CN1419542A - 杂环酰基硫酰亚胺化合物,其制法,含有其的组合物以及其作为杀虫之用途 - Google Patents

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Abstract

式(1)酰基硫酰亚胺，其中符号及标号如说明书中所定义，适宜控制动物的害虫。

Description

杂环酰基硫酰亚胺化合物，其制法， 含有其的组合物以及其作为杀虫之用途
发明内容
本发明系关于杂环酰基硫酰亚胺化合物，其制法，含有它们的组合物以及彼控制动物害虫，特别是节肢动物如昆虫及螨虫，及蠕虫，之用途。
由于昆虫引起巨大的损失，例如，以有用植物、经贮存的食物、木材及织品为食，或其他传染疾病至人类、饲养的动物及有用的植物，杀虫剂及驱虫剂的使用仍是无法避免的。杀虫剂是整合害虫控制的重要成分，及关于全世界收获产率及产率的连贯性，其贡献是决定性的。
EP-A580374揭示充当杀虫剂之三氟甲基吡啶酰胺。
然而，因为生态及经济上对现代杀虫剂的要求，永久地增加，例如，关于毒性、选择性、施用速率、残留物的形成及有利的制造，而且可能有问题，例如，抵抗性，持续发展新颖杀虫剂，至少在某些领域，其具有优于先前技术的好处。
已发现式(I)化合物，若适当亦以盐类型式，具有良好活性范围以抵抗动物害虫，及同时具有良好的植物耐受力，及有利的毒物性质，关于哺乳动物及水生动物。
未经取代的烟酰胺的硫酰亚胺揭示于Fiziol Biokhim Kul’tRast(1999)31(4)303-307，其充当供除草剂用的安全剂。从该出版物不能推出4-卤代烷基取代的化合物适于用作杀虫剂。
据此，本发明提供式(I)酰基硫酰亚胺及磺酰亚胺及其盐类，其中符号如下面如定义者：X为CH或N；Y为O或S；n为0或1；m为0或1；R1为C1-C6卤烷基；R2，R3为相同或不同，及为H，卤素，或支链的或非支链的(C1-C6)-烷基，其中一或两个CH2基团可被-O-或-S-或-N(C1-C6)-烷基取代，但是杂原子不可彼此相邻；R4，R5为相同或不同，及为R6，-C(＝W)R7，-C(＝NOR7)R7，-C(＝NNR7 2)R7，-C(＝W)OR7，-C(＝W)NR7 2，-OC(＝W)R7，-OC(＝W)OR7，-NR7C(＝W)R7，-N[C(＝W)R7]2，-NR7C(＝W)OR7，-C(＝W)NR7-NR7 2，-C(＝W)NR7-NR7[C(＝W)R7]，-NR7-C(＝W)NR7 2，-NR7-NR7C(＝W)R7，-NR7-N[C(＝W)R7]2，-N[(C＝W)R7]-NR7 2，-NR7-NR7[(C＝W)WR7]，-NR7[(C＝W)NR7 2]，-NR7(C＝NR7)R7，-NR7(C＝NR7)NR7 2，-O-NR7 2，-O-NR7(C＝W)R7，-SO2NR7 2，-NR7SO2R7，-SO2OR7，-OSO2R7，-RO7，-NR7 2，-SR7，-SiR7 3，-PR7 2，-P(＝W)R7，-SOR7，-SO2R7，-PW2R7 2，PW3R7 2；或R4及R5与其所连接的硫一起形成三一至八一员饱和的或未饱和的，较佳为碳环的，环***，其任意地被单一或多取代，较佳被基团R8取代，及其任意地包含1至4个另外的杂原子，其中2或多个取代基任意地形成一或多个另外的环***：W为O或S；R6为相同或不同，及为(C1-C20)-烷基，(C2-C20)-烯基，(C2-C20)-炔基，(C3-C8)-环烷基，(C4-C8)-环烯基，(C8-C10)-环炔基，芳基或杂环基，其中所述之基团可任意地被单一或多取代，较佳被基团R8取代；R7为相同或不同，及为H或R6。
式(1)中之符号及标号较佳为如下面所定义者：X较佳为CH。Y较佳为O。m较佳为0。n较佳为0。R1较佳为(C1-C6)-烷基，其被F及/或Cl单一或多取代，特别佳为CF3，CHF2或CF2Cl，非常佳为CF3。R2，R3较佳为H，卤素，(C1-C6)-烷氧基，NH(C1-C6)烷基，N-(C1-C6)2-烷基，特别佳为H。R4，R5较佳为OR7，NR7 2或R6，优选R6。
特别佳者为该等式(I)化合物，其中符号及标号为如下面所定义者：X较佳为CH。Y较佳为O。m较佳为0。n较佳为0。R1较佳为CF3。R2，R3较佳为H。R4，R5较佳为R6。
在基团R4，R5上之较佳取代基为基团R8，其为如下面所定义者：R8为相同或不同，及为R9，或两个基团R8与其所连接的原子一起形成三-至八-员饱和的或未饱和的环***，该环***任意地被一或多个基团R9取代，及亦可任意地包括另外的杂原子，较佳选自O，N，S，SO及SO2；R9为相同或不同，及为R10，R11，-C(W)R10，-C(＝NOR10)R10，-C(＝NNR10 2)R10，-C(＝W)OR10 2，-C(＝W)NR10 2，-OC(＝W)R10，-OC(＝W)OR10，-NR10C(＝W)R10，-N[C(＝W)R10]2，-NR10C(＝W)OR10，-C(＝W)NR10-NR10 2，-C(＝W)NR10-NR10[C(＝W)R10]，-NR10-C(＝W)NR10 2，-NR10-NR10C(＝W)R10，-NR10-N[C(＝W)R10]2，N[(C＝W)R10]-NR10 2，-NR10-N[(C＝W)WR10]，-NR10-[(C＝W)NR10 2]，-NR10(C＝NR10)R10，-NR10(C＝NR10)NR10 2，-O-NR10 2，-O-NR10(C＝W)R10，-SO2NR10 2，-NR10SO2R10，-SO2OR10，-OSO2R10，-OR10，-NR10 2，-SR10，-SiR10 3，-PR10 2，-P(＝W)R10 2，-SOR10，-SO2R10，-PW2R10 2，-PW3R10 2；或两个基团R9一起形成(＝W)，(＝N-R10)，(＝CR2 10)，(＝CHR10)或(＝CH2)；R10为相或不同，及为(C1-C6)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，(C3-C8)-环烷基，(C4-C8)-环烯基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基-(C2-C4)-烯基，(C4-C8)-环烯基-(C2-C4)-烯基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基，芳基或杂环基，其中所述之基团可任意地被单一或多个基团R11所取代，及R11为相同或不同，及为卤素，氰基，硝基，羟基，硫基、胺基，甲酰基，(C1-C6)-烷酰基，(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-烯氧基，(C3-C6)-炔氧基，(C1-C6)-卤烷氧基，(C3-C6)-卤烯氧基，(C3-C6)-卤炔氧基，(C3-C8)-环烷氧基，(C4-C8)-环烯氧基，(C3-C8)-卤环烷氧基，(C4-C8)卤环烯氧基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷氧基，(C3-C8)-环烷基-(C2-C4)-烯氧基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烯氧基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷氧基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷氧基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷氧基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯氧基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯氧基，氨基甲酰基，(C1-C6)-单或二烷基氨基甲酰基，(C1-C6)-单或二卤烷基氨基甲酰基，(C3-C8)-单或二环烷基氨基甲酰基，(C1-C6)-烷氧基羰基，(C3-C8)-环烷氧基羰基，(C1-C6)-烷酰基氧基，(C3-C8)-环烷酰基氧基，(C1-C6)-卤烷氧基羰基，(C1-C6)-卤烷酰基氧基，(C1-C6)-烷酰胺基，(C1-C6)-卤烷酰胺基，(C2-C6)-烯酰胺基，(C3-C8)-环烷酰胺基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰胺基，(C1-C6)-烷硫基，(C3-C6)-烯硫基，(C3-C6)-炔硫基，(C1-C6)-卤烷硫基，(C3-C6)-卤烯硫基，(C3-C6)-卤炔硫基，(C3-C8)-环烷硫基，(C4-C8)-环烯硫基，(C3-C8)-卤环烷硫基，(C4-C8)-卤环烯硫基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷硫基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷硫基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-烯硫基，(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-烯硫基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷硫基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷硫基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷硫基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯硫基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯硫基，(C1-C6)-烷基亚磺酰基，(C3-C6)-烯基亚磺酰基，(C3-C6)-炔基亚磺酰基，(C1-C6)-卤烷基亚磺酰基，(C3-C6)-卤烯基亚磺酰基，(C3-C6)-卤炔基亚磺酰基，(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C4-C8)-环烯基亚磺酰基，(C3-C8)-卤环烷基亚磺酰基，(C4-C8)-卤环烯基亚磺酰基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-烯基亚磺酰基，(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-烯基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基亚磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基磺酰基，(C3-C6)-烯基磺酰基，(C3-C6)-炔基磺酰基，(C1-C6)-卤烷基磺酰基，(C3-C6)-卤烯基磺酰基，(C3-C6)-卤炔基磺酰基，(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C4-C8)-环烯基磺酰基，(C3-C8)-卤环烷基磺酰基，(C4-C8)-卤环烯基磺酰基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基磺酰基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基磺酰基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-烯基磺酰基，(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-烯基磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基磺酰基，(C1-C6)-二烷基胺基，(C1-C6)-烷基胺基，(C3-C6)-烯基胺基，(C3-C6)-炔基胺基，(C1-C6)-卤烷基胺基，(C3-C6)-卤烯基胺基，(C3-C6)-卤炔基胺基，(C3-C8)-环烷基胺基，(C4-C8)-环烯基胺基，(C3-C8)-卤环烷基胺基，(C4-C8)-卤环烯基胺基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基胺基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基胺基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-烯基胺基，(C1-C8)-环烯基-(C3-C4)-烯基胺基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基胺基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基胺基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基胺基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基胺基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基胺基，(C1-C6)-三烷基单硅烷基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳胺基，芳基-(C1-C4)-烷氧基，芳基-(C3-C4)-烯氧基，芳基-(C1-C4)-烷硫基，芳基-(C2-C4)-烯硫基，芳基-(C1-C4)-烷胺基，芳基-(C3-C4)-烯胺基，芳基-(C1-C6)-二烷基单硅烷基，二芳基-(C1-C6)-烷基单硅烷基，三芳基单硅烷基，及5-或6-圆杂环基，最后14个基团的环部分任意地被一或多个基团所取代，该基团系选自卤素，氰基，硝基，胺基，羟基，硫基，(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-卤烷基，(C3-C8)-环烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-卤烷氧基，(C1-C4)-烷硫基，(C1-C4)-卤烷硫基，(C1-C4)-烷胺基，(C1-C4)-卤烷胺基，甲酰基及(C1-C4)-烷酰基。