JP5545194B2 - 新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 - Google Patents
新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 Download PDFInfo
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Description
(一般式中Xは、加水分解、重縮合可能な基であり、例えば、塩素、臭素等のハロゲン又は−ORを示し、ここで、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルカルボニル基を示す。R′は、非反応性の基であり、例えば、炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等のアリール基を示す。kは1又は2、mは0又は1、m+kは1又は2を意味する)
で表されるシラン化合物35〜100モル%、及び
R′nSiX4−n (II)
(一般式中Xは、加水分解、重縮合可能な基であり、例えば、塩素、臭素等のハロゲン又は−ORを示し、ここで、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルカルボニル基を示す。R′は、非反応性の基であり、例えば、炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等のアリール基を示す。nは0〜2の整数を意味する。)
で表されるシラン化合物65〜0モル%を加水分解・重縮合反応をさせ、次いでヒドロシリル化反応剤とのヒドロシリル化反応をさせることを特徴とするシリコーン重合体の製造法。
本発明における樹脂硬化性シリコーン重合体は、一般式(I)
R′m(H)kSiX4−(m+k) (I)
(式中Xは、加水分解、重縮合可能な基であり、例えば、塩素、臭素等のハロゲン又は−ORを示し、ここで、Rは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルカルボニル基を示す。R′は、非反応性の基であり、例えば、炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基等のアリール基を示す。kは1又は2、mは0又は1、m+kは1又は2を意味する)で表されるシラン化合物とヒドロシリル化反応剤とを反応させて得ることができる。一般式(I)のシラン化合物は加水分解、重縮合によってSi−H基含有シリコーン重合体とされ、ヒドロシリル化反応剤をSi−H基含有シリコーン重合体のSi−H基との間でヒドロシリル化反応させて、樹脂硬化性官能基が導入されたシリコーン重合体が得られる。
R′nSiX4−n (II)
(式中R′及びXは一般式(I)に同じであり、nは0〜2の整数を意味する。)
で表されるシラン化合物を併用することができる。
HCH3Si(OCH3)2、HC2H5Si(OCH3)2、
H3CH7Si(OCH3)2、HC4H9Si(OCH3)2、
HCH3Si(OC2H5)2、HC2H5Si(OC2H5)2、
HC3H7Si(OC2H5)2、HC4H9Si(OC2H5)2、
HCH3Si(OC3H7)2、HC2H5Si(OC3H7)2、
HC3H7Si(OC3H7)2、HC4H9Si(OC3H7)2、
HCH3Si(OC4H9)2、HC2H5Si(OC4H9)2、
HC3H7Si(OC4H9)2、HC4H9Si(OC4H9)2、
等のアルキルジアルコキシシラン
H2Si(OCH3)2、H2Si(OC2H5)2、
H2Si(OC3H7)2、H2Si(OC4H9)2、
等のジアルコキシシラン
HPhSi(OCH3)2、HPhSi(OC2H5)2、HPhSi(OC3H7)2、 HPhSi(OC4H9)2、
(ただし、Phはフェニル基を示す。以下同様)
等のフェニルジアルコキシシラン
H2Si(OCH3)2、H2Si(OC2H5)2、H2Si(OC3H7)2、
H2Si(OC4H9)2、
等のジアルコキシシランなどの2官能性シラン化合物(以下、シラン化合物における官能性とは、縮合反応性の官能基を有することを意味する。)
HSi(OCH3)3、HSi(OC2H5)3、HSi(OC3H7)3、
HSi(OC4H9)3、
等のトリアルコキシシランなどの3官能性シラン化合物などがある。
Si(OCH3)4、Si(OC2H5)4、
Si(OC3H7)4、Si(OC4H9)4
等のテトラアルコキシシラン
などの4官能性シラン化合物、
H3CSi(OCH3)3、H5C2Si(OCH3)3、
H7C3Si(OCH3)3、H9C4Si(OCH3)3、
H3CSi(OC2H5)3、H5C2Si(OC2H5)3、
H7C3Si(OC2H5)3、H9C4Si(OC2H5)3、
H3CSi(OC3H7)3、H5C2Si(OC3H7)3、
H7C3Si(OC3H7)3、H9C4Si(OC3H7)3、
H3CSi(OC4H9)3、H5C2Si(OC4H9)3、
H7C3Si(OC4H9)3、H9C4Si(OC4H9)3、
等のモノアルキルトリアルコキシシラン、
PhSi(OCH3)3、PhSi(OC2H5)3、
PhSi(OC3H7)3、PhSi(OC4H9)3
(ただし、Phはフェニル基を示す。以下同様)
等のフェニルトリアルコキシシラン、
(H3CCOO)3SiCH3、(H3CCOO)3SiC2H5、
(H3CCOO)3SiC3H7、(H3CCOO)3SiC4H9
等のモノアルキルトリアシルオキシシラン
Cl3SiCH3、Cl3SiC2H5、
Cl3SiC3H7、Cl3SiC4H9
Br3SiCH3、Br3SiC2H5、
Br3SiC3H7、Br3SiC4H9
等のモノアルキルトリハロゲノシランなどの3官能性シラン化合物、
(H3C)2Si(OCH3)2、(H5C2)2Si(OCH3)2、
(H7C3)2Si(OCH3)2、(H9C4)2Si(OCH3)2、
(H3C)2Si(OC2H5)2、(H5C2)2Si(OC2H5)2、
(H7C3)2Si(OC2H5)2、(H9C4)2Si(OC2H5)2、
(H3C)2Si(OC3H7)2、(H5C2)2Si(OC3H7)2、
(H7C3)2Si(OC3H7)2、(H9C4)2Si(OC3H7)2、
(H3C)2Si(OC4H9)2、(H5C2)2Si(OC4H9)2、
(H7C3)2Si(OC4H9)2、(H9C4)2Si(OC4H9)2
等のジアルキルジアルコキシシラン、
Ph2Si(OCH3)2、Ph2Si(OC2H5)2
等のジフェニルジアルコキシシラン、
(H3CCOO)2Si(CH3)2、(H3CCOO)2Si(C2H5)2、
(H3CCOO)2Si(C3H7)2、(H3CCOO)2Si(C4H9)2
等のジアルキルジアシルオキシシラン、
Cl2Si(CH3)2、Cl2Si(C2H5)2、
Cl2Si(C3H7)3、Cl2Si(C4H9)2、
Br2Si(CH3)2、Br2Si(C2H5)2、
Br2Si(C3H7)2、Br2Si(C4H9)2
等のアルキルジハロゲノシランなどの2官能性シラン化合物がある。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、テトラメトキシシラン20g(全シラン化合物中10.4mol%)、ジメトキシジメチルシラン60g(全シラン化合物中39.6mol%)、ジメトキシメチルシラン67g(全シラン化合物中50.0mol%)及び合成溶剤としてメタノール37gを配合した溶液に、合成触媒としてマレイン酸1.5g及び蒸留水50gを配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテル72g及び塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)0.2gを添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体(A)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は65であった(GPCによって標準ポリスチレンの検量線を利用して測定した数平均分子量から換算、以下同じ)。
