JP2008280341A - ヒドラジド化合物およびその防除用途 - Google Patents

ヒドラジド化合物およびその防除用途 Download PDF

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Abstract

【課題】本発明は、有害生物を防除する優れた効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】
式（Ｉ）［式中、Ａ１およびＡ２は酸素原子等、Ｅは５〜６員のヘテロ芳香環系等、Ｒ１は水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル等、Ｒ２およびＲ３は水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル等をあらわす。Ｒ4はハロゲン原子等、ｎは０〜３の整数、Ｑはメトキシカルボニル基等、Ｊは置換されていてもよいピラゾール基等を表す。］
Figure 2008280341

【選択図】なし

Description

本発明は、ヒドラジド化合物およびその防除用途に関する。
特許文献１は、いくつかの５〜６員のヘテロ芳香族ジアミド化合物活性を開示している。さらに、特許文献２には、ヘテロ二環式ジアミド化合物および農業分野での有害生物の防除に関するその用途を記載している。
ＰＣＴ公開明細書 ＷＯ２００２／０７０４８３ ＰＣＴ公開明細書 ＷＯ２００７／０２００５０
本発明は、有害生物を防除する優れた効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は、有害生物を防除する優れた効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物が優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明は：
式（Ｉ）：
Figure 2008280341
Ａ1およびＡ2は、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｅは、５〜６員のヘテロ芳香環系、あるいは、８〜１０員の縮合ヘテロ二環系｛但し、該へテロ芳香族環系および該縮合へテロ二環系は隣接する２個の炭素原子を含む。｝を表し；
Ｒ1は、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル、または、フェニルカルボニル｛但し、各々の該ベンゼン環は(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を表し；
Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル、または、フェニルカルボニル｛但し、各々の該ベンゼン環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を表していてもよく；あるいは、
Ｒ2およびＲ3は、それらが結合している２個の窒素原子と一緒になって、２個の窒素原子、１個以上のＣＨ2、並びに、(a)Ｃ（＝Ｏ）、(b)酸素原子、(c)硫黄原子、(d)Ｓ（＝Ｏ）、(e)Ｓ（＝Ｏ）2、および、(f)ＮＲa｛ここにＲaは、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルを表す。｝からなる群から選択される任意の１または２個の環構成員からなる５〜８員環｛但し、該環は、炭素原子上で、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を形成していてもよい；
Ｒ4は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、ベンジル、フェノキシ、または、５〜６員のヘテロ芳香環｛但し、各々の環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい。｝を表し；
ｎは、０〜３の整数｛但し、ｎが２またはそれ以上の整数である場合、Ｒ4は同じであっても、異なっていてもよい｝を表し；
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５またはＱ６：
Figure 2008280341
を表し；
Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は、酸素原子または硫黄原子を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
Ｒ6は、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、および、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいナフチル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロ環；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキルを表し；
Ｒ7およびＲ8は、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルを表し；
Ｒ9およびＲ10は、独立して、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルを表し；
Ｒ11は、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロ環を表し；
Ｒ12およびＲ13は、独立して、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルを表し；
Ｊは、Ｊ１またはＪ２：
Figure 2008280341
を表し；
Ｘa、Ｙa、Ｚa、Ｘb、ＹbおよびＺbは、独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し；
Ｒ19aおよびＲ19bは、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりピリジン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキルを表し；
Ｒ20aおよびＲ20bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、チオシアナト、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェノキシを表し；
ｐは、０〜３の整数｛但し、ｐが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ20aは、同じであっても、異なっていてもよい｝を表し；
ｑは、０〜３の整数｛但し、ｑが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ20bは、同じであっても、異なっていてもよい｝を表す。］
で示されるヒドラジド化合物（以下、本発明化合物と称する）、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩を提供する。
さらに、また、本発明は、本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適当な塩を、直接有害生物に、または有害生物の生息場所に適用する、無脊椎動物である有害生物の防除方法を包含する。殺虫組成物における活性成分としての本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適当な塩の使用も包含する。
本発明は、本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適当な塩および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の付加的な成分からなる組成物を包含する。また、本発明は、殺虫組成物における活性成分としての本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適当な塩および生物学的に活性な量の少なくとも１種の付加的な化合物または薬剤を用いることによる、有害生物の防除方法を包含する。また、本発明は、殺虫調製物の製造における、本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適当な塩の使用に関連する。
本発明の化合物は、立体異性体に関して広く認められている定義（Eliel, Ernest L., Wilien, Samuel H., Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Son, 1994）に従って、不斉中心での異なる立体構造および二重結合の異なる立体構造により定義される、エナンチオマーおよびジアステレオマーに関するすべての可能性ある立体異性体を包含する。本発明の化合物は、活性成分として、上記した異性体の混合物として、単一のジアステレオマーとして、あるいは光学的に豊富な形態で存在することができる。さらに、本発明の式Ｉで示される化合物は、そのＮ−オキシドまたはその農業的に適当な塩として存在することができる。そのローンペアがヒュッケル法による芳香族分子のπ軌道を構成していないすべての窒素原子は、よく知られた方法を用いることにより、そのローンペアで酸化され、Ｎ−オキシドを形成することができる。本発明の化合物の農業的に適当な塩は、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸およびリン酸ならびに酢酸、プロピオン酸、酪酸、シュウ酸、マロン酸、酒石酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、ｐ−トルエンスルホン酸およびサリチル酸のような、無機酸または有機酸を化合物に添加することにより形成することができる。化合物が、カルボキシル、スルホニルまたはフェノールのような酸性部を含有する場合、塩は、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物および炭酸塩またはアンモニア、ピリジンもしくはトリエチルアミンのようなアミンのような無機または有機塩基を添加することにより形成することができる。「芳香族」および「ヘテロ芳香族」は、平面環系で完全に不飽和であり、環系ｐ軌道および環平面に対して垂直であるヘテロ原子の任意のローンペア軌道がオーバーラップして、ヒュッケル法に従って（４ｎ＋２）π電子（ｎは、０または正の整数である）を有するπ分子軌道を形成しうる、カルボサイクリックまたはヘテロサイクリック環系を示す。「非芳香族」または「非芳香族ヘテロ環系」なる用語は、完全にまたは部分的に飽和した、あるいは完全に不飽和であるが上記したヒュッケル法の要求を満たしていない環系を表す。「ヘテロ芳香族」、「ヘテロ二環式」および「非芳香族ヘテロ環」における「ヘテロ」なる用語は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される炭素とは異なる少なくとも１個以上の原子を含有する環系を示す。ヘテロ環系は、水素の置換によりすべての置換可能な炭素または窒素原子にて結合することができる。
以下、「置換基」の例について説明する。
（Ｒ4）nにより置換された５〜６員のヘテロ芳香環系の例としては、以下に示すＥ−１〜Ｅ−３９が挙げられる。ヘテロ芳香環系Ｅ−１〜Ｅ−３９は、その炭素原子で、右上の結合により−ＮＲ1−（Ｃ＝Ａ1）−Ｊ部の窒素原子に結合している。ヒドラジド部−（Ｃ＝Ａ2）−ＮＲ2−ＮＲ3−Ｑは、その−（Ｃ＝Ａ2）炭素原子で、例示した環系Ｅ−１〜Ｅ−３９の右下の結合によりその炭素原子に結合している。
Figure 2008280341
Figure 2008280341
（Ｒ4）nに置換されている８〜１０員の縮合ヘテロ二環系の例としては、以下に示すＥ−４０〜Ｅ−１０９が挙げられる。置換基Ｒ4を有する該ヘテロ二環系の置換は、芳香環系ならびに非芳香族結合部位（Ｅ−９７〜１０１、Ｅ−１０３、Ｅ−１０５、Ｅ−１０７〜１０９）上の炭素および窒素のＨ−原子の置換により可能である。ヘテロ芳香環系Ｅ−４０〜Ｅ−１０９は、その炭素原子で、右上の結合により−ＮＲ1（Ｃ＝Ａ1）Ｊ部の窒素原子に結合している。ヒドラジド部−（Ｃ＝Ａ2）NＲ2ＮＲ3Ｑは、その−（Ｃ＝Ａ2）炭素原子で、例示した環系Ｅ−４０〜Ｅ−１０９の右下の結合によりその炭素原子に結合している。
Figure 2008280341
Figure 2008280341
好ましい環系は、Ｅ−２、Ｅ−４、Ｅ−７、Ｅ−１２、Ｅ−１３、Ｅ−２２、Ｅ−４０およびＥ４７を含み；Ｅ−２およびＥ−４が最も好ましい。
ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル」の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルならびにフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルおよびペンタフルオロエチルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、および、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル」の例としては、メチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、ジメチルアミノメチル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、エチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルおよびヘキシルが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル」の例としては、シアノメチルおよび２−シアノエチルが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルコキシ」の例としては、シアノメトキシおよび２−シアノエトキシが挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル」の例としては、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピルおよび２−ヒドロキシ−イソプロピルが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ」の例としては、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル」の例としては、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチルおよび２−イソプロピルオキシエチルが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ」の例としては、２−（メトキシ）エトキシが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル」の例としては、２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、２−ペンテニルおよび２−ヘキセニルならびにポリエン、例えば１，３−ペンタジエチルおよび２，４−ヘキサジエニルおよびすべての可能性あるジアステレオマーが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ」の例としては、２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペンオキシおよび２−メチル−２−プロペニルオキシが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル」の例としては、２−プロピニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、２−ブチニルおよび３−ブチニルならびにポリイン、例えば２，５−ヘキサジイニルが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ」の例としては、２−プロピニルオキシ、３−クロロ−２−プロピニルオキシおよび２−ブチニルオキシが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ」の例としては、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル」の例としては、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニルが挙げられる。定義は、両方のスルホキシドエナンチオマーを包含する。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル」の例としては、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニルが挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ」の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、イソブチルアミノおよびｔｅｒｔ−ブチルアミノが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ」の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、２−フルオロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノおよび２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロアミノが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ」の例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノおよびジ−ｎ−ブチルアミノが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ」の例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノおよびジ−ｎ−ブチルアミノが挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル」の例としては、アセチル、プロピオニル、イソブチリルおよびトリメチルアセチルが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル」の例としては、アセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、プロピオニル、ペンタフルオロプロピオニル、イソブチリルおよびトリメチルアセチルが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル」の例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル」の例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルが挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル」の例としては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニルカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルが挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル」の例としては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニルアミノカルボニルおよび２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミノカルボニルが挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、ジメチルアミノカルボニルおよびジエチルアミノカルボニルが挙げられる。
「Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル」の例としては、シアノプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニル
「Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリル」の例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル」の例としては、シクロプロピル、２−メチルシアノプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル」の例としては、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨウドフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、２−イソプロピルフェニル、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−（メチルチオ）フェニル、２−（メチルスルフィニル）フェニルおよび２−（メチルスルホニル）フェニルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよいベンジル」の例としては、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−ブロモベンジル、２−ヨウドベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、２−クロロ−６−フルオロベンジル、２−クロロ−４−フルオロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２−エチルベンジル、２−イソプロピルベンジル、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２−（トリフルオロメチル）ベンジル、３−（トリフルオロメチル）ベンジル、４−（トリフルオロメチル）ベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、２−エトキシベンジル、２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル、２−（メチルチオ）ベンジル、２−（メチルスルフィニル）ベンジルおよび２−（メチルスルホニル）ベンジルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル」の例としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−シアノベンジル、３−シアノベンジル、４−シアノベンジル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２−（トリフルオロメチル）ベンジル、３−（トリフルオロメチル）ベンジル、４−（トリフルオロメチル）ベンジル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジルおよび４−メトキシベンジルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ」の例としては、フェノキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２−シアノフェノキシ、３−シアノフェノキシ、４−シアノフェノキシ、２−ニトロフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、４−ニトロフェノキシ、２−メチルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２−（トリフルオロメチル）フェノキシ、３−（トリフルオロメチル）フェノキシ、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−メトキシフェノキシ、４−メトキシフェノキシおよび４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)Ｃ１−Ｃ６アルキル１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル」の例としては、フェノキシメチル、フェノキシエチル、２−クロロフェノキシメチル、２−クロロフェノキシエチル、３−クロロフェノキシメチル、３−クロロフェノキシエチル、４−クロロフェノキシメチル、４−クロロフェノキシエチル、２−シアノフェノキシメチル、２−シアノフェノキシエチル、３−シアノフェノキシメチル、３−シアノフェノキシエチル、４−シアノフェノキシメチル、４−シアノフェノキシエチル、２−ニトロフェノキシメチル、２−ニトロフェノキシエチル、３−ニトロフェノキシメチル、３−ニトロフェノキシエチル、４−ニトロフェノキシメチル、４−ニトロフェノキシエチル、２−メチルフェノキシメチル、２−メチルフェノキシエチル、３−メチルフェノキシメチル、３−メチルフェノキシエチル、４−メチルフェノキシメチル、４−メチルフェノキシエチル、２−（トリフルオロメチル）フェノキシメチル、２−（トリフルオロメチル）フェノキシエチル、３−（トリフルオロメチル）フェノキシメチル、３−（トリフルオロメチル）フェノキシエチル、４−（トリフルオロメチル）フェノキシメチル、４−（トリフルオロメチル）フェノキシエチル、２−メトキシフェノキシメチル、２−メトキシフェノキシエチル、３−メトキシフェノキシメチル、３−メトキシフェノキシエチル、４−メトキシフェノキシメチル、４−メトキシフェノキシエチル、４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシメチルおよび４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシエチルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル」の例としては、ベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、２−ヨウドベンゾイル、２，６−ジフルオロベンゾイル、２，６−ジクロロベンゾイル、２−クロロ−６−フルオロベンゾイル、２−クロロ−４−フルオロベンゾイル、２−シアノベンゾイル、３−シアノベンゾイル、４−シアノベンゾイル、２−ニトロベンゾイル、３−ニトロベンゾイル、４−ニトロベンゾイル、２−メチルベンゾイル、３−メチルベンゾイル、４−メチルベンゾイル、２−エチルベンゾイル、２−イソプロピルベンゾイル、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル、３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、３−メトキシベンゾイル、４−メトキシベンゾイル、２−エトキシベンゾイル、２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル、２−（メチルチオ）ベンゾイル、２−（メチルスルフィニル）ベンゾイルおよび２−（メチルスルホニル）ベンゾイルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいナフチル」の例としては、１−ナフチルおよび２−ナフチルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロ芳香環」の例としては、２−ピリジニル、３−フルオロ−２−ピリジニル、３−クロロ−２−ピリジニル、３−ブロモ−２−ピリジニル、３−ヨウド−２−ピリジニル、３−メチル−２−ピリジニル、３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル、３−メトキシ−２−ピリジニル、３−シアノ−２−ピリジニル、３−ニトロ−２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−クロロ−３−ピリジニル、４−クロロ−３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−クロロ−４−ピリジニル、３，５−ジクロロ−４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−メチル−２−ピリミジニル、４，６−ジメチル−２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−クロロ−４−ピリミジニル、ピラジニル、３−メチル−２−ピラジニル、２−チアゾリル、１−メチル−５−ピラゾリル、４−クロロ−１−メチル−５−ピラゾリル、４−クロロ−１，３−ジメチル−５−ピラゾリルおよび４−クロロ−５−メチル−３−イソオキサゾリルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロ環」の例としては、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、３，５−ジメチルピペリジノ、ヘキサメチレンイミン−１−イル、ヘプタメチレンイミン−１−イル、モルホリノ、２，６−ジメチルモルホリノ、チオモルホリン−４−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イルおよび４−フェニルピペラジン−１−イルが挙げられる。
