JP5559545B2 - 結晶性3d−および2d−共有結合性有機骨格 - Google Patents
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Description
本出願は、2007年1月24日に出願された米国特許仮出願第60/886,499号および2007年7月17日に出願された同第60/950,318号(双方とも参照により本明細書に組み込まれる)に対して35 U.S.C. §119の下で優先権を主張するものである。
本出願は、一般的には有機骨格を含む材料に関する。本出願はまた、気体分子を保存および分離するのに有用な材料、ならびに該骨格に基づくセンサーに関する。
を含んでもよい。
により記載される。
により記載される。
により記載される。式VIIIの具体例は、式IXおよびX:
ならびに式IXおよびXの連結基のアンモニウム塩により提供される。
により記載される。
網状化合を上手く用いて、3-D COFを合成および特性評価した。四面体構成単位AおよびB、ならびに三角形Cは剛性であり、集合反応の間に変形する可能性が低いため、これらを選択した。
テトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)メタン(50.0 mg、0.10 mmol)および1.0 mLのメシチレン-ジオキサンの1:1 (v:v)溶液を用いた。反応混合物を85℃で4日間加熱して白色沈殿物を得て、ガラス媒質フリット上での濾過により単離し、無水テトラヒドロフラン(10 mL)で洗浄した。生成物を無水テトラヒドロフラン(10 mL)中に8時間浸すことにより洗浄(活性化)し、その間、溶媒をデカントし、4回新鮮に補充した。溶媒を減圧下、室温で除去して、白色粉末(27.8 mg、65%)としてCOF-102を得た。(C25H16B4O4)に関する計算値:C、70.88;H、3.81%。実測値:C、64.89;H、3.76%。
85℃で4日間のメシチレン/ジオキサンの3:1 v/v溶液1.5 mL中でのテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)シラン(55.0 mg、0.10 mmol)の反応により、上記の方法による精製後に白色粉末(37.0 mg、73%)としてCOF-103が得られた。(C24H16B4O4Si)に関する計算値:C、65.56;H、3.67%。実測値:C、60.43;H、3.98%。
85℃で9日間のメシチレン/ジオキサンの1/1 v/v溶液1.0 mL中での2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシ-トリフェニレン(23.8 mg、0.07 mmol、TCI)を用いるテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)シラン(26.0 mg、0.05 mmol)の処理により、緑色粉末としてCOF-105を得た。生成物をガラス媒質フリット上で濾過し、無水アセトン(10 mL)で洗浄した後、無水アセトン(20 mL)中に24時間浸し、その間、活性化溶媒をデカントし、2回、新鮮に補充した。溶媒を減圧下、室温で除去して、COF-105(26.8 mg、ボロン酸に基づいて58%)を得た。(C48H24B4O8Si)に関する計算値:C、72.06;H、3.02%。実測値:C、60.39;H、3.72%。
85℃で4日間のメシチレン/ジオキサンの1:2 v/v溶液1.0 mL中での2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレン(34.0 mg、0.10 mmol、TCI)によるテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)メタン(25.0 mg、0.05 mmol)の処理により、COF-105について記載された精製後に緑色粉末としてCOF-108(30.5 mg、ボロン酸に基づいて55%)を得た。(C147H72B12O24)に関する計算値:C、75.07;H、3.09%。実測値:C、62.80;H、3.11%。
1600 W(40 kV, 40 mA)の出力のNi濾過されたCu Kα系列集束放射を用い、Vantec Line検出器を備えた反射率Bragg-Brentano幾何学中のBruker D8-Discover θ-2θ回折計を用いて、粉末X線データを収集した。平行集束Gobel鏡を用いて、放射線を集束させた。また、この系に、偶発的な拡散放射線が検出器に衝突することを防止する散乱防止シールドを装備させ、通常は2θ<3°で観察される大きいバックグラウンドを防止した。広刃スパーテルから粉末を落下させた後、サンプル表面を剃刀の刃を用いて平らにすることにより、サンプルをゼロバックグラウンドサンプルホルダー上にマウントした。「合成された」サンプルの粒子径が既に全く単分散性であると判明している場合、分析の前にサンプルを粉砕または篩過しないが、ミクロンサイズの晶子はピークの広がりをもたらした。工程あたり10秒の露出時間で、1.5〜60°の0.02°の2θ工程走査を用いてサンプルを回収することにより、最良の計数統計を達成した。2θ>35°について基線からピークを分解することができなかったため、この領域をさらなる分析のために考慮しなかった。
別途指摘しない限り、全ての出発材料および溶媒を、Aldrich Chemical Co.社から取得し、さらなる精製なしに用いた。テトラヒドロフランをナトリウムベンゾフェノンケチルから蒸留し、アセトンを無水Ca(SO4)から蒸留した。テトラ(4-(ジヒドロキシ)ボリルフェニル)シランおよびテトラ(4-(ジヒドロキシ)ボリルフェニル)メタンを、文献に記載の方法に従って調製し、COF-5をA.P. Coteらにより記載された方法に従って調製した。全ての生成物の単離および取り扱いを、グローブボックスまたはSchlenkライン技術を用いて、窒素の不活性雰囲気下で実施した。
窒素雰囲気下で、COF-102(65.0 mg)およびCOF-103(65.0 mg)のサンプルを、グローブボックス内側の円筒石英セル中に載せた後、動的減圧下(1.0 x 10-5 Torr)で12時間、60℃に加熱した。Ar吸着測定の前に湿気の吸着を排除するために、サンプルに窒素を充填し戻した。