合成触媒としてマレイン酸に換えてリン酸1.2gを用い、塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)の添加量を0.2gに変えた以外は実験例Aと同様にしてエポキシ変性のシリコーン重合体(B)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は13であった。
アリルグリシジルエーテルに換えてアリルアミン36gを用いた以外は実験例Aと同様にしてアミン変性のシリコーン重合体(C)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は18であった。
アリルグリシジルエーテルに換えて塩酸アリルアミン60gを用いた以外は実験例Aと同様にしてアミン変性のシリコーン重合体(D)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は17であった。
テトラメトキシシランを25g(全シラン化合物中12.5mol%)、ジメトキシジメチルシランを75g(全シラン化合物中47.4mol%)、ジメトキシメチルシランを56g(全シラン化合物中40.1mol%)、合成溶剤としてメタノールを37g配合した溶液に、合成触媒としてマレイン酸を1.5g、蒸留水を53g配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテルを60gと塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)を0.2g添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体(E)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は31であった。
テトラメトキシシランを10g(全シラン化合物中5.2mol%)、ジメトキシジメチルシランを30g(全シラン化合物中19.9mol%)、ジメトキシメチルシランを100g(全シラン化合物中74.9mol%)、合成溶剤としてメタノールを37g配合した溶液に、合成触媒としてマレイン酸を1.5g、蒸留水を53g配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテルを108gと塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)を0.2g添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体(F)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は19であった。
トリメトキシメチルシランを20g(全シラン化合物中11.4mol%)、ジメトキシジメチルシランを60g(全シラン化合物中38.8mol%)、ジメトキシメチルシランを68g(全シラン化合物中49.8mol%)、合成溶剤としてメタノールを37g配合した溶液に、合成触媒としてマレイン酸を1.5g、蒸留水を49g配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテルを74gと塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)を0.2g添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体(G)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は45であった。
トリメトキシメチルシランを80g(全シラン化合物中50.1mol%)、ジメトキシメチルシランを62g(全シラン化合物中49.9mol%)、合成溶剤としてメタノールを37g配合した溶液に、合成触媒としてマレイン酸を1.4g、蒸留水を53g配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテルを67gと塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)を0.2g添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体を合成した。得られたシリコーン重合体(H)のシロキサン単位の重合度は31であった。
テトラメトキシシランを20g(全シラン化合物中11.5mol%)、トリメトキシメチルシランを60g(全シラン化合物中38.4mol%)、ジメトキシメチルシランを61g(全シラン化合物中50.1mol%)、合成溶剤としてメタノールを37g配合した溶液に、合成触媒としてマレイン酸を1.3g、蒸留水を53g配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテルを65gと塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)を0.2g添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体(J)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は120であった。
テトラメトキシシランを25g(全シラン化合物中14.3mol%)、トリメトキシメチルシランを75g(全シラン化合物中48.0mol%)、ジメトキシメチルシランを51g(全シラン化合物中41.9mol%)、合成溶剤としてメタノールを37g配合した溶液に、合成触媒としてマレイン酸を1.4g、蒸留水を59g配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテルを55gと塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)を0.2g添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体(K)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は45であった。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対してシリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)450重量部と希釈溶剤としてメタノールを202重量部配合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、シリコーン重合体の固形分100重量部に対してテトラブロモビスフェノールAを78重量部と2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部を配合し、室温で1時間撹拌して無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対して、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を900重量部、メタノールの配合量を250重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対して、