「(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりピリジン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキル」の例としては、２−ピリジニルメチル、３−ピリジニルメチル、４−ピリジニルメチル、３−クロロ−２−ピリジニルメチルおよび２−クロロ−３−ピリジニルメチルが挙げられる。
「それらが結合している２個の窒素原子と一緒になって、２個の窒素原子、１個以上のＣＨ2、並びに、(a)Ｃ（＝Ｏ）、(b)酸素原子、(c)硫黄原子、(d)Ｓ（＝Ｏ）、(e)Ｓ（＝Ｏ）2、および、(f)ＮＲaからなる群から選択される任意の１または２個の環構成員からなる５〜８員環」を形成する、Ｒ2およびＲ3の例を、下記にＴ環として挙げる。該環は、炭素原子上で、１個以上の独立したＧ6により置換されており、ここに、Ｇ6は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群より選ばれる任意の置換基を表す。自由原子価を有するさらなる窒素−ＮＲa−（隣接する２個の結合窒素原子は含まない）由来の環構成要素はＲaにより置換されていてもよく、該Ｒaは、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、またはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよび１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される。
Figure 2008280341
該環系Ｔは、隣接する２個の結合窒素原子由来の左上の窒素原子で、−（Ｃ＝Ａ2）−部を介して、５〜６員のヘテロ芳香環系または８〜１０員の縮合ヘテロ二環系を表す環系Ｅと結合している。
置換基Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５またはＱ６：
Figure 2008280341
を表す。
Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は、酸素原子または硫黄原子を表し；ｍは０〜２の整数を表す。置換基Ｒ6〜Ｒ13は、発明の概要に記載したものから選択される。
ＪはＪ１またはＪ２を表す。該環Ｊ１およびＪ２の例としては、Ｊ−１．１〜Ｊ−１．８およびＪ−２．１〜Ｊ−２．８として下記するものが挙げられる。環系Ｊ−１．１〜Ｊ−１．８およびＪ−２．１〜Ｊ−２．８は、最も左側の炭素原子で、−ＮＲ1（Ｃ＝Ａ1）Ｊ部の−（Ｃ＝Ａ1）−基を介して、５〜６員のヘテロ芳香環系または８〜１０員の縮合ヘテロ二環系を表す環系Ｅと結合している。１個の窒素原子は、Ｒ19a（Ｊ１）またはＲ19b（Ｊ２）により置換されている。環炭素原子は、所望により、１〜３個の置換基Ｒ20a（Ｊ１）またはＲ20b（Ｊ２）により置換されていてもよい：ただし、２または３個の置換基Ｒ20a（Ｊ１）またはＲ20b（Ｊ２）が存在する場合、２個またはそれ以上のＲ20aおよびＲ20bは、同じであっても、異なっていてもよい。置換基Ｒ19a（Ｊ１）、Ｒ19b（Ｊ２）、Ｒ20a（Ｊ１）およびＲ20b（Ｊ２）は、発明の概要に記載したものから選択される。
好ましい環系は、Ｊ−１．１、Ｊ−１．２、Ｊ−２．１およびＪ−２．２であり；Ｊ−１．１およびＪ−１．２が最も好ましい。
Figure 2008280341
Ｊ１により示される基の詳細な例としては、１−フェニルピラゾール−５−イル、１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル、１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−フルオロ−１−フェニルピラゾール−５−イル、１−（２−クロロフェニル）−３−フルオロピラゾール−５−イル、３−フルオロ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−フルオロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−フェニルピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−フェニルピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ヨウド−１−フェニルピラゾール−５−イル、３−ヨウド−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル、３−ヨウド−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ヨウド−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イル、１−（２−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−イル、３−メチル−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルピラゾール−５−イル、１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−メチルピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−エチルピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−イソプロピルピラゾール−５−イル、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−３−クロロピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−ヨウド−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−メチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−シアノ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−メチルピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−エチルピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−イソプロピルピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−ヨウド−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−メチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−シアノ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−エチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−イソプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−ヨウド−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−メチル−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−シアノ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−エチルピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピルピラゾール−５−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルチオ）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルチオ）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルチオ）ピラゾール−５−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルスルフィニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（ｅｔｈｙｌスルフィニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルスルフィニル）ピラゾール−５−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルスルホニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルスルホニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルスルホニル）ピラゾール−５−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−シアノピラゾール−５−イル、１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル、５−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル、５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジクロロピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジクロロピロール−２−イル、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル、５−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル、５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジブロモピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジブロモピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−４−ヨウドピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−ヨウドピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−５−ヨウドピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−ヨウドピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヨウドピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヨウドピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−２−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−２−イル、１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール−５−イルおよび１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール−５−イルが挙げられる。
Ｊ２で示される基の例としては、１−メチル−３−フェニルピラゾール−４−イル、３−（２−クロロフェニル）−１−メチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−メチルピラゾール−４−イル、１−メチル−５−フェニルピラゾール−４−イル、５−（２−クロロフェニル）−１−メチルピラゾール−４−イル、１−メチル−５−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−メチルピラゾール−４−イル、３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、３−（２−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、３−（２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、５−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、５−（２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル、１−（ジフルオロメチル）−３−フェニルピラゾール−４−イル、３−（２−クロロフェニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル、１−（ジフルオロメチル）−３−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル、１−（ジフルオロメチル）−５−フェニルピラゾール−４−イル、５−（２−クロロフェニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル、１−（ジフルオロメチル）−５−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル、３−（２−クロロフェニル）−１−エチルピラゾール−４−イル、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−エチルピラゾール−４−イル、５−（２−クロロフェニル）−１−エチルピラゾール−４−イル、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−エチルピラゾール−４−イル、３−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル、５−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル、３−（２−クロロフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル、５−（２−クロロフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イルおよび５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イルが挙げられる。
以下、本発明の好ましい具体例を説明する。
好ましい化合物は以下の通りである：
好ましい化合物１：Ｅが５〜６員のヘテロ芳香環である本発明化合物である化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
好ましい化合物２：Ａ1およびＡ2が酸素原子であり、
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい水素原子またはアルキルである、好ましい化合物１に記載の化合物。
好ましい化合物３：Ｊが、Ｊ−１．１、Ｊ−１．２、Ｊ−２．１、Ｊ−２．２またはＪ−２．３：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ19aおよびＲ19bは、水素原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリールを表し；
Ｒ20aおよびＲ20bは、ハロゲン原子、シアノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェノキシを表し；
ｐは、０〜３の整数｛但し、ｐが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ20aは、同じであっても、異なっていてもよい。｝を表し；
ｑは、０〜３の整数｛但し、ｑが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ20bは、同じであっても、異なっていてもよい。｝を表す。］
である、好ましい化合物２に記載の化合物。
好ましい化合物４：ＱがＱ１であり；
Ａ31が酸素であり；
Ｒ6が、水素原子であるか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、および、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロサイクリック；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキルである、化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
好ましい化合物５：Ａ1およびＡ2が酸素原子である、好ましい化合物４に記載の化合物。
好ましい化合物６：ＱがＱ２であり、Ａ32が酸素であり；
Ｒ7が、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルであるか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルである、本発明化合物である化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
好ましい化合物７：Ａ1およびＡ2が酸素原子である、好ましい化合物６に記載の化合物。
好ましい化合物８：ＱがＱ４であり、Ａ34が酸素であり、
Ｒ9およびＲ10が、独立して、水素原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであるか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよび(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルである、化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
好ましい化合物９：Ａ1およびＡ2が酸素原子である、好ましい化合物８に記載の化合物。
好ましい化合物１０：式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）：
Figure 2008280341
［式中、
Ｘaは、窒素原子またはＣＲ20axを表し；
ＹおよびＺは、独立して、窒素原子またはＣＲ4bを表すが、ＹおよびＺは同時にはＣＲ4bではなく；
Ｒ1は、水素原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ2およびＲ3は、独立して、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル、または、フェニルカルボニル｛但し、各々の該ベンゼン環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を表していてもよく；あるいは、
Ｒ2およびＲ3は、それらが結合している２個の窒素原子と一緒になって、２個の窒素原子、１個以上のＣＨ2、並びに、(a)Ｃ（＝Ｏ）、(b)酸素原子、(c)硫黄原子、(d)Ｓ（＝Ｏ）、(e)Ｓ（＝Ｏ）2、および、(f)ＮＲa｛ここに、Ｒaは、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルから選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルを表す。｝からなる群から選択される任意の１または２個の環構成員からなる５〜８員環｛但し、該環は、炭素原子上で、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を形成していてもよい；
Ｒ4a、Ｒ4bおよびＲ4cは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、ベンジル、フェノキシ、または、５〜６員のヘテロ芳香環｛但し、各々の環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい。｝を表し；
Ｍは、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、または、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、および、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；ら選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロ環を表し；
Ｒ19axは、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル；１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりピリジン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキルを表し；
Ｒ20ax、Ｒ20ayおよびＲ20azは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、チオシアナト、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェノキシを表す。］
で示される、ヒドラジド化合物。
好ましい化合物１１：Ｒ1が、水素原子であり；
Ｒ2が、水素原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ3が、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ4aが、ハロゲン原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ4cが、水素原子、ハロゲン原子、シアノまたは１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ19aが、
Figure 2008280341
［式中、Ｘbは、窒素原子またはＣＲ21aである。］
であり、
Ｒ20axおよびＲ20ayが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオであり、
Ｒ20azが、水素原子であり、
Ｒ21a、Ｒ21bおよびＲ21cが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルである、好ましい化合物１０に記載の化合物。
好ましい化合物１２：ＸaおよびＸbが窒素原子であり、
ＹがＣＨであり
Ｚが窒素原子である、好ましい化合物１１に記載の化合物。
好ましい化合物１３：ＸaおよびＸbが窒素原子であり、
Ｙが窒素原子であり、
ＺがＣＨである、好ましい化合物１１に記載の化合物。
好ましい化合物１４：Ｒ4bが水素原子である、好ましい化合物１１に記載の化合物。
好ましい化合物１５：Ｍが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノまたはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノである、好ましい化合物１４に記載の化合物。
好ましい化合物１６：Ｒ2が、水素原子、メチルまたはエチルであり、
Ｒ3が、水素原子、メチル、エチル、または、メトキシカルボニルであり；
Ｒ4aが、メチル、塩素原子、臭素原子、または、沃素原子であり；
Ｒ4cが、水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、または、シアノであり、
Ｒ20ayが、塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメチル、または、ペンタフルオロエトキシであり；
Ｒ22bが、水素原子であり；
Ｒ22cが、塩素原子、または、臭素原子であり；
Ｍが、水素、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、または、ジメチルアミノである、好ましい化合物１５に記載の化合物。