R11较佳为相同或不同，及为卤素，氰基，(C1-C6)-烷酰基，(C1-C6)-烷氧基，(C1-C6)-卤烷氧基，(C3-C8)-环烷氧基，(C3-C8)-环烷基(C1-C4)-烷氧基，(C1-C6)-单或二烷基氨基甲酰基，(C1-C6)-烷酰基氧基，(C1-C6)-卤烷氧基羰基，(C1-C6)-烷硫基， (C1-C6)-卤烷硫基，(C3-C8)-环烷硫基，(C1-C6)-烷基亚磺酰基，(C1-C6)-卤烷基亚磺酰基，(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基磺酰基，(C1-C6)-卤烷基磺酰基，(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C1-C6)-二烷基胺基，(C1-C6)-烷基胺基，(C3-C8)-环烷基胺基，(C1-C6)-三烷基单硅烷基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳基胺基，(芳基)-(C1-C4)-烷基，(芳基)-(C1-C4)-烷氧基，最后6个基团的环部分任意地被一或多个基团所取代，该基团系选自卤素，硝基，(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-卤烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-卤烷氧基。
在基团R4、R5当中，特别佳者为单元R4R5S，其由下面结构所表示其中符号及标号具有下面意义：r为0，1；D为单链、支链或非支链的(C1-C4)-链烷烯，O，S(O)0，1，2，或NR11；R9为上述取代基；R11为H，支链或非支链的(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷酰基，(C1-C4)-烷氧基羰基，(C1-C4)-烷基-或二烷基胺基羰基，或(C1-C4)-烷基磺酰基。a，b相同或不同，且为0，1，2，3或4，优选0，1或2。r为0的情况下，两个芳基不通过桥连接。其中符号及标号具有下面意义：R12为任意地经取代的(C1-C8)一烷基，其系任意地被经取代的苯基或(C3-C6)-环烷基所取代，为(C3-C6)-环烷基，其系任意地被经取代的苯基所取代或缩合；R9为说明书所涵盖之取代基；a为0，1，2，3，4或5，较佳为0，1，或2。其中符号及标号具有下面意义：R9为说明书所涵盖之取代基；a为0，1，2，3，4或5，较佳为0，1，或2；R13为直链或支链的(C2-C8)-烷二基，其系任意地被一或两个任意地经取代的苯基所取代或缩合。其中符号及标号具有下面意义：R14，R15为相同或不同，及为(C1-C8)-烷基，其系任意地被任意地经取代的苯基或(C3-C8)-环烷基所取代或缩合，为(C3-C6)-环烷基，其系任意地被经任意地取代的苯基所取代或缩合。
Figure A0180689800183
其中符号及标号具有下面意义：R16为直链或支链的(C2-C8)-烷二基，其系任意地被一或两个任意地经取代的苯基所取代或缩合，缩合是在一个苯基的情况下。
术语“卤素”包括氟、氯、溴及碘。术语“(C1-C4)-烷基”被理解为具有1，2，3或4个碳原子的非支链或支链烃基，例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，1-丁基；2-丁基，2-甲基丙基或叔丁基。相对地，具有较大范围的碳原子的烷基被理解为非支链或支链的饱和烃基，其包含一些的碳原子，其对应至所述之范围。据此，术语“(C1-C6)-烷基”包含前述之烷基，及亦为，例如，戊基，2-甲基丁基，1，1-二甲基丙基，或己基。术语“(C1-C10)-烷基”被理解为前述之烷基，及亦为，例如，壬基，1-癸基或2-癸基。
“(C1-C4)-卤烷基”被理解为术语“(C1-C1)-烷基”中所述之烷基，其中一或多个氢原子被相同数目的相同或不同卤原子所取代，较佳是被氯或氟所取代，例如，三氟甲基，1-氟乙基，2，2，2-三氟乙基，氯甲基，氟甲基，二氟甲基及1，1，2，2-四氟乙基。
“(C1-C4)-烷氧基”被理解为烷氧基，其烃基具有术语“(C1-C4)-烷基”中的定义。因此，具有较大范围的碳原子的烷氧基可被理解。
如字首所述具有一范围碳原子的术语“烯基”及“炔基”表示具有一些碳原子直链或支链烃基，其对应至所述之范围，及其包含至少一多键，该多键位于各别未饱和基团的任何位置。据此，“(C2-C4)-烯基”表示，例如，乙烯基，烯丙基，2-甲基-2-丙烯基或2-丁烯基；“(C2-C6)-烯基”表示上述基团，及亦为，例如，戊烯基，2-甲基戊烯基或己烯基。“(C2-C4)-炔基”表示，例如，乙烯其，丙炔基，2-甲基-2-丙炔基或2-丁炔基。“(C2-C6)-炔基”被理解为如上述之基团，及亦为，例如，2-戊炔基或2-己炔基，及“(C2-C10)-炔基”被理解为如上述之基团，及亦为，例如，2-辛炔基或2-癸炔基。
“(C3-C8)-环烷基”表示单环烷基，例如，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基或环辛基，及表示双环烷基，例如，降冰片基(norbornyl)。
术语“(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基”被理解为，例如，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环己基乙基及环己基丁基，及术语“(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基”被理解为，例如，1-甲基环丙基，1-甲基环戊基，1-甲基环己基，3-己基环丁基及4-叔丁基环己基。
“(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基”表示如上面所定义之烷氧基，其被另一烷氧基所取代，例如，1-乙氧基乙氧基。
“(C3-C8)-环烷氧基”或“(C3-C8)-环烷硫基”被理解为上述(C3-C8)-环烷基之一，其被氧或硫原子附属。
“(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基”表示，例如，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环己基乙氧基或环己基丁氧基。
术语“(C1-C4)-烷基-(C3-C8)-环烷氧基”表示，例如，甲基环丙基氧基，甲基环丁基氧基或丁基环己基氧基。
“(C1-C6)-烷硫基”表示烷硫基，其烃基具有术语“(C1-C6)-烷基”所给予的定义。
同样地，“(C1-C6)-烷基亚磺酰基”表示，例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基-或叔丁基亚磺酰基，及“(C1-C6)一烷基磺酰基”表示，例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基一或叔丁基磺酰基。
“(C1-C6)-烷基胺基”表示被上面定义的一或两个相同或不同的烷基所取代的氮原子。
术语“(C1-C6)-单-或二烷基氨基甲酰基”表示具有一或两个烃基之氨基甲酰基，该烃基具有术语“(C1-C6)-烷基”所给予的定义，及其在两个烃基之案例中可为相同或不同。
同样地，“(C1-C6)-二卤烷基氨基甲酰基”表示带有依据上面定义的两个(C1-C6)-卤烷基，或带有依据上面定义的一个(C1-C6)-卤烷基及一个(C1-C6)-烷基之氨基甲酰基。
“(C1-C6)-烷酰基”表示，例如，甲酰基，乙酰基，丙酰基，丁酰基或2-甲基丁酰基。
术语“芳基”被理解为碳环，即由碳原子组成的，具有较佳为6-14，特别佳6-12个碳原子的芳香族基团，例如，苯基，萘基或联苯基，较佳为苯基。因此“芳酰基”表示如上面所定义之芳香族基团，其被羰基附属，例如，苯甲酰基。
术语“杂环基”较佳表示环基团，其可为完全饱和，部分未饱和或完全未饱和，及其可被至少一或多个相同或不同的原子打断，该原子系选自氮，硫及氧，但是，两个氧原子不可直接相连及至少一个碳原子存在于环上，例如，噻吩、呋喃、吡咯、噻唑、噁唑、咪唑、异噻唑，异噁唑，吡唑，1，3，4-噁二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，4-***，1，2，4-噁二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，4-***，1，2，3-***，1，2，3，4-四唑，苯并[b]噻吩，苯并[b]呋喃，吲哚，苯并[c]噻吩，苯并[c]呋喃，异吲哚，苯并噁唑，苯并噻唑，苯并咪唑，苯并异噁唑，苯并异噻唑，苯并吡唑，苯并噻二唑，苯并***，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吡啶，吡嗪，嘧啶、哒嗪，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，4，5-四嗪，喹啉，异喹啉，喹噁啉，喹唑啉，肉啉，1，8-萘啶，1，5-萘啶，1，6-綦啶，1，7-萘啶，酞嗪，吡啶并嘧啶，嘌呤，蝶啶，4H-喹嗪，哌啶，吡咯啶，噁唑啉，四氢呋喃，四氢吡喃，异噁唑啶或噻唑啶基团。因此，术语“杂芳香族”包含上述“杂环”之定义，在每一案例中，完全未饱和香族杂环化合物。
杂环特别佳地表示具有3至6员及1至4个杂原子之饱和的、部分饱和的或芳香族环***，该杂原子系选自O，S及N，至少有一碳原子存在于环上。
非常佳地，杂环表示吡啶，嘧啶，(1，2，4)-噁二唑，(1，3，4)-噁二唑，吡咯，呋喃，噻吩，噁唑，噻唑，咪唑，吡唑，异噁唑，1，2，4-***，四唑，吡嗪，哒嗪，噁唑啉，噻唑啉，四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉，哌啶，哌嗪，吡咯啉，吡咯啶，噁唑啶，噻唑啶，环氧乙烷及氧杂环丁烷基团。
“芳香-(C1-C4)-烷氧基”表示连接(C1-C4)-烷氧基的芳基，例如，苄基氧基、苯基乙氧基，苯基丁氧基或萘基甲氧基。
“芳硫基”表示连接硫原子的芳基，例如，苯硫基，或1-或2-萘硫基。同样地，“芳氧基”表示，例如，苯氧基，或1-或2-萘氧基。
“芳基-(C1-C4)-烷硫基”表示连接烷硫基的芳基，例如，苄基硫基、萘基甲基硫基或苯乙基硫基。
术语“(C1-C6)-三烷基甲硅烷基”表示带有依据上面定义的三个相同或不同的烷基的硅原子。同样地，“芳基-(C1-C6)-二烷基甲硅烷基”表示带有依据上面定义的一个芳基及两个相同或不同的烷基的硅原子，“二芳基-(C1-C6)-烷基甲硅烷基”表示带有依据上面定义的一个烷基及两个相同或不同的芳基的硅原子，及“三芳基甲硅烷基”表示带有依据上面定义的三个相同或不同的芳基的硅原子。
对于各种脂肪族的，芳香族的及杂环族的环***的较佳取代基，包括卤素，硝基，氰基，二-(C1-C4)-烷基胺基，(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-三烷基甲硅烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，(C1-C2)-烷氧基-[CH2CH2]1，2-乙氧基，(C1-C4)-烷硫基，(C1-C1)-烷基亚磺酰基，(C1-C4)-烷基磺酰基，苯基，苄基，苯氧基，苯硫基，卤苯氧基，(C1-C4)-烷基苯氧基，(C1-C4)-烷氧基苯氧基，(C1-C4)-烷硫基苯氧基，苯硫基，杂环基，杂环基硫基，杂环基氧基，卤基杂环基氧基，烷基杂环基氧基或烷氧基杂环基氧基，在烷基基团及自此衍生的基团中，一或多个(及在氟为最多的案例中)氢原子可被卤素，较佳为氯或氟，所取代。
