JP5474346B2 - Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物及びその農薬としての使用 - Google Patents

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Description

本発明は、式(I)のN-チオ-アントラニルアミド化合物：
Figure 0005474346
［式中、
R1は水素；又はC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル若しくはC3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるか或いはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C2-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ及びC3-C8-シクロアルキルアミノから独立して選択される1〜5個の基により置換されており；又はC1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニルC1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニルであり；
AはA1及びA2
Figure 0005474346
（式中、#は結合部位を示す）
から選択される基であり；
R2及びR3はそれぞれ独立してR6、-C(=G)R7、-C(=NOR7)R7、-C(=NNR7 2)R7、-C(=G)OR7、-C(=G)NR7 2、-OC(=G)R7、-OC(=G)OR7、-NR7C(=G)R7、-N[C(=G)R7]2、-NR7C(=G)OR7、-C(=G)NR7-NR7 2、-C(=G)NR7-NR7[C(=G)R7]、-NR7-C(=G)NR7 2、-NR7-NR7C(=G)R7、-NR7-N[C(=G)R7]2、-N[(C=G)R7]-NR7 2、-NR7-NR7[(C=G)GR7]、-NR7[(C=G)NR7 2、-NR7[C=NR7]R7、-NR7(C=NR7)NR7 2、-O-NR7 2、-O-NR7(C=G)R7、-SO2NR7 2、-NR7SO2R7、-SO2OR7、-OSO2R7、-OR7、-NR7 2、-SR7、-SiR7 3、-PR7 2、-P(=G)R7、-SOR7、-SO2R7、-PG2R7 2、又は-PG3R7 2であり；或いは
R2及びR3は、それらが結合する硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環を形成し、該環は、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有していてもよい、飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の5〜6員環の1個又は2個と縮合していてもよく、ここで上記の環の全ては非置換であるか1〜6個の基R8の任意の組み合わせにより置換されており；
Gは酸素又は硫黄であり；
R6はC1-C20-アルキル、C2-C20-アルケニル、C2-C20-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキニル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系であり、ここでこれらの基の全ては非置換であるか1〜6個の基R8の任意の組み合わせにより置換されており；
R7は水素又はR6であり；
R8はR9であるか；又は2個の基R8がそれらが結合する原子と一緒になって、酸素、窒素、硫黄、SO及びSO2から選択される1〜4個のヘテロ原子/ヘテロ基を有していてもよい飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系を形成し、該環系は非置換であるか1〜6個の基R9の任意の組み合わせにより置換されており；
R9はR10、R11、-C(=G)R10、-C(=NOR10)R10、-C(=NNR10 2)R10、-C(=G)OR10、-C(=G)NR10 2、-OC(=G)R10、-OC(=G)OR10、-NR10C(=G)R10、-N[C(=G)R10]2、-NR10C(=G)OR10、-C(=G)NR10-NR10 2、-C(=G)NR10-NR10[C(=G)R10]、-NR10-C(=G)NR10 2、-NR10-NR10C(=G)R10、-NR10-N[C(=G)R10]2、-N[(C=G)R10]-NR10 2、-NR10-NR10[(C=G)GR10]、-NR10[(C=G)NR10 2、-NR10[C=NR10]R10、-NR10(C=NR10)NR10 2、-O-NR10 2、-O-NR10(C=G)R10、-SO2NR10 2、-NR10SO2R10、-SO2OR10、-OSO2R10、-OR10、-NR10 2、-SR10、-SiR10 3、-PR10 2、-P(=G)R10、-SOR10、-SO2R10、-PG2R10 2、-PG3R10 2であり、或いは2個の基R9が一緒になって(=G)、(=N-R10)、(=CR10 2)、(=CHR10)、又は(=CH2)であり；
R10はC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニル、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-アルキル-C4-C8-シクロアルケニル、C2-C10-アルケニル-C4-C8-シクロアルケニル、C2-C10-アルキニル-C4-C8-シクロアルケニル、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系であり、ここで上記の基は非置換であるか1〜6個の基R11の任意の組み合わせにより置換されており；
R11はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C10-ハロアルケニルオキシ、C3-C10-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、C4-C8-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C4-C8-ハロシクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルオキシ、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルオキシ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C10-アルケニルオキシ、モノ-又はジ(C1-C10-アルキル)カルバモイル、モノ-又はジ(C1-C10-ハロアルキル)カルバモイル、モノ-又はジ(C3-C8-シクロアルキル)カルバモイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルカルボニルオキシ、C1-C10-ハロアルコキシカルボニル、C1-C10-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C10-アルカンアミド、C1-C10-ハロアルカンアミド、C2-C10-アルケンアミド、C3-C8-シクロアルカンアミド、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルカンアミド、C1-C10-アルキルチオ、C2-C10-アルケニルチオ、C2-C10-アルキニルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-ハロアルケニルチオ、C2-C10-ハロアルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルケニルチオ、C3-C8-ハロシクロアルキルチオ、C3-C8-ハロシクロアルケニルチオ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルチオ、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルチオ、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルチオ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルチオ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C2-C10-アルケニルスルフィニル、C2-C10-アルキニルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C2-C10-ハロアルケニルスルフィニル、C2-C10-ハロアルキニルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルケニルスルフィニル、C3-C8-ハロシクロアルキルスルフィニル、C3-C8-ハロシクロアルケニルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルスルフィニル、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルスルフィニル、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルスルフィニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルスルフィニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C2-C10-アルケニルスルホニル、C2-C10-アルキニルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C2-C10-ハロアルケニルスルホニル、C2-C10-ハロアルキニルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルケニルスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルキルスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルケニルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルスルホニル、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルスルホニル、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルスルホニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルスルホニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルスルホニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、C2-C10-アルケニルアミノ、C2-C10-アルキニルアミノ、C1-C10-アルキル-C2-C10-アルケニルアミノ、C1-C10-アルキル-C2-C10-アルキニルアミノ、C1-C10-ハロアルキルアミノ、C2-C10-ハロアルケニルアミノ、C2-C10-ハロアルキニルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルケニルアミノ、C3-C8-ハロシクロアルキルアミノ、C3-C8-ハロシクロアルケニルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルアミノ、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルアミノ、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルアミノ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルアミノ、トリ(C1-C10-アルキル)シリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール-C1-C4-アルコキシ、アリール-C3-C4-アルケニルオキシ、アリール-C1-C4-アルキルチオ、アリール-C2-C4-アルケニルチオ、アリール-C1-C4-アルキルアミノ、アリール-C3-C4-アルケニルアミノ、アリール-ジ(C1-C4-アルキル)シリル、トリアリールシリル、ここでアリールはフェニル、ナフチル又はビフェニルであり、或いは
酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系であり、ここでこれらのアリール及びこれらのヘテロ環系は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ハロアルキルアミノ、ホルミル、及びC1-C4-アルキルカルボニルから選択される1〜6個の基の任意の組み合わせで置換されており；
R4はNR12R13であり；
R12及びR13はそれぞれ独立して水素；又はC1-C20-アルキル、C2-C20-アルケニル若しくはC2-C20-アルキニルであり、それぞれ非置換であるかC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、及びフェニルから選択される1〜6個の基の任意の組み合わせによって置換されており、ここでフェニル自体は非置換であるかハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロ及びシアノから選択される1〜4個の置換基により置換されており；或いは
C1-C20-ハロアルキル、C2-C20-ハロアルケニル、C2-C20-ハロアルキニル、C5-C10-シクロアルケニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、若しくは部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系、又はフェニル若しくはナフチルであり、ここでこの環系及びフェニル若しくはナフチル自体は非置換であるかハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロ及びシアノから選択される1〜4個の置換基により置換されており；或いは
R12及びR13はそれらが結合する窒素原子と一緒になって飽和若しくは部分的に不飽和の5〜8員へテロ環を形成し、該へテロ環は1個の窒素原子に加えて、酸素、窒素、硫黄から選択される0〜2個のヘテロ原子をさらに有し、1又は2個のカルボニル基又はチオカルボニル基を有していてもよく、非置換であるかC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルから選択される1〜4個の基によって置換されており；
R5は水素；又はC1-C20-アルキル、C2-C20-アルケニル、C2-C20-アルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルであり、それぞれ非置換であるかC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、及びフェニル（ここでフェニル自体は非置換であるかハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロ及びシアノから選択される1〜4個の置換基により置換されている）から選択される1〜6個の基により置換されており；或いは
C1-C20-ハロアルキル、C2-C20-ハロアルケニル、C2-C20-ハロアルキニル、C5-C10-シクロアルケニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和若しくは不飽和の3〜8員環系、又はフェニル若しくはナフチルであり、ここでこの環系及びフェニル若しくはナフチル自体は非置換であるかハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロ及びシアノから選択される1〜4個の置換基により置換されており；
Q1及びQ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、SCN、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルスルホニルオキシ、C1-C10-ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル、又はトリ(C1-C10)-アルキルシリルであり、或いは
Q1及びQ2はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、ここでそれぞれの環は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル及びトリ(C1-C10)-アルキルシリルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基の任意の組み合わせにより置換されており；
Q3はハロゲン；又はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるかシアノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル及びC1-C10-アルコキシカルボニルから選択される1〜2個の基により独立して置換されており；或いは
Q3はOR14、S(O)qR14、NR15R16、OS(O)2R17、NR16S(O)2R17、C(S)NH2、C(R18)=NOR18、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C10-アルキルアミノチオカルボニル、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノチオカルボニルであり；
R14はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C10-ハロアルキルカルボニルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
R15はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C10-ハロアルキルカルボニルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
R16は水素；又はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
R17はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
R19はシアノ、ニトロ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノ、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノであり；或いは
R19はフェニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環式5又は6員環であり、該フェニル基及び該芳香族ヘテロ環は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル及びトリ(C1-C10)-アルキルシリルから選択される1〜3個の基の任意の組み合わせにより置換されており；
R18は同一、又は異なって：水素、C1-C10-アルキル又はC1-C10-ハロアルキルであり；
qは0、1又は2であり；
Q4はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、COOH、C(O)NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル又はトリ(C1-C10)-アルキルシリルであり；或いは
Q4はフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシ、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5若しくは6員芳香族へテロ環、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8、9若しくは10員芳香族縮合二環式へテロ環系であり、上記の環系のそれぞれは非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル及びトリ(C1-C10)-アルキルシリルから選択される1〜3個の基の任意の組み合わせにより置換されており；
X及びYはそれぞれ独立して酸素又は硫黄であり；
V及びV'はそれぞれ独立してN又はCQ2であり；
WはN、CH又はCQ4であり；
mは0、1又は2であり；
nは0又は1であり；
pは0、1、2、3、又は4である］
又はそのエナンチオマー、その塩、若しくはそのN-オキシドに関する。
また、本発明は化合物I、化合物Iを含む農薬組成物を製造する方法、及び昆虫、ダニ（acavids）又は線虫、又はそれらの食物供給、生息環境、若しくは繁殖場所を、殺虫効果を有する量の式Iの化合物若しくは組成物と接触させることにより昆虫、ダニ又は線虫を防除する方法に関する。
さらに、本発明は殺虫効果を有する量の式Iの化合物若しくは組成物を、植物の茎葉に、又は植物が生育している土壌若しくは水に施用することにより、生育中の植物を昆虫若しくはダニの攻撃若しくは侵入から保護する方法にも関する。
本発明はまた、殺寄生生物効果を有する量の式Iの化合物若しくは組成物を、経口、局所若しくは非経口で動物に投与若しくは適用することを含む、寄生生物による侵入又は感染に対して、動物を治療、防除、予防又は保護する方法を提供する。
現在利用可能な市販の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤があるにもかかわらず、農作物（生育中及び収穫後の両方）への昆虫及び線虫による損害は未だに発生している。そのため、新規でより効果的な殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤を開発する必要性は引き続き存在している。
よって、本発明は新規な農薬組成物、新規化合物、並びに昆虫、ダニ又は線虫を防除する新規な方法、及び昆虫、ダニ又は線虫の攻撃若しくは侵入から生育中の植物を保護する新規な方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的が式Iの組成物及び化合物によって達成されることを見出した。さらに、本発明者らは式Iの化合物を製造する方法を見出した。
アントラニルアミド化合物は多くの特許出願に記載されている(WO 01/70671、WO 03/015518、WO 03/015519、WO 04/046129)。N-チオ-アントラニルアミド化合物は該先行技術文献には記載されていない。
式(I-1)の化合物
Figure 0005474346
［式中、X及びYは酸素であり、他の置換基は上記で式(I)について定義したとおりである］
は、式(II)のカルボン酸
Figure 0005474346
［式中、可変基は式(I)について定義したとおりである］
を、この酸の活性化誘導体の形態で、塩基の存在下、式A1-H又はA2-Hの化合物
Figure 0005474346
［式中、可変基は式(I)について定義したとおりである］
のそれぞれと反応させることにより製造することができる。
利用可能な上記の酸の好適な活性化誘導体は、例えば無水物、アゾリド、又は酸ハロゲン化物である。
この酸の活性化誘導体は、当該技術分野で知られている方法、例えば「Comprehensive Organic Reactions」（VCH Publishers 1989、無水物：p 965〜66、酸ハロゲン化物：p 978）に掲載されている方法に従って得ることができる。
適した塩基は、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、若しくはルチジンのようなアミン、又はアルカリ水素化物、アルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩、又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属炭酸塩、若しくはアルカリ土類金属重炭酸塩である。
反応に利用可能な塩基の量は、1モルの化合物(II)に対して通常1〜5モルである。
反応は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、若しくはテトラヒドロフラン、又はこれらの溶媒の混合物のような不活性溶媒中、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜50℃の範囲の温度で有利に行うことができる。
式(I-1)で表される特定の化合物の好ましい製造方法には、A1-H又はA2-Hのそれぞれと式(III)のベンゾオキサジノン
Figure 0005474346
［式中、可変基は式(I)について定義したとおりである］
との反応が含まれる。典型的な方法は、化合物A1-H又はA2-Hと式(III)のベンゾオキサジノンとを、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン又はこれらの溶媒の混合物といった不活性溶媒中、0〜100℃、好ましくは20〜50℃の温度範囲で組み合わせることを含む。塩基を加えることは有益となる。適した塩基は、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン若しくはルチジンといった第三級アミン、或いはアルカリ水素化物、アルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩、又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属炭酸塩、若しくはアルカリ土類金属重炭酸塩である。反応に用いることができる塩基の量は、1モルの化合物(III)に対して通常1〜5モルである。
ベンゾオキサジノンは化学系の文献で頻繁に解説されており、アントラニル酸又はイサト酸無水物の何れかと酸塩化物とのカップリングを含む公知の方法に従って入手することができる。ベンゾオキサジノンの合成と化学的性質については、Jakobsenらによる「Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103」及びその中で引用されている文献を参照されたい。Coppolaによる「J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588」も参照されたい。式IIIのベンゾオキサジノンはまた、WO 04/046129又はWO 04/011447に記載されている方法、並びにその中で引用している文献に従った方法及びその適切な変形によって製造することもできる。
式(I-2)の化合物
Figure 0005474346
［式中、AはA1であり、nは0であり、X及びYは酸素であり、他の可変基は式(I)について定義したとおりである］
は、式(IV)のアミド
Figure 0005474346
［式中、可変基は式(I)について定義したとおりである］
を式(V)のスルホキシド
Figure 0005474346
と、水を脱離して式(I-2)の化合物を生成する縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。適した縮合剤は、例えば、オキシ塩化リン、酸化リン(V)、塩化メタンスルホニル、塩化スルフリル、三塩化硫黄、三フッ化ホウ素、ジシクロヘキシルカルボジイミド、アリールシアネート、又は酸無水物、好ましくはトリフルオロ酢酸無水物、若しくはトリフルオロメタンスルホン酸無水物である。
上述のようにして製造される式(I)の化合物［式中、AはA1であり、nは0であり、X及びYは酸素であり、他の可変基は式(I)について定義したとおりである］においては、硫黄原子が酸化されて、nが1である対応する式(I)の化合物を生成しうる。適した酸化剤は、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、又は3-クロロ過安息香酸のような有機過酸である。「Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E11, p. 1299 ff.」(G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985)を参照されたい。