好ましい化合物１７：Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がメチルまたはエチルであり、
Ｍが水素原子である、好ましい化合物１６に記載の化合物。
好ましい化合物１８：Ｒ2およびＲ3が、独立して、水素、メチルまたはエチルであり、
Ｍがメトキシまたはエトキシである、好ましい化合物１７に記載の化合物。
好ましい化合物１９：Ｘa、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ4c、Ｍ、Ｒ19ax、Ｒ20ax、Ｒ20ayおよびＲ20azが上記と同意義である、式（ＩＩ−１）で示されるヒドラジド化合物。
好ましい化合物２０：Ｒ1が水素原子であり、
Ｒ2が、水素原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ3が、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ4aが、ハロゲン原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ4cが、水素原子、ハロゲン原子、シアノまたは１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ19aが：
Figure 2008280341
［式中、Ｘbは窒素原子またはＣＲ21aである］
であり、
Ｒ20axおよびＲ20ayが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシまたは１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオであり、
Ｒ20azが水素原子であり、
Ｒ21a、Ｒ21bおよびＲ21cが、独立して、水素原子、ハロゲン原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される、好ましい化合物１９に記載の化合物。
好ましい化合物２１：ＸaおよびＸbが窒素原子であり、
ＹがＣＨであり、
Ｚが窒素原子である、好ましい化合物２０に記載の化合物。
好ましい化合物２２：ＸaおよびＸbが窒素原子であり、
Ｙが窒素原子であり、
ＺがＣＨである、好ましい化合物２０に記載の化合物。
好ましい化合物２３：Ｒ4bが水素原子である、好ましい化合物２０に記載の化合物。
好ましい化合物２４：Ｍが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノまたはＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノである、好ましい化合物２３に記載の化合物。
好ましい化合物２５：Ｒ2が、水素原子、メチルまたはエチルであり、
Ｒ3が、水素原子、メチル、エチルまたはメトキシカルボニルであり、
Ｒ4aが、メチル、塩素原子、臭素原子または沃素原子であり、
Ｒ4cが、水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子またはシアノであり、
Ｒ20ayが、塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメチルまたはペンタフルオロエトキシであり、
Ｒ22bが、水素原子であり、
Ｒ22cが、塩素原子または臭素原子であり、
Ｍが、水素、メトキシ、エトキシ、メチルアミノまたはジメチルアミノである、好ましい化合物２４に記載の化合物。
好ましい化合物２６：Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が、メチルまたはエチルであり、
Ｍが水素原子である、好ましい化合物２５に記載の化合物。
好ましい化合物２７：Ｒ2およびＲ3が、独立して、水素、メチルまたはエチルであり、
Ｍがメトキシまたはエトキシである、好ましい化合物２６に記載の化合物。
本発明は、さらに：
活性成分として本発明化合物または、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩を含む有害生物防除剤；
本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩を、有害生物に直接、または有害生物の生息場所に適当することを含む、有害生物の防除方法；
有害生物を防除するための本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩の使用；
有害生物防除剤を製造するための本発明化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩の使用；
に関する。
以下、本発明化合物の製造方法を説明する。
本発明化合物は、例えば、下記方法Ａ−１〜方法Ｃ−１により製造することができる。
方法Ａ−１
本発明化合物のうち、式（Ｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｊおよびｎは、上記と同意義であり、Ｅは、２つの隣接する結合炭素原子と一緒になって、５〜６員のヘテロ芳香環系または８〜１０員の縮合ヘテロ二環系を表し、Ｑ’は、Ｑ１〜Ｑ６からなる群から選択される基を表す（ただし、Ｑ’がＱ４であり、Ｒ8およびＲ9が水素原子である化合物を除く）］
で示される化合物（以下、化合物（Ｉ）と称する）は、式(2)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(2)と称する）および式(3)：
Figure 2008280341
［式中、Ｑ’は上記と同意義であり、Ｌ1はハロゲン原子またはＱ’−Ｏ−を表す（ただし、Ｑ’がＱ４であり、Ｒ8およびＲ9が水素原子である場合を除く）］
で示される化合物（以下、化合物(3)と称する）を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応で用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
本発明で用いられる化合物(3)の量は、通常、化合物(2)１モルあたり、１〜２モルである。
要すれば、反応は塩基の存在下で行われる。塩基の例としては、窒素−含有ヘテロサイクリック化合物、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］５−ノネン（ＤＢＮ）等、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等、および無機塩基、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。反応が塩基の存在下で行われる場合の塩基の量は、通常、化合物(2)１モルあたり１〜２モルであるが、使用する塩基が、例えばピリジン等のように反応条件下で液体である場合、塩基を過剰量で用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（１−ｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
方法Ａ−２
本発明化合物のうち、式（１−ｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ34、Ｊおよびｎは、上記と同意義であり、Ｒ9aは、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル；少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル；少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよい３−Ｃ６アルキニル；(1)ハロゲン原子および(2)Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)Ｃ少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよい１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノおよび(10)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；またはＣ７−Ｃ９フェニルアルキル（該ベンゼン環部は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい）を表す］
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉ）と称する）は、化合物(2)を、式(4)：
Figure 2008280341
［式中、Ａ34およびＲ9aは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(4)と称する）と反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(4)の量は、通常、化合物(2)１モルあたり１〜２モルである。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（１−ｉｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（１−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
方法Ａ−３
本発明化合物のうち、式（１−ｉｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ34、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｉｉｉ）と称する）は、化合物(2)およびシアネートまたはチオシアネートを反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下で行われる。この反応で用いられる溶媒の例としては、酸、例えば有機酸、例えば酢酸等および鉱酸、例えば塩酸等、ならびにこれらの酸および水、クロロホルム等の混合物が挙げられる。
この反応で用いられるシアネートまたはチオシアネートの量は、通常、化合物(2)１モルあたり１〜２モルである。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
シアネートまたはチオシアネートの例としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化アンモニウム、チオシアン化カリウム、チオシアン化ナトリウムおよびチオシアン化アンモニウムが挙げられる。
反応が完了した後、化合物（１−ｉｉｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（１−ｉｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
方法Ｂ−１
本発明化合物は、式(6)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ2、Ｑおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(6)と称する）および式(7)：
Figure 2008280341
［式中、Ａ1およびＪは、上記と同意義であり、Ｌ2はハロゲン原子を表す］
で示される化合物（以下、化合物(7)と称する）を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(7)の量は、通常、化合物(6)１モルあたり１〜２モルである。
要すれば、反応は塩基の存在下で行われる。塩基の例としては、窒素−含有ヘテロサイクリック化合物、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザジシクロ［４，３，０］５−ノネン（ＤＢＮ）等、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等、および無機塩基、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。反応が塩基の存在下で行われる場合の塩基の量は、通常、化合物(6)１モルあたり１〜２モルであるが、使用する塩基が、例えばピリジン等のように反応条件下で液体である場合、塩基を過剰量で用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、本発明化合物は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
方法Ｂ−２
本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｉｖ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ2、Ｊ、Ｑおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｉｖ）と称する）は、化合物(6)および式(8)：
Figure 2008280341
［式中、Ｊは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(8)と称する）を、脱水剤の存在下で反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(8)の量は、通常、化合物(6)１モルあたり１〜２モルである。
この反応で用いられる脱水剤の例としては、カルボジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロライド（ＷＳＣ）等が挙げられる。用いられる脱水剤の量は、通常、化合物(6)１モルあたり１〜２モルである。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（Ｉ−ｉｖ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｉｖ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
方法Ｃ−１
本発明化合物のうち、式（１−ｖ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊ、Ｑおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖ）と称する）は、式(9)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ4、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(9)と称する）および式(10)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ2、Ｒ3およびＱは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(10)と称する）を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(10)の量は、通常、化合物(9)１モルあたり１〜２０モルである。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（Ｉ−ｖ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｖ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
方法Ｃ−２
本発明化合物のうち、式（１−ｖｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ｊ、Ｑおよびｎは、上記と同意義であり、Ｒ1-aは、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基；少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル；少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル；少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル；またはＣ７−Ｃ９フェニルアルキル（ここに、該ベンゼン環部は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい）を表す］
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖｉ）と称する）は、式(11)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1-a、Ｒ4、Ａ1、Ｊおよびｎは、上記と同意義であり、Ｌ3はハロゲン原子を表す］
で示される化合物（以下、化合物(11)と称する）および化合物(10)を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(10)の量は、通常、化合物(11)１モルあたり、１〜２モルである。
要すれば、反応は塩基の存在下で行われる。塩基の例としては、窒素−含有ヘテロサイクリック化合物、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］５−ノネン（ＤＢＮ）等、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等、および無機塩基、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。反応が塩基の存在下で行われる場合の用いられる塩基の量は、通常、化合物(11)１モルあたり１〜２モルであるが、使用する塩基が、例えばピリジン等のように反応条件下で液体である場合、塩基を過剰量で用いてもよい。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（Ｉ−ｖｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
方法Ｃ−３
また、化合物（１−ｖｉ）は、式(12)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ4、Ｒ1-a、Ａ1、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(12)と称する）および化合物(10)を、脱水剤の存在下で反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(10)の量は、通常、化合物(12)１モルあたり１〜２モルである。
この反応で用いられる脱水剤の例としては、カルボジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロライド（ＷＳＣ）等が挙げられる。用いられる脱水剤の量は、通常、化合物(12)１モルあたり１〜２モルである。
反応温度は、通常、０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（Ｉ−ｖｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
ついで、本発明化合物の製造のための中間体の製造方法を説明する。
参考方法１
化合物(2)のうち、式（２−ｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と称する）は、化合物(9)および式(13)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ2およびＲ3は、上記と同意義である］
で示される（以下、化合物(13)と称する）を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、アルコール、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(13)の量は、通常、化合物(9)１モルあたり１〜５モルである。
反応温度は、通常、−５０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（２−ｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（２−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
参考方法２
化合物(2)のうち、式（２−ｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉｉ）と称する）は、式(14)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ4、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(14)と称する）および化合物(13)の反応により製造することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、アルコール、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応に用いられる化合物(13)の量は、通常、化合物(14)１モルあたり１〜５モルである。
反応温度は、通常、−５０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（２−ｉｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（２−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
参考方法３
化合物(2)のうち、式（２−ｉｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1-a、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ｊおよびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉｉｉ）と称する）は、化合物(11)および化合物(13)を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応に用いられる化合物(13)の量は、通常、化合物(11)１モルあたり２〜１０モルである。
反応温度は、通常、−５０〜１００℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物（２−ｉｉｉ）は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物（２−ｉｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
参考方法４
化合物(9)は、式(16)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ4およびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(16)と称する）および式（７’）：
Figure 2008280341
［式中、ＪおよびＬ2は、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（７’）と称する）を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下、塩基の存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物（７’）の量は、化合物(16)１モルあたり０．５〜２モルである。
この反応で用いられる塩基の例としては、窒素−含有ヘテロサイクリック化合物、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］５−ノネン（ＤＢＮ）等、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等、および無機塩基、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。用いられる塩基の量は、通常、化合物(16)１モルあたり１〜２モルであるが、使用する塩基が、例えばピリジン等のように反応条件下で液体である場合、塩基を過剰量で用いてもよい。
反応温度は、通常、５０〜１５０℃であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物(9)は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物(9)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
参考方法５
化合物(9)は、式(17)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ4およびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物(17)と称する）および化合物（７’）を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
該方法は、以下の工程５−１および工程５−２を含む。
工程５−１
この工程は、化合物(17)および化合物（７’）を塩基の存在下で反応させることにより行われる。
この工程で用いられる化合物（７’）の量は、通常、化合物(17)１モルあたり１〜２モルである。塩基の例としては、窒素−含有ヘテロサイクリック化合物、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］５−ノネン（ＤＢＮ）等、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等、および無機塩基、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。用いられる塩基の量は、通常、化合物(17)１モルあたり１〜２モルである。
反応温度は、通常、０〜５０℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
この工程が完了した後、通常、反応混合物を次の工程にそのまま用いる。
工程５−２
この工程は、工程５−１の反応混合物およびハロゲン化スルホニルを塩基の存在下で反応されることにより行われる。
この工程で用いられるハロゲン化スルホニルの例としては、メタンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライドおよびトリフルオロメタンスルホニルクロライドが挙げられる。この工程で用いられるハロゲン化スルホニルの量は、通常、工程５−１で用いた化合物(17)１モルあたり１〜２モルである。
塩基の例としては、工程５−１に記載したものと同様の塩基が挙げられる。塩基の量は、通常、工程５−１で用いた化合物(17)１モルあたり２〜４モルである。