特别佳的取代基，特别是在环***的案例中，包括卤素，硝基，氰基，胺基，羟基，硫基，(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-卤烷基，(C3-C8)环烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)-卤代烷氧基，(C1-C4)-烷硫基，(C1-C4)-卤烷硫基，(C1-C4)-烷基胺基，(C1-C4)-卤烷基胺基，甲酰基及(C1-C4)-烷酰基。
依上面定义之取代基的本质而定，式(I)化合物具有酸性及碱性的性质，及具有形成盐类的能力。若，例如，式(I)化合物带有基团，例如，羟基，羧基或其他基团，其导致酸性性质，这些化合物可与碱反应，形成盐类。适合的碱为，例如，碱金属及碱土金属的氢氧化物、碳酸盐及碳酸氢盐，特别是，钠、钾、镁及钙，此外，氨，具有(C1-C4)-烷基的-级、二级及三级氨，及(C1-C4)-烷醇的单一、二-及三烷醇氨。若，例如，式(I)化合物带有基团，例如，胺基，烷基胺基或其他基团，其导致碱性性质，这些化合物可与酸反应，形成盐类，适合的酸为，例如，无机酸，例如，盐酸，硫酸及磷酸，有机酸，例如，乙酸或草酸，及酸性盐类，例如，NaHSO1及KHSO4。同样地，以此方式得到的盐类具有刹虫、刹螨及刹线虫的性质。
式(I)化合物具有非对称经取代的硫原子，及/或一或多个非对称经取代的碳原子，或双链的立体异构物。因此，对映异构物或非对映异构物是可能存在的。本发明包括纯净的异构物及其混合物两者。非对映异构物的混合物可藉由习知方法，例如，藉由从适合的溶剂中选择性的结晶作用，或藉由层析法，分离为异构物。消旋物可藉由习知方法分离为对映异构物。
本发明化合物的制备是藉由文献上习知方法，如有机合成标准作业中所述(cf.，例如，T.L.Gilchrist，C.J.Moody，Chem.Rev.77，409(1977)Houben-Weyl，Methodender Organischen Chemie[Methods ofOrganic Chemistry]，Vol.E11，p.877)；给予实施。
制备是在习知及适合所述之反应的反应条件下实施。亦可能使用另外的不同法，其本身为习知但未在此详述。
若想要，起始物质亦可在原位形成，即，其不用从反应混合物中分离出来，但直接反应，进一步得到式(I)化合物。
本发明亦关于制备式(I)化合物的方法。
式(I)化合物(其中R1，R2，R3，R4，R5，n及X如式(I)中所定义者，m为0及Y为氧)依下述方式制备：藉由，例如，反应式(II)(其中R1，R2，n及X如式(I)中所定义者)的甲酰胺与卤化剂，较佳为氯化剂或溴化剂反应，得到式(III)化合物(其中R1，R2，R3，n及X如式(I)中所定义者，及Z为卤素，较佳为氯或溴)，然后，此化合物在碱存在下与硫醚R4R5S(其中R4及R5如式(I)中所定义者)反应，得到式(I)化合物，但是R4及R5较佳不同时为芳基及/或杂芳基。
制备式(III)的适合卤化剂为，例如，有机-或碱金属次氯酸盐，例如，叔丁基次氯酸盐或次氯酸钠盐或次氯酸钾盐，碱金属次溴酸盐，例如，次溴酸钠盐或次溴酸钾盐，或在碱，例如，碱金属或碱土金属的氢氧化物或碳酸盐，存在下的元素性卤素。
酰胺与元素性氯的氯化作用原则上是习知的(Ind.J.Chem.V.35B，1996，1117-1118：描述烟酰胺与Cl2在3N HCl两步骤的氯化作用，产率为58％)。
无论如何，亦知道CF3基团具有非常强的拉电子作用，因此，防止CF3-经取代的分子的亲电子攻击。在吡啶环中，CF3基团强度减低碱性强度，以致分子通常无法形成盐类。
令人惊奇地，已发现，在酸性溶液(例如HCl)中，4-三氟甲基-烟酰胺与Cl2的氯化作用，得到高产率及高纯净的N-氯-4-三氟甲基烟酰胺的盐类。
因此，本发明的另一观点是提供，一种制备式(IIIa)N-氯-4-三氟甲基烟酰胺及其盐类的方法
Figure A0180689800242
其中A为非可氧化的有机或无机阴离子，系藉由在酸溶液中，4-三氟甲基烟酰胺与Cl2的氯化作用，及若适当，之后阴离子交换，及/或若需要，与碱反应，以提供N-氯-4-三氟甲基烟酰胺。
起始物质4-三氟甲基烟酰胺及其制备为已知的，及描述于，例如，EP-A0580374。
反应温度通常介于-5℃及+40℃间，较佳为介于0℃及+25℃间。
过程是在酸性溶液，例如，HCl，H2SO4，HBF4，CH3COOH或CF3COOH，较佳是在HCl(较佳浓度为3-10重量％)，中实施。亦可能使用多种酸的混合物。
Cl2较佳系以气体形式被使用；通常用量为从1至1.5摩尔，特别是从1至1.3摩尔，较佳是从1至1.2摩尔，以1摩尔的4-三氟甲基烟酰胺为基准计。
4-三氟甲基烟酰胺的氯化作用，提供相对应的盐类，较佳为氢氯化物。
反应整理过程系藉由本领域技术人员熟知之方法，例如，藉由过滤，清洗及干燥经沉淀的产物，完成。
之后的阴离子交换可藉由本领域技术人员都有所习知之方法实施。反应得到的盐类可，例如，溶于适合的溶剂，其中欲得的盐类是不会溶解的。藉由与溶于此溶剂及包括欲得之阴离子的盐反应，欲得之盐经由沉淀得到，因为其不会溶于所选择之溶剂。
若想要，游离的N-氯化合物可以本领域技术人员熟知之简单方式，藉由与碱反应，而被释放。
适合的碱为，例如，碱金属及碱土金属特别是，钠、钾、镁及钙，及碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐及醋酸盐，及具有(C1-C4)-烷基的三级氨。此外，藉由以水处理，及以有机溶剂萃取，分离游离碱是可能的。
本发明亦提供式(IIIa)N-氯4-三氟甲基烟酰胺的盐类：其中A为非可氧化的有机或无机阴离子，较佳为F，HF2，Cl，BF4，PF6，HSO4，1/2SO4，CH3COO，CF3COO，CF3CO3，CH3SO3，p-CH3-C3H5SO3或H2PO4。
在本发明内容中，“非可氧化的”意指相对应的阴离子不会与N-氯-4-三氟甲基烟酰胺的N-Cl基团反应。
任意地充当盐类的N-卤酰胺(III)至最后产物(I)的反应是在，例如，惰性溶剂，例如，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或苯，温度范围介于0℃及100℃间，较佳介于20℃及50℃间，及碱存在下实施。
适合的碱为，例如，碱金属及碱土金属的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐，或有机碱，例如，三烷基胺或吡啶。
上述之反应顺序亦可，若适当，以一锅反应实施，亦可能发生，式(IV)中间体，其中R4及R5为如上面式(I)所定义及Z为卤素，较佳为氯或溴，为酰胺(II)的反应搭档。
式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n，m及X为如式(I)所定义者，及Y为氧，亦可藉由在碱存在下，式(V)羧酸的经活化的衍生物其中R1、R2、R3、X及n为如式(I)所定义者，与式(VI)化合物其中R4、R5及m为如式(I)所定义者反应制得。
可被使用的此酸的适当经活化的衍生物为，例如，酐、azolides，如较佳为酰基氯。适当的碱为，例如，胺，例如，三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶或二甲基吡啶，或其他碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐。反应有利地在惰性溶剂，例如，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯、二乙基醚或四氢呋喃，或这些溶剂的混合物，及温度范围介于0℃及100℃间，较佳介于20℃及50℃间，实施。
式(Ia)化合物其中R1、R2、R3、R7、X及n为如式(I)所定义者，Y为氧及E对应至氧或氮单元，系以下述方式制备，例如，藉由以卤化剂，有利地为叔丁基次氯酸酯，转换式(II)酰胺至N，N-二氯化合物(VII)，
Figure A0180689800281
其中R1、R2、R3、n及X为如式(I)所定义者，然后其以二氯化硫SCl2转换至式(VIII)化合物其中R1、R2、R3、n及X为如式(I)所定义者，及后者化合物在碱存在下，与至少二当量的亲核试剂HER7，其中ER7为如式(Ia)所定义者，反应。适合的碱为有机碱，例如三乙基胺、吡啶或二甲基吡啶，或碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐，及在醇之案例中，亦为碱金属碱土金属氢化物或酰胺。反应系有利地在惰性溶剂，例如，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯、二乙基醚或四氢呋喃，或其混合物中，及在温度范围介于0℃及100℃间，较佳为介于20℃及50℃间，实施。
此外，式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n及X为如式(I)所定义者，Y为氧及m为0，可以下述方式制备，藉由在催化剂，例如，FeCl2，或以辐射，反应式(IX)叠氮化合物其中R1、R2、R3、X及n为如式(I)所定义者，与硫醚R4R5S，其中R4及R5为如式(I)所定义者，得到移除氮的最后产物。
此外，式(I)化合物，其中R1、R2、R3、n及X为如式(I)所定义者，R4及R5为芳基，Y为氧及m为0，可藉由反应式(II)酰胺与式(X)二烷氧基-二芳基-硫烷其中R4及R5为芳基及ORF为氟烷氧基，较佳为1，1、1，3，3，3-六氟-2-苯基-2-丙氧基，而得到的。
此外，式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n及X为如式(I)所定义者，Y为氧及m为0，可藉由缩合剂存在下，反应式(XI)亚砜
Figure A0180689800293
其中R4、R5、为如式(I)所定义者，与式(II)酰胺得到移除水的式(I)化合物。适合的缩合剂为，例如，磷酰氯、氧化磷(V)、甲磺酰氯、硫酰氯、三氯化硫、三氟化硼、二环己基羰二亚胺、芳基氰酸盐或酸酐，较佳为三氟乙酸酐或三氟甲磺酸酐。
式(I)化合物，其中n为1，可藉由氧化吡啶氮，较佳是在导入SR4R5基团之前(see e.g.Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie，Vol.E 7b，Parr 2，page 565，G.Thieme，Stuttgart1992)而制备的。适合的氧化剂为，例如，有机过酸，例如，3-氯过苯甲酸，及H2O2。
若想要，上面方法制得的式(I)化合物可，若m为0，在硫被氧化，得到式(I)化合物，其中m为1(例如见，Houben-Weyl.Methodender Organischen Chemie，Vol.E11，p.1299 ff.，G.Thieme Verlag，Stuttgart 1985)。适合的氧化剂为，例如，过碘酸钠盐或有机过酸，例如，3-氯过苯甲酸。
此外，若适当的，式(I)化合物，其中R2及/或R3为卤素原子，较佳为氯或氟，可藉由在碱存在下，与醇、硫醇或一级或二级胺反应，转换至其他式(I)化合物，其中R2及/或R3为烷氧基、烷硫基或胺基。
关于本发明化合物的制备的进一步资料，及各种起始物质可被发现于有机合成的标准作业中，例如，T.L.Gilchrist，C.J.Moody，Chem.Rev.77，409(1977)orHouben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，Vol.E11，p.877。
可藉由上述流程图合成的式(I)化合物的收集，亦可以相同方式制备，及此方法可以手动操作或半自动化或全自动化方法实施。在这案例中，例如反应步骤、结束反应步骤或产物或中间物的纯化的自动化是可能的。整体上，此乃可被理解的，如同例如由S.H.Dewitt在“Annual Reports in Combinatorial Chemistry及MolecularDiversity：Automated synthesis”，Volume 1，Verlag Escom1997，页69to77中所述之步骤。
一系列市售可用设备，例如由Sterm Corporation，WoodrolfeRoad，Tollesbury，Essex，CM9 8SE，Engl及或H+P LabortechnikGmbH，Bruckmannring28，85764 Oberschleibheim，Germany，或FirmaRadleys，Shirehill，Saffron Walden Essex，England提供，可能被运用于反应及结束反应的类似步骤。针对式(I)化合物或制备过程中所得之中间物的类似纯化作用，尤其可能使用层析设备，例如，那些来自ISCO，Inc.，4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA。