式(II)のカルボン酸及び式(IV)のアミドは、例えばWO 04/046129又はWO 04/011447に記載されている方法、並びにその中で引用している文献に従った方法及びその適切な変形によって製造することもできる。
反応の完了後、式Iの化合物は反応混合物を水に加え、有機溶媒で抽出し、抽出物を濃縮する等のような従来の方法を用いて単離することができる。単離した化合物(I)は、必要に応じてクロマトグラフィーや再結晶等の方法により精製することができる。
式A1-Hの化合物は、当技術分野で知られている方法、例えばUS 6,136,983やその中で引用されている文献に記載されている方法に従って製造することができる。
式A2-Hの化合物は、当技術分野で知られている方法、例えばWO 03/097589やその中で引用されている文献に記載されている方法に従って製造することができる。
式Vのスルホキシドは、当技術分野で知られている方法、例えば「J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th Edition」(Wiley, 1992)1297ページに記載されている方法に従って得ることができる。
上記の方法では製造できない式I、II、III、IV、Vの化合物、並びにA1-H及びA2-Hの化合物は、上記の方法の適切な変形により製造することができる。
上記の式Iの化合物の製造法により、該化合物が異性体混合物として得られる場合もある。所望により、結晶化又はクロマトグラフィーのような通常この目的に用いられる方法により、或いは光学活性吸着により分離を行って純粋な異性体を得ることができる。
化合物Iの農学上許容される塩は通常の方法、例えば目的のアニオンの酸と反応させることにより形成することができる。
本明細書及び特許請求の範囲においては多くの用語について言及がなされるが、それらは以下のような意味を有すると定義される。
本明細書で用いる「塩」には、化合物Iのマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、及びコハク酸付加物が含まれる。さらに「塩」には、例えばアミン、金属、アルカリ土類金属塩基、又は第四級アンモニウム塩基（両性イオンを含む）と一緒になって形成できるものも含まれる。塩形成剤としての適切な金属及びアルカリ土類金属水酸化物としては、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムの塩が挙げられる。さらなる塩形成剤としては、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物、及び水酸化物が挙げられる。望ましい塩としては、式Iのマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、及びメタンスルホン酸付加物が挙げられる。
「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードの意味として解釈される。
本明細書で用いる用語「アルキル」は、1〜10個の炭素原子を有する分岐又は非分岐の飽和炭化水素基、例えば、そして好ましくはメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルなどのC1-C6-アルキルを示す。
本明細書で用いる用語「ハロアルキル」は、（上記のような）1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、その基の幾つか又は全ての水素原子が上記のようなハロゲン原子によって置換されていてもよいもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル及びペンタフルオロエチルなどのC1-C2-ハロアルキルを示す。
同様に「アルコキシ」及び「アルキルチオ」は、それぞれアルキル基のいずれかの結合において酸素又は硫黄を介して結合した（上記のような）1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を示す。例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオが挙げられる。
同様に「アルキルアミノ」は、同一でも異なっていてもよい（上記のような）1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を1個又は2個有する窒素原子を示す。例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、イソプロピルアミノ、又はメチルイソプロピルアミノが挙げられる。
同様に「アルキルスルフィニル」及び「アルキルスルホニル」は、それぞれアルキル基のいずれかの結合において-S(=O)-又は-S(=O)2-結合を介して結合した（上記のような）1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を示す。例えば、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルが挙げられる。
「アルキルカルボニル」の語は、それぞれアルキル基のいずれかの結合において-C(=O)-結合を介して結合した（上記のような）1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を示す。例えばアセチル、プロピオニル、ブツリル(buturyl)、又は2-メチルブツリル(2-methyl buturyl)が挙げられる。
本明細書で用いる「アルケニル」の語は、2〜6個の炭素原子を有し且つ任意の位置に二重結合を有する分岐又は非分岐の不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどを表す。
本明細書で用いる「アルキニル」の語は、少なくとも1個の三重結合を含む分岐又は非分岐の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル等を示す。
酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系は、2個の酸素原子が隣接する位置にくることがなく、且つ少なくとも1個の炭素原子を該環系に必ず含む環系、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,4-トリアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,3,4-テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8-ナフチリジン、1,5-ナフチリジン、1,6-ナフチリジン、1,7-ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H-キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソオキサゾリジン、又はチアゾリジンである。
酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系はまた、例えばピリジン、ピリミジン、(1,2,4)-オキサジアゾール、(1,3,4)-オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン、又はオキセタンのような酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の5〜6員へテロ環であるか；又は
1個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から、好ましくは酸素及び窒素から選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の5〜6員へテロ環、例えばピペリジン、ピペラジン、モルホリンである。
好ましくはこの環系は、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜6員環系であって、2個の酸素原子が隣接する位置にくることがなく、且つ少なくとも1個の炭素原子を該環系に必ず含むものである。
最も好ましくはこの環系は、ピリジン、ピリミジン、(1,2,4)-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン、又はオキセタンの基である。
トリ(C1-C10)アルキルシリルは、同一又は異なる上記で定義したような3個の直鎖又は分岐C1-C10-アルキル基を有するケイ素原子を示す。例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、又はトリイソプロピルシリルが挙げられる。
シクロアルキル：単環式3〜6又は8員飽和炭素原子環、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、又はシクロオクチルのようなC3-C8-シクロアルキル。
式Iの化合物の意図する用途に関しては、以下の置換基の意味のそれぞれの又は組み合わせであることが特に好ましい：
R1が水素、C1-C6-アルキル、シアノ、C1-C6-アルキルスルホニル、又はC2-C6-アルコキシカルボニル、好ましくは水素又はC1-C4-アルキル、最も好ましくは水素である、式Iの化合物。
AがA1である式Iの化合物。
AがA2である式Iの化合物。
R2及びR3がそれぞれ独立してR6、-C(=O)R7、-C(=NOR7)R7、-C(=NNR7 2)R7、-C(=O)OR7、-C(=O)NR7 2、-OC(=O)R7、-OC(=O)OR7、C(=O)NR7-NR7 2、-C(=O)NR7-NR7[C(=O)R7]であるか、或いはR2とR3がそれらが結合する硫黄原子と一緒になって酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環を形成し、該環が、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでもよい飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の5〜6員環の1個又は2個と縮合していてもよく、ここで上記の全ての環は非置換であるか又は1〜6個の基R8の任意の組み合わせにより置換されている、式Iの化合物。
より好ましくは、R2及びR3はそれぞれ独立してR6であり、又はR2とR3はそれらが結合する硫黄原子と一緒になって酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環を形成し、該環は、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでもよい飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の5〜6員環の1個又は2個と縮合していてもよく、ここで上記の全ての環は非置換であるか又は1〜6個の基R8の任意の組み合わせにより置換されている。
よりさらに好ましいのは、R2及びR3がそれぞれ独立してR6、好ましくは水素、C1-C20-アルキル、C2-C20-アルケニル、C2-C20-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキニル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環であって、これらの基の全てが非置換であるか1〜6個の基R9の任意の組み合わせにより置換されている式Iの化合物である。
特に好ましいのは以下のような式Iの化合物である：
R2及びR3がそれぞれ独立してC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、又はフェニルであり、これらの基が非置換であるかR10又はR11から選択される1〜6個の基の任意の組み合わせにより置換されており；
R10がC1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環であって、これらの基が非置換であるか1〜6個の基R11の任意の組み合わせにより置換されており、及び
R11がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C10-アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルカルボニルオキシ、C1-C10-ハロアルコキシカルボニル、C1-C10-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C10-アルカンアミド、C3-C8-シクロアルカンアミド、C1-C10-アルキルチオ、C2-C10-アルケニルチオ、C2-C10-アルキニルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C3-C8-ハロシクロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C2-C10-アルケニルスルフィニル、C2-C10-アルキニルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-ハロシクロアルケニルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C2-C10-アルケニルスルホニル、C2-C10-アルキニルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルスルホニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、C2-C10-アルケニルアミノ、C2-C10-アルキニルアミノ、C1-C10-アルキル-C2-C10-アルケニルアミノ、C1-C10-アルキル-C2-C10-アルキニルアミノ、C1-C10-ハロアルキルアミノ、C2-C10-ハロアルケニルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、トリ(C1-C10-アルキル)シリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ（ここでアリールはフェニル、ナフチル、又はビフェニルである）、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系であって、これらのアリール及びこれらのヘテロ環系は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、及びC1-C4-アルキルアミノから選択される1〜6個の基の任意の組み合わせで置換されている。
より好ましい式Iの化合物は、R2及びR3がそれぞれ独立してC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、又はフェニルであって、これらの基が非置換であるかR11から選択される1〜6個の基の任意の組み合わせで置換されており、且つ
R11がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルカルボニルオキシ、C1-C10-アルカンアミド、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、又はC1-C10-アルキルアミノであるものである。
好ましい式Iの化合物はまた、R2とR3がそれらが結合する硫黄原子と一緒になって、硫黄原子に加えて1個の窒素原子又は1個の酸素原子を有する5〜6員へテロ環を形成し、これらの基は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、及びC1-C4-アルキルアミノから選択される1〜6個の基の任意の組み合わせにより置換されているものである。
好ましい式Iの化合物はまた、R2とR3がそれらが結合する硫黄原子と一緒になって以下の式のユニットSR2R3：
Figure 0005474346
［式中、
rは0又は1であり；
Dは直接結合、分岐又は直鎖C1-C4アルキレン、O、S(O)0,1,2又はNRj、好ましくはCH2、O、又はNRjであり；
R9は式Iの化合物について上記で定義したとおりであり；
Rjは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、又はC1-C4-アルキルスルホニルであり；
a、bは同一又は異なって0、1、2、3又は4、好ましくは0、1又は2である
r=0の場合は両方のアリール基は架橋していない］
を形成するものである。
好ましい式Iの化合物は、R9がR10、R11、又は-C(=O)R10、-C(=NOR10)R10、-C(=NNR10 2)R10、-C(=O)OR10、-C(=O)NR10 2、-C(=O)NR10-NR10 2、-C(=O)NR10-NR10[C(=O)R10]、-SO2NR10 2、-OR10、-NR10 2,若しくは-SR10であるものである。
好ましい式Iの化合物は、R4がNR12R13であり、且つ
R12及びR13がそれぞれ独立して水素、C1-C20-アルキル、C2-C20-アルケニル又はC2-C20-アルキニルであり、それぞれ非置換であるかC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、CN、NO2、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、及びフェニル（ここでフェニル自体は非置換であるかハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロ及びシアノから選択される1〜4個の置換基により置換されている）から選択される1〜6個の基によって置換されているか；或いは
C1-C20-ハロアルキル、C2-C20-ハロアルケニル、C2-C20-ハロアルキニル、C5-C10-シクロアルケニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和若しくは部分的に不飽和若しくは不飽和の3〜8員環系（ここでこの環系は非置換であるかハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロ及びシアノから選択される1〜4個の置換基により置換されている）であるか；或いは
R12とR13がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、1個の窒素原子に加えて0〜2個の酸素、窒素、硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を有し、且つ1個若しくは2個のカルボニル基又はチオカルボニル基を有していてもよく、非置換であるかC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルから選択される1〜4個の基によって置換されている、飽和若しくは部分的に不飽和の5〜8員へテロ環を形成していてもよいものである。
より好ましい式Iの化合物は、R4がNR12R13であり、
R12及びR13はそれぞれ独立して水素、C1-C20-アルキル、C2-C20-アルケニル、又はC2-C20-アルキニルであり、それぞれ非置換であるかCN、C1-C20-ハロアルキルから選択される1〜3個の置換基で置換されており、又はR12とR13はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、1個の窒素原子に加えて酸素、窒素、硫黄から選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を有し、且つ1個又は2個のカルボニル基又はチオカルボニル基を有していてもよく、非置換であるかC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルから選択される1〜4個の基によって置換されている、飽和若しくは部分的に不飽和の5〜8員へテロ環を形成していてもよいものである。
特に好ましい式Iの化合物は、R4がNR12R13であり、R12とR13がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルから選択される1〜4個の基により置換されていてもよい、飽和若しくは部分的に不飽和の5〜6員窒素へテロ環を形成しているもの、特に2,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,3-ジヒドロピロール-1-イル、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、2-メチルモルホリン-4-イル、2,6-ジメチルモルホリン-4-イル、又は1-メチルピペラジン-4-イルであるものである。
好ましい式Iの化合物はR5が水素であるものである。
好ましい式Iの化合物は、Q1が水素、ハロゲン、シアノ、SCN、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルスルホニルオキシ、C1-C10-アルキルアミノ、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノであり、最も好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、又はC1-C4-ハロアルキルであるものである。
好ましい式Iの化合物は、Q2がハロゲン、シアノ、SCN、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルスルホニルオキシ、C1-C10-アルキルアミノ、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノであり、最も好ましくはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルであるものである。
好ましい式Iの化合物は、Q3がハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキルであり、それぞれ非置換であるかシアノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、又は C1-C10-アルキルチオから選択される1〜2個の基により独立して置換されており、又は
Q3がOR14、S(O)qR14、NR15R16、OS(O)2R17、C(S)NH2、C(R18)=NOR18であり；及び
R14がC1-C10-アルキル又はC3-C8-シクロアルキルであって、非置換であるか1個のR19で置換されており；及び
R15がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニルであって、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；及び
R16が水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニルであって、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；及び
R17がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルであって、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；及び
R18が水素、C1-C10-アルキル、又はC1-C10-ハロアルキルであり；及び
R19がシアノ、ニトロ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、又はC1-C10-ハロアルキルチオであるものである。
最も好ましい式Iの化合物は、Q3がハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、又はC1-C4-ハロアルコキシであるものである。
好ましい式Iの化合物は、Q4がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、又はC1-C10-アルコキシカルボニルであり、好ましくはハロゲン又はC1-C4-ハロアルキルであるものである。
好ましい式Iの化合物は、X及びYが酸素であるものである。
好ましい式Iの化合物は、WがN又はCQ4であり、好ましくはNであるものである。
好ましい式Iの化合物は、mが2であるものである。
好ましい式Iの化合物は、nが0であるものである。
好ましい式Iの化合物は、V及びV'がそれぞれ独立してN又はCHである。好ましくは、V及びV'は共にCHであるものである。
特に好ましい式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物は、
WがNであり；
R1が水素であり；
Q1が水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、又はC1-C4-ハロアルキルであり；
Q2がハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、又はC1-C4-ハロアルキルであり；
Q3がハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、又はC1-C4-ハロアルコキシであり；
Q4がハロゲン又はC1-C4-ハロアルキルであり、且つオルト位に結合しており；及び
pが1であるものである。
また特に好ましい式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物は、
AがA2であり；
R4がC1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C2-C6-アルケニル)アミノ、ジ(C2-C6-アルキニル)アミノ、(フェニル)(C1-C6-アルキル)アミノ、(フェニル)(C2-C6-アルケニル)アミノ、(フェニル)(C2-C6-アルキニル)アミノ、ピペリジン、ピペラジン、又はモルホリンであり；及び
R5が水素又はC1-C4-アルキルであるものである。
また特に好ましい式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物は、
AがA1であり；及び
R2とR3がそれぞれ独立してフェニル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、又はC2-C6-アルキニルであって、非置換であるかハロゲン及びシアノから選択される1〜6個の基の任意の組み合わせにより置換されているものである。
最も好ましい式Iの化合物は、R2及びR3がそれぞれ独立してC1-C4-アルキル、フェニルメチル、アリルメチル、プロパルギルメチルであるか、或いはそれらが結合する硫黄原子と一緒になって、硫黄及び酸素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜6員飽和環を形成するものである。
それらの使用に関しては、以下の表にまとめた化合物IAが特に好ましい。さらに、表の中で置換基として言及された基は、それ自体が言及されている組み合わせとは独立して特定の置換基の特に好ましい例である。
表１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
Figure 0005474346
表２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表３９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表４９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表５９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表６９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表７９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表８９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表９９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１００