反応温度は、通常、０〜５０℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物(9)は、反応混合物を水に注ぎ、ついで、有機溶媒で抽出することにより単離することができる。単離した化合物(9)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
参考方法６
化合物(14)は、化合物(9)をチオカルボニル化剤と反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジグリム等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、ピリジン、例えばピリジン、ピコリン、ルチジン等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられるチオカルボニル化剤の例としては、五硫化二リン、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
この反応に用いられるチオカルボニル化剤の量は、通常、化合物(9)１モルあたり１〜３モルである。
反応温度は、通常、０〜２００℃であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物(14)は、沈殿物を濾過により回収するか、または反応混合物を有機溶媒で抽出することにより単離することができる。単離した化合物(14)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
参考方法７
化合物(11)は、化合物(12)をハロゲン化剤と反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられるハロゲン化剤の例としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、塩化オキサリルおよびホスゲンが挙げられる。
この反応で用いられるハロゲン化剤の量は、通常、化合物(12)１モルあたり１〜２モルであり、ある場合には、ハロゲン化剤は過剰量用いることもできる。
反応温度は、通常、０℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物(11)は、反応混合物中の沈殿物を回収するか、または反応混合物を濃縮することにより単離することができる。単離した化合物(11)は、通常、次の工程にそのまま用いられ、要すれば、再結晶等によりさらに精製してもよい。
参考方法８
化合物(12)は、式（１８’）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1-a、Ｒ4およびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物（１８’）と称する）および化合物(7)を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(7)の量は、通常、化合物（１８’）１モルあたり１〜２モルである。
反応は塩基の存在下で行われる。用いられる塩基の例としては、窒素−含有ヘテロサイクリック化合物、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］５−ノネン（ＤＢＮ）等、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等、無機塩基、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。用いられる塩基の量は、通常、化合物（１８’）１モルあたり１〜２モルである。
反応温度は、通常、０〜５０℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物(12)は、反応混合物を水に注ぎ、ついで、有機溶媒で慣用的に抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物(12)は、通常、次の工程にそのまま用いられ、要すれば、再結晶等によりさらに精製してもよい。
参考方法９
化合物(6)は、式(20)：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ1、Ｒ4およびｎは、上記と同意義である］
で示される化合物（以下、化合物２０）と称する）および化合物(10)を反応させることにより調製することができる。
この反応は、溶媒の存在下、または非存在下で行われる。この反応に用いられる溶媒の例としては、エーテル、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、炭化水素、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等、ニトリル、例えばアセトニトリル等、非プロトン性極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等、およびそれらの混合物が挙げられる。
この反応で用いられる化合物(10)の量は、通常、化合物(20)１モルあたり１〜２モルである。
反応温度は、通常、−２０〜１５０℃であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲内である。
反応が完了した後、化合物(20)は、反応混合物を水に注ぎ、混合物を有機溶媒で抽出するか、沈殿物を濾過により回収することにより単離することができる。単離した化合物(20)は、通常、次の工程にそのまま用いられ、要すれば、再結晶等によりさらに精製してもよい。
化合物(3)、(4)および(13)は公知の化合物であるか、または公知の方法（例えば、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 12, p.359-376 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)またはOrganic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 14, p.434-465 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.）を参照）に従って公知の化合物から調製することができる。
化合物(2)の態様として、以下の化合物を記載する：
式（ＩＩ）：
Figure 2008280341
［式中、
Ｘaは、窒素原子またはＣＲ20axを表し；
ＹおよびＺは、独立して、窒素原子またはＣＲ4bを表すが、ＹおよびＺは同時にはＣＲ4bではなく；
Ｒ1は、水素原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ2は、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル、または、フェニルカルボニル｛但し、各々の該ベンゼン環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を表し；
Ｒ4a、Ｒ4bおよびＲ4cは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、独立して、フェニル、ベンジル、または、フェノキシ｛但し、各々のベンゼン環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい。｝を表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロ芳香族を表し；
Ｒ19axは、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよび(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりピリジン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキルを表し；
Ｒ20ax、Ｒ20ayおよびＲ20azは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、チオシアナト、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェノキシを表す。］
で示されるヒドラジド化合物。
化合物(10)は、例えば、以下のスキーム(1)に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム（Ｉ）において、Ａ34、Ｌ1、Ｑ’、Ｒ2、Ｒ3およびＲ9aは、上記と同意義である。
化合物(10)のうち、式（１０−ｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は、上記と同意義である］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(2)に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(2)において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は、上記と同意義である。
化合物(17)は、例えば、以下のスキーム(3)に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(3)において、Ｒ4およびｎは、上記と同意義である。
化合物(16)、（１８’）および(20)は、例えば、以下のスキーム(4)に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(4)において、Ｒ1-a、Ｒ4およびｎは、上記と同意義であり、Ｌ4は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンエタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ等）である。
化合物(8)は、例えば、以下のスキーム(7)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(7)において、Ｊは上記と同意義であり、Ｒ17は、メチルまたはエチル基を表し、ＬＤＡはリチウムジイソプロピルアミドを表し、ｎ−ＢｕＬｉは直鎖ブチルリチウムを表し、ｔ−ＢｕＬｉは第三級ブチルリチウムを表す。
化合物(8)のうち、式（８−ｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｘa、Ｙa、Ｚaおよびｐは、上記と同意義である］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(8)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(8)において、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｘa、Ｙa、Ｚa、ｐ、ＬＤＡおよびｎ−ＢｕＬｉは、上記と同意義であり、Ｌ5は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メチルスルホニル等）である。
化合物(8)のうち、式（８−ｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ14aおよびｐは、上記と同意義であり、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18cおよびＲ18dは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルまたは少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表す］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(9)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(9)において、Ｒ14a、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、ＬＤＡおよびｐは、上記と同意義であり、Ｌ6は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニル等）を表す。
化合物(8)のうち、式（８−ｉｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルまたは少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表す］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(10)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(10)において、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは、上記と同意義である。
化合物(8)のうち、式（８−ｉｖ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｘ18は−Ｎ＝または−ＣＲ18e＝を表し；Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは、上記と同意義であり、Ｒ14a-1は、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表す］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(11)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(11)において、Ｒ14a-1、Ｒ17、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は、上記と同意義であり、Ｒ20はメチルまたはエチル基を表す。
化合物(8)のうち、式（８−ｖｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ13b、Ｒ14b、Ｘb、Ｙb、Ｚbおよびｑは、上記と同意義である］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(14)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(14)において、Ｒ13b、Ｒ14b、Ｒ17、Ｘb、Ｙb、Ｚb、Ｌ5およびｑは、上記と同意義である。
化合物(8)のうち、式（８−ｖｉｉｉ）および式（８−ｉｘ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ13bは上記と同意義であり、
Ｘ19は−Ｎ＝または−ＣＲ19e＝を表し、
Ｒ19a、Ｒ19b、Ｒ19c、Ｒ19dおよびＲ19eは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルまたは少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルで表される］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(15)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(15)において、Ｒ13b、Ｒ17、Ｒ19a、Ｒ19b、Ｒ19c、Ｒ19d、Ｌ5およびＸ19は、上記と同意義である。
化合物(7)のうち、式（７−ｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｌ2およびＪは、上記と同意義である］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(16)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(16)において、Ｌ2およびＪは、上記と同意義である。
化合物(7)のうち、式（７−ｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｌ2およびＪは、上記と同意義である］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(17)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(17)において、Ｌ2およびＪは、上記と同意義であり、ＬＤＡは、リチウムジイソプロピルアミドを表し、ｎ−ＢｕＬｉは直鎖ブチルリチウムを表し、ｔ−ＢｕＬｉは第三級ブチルリチウムを表す。
化合物(8)において、式（８−ｖ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は、上記と同意義であり、Ｒ14ax、Ｒ14ayおよびＸ14azは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルまたは少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルで表される］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(18)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(18)において、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、Ｒ14ax、Ｒ14ayおよびＸ14azは、上記と同意義である。
スキーム(18)における化合物(21)は、例えば、以下のスキーム(19)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(19)において、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｒ18e、Ｘ18、Ｒ14ax、Ｒ14ay、Ｘ14azおよびＬ6は、上記と同意義である。
スキーム(18)における化合物(21)のうち、式（２１−ｉ）、式（２１−ｉｉ）および式（２１−ｉｉｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は、上記と同意義であり、ハロ（ｘ）およびハロ（ｙ）は、独立して、ハロゲン原子を表す］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(20)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(20)において、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、ハロ（ｘ）およびハロ（ｙ）は、上記と同意義である。
化合物(8)のうち、式（８−ｖｉ）：
Figure 2008280341
［式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は、上記と同意義であり、Ｒ14ay-1は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ30は少なくとも１個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す］
で示される化合物は、例えば、以下のスキーム(21)に示される方法に従って調製することができる。
Figure 2008280341
スキーム(21)において、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、Ｒ14ay-1、Ｒ30、ｒおよびＬ4は、上記と同意義である。
本発明化合物の特定の例を、下記化合物１〜２７７に要約する。
Figure 2008280341
化合物１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物１９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物２９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物３９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物４９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物５９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物６０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物６１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物６２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物６３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
化合物６４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19a、Ｒ20ayおよびＸが、表Ａまたは表Ａ’の各行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式１Ａで示される化合物。
［表Ａ］
Ｒ2；Ｒ3；Ｍ；Ｒ19a；Ｘ；Ｒ20ay
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒn；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒn；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕt；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕt；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒn；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒn；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕt；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕt；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒn；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒn；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｂｕi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｂｕi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｂｕt；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｂｕt；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒn；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒn；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕi；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕi；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕt；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕt；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｈ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｈ；Ｐｒi；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕi；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；Ｂｕi；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｍｅ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒn；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒn；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕi；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕi；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕt；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕt；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＦ3；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒn；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒn；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕi；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕi；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｈ；Ｂｕt；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒn；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒn；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｂｕi；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｂｕi；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｂｕt；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｂｕt；