか一項に記載の方法。
- 重量比100のジイソシアネート、トリイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを基準にして、重量比5〜50の外部乳化剤が使用される請求項1から22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記のプレポリマー反応および/または架橋反応は無触媒で行われる請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
- 繊維製面状構造物は含浸および/またはコーティング用の前記の反応性ポリウレタン乳濁液で浸漬ないしコーティングされ、続いて、乾燥させられる請求項1から24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記の乾燥法に際して同時に、プレポリマーのなお遊離しているOH基をジイソシアネート、トリイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートで後架橋反応されて、架橋されたポリウレタンが生成する請求項25に記載の方法。
- 繊維製面状構造物は前記の反応性ポリウレタン乳濁液で処理され、レザーに類似した製品に仕上げ加工される請求項1から26のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1ポリオールおよび/またはOHを末端基とする反応終了したプレポリマーに、有機末端基官能ポリシロキサンをベースとした少なくとも1ポリオールが添加される請求項1から10または14から27のいずれか一項に記載の方法。
- ポリシロキサンとして、OHを末端基とする分子量340〜4500のポリシロキサンが使用される請求項28に記載の方法。
- 請求項28または29に記載の方法によって製造され、続いて乾燥させられたショアーA型硬度45〜60を有する軟質ポリウレタン。
- 前記の反応性ポリウレタン乳濁液ないし軟質ポリウレタンによって、工業、医療、民生および/または軍用利用分野において、衣料、クッション表面、ライニング、家具・マットレスならびにベッド用カバー、カーテン、床敷き、壁布、ベッド用リネン類、テント、リュックサック、地盤用シート、衛生または浄化用品の形で使用される、難燃性、抗微生物性、親水性、撥水性または防汚性含浸および/またはコーティングされた繊維製面状構造物が製造される請求項1から29のいずれか一項に記載の方法。
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EP3356439A1 (en) * | 2015-10-01 | 2018-08-08 | DSM IP Assets B.V. | Halogen free flame retardant waterborne coating composition for textile |
KR20180093957A (ko) * | 2015-12-15 | 2018-08-22 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 필라멘트 와인딩을 위한 폴리우레탄 기반 수지 |
CN105821671B (zh) * | 2016-03-30 | 2019-06-21 | 苏州纳锦新材料科技有限公司 | 一种织物用阻燃涂层材料的制备方法 |
CN106245338B (zh) * | 2016-09-19 | 2018-10-19 | 上海华峰超纤材料股份有限公司 | 柔软耐刮的定岛超细纤维绒面革及其制备方法 |
PL3538582T3 (pl) * | 2016-11-11 | 2022-07-18 | Evonik Operations Gmbh | Emulgatory przeznaczone do pianki na bazie poliuretanu |
KR102528830B1 (ko) * | 2017-02-09 | 2023-05-09 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 소수성 및 소유성 텍스타일 마감처리를 위한 중합체 |
EP3591116B1 (en) * | 2017-02-28 | 2020-11-04 | Toray Industries, Inc. | Sheet-like material |
CN108623771B (zh) * | 2017-03-15 | 2022-10-25 | 科思创德国股份有限公司 | 羟基封端的聚氨酯预聚体及其制备方法 |
CN108330694A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-07-27 | 苏州依司特新材料科技有限公司 | 一种用于棉织物的抗菌与亲水柔软整理剂及其制备方法 |
WO2019197488A1 (en) * | 2018-04-10 | 2019-10-17 | Adient Engineering and IP GmbH | A seating module for a seat |
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Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3436303A (en) * | 1965-09-16 | 1969-04-01 | Minnesota Mining & Mfg | Water-laid leather substitute containing leather fibers,staple fibers and polyurethane aqueous slurry and method for making same |
US3778408A (en) * | 1968-12-09 | 1973-12-11 | Ici America Inc | Flame-retardant,polyurethane coating compositions |
US3968066A (en) * | 1974-04-18 | 1976-07-06 | Ciba-Geigy Corporation | Oil and water repellent textile composition containing a fluorochemical polyurethane resin and a quaternary ammonium salt |
US4171391A (en) | 1978-09-07 | 1979-10-16 | Wilmington Chemical Corporation | Method of preparing composite sheet material |
DE2842805A1 (de) * | 1978-09-30 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Beschichtungsmassen |
US4522851A (en) * | 1982-09-30 | 1985-06-11 | Mobay Chemical Corporation | Process for coating aqueous dispersion of epoxy resin and blocked polyisocyanate containing chemically incorporated anionic hydrophilic groups |
MX9702420A (es) * | 1994-10-04 | 1997-06-28 | Minnesota Mining & Mfg | Composiciones de poliuretano de dos partes reactivas y opcionalmente autorregenerables y revestimientos resistentes a las rayaduras preparados de las mismas. |
US5798409A (en) * | 1995-10-03 | 1998-08-25 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Reactive two-part polyurethane compositions and optionally self-healable and scratch-resistant coatings prepared therefrom |
IN186438B (ja) * | 1996-03-29 | 2001-09-01 | Daikin Ind Ltd | |
US6017997A (en) | 1997-10-31 | 2000-01-25 | The B. F. Goodrich Company | Waterborne polyurethane having film properties comparable to rubber |
US6054504A (en) * | 1997-12-31 | 2000-04-25 | Hydromer, Inc. | Biostatic coatings for the reduction and prevention of bacterial adhesion |
JPH11263906A (ja) * | 1998-03-18 | 1999-09-28 | Asahi Denka Kogyo Kk | ウレタンプレポリマー組成物 |
DE19825453A1 (de) | 1998-06-06 | 1999-12-09 | Basf Ag | Poromere Kunstleder |
TW510916B (en) * | 1998-12-21 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Aqueous reacitve filler compositions |
NL1013301C2 (nl) | 1999-10-15 | 2001-04-18 | Stahl Int Bv | Werkwijze voor de bereiding van een dispersie van een anionische polyurethaan in water waarin geen vluchtige tertiaire amines voorkomen. |
FR2810989A1 (fr) * | 2000-06-30 | 2002-01-04 | Rhodia Chimie Sa | Dispersion aqueuse a base base d'huiles silicone visqueuses reticulables par condensation en un elastomere, adherent utilisable notamment comme mastics ou peintures, procede de preparation |
US6576702B2 (en) | 2000-07-20 | 2003-06-10 | Noveon Ip Holdings Corp. | Plasticized waterborne polyurethane dispersions and manufacturing process |
US7459167B1 (en) * | 2000-07-27 | 2008-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Biocidal polyurethane compositions and methods of use |
US7358295B2 (en) * | 2002-04-05 | 2008-04-15 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Hybrid polymer composition, and article therefrom |
EP1394189B1 (de) * | 2002-08-21 | 2006-11-02 | Bayer MaterialScience AG | Thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane (TPU) mit selbstverlöschenden Eigenschaften, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102004010456A1 (de) * | 2004-03-01 | 2005-09-22 | Carl Freudenberg Kg | Verfahren zur Herstellung eines lichtechten Syntheseleders und danach hergestellte Produkte |
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