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１０９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１１９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１２９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１３９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１４９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１５９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１６９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１７９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１８９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表１９９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２００
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２０９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２１９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２２９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２３９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２４９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２５９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２６９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２７９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２８９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２９０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２９１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２９２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２９３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
表２９４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Aの一行に対応する］
Figure 0005474346
Figure 0005474346
Figure 0005474346
Figure 0005474346
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表２９５
式IAの化合物（上記で定義したとおりである）［式中Q1はメチルを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表２９６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表２９７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表２９８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表２９９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３００
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３０９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３１９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３２９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３３９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３４９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３５９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３６９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３７９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３８９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表３９９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４００
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４０９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４１９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４２９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４３９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４４９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４５９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４６９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４７９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４８９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表４９９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５００
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５０９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５１９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５２９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５３９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５４９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５５９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５６９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５７９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
表５８８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Bの一行に対応する］
Figure 0005474346
表５８９
式IAの化合物（上記で定義したとおりである）［式中Q1は水素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表５９９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６００
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６０９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６１９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６２９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６３９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６４９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６５９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６６９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６７９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６８９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表６９９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７００
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７０９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７１９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７２９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７３９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７４９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７５９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７６９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７７９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７８９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表７９９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８００
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８０９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８１９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８２９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８３９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８４９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８５９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８６９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８７９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８８０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８８１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
表８８２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Cの一行に対応する］
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表８８３
式IAの化合物(上記で定義したとおりである)［式中Q1は水素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８８４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８８５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８８６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８８７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８８８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８８９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表８９９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９００
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９０９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１５
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１６
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１７
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１８
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９１９
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２０
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２１
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２２
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２３
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２４
式IAの化合物［式中Q1は水素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９２９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９３９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９４９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５７
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５８
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９５９
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６０
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６１
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６２
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６３
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６４
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６５
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６６
式IAの化合物［式中Q1は塩素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９６９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９７９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９８９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９０
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表９９９
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０００
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００１
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００２
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００３
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００４
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００５
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００６
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００７
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００８
式IAの化合物［式中Q1は臭素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１００９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０１９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０２９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０３９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４１
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４２
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４３
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４４
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４５
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４６
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４７
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４８
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０４９
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５０
式IAの化合物［式中Q1はフッ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０５９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０６９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０７９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８３
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８４
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８５
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８６
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８７
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８８
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０８９
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９０
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９１
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９２
式IAの化合物［式中Q1はヨウ素を示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１０９９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１００
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１０９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１１９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２５
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２６
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２７
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２８
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１２９
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３０
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３１
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３２
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３３
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３４
式IAの化合物［式中Q1はシアノを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は臭素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は塩素を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１３９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCHCH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はエトキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CHFOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CCHを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2SCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１４９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3は-OS(=O)2CClF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHCH2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１５９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2-シクロプロピルを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2C(Cl)=CH2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CH=CF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHS(=O)2CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はNHC(=O)CF3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2CNを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はOCH2NO2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はシクロプロピルオキシを示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６７
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2OCHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６８
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH2S(=O)2CHF2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１６９
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１７０
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１７１
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１７２
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はCH=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１７３
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１７４