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を1300重量部、メタノールの配合量を490重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Bで合成したシリコーン重合体を用いた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Bで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対して、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を900重量部、メタノールの配合量を250重量部に変えた以外は実験例I−4と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Bで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対して、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を1300重量部、メタノールの配合量を490重量部に変えた以外は実験例I−4と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Cで合成したシリコーン重合体を用いた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Dで合成したシリコーン重合体を用いた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に換えて実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分50重量部と実験例Bで合成したシリコーン重合体の固形分50重量部の混合物を用いた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Eで合成したシリコーン重合体を使用し、テトラブロモビスフェノールAの配合量をシリコーン重合体の固形分100重量部に対して66重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Fで合成したシリコーン重合体を使用し、テトラブロモビスフェノールAの配合量をシリコーン重合体の固形分100重量部に対して104重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Gで合成したシリコーン重合体を使用し、テトラブロモビスフェノールAの配合量をシリコーン重合体の固形分100重量部に対して79重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Hで合成したシリコーン重合体を使用し、テトラブロモビスフェノールAの配合量をシリコーン重合体の固形分100重量部に対して76重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Jで合成したシリコーン重合体を使用し、テトラブロモビスフェノールAの配合量をシリコーン重合体の固形分100重量部に対して76重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えて実験例Kで合成したシリコーン重合体を使用し、テトラブロモビスフェノールAの配合量をシリコーン重合体の固形分100重量部に対して63重量部に変えた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
硬化剤としてテトラブロモビスフェノールAに換えてビスフェノールA33重量部を用いた以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)100重量部を用い、メタノールの配合量を219重量部とした以外は実験例I−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)100重量部に対してシリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を900重量部、メタノールの配合量を267重量部に変えた以外は、実験例I−17と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF105、信越化学株式会社製)を用いた以外は、実験例I−17と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:A−187、日本ユニカー株式会社製)を用いた以外は、実験例I−17と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてN−β−[N−(ビニルベンジル)アミノエチル]−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン・塩酸塩(商品名:SZ−6032、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製)を用いた以外は、実験例I−17と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、テトラメトキシシランを8g、ジメトキシジメチルシランを32g、ジメトキシメチルシランを17g、合成溶剤としてメタノールを98g配合した溶液に、合成触媒として酢酸を0.5g、蒸留水を16.2g配合して80℃で2時間攪拌した後、アリルグリシジルエーテルを18.2gと塩化白金酸塩(2重量%イソプロピルアルコール溶液)を0.04g添加し、更に4時間撹拌してエポキシ変性のシリコーン重合体(L)を合成した。得られたシリコーン重合体のシロキサン単位の重合度は18であった。
実験例I−1〜I−22で得た無機充填剤溶液(樹脂組成物)を離型フィルム上に塗布し、170℃2時間で硬化させることでフィルムを得た。得られたフィルム(試料)の特性を以下に記す種々の方法にて測定した。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対してシリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)450重量部と希釈溶剤としてメタノールを202重量部配合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、シリコーン重合体の固形分100重量部に対してテトラブロモビスフェノールAを78重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部および両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)5重量部を配合し、室温で1時間撹拌して無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対する両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)の配合量を10重量部に変えた以外は、実験例II−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対する両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)の配合量を15重量部に変えた以外は、実験例II−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対するシリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を900重量部に、メタノールの配合量を250重量部に変えた以外は、実