所述之设备形成一组合步骤，其中各别处理步骤是自动化的，但在处理步骤之间必须手动操作。此操作可藉由使用半自动或全自动***而避免，其中讨论中之自动操作单元可藉由例如机器人操作。此自动***可得自例如Zymark Corporation，ZymarkCenter，Hopkinton，MA 01748，USA。
除了在此所述之外，式(I)化合物可能部分或全部地以固相载体方法制备。为此目的，合成的或适于讨论中的合成的各别中间步骤或所有步骤被结合至合成树脂。固相载体合成方法广泛地描述在专业文献上，例如Barry A.Bunin in“The Combinatorial Index”，VerlagAcademic Prees，1998。
允许固相载体合成方法使用至一系列实施方案，该实验方案系得知自文献及其可依序以手动或自动化方式实施。例如，“茶包方法”(Houghten，US 4,631,211；Houghtenet al.，Proc.，Natl.，Acad.，Sci，1985，82，5131-5135)可被半自动化，其中使用得自IRORI，11149 North Torrey Pines Road，La Jolla，CA 92037，USA之产物。固相载体类似合成法的自动化，例如，藉由ArgonautTechnologies，Inc.，887 Industrial Road，San Carlos，CA 94070，USA或MultiSyn Tech GmbH，Wullener Feld，4，58454 Witten，Germany，成功地被实施。
依据在此所述之制备方法以大量形式生产式(I)化合物，该大量形式可参考以内方提及之物质形式收集。本发明也关于包括至少二种式(I)化合物的***(libraries)。
式(I)化合物适于控制动物害虫，特别是昆虫、蛛虫、肠虫及软体动物，非常佳地控制昆虫、蛛虫、该式(I)化合物适用于农业、家畜饲养、林业、储存货物及物质的保护及衍生保健品，且该式(I)化合物具有好的植物耐药性及对温血类物种具有较佳毒性。其具有活性正常地对抗敏感及抵抗的物种及对抗所有或个别发展阶段。上述害虫包括：
来自螨目，例如粗脚粉螨(Acarus siro)、锐缘蜱属(Argas spp.)、纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、ribis的瘿螨(瘿螨属ribis)、柑橘皱叶刺瘿螨(phyllocoptrutaoleivora)牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、骚螨属(Psoroptes spp.)、瘁螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、始跗线螨属(Eotetranychus spp.)、小爪螨属(Oligonychus spp.)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)
来自等脚目(Isopoda)，例如，Oniscus、鼠妇(Armadium vulgare)、Porcellio scaber。
来自倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttusatus。
来自唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus carpophagus、Scutigera spp。
来自结阀目(Symphysa)，例如，Scutigerella immaculata。
来自缨尾目(Thysanura)，例如，台湾衣鱼(Lepisma saccharina)。
来自弹尾目(Collembola)，例如，武装刺跳虫。
来自直翅目(Orthoptera)，例如，东方蜚蠊，美洲大蠊(Periplaneta americana)、Leucophaea madeira、德国小蠊(Blattella germanica)、domesticus的黑蟋蟀(Acheta domesticus)]蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、美洲飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)、异黑蝗、沙漠蝗。
来自等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
来自虱目(Anoplura)，例如，Phylloera vastatrix、瘿绵蚜属、Pedicusus humanus corporis、血虱属(Haematopinus spp.)、羊虱虫(Linognathus spp.)。
来自食毛目，例如，嚼虱属、Damalinea spp。
来自缨翅目(Thysanoptera)，例如，温室条蓟马、烟蓟马(Thripstabaci)。
来自异翅亚目(Heteroptera)，例如，扁盾蝽属、intermedius的红星椿象(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫(Cimexlectularius)、Rhodnius proliXus、椎猎蝽属(Triatoma spp.)。
来自同翅目(Homoptera)，例如，Aleurodes bfassicae、甘薯粉虱、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphisgossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Cryptomyzus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、苹果棉蚜(Eriosoma lanigenrum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤蚜属(Myzus spp.)、Phorodon humusi、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、姬浮子属(Empoasca spp.)、Euscelus bilobatus、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、comi的绿介杀虫(Lecanium comi)、橄榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、常春藤圆盾蚧(Aspidiotus hederae)、粉介杀虫属(Pseusococcusspp.)、木虱属(Psylla spp.)。
来自鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、松粉蝶尺蛾、果园秋尺蛾、blancardella的潜叶蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾，小菜蛾(Plutellamaculipennis)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)Bucculatrixthurberiella，柑橘叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、地夜蛾属(Agrotis spp.)、切夜蛾属(Euxoa spp.)、Feltia spp.、insulana的棉铃蛾(Earias insulana)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、白纹夜蛾(Laphyama exigua)、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、烟草近尺蠖夜蛾(Prodenia litura)、贪夜蛾属(Spodoptera spp.)、银纹夜盗蛾(Trichoplusia ni)、苹果皮小卷蛾、粉蝶属(Pieris spp.)、唇苞蛾属(Chile spp.)、欧洲玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、蜡螟(Galleria mellonella)、黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)、姬卷叶蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾(Homona magnanima)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)。
来自鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹，谷蠹(Rhizoperthadominica)、Bruchidius obtectus、菜豆象、北美家天牛、alni的榛树金花虫(Agelastica alni、马铃薯叶甲、cochleariae的猿叶虫(Phaedon cochleariae)、Diabrotica spp.、Psylloideschrysocephala、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、Atomariaspp.、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象鼻虫属(Anthonumusspp.)、杀象属(Sitophilus spp.)、黑葡萄耳象、香蕉根颈象(Cosmopolites Sordidus)、种子象、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑节虫属(Ttogoderma)、圆皮蠹属、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属、Meligethes aeneus、Ptinusspp.、黄蛛甲、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、黄粉甲(Tenebrio molitor)、Agriotes spp.、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟及褐新西兰肋翅鳃角金龟。
来自膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属、Lasius spp.、小家蚁、胡蜂属(Vespa spp.)。
来自双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、果蝇(Drosophilamelanogaster)、家蝇属(Musca spp.)、厕蝇属、Calliphoraerythrocephala、绿蝇属、Chrysomyia spp.、Cuterebra spp.马蝇(Gastrophilus spp.)、Hypobosca spp.、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻蝇属、螗蝉属、Bibio hortulanus、瑞典麦秆蝇、草种蝇属、菠菜泉蝇、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、面包果实蝇(Dacus oleae)及paludosa的大蚊属(Tipula paludosa)。
来自蚤目(Siphonaptera)，例如，印鼠客蚤及角叶蚤属。
来自蛛形纲(Arachnida)，例如，Scorpio maurus、红斑蛛。
来自蠕虫网(helminths)，例如，捻转胃虫属(Haemonchus)、蛀状毛样线虫属(Trichostrongusus)、中型胃虫属(Ostertagia)、古巴毛样线虫属(Cooperia)、Chabertia、类圆虫属(Srtongyloides)、管口线虫属(Oesophaostomum)、红色毛样线虫属(Hyostrongulus)、铭虫属(Ancylostoma)、蛔虫属(Ascaris)、盲肠虫属(Heterakis)、肝蛭属(Fasciola)。
来自腹足网(Gastropoda)，例如，Deroceras spp.、Arion spp.、Lymnaea spp。、Galba spp。、Succinea spp.、Biomphalaria spp.、Bulinus spp、Oncomelania spp.。
来自变杀贝网(Bivalva)，例如，Dreissena spp.。