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＮ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｐｒn；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒn；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｐｒi；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｂｕt；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕt；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒn；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒn；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕi；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕi；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕt；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕt；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＦ3；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｐｒn；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕt；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕt；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕt；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕt；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒn；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒn；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｂｕi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｂｕi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｂｕt；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｂｕt；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＦ3；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＮ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒn；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒn；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｂｕt；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｂｕt；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＦ3；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＮ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＯＭｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒn；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｂｕt；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｂｕt；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒn；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒn；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｂｕi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；Ｂｕt；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＦ3；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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ＣＨ2ＣＮ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
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Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
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Ｅｔ；ＣＨ2ＣＮ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＮ；ＣＨ2ＣＮ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ；ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；ＣＨ2ＣＨ2SＭｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｍｅ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒc；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
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Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；2-ピリジニル；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｍｅ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；Ｐｒi；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；2-ピリジニル；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；3-ピリジニル；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；4-ピリジニル；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
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Ｈ；2-ピリジニル；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
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Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｅｔ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
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ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
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Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｍｅ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；2-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；4-ピリジニル；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；2-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；3-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；4-ピリジニル；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｍｅ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；2-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；3-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；4-ピリジニル；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｐｒi；Ｈ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｈ；4-ピリジニル；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
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Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
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ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
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Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
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Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；Ｈ;ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
ＣＨ2ＣＣＨ；Ｈ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；ＣＨ2ＣＣＨ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｐｒi；Ｈ；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；Ｐｒi；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；2-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；3-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Ｈ；4-ピリジニル；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
［表Ａ’］
Ｒ2およびＲ3が一緒になって表す基；Ｍ；Ｒ19a；Ｘ；Ｒ20ay
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2ＮＭｅＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ｐｒi)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(Ａｃ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｍｅ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-ＣＨ2Ｎ(ＣＯ2Ｅｔ)ＣＨ2-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；SＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＣｌ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＨ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｈ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＢｒ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；2-クロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；2,6-ジクロロフェニル；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｍｅ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｍｅ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｍｅ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｅｔ；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｅｔ；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｅｔ；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；Ｈ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；Ｈ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＯＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＯＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＨＭｅ；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｃｌ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；Ｂｒ
-(ＣＨ2) 3-；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
-(ＣＨ2) 4-；ＮＭｅ2；Ｐｒi；Ｎ；ＣＦ3
Figure 2008280341
化合物６５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物６６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物６７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物６８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物６９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物７９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物８９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物９９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１００：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１０９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１１９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
化合物１２８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｂの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式２Ａで示される化合物。
［表Ｂ］
Ｒ2；Ｒ3；Ｍ；Ｒ20ay
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；Ｈ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；Ｈ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Figure 2008280341
化合物１２９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１３９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１４９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１５９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１６９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１７９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１８９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１９０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１９１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
化合物１９２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20axが、表Ｃの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式３Ａで示される化合物。
［表Ｃ］
Ｒ2；Ｒ3；Ｍ；Ｒ20ax
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；Ｈ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＨＦ2
Ｈ；Ｈ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；ＣＢｒＦ2
Ｈ；Ｈ；Ｈ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；CH2CF3
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；CH2CF3
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；CH2CF3
Figure 2008280341
化合物１９３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物１９４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物１９５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物１９６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物１９７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物１９８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物１９９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２００：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０５
Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２０９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２１９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２２９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２３９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２４９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２５９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６８：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２６９：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７０：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７１：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７２：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７３：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７４：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７５：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７６：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
化合物２７７：Ｒ2、Ｒ3、ＭおよびＲ20ayが、表Ｄの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式４Ａで示される化合物。
［表Ｄ］
Ｒ2；Ｒ3；Ｍ；Ｒ19a；Ｒ20ay
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Figure 2008280341
化合物２７８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２７９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８４
Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２８９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物２９９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３００：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３０９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３１９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３２９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３２：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３３：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３４：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３５：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３６：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３７：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３８：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３３９：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３４０：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
化合物３４１：Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、Ｒ19aおよびＲ20ayが、表Ｅの行に対応し、（Ｒ4）nにより置換されているＥが：
Figure 2008280341
である、式５Ａで示される化合物。
［表Ｅ］
Ｒ2；Ｒ3；Ｍ；Ｒ19a；Ｒ20ay
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｈ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；Ｍｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＯＥｔ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＨＭｅ；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｃｌ