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH2CH3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１７５
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOCH(CH3)2を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
表１１７６
式IAの化合物［式中Q1はメチルを示し、Q3はC(CH3)=NOC(CH3)3を示し、Aはそれぞれの場合において表Dの基に対応する］
Figure 0005474346
式Iの化合物は特に以下の害虫を効率よく駆除するのに適している：
鱗翅類（鱗翅目）に属する昆虫類、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギッラケア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲッマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レティクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オッキデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ディアパニア・ニティダリス(Diaphania nitidalis)、ディアトラエア・グランディオセッラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エウェトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルティア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバコガ(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネッルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケッラ(Keiferia lycopersicella)、ランブディナ・フィスケッラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、レウコプテラ・コッフェッラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ・スキテッラ(Leucoptera scitella)、リトコッレティス・ブランカルデッラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、パレラ・ブケパラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リトゥラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリクス・ウィリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera Canadensis)、
甲虫類（鞘翅目）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアトゥス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンピマッルス・ソルスティティアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ディスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アプトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモッロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストパグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトパガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンティス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、ケロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ウェスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、クリオケリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニケラ属の種(Ctenicera ssp.)、ディアブロティカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ディアブロティカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ディアブロティカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ディアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ディアブロティカ・ウィルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルティペニス(Epitrix hirtipennis)、エウティノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノトゥス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、オルティオリンクス・スルカトゥス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オティオリンクス・オワトゥス(Otiorrhynchus ovatus)、パエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ピッロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、ピッロトレタ・クリュソケパラ(Phyllotreta chrysocephala)、ピッロパガ属の種(Phyllophaga sp.)、ピッロペルタ・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、ピッロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、カ類（ハエ（双翅）目）、例えば、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フリーボミ(Anopheles freebomi)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガラハマダラカ（Anopheles minimus）、アノフェレス・クアドリマクラトゥス(Anopheles quadrimaculatus）、クロバエ（Calliphora vicina）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マケッラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ（Chrysops discalis）、クリソプス・シラケア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、新世界ラセンウジバエ（Cochliomyia hominivorax）、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ（Culex pipiens）、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンティクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラディクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ツェツェバエ（Glossina palpalis）、グロッシナ・フスキペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハナプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種（Hippelates spp.）、ヒレミュイア・プラトゥラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアテ(Hypoderma lineate)、レプトコノプス・トッレンス(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティッラヌス(Mansonia titillanus)、へシアンバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オポミュザ・フロルム(Opomyza florum)、フリッツフライ(Oscinella frit)、ペゴミュア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンティクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカエ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンティペス(Phlebotomus argentipes)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソルホラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロポラ・ディスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクストゥム(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレティス・ポモネッラ(Rhagoletis pomonella)、サルコパガ・ハエモッロイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、サルコパガ属の種(Sarcophaga sp.）、シムリウム・ウィッタトゥム(Simulium vittatum)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、タバヌス・ボウィヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラトゥス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、ティプラ・オレラケア(Tipula oleracea)、及びティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ディクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ディクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエッラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエッラ・トリティキ(Frankliniella tritici)、スキルトトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリュザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ類(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラウィコッリス(Calotermes flavicollis)、レウコテルメス・フラウィペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レティクリテルメス・フラウィペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・ウィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レティクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ類(Blattaria - Blattodea)、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリッギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
カメムシ類（半翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、キルトペルティス・ノタトゥス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウスキストゥス・インピクティウェントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・ピッロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルディトル(Thyanta perditor)、アキルトシポン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アピデュラ・ナストゥルティ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アピス・グロッスラリアエ(Aphis grossulariae)、アピス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウドゥス・カルドゥイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウドゥス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウドゥス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトポルス・ホルニ(Capitophorus horni)、ケロシパ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマッニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピケアエ(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)、デュサウラコルトゥム・プセウドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、デュサピス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシポン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ウィキアエ(Megoura viciae)、メラナピス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、ナソノウィア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペムピグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、プサイッラ・マリ(Psylla mali)、プサイッラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシプム・インセルトゥム(Rhopalosiphum insertum)、サッパピス・マラ(Sappaphis mala)、サッパピス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、スキゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ (Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レドゥウィウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ属の種(Triatoma spp.)、及びアリルス・クリタトゥス(Arilus critatus)、
アリ、ハナバチ、カリバチ、ハバチ類（膜翅目）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエウィガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シケアゲアリ属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テストゥディネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ダシムティッラ・オッキデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ属の種(Bombus spp.)、ウェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラウェスプラ・ウルガリス(Paravespula vulgaris)、パラウェスプラ・ペンシルワニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラウェスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコウェスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、モンスズメバチ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、及びアルゼンチンアリ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ類（直翅目）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、グリッロタルパ・グリッロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビウィッタトゥス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムッルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファスキアタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロッカヌス(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ワリエガトゥス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリプス・ダガネシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カッリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ型類(ダニ目)のような蛛形類、例えば、ヒメダニ科、マダニ科、及びヒゼンダニ科に属するもの、例えばアンブリオッマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオッマ・ワリエガトゥム(Amblyomma variegatum)、アンブリオッマ・マクラトゥム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボッピルス・アッヌラトゥス(Boophilus annulatus)、ボッピルス・デコロラトゥス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、デルマケントル・シルワルム(Dermacentor silvarum)、デルマケントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロッマ・トルンカトゥム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンドゥス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロキクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・トゥリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)、リピケパルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピケパルス・アッペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピケパルス・エウェルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、並びに、フシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えばリンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ピッロコプトラタ・オレイウォラ(Phyllocoptrata oleivora)及びエリオピエス・セルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えばシクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えばミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えばテトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、及びテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真性クモ目、例えば、セアカゴケグモ(Latrodectus mactans)、及びハイイロゴケグモ(Loxosceles reclusa)、
ノミ類（隠翅目）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ（総尾目）、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、及びマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ類（唇脚綱）、例えばスクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ類（倍脚綱）、例えばナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ類（ハサミムシ目）、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ（シラミ目）、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、
植物寄生線虫類、例えば、ネコブセンチュウ類(root-knot nematodes)のアレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、コロンビアネコブセンチュウ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・エクシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ヤワニカ(Meloidogyne javanica)、及び他のメロイドギネ属の種(Meloidogyne species)；シストセンチュウ類(cyst nematodes)のグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、タバコシストセンチュウ(Globodera tabacum)、及び他のグロボデラ属の種(Globodera species)、ヘテロデラ・アウェナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリキネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクティイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ属の種(Heterodera species)；種子虫瘤センチュウ類(seed gall nematodes)のアングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici) 、及び他のアングイナ属の種(Anguina species)；茎及び葉センチュウ類(stem and foliarfoliar nematodes)のイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、及び他のアペレンコイデス属の種(Aphelenchoides species)；刺毛センチュウ類(sting nematodes)のベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属の種(Belonolaimus species)；マツセンチュウ類(pine nematodes)のブルサペレンクス・キシロピルス（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサペレンクス属の種(Bursaphelenchus species)；ワセンチュウ類(ring nematodes)のクリコネマ属の種(Criconema species)、クリコネメッラ属の種(Criconemella species)、クリコネモイデス属の種(Criconemoides species)、及びメソクリコネマ属の種(Mesocriconema species)；茎及び球根(鱗茎)センチュウ類(stem and bulb nematodes)のジテュレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジテュレンクス・ジプサキ(Ditylenchus dipsaci)、ジテュレンクス・ミケリオパグス(Ditylenchus myceliophagus)、及び他のジチレンクス属の種(Ditylenchus species)；突錐センチュウ類(awl nematodes)のドリコドルス属の種(Dolichodorus species）；ラセンセンチュウ類(spiral nematodes)のナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリオコテュレンクス・ムルティキンクトゥス(Heliocotylenchus multicinctus)、及び他のヘリオコテュレンクス属の種(Helicotylenchus species)、ロテュレンクス・ロブストゥス(Rotylenchus robustus)、及び他のロテュレンクス属の種(Rotylenchus species)；鞘センチュウ類(sheath nematodes)のヘミキュクリオポラ属の種(Hemicycliophora species)の種、及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides species)；ヒルスマンニエッラ属の種(Hirshmanniella species)；ヤリセンチュウ類(lance nematodes)のホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアトゥス (Hoplolaimus galeatus)、及び他のホプロライムス属の種(Hoplolaimus species)；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)、及び他のナコッブス属の種(Nacobbus species)の種；ハリセンチュウ類(needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)及び他のロンギドルス属の種(Longidorus species)；ピン線虫類(pin nematodes)のパラテュレンクス属の種(Paratylenchus species)；ネグサレセンチュウ類(lesion nematodes)のプラテュレンクス・ブラキュウルス(Pratylenchus brachyurus)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、プラテュレンクス・クルウィタトゥス(Pratylenchus curvitatus)、プラテュレンクス・ゴッデイ(Pratylenchus goodeyi)、プラテュレンクス・ネグレクトゥス(Pratylenchus neglectus)、プラテュレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラテュレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、モロコシネグサレセンチュウ(Pratylenchus zeae)、及び他のプラテュレンクス属の種(Pratylenchus species)；ラディナペレンクス・ココピルス(Radinaphelenchus cocophilus) 、及び他のラディナペレンクス属の種(Radinaphelenchus species)；ネモグリセンチュウ類(burrowing nematodes)のラドポルス・シミリス(Radopholus similis)、及び他のラドポルス属の種(Radopholus species)；ニセフクロセンチュウ類(reniform nematodes)のニセフクロセチュウ(Rotylenchulus reniformis)、及び他のロテュレンクルス属の種(Rotylenchulus species)；スクテッロネマ属の種(Scutellonema species)；ユミハリセンチュウ類(stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミティウス(Trichodorus primitivus)、及び他のトリコドルス属の種(Trichodorus species)；パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、及び他のパラトリコドルス属の種(Paratrichodorus species)；イシュクセンチュウ類(stunt nematodes)のテュレンコリュンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、テュレンコリュンクス・ドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)、及び他のテュレンコリュンクス属の種(Tylenchorhynchus species)、及びメルリニウス属の種(Merlinius species)；ミカンセンチュウ類(citrus nematodes)のミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、及び他のテュレンクルス属の種(Tylenchulus species)；オオハリセンチュウ類(dagger nematodes)のアメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、ブドウオオハリセンチュウ(Xiphinema index)、クシピネマ・ディウェルシカウダトゥム(Xiphinema diversicaudatum) 、及び他のクシピネマ属の種(Xiphinema species)；ならびに他の植物寄生線虫の種。