依据本发明可被控制的植物寄生线虫包括，例如，根寄生土壤线虫(the root-parasitic soil nematodes)如根瘤线虫属(generaMeloidogyne)(根虫瘿线虫如南方根瘤线虫、北方根瘤线虫及爪哇根瘤线虫(root knot nematodes，such as南方根结线虫，北方根结线虫及爪哇根结线虫)、异皮线虫属及球异皮线虫属(形成囊的线虫(cyst-forming nematodes)，例如，马铃薯金线虫，苍白球异皮线虫及三叶草异皮线虫)及穿孔线虫属(genera Radopholus)如相似穿孔线虫(Radopholus similis)、短线线虫属(Pratylenchus)如落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)及curvitatus的根腐线虫(Pratylenchus curvitatus)；
小垫刃线虫属(Tylenchulus)如半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、矮化线虫属如不定矮化线虫及克莱顿矮化线虫、小盘旋线虫属如Rotylencus robustus、Heliocotylenchus如Heliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus如Belonoaimmuslongicaudatus、长针线虫属(Longidorus)如逸去长针线虫(Longidorus elongatus)、毛刺线虫属如原始毛刺线虫及剑线虫属(Xiphinema)如标准剑线虫(Xiphinema index)。
可使用本发明化合物控制的其他线虫属为，茎线虫属(茎寄生如dipsaci的茎线虫(Ditylenchus dipsaci)及destructor的茎线虫(Ditylenchus destructor))、叶芽线虫属(Aphelenchoides)(叶线虫如rizemabosi的叶线虫(Aphelenchoises ritzemabosi))及Anguina(花线虫如Anguina tritici)。
本发明亦关于组合物，例如，农作物保护组合物，较佳为杀虫及杀螨、ixodicidal、杀线虫的、molluscicidal或真菌，特别佳为杀虫及杀螨，的组合物，其包括一或多个式(I)化合物，除了是当的配方辅剂之外。
本发明之组合物一般包含1至95重量％的式(I)活性物质。
为了制备本发明之组合物，活性物质及其他添加剂备混合，及产生适合的应用形式。
本发明之组合物一般包含1至95重量％的式(I)活性物质。其可已不同的方式制备，视生物及/或化学物理参数(其为普遍的)而定。下面为可能配方的范例：
可湿性粉末(WP)、可成乳状的浓缩液(EC)、水溶液(SL)、乳液、可喷雾的溶液、油一或水一基质的分散液(SC)、悬浮乳液(suspoemulsion)(EC)、粉尘粉末(DP)、种子肥料、微粒形式之细粒、可喷洒的微粒、吸收性微粒及附性微粒、可水分散微粒(WG)、ULV配方、微胶囊、蜡或饵。
这些各别种类的配方原则上均为已知且被描述于，例如：Winnacker-Kuchler，“Chemische Technologie”[ChemicalTechnology]，Volume7，C.Hanser Verlag Munich，4thEdition 1986；vanFalkenberg，“Pesticides Formulation”，Marcel DekkerN.Y.，2ndEdition 1972-73；K.Martens，“Spray Drying H及book”，3rdEdition1979，G.Goodwin Ldt.London。
必要的配方辅剂，换言之，载体物质及/或介面活性物质，例如惰性物质、介面活性剂、溶剂及另外的添加剂，同样地系为已知及被描述在，例如Watkin，“H及book of Insecticide Dust Diluents andCarriers”，2ndEdition，Interscience，N.Y.，1950；McCutcheon’s，“Detergents及Emulsifiers Annual”，MCPul.Corp.，Ridgewood，N.J.；Sisley及Wood，“Encylcopedia ofSurface Active Agents”，Chem。Pul.Co.Inc.，N.Y.1964；Schonfeldt“Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”[Surface activeethylene oxide adducts]，Wiss Verlagsgesell.，Stuttgart1967；WinnackerKuchler，“Chemische Technologie”[ChemicalTechnology]，Volume7，C.Hauser Verlag Munich，4thEdition1986。
基于这些配方，亦可能制备与其他具有杀虫活性物质、肥料及/或生长调节剂的混合物，例如以立即使用配方形式或是槽混合形式。可湿性粉末为制剂，制剂一致地分散在水中，及除了活性化合物之外，亦包括润湿剂，例如，多乙氧化的烷基酚、多乙氧化的脂肪醇或烷基或烷基一、烷基酚磺酸酯，及分散剂，例如，木质素磺酸钠盐或2、2’-二萘甲烷-6，6’-二磺酸钠盐，除了稀释剂或惰性物质之外。
可成乳状的浓缩液藉由溶解活性化合物于有机溶剂中及混合一或多种乳化剂而被制得，该有机溶剂为，例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳香族或碳氢化合物；可被使用的乳化剂为，例如；烷基芳基磺酸钙盐如Ca十二烷基苯磺酸盐，或非离子性乳化剂如脂肪酸多元醇酯、烷基芳基多元醇醚、脂肪醇多元醇醚、丙烯氧化物/乙烯氧化物缩合产物、烷基多醚类、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯或聚氧化乙烯山梨糖醇酐酯。
粉尘被得到，例如，藉由用细微地分离固体物质研磨活性化合物，该固体物质为例如，滑石，天然产生粘土如高领土、土及pyrophillite，或硅藻类的土壤。细粒的制备系可藉由。例如，喷洒活性化合物在具有吸附能力的细粒惰性物质上，或是经由粘著剂将活性化合物浓缩液施用至载剂物质(如砂、高岭土或细粒的惰性物质)的表面，该粘著剂为，例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。适当的活性化物亦可以制备肥料细粒的习知方式制备为细粒状，若需要，与肥料混合作为混合物。
在可湿性粉末中，活性化合物浓度通常约为10至90重量％，包括习知配方组成的剩余物补足至100重量％。在可成乳状的浓缩液中，活性化合物浓度可约为5至80重量％。类似粉尘配方通常包括5至20重量％的活性化合物，即可喷洒的溶液约2至20重量％。在细粒中，活性化合物的含量部分因活性化合物是以液体或固体形式存在及使用的细粒辅助剂、填充剂及等等物质而定。
此外，所述之活性化合物配方包括，若适合，特别习用之粘著剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填充剂或载体物质。
于用途上，市售上形式之浓缩液以习知方式稀释，若适合，例如，在可湿性粉末、可乳化浓缩液、分散液等案例中以水稀释之。粉尘及细粒形式的制剂和可喷雾的溶液通常在使用前不再以惰性物质进一步稀释。
施用的需要量视外在情况而不同，例如温度、泾度及此类者。需要量会在宽广限制内变化，例如，在0.0005及10.0公斤/分顷之间或更多的活性化合物，但较好在0.001及5公斤/公顷间。
本发明的活性化合物可以其市售配方形式存在，及其与其他活性化合物之混合物配方制备的使用形式存在，该其他活性化合物为，例如其他杀虫剂，如杀虫剂或杀螨剂、引诱剂、消毒剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质或除草剂。
杀虫剂包括，例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、甲脒、锡化合物及自微生物产生之物质。
混合物中的较佳成分为：1.来自磷化合物的组群
高灭磷(acephate)、唑啶磷、乙基谷硫(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methys)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、硫线磷(F-67825)、chlorethoxyphos、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、一0五九、甲基一0五九(demeton-S-methyl)磺吸磷(demeton-S-methyl sulfone)、氯亚磷、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、益多松(etimfos)、氨磺磷、克线磷(fenamiphos)、扑灭松(fenitriothion)、丰索磷、倍硫磷(fenthion)、地虫磷(fonofos)、安果(formothion)、噻唑酮磷(ASC-66824)、庚虫磷(heptenophos)、氯唑磷、叶蚜磷、异噁唑磷、马拉松(malathion)、虫螨畏、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、杀抗松、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六0五(parathion)、甲基一六0五(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、三九一一(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷、乙丙磷威(BAS-301)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、腈肟磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、pro-etamphos、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷、打杀磷(pyridapenthion)、喹噁磷(quinalphos)、乙丙硫磷、亚培松(temephos)、托福松(terbufos)、tebupirimfos、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、***磷(triazophos)、敌百虫、蚜灭多(vamidothion)；2.来自氨基甲酸酯的组群
棉铃威(OK-135)、涕灭威(aldicarb)、丁苯威(BPMC)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威、丙硫克百威、苯虫威、呋线威、HCN-801、异丙威(isoprocarb)、灭多虫(methomyl)、5-甲基-间-异丙苯基丁酰(甲基)氨基甲酸酯、氨基乙二酰、抗蚜威、残杀威、特氨叉威、1-甲基硫基(亚乙基胺基)N-甲基-N-(吗啉基硫基)氨基甲酸酯(US 51717)、唑蚜威；3.来自羧酸酯的组群
氟酯菊酯、亚烈宁(allethin)、亚灭宁(alphametrin)、5-苄基3-呋喃基甲基(E)-(1R)-顺式-2，2-二甲基-3-(2-氧代thiolan-3-ylidene甲基)环丙酸酯、β-氟氯氰菊酯、(乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、反丙烯除虫菊、反丙稀除虫菊((S)-环戊基异构物)、右旋反灭虫菊酯、氟氯菊酯、(RS)-l-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(1-RS)-反式-3-(4-特丁基苯基)-2，2-二甲基环丙酸酯(NC185193)、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、chthithrin、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯、高氰戊菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(D异构物)、咪炔菊酯(S-41311)、氯氟氰菊酯、氯菊酯(permethrin)、pheothrin(R异构物)、炔酮菊酯、除虫菊(pyrethrins)(天然产物)、灭虫菊、七氟菊酯、胺菊酯、辛体氯氰(TD-2344)、四溴菊酯、四氟菊酯及己体氯氰菊酯(F-56701)。4.来自脒的组群
虫蹒脒(amitraz)、杀虫脒；5.来自锡化合物
三环锡(cyhexatin)、杀螨锡(fenbutatin oxide)；6.其他