Claims (28)
- それぞれが少なくとも1個の他の多座コアに連結した複数の多座コアと、
それぞれが隣接する多座コアを接続して連結された多座コアを形成する、複数の式Iの連結クラスターと、
を含む、COF-102、COF-103、COF-105、およびCOF-108から選択される三次元共有結合性有機骨格(COF)であって、
COF-102では、複数の連結された多座コアが複数の連結クラスターによって連結されたテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)メタン部分から構成され、
COF-103では、複数の連結された多座コアが複数の連結クラスターによって連結されたテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)シラン部分から構成され、
COF-105では、複数の連結された多座コアが複数の連結クラスターによって連結されたテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)シラン部分と2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレン部分から構成され、
COF-108では、複数の連結された多座コアが複数の連結クラスターによって連結されたテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)メタン部分と2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレン部分から構成される、
上記共有結合性有機骨格。 - COFがCOF-102であり、メシチレン−ジオキサンの1:1(v:v)溶液中にテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)メタンの反応混合物を調製し、反応混合物を85℃で約4日間加熱することを含む方法によって作製される、請求項1に記載のCOF。
- COFがCOF-103であり、メシチレン−ジオキサンの3:1(v:v)溶液中にテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)シランの反応混合物を調製し、反応混合物を85℃で約4日間加熱することを含む方法によって作製される、請求項1に記載のCOF。
- COFがCOF-105であり、メシチレン−ジオキサンの1:1(v:v)溶液中にテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)シランと2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレンの反応混合物を調製し、反応混合物を85℃で約9日間加熱することを含む方法によって作製される、請求項1に記載のCOF。
- COFがCOF-108であり、メシチレン−ジオキサンの1:2(v:v)溶液中にテトラ(4-ジヒドロキシボリルフェニル)メタンと2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレンの反応混合物を調製し、反応混合物を85℃で約4日間加熱することを含む方法によって作製される、請求項1に記載のCOF。
- 互いに共有結合された請求項1に記載の2個以上の骨格を含む共有結合性有機骨格(COF)。
- 前記骨格が同一である、請求項6に記載のCOF。
- 少なくとも1個の前記骨格が、共有結合された少なくとも1個の他の骨格とは異なる、請求項6に記載のCOF。
- ゲスト種をさらに含む、請求項1に記載のCOF。
- 前記ゲスト種がCOFの表面積を増加させる、請求項9に記載のCOF。
- 前記ゲスト種が、100 g/mol未満の分子量を有する有機分子、300 g/mol未満の分子量を有する有機分子、600 g/mol未満の分子量を有する有機分子、少なくとも1個の芳香環を有する有機分子、多環式芳香族炭化水素、および金属錯体、ならびにその組合せからなる群より選択される、請求項9に記載のCOF。
- 前記骨格の表面積を増加させる相互貫通するCOFをさらに含む、請求項1に記載のCOF。
- 吸着された化学種をさらに含む、請求項1に記載のCOF。
- 吸着された化学種が、アンモニア、二酸化炭素、一酸化炭素、水素、アミン、メタン、酸素、アルゴン、窒素、有機染料、多環式有機分子、およびその組合せからなる群より選択される、請求項13に記載のCOF。
- 請求項1に記載のCOFを含む気体保存装置。
- 化学種の取込みのための請求項1に記載の共有結合性有機骨格(COF)を含む吸着剤を含んでなる、化学種の収着的取込みのための装置。
- 取込みが可逆的である、請求項16に記載の装置。
- 前記吸着剤が個別の収着性粒子から構成される、請求項16に記載の装置。
- 前記化学種が気体の形態にある、請求項16に記載の装置。
- 前記化学種が液体の形態にある、請求項16に記載の装置。
- 前記装置が保存ユニットである、請求項16に記載の装置。
- 吸着される化学種が、アンモニア、二酸化炭素、一酸化炭素、水素、アミン、メタン、酸素、アルゴン、窒素、有機染料、多環式有機分子、およびその組合せからなる群より選択される、請求項16に記載の装置。
- 化学種と、請求項1に記載の共有結合性有機骨格(COF)を含む吸着剤とを接触させることを含む、化学種を収着的に取込む方法。
- 取込みが可逆的である、請求項23に記載の方法。
- 吸着される化学種が、アンモニア、二酸化炭素、一酸化炭素、水素、アミン、メタン、酸素、アルゴン、窒素、有機染料、多環式有機分子、およびその組合せからなる群より選択される、請求項23に記載の方法。
- 化学種の取込みが、該化学種の保存を含む、請求項23に記載の方法。
- 保存された化学種を、エネルギー源として使用できる、請求項26に記載の方法。
- 化学種と、請求項16に記載の装置とを接触させることを含む、化学種を収着的に取込む方法。
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