製剤は公知の方法（例えば、総説として、US 3,060,084、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browningによる「"Agglomeration", Chemical Engineering」(1967年12月4日)147-48ページ、「Perry's Chemical Engineer's Handbook 4th Ed.」(McGraw-Hill, New York, 1963)8-57ページ、及びWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingmanによる「Weed Control as a Science」(John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961)、Hanceらによる、「Weed Control Handbook, 8th Ed.」(Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989)、及びMollet, H., Grubemann, A.による「Formulation technology」(Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2.)、D. A. Knowlesによる「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」(Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8))を参照されたい）により、例えば、活性化合物を、溶媒及び／又は担体、所望により乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子の処理のための製剤には場合により着色剤及び結合剤などの農業用化学物質の製剤に適した補助剤と混合することにより調製する。
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン(NMP、NOP）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原則として、溶媒の混合物を使用してもよい。
好適な担体は、粉砕した天然の鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）及び粉砕した合成の鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などである。
好適な乳化剤は、非イオン及びアニオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。
分散剤の例は、リグニン亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペースト又は油分散物の製剤に適した物質は、灯油又はジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、ならびにコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン又は水である。
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤及び殺菌剤も製剤に加えることができる。
好適な消泡剤は、例えば、ケイ素又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
粉末、散布用材料及び散粉用製品は、活性物質を固体の担体と混合又は同時に粉砕することにより調製することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、及び穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉及び木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末及び他の固体の担体である。
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。この際、活性化合物は90〜100重量％、好ましくは95〜100重量％の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
式Iの化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、又はその製剤から調製された使用形態で、例えば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、又は顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布又は注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペースト又は湿潤性粉末（噴霧可能な粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペースト又は油分散物を調製するために、物質を、そのままで、又は油又は溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中に均一化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合には溶媒又は油を含む濃縮物を調製することもでき、このような濃縮物は水による希釈に適している。
そのまま使える製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は単位重量あたり0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
活性化合物は、95重量%以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能な、又は添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。
下記に製剤の例を記載する。
1. 水により希釈する葉に施用するための製品（種子の処理を目的とする場合、そのような製品は希釈して又は希釈せずに種子に施用される）
A) 可溶性濃縮物(SL, LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。或いは、湿潤剤又は他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解し、これにより10%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
B) 分散性濃縮物(DC, DS)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて75重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られ、これにより20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて75重量部のキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られ、これにより15%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
D) エマルション(EW, EO, ES)
40重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(例えばUltraturax)を用いて30重量部の水に導入し、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られ、これにより25%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
E) 懸濁液(SC, OD, FS)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これにより20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
F) 水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG, SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性又は水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性成分の安定な分散物又は溶液が得られ、これにより50%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
G) 水分散性粉末及び水溶性粉末(WP, SP, WS, SS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物を含む安定な分散物又は溶液が得られ、これにより75%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
2. 希釈せずに施用する葉に施用するための製品（種子の処理を目的とする場合、そのような製品は希釈して又は希釈せずに種子に施用される）
H) 散粉用粉末(DP, DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより5%(w/w)の活性化合物を有する散粉用製品が得られる。
I) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、0.5%(w/w)の活性化合物を有する製剤を得る。最新の方法は射出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより希釈せずに施用する葉用の顆粒が得られる。
J) ULV溶液(UL, LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより10%(w/w)の活性化合物を有する希釈せずに施用する葉用の製品が得られる。
本活性化合物には、各種の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤(fungicide)、他の殺虫剤、又は殺細菌剤(bactericide)を、適切であれば使用直前に加えることができる（タンクミックス）。これらの物質は、本発明による物質と、1:10〜10:1の重量比で混ぜることができる。
式Iの化合物は、接触及び摂取のいずれによっても有効である。
また、式Iの化合物は、種子、植物の珠芽及び苗の根及び芽、好ましくは種子の、土壌の害虫からの保護、ならびに遺伝子工学法を含む品種改良により除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の活性に耐性を有する植物の種子の処理にも適している。
従来の種子を処理するための製剤には、例えば、流動性濃縮物FS、溶液LS、乾式処理用粉末DS、水分散性粉末WS又はスラリー処理用顆粒、水溶性粉末SS及びエマルションESが含まれる。種子への施用は、種蒔きの前に、或いは直接種子に対して実施する。
式Iの化合物又はそれを含む製剤の種子処理による施用は、植物の種蒔きの前及び植物の発芽の前に種子に噴霧又は散粉することにより実施する。
また、本発明は、植物の繁殖用製品(propagation product)、特に、式Iの化合物又はそれを含む組成物を含む、すなわちそれらにより被覆された及び／又はそれらを含有する、処理された種子に関する。「被覆された及び／又は含有する」という用語は、一般的に、活性成分が施用の時点で大部分が繁殖用製品の表面に存在するが、施用の方法に応じて、成分のより多い又は少ない部分が繁殖用製品の中に浸透していてもよいことを示す。前記の繁殖用製品を（再度）植えると、その製品が活性成分を吸収し得る。
種子は、本発明の化合物又はそれらを含む組成物を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む。
本発明の組成物は、他の活性成分、例えば他の農薬、殺虫剤、及び除草剤、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩などの肥料、植物毒性物質及び植物成長調節物質、薬害軽減剤及び殺線虫剤を含有してもよい。これらの付加的な成分は、連続的に使用しても、上記の組成物と組み合わせて使用してもよく、適切な場合には使用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。例えば、他の活性成分により処理する前又は後のいずれかに本発明の組成物を植物に噴霧することができる。
下記の本発明の化合物と共に使用することができる農薬のリストは可能な組合せを例示することを目的とするものであって、限定を目的とするものではない。
A.1. 有機（チオ）ホスフェート：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)；
A.2. カルバメート：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate)；
A.3. ピレトロイド：アレトリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)I及びII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)；
A.4. 成長調節物質：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine)；b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin)；c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、式Γ1
Figure 0005474346
のテトロン酸誘導体；
A.5. ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)；
A.6. GABAアンタゴニスト化合物：アセトプロール(acetoprole)、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)；
A.7. 大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)；
A.8. METI I殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)；
A.9. METI II及びIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
A.10. 脱共役剤化合物：クロルフェナピル(chlorfenapyr)；
A.11. 酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、プロパルガイト(propargite)；
A.12. 脱皮かく乱化合物：クリオマジン(cryomazine)；
A.13. 混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)；
A.14. ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、
A.15. その他のもの：ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''-シクロプロパンカルボキシアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン[式中、R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである]、及び式Γ2のアミノイソチアゾール化合物
Figure 0005474346
[式中、Riは-CH2OCH2CH3又はHであり、RiiはCF2CF2CF3又はCH2CH(CH3)3である]、
式Γ3のアントラニルアミド化合物
Figure 0005474346
[式中、B1は、水素又は塩素原子であり、B2は、臭素原子又はCF3であり、RBはCH3又はCH(CH3)2である]、及びJP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、又はJP 2004 99597に記載される通りのマロノニトリル化合物。
標的の寄生虫／害虫、その食物供給源、生育環境、繁殖地又はその場所(locus)に、殺虫効果を有する量の式Iの化合物又は組成物を接触させることにより虫を防除することができる。
「場所(locus)」とは、害虫又は寄生虫が成長している、又は成長する可能性がある生育環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
一般的に、「殺虫効果を有する量」とは、標的の生物体の、壊死、死、遅滞、予防、及び除去、破壊、或いは発生及び活動の減少を含む、成長への観察可能な効果を達成するために必要な活性化合物の量を意味する。殺虫効果を有する量は、本発明に使用する種々の化合物／組成物により変化し得る。殺虫効果を有する組成物の量は、望まれる殺虫効果及び期間、気候、標的の種、場所、施用の方式等などの一般的な条件によっても変化する。
本発明の化合物又は組成物は、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
式Iの化合物は、植物を殺虫効果を有する量の式Iの化合物と接触させることにより、成長する植物を害虫の攻撃又は蔓延から保護するために使用してもよい。それ自体で、「接触する」は、直接の接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物、典型的には植物の葉、茎又は根に直接施用する）、及び間接的な接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物の場所に施用する）の両方を含む。
土壌の処理又は害虫が生息する場所もしくは巣への施用の場合には、活性成分の量は、100m2あたり0.0001〜500g、好ましくは100m2あたり0.001〜20gの範囲である。
作物の処理における使用には、本発明の活性成分の施量は、1ヘクタールあたり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタールあたり25g〜600g、より望ましくはヘクタールあたり50g〜500gである。
式Iの化合物及びそれらを含む組成物は、温血動物（ヒトを含む）及び魚を含む動物における蔓延及び感染を防除及び予防するために使用することもできる。それらは例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイなどの哺乳類、ならびにミンク、チンチラ及びアライグマなどの毛皮を取るための動物、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒルなどの鳥、及びマス、コイ及びウナギなどの淡水及び海水魚などの魚における蔓延及び感染を防除及び予防するのに適している。
温血動物及び魚において蔓延する害虫には、シラミ、ハジラミ、ダニ、ヒツジバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、サシバエ(biting flies)、キンバエ(muscoid flies)、ハエ、ミアシティック・フライ(myiasitic fly)幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ及びノミが含まれるが、これらに限定されない。
式Iの化合物及びそれらを含む組成物は、外部及び／又は内部寄生虫の全身性及び／又は非全身性防除に好適である。それらは発達のすべての又は一部の段階に対して活性である。
投与は予防的及び治療的の両方で実施することができる。活性化合物の投与は直接又は好適な製剤の形で、経口、局所／皮膚又は非経口投与により実施する。
温血動物への経口投与には、式Iの化合物を動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸剤、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ゲル、錠剤、ボーラス及びカプセルとして製剤することができる。さらに、式Iの化合物は動物の飲用水に入れて動物に投与してもよい。経口投与には、選択された剤形は、1日あたり0.01mg〜100mg/動物の体重kg、好ましくは1日あたり0.5mg〜100mg/動物の体重kgの式Iの化合物を動物に提供すべきである。
或いは、式Iの化合物は、動物に非経口的に、例えば反芻胃内(intraruminal)、筋内、静脈内又は皮下注射により投与してもよい。皮下注射のために、式Iの化合物を生理的に許容される担体に分散又は溶解することができる。或いは、式Iの化合物を皮下投与用のインプラントとして製剤してもよい。さらに、式Iの化合物は動物に経皮投与してもよい。非経口投与には、選択された剤形は、1日あたり0.01〜100mg/動物の体重kgの式Iの化合物を動物に提供すべきである。
また、式Iの化合物は、浸液、ダスト、粉末、首輪、大メダル、噴霧剤、シャンプー、スポットオン及びプアオン製剤の形で、及び軟膏又は水中油型もしくは油中水型エマルションとして動物に局所的に施用してもよい。局所施用のためには、浸液及び噴霧剤は通常0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特にウシ及びヒツジなどの四肢動物の耳標として製剤してもよい。
好適な製剤は、
- 経口用溶液などの溶液、希釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上又は体腔内に使用するための溶液、プアオン製剤、ゲル；
- 経口又は皮膚投与用のエマルション及び懸濁液；半固体製剤；
- 活性化合物が軟膏基剤中又は水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中に加工されている製剤；
- 粉末、プレミックス又は濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセルなどの固体製剤；エアロゾル及び吸入剤、及び活性化合物を含有する成形品
である。
一般的に、総量で10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kgの式Iの化合物を放出する固体製剤を施用することが好ましい。活性化合物は、共力剤又は病原性の内部及び外部寄生虫に作用する他の活性化合物との混合物として使用することもできる。
一般的に、式Iの化合物は、殺寄生虫効果を有する量、すなわち、標的の生物体の、壊死、死、遅滞、予防、及び除去、破壊、又は他の発生及び活動の減少の効果を含む成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要な活性成分の量で施用する。殺寄生虫効果を有する量は、本発明に使用される種々の化合物／組成物により異なり得る。殺寄生虫効果を有する組成物の量は、望まれる殺寄生虫効果及び期間、標的の種、施用の方式等などの一般的な条件によっても変化する。
合成例
開始化合物を十分に改良し、さらに以下に示した合成例の手順を用いて化合物Iを得た。得られた化合物を、物理データと共に、以下の表1〜3に列挙する。
2-[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-イル]-8-メチル-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オンは、WO 04/011447により知られている。
例1
メチル-フェニル-スルファモイル-N-(5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 (2-カルバモイル-6-メチル-フェニル))-アミド、化合物I.1-33
0.089gのメチル-フェニル-スルファモイル-アミンを5mlの塩化メチレンに溶解させた。0.017gの水素化ナトリウムを20〜25℃で加え、溶液を1時間攪拌した。0.20gの2-[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-イル]-8-メチル-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オンを加え、得られた混合物を24時間還流させた。溶媒を除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル 1:2）で精製し、0.18gのメチル-フェニル-スルファモイル-N-(5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 (2-カルバモイル-6-メチル-フェニル))-アミドを得た。