験例II−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対する両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)の配合量を10重量部に変えた以外は、実験例II−4と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対する両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)の配合量を15重量部に変えた以外は、実験例II−4と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対するシリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を1300重量部に、メタノールの配合量を490重量部に変えた以外は、実験例II−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対する両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)の配合量を10重量部に変えた以外は、実験例II−7と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対する両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)の配合量を15重量部に変えた以外は、実験例II−7と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例I−1〜実験例I−3および実験例II−1〜実験例II−9の樹脂組成物を、それぞれ評価方法1と同様にしてフィルムとし、得られたフィルムの熱膨張率、伸びおよび無機充填剤分散性を、評価方法1と同様にして評価した。また、破断応力は幅 10mm×長さ 80mm 厚み 50〜100μmのフィルムを試料として用いて、引張試験機(島津製作所オートグラフAG−100C)により、測定条件をチャック間距離:60mm、引張速度:5mm/minとして、引張試験で測定した。実験例IIの配合については表3に、特性について評価した結果を表4に示す。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分95重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)5重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部と希釈溶剤としてメタノールを250重量部配合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、テトラブロモビスフェノールAを78重量部および2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部を配合し、室温で1時間撹拌して無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
配合量を、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分75重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)25重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部、メタノール250重量部、テトラブロモビスフェノールA78重量部および2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部とした以外は実験例III−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
配合量を、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分50重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)50重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部、メタノール250重量部、テトラブロモビスフェノールA78重量部および2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部とした以外は実験例III−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
配合量を、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分25重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)75重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部、メタノール250重量部、テトラブロモビスフェノールA78重量部および2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部とした以外は実験例III−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
配合量を、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分5重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)95重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部、メタノール250重量部、テトラブロモビスフェノールA78重量部および2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部とした以外は実験例III−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
配合量を、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分1重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)99重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部、メタノール250重量部、テトラブロモビスフェノールA78重量部および2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部とした以外は実験例III−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
撹拌装置、コンデンサー及び温度計を備えたガラスフラスコ中の、ジメトキシジメチルシラン20g、テトラメトキシシラン25g及びメタノール105gを配合した溶液に、酢酸0.60g及び蒸留水17.8gを添加し、50℃で8時間撹拌して非樹脂硬化性シリコーン重合体を合成した。