齐墩螨素、ABG-9008、吡虫清、芹菜夜蛾、AKD-1022、ADK-3059、ANS-118、苏金杆菌(Bacillus thuringiensis)、Beauveria bassianea、杀虫磺、bifenazate(D-2341)、乐杀螨(binapacryl)、BJL-932，溴螨酯(bromopropylate)、BTG-504、BTG-505、噻嗪酮、毒杀芬、巴丹(cartap)、乙酯杀螨醇、chlorfenapyr、克福隆(cholrfluazuron)、2-(4-氯苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)，chlorfentezine，chromafenozide(ANS-118)，CG-216，CG-217，CG-234，A-184699，2-萘基甲基环丙羧酸酯(R012-0470)，cyromazin，diacloden(thiamethoxam)，杀螨硫隆，N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙基氧基)苯基)氨基甲酰基、-2-氯苯甲酰胺酸乙酯、DDT、开乐散(dicofol)、氟脲杀(diflubenzuron)、N-(2，3-二氢-3-甲基-1，3-亚噻唑-2-基)-2，4-二甲代苯胺、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、噁茂醚、DPX-062、emamectin-benzoate(MK-244)、硫丹(endosulfan)、ethiprole(sulfethiprole)、醚菊酯、特苯噁唑(YI-5301)、喹螨醚、双氧威、锐劲特、氟啶蜱脲、氟螨嗪(flufenzine，SZI-121)、2-氟-5-(4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯基醚(MTI 800)、微粒子病病毒及核多角体病毒、唑螨酯、fenthiocarb、噻唑螨、氟螨脲、氟虫脲、氟丙苄醚(ICI-A5683)、fluproxyfen、林丹、特丁苯酰肼(RH-0345)、halofenprox(MTI-732)、氟铃脲(DE-473)、噻螨酮、HOI-9004、灭蚁腙(AC217300)、氟丙氧脲、吡虫啉、噁二唑虫(DPX-MP062)、灭螨醌(AKD-2023)、M-020、MTI-446、齐墩螨素、M-020、甲氧苯酰肼(Intrepid，RH-2485)、米尔螨素、哒嗪氧威、neemgard、硝胺稀啶(TI-304)、2-硝基甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(DS52618)、2-硝基甲基-3，4-二氢噻唑(SD 35651)、2-硝基亚甲基-1，2-噻嗪-3-基甲醛(WL 108477)、蚊蝇醚(S-71639)、哒嗪氧威、NC-1111、NNI-9768、OK-9601、OK-9602、克螨特(propargite)、拒嗪酮、哒螨酮、嘧胺苯醚、(SU 8801)、特丁苯酰肼、甲氧基酰肼、RYI-210、S-1283、S-1833、SB7242、米尔螨素、灭虫硅醚、silomadine(CG-177)、艾克敌105、SU-9118、双苯酰肼、吡螨胺(MK-239)、伏虫隆、三氯杀螨砜(tetradifon)、terasul、thiacloprid、硫环系、TI-435、tolfenpyrad(OMI-88)、唑蚜威(RH-7988)、杀虫隆、verbutin、vertalec(Mykotal)、YI-5301。
供混合的上述成分为已知的活性物质，且其大部分被描述在Ch.R.Worthing，S.B.Walker，The Pesticide Manual，12Edition，British Crop Protection Council，Farnham2000。
由市售配方制备的使用形式的活性化合物的含量范围为0.00000001至95重量％，较佳在0.00001及1重量％之间，的活性化合物。
以习知方式采用适宜使用形式的施用是有效果的。
本发明之活性化合物亦适用于在兽医药物领域及动物饲养业中控制体内及皮外寄生虫。依照本发明之活性化合物在此以习知方式被使用，如藉由，例如锭剂，胶囊，一剂或细粒方式被口服使用，例如浸泡、喷洒、淋浴、涂伤及挥洒方式被皮胃使用，及例如注射之方式被非经胃的使用。
据此，式(I)新颖化合物亦可特别有益地用在家畜饲养业(例如牛、羊、猪、及家禽，如鸡、鹅及此类者)。在本发明较佳具体实例中，若合适，在适当配方中的化合物被口服投予至动物，及若合适，用饮用水或饲料次化合物口服投予至动物。因为在***物的***在活动中的方式进行，昆虫在动物***物中的发展可以此方法轻易地预防。适合每一案例的剂量及配方特别视家畜动物的种类及发展阶段及寄生虫侵摄的程度而定，及可藉由习知方法轻易地测定及具体说明。新颖化合物可使用于牛，例如，剂量为0.01至1毫克/公斤体重。
除了上述应用方法之外，依照本发明之式(I)活性化合物亦具有优良***作用。因此，活性化合物亦可经由植物的地下及地上部分(根、stolon、茎、干、叶)引入植物中。若活性化合物以液体或固体形式被施用至植物的最近周围(例如，细粒在土壤的施用、应用在水稻田内，树干注射，多年生植物的茎包裹)。
再者，本发明之活性化合物，任意地与杀真菌的共同配方，特别用于处理促使植物生长的及有生产力的繁殖材料，例如谷类植物、蔬菜、棉花、稻米、甜菜及其它作物的种子，及鳞茎植物、插条之观赏植物及其他生长繁殖作物及观赏植物的块茎。最后末端处可在插种或种植之前进行处理(例如藉由特殊种子肥料技术、液体或固体形式的种子肥料或种子盒处理)，在播种或种植期间或在播种或种植之后以特殊应用技术处理(例如种子处理)。视应用方式而定，活性化合物的施用量可以有相当广范围的变化。通常，活性化合物在每公顷的土壤地里的施用量介在1克及10公斤之间。本发明亦提供植物繁殖物质的处理方法，及以此方式处理的植物繁殖物质。
式(I)化合物亦可用于控制在已知之基因改良或正在适行基因改良的作物上的有害植物。转基因的植物通常具有特别良好的性质，例如，抗某些作物保护剂，抗植物疾病或植物疾病的病原体，如某些昆虫或微生物，如真菌，细菌或病毒。其他特殊性质系关于，例如，收成作物相关之产量，品质，耐储时间，组合物及特殊成分等。因此，具有增加淀粉含量或改进淀粉性质或具有不同脂肪酸组合物的那些收成作物等的转殖基因的植物是为大家所周知的。
用于经济上重要的转殖基因的作物及观赏植物较佳为，例如，谷物类，如麦，大麦，黑麦，燕麦，小米，稻米，木薯及玉蜀黍，或甜菜，棉花，大豆，油菜籽，马铃薯，蕃茄，碗豆等其他作物及其他蔬菜种类等。
在转殖基因的作物的使用中，特别是在抗昆虫方面的作物，除了关于有害有机体(可在其他作物中观察到)的效果之外，通常与特定施用至个别转殖基因作物的效果相关联，例如可控制的改良或特定宽度范围之害虫，或可被施用的改良施用比例。
因此本发明也提供式(I)化合物控制转殖基因作物植物的有害有机体的用途。
除了其对害虫的致死效果之外，式(I)化合物亦有显著的驱虫效果。
供本发明目的之驱虫剂为一物质或物质混合物，其具有对其他活的有机体的避免或抵挡效果，特别是有害的虫子及讨厌的虫子，此术语亦包括效果，例如抗进食效果，其系是食物的吸收被妨碍或阻止(抗进食效果)，抑制***，或抑制数量的发展。
因此，本发亦关于供达到上述效果之式(I)化合物的用途，特别是在生物实例中所述之害虫的案例。
本发明也提供了避免或抵挡有害有机体的方法，其中一种或多种式(I)化合物应用到有害有机体将被避免或抵挡的部位。
在植物的案例中，施用可意指，例如，植物及种子的处理。
至于在数量方面的效果，令人关注的是，效果亦可在数量发展期间连续地被观察到，积合效应可能发生。在此案例中，个别作用本身仅可能具有显著低于100％的功效，但最后100％的综合功效仍被达到。
再者，式(I)化合物具有下面之特色：组合物通常被较早施用，在直接控制的案例中，若上述效果被利用。效果时常持续一段长时期，以致超过2个月的作用期间被达到。
本发明化合物的用途包括，降了直接应用在害虫之外，式(I)化合物作用在害虫上的任何其他应用。此间接应用可能，例如，使用(例如在土壤、植物或害虫中)可分解或降解至式(I)化合物的化合物。
德国专利申请案号10014006，8及10057911，6的内容，本案主张其优先权，及所附之摘要并入本文中作为参考。
下面实例用于说明本发明。A化学实施例起始物质的制备N-氯-4-三氟甲基烟酰胺(化合物(III)的制备1.a)0.01摩尔4-三氟甲基烟酰胺或2，6-二氯-4-三氟甲基烟酰胺，及0.012摩尔叔丁基次氯酸酯，在20毫升CCl中的混合物，在80℃(水浴)加热2小时。反应混合物冷却至15-20℃，然后，经沉淀的N-氯酰胺被过滤，以10毫升CCl4清洗，及在减压(10-15mmHg)及40-50℃下干燥。N-氯-4-三氟甲基烟酰胺：产率85％，熔点136-138℃。N-氯-2，6-二氯-4-三氟甲基烟酰胺：产率80％，熔点160-161℃。1.b)4-三氟甲基-N-氯烟酰胺盐酸盐
在配有磁石搅拌器、玻璃竖管、温度计，气体入口管及冷凝管之0.5升四颈烧瓶中，最初置入150克5％HCl及50克4-三氟甲基烟酰胺，混合物在室温搅拌15分钟，然后导入20克Cl2气体以致氯确实完全地被反应。加入约10克氯之后，起始物质被溶解，及产物以白色沉淀物表式被沉淀。晶状产物以吸滤方式过滤，及母液被分离。产物以30-40毫升冰水洗一次，及干燥。得到58克产物，产率92％(熔点(分解)150℃，活性氯13.7％，HCl13.5％)。产物与NaHCO3反应，形成N-氯-4-三氟甲基烟酰胺，熔点140-141℃。1.c)4-三氟甲基-N-氯烟酰胺氢四氟硼酸盐(hydrotetrafluoroborate)
10克N-氯-4-三氟甲基-N-氯烟酰胺盐酸盐溶于30毫升乙醇中，及加及10NaBF4在10毫升HBF4中的溶液。混合物搅拌20分钟，晶状产物以吸滤方式过滤，以30-40冰水洗一次，及干燥。得到12克4-三氟甲基-N-氯-烟酰胺氢四氟硼酸盐(hydrotetrafluoroborate)。2.次硫酸酰胺(R2N-S-NR2)的合成
在0-5℃，0.02摩尔SCl2在20毫升干燥二***中的溶液，边搅拌边逐滴加至0.08摩尔二级胺50毫升干燥二***中的溶液。
反应混合物在20-25℃搅拌1小时，经沉淀的胺盐酸盐被过滤，及滤液在减压(10-15mmHg，25-30℃)下浓缩。次硫酸的二烷基酰胺为油状，其藉由真空蒸馏纯化(除了二戊基酰胺，其未进一步纯化)。Me2N-S-Nme2，产率78％，bp.35-40℃(30mmHg)。Et2N-S-Net2，产率70％，bp.88-90℃(15mmHg)。(i-Pr2)N-S-N(iPr)2，产率68％，bp.105-108℃(15mmHg)(n-Bu2)N-S-N(n-Bu)2，产率85％，bp.118-120℃(0.1mmHg)Ph(Et)N-S-NPh(Et)，产率70％，bp.185-188℃(0.04mmHg)(n-Am2)N-S-N(n-Am)2，产率76％3.4-三氟甲基烟酸的N，N-二氯酰胺及2，6-二氯-4-三氟甲基烟酸的N，N-二氯酰胺(化合物(VII))的合成
0.02摩尔4-三氟甲基烟酰胺或2，6-二氯-4-三氟甲基烟酰胺，0.044摩尔叔丁基次氯酸酯及20毫升CCl4的混合物在70℃加热2小时。溶剂及叔丁醇在减压(10-15mmHg，60℃)下被移除。得到的N，N-二氯酰胺为黄色油状，其无须进一步纯化即可被使用。4-三氟甲基烟酸衍生物：产率95％，19F-NMR(CCl4)：63.252，6-二氯-4-三氟甲基烟酸衍生物：产率92％，19F-NMR(CCl4)：-63.824.N-3-(4-三氟甲基)吡啶基亚氨亚硫酸二氯化物(化合物(VIII))
针对此反应，所有溶剂必须为无水形式。在0-5℃，0.02摩尔之上述N，N-二氯酰胺在10毫升CCl4中的溶液，边搅拌边加至0.02摩尔二氯化硫在20毫升CCl4中的溶液。反应混合物在0-5℃搅拌15分钟，然后，在20-25℃搅拌2小时。少量的沉淀物被过滤，滤液在10-15mmHg减压下，及在50-60℃下浓缩。产物为淡棕色油状，且无须进一步纯化即可被反应。4-三氟甲基烟酸生物：产率93％，19F-NMR(CCl4)：-63.692，6-二氟-4-三氟甲基烟酸衍生物：产率94％，19F-NMR(CCl4)：-61.42最终产物的制备
在20-25℃，0.01摩尔二烷基硫化物，烷基芳基硫化物或次硫酸二酰胺，及0.01摩尔三乙基胺在10毫升苯中的溶液，逐滴加至0.01摩尔N-氯烟酰胺在15毫升苯或乙腈中的溶液。反应混合物在20-25℃搅拌3小时，经沉淀的三乙基胺盐酸盐被过滤，且滤液在40-50℃及减压(10-15mmHg)下浓缩，若需要，硅胶层析。
此提供，例如，实例1、2、3、4、5、7、8、9、11、12、16、19及203。实例66
Figure A0180689800461