例2
ステップA：5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 (2-カルバモイル-6-メチル-フェニル)-アミドの合成
1.00gの2-[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-イル]-8-メチル-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オンを10mlの25%アンモニア水溶液に入れ、72時間攪拌した。固体を濾過し、冷水で洗浄して0.80gのアミドを得た。
ステップB：S,S-ジメチル-N-(5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 (2-カルバモイル-6-メチル-フェニル))-スルフィミド、化合物I.3-2
0.071mlのDMSOを窒素雰囲気下で0.5mlの塩化メチレンに溶解させ、-60℃に冷却した。0.14mlのトリフルオロ酢酸無水物をその温度でゆっくりと加え、次いで0.20gの5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 (2-カルバモイル-6-メチル-フェニル)-アミドを加えた。得られた溶液を-35℃で1時間攪拌した。5mlの塩化メチレンで希釈した後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で1回、水で2回抽出した。有機溶媒を蒸発させ、溶媒を除去した。残渣をジエチルエーテルで希釈し、固体残渣を濾別し乾燥して、0.08gの目的のスルフィミドを得た。
例3
S,Sジメチル-S-アミノスルホニウムメシチレンスルホネートをY. Tamuraらによる「Tetrahedron, 1975, 31, 3035-3040」に従って合成した。
S,S-ジメチル-N-(5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸(2-カルバモイル-6-メチル-フェニル))-スルフィミド、化合物I.3-2
0.2gのS,Sジメチル-S-アミノスルホニウムメシチレンスルホネートを20mlの塩化メチレンに溶解させた。0.26gのt-ブチル酸カリウム、0.54gの2-[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-イル]-8-メチル-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オンを加え、得られた混合物を20〜25℃でさらに3.5時間攪拌した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で1回、水で2回抽出した。有機溶媒を蒸発させ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィーにより、0.3gの目的の生成物を得た。
例4
2-{2-[5-ブロモ-2-(2-クロロ-フェニル)-2H-ピラゾール-3-イル]-2-オキソ-エチル}-5-クロロ-3-メチル-N-(1-オキソ-ヘキサヒドロ-1λ6-チオピラン-1-イリデン)-ベンズアミド
0.2gの2-{2-[5-ブロモ-2-(2-クロロ-フェニル)-2H-ピラゾール-3-イル]-2-オキソ-エチル}-5-クロロ-3-メチル-N-(テトラヒドロ-1λ4-チオピラン-1-イリデン)-ベンズアミド（0.35mmol）を10mlの酢酸に溶解させた。4mgのタングステン酸ナトリウム二水和物を加えた。45mgの過酸化水素30%溶液を滴下して加え、得られた溶液を18時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンを加え、次いで有機相を水と飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機溶媒を蒸発させ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィーにより、0.07gの目的の生成物、I.4-22を得た。
生成物は連動した高速液体クロマトグラフィー／質量分析（HPLC/MS）、NMR、又は融点によって特徴付けられる。
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有害な害虫に対する作用の例
1. ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。2%の水寒天と300ppmのホルマリンを満たしたマイクロタイタープレートの中に10から15個の卵を置いた。卵に20μlの試験溶液を噴霧し、穴を開けた箔によりプレートに蓋をして、24〜26℃及び湿度75〜85%で昼／夜のサイクルで3〜5日間維持した。寒天表面の上に残った孵化していない卵又は幼虫及び／又は孵化した幼虫により掘られた通路の量及び深さに基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。
この試験において、化合物I.1-3、I.1-11、I.1-15、I.1-32、I.1-35、I.1-48、I.1-69、I.2-2、I.3-1、I.3-3、I.3-4、I.3-5、I.3-6、I.3-7、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-19、I.3-20、I.3-21、I.3-22、I.3-23、I.3-24、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-29、I.3-30、I.3-31、I.3-32、I.3-33、I.3-34、I.3-35、I.3-36、I.3-37、I.3-38、I.3-39、I.3-40、I.3-41、I.3-42、I.3-43、I.3-44、I.3-45、I.3-46、I.3-47、I.3-48、I.3-49、I.3-51、I.3-52、I.3-53、I.3-54、I.3-55、I.3-56、I.3-57、I.3-58、I.4-1、I.4-2、I.4-3、I.4-4、I.4-5、I.4-6、I.4-7、I.4-8、I.4-9、I.4-10、I.4-11、I.4-12、I.4-13、I.4-14、I.4-15、I.4-16、I.4-17、I.4-22、及びI.4-23は、2500ppmにおいて、75%を超える死亡率を示した。
2. チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。0.5%の寒天と14%の飼料を水に加えたものを満たしたマイクロタイタープレートの中に50から80個の卵を置いた。卵に5μlの試験溶液を噴霧し、穴を開けた箔によりプレートに蓋をして、27〜29℃及び湿度75〜85%で蛍光灯下で6日間維持した。孵化した幼虫の敏捷性に基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。
この試験において、化合物I.1-12、I.1-38、I.1-43、I.1-44、I.1-49、I.3-1、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-19、I.3-20、I.3-22、I.3-23、I.3-24、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-29、I.3-30、I.3-32、I.3-33、I.3-34、I.3-35、I.3-37、I.3-38、I.3-39、I.3-40、I.3-41、I.3-42、I.3-43、I.3-44、I.3-45、I.3-46、I.3-47、I.3-48、I.3-49、I.3-51、I.3-52、I.3-53、I.3-54、I.3-55、I.3-56、I.3-57、I.3-58、I.4-1、I.4-2、I.4-3、I.4-4、I.4-5、I.4-6、I.4-7、I.4-8、I.4-9、I.4-10、I.4-11、I.4-12、I.4-13、I.4-15、I.4-16、I.4-17、I.4-22、及びI.4-23は、2500ppmにおいて、75%を超える死亡率を示した。
3. オオタバコガ(Heliothis virescens)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。飼料を満たしたマイクロタイタープレートの中に15から25個の卵を置いた。卵に10μlの試験溶液を噴霧し、穴を開けた箔によりプレートに蓋をして、27〜29℃及び湿度75〜85%において蛍光灯下で6日間維持した。孵化した幼虫の敏捷性及び相対的な採餌に基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。
この試験において、化合物I.1-1、I.1-3、I.1-10、I.1-11、I.1-12、I.1-13、I.1-14、I.1-15、I.1-16、I.1-19、I.1-21、I.1-24、I.1-28、I.1-31、I.1-32、I.1-34、I.1-35、I.1-36、I.1-38、I.1-39、I.1-40、I.1-41、I.1-42、I.1-43、I.1-44、I.1-46、I.1-48、I.1-49、I.1-53、I.1-54、I.1-62、I.1-66、I.1-67、I.1-69、I.2-1、I.2-2、I.2-3、I.2-4、I.2-5、I.2-6、I.3-1、I.3-3、I.3-4、I.3-5、I.3-6、I.3-7、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-19、I.3-20、I.3-21、I.3-22、I.3-23、I.3-24、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-29、I.3-30、I.3-31、I.3-32、I.3-33、I.3-34、I.3-35、I.3-36、I.3-37、I.3-38、I.3-39、I.3-40、I.3-41、I.3-42、I.3-43、I.3-44、I.3-45、I.3-46、I.3-47、I.3-48、I.3-49、I.3-51、I.3-52、I.3-53、I.3-54、I.3-55、I.3-56、I.3-57、I.3-58、I.4-1、I.4-2、I.4-3、I.4-4、I.4-5、I.4-6、I.4-7、I.4-8、I.4-9、I.4-10、I.4-11、I.4-12、I.4-13、I.4-14、I.4-15、I.4-16、I.4-17、I.4-22、及びI.4-23は、2500ppmにおいて、75%を超える死亡率を示した。
4. ベッチアブラムシ(Megoura viciae)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。0.8%の寒天と2.5ppmのOPUS（商標）を満たしたマイクロタイタープレートの中に円形に切り取ったマメの葉を置いた。円形の葉に2.5μlの試験溶液を噴霧し、5〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレートの中に置いた後、蓋をして、22〜24℃及び35〜45%で蛍光灯下で6日間維持した。活気のある、繁殖したアブラムシに基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。
この試験において、化合物I.1-12、I.1-19、I.1-32、I.1-49、I.1-50、I.1-53、I.2-9、I.3-1、I.3-3、I.3-4、I.3-5、I.3-6、I.3-7、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-19、I.3-20、I.3-21、I.3-22、I.3-23、I.3-24、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-29、I.3-30、I.3-32、I.3-33、I.3-34、I.3-35、I.3-36、I.3-37、I.3-38、I.3-39、I.3-40、I.3-41、I.3-42、I.3-43、I.3-44、I.3-45、I.3-47、I.3-49、I.3-51、I.3-52、I.3-53、I.3-54、I.3-55、I.3-56、I.3-57、I.3-58、I.4-1、I.4-2、I.4-3、I.4-4、I.4-5、I.4-6、I.4-7、I.4-8、I.4-9、I.4-10、I.4-11、I.4-12、I.4-13、I.4-14、I.4-15、I.4-16、I.4-17、I.4-22、及びI.4-23は、2500ppmにおいて、未処理の対照の0%の死亡率と比較して、75%を超える死亡率を示した。
5. ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。0.8%の寒天と2.5ppmのOPUS（商標）を満たしたマイクロタイタープレートの中に円形に切り取ったオオムギの葉を置いた。円形の葉に2.5μlの試験溶液を噴霧し、3〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレートの中に置いた後、蓋をして、22〜24℃及び35〜45%の湿度、蛍光灯下で5日間維持した。活気のあるアブラムシに基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。
この試験において、化合物I.3-1は、2500ppmにおいて、未処理の対照の0%の死亡率と比較して、75%を超える死亡率を示した。
6. ワタアブラムシ(Aphis gossypii)に対する活性
活性化合物を、100ppm Kinetic（登録商標）界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤した。
子葉期のワタ植物（植木鉢あたり1本の植物）を、主コロニーから取った顕著に被害を受けている葉をそれぞれの子葉の上に置くことによりアブラムシを移した。一晩アブラムシをホスト植物に移動させ、アブラムシを移すのに用いた葉を取り除いた。子葉を試験溶液に浸し、乾かした。5日後に死亡率を計算した。
この試験において、化合物 I.3-1、I.3-3、I.3-4、I.3-5、I.3-6、I.3-7、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-15、I.3-16、I.3-17、I.3-18、I.3-19、I.3-20、I.3-21、I.3-22、I.3-23、I.3-24、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-29、I.3-30、I.3-32、I.3-33、I.3-34、I.3-35、I.3-36、I.3-38、I.3-39、I.3-40、I.3-41、I.3-42、I.3-43、I.3-44、I.3-51、I.3-52、I.3-53、I.3-54、I.4-1、I.4-2、I.4-3、I.4-4、I.4-5、I.4-6、I.4-7、I.4-8、I.4-9、I.4-10、I.4-11、I.4-12、I.4-13、及びI.4-16は、300ppmにおいて、50%を超える死亡率を示した。
7. アワヨトウ(Spodoptera eridania)の第2齢幼虫に対する活性
昆虫若しくはダニに対する活性を試験するため、活性化合物を35%アセトン及び水の混合物中に10.000ppmの溶液として製剤し、必要に応じて水により希釈した。
シエバ(Sieva)ライマメの葉を試験溶液に浸し、乾かした。処理した植物を、底にろ紙を有し、10匹の第2齢幼虫が入っているペトリ皿に置いた。5日後、死亡率及び餌の減少を観察した。
この試験において、化合物I.1-1、I.1-3、I.1-7、I.1-9、I.1-10、I.1-11、I.1-12、I.1-13、I.1-14、I.1-15、I.1-16、I.1-19、I.1-21、I.1-24、I.1-27、I.1-28、I.1-30、I.1-31、I.1-32、I.1-34、I.1-35、I.1-36、I.1-38、I.1-39、I.1-40、I.1-41、I.1-42、I.1-43、I.1-44、I.1-45、I.1-46、I.1-47、I.1-49、I.1-53、I.1-54、I.1-57、I.1-61、I.1-63、I.1-66、I.1-69、I.2-1、I.2-2、I.2-3、I.2-4、I.2-5、I.2-6、I.2-8、I.2-9、I.3-3、I.3-4、I.3-5、I.3-6、I.3-7、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-15、I.3-16、I.3-17、I.3-18、I.3-19、I.3-20、I.3-21、I.3-22、I.3-23、I.3-24、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-29、I.3-30、I.3-32、I.3-33、I.3-34、I.3-35、I.3-37、I.3-38、I.3-39、I.3-40、I.3-41、I.3-42、I.3-43、I.3-44、I.3-51、I.3-52、I.3-53、I.3-54、I.4-1、I.4-2、I.4-3、I.4-4、I.4-5、I.4-6、I.4-7、I.4-8、I.4-9、I.4-11、I.4-12、I.4-13、I.4-16、I.4-22、及びI.4-23は、300ppmにおいて、75%を超える死亡率を示した。
8. シルバーリーフコナジラミ(bemisia argentifolii)に対する活性
活性化合物を、100ppm Kinetic（商標）界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤した。
選択されたワタ植物を子葉期まで成長させた（植木鉢あたり1本の植物）。子葉を試験溶液に浸して葉を完全に被覆し、通気の良い場所に置いて乾かした。処理された苗を植えたそれぞれの鉢をプラスチックカップに入れ、10〜12匹のコナジラミの成虫（およそ3〜5日齢）を入れた。昆虫を吸引装置及びバリアピペットチップに連結した0.6 cmの無毒のTygon（商標）チューブ(R-3603)を用いて収集した。次に、収集した昆虫の入ったチップを処理された植物が植えられた土壌に静かに挿入して、昆虫がチップからはい出して採餌のために葉に到達するようにした。カップを再使用可能な網状の蓋（150ミクロンメッシュポリエステルスクリーンPeCap、Tetko Inc製）により覆った。試験植物を約25℃及び20〜40%の相対湿度の維持室で、熱がカップの中にこもるのを防ぐために蛍光灯の光（24時間の光周期）が直接当たらないようにして3日間維持した。植物の処理の3日後に死亡率を評価した。
この試験において、化合物I.3-1、I.3-3、I.3-4、I.3-5、I.3-6、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-15、I.3-16、I.3-17、I.3-19、I.3-20、I.3-22、I.3-23、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-30、I.4-1、I.4-2、及びI.4-3は、300ppmにおいて、90%を超える死亡率を示した。
9. コナガ(plutella xylostella)に対する活性
活性化合物を、0.1% (vol/vol) Alkamuls EL 620界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤した。キャベツの葉を6 cmの円形に切り取って、試験溶液に3秒間浸し、湿った濾紙を敷いたペトリ皿中で空気乾燥した。円形の葉に10匹の第3齢幼虫を接種し、25〜27℃及び50〜60%の湿度で3日間維持した。処理の72時間後に死亡率を評価した。
この試験において、化合物I.1-1、I.1-7、I.1-9、I.1-15、I.1-19、I.1-21、I.1-24、I.1-27、I.1-28、I.1-29、I.1-31、I.1-32、I.1-45、I.1-47、I.1-61、I.1-63、I.3-5、I.3-6、I.3-7、I.3-8、I.3-9、I.3-10、I.3-11、I.3-12、I.3-13、I.3-14、I.3-15、I.3-16、I.3-17、I.3-18、I.3-19、I.3-20、I.3-21、I.3-22、I.3-23、I.3-24、I.3-25、I.3-26、I.3-27、I.3-28、I.3-29、I.3-30、I.3-31、I.3-32、I.3-33、I.3-34、I.3-35、I.3-36、I.3-37、I.3-38、I.3-39、I.3-40、I.3-41、I.3-42、I.3-43、I.3-44、I.3-45、I.3-46、I.3-47、I.3-48、I.3-49、I.3-51、I.3-52、I.3-53、I.3-54、I.3-55、I.3-56、I.3-57、I.3-58、I.3-59、I.3-60、I.3-61、I.3-62、I.3-63、I.4-1、I.4-2、I.4-3、I.4-4、I.4-5、I.4-6、I.4-7、I.4-8、I.4-9、I.4-10、I.4-11、I.4-12、I.4-13、I.4-16、I.4-17、I.4-18、I.4-19、及びI.4-22は、300ppmにおいて、75%を超える死亡率を示した。
10. ガラスへの接触によるアルゼンチンアリ(Linepithema humile)、収穫アリ(Pogonomyrmex californicus)、アクロバット・アント(acrobat ant; Crematogaster spp.)、カーペンター・アント(carpenter ant; Camponotus floridanus)、ヒアリ(fire ant; Solenopsis invicta)、ウマバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ニクバエ(Sarcophaga sp.)、ネッタイシマカ(Aedes aegyptii)、イエカ (Culex quinquefasciatus)、マラリアカ(Anopheles albimanus)、チャバネゴキブリ(Blattella Germanica)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びブラウン・ドッグ・ティック(brown dog tick; Rhipicephalus sanguineus)に対する活性
ガラスのバイアル瓶を0.5mlの活性成分のアセトン溶液により処理し、乾かした。昆虫又はダニを、餌及び水分と共にそれぞれのバイアル瓶に入れた。バイアル瓶を22℃に維持して、種々の時間間隔で処理の効果を観察した。
この試験において、化合物I.3-4、I.3-5、及びI.3-6は、10ppmにおいて、70%を超えるネッタイシマカの死亡率を示した。
11 水の処理を介した、ネッタイシマカ(Aedes aegyptii)、イエカ(Culex quinquefasciatus)、及びマラリアカ (Anopheles albimanus)の幼虫に対する活性
ウェルプレートを実験の場として使用した。活性成分をアセトンに溶解し、水で希釈して、必要な濃度とした。約1%のアセトンを含有する最終溶液を各ウェルに入れた。約10匹のカの幼虫（４齢幼虫）を含む水1mlを各ウェルに加えた。幼虫には、毎日1滴のレバーパウダーの餌を与えた。プレートに蓋をし、22℃に維持した。死亡数を毎日記録し、死んだ幼虫、及び生きた、又は死んだサナギを毎日取り除いた。実験の終了時に生存している幼虫を記録し、死亡率を計算した。
この試験において、化合物I.1-37、I.1-38、I.1-49、I.1-69、I.3-4、I.3-5、I.3-6、及びI.3-7は、10ppmにおいて、70%を超えるネッタイシマカの死亡率を示した。
12. ネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)に対する活性
試験化合物をアセトンを用いた水性製剤へと調製及び製剤する。トマト(var. Bonny Best)をプラスチック容器に入れ（1個の容器あたり4〜6株）、温室内で栽培する。トマトと土壌（砂と「ニューエジプト(New Egypt)」砂質ロームとの50:50混合物）にサツマイモネコブセンチュウ(M. incognita J2)（「自家用(in-house)」コロニーを築くためにオーバーン大学からサツマイモネコブセンチュウ(M. incognita J2)を入手した)を移す。トマトは継続して剪定を行い、必要に応じて利用する。トマトを水耕溶液を有する円筒形容器に入れ、線虫がその溶液に存在しなくなるまで（通常は約60日）通気する。培養液を、少量（約20ml）を円筒型容器の底に付けられた漏斗の底から小さな結晶皿へと抜き取って両眼解剖顕微鏡を用いて観察することにより、毎日チェックする。試験において必要な場合は、洗浄用ふるい及び濃縮用ふるいに培養溶液を通して線虫を洗浄及び濃縮する。次いで、線虫を水中に再懸濁し、50μlにつき約20〜50匹の線虫の濃度にする。線虫溶液25μlをアッセイプレートの未使用ウェルに入れて線虫を数える。その総数を2倍として、50μlあたりの最終的な線虫の総数とする。約1.0mgの化合物を有するマイクロタイタープレートに、80:20アセトンをそれぞれのウェルに加え、溶液を所望の化合物濃度となるように混合する。線虫溶液をそれぞれのプレートに加える。次いでプレートに蓋をし、27℃、50%(+/-2%)相対湿度のインキュベータ内に置く。72時間後、母集団の死亡率を読み取り、それにより線虫の不動性を死亡率とみなす。

Claims (21)

  1. 式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物：
    Figure 0005474346
     ［式中、
    R1は水素；又はC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル若しくはC3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるか或いはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C2-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ及びC3-C8-シクロアルキルアミノから独立して選択される1〜5個の基により置換されており；又はC1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニルC1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニルであり；
    AはA1
    Figure 0005474346
     （式中、#は結合部位を示す）
    であり；
    R2及びR3はそれぞれ独立してR6であり；或いは
    R2及びR3は、それらが結合する硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環を形成し、該環は、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有していてもよい、飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の5〜6員環の1個又は2個と縮合していてもよく、ここで上記の環の全ては非置換であるか1〜6個の基R8の任意の組み合わせにより置換されており；
    Gは酸素又は硫黄であり；
    R6はC1-C20-アルキル、C2-C20-アルケニル、C2-C20-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキニル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系であり、ここでこれらの基の全ては非置換であるか1〜6個の基R8の任意の組み合わせにより置換されており；
    R8はR9であるか；又は2個の基R8がそれらが結合する原子と一緒になって、酸素、窒素、硫黄、SO及びSO2から選択される1〜4個のヘテロ原子/ヘテロ基を有していてもよい飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系を形成し、該環系は非置換であるか1〜6個の基R9の任意の組み合わせにより置換されており；