非樹脂硬化性シリコーン重合体に換えてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:A−187、日本ユニカー株式会社製)を用いた以外は実験例III−7と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)100重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部と希釈溶剤としてメタノールを250重量部配合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、テトラブロモビスフェノールAを78重量部および2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部を配合し、室温で1時間撹拌して無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル((商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−2と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−3と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−4と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−5と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−6と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−7と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−8と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
エポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:X22−2000、信越化学株式会社製)を用いた以外は実験例III−9と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例III−1〜実験例III−18の樹脂組成物を、それぞれ評価方法1と同様にしてフィルムとし、得られたフィルムの熱膨張率、伸び、無機充填剤分散性および破断応力を、評価方法2と同様にして評価した。実験例IIIの配合については表5に、特性について得られた評価結果を表6に示す。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対してシリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)450重量部と希釈溶剤としてメタノールを202重量部配合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、シリコーン重合体の固形分100重量部に対してテトラブロモビスフェノールAを78重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部およびm−フェニレンジアミン1重量部を配合し、室温で1時間撹拌して無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンの配合量をシリコーン重合体の固形分100重量部に対して2重量部に変更した以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4,4’−ジアミノベンズアニリド1重量部を用いた以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて3−アミノ−1−プロパノール1重量部を用いた以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えてジシアンジアミド1重量部を用いた以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4−アミノフェノール1重量部を用いた以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル1重量部を用いた以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対して、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を900重量部、メタノールの配合量を250重量部に変えた以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4,4’−ジアミノベンズアニリド1重量部を用いた以外は実験例IV−8と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて3−アミノ−1−プロパノール1重量部を用いた以外は実験例IV−8と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えてジシアンジアミド1重量部を用いた以外は実験例IV−8と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4−アミノフェノール1重量部を用いた以外は実験例IV−8と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル1重量部を用いた以外は実験例IV−8と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対して、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量を1300重量部、メタノールの配合量を250重量部に変えた以外は実験例IV−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4,4’−ジアミノベンズアニリド1重量部を用いた以外は実験例IV−14と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて3−アミノ−1−プロパノール1重量部を用いた以外は実験例IV−14と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えてジシアンジアミド1重量部を用いた以外は実験例IV−14と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4−アミノフェノール1重量部を用いた以外は実験例IV−14と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
m−フェニレンジアミンに換えて4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル1重量部を用いた以外は実験例IV−14と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例I−1〜実験例I−3および実験例IV−1〜実験例IV−18の樹脂組成物を、それぞれ評価方法1と同様にしてフィルムとし、得られたフィルムの熱膨張率、伸びおよび無機充填剤分散性を、評価方法1と同様にして評価した。ピール強度は、無機充填剤溶液(樹脂組成物)を18μmの銅箔上に塗布し、これを積層板に温度175℃,圧力2.45MPaで熱圧着して、エッチングにより10mm幅のラインを形成したものを試料として、90°方向の銅の引き剥がし強さをオートグラフ(島津製作所オートグラフAG−100C)を用いてヘッドスピード50mm/minで測定した。実験例IVの配合について表7に示し、特性についての評価結果を表8に示す。
a:m−フェニレンジアミン,b:4,4’−ジアミノベンズアニリド
c:3−アミノ−1−プロパノール,d:ジシアンジアミド
e:4−アミノフェノール,f:4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル
表8.実験例IVの特性