0.50克(0.0015摩尔)甲基-(3-噻吩基)-硫亚胺-(2，4，6-三甲基苯磺酸酯)及0.38克(0.0018摩尔)4-三氟甲基烟酰氯，溶于20毫升二氯甲烷中，及在0℃，逐滴加入0.38克(0.0038摩尔)三乙基胺在5毫升二氯甲烷中的溶液。混合物在室温搅拌1.5天，及以饱和的氯化钠溶液萃取，且有机层被干燥。浓缩得到的无色固体、其藉由硅胶层析法进一步纯化。此提供390毫克(81.6％理论值)无色固体的产物。熔点94-95℃实例464
0.87克(1.2毫摩尔)S，S-二-[α，α-二-(三氟甲烷)苯甲醇ato]-二苯基硫化物(马丁硫烷脱水剂，Aldrich)及0.25克(1.3毫摩尔)4-三氟甲基烟酰胺在室温搅拌6小时。溶液静置隔夜，然后，浓缩，残留物以庚烷搅拌。未溶解的固体(未反应的酰胺)被过滤出，残留物被硅胶层析(乙酸乙酯/庚烷9∶1)。此提供0.12克(25.6％理论值)无色固体的产物。熔点102-103℃化合物(VIII)转换至最终产物
在5-10℃，0.061摩尔二烷基胺在50毫升苯中的溶液，加至0.015摩尔上面所述之二氯硫亚胺(VIII)在30毫升苯中的溶液(就二甲基胺而言，二甲基胺气体通过溶液)。反应混合物在20-25℃搅拌20小时，及经沉淀在胺盐酸盐被过滤。滤液在减压(10-15mmHg及50-60℃)下浓缩，及最终产物藉由再结晶作用纯化，或以己烷清洗。实例5、6、10、29、30及31以此方式得到。N-(2-氯基-6-氯-4-三氟甲基烟酰基)硫亚胺
0.01摩尔(2，6-二氯-4-三氟甲基烟酰胺)硫亚胺，及0.02摩尔相对应的胺在15毫升苯中的混合物，在80℃加热3小时。就二甲基胺而言，反应系藉由在20-25℃时，喷送气体胺入溶液。胺的盐酸盐被过滤，及滤液在减压(10-15mm Hg及50-60℃)下浓缩。最终产物以己烷清洗，及藉由再结晶作用纯化。实例33、35及36以此方式得到。磺酰亚胺的合成买例718
最初，500毫克(1.7毫摩尔)[4-(2-氰基-3-氟苯氧基)苯基]甲基sulfoximine，及210毫克(2.O毫摩尔)三乙基胺置于20毫升二氯甲烷中，及在0℃，逐滴加430毫克(2.0毫摩尔)4-三氟甲基烟酰氯溶液。混合物在室温搅拌6小时，然后浓缩。残留物溶于水/二氯甲烷。有机层被干燥，溶剂被移除。进一步的纯化藉由硅胶层析法(乙酸乙酯/庚烷9∶1)来实施。此提供树脂，其以庚烷研磨结晶。产率：420毫克无色结晶(53.3％理论值)熔点：100-102℃实例700
Figure A0180689800482
在0℃，170毫克(0.98毫摩尔)3-氯过苯甲酸溶液，逐滴加至270毫克(0.75毫摩尔)(4-三氟甲基烟酰基)二苯基硫亚胺在10毫升二氯甲烷中的溶液，及混合物在室温搅拌。混合物静置隔夜，然后以碳酸氢钠萃取两次，即有机层被干燥及浓缩。进一步的纯化藉由硅胶层析法(乙酸乙酯)来实施。此提供120毫克(41％理论值)无色油状的产物。表1
Figure A0180689800571
Figure A0180689800601
Figure A0180689800611
Figure A0180689800631
Figure A0180689800641
Figure A0180689800691
Figure A0180689800731
Figure A0180689800751
Figure A0180689800831
Figure A0180689800841
Figure A0180689800861
Figure A0180689800871
Figure A0180689800881
Figure A0180689800891
Figure A0180689800901
Figure A0180689800941
表2
Figure A0180689800951
Figure A0180689800961
列示在表1及2中所有的硫亚胺衍生物(m＝0)亦可以相对应的硫氧亚胺(sulfoximide)(m＝1)存在。一些此类别物质的代表性实例列示于表3。表3
Figure A0180689800963
Figure A0180689800981
B.制剂实例a)粉尘系藉由混合10份重的活性化合物与90份重作为惰性物质的滑石，及在撞击磨粉机将混合物研成粉末而得到的。b)可分散在水中的可湿性粉末，系混合25份重活性化合物、65份重作为惰性物质的含高领土之石英，10份重木质磺酸钾盐及1份重作为润湿及分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠盐，及在固定圆盘磨粉碾碎混合物而得到的。c)可分散在水中的分散浓缩液，系藉由混合40份重活性化合物与7份重硫代琥珀酸单酯、2份重木质磺酸钠盐及51份重的水，及在有孔小珠磨粉机内研磨混合物至5微米以下的细微。d)可乳化浓缩液，系藉由15份重活性化合物，75份重作为溶剂的环己烷及10份重作为乳化剂的乙氧基化的壬基酚(10EO)而制得的。e)细粒系藉由2至15份重活性化合物与惰性细粒载剂物质(如绿波纬石、浮石细粒及/或石英砂)而制得的。得自实例b)之可湿性粉末之悬浮液含有30％之固体便于使用，及其喷洒在绿波石细粒上及成分被干燥及仔细地混合。可湿性粉末之重量约为细微颗粒的5％及惰性载剂物质的重量约为细微颗粒的95％。C.生物学实例实例1
具有幼根之已发芽宽豆种子(Vicia faba)移入装有自来水之棕色玻璃瓶内，及随后移入约100黑豆蚜虫(Aphis fabae)。植物及蚜虫浸泡在所配方制剂之水溶液内5秒以便测试。将该溶液放掉之后，植物及动物保存在气候室(16小时的光照/天、25℃、40-60％相对大气湿度)。储存3-6天之后，检查制剂对蚜虫上的影响。在300ppm的浓度(活性化合物的含量为基础)，实例1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，27，28，37，40，42，53，54，55，57，64，66，84，87，89，90，94，97，108，110，114，120，121，122，123，175，181，182，183，184，185，191，193，195，196，202，204，209，217，218，220，221，222，223，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，235，237，243，244，245，246，249，264，356，357，359，376，378，379，380，429，453，455，458，464，478，484，500，539，540，541，542，543，708，709，712，717，718及719的制剂造成蚜90-100％的死亡率。实例2
具有幼根之已发芽宽豆种子(Vicia faba)移入装有自来水之棕色玻璃瓶内。欲测试之四毫升的配方制剂水溶液滴入棕色瓶内。随后宽豆种子移入约100只黑豆蚜虫(Aphis fabae)。之后植物及动物保存在气候室(16小时的光照/天、25℃、40-60％相对大气湿度)。储存3-6天之后，检查制剂对蚜虫的根-***活性。在300ppm的浓度(活性化合物的含量为基础)，实例1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，27，28，37，40，42，53，54，55，57，64，66，84，87，89，90，94，97，108，110，114，120，121，122，123，175，181，182，183，184，185，191，193，195，196，202，204，209，217，218，220，221，222，223，225，226，227，228，229，230，231，232，233，234，235，237，243，244，245，249，264，356，357，359，376，378，379，380，429，453，455，458，464，478，484，500，539，540，541，542，543，708，709，712，717，718及719的制剂，藉由根-***作用，造成蚜虫的90-100％死亡率。实例3
业状菜豆移入装有自来水之棕色玻璃瓶内。5天后，成熟的白色苍蝇(Trialeurodes vaporariorum)置于菜豆中48小时，以产卵。然后移走成蝇，欲被检测的配方制剂的水溶液滴入棕色瓶内。然后，经移殖的植物储存在气候室内(16小时的光照/天、25℃、40-60％相对大气湿度)。储存12天之后检测制剂对卵的根-***效果。在30ppm的浓度(活性化合物的含量为基础)，实例1，2，3，4，5，6，7，8，16，122，196，197，359及464的制剂，藉由根-***作用，造成蚜虫的卵或幼90-100％死亡率。实例4
稻子幼苗移入装有自来水之棕色玻璃瓶内。当根已达到5-6cm长度时，欲被检测的配方制剂的水溶液滴入棕色瓶内。然后，稻米被移入Nephotettix cincticeps稻米叶蝉L3幼虫。经移殖的植物储存在气候室内(16小时的光照/天、25℃、40-60％相对大气湿度)。储存4天之后，检测制剂对叶蝉的根-***效果。在30ppm的浓度(活性化合物的含量为基础)，实例2、5及7的制剂，藉由根-***作用，造成叶蝉90-100％死亡率。

Claims (19)

1.一种式(I)酰基硫酰亚胺及其盐类，其中符号如下面所定义者：X为CH或N；Y为O或S；n为0或1；m为0或1；R1为C1-C6卤烷基；R2，R3为相同或不同，及为H，卤素，或支链的或非支链的(C1-C6)-烷基，其中一或两个CH2基团可被-O-或-S-或-N(C1-C6)-烷基取代，但是杂原子不可彼此相邻；R1，R5为相同或不同，及为R6，-C(W)R7，-C(＝NOR7)R7、C(＝NNR7 2)R7，-C(W)OR7，-C(＝W)NR7 2，-OC(＝W)R7，-OC(＝W)OR7，-NR7C(＝W)R7，-N[C(＝W)R7]2，-NR7C(＝W)OR7，-C(＝W)NR7-NR7 2，-C(＝W)NR7-NR7[C(＝W)R7]，-NR7-C(＝W)NR7 2，-NR7-NR7C(＝W)R7，-NR7-N[C(＝W)R7]2，-N[(C＝W)R7]-NR7 2，-NR7-NR7[(C＝W)WR7]，-NR7[(C＝W)NR7 2]，-NR7(C＝NR7)R7，-NR7(C＝NR7)NR7 2，-O-NR7 2，-O-NR7(C＝W)R7，-SO2NR7 2，-NR7SO2R7，-SO2OR7，-OSO2R7，-OR7，-NR7 2，-SR7，-SiR7 3，-PR7 2，-P(＝W)R7，-SOR7，-SO2R7，-PW2R7 2，-PW3R7 2；或R4及R5与其所连接的硫一起形成三-至八-员饱和的或未饱和的环***，其任意地被单一或多取代，及其任意地包含1至4个另外的杂原子，其中2或多个取代基任意地形成一或多个另外的环***：W为O或S；R6为相同或不同，及为(C1-C20)-烷基，(C2-C20)-烯基，(C2-C20)-炔基，(C3-C8)-环烷基，(C4-C8)-环烯基，(C8-C10)-环炔基，芳基或杂环基，其中所述之基团可任意地被单一或多取代，及R7相同或不同及为H或R6。
2.如权利要求第1项之酰基硫酰亚胺，其中X为CH。
3.如权利要求第1或2项之酰基硫酰亚胺，其中Y为O。
4.如权利要求第1至3项之一酰基硫酰亚胺，其中n为0。
5.如权利要求第1至4项之一酰基硫酰亚胺，其中R1为(C1-C6)-烷基，其被F及/或Cl单一或多取代。