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；Ｂｒ
Ｈ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｍｅ；Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｈ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｅｔ；Ｅｔ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
Ｈ；ＣＯ2Ｍｅ；ＮＭｅ2；3-クロロ-2-ピリジニル；ＣＦ3
本発明の明細書において、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒnはプロピル、Ｐｒiはイソプロピル、Ｐｒcはシクロプロピル、Ｂｕiはイソブチル、Ｂｕsはｓｅｃ−ブチル、Ｂｕtはｔｅｒｔ−ブチル、Ｂｕcはシクロブチル、Ａｃはアセチルを意味する。
本発明化合物が防除効力を有する有害生物の例としては、有害昆虫類や有害ダニ類などの有害節足動物、および線虫類の線形動物が挙げられ、特定の例をとしては、以下のものが挙げられる。
半翅目有害生物：
ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）およびセジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）およびチャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類（Deltocephalidae）；ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）およびモモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類（Aphididae）；アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）およびクサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類（Pentatomidae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）およびミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類（Aleyrodidae）；アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類（Coccidae）；グンバイムシ類（Tingidae）；キジラミ類等（Psyllidae）。
鱗翅目有害生物：
ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）およびシバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属およびヘリコベルパ属等のヤガ類（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類（Pieridae）；アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）およびコドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）およびキンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類（Carposinidae）；リオネティア属等のハモグリガ類（Lyonetiidae）；リマントリア属およびユープロクティス属等のドクガ類（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類（Yponomeutidae）；ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）およびジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類（Arctiidae）；イガ（Tinea translucens）およびコイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類（Tineidae）等。
アザミウマ目有害生物：
ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等のアザミウマ類（Thripidae）。
双翅目有害生物：
イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
甲虫目有害生物：
ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
直翅目有害生物：
トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
膜翅目有害生物：
カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
線虫類：
イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
ゴキブリ目有害生物：
チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
ダニ目有害生物：
ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）およびオリゴニカス属等のハダニ類（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）およびニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ類（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）およびクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）およびホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）およびヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類（Pyroglyphidae）；ワクモ類（Dermanyssidae）等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物それ自体であってもよいが、通常、本発明化合物は、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と混合し、必要に応じて、界面活性剤および他の調製添加剤を加えて、エマルジョン、油、粉末、顆粒、水和製剤、流動性製剤、マイクロカプセル、エアロゾール、燻煙剤、毒餌、樹脂製剤等の組成物または製剤に製剤化される。これらの組成物または製剤は、通常、０．０１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。
用いられる固体担体の例としては、粘土類（カオリンクレイ、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレイ（fubasami clay）、酸性白土等）、合成含水酸化ケイ素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、塩化アンモニウム等）等の微粉末および顆粒等が挙げられる。
液体担体の例としては、水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロセン、灯油、軽油等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル（アセトニトリル、イソブチルニトリル等）、エーテル（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシル−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体の例としては、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスが挙げられる。
界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
他の添加剤の例としては、結合剤、分散剤、着色剤および安定剤等、特に、カゼイン、ゼラチン、糖（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性ポリマー（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの混合物）が挙げられる。
本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明の有害生物防除剤を、直接有害生物に、または有害生物の生息場所（植物、土壌、屋内、動物等）に適用することにより行われる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野で有害生物を防除するために用いる場合、使用される量は、本発明化合物の量で、１０，０００ｍ2あたり１〜１０，０００ｇである。
本発明の有害生物防除剤が、エマルジョン、水和製剤、流動性製剤等に製剤化されている場合、薬剤は、通常、活性成分濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して用いられ、顆粒、粉末等は、通常、そのまま使用する。
これらの製剤または水で希釈された製剤は、有害生物に、または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接用いてもよく、あるいは、耕作地の土壌中に生息する有害生物を防除するために、該土壌に用いてもよい。
別法として、処理を、シート状またはひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、樹脂製剤で作物を取り囲む、作物の根付近の土壌に樹脂製剤を置くことにより行ってもよい。
本発明の有害生物防除剤を、屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ等）の防除に用いる場合、その使用量は、面に使用する場合には、通常、本発明化合物の量で処理面積１ｍ2あたり０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に使用する場合には、通常、本発明化合物の量で処理空間１ｍ3あたり０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が、エマルジョン、水和製剤、流動性製剤等に製剤化されている場合は、通常、薬剤は、活性成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用され、油、エアゾール、燻煙剤、毒餌等はそのまま使用する。
本発明の有害生物防除剤は、他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤および／または殺線虫剤の活性成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)有機リン化合物
アセフェート（acephate）、リン化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、リン化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
(3)合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等、
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
(8)Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌（Bacillus thuringiensis）由来の生芽胞および産生結晶毒素、ならびにそれらの混合物、
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
(10)有機塩素化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、
(11)天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ヒ酸（arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カルシウム・シアナミド（Calcium cyanamide）、多硫化カルシウム（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等、
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
本発明を、製造例、製剤例、試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
最初に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：ピラゾール−１−スルホン酸ジメチルアミドの調製：
ピラゾール（１５ｇ）をトルエン（２００ｍＬ）中に溶解し、ジメチルスルファモイルクロライド（２３．７ｍＬ）をゆっくりと加えた。トリエチルアミン（４０ｍＬ）を添加した後、溶液を１８時間室温にて撹拌した。沈殿を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ヘキサン／酢酸エチル＝５：１、ついで２：１、ヘキサン／酢酸エチル＝２：１においてＲf＝０．３０、ＫＭｎＯ4溶液）により精製して、１７．６ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を無色油として得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９５（６Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈｚ）
工程２：３−ブロモピラゾール−１−スルホン酸ジメチルアミドの調製：
ピラゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（１７．６ｇ）を乾燥ＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウムの溶液（８０ｍＬ、１．３Ｍ）を、１５分にわたってゆっくりと加え、さらに１５分間−７８℃で撹拌した。乾燥ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の１，２−ジブロモ−１，１，２，２−テトラクロロエタン（３５．８ｇ）の溶液をこの溶液に１０分以内で加え、さらに−７８℃で１５分間撹拌し、ついで、冷却浴を除去し、混合物を１時間撹拌した後、水でクエンチした。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ヘキサン／酢酸エチル＝５：１、Ｒf＝０．２５）により精製して、２１．３ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を無色油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０８（６Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｍ），７．６１１Ｈ，ｍ）
工程３：３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールの調製：
３−ブロモ−ピラゾール−１−スルホン酸ジメチルアミド（２１．３ｇ）に、ゆっくりと、トリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）を加え、室温にて２時間撹拌した。ヘキサンを加え、形成した沈殿を濾過し、ヘキサンで洗浄した。濾液をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3溶液、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（８０％含量）を含有する、１０．７ｇの無色油を得た。残渣をさらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），１２．６（１Ｈ，ｂｒｓ）
工程４：２−（３−ブロモピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの調製：
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（１０．７ｇ）の粗生成物を、ＤＭＦ（８０ｍＬ）中に溶解し、２，３−ジクロロピリジン（１１．８ｇ）および炭酸セシウム（５７．３ｇ）を加え、混合物を１００℃で８時間撹拌した。水を添加した後、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回抽出し、合した有機層を２回、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ヘキサン／酢酸エチル＝５：１、Ｒf＝０．２０）により精製して、１２．９ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
工程５：５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の調製：
２−（３−ブロモ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロ−ピリジン（９．２ｇ）を乾燥ＴＨＦ（８０ｍＬ）中に溶解し、−７８℃に冷却した。ＬＤＡの溶液（２１．３ｍＬ、２．０Ｍ）を１０分にわたって加え、さらに−７８℃で１５分間撹拌した。溶液を、粉砕したドライアイスを含むＴＨＦ（５０ｍＬ）中に注ぎ、さらに１時間撹拌した。水およびＥｔ2Ｏを加え、２ＮのＮａＯＨ溶液を加えて、ｐＨを１０〜１２に調節した。層を分離し、水層をＥｔ2Ｏで２回洗浄し、２ＮのＨＣｌで酸性化した（約ｐＨ３）。得られた懸濁液を、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、７．９６ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を橙色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．２３（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
工程６：３−アミノイソニコチン酸メチルエステルの調製：
３−アミノイソニコチン酸（４００ｍｇ）をメタノール（６ｍＬ）中に懸濁させ、トルエン（１８ｍＬ）を加えた。（トリメチルシリル）ジアゾメタンの溶液（ジエチルエーテル中２．０Ｍ、１．８８ｍＬ）をこの懸濁液にゆっくりと加えた。添加から５〜１０分以内に、懸濁液は溶液になった。室温にて２時間撹拌した後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで３回抽出した。合した有機層を２Ｎの塩酸、飽和重炭酸溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ヘキサン／酢酸エチル＝１：２、Ｒf＝０．４０）により精製して、３４０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９１（３Ｈ，ｓ），５．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ）
工程７：３−アミノ−２，６−ジクロロイソニコチン酸メチルエステルの調製：
３−アミノイソニコチン酸メチルエステル（３４０ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解し、Ｎ−クロロスクシニミド（６００ｍｇ）を加え、得られた溶液を１５時間室温にて撹拌した。水を反応混合物に添加することにより生成物を沈殿させて、濾過し、水で洗浄した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．５０）により精製して、４６０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９４（３Ｈ，ｓ），６．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ）
工程８：３−アミノ−２，６−ジクロロイソニコチン酸の調製：
３−アミノ−２，６−ジクロロイソニコチン酸メチルエステル（４６０ｍｇ）をエタノール（８ｍＬ）中に溶解し、水（２ｍＬ）および水酸化カリウム（２３４ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて２０分間および還流温度で１．５時間撹拌した。室温に冷却した後、２Ｎの塩酸を加えてｐＨ値を約３に調整し、形成した黄色沈殿を酢酸エチルで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、４２０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。この化合物をさらに精製することなく以下の反応工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）
工程９：２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６，８−ジクロロピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（７４５ｍｇ）および塩化チオニル（５４０μｌ）の混合物を、２時間還流温度で撹拌した。過剰の塩化チオニルを、エバポレーターで乾燥トルエンと共沸させ、残渣を乾燥アセトニトリル（１０ｍＬ）に再び溶解し、３−アミノ−２，６−ジクロロイソニコチン酸（製造例１、工程８）（７４５ｍｇ）を加えた。溶液を５分間室温にて撹拌し、トリエチルアミン（４９０μＬ）を加え、１時間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（４９０μＬ）を加えた。混合物をさらに３０分間室温にて撹拌した後、メタンスルホニルクロライド（２１０μＬ）を加えた。２０時間室温にて撹拌した後、形成した沈殿を濾過し、水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで注意深く洗浄し、減圧下で乾燥して、７３１ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
工程１０：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−２，６−ジクロロ−ピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６，８−ジクロロピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（２００ｍｇ）を、わずかに加温して、ＤＭＦ（８ｍＬ）中に溶解した。カルバジン酸メチルエステル（３８０ｍｇ）を加え、溶液を２５時間室温にて撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を、３回、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝１：２、Ｒf＝０．２０）により精製して、１９０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔1〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．４８−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）
製造例２：Ｎ’−〔２，６−ジクロロ−３−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝ピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）ピリジンの調製：
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１５．３０ｇ）、２，３−ジクロロピリジン（１６．６４ｇ）および炭酸カリウム（２６．４２ｇ）を乾燥ＤＭＦ（１００ｍＬ）中に懸濁させ、１３０℃で３時間、室温で一晩および再び１３０℃で１１時間撹拌した。出発物質が完全に消費された後、反応物を室温に冷却し、水でクエンチした。混合物を酢酸エチルで２回抽出し、合した有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、ヘキサン／酢酸エチル＝８：１、ついで、５：１、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１でＲf＝０．３５）により精製して、２２．８８ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を無色油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
工程２：２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の調製：
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）ピリジン（１５ｇ）を、乾燥ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中に溶解し、−７８℃に冷却した。ＬＤＡの溶液（３９ｍＬ、２．０Ｍ）を１５分間にわたって加え、さらに−７８℃で１５分間撹拌した。フラスコをガス注入口に接続し、ＣＯ2を、内部温度を−６０℃以下に保つ速度で溶液に通した。溶液は淡黄色に変わり、さらに１０分−７８℃で撹拌した後に冷却浴を除去し、ＣＯ2流を止めた。溶液を室温に加温した後、２００ｍｌの水および２００ｍｌのヘキサンを加え、２ＮのＮａＯＨ溶液を加えて、ｐＨを１０〜１２に調整した。層を分離し、有機層を０．５ＮのＮａＯＨ溶液で２回抽出した。合した水溶液をＥｔ2Ｏで２回洗浄し、２ＮのＨＣｌで酸性化した（約ｐＨ３）。得られた懸濁液をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、１６．０８ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。この化合物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