    R9はR10、R11、-C(=G)R10、-C(=NOR10)R10、-C(=NNR10 2)R10、-C(=G)OR10、-C(=G)NR10 2、-OC(=G)R10、-OC(=G)OR10、-NR10C(=G)R10、-N[C(=G)R10]2、-NR10C(=G)OR10、-C(=G)NR10-NR10 2、-C(=G)NR10-NR10[C(=G)R10]、-NR10-C(=G)NR10 2、-NR10-NR10C(=G)R10、-NR10-N[C(=G)R10]2、-N[(C=G)R10]-NR10 2、-NR10-NR10[(C=G)GR10]、-NR10[(C=G)NR10 2、-NR10[C=NR10]R10、-NR10(C=NR10)NR10 2、-O-NR10 2、-O-NR10(C=G)R10、-SO2NR10 2、-NR10SO2R10、-SO2OR10、-OSO2R10、-OR10、-NR10 2、-SR10、-SiR10 3、-PR10 2、-P(=G)R10、-SOR10、-SO2R10、-PG2R10 2、-PG3R10 2であり、或いは2個の基R9が一緒になって(=G)、(=N-R10)、(=CR10 2)、(=CHR10)、又は(=CH2)であり；
    R10はC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニル、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-アルキル-C4-C8-シクロアルケニル、C2-C10-アルケニル-C4-C8-シクロアルケニル、C2-C10-アルキニル-C4-C8-シクロアルケニル、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系であり、ここで上記の基は非置換であるか1〜6個の基R11の任意の組み合わせにより置換されており；
    R11はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C10-ハロアルケニルオキシ、C3-C10-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、C4-C8-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C4-C8-ハロシクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルオキシ、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルオキシ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C10-アルケニルオキシ、モノ-又はジ(C1-C10-アルキル)カルバモイル、モノ-又はジ(C1-C10-ハロアルキル)カルバモイル、モノ-又はジ(C3-C8-シクロアルキル)カルバモイル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルカルボニルオキシ、C1-C10-ハロアルコキシカルボニル、C1-C10-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C10-アルカンアミド、C1-C10-ハロアルカンアミド、C2-C10-アルケンアミド、C3-C8-シクロアルカンアミド、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルカンアミド、C1-C10-アルキルチオ、C2-C10-アルケニルチオ、C2-C10-アルキニルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-ハロアルケニルチオ、C2-C10-ハロアルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルケニルチオ、C3-C8-ハロシクロアルキルチオ、C3-C8-ハロシクロアルケニルチオ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルチオ、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルチオ、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルチオ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルチオ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C2-C10-アルケニルスルフィニル、C2-C10-アルキニルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C2-C10-ハロアルケニルスルフィニル、C2-C10-ハロアルキニルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルケニルスルフィニル、C3-C8-ハロシクロアルキルスルフィニル、C3-C8-ハロシクロアルケニルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルスルフィニル、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルスルフィニル、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルスルフィニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルスルフィニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C2-C10-アルケニルスルホニル、C2-C10-アルキニルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C2-C10-ハロアルケニルスルホニル、C2-C10-ハロアルキニルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルケニルスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルキルスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルケニルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルスルホニル、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルスルホニル、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルスルホニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルスルホニル、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルスルホニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、C2-C10-アルケニルアミノ、C2-C10-アルキニルアミノ、C1-C10-アルキル-C2-C10-アルケニルアミノ、C1-C10-アルキル-C2-C10-アルキニルアミノ、C1-C10-ハロアルキルアミノ、C2-C10-ハロアルケニルアミノ、C2-C10-ハロアルキニルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルケニルアミノ、C3-C8-ハロシクロアルキルアミノ、C3-C8-ハロシクロアルケニルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルアミノ、C4-C8-シクロアルケニル-C1-C4-アルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルアミノ、C4-C8-シクロアルケニル-C2-C4-アルケニルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキニル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルケニルアミノ、C1-C10-アルケニル-C3-C8-シクロアルケニルアミノ、トリ(C1-C10-アルキル)シリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール-C1-C4-アルコキシ、アリール-C3-C4-アルケニルオキシ、アリール-C1-C4-アルキルチオ、アリール-C2-C4-アルケニルチオ、アリール-C1-C4-アルキルアミノ、アリール-C3-C4-アルケニルアミノ、アリール-ジ(C1-C4-アルキル)シリル、トリアリールシリル、ここでアリールはフェニル、ナフチル又はビフェニルであり、或いは
    酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する、飽和、部分的に不飽和、若しくは不飽和の3〜8員環系であり、ここでこれらのアリール及びこれらのヘテロ環系は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ハロアルキルアミノ、ホルミル、及びC1-C4-アルキルカルボニルから選択される1〜6個の基の任意の組み合わせで置換されており；
    Q1及びQ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、SCN、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルスルホニルオキシ、C1-C10-ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル、又はトリ(C1-C10)-アルキルシリルであり、或いは
    Q1及びQ2はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、ここでそれぞれの環は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル及びトリ(C1-C10)-アルキルシリルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基の任意の組み合わせにより置換されており；
    Q3はハロゲン；又はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるかシアノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル及びC1-C10-アルコキシカルボニルから選択される1〜2個の基により独立して置換されており；或いは
    Q3はOR14、S(O)qR14、NR15R16、OS(O)2R17、NR16S(O)2R17、C(S)NH2、C(R18)=NOR18、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C10-アルキルアミノチオカルボニル、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノチオカルボニルであり；
    R14はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C10-ハロアルキルカルボニルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
    R15はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C10-ハロアルキルカルボニルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
    R16は水素；又はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
    R17はC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、又はC1-C4-ハロアルキル-C3-C8-シクロアルキルであり、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；
    R19はシアノ、ニトロ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノ、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノであり；或いは
    R19はフェニル、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環式5又は6員環であり、該フェニル基及び該芳香族ヘテロ環は非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル及びトリ(C1-C10)-アルキルシリルから選択される1〜3個の基の任意の組み合わせにより置換されており；
    R18は同一、又は異なって：水素、C1-C10-アルキル又はC1-C10-ハロアルキルであり；
    qは0、1又は2であり；
    Q4はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、COOH、C(O)NH2、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル又はトリ(C1-C10)-アルキルシリルであり；或いは
    Q4はフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシ、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5若しくは6員芳香族へテロ環、又は酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する8、9若しくは10員芳香族縮合二環式へテロ環系であり、上記の環系のそれぞれは非置換であるかハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C10-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノカルボニル及びトリ(C1-C10)-アルキルシリルから選択される1〜3個の基の任意の組み合わせにより置換されており；
    X及びYはそれぞれ独立して酸素又は硫黄であり；
    V及びV'はそれぞれ独立してN又はCQ2であり；
    WはN、CH又はCQ4であり；
    nは0又は1であり；
    pは0、1、2、3、又は4である］
    又はそのエナンチオマー、その塩、若しくはそのN-オキシド。
  2. X及びYが酸素である、請求項１に記載の式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物。
  3. V及びV'がCHである、請求項１又は２に記載の式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物。
  4. WがNであり；
    R1が水素、又はC1-C4-アルキルであり；
    Q1がハロゲン、シアノ、SCN、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルスルホニルオキシ、C1-C10-アルキルアミノ、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノであり；
    Q2がハロゲン、シアノ、SCN、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルスルホニルオキシ、C1-C10-アルキルアミノ、又はジ(C1-C10-アルキル)アミノであり；
    Q3がハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキルであり、それぞれ非置換であるかシアノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、又はC1-C10-アルキルチオから選択される1〜2個の基により独立して置換されており、又は
    Q3がOR14、S(O)qR14、NR15R16、OS(O)2R17、C(S)NH2、C(R18)=NOR18であり；ここで
    R14がC1-C10-アルキル又はC3-C8-シクロアルキルであって、非置換であるか1個のR19で置換されており；及び
    R15がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニルであって、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；及び
    R16は水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニルであって、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；及び
    R17がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキルであって、それぞれ非置換であるか1個のR19により置換されており；及び
    R18が水素、C1-C10-アルキルまたはC1-C10-ハロアルキルであり；
    R19がシアノ、ニトロ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、又はC1-C10-ハロアルキルチオであり；
    Q4がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-ハロアルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-ハロアルキルスルホニル、又はC1-C10-アルコキシカルボニルであり、且つオルト位に結合しており；及び
    pが1である請求項１〜３のいずれか１項に記載の式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物。
  5. WがNであり；
    R1が水素であり；
    Q1が水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、又はC1-C4-ハロアルキルであり；
    Q2がハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、又はC1-C4-ハロアルキルであり；
    Q3がハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、又はC1-C4-ハロアルコキシであり；
    Q4がハロゲン、又はC1-C4-ハロアルキルであり、且つオルト位に結合しており；及び
    pが1である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物。
  6. AがA1であり；
    R2及びR3がそれぞれ独立してC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、又はフェニルであって、これらの基が非置換であるかR11から選択される1〜6個の基の任意の組み合わせで置換されており、
    R11がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C10-アルコキシカルボニル、C1-C10-アルキルカルボニルオキシ、C1-C10-アルカンアミド、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、又はC1-C10-アルキルアミノであるか；又は
    R2とR3がそれらが結合する硫黄原子と一緒になって以下の式のユニットSR2R3：
    Figure 0005474346
     ［式中、
    rは0又は1であり；
    Dは直接結合、分岐又は直鎖C1-C4アルキレン、O、S(O)0,1,2又はNRj、好ましくはCH2、O、又はNRjであり；
    R9は上記で定義したとおりであり；
    Rjは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、又はC1-C4-アルキルスルホニルであり；
    a、bは同一又は異なって0、1、2、3又は4、好ましくは0、1又は2である］
    を形成する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式IのN-チオ-アントラニルアミド化合物。
  7. 式(IA) の化合物
    Figure 0005474346
     ［式中
    Q 1 は水素、塩素、臭素、フッ素又はシアノであり；
    Q 3 はCF 3 又は臭素であり；
    Aはそれぞれの場合において以下の表の一行に対応する］
    又はそのエナンチオマー、その塩、若しくはそのN-オキシド。
    Figure 0005474346
    Figure 0005474346
    Figure 0005474346
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    Figure 0005474346
    Figure 0005474346
    Figure 0005474346
    Figure 0005474346
  8. R e 及びR f が、それぞれ独立してCH 3 、CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 CH 3 又はCH(CH 3 ) 2 である、請求項７に記載の式(IA)の化合物。
  9. 式(IA)の化合物
    Figure 0005474346
     ［式中
    Q 1 は塩素であり、
    Q 3 はCF 3 であり、
    Aはそれぞれの場合において請求項７に記載の表の一行に対応する］
    又はそのエナンチオマー、その塩、若しくはそのN-オキシド。
  10. R e 及びR f が、CH 2 CH 3 である、請求項９に記載の式(IA)の化合物。
  11. R e 及びR f が、CH(CH 3 ) 2 である、請求項９に記載の式(IA)の化合物。
  12. 式(IA)の化合物
    Figure 0005474346
     ［式中
    Q 1 はシアノであり、
    Q 3 はCF 3 であり、
    Aはそれぞれの場合において請求項７に記載の表の一行に対応する］
    又はそのエナンチオマー、その塩、若しくはそのN-オキシド。
  13. R e 及びR f が、CH(CH 3 ) 2 である、請求項１２に記載の式(IA)の化合物。
  14. 式(I-1)の化合物
    Figure 0005474346
     ［式中、可変基は請求項１で式(I)について定義したとおりである］
    を製造する方法であって、
    式(II)のカルボン酸
    Figure 0005474346
     ［式中、可変基は式(I)について定義したとおりである］
    の活性化誘導体を、塩基の存在下、式A1-Hの化合物
    Figure 0005474346
     ［式中、可変基は式(I)について定義したとおりである］
    と反応させることを特徴とする、上記方法。
  15. 式(I-2)の化合物
    Figure 0005474346
     ［式中、可変基は請求項１で式(I)について定義したとおりである］
    を製造する方法であって、
    式(IV)のアミド
    Figure 0005474346
     ［式中、可変基は請求項１で式(I)について定義したとおりである］
    を式(V)のスルホキシド
    Figure 0005474346
     ［式中、R2とR3は請求項１で式(I)について定義したとおりである］
    と、縮合剤の存在下で反応させることを特徴とする、上記方法。
  16. 昆虫、ダニ又は線虫を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項で定義した式I又はIAの化合物を含む組成物。
  17. 昆虫、ダニ又は線虫を防除するための、請求項１〜１３のいずれか１項で定義した式I又はIAの化合物を含む組成物であって、殺虫効果を有する量の該化合物を、昆虫、ダニ又は線虫、又はそれらの食物供給源、生息環境、繁殖地又はその場所(locus)と接触させる、上記組成物。
  18. 殺虫効果を有する量の請求項１〜１３のいずれか１項で定義した式I又はIAの化合物又は該化合物を含む組成物を、植物の茎葉に、又は植物が生育している土壌若しくは水に施用することにより、生育中の植物を昆虫、ダニ又は線虫の攻撃又は侵入から保護する方法。
  19. 寄生生物による侵入又は感染に対して動物を治療、防除、予防又は保護するための、請求項１〜１３のいずれか１項で定義した式I又はIAの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学上許容される塩を含む組成物であって、殺寄生生物効果を有する量の該化合物が、経口、局所若しくは非経口で動物に投与若しくは適用される、上記組成物。
  20. 請求項１〜１３のいずれか１項で定義した式I又はIAの化合物、又はそのエナンチオマー若しくは獣医学上許容される塩の、寄生生物による侵入又は感染に対して動物を治療、防除、予防又は保護するための組成物の製造における使用であって、組成物が殺寄生生物効果を有する量の請求項１〜１３のいずれか１項で定義した式I又はIAの化合物を含む、上記使用。
  21. 殺虫効果又は殺寄生生物効果を有する量の請求項１〜１３のいずれか１項で定義した式I又はIAの化合物、及び農学上又は獣医学上許容される担体を含む組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AU2006268785B2 (en) * 2005-07-07 2012-03-22 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
DE102006032168A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
ES2535276T3 (es) 2008-12-18 2015-05-07 Bayer Cropscience Ag Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como plaguicidas
US8381441B2 (en) * 2009-12-07 2013-02-26 George Altendorfer Insertable plant watering device and reservoir with inlet pipe
KR20120125642A (ko) 2010-02-09 2012-11-16 바이엘 크롭사이언스 아게 히드라진-치환된 안트라닐산 유도체
BR112012026523B1 (pt) 2010-04-16 2018-11-27 Bayer Intellectual Property Gmbh antranilamidas substituídas com triazol, composições agroquímicas para controlar insetos prejudiciais e composições para controlar insetos prejudiciais as compreendendo, seu processo para preparar composições agroquímicas e uso, bem como método para controlar pragas animais ou fungos fitopatogênicos
EP2582688B1 (de) 2010-06-15 2015-10-07 Bayer Intellectual Property GmbH Anthranilsäurediamid-derivate
KR20130087495A (ko) 2010-06-15 2013-08-06 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 안트라닐산 유도체
BR112012032259A2 (pt) * 2010-06-15 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh "novos derivados de arilamida orto-substituída".