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分100重量部に対してシリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部と希釈溶剤としてメタノールを250重量部配合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、シリコーン重合体の固形分100重量部に対してテトラブロモビスフェノールAを78重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部、両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)5重量部およびm−フェニレンジアミン1重量部を配合し、室温で1時間撹拌して無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
撹拌装置、コンデンサ及び温度計を備えたガラスフラスコに、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分95重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)5重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部と希釈溶剤としてメタノールを250重量部配合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、テトラブロモビスフェノールAを78重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部、両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)5重量部およびm−フェニレンジアミン1重量部を配合し、室温で1時間撹拌して無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
配合量を、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分5重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)95重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部、メタノール250重量部、テトラブロモビスフェノールA78重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部、両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)5重量部およびm−フェニレンジアミン1重量部とした以外は実験例V−2と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
配合量を、実験例Aで合成したシリコーン重合体の固形分1重量部に対してエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)99重量部、シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)900重量部、メタノール250重量部、テトラブロモビスフェノールA78重量部、2−エチル−4−メチルイミダゾール3重量部、両末端シリル基変性エラストマ(商品名:SAT200,鐘淵化学工業株式会社製)5重量部およびm−フェニレンジアミン1重量部とした以外は実験例V−2と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
撹拌装置、コンデンサー及び温度計を備えたガラスフラスコ中の、ジメトキシジメチルシラン20g、テトラメトキシシラン25g及びメタノール105gを配合した溶液に、酢酸0.60g及び蒸留水17.8gを添加し、50℃で8時間撹拌して非樹脂硬化性シリコーン重合体を合成した。
非樹脂硬化性シリコーン重合体に換えてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:A−187、日本ユニカー株式会社製)を用いた以外は実験例V−4と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例Aで合成したシリコーン重合体に換えてエポキシ変性シリコーンオイル(商品名:KF101、信越化学株式会社製)100重量部を用いた以外は実験例V−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量900重量部を1300重量部に変えた以外は実験例V−1と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量900重量部を1300重量部に変えた以外は実験例V−2と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量900重量部を1300重量部に変えた以外は実験例V−3と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量900重量部を1300重量部に変えた以外は実験例V−4と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量900重量部を1300重量部に変えた以外は実験例V−5と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量900重量部を1300重量部に変えた以外は実験例V−6と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
シリカ粉末(商品名:SO−25R,平均粒径:0.5μm,株式会社アドマテックス製)の配合量900重量部を1300重量部に変えた以外は実験例V−7と同様にして無機充填剤溶液(樹脂組成物)を作製した。
実験例V−1〜実験例V−14の樹脂組成物を、それぞれ評価方法1と同様にしてフィルムとし、得られたフィルムの熱膨張率、伸び、無機充填剤分散性および破断応力を評価方法2と同様にして評価した。また、ピール強度は評価方法4と同様にして評価した。実験例Vの配合については表9に、特性を評価した結果については表10に示す。
N:γ−グリドキシプロピルトリメトキシシラン
両末端シリル基変性エラストマ:SAT200(鐘淵化学工業株式会社製商品名)
シリカ粉末:SO−25R
表10.実験例Vの特性
Claims (4)
- 熱硬化性樹脂、硬化剤および無機充填剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物において、前記熱硬化性樹脂100重量部に対する前記無機充填剤の配合量が100重量部以上であり、かつ硬化後の破断応力が2MPa以上であり、
前記熱硬化性樹脂としてエポキシ変性シリコーンオイルと非樹脂硬化性シリコーン重合体との混合物を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 前記エポキシ変性シリコーンオイルと前記非樹脂硬化性シリコーン重合体との混合物100重量部中に、前記非樹脂硬化性シリコーン重合体を0.1〜10重量部含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化後の引張試験での伸びが1.0%以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 両末端シリル基変性エラストマを含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
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