工程３：２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドの調製：
２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１６．０８ｇ）を塩化チオニル（１２ｍＬ）と混合し、２時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを、ロータリーエバポレーターで、乾燥トルエンとの共沸により、粗溶液から蒸発させた。酸クロライドを、減圧下（１２５℃／３ｍｍＨｇ）で残渣を蒸留することにより単離して、１４．２ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を結晶性固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
工程４：６，８−ジクロロ−２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−トリフルオロメチル−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸クロライド（製造例２、工程３）（２４２ｍｇ）を、アセトニトリル（３ｍＬ）中の３−アミノ−２，６−ジクロロイソニコチン酸（製造例１、工程８）（１９０ｍｇ）（製造例１、工程３）の混合物に加えた。混合物室温にて５分間撹拌し、トリエチルアミン（２２０μＬ）を加え、２０分間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（２２０μＬ）を加えた。混合物を室温にてさらに２０分間撹拌した後、メタンスルホニルクロライド（７０μＬ）を加えた。室温にて２時間撹拌した後、形成した沈殿を濾過し、水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで注意深く洗浄し、減圧下で乾燥して、３５０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５４−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ）
工程５：Ｎ’−〔２，６−ジクロロ−３−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝ピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
６，８−ジクロロ−２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（２００ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（１９０ｍｇ）を加え、溶液を室温にて１６時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で２回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝１：１、ついで１：２、ヘキサン／酢酸エチル１：２でＲf＝０．２０）により精製して、４３ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔2〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）
製造例３：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−２−メチルピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
ジオキサン（６０ｍＬ）中の５−アミノ−２−クロロピリジン（５．０ｇ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９．３４ｇ）の混合物を還流温度で２時間撹拌した。室温にした後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸で５回洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、５．３９ｇの標題化合物を白色固体として得た。合した酸性洗浄液をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで再抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン洗浄液からの残渣と合し、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル３：１、Ｒf＝０．４０）により精製して、さらに６５０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２（９Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５−７．９７（１Ｈ，ｂｒｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）
工程２：５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−クロロイソニコチン酸の調製：
ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）中の（６−クロロピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．１９ｇ）の溶液を、−７８℃に冷却し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（６．６０ｇ）を加えた。ｎ−ブチルリチウム溶液（ヘキサン中１．３２Ｍ、４１．６ｍＬ）を１０分間にわたってゆっくりと添加した後、混合物を−１０℃に加温し、この温度で２時間撹拌し、ついで、−７８℃に冷却した。混合物を、ＴＨＦ中の粉砕ドライアイスの撹拌混合物中に注ぎ、３０分間撹拌した。混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、水を残渣に加えた。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回洗浄し、６Ｎの塩酸で約ｐＨ３に酸性化した。形成した沈殿を濾過し、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下で乾燥して、２．４６ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．４８（９Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）
工程３：５−アミノ−２−クロロイソニコチン酸の調製：
２Ｎの水酸化カリウム水溶液（４５ｍＬ）中の５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−クロロイソニコチン酸（２．４６ｇ）の懸濁液を、９０℃で５時間撹拌した。室温に冷却した後、溶液を６Ｎの塩酸をゆっくりと添加することにより酸性化した。形成した沈殿を濾過し、水、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、７００ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．４７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ）
工程４：５−アミノ−３−クロロイソニコチン酸メチルエステルの調製：
５−アミノ−２−クロロイソニコチン酸（１．７２ｇ）を、メタノール（２０ｍＬ）中に懸濁させ、トルエン（６０ｍＬ）を加えた。（トリメチルシリル）ジアゾメタン（２．０Ｍｉｎジエチルエーテル、６．５ｍＬ）の溶液を、懸濁液にゆっくりと加えた。添加後５〜１０分以内に、懸濁液は溶液になった。室温にて２時間撹拌した後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで３回抽出した。合した有機層を飽和重炭酸溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、クロロホルム／酢酸エチル＝２０：１、クロロホルム／酢酸エチル＝３：１でＲf＝０．３０）で精製して、１．５０ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．８３（３Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ）
工程５：３−アミノ−２−ブロモ−６−クロロイソニコチン酸メチルエステルの調製：
５−アミノ−３−クロロイソニコチン酸メチルエステル（６００ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解し、Ｎ−ブロモスクシニミド（５７３ｍｇ）を加え、溶液を８０℃で３時間および室温にて２４時間撹拌した。反応混合物を、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝１０：１、Ｒf＝０．２０）により精製して、７８７ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９３（３Ｈ，ｓ），６．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ）
工程６：３−アミノ−６−クロロ−２−メチルイソニコチン酸メチルエステルの調製：
３−アミノ−２−ブロモ−６−クロロイソニコチン酸メチルエステル（５００ｍｇ）、炭酸カリウム（８２９ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）およびトリメチルボロキシン（２７６ｍｇ）を、ジオキサン（１５ｍＬ）中に懸濁させた。水（１．５ｍＬ）を加え、混合物を、エバポレーションを用い、窒素（５×）でフラッシングして脱気した。反応混合物を７時間還流温度で撹拌した。室温に冷却した後、混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．２５）により精製して、１００ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ）
工程７：３−アミノ−６−クロロ−２−メチルイソニコチン酸の調製：
３−アミノ−６−クロロ−２−メチルイソニコチン酸メチルエステル（１００ｍｇ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を還流温度で２．５時間撹拌した。室温に冷却した後、水およびジエチルエーテルを加え、層を分離し、水層をジエチルエーテルで洗浄した。水層を、２Ｎの塩酸を添加することにより酸性化し、形成した沈殿をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、８９ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。粗生成物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ）
工程８：２−［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（１４４ｍｇ）および塩化チオニル（１０５μｌ）の混合物を、２時間還流温度で撹拌した。過剰の塩化チオニルを、エバポレーターで乾燥トルエンと共沸させ、残渣を再び乾燥アセトニトリル（１．５ｍＬ）に溶解し、３−アミノ−６−クロロ−２−メチルイソニコチン酸（８９ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて１０分間撹拌し、トリエチルアミン（６５μＬ）を加え、２０分間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（１３０μＬ）を加えた。混合物を室温にてさらに２０分間撹拌した後、メタンスルホニルクロライド（４５μＬ）を加えた。室温にて４８時間撹拌した後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．２０）により精製して、６７ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
工程９：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−２−メチルピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（６７ｍｇ）をＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（１３３ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて２０時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で４回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝１：１、Ｒf＝０．２０）により精製して、６１ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔3〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６３（３Ｈ，ｂｒｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）
製造例４：Ｎ’−〔２−ブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：３−アミノ−２−ブロモ−６−クロロイソニコチン酸の調製
３−アミノ−２−ブロモ−６−クロロイソニコチン酸メチルエステル（２６０ｍｇ）（製造例３、工程５）をメタノール（２ｍＬ）中に溶解し、２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、反応混合物を還流温度で２時間撹拌した。室温に冷却した後、ジエチルエーテルおよび水を加え、層を分離した。水層をジエチルエーテルで洗浄し、２Ｎの塩酸を添加することにより酸性化した。形成した沈殿をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（３×）で抽出し、合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２４６ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：６．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ）
工程２：８−ブロモ−２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（１．２０ｇ）および塩化チオニル（８７０μｌ）の混合物を、２時間還流温度で撹拌した。過剰の塩化チオニルエバポレーターで乾燥トルエンと共沸させ、残渣を再び乾燥アセトニトリル（１２ｍＬ）に溶解し、３−アミノ−２−ブロモ−６−クロロイソニコチン酸（７５０ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて１０分間撹拌し、トリエチルアミン（５６０μＬ）を加え、２０分間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（１．２０ｍＬ）を加えた。混合物を室温にてさらに２０分間撹拌し、メタンスルホニルクロライド（３４０μＬ）を加えた。室温にて２０時間撹拌した後、反応混合物を水をゆっくりと添加することによりクエンチした。沈殿を濾過し、水／アセトニトリル（１：２）、アセトニトリルおよびジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥して、５９８ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
工程３：Ｎ’−〔２−ブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
８−ブロモ−２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（４００ｍｇ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）中に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（６９６ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて２２時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を、３回、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝１：１、Ｒf＝０．２０）により精製して、３３０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔4〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．４５−３．６３（３Ｈ，ｂｒｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），１０．７６（１Ｈ，ｓ）
製造例５：Ｎ’−〔２，６−ジブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝ピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：ピリジン−３−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
３−アミノピリジン（２０．０ｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール（３００ｍＬ）中に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５２．０ｇ）を加え、溶液を５０℃で５時間、ついで、室温にて１２時間および５０℃でさらに７時間撹拌した。溶媒をロータリーエバポレーターで蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解した。有機層を水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝１：１、ついで、１：２、Ｒf＝０．１５）で２回精製して、６．２０ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５３（９Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
工程２：３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−イソニコチン酸の調製：
ピリジン−３−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６．２０ｇ）を無水ジエチルエーテル（２６０ｍＬ）中に溶解し、−７８℃に冷却し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（１４．４ｍＬ）を加えた。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、６０ｍＬ）の溶液を１０分間にわたってゆっくりと加えた。試薬の添加が完了した後、反応混合物を−１０℃に加温し、この温度で２時間撹拌した。ついで、反応混合物を−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル中のドライアイスの撹拌混合物にゆっくりと注いだ。３０分間撹拌した後、水を反応混合物に添加し、固体物質が完全に溶解した後、層を分離した。水層をエチルエーテルで２回洗浄し、水層のｐＨ値を５〜６に調整した。有機層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回抽出した。合した有機層を少量のブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、油性副生成物を除去し、減圧下で乾燥して、１．１９ｇの標題化合物をベージュの固体として得た。水性洗浄液をロータリーエバポレーターで濃縮して約５０ｍＬとし、無機塩を濾過し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを母液に加えた。６Ｎの塩酸を、よく撹拌した混合物に、ｐＨ値が約３になるまでゆっくりと加えた。層を分離し、水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回、クロロホルムで２回洗浄した。合した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で乾燥して、さらに２．０３ｇのベージュの固体を得た。最初の有機抽出物を一緒にして、３．２２ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として単離した。この化合物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．４７（９Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）
工程３：３−アミノイソニコチン酸の調製：
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−イソニコチン酸（４５０ｍｇ）をメタノール（８ｍＬ）中に溶解し、６Ｎの塩酸（５ｍＬ）を溶液に加えた。得られた懸濁液を還流温度で２．５時間撹拌し、室温に冷却し、クロロホルムで３回洗浄した。水層を、約ｐＨ１４に、２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加することにより調整し、クロロホルムで３回洗浄し、再びｐＨ３に２Ｎの塩酸を添加して調整した。水層をロータリーエバポレーターで濃縮して、乾燥し、残渣を熱エタノールで抽出した。エタノール抽出物を濾過して、不溶性物質を除去し、減圧下で濃縮して、２６２ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。この化合物をさらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
工程４：３−アミノ−２，６−ジブロモイソニコチン酸の調製：
３−アミノイソニコチン酸（２６０ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、Ｎ−ブロモスクシニミド（３２０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温にて１時間撹拌し、ついで、さらにＮ−ブロモスクシニミド（３２０ｍｇ）を加えた。室温にて３時間撹拌した後、反応混合物を水でクエンチした。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を加え、水溶液をジエチルエーテルで２回洗浄し、約ｐＨ２に、６Ｎの塩酸を添加して調整した。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２８３ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色−橙色固体として得た。この化合物は、約１０％の不純物を含み、さらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ）
工程５：６，８−ジブロモ−２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（２４２ｍｇ）および塩化チオニル（１８０μｌ）の混合物を、還流温度で２時間撹拌した。過剰の塩化チオニルをエバポレーターで乾燥トルエンと共沸させ、残渣を乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）に再び溶解し、３−アミノ−２，６−ジブロモイソニコチン酸（２８２ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて１０分間撹拌し、トリエチルアミン（１１０μＬ）を加え、２０分間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（２２０μＬ）を加えた。混合物をさらに２０分間室温にて撹拌した後、メタンスルホニルクロライド（７５μＬ）を加えた。室温にて１８時間撹拌した後、反応混合物を水をゆっくりと添加することによりクエンチした。沈殿を濾過し、水／アセトニトリル（１：２）、アセトニトリルおよびジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥して、１５３ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
工程６：Ｎ’−〔２，６−ジブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−ピリジン−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
６，８−ジブロモ−２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリド［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（１５３ｍｇ）をＤＭＦ（７ｍＬ）に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（２４０ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて１９時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、ブラインで３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝１：１、Ｒf＝０．２０）により精製して、１２８ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔5〕と記す。）をベージュの固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．４９−３．６２（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），１０．７５（１Ｈ，ｓ）
製造例６：Ｎ’−〔４−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−５−クロロピリジン−３−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：（３−クロロピリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製：