6.如权利要求第1至5项任一项之酰基硫酰亚胺，其中基团R4，R5被一或多个基团R8取代，及R8具有下面的意义：R8为相同或不同，及为R9，或两个基团R8与其所连接的原子一起形成三-至八-员饱和的或未饱和的环***，该环***任意地被一或多个基团R9取代，及亦可任意地包括另外的杂原子；R9为相同或不同，及为R10，R11，-C(W)R10，-C(＝NOR10)R10，-C(＝NNR10 2)R10，，-C(＝W)OR10，-C(＝W)NR10 2，-OC(＝W)R10，-OC(＝W)OR10，-NR10C(＝W)R10，-N[C(＝W)R10]2，-NR10C(＝W)OR10，-C(＝W)NR10-NR10 2，-C(＝W)NR10-NR10[C(＝W)R10]，-NR10-C(＝W)NR10 2，-NR10-NR10C(＝W)R10，-NR10-N[C(＝W)R10]2，-N[(C＝W)R10]-NR10 2，-NR10-N[(C＝W)WR10]，-NR10[(C＝W)NR10 2]，-NR10(C＝NR10)R10，-NR10(C＝NR10)NR10 2，-O-NR10 2，-O-NR10(C＝W)R10，-SO2NR10 2，-NR10SO2R10，-SO2OR10，-OSO2R10，-OR10，-NR10，-SR10，-SiR10 3，-PR10 2，-P(＝W)R10 2，-SOR10，-SO2R10，-PW2R10 2，-PW3R10 2；或两个基团R9一起形成＝W，＝NR10，＝CR2 10，CHR10或＝CH2；R10为相或不同，及为(C1-C6)-烷基，(C2-C6)-烯基，(C2-C6)-炔基，(C3-C8)-环烷基，(C4-C8)-环烯基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基，(C3-C8)-环烷基-(C2-C4)-烯基，(C4-C8)-环烯基-(C2-C4)-烯基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基，芳基或杂环基，其中所述之基团可任意地被单一或多个基团R11所取代及任意地两个R10一起形成环***，R11为相同或不同，及为卤素，氰基，硝基，羟基，硫基、胺基，甲酰基，(C1-C6)-烷酰基，(C1-C6)-烷氧基，(C3-C6)-烯氧基，(C3-C6)-炔氧基，(C1-C6)-卤烷氧基，(C3-C6)-卤烯氧基，(C3-C6)-卤炔氧基，(C3-C8)-环烷氧基，(C4-C8)-环烯氧基，(C3-C8)-卤环烷氧基，(C4-C8)-卤环烯氧基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷氧基，(C3-C8)-环烷基-(C2-C4)-烯氧基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烯氧基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷氧基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷氧基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷氧基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯氧基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯氧基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷氧基，(C1-C4)烷氧基-(C3-C6)烯氧基，氨基甲酰基，(C1-C6)-单或二烷基氨基甲酰基，(C1-C6)-单或二卤烷基氨基甲酰基，(C3-C8)-单或二环烷基氨基甲酰基，(C1-C6)-烷氧基羰基，(C3-C8)-环烷氧基羰基，(C1-C6)-烷酰基氧基，(C3-C8)-环烷酰基氧基，(C1-C6)-卤烷氧基羰基，(C1-C6)-卤烷酰基氧基，(C1-C6)-烷酰胺基，(C1-C6)-卤烷酰胺基，(C2-C6)-烯酰胺基，(C3-C8)-环烷酰胺基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰胺基，(C1-C6)-烷硫基，(C3-C6)-烯硫基，(C3-C6)-炔硫基，(C1-C6)-卤烷硫基，(C3-C6)-卤烯硫基，(C3-C6)-卤炔硫基，(C3-C8)-环烷硫基，(C4-C8)-环烯硫基，(C3-C8)-卤环烷硫基，(C4-C8)-卤环烯硫基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷硫基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷硫基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-烯硫基，(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-烯硫基，(C1-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷硫基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷硫基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷硫基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯硫基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯硫基，(C1-C6)-烷基亚磺酰基，(C3-C6)-烯基亚磺酰基，(C3-C6)-炔基亚磺酰基，(C1-C6)-卤烷基亚磺酰基，(C3-C6)-卤烯基亚磺酰基，(C3-C6)-卤炔基亚磺酰基，(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C4-C8)-环烯基亚磺酰基，(C3-C8)-卤环烷基亚磺酰基，(C4-C8)-卤环烯基亚磺酰基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基亚磺酰基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-烯基亚磺酰基，(C4-C8)环烯基-(C3-C4)-烯基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基亚磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基亚磺酰基，(C1-C6)-烷基磺酰基，(C3-C6)-烯基磺酰基，(C3-C6)-炔基磺酰基，(C1-C6)-卤烷基磺酰基，(C3-C6)-卤烯基磺酰基，(C3-C6)-卤炔基磺酰基，(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C4-C8)-环烯基磺酰基，(C3-C8)-卤环烷基磺酰基，(C4-C8)-卤环烯基磺酰基，(C3-C8)-环烷-(C1-C4)-烷基磺酰基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基磺酰基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)烯基磺酰基，(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)烯基磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基磺酰基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基磺酰基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基磺酰基，(C1-C6)-二烷基胺基，(C1-C6)-烷基胺基，(C3-C6)-烯基胺基，(C3-C6)-炔基胺基，(C1-C6)-卤烷基胺基，(C3-C6)-卤烯基胺基，(C3-C6)-卤炔基胺基，(C3-C8)-环烷基胺基，(C4-C8)-环烯基胺基，(C3-C8)-卤环烷基胺基，(C4-C8)-卤环烯基胺基，(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基胺基，(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基胺基，(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-烯基胺基，(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-烯基胺基，(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基胺基，(C2-C6)-烯基-(C3-C8)-环烷基胺基，(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基胺基，(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基胺基，(C2-C6)-烯基-(C4-C8)-环烯基胺基，(C1-C6)-三烷基甲硅烷基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳胺基，芳基-(C1-C4)-烷氧基，芳基-(C3-C4)-烯氧基，芳基-(C1-C4)-烷硫基，芳基-(C2-C4)-烯硫基，芳基-(C1-C4)-烷胺基，芳基-(C3-C4)-烯胺基，芳基-(C1-C6)-二烷基甲硅烷基，二芳基-(C1-C6)-烷基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基，及5-或6一员杂环基，最后14个基团的环部分任意地被一或多个基团所取代，该基团系选自卤素，氰基，硝基，胺基，羟基，硫基，(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-卤烷基，(C3-C8)-环烷基，(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)卤烷氧基，(C1-C4)-烷硫基，(C1-C4)-卤烷硫基，(C1-C4)-烷胺基，(C1-C4)-卤烷胺基，甲酰基及(C1-C4)-烷酰基。
7.如权利要求第1至6项中任一项之酰基硫酰亚胺，其中单元SR4R5为选自基团A至E之下面结构：其中符号及标号具有下面意义：r为0，1；D为单键，支链或非支链的(C1-C4)-烯，O，S(O)0，1，2，或NR11；R9为如权利要求第6项所定义之取代基；R11为H，(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷酰基，(C1-C4)烷氧基羰基，(C1-C4)-烷基-或二烷基胺基羰基，或(C1-C4)-烷基磺酰基；a，b相同或不同，为0，1，2，3或4；
Figure A0180689800072
其中符号及标号具有下面意义R12为任意地经取代的(C1-C8)-烷基，其系任意地被经取代的苯基或(C3-C8)-环烷基所取代，为(C3-C6)-环烷基，其系任意地被经取代的苯基所取代或缩合；R9为如权利要求第6项所定义之取代基；A为0，1，2，3，4或5；其中符号及标号具有下面意义：R9为如权利要求第6项所定义之取代基；A为0，1，2，3或4，较佳为0，1或2；R13为直链或支链的(C2-C8)-烷二基，其系任意地被一或两个任意地经取代的苯基所取代或缩合；
Figure A0180689800081
其中符号及标号具有下面意义：R14，R15为相同或不同，及为(C1-C8)-烷基，其系任意地被经取代的苯基或(C3-C8)-环烷基所取代或缩合，为(C3-C6)-环烷基，其系任意地被经取代的苯基所取代或缩合；及其中符号及标号具有下面意义：R16为直链或支链的(C2-C8)-烷二基，其系任意地被一或两个任意地经取代的苯基所取代或一个苯基的情况下缩合。
8.一种制备如权利要求第1至7项中任一项之式(I)化合物的方法，其中Y为氧，其系在碱存在下，式(V)羧酸的经活化的衍生物
Figure A0180689800083
其中R1，R2，R3，X及n为如式(I)所定义，与式(VI)化合物
Figure A0180689800084
其中R4，R5及m为如式(I)所定义，反应制得。
9.一种具有杀虫，杀螨及/或杀线虫作用之组合物，其包括至少一种如权利要求第1至7项中一或多项之式(I)化合物。
10.如权利要求第9项之具有杀虫、杀螨及/或杀线虫作用之组合物，其系与载剂及/或表面活性剂混合。
11.如权利要求第9或10项之组合物，其包括另一活性成分，该成分系选***螨、杀真菌、除草、杀虫、杀线虫或生长调节的物质。
12.如权利要求第1至7项之化合物和权利要求第9或10项之组合物用于制备犬医用药的用途。
13.一种控制有害昆虫、螨虫及线虫的方法，其包括施用有效量的如权利要求第1至7项中一或多项之化合物，或有效量的如权利要求第9至11项中一或多项之组合物，至欲被作用的位置。
14.一种保护有用植物抵抗有害昆虫，螨虫及线虫的不良作用的方法，其包括使用至少一种如权利要求第1至7项中一或多项之化合物，或如权利要求第9至11项中一或多项之组合物，以处理有用植物的种子。
15.如权利要求第1至7项中任一项之化合物或权利要求9-11中任一项的组合物用于控制有害昆虫、螨虫及线虫的用途。
16.一种制备式(IIIa)N-氯-4-三氟甲基烟酰胺及其盐类的方法，
Figure A0180689800091
其中A为不可氧化的有机或无机阴离子系借助在酸溶液中，4-三氟甲基烟酰胺与Cl2的氯化作用，及若需要，之后阴离子交换，及/或若需要，与碱反应，以提供N-氯-4-三氟甲基烟酰胺。
17.式(IIIa)之N-氯-4-三氟甲基烟酰胺的盐类
Figure A0180689800101
其中A为不可氧化的有机或无机阴离子。
18.如权利要求第17项之盐类，其中A为F，HF2，Cl，BF4，PF6，HSO4，1/2SO4，CH3COO，CF3COO，CF3SO3，CH3SO3，p-CH3-C6H5SO3或H2PO4.
19.N-氯-4-三氟甲基烟酰胺盐酸盐作为中间体用于合成如权利要求第1项中之式(I)硫酰亚胺的用途。
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