EP2582695B1 (de) 2010-06-15 2015-09-30 Bayer Intellectual Property GmbH Anthranilsäurediamid-derivate mit zyklischen seitenketten
US8621783B2 (en) * 2010-06-28 2014-01-07 Chin-Tai Tsai Hollow pot
CN103080102B (zh) 2010-07-09 2016-08-24 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的邻氨基苯甲酰胺衍生物
AU2012297003B2 (en) * 2011-08-12 2016-11-03 Basf Se Aniline type compounds
IN2014CN01025A (ja) * 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
WO2013024003A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103827092A (zh) * 2011-08-12 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
WO2013024007A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
BR112014003217A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto, forma cristalina do composto, combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger plantas em crescimento e método para a proteção de sementes
KR20140100474A (ko) 2011-11-21 2014-08-14 바스프 에스이 N-치환된 1h-피라졸-5-카르복실레이트 화합물 및 그의 유도체를 제조하는 방법
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
EP2606732A1 (en) 2011-12-19 2013-06-26 Bayer CropScience AG Use of an anthranilic diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substituents in combination with a biological control agent
WO2013092868A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EA201491667A1 (ru) 2012-03-13 2015-03-31 Басф Се Фунгицидные соединения пиримидина
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
JP2015512907A (ja) 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014013430A (es) 2012-05-04 2015-04-14 Basf Se Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
US9533968B2 (en) 2012-05-24 2017-01-03 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053402A1 (en) * 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method for controlling non-crop pests
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
US20150237858A1 (en) * 2012-10-01 2015-08-27 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
BR112015005094A2 (pt) 2012-10-01 2017-07-04 Basf Se misturas de pesticidas, métodos para controle, método de proteção, semente, uso de uma mistura, método para melhorar a saúde de plantas e composição pesticida.
JP2015535837A (ja) * 2012-10-01 2015-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 土壌処理施用方法および種子処理施用方法におけるアントラニルアミド化合物の使用
CN104968201A (zh) * 2012-10-01 2015-10-07 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
EP2925730A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
CA2894399A1 (en) 2012-12-06 2014-06-12 Quanticel Pharmaceuticals, Inc. Histone demethylase inhibitors
MX2015007568A (es) 2012-12-14 2015-10-14 Basf Se Compuestos de malononitrilo para controlar plagas de animales.
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
CN106632107A (zh) 2012-12-19 2017-05-10 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]***及其作为杀真菌剂的用途
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
US20150329501A1 (en) 2012-12-19 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2938611A1 (en) 2012-12-27 2015-11-04 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2964629A1 (de) 2013-03-06 2016-01-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Alkoximino substituierte anthranilsäurediamide als pestizide
EP2975941A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
MX2015013400A (es) 2013-03-20 2016-08-11 Basf Corp Composiciones sinergicas que comprenden una cepa de bacillus subtilis y un bioplaguicida.
AU2014242984A1 (en) 2013-03-28 2015-10-22 Basf Se Process for preparing sulfimines and their in-situ conversion into n-(2-amino-benzoyl)-sulfimines
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2014202599A1 (en) * 2013-06-20 2014-12-24 Basf Se Process for preparing pyridylpyrazole compounds and derivatives thereof from pyridylhydrazine
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP6404357B2 (ja) 2013-09-19 2018-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
US10053432B2 (en) 2013-12-12 2018-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
WO2015134256A1 (en) 2014-02-28 2015-09-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Combinatorial libraries
WO2015130890A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic salt complexes for improvement of plant growth and yield
WO2015130893A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic oligoglucosamines for improvement of plant growth and yield
US9815798B2 (en) 2014-03-26 2017-11-14 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
WO2015162260A1 (en) * 2014-04-25 2015-10-29 Basf Se Process for preparing anthranilamide esters and derivatives
WO2015169883A1 (en) 2014-05-08 2015-11-12 Basf Se Crystalline form b of an anthranilamide insecticide and conversion of form b into form a
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015187788A1 (en) 2014-06-03 2015-12-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Propagule coatings
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
RU2685949C2 (ru) 2014-06-06 2019-04-23 Басф Се Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
ES2774793T3 (es) 2014-10-24 2020-07-22 Basf Se Partículas pesticidas orgánicas
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
WO2016091674A1 (en) 2014-12-12 2016-06-16 Basf Se Use of cyclaniliprole on cultivated plants
US20170362137A1 (en) 2014-12-18 2017-12-21 E I Du Pont De Nemours And Company Zeolite based agricultural composition
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CR20170413A (es) 2015-02-11 2018-02-06 Basf Se Mezcla plaguicida que comprende un compuesto pirazol, un insecticida y un fungicida
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
CN107529757B (zh) 2015-04-17 2021-09-17 巴斯夫农业化学品有限公司 防治非作物害虫的方法
WO2016170130A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
AU2016260805A1 (en) 2015-05-12 2017-11-23 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017001252A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
EP3359530A1 (en) 2015-10-05 2018-08-15 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108289449A (zh) 2015-11-19 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
US10499644B2 (en) 2015-11-19 2019-12-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
WO2017093167A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
MX2018010011A (es) 2016-02-19 2018-11-09 Basf Se Mezclas activas para uso pesticida que comprenden compuestos de antranilamida.
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
BR112018069897B1 (pt) 2016-04-11 2023-01-17 Basf Se Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
US20200077658A1 (en) 2016-12-16 2020-03-12 Basf Se Pesticidal Compounds
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
EP3571190A1 (en) 2017-01-23 2019-11-27 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
BR112019020277B1 (pt) 2017-03-28 2023-02-14 Basf Se Compostos, composição, método para combater ou controlar pragas de invertebrados, método para proteger plantas em crescimento, semente tratada, usos de um composto da fórmula i
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
TW201838965A (zh) 2017-04-20 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的苯胺化合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
WO2018202540A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2018202487A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
RU2019139232A (ru) 2017-05-10 2021-06-10 Басф Се Бициклические пестицидные соединения
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
JP2020520373A (ja) 2017-05-18 2020-07-09 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 植物病原性微生物に対して有用なホルムイミドアミジン化合物
EA201992764A1 (ru) 2017-05-30 2020-04-29 Басф Се Пиридиновые и пиразиновые соединения
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
EP3694852A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Basf Se Imidazolidine pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3084405A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019123195A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
JP7285844B2 (ja) 2017-12-21 2023-06-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺生物剤化合物
UA127764C2 (uk) 2018-01-09 2023-12-27 Басф Се Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3746433A1 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Novel anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same
CA3090133A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
CA3088722A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
BR112020016426A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de um composto alcoxi pirazol n-funcionalizado, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, método para reduzir a nitrificação e método para tratar um fertilizante
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
EA202092018A1 (ru) 2018-03-01 2021-02-01 Басф Агро Б.В. Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
AR116558A1 (es) 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
WO2020070611A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
CN113166063A (zh) 2018-11-28 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
JP2022527835A (ja) 2019-04-08 2022-06-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物
AR118614A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3132500A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
CN113923987A (zh) 2019-05-29 2022-01-11 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
CN113993847A (zh) 2019-06-06 2022-01-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的n-(吡啶-3-基)羧酰胺类
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2022216425A1 (en) 2021-02-02 2023-08-17 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2022234470A1 (en) 2021-05-05 2022-11-10 Pi Industries Ltd. Novel fused heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
EP4341256A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
EP4341258A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
CA3219311A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
WO2022243521A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
WO2023011957A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2126553T3 (es) 1989-08-30 1999-04-01 Aeci Ltd Dispositivo dosificador y su uso.
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6136983A (en) * 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
CN1419542A (zh) 2000-03-22 2003-05-21 拜尔作物科学有限公司 杂环酰基硫酰亚胺化合物,其制法,含有其的组合物以及其作为杀虫之用途
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
JP2002284608A (ja) 2001-01-18 2002-10-03 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤および殺虫方法
MXPA03007935A (es) 2001-03-05 2003-12-04 Du Pont Agentes de diamina heterociclica de control de animales invertebrados daninos.
TWI223979B (en) 2001-05-09 2004-11-21 Sumitomo Chemical Co Malononitrile compounds and pesticide composition containing the same as well as pest controlling method
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
MXPA04001290A (es) 2001-08-15 2004-05-27 Du Pont Arilamidas sustituidas en la posicion orto para controlar plagas de invertebrados.
DK1417176T3 (da) * 2001-08-16 2009-03-23 Du Pont Substituerede anthranilamider til kontrol af hvirvellöse skadegörere
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
JP4384028B2 (ja) 2002-05-16 2009-12-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア スルファミン酸ハロゲン化物の製造方法
JP4457588B2 (ja) 2002-07-17 2010-04-28 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物の用途
US7026340B2 (en) 2002-07-17 2006-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and their use as pesticides
TWI326283B (en) 2002-07-31 2010-06-21 Du Pont Method for preparing fused oxazinones
WO2004020399A1 (en) 2002-08-29 2004-03-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compound and use thereof as pesticides
CN100349901C (zh) 2002-10-04 2007-11-21 纳幕尔杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀虫剂
KR20050075001A (ko) * 2002-11-15 2005-07-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 신규 안트라닐아미드 살충제
JP4139792B2 (ja) 2003-09-12 2008-08-27 ニッポン・ペイント（ユーエスエイ），インコーポレーテッド プラスチックをコーティングするためのナノクレーで改質された水系組成物、およびその製造方法
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
MY140912A (en) 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
AU2006268785B2 (en) * 2005-07-07 2012-03-22 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
WO2007024833A1 (en) 2005-08-24 2007-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
JP2008280341A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
CN101597278B (zh) 2008-06-04 2013-04-17 中国中化股份有限公司 酰胺类化合物及其制备与应用
US8937177B2 (en) 2010-03-23 2015-01-20 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN103097376A (zh) 2010-09-13 2013-05-08 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡啶化合物ii
JP2013542918A (ja) 2010-09-13 2013-11-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物ｉ
BR112014003217A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto, forma cristalina do composto, combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger plantas em crescimento e método para a proteção de sementes
AU2012297001A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2012297003B2 (en) 2011-08-12 2016-11-03 Basf Se Aniline type compounds
IN2014CN01025A (ja) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
BR112014003219A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparar um composto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para proteger o cultivo de plantas contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para a proteção de sementes contra insetos de solo e das raízes e galhos das mudas contra insetos de solo e folhas, semente, uso de um composto definido e método para tratar um animal infestado ou infectado
WO2013024003A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024007A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
CN103827092A (zh) 2011-08-12 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途

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Publication number Publication date
US20170015649A1 (en) 2017-01-19
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