３−クロロイソニコチン酸（３．０ｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール（８０ｍＬ）、ジフェニル＝ホスホリル＝アジド（５．２４ｇ）およびトリエチルアミン（２．７ ｍＬ）の混合物に添加し、反応混合物を１００℃にて５．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルと水とに加えた。有機層を分液し、水層を酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．３０）により精製して、２．７４ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５５（９Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
工程２：４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−クロロニコチン酸の調製：
（３−クロロピリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５０ｇ）を乾燥ジエチルエーテル（３５ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（２．３５ｍＬ）を添加し、反応混合物をドライアイス／アセトン浴で−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（９．９ｍＬ、１．５９Ｍ／ヘキサン）を該懸濁液に添加し、食塩／氷の冷浴に替え、反応混合物を−１０℃で１．５時間攪拌した。該反応混合物を砕いたドライアイス（２．０ｇ）／ジエチルエーテル（２０ｍｌ）にゆっくりと注ぎ、１時間攪拌した。水を加え、ｐＨを約１２に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液にて調整した。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２回）で洗浄し、２Ｍ塩酸にて水層のｐＨを約２に調整した。水層を酢酸エチル（３回）で抽出し、有機層を合一した後、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、１．０３ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュ固体の粗生成物として得た。該粗生成物は不純物として、吉草酸を含有していたが、それ以上の精製を行うことなく次工程の原料として用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．４４（９Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１３．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程３：４−アミノ−５−クロロニコチン酸の調製：
４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−クロロニコチン酸（１．０３ｇ，工程２からの粗生成物、約３：１の吉草酸混合物）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、５Ｍ塩酸（１０ｍＬ）を加え、反応混合物を還流条件下に１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。残渣を水に溶解し、ｐＨを約１２に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液にて調整した。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ヘキサン（１：１）混合物（２回）で洗浄した後、５Ｍ塩酸を加えて水層のｐＨを約２に調整した。水層を酢酸エチル（２回）で洗浄した後、減圧下に濃縮した。残渣をメタノール／トルエンに溶解し、共沸にて水を除いた（３回）。さらに残渣をメタノール（５０ｍＬ）に懸濁し、還流条件下に３０分攪拌した後、室温まで冷却し、不溶の塩をろ別した。ろ液を濃縮し、減圧下に乾燥して、１．５９ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を含む黄色固体の粗生成物を得た。該粗生成物は無機塩を含み、そのまま次工程に使用した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：８．６０−９．０３（２Ｈ，ｂｒ ｍ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ）．
工程４：２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−クロロピリド［４，３−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（６９６ｍｇ）を乾燥トルエン（２０ｍＬ）に懸濁し、塩化オキザリル（５８０μＬ）および乾燥ＤＭＦ（３滴）を加え、反応混合物を室温で１時間攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、過剰の塩化オキザリルを乾燥トルエンと共沸除去した（３回）。残渣を乾燥アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、４−アミノ−５−クロロニコチン酸（工程３からの粗生成物、１．０ｇ）およびトリエチルアミン（３２０μＬ）を加えた。反応混合物を３０分間攪拌し、更にトリエチルアミン（６４０μＬ）を加えた。反応混合物を更に室温で２０分間攪拌した後、メタンスルホニルクロライド（１９５μＬ）を加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌し、水（１０ｍＬ）を加えた。生じた沈澱をろ別し、ろ残を水／アセトニトリル（１：２）、アセトニトリルおよびジエチルエーテルで順次洗浄し、減圧下に乾燥させて、２５０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュ固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．２４（１Ｈ，ｓ）．
工程５：Ｎ’−〔４−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−５−クロロピリジン−３−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−クロロピリド［４，３−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（１５０ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（１５４ｍｇ）を加えた。該溶液を室温で２時間攪拌し、水でクエンチした。該混合物を酢酸エチル（２回）で抽出し、有機層を合一し、水（３回）、ブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／メタノール＝２０：１⇒１０：１、Ｒf＝０．１５(クロロホルム／メタノール＝１０：１)）で精製して、９９ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔6〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．４６−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｓ），９．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），１０．８１（１Ｈ，ｓ）．
製造例７：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：３−アミノ−６−クロロ−２−ヨウド−４−メチルピリジンの調製
５−アミノ−２−クロロ−４−メチルピリジン（１．３５ｇ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解し、Ｎ−ヨウドスクシニミド（２．５９ｇ）を加え、反応混合物を室温にて１２時間撹拌した。酢酸エチルを加え、有機層を水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．３０）により精製して、１．３８ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を橙色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ）
工程２：３−アミノ−６−クロロ−２−（２−フラニル）−４−メチルピリジンの調製：
３−アミノ−６−クロロ−２−ヨウド−４−メチルピリジン（１．３８ｇ）、２−フランボロン酸（８６１ｍｇ）および炭酸ナトリウム（８１５ｍｇ）を、トルエン（１９ｍＬ）、ＴＨＦ（１９ｍＬ）および水（６ｍＬ）からなる溶媒混合物中に懸濁させた。混合物を、エバポレーションを用い、窒素（５×）でフラッシングして脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６５８ｍｇ）を加えた。反応混合物を９０℃で５時間、室温にて１２時間撹拌した。さらに２−フランボロン酸（４３０ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３２ｍｇ）を添加した後、混合物を９０℃で１２時間撹拌した。室温にて１２時間撹拌した後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝４：１、Ｒf＝０．２５）により精製して、９２９ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を橙色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ）．
工程３：３−アミノ−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボン酸の調製：
３−アミノ−６−クロロ−２−（２−フラニル）−４−メチルピリジン（４００ｍｇ）を、アセトン（１０ｍＬ）中に溶解し、氷浴で０℃に冷却した。水（１５ｍＬ）中の過マンガン酸カリウム（９０９ｍｇ）の溶液をこの溶液に滴下した。滴下が完了した後、反応混合物を室温に加温し、２時間撹拌した。混合物を再び０℃に冷却し、第２の水（１０ｍＬ）中過マンガン酸カリウム（６００ｍｇ）を加え、氷浴を除去した。２時間撹拌した後、反応混合物をセライトのパッドで濾過し、濾過ケークを、水、メタノールおよび酢酸エチルで注意深く洗浄し、ロータリーエバポレーターで約１０ｍＬに濃縮した。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を添加して、ｐＨ値を約１２に調整し、水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回洗浄した。ついで、水層を約ｐＨ２に６Ｎの塩酸を添加することにより調整し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２６２ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を橙−褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
工程４：２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（４１３ｍｇ）および塩化チオニル（３００μｌ）の混合物を、還流温度で２時間撹拌した。過剰の塩化チオニルをエバポレーターで乾燥トルエンと共沸させ、残渣を乾燥アセトニトリル（５ｍＬ）に再び溶解し、３−アミノ−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボン酸（２５５ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて１５分間撹拌し、トリエチルアミン（１９０μＬ）を加え、３０分間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（３８０μＬ）を加えた。混合物を室温にてさらに３０分間撹拌した後、メタンスルホニルクロライド（１２０μＬ）を加えた。室温にて２０時間撹拌した後、反応混合物を水を添加することによりクエンチした。沈殿を濾過し、水／アセトニトリル（１：２）、アセトニトリルおよびジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥して、１１２ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
工程５：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（１１２ｍｇ）をＤＭＦ（７ｍＬ）中に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（２２３ｍｇ）を加えた。溶液を３．５時間撹拌し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．２５）により精製して、１１３ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔7〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．６１（３Ｈ，ｂｒｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ）
代替製造例：本発明化合物〔7〕の調製：
工程１：（６−クロロピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製：
６−クロロピリジン−３−イルアミン（１０．０ｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール（１４０ｍＬ）に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル＝ジカルボネート（１８．７ｇ）を添加し、該溶液を５０℃で４時間攪拌した。更に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル＝ジカーボネート（３．４０ｇ）を添加し、５０℃で８時間攪拌した。減圧下に溶媒をほぼ除いた後、残渣を酢酸エチルに溶解し、水（３回）、ブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝１０：１、Ｒf＝０．３０）により精製し、１６．５ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２（９Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）．
工程２：（６−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製：
（６−クロロピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４．１１ｇ）を乾燥ジエチルエーテル（３１０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（２３．１ｍＬ）を加えた。該溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（９７ｍＬ、１．５９Ｍ／ヘキサン）を加え、冷浴を氷／食塩に替えて、−１０℃で２時間攪拌した。該反応混合物を再び−７８℃に冷却し、沃化エチル（５．８ｍＬ）を徐々に加え、１時間攪拌後に冷浴を外して、水を加えてクエンチした。酢酸エチルを加えた後、２Ｍ塩酸で中和した。分液後、水層を酢酸エチル（２回）で抽出し、有機層を合一して、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝５：１、Ｒf＝０．１０）により精製し、４．２４ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２（９Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
工程３：（６−クロロ−４−メチル−１−オキシピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製：
（６−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．２４ｇ）をクロロホルム（４０ｍＬ）に溶解し、３−クロロ過安息香酸（５．８７ｇ，７７％）を加え、室温で２１時間攪拌した。３−クロロ過安息香酸（１．１７ｇ）を更に加え、反応混合物を室温で５時間攪拌した。クロロホルムを固体が溶解するまで該反応混合物に加え、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた水層をクロロホルムで抽出し、有機層を合一し、再び２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、ブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、４．４０ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を含む粗生成物を白色固体として得た。該粗生成物はそのまま次工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２（９Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ）．
工程４：（６−クロロ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製：
（６−クロロ−４−メチル−１−オキシピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．４０ｇ）を乾燥アセトニトリル（５０ｍL）中に懸濁させ、トリメチルシリル＝シアニド（７．２ｍＬ）およびトリエチルアミン（５．３７ｍＬ）を加え、反応混合物を還流条件下に２時間攪拌した。室温で１５時間放置した後、更にトリメチルシリル＝シアニド（４．４ｍＬ）およびトリエチルアミン（３．６５ｍＬ）を加え、還流条件下に４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル（３回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝５：１⇒４：１Ｒf＝０．２０(ヘキサン／酢酸エチル＝４：１)）にて精製して、３．７２ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ）．
工程５：３−アミノ−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボン酸の調製：
（６−クロロ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．７２ｇ）を濃硫酸（１９ｍＬ）に溶解し、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（１９ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を再び１００℃まで加熱し、２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、氷浴にて冷却し、水酸化ナトリウムをゆっくり加えてｐＨを約１４に調整した。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２回）で洗浄し、５M塩酸にて水層をｐＨ約２に調整した後、酢酸エチル（３回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、２．２５ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュ固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），５．９６（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程６：２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（３．６５ｇ）を乾燥トルエン（５０ｍｌ）に懸濁し、塩化オキザリル（３．１０ｍＬ）および乾燥ＤＭＦ（１０滴）を加え、反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、過剰の塩化オキザリルを乾燥トルエンにて共沸除去（３回）した。残渣を乾燥アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、３−アミノ−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボン酸（２．２５ｇ）／アセトニトリル（３０ｍＬ）を加えた。トリエチルアミン（１．７ｍＬ）を加え、反応混合物を２０分間攪拌し、更にトリエチルアミン（３．４ｍＬ）を加えて、室温で５０分間攪拌し、メタンスルホニルクロライド（１．０３ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌した後、約２５ｍＬまで濃縮し、水（２０ｍＬ）を加えた。生じた沈澱物をろ別し、ろ上物を水／アセトニトリル（１：２）、アセトニトリル、ジエチルエーテルで順次洗浄し、減圧下にて乾燥して、３．９７ｇの式：
Figure 2008280341
で示される化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８９（３Ｈ，ｄ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
工程７：本発明化合物〔7〕の調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（５００ｍｇ）をＤＭＦ（２８ｍＬ）に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（９９４ｍｇ）を加えた。該溶液を室温で３．５時間攪拌し、水でクエンチした。該混合物を酢酸エチル（２回）で抽出し、有機層を合一し、水（３回）、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．２５）にて精製して、５４１ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される本発明化合物〔7〕を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．６１（３Ｈ，ｂｒｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ）．
製造例８：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ−メチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：Ｎ−メチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製
モノメチルヒドラジン（１０．６ｍＬ）をメタノール（５０ｍＬ）中に溶解し、水酸化ナトリウム（８．０ｇ）を加えた。懸濁液を氷浴で冷却し、クロロギ酸メチル（１５．４ｍＬ）を滴下し（激しい反応）、氷浴を除去し、懸濁液を室温にて１時間撹拌した。白色沈殿を濾過し、メタノールで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を蒸留（５０〜８０℃／１５ｍｍＨｇ）により精製して、１３．４ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を無色油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．１１（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｂｒｓ）
工程２：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ−メチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（１４０ｍｇ）（製造例６、工程４）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、Ｎ−メチルヒドラジンカルボン酸メチルエステル（１６１ｍｇ）を加えた。溶液を８０℃で３時間、ついで、室温にて１２時間、再び８０℃で３．５時間撹拌した。反応混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで希釈してクエンチし、水で４回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１、ついで１．５：１、ヘキサン／酢酸エチル＝２：１でＲf＝０．１５）により精製して、１１２ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔8〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｓ）
製造例９：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［６−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジンカルボニル）−４−メチルピリジン−３−イル］アミドの調製：
Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン二塩酸塩（１７６ｍｇ）および炭酸カリウム（３６６ｍｇ）を１０滴の水を含むＴＨＦ（８ｍＬ）に懸濁し、２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（製造例７、工程４）（３００ｍｇ）を加え、該混合物を室温で２０時間攪拌した。該反応混合物に水と酢酸エチルを加え、分液し、水層を酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝１：１，Ｒf＝０．１３）にて精製して、３００ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（１．５Ｈ，ｓ），２．１３（１．５Ｈ，ｓ），２．４３（１．５Ｈ，ｓ），２．６６（１．５Ｈ，ｓ），３．００（１．５Ｈ，ｓ），３．２３（１．５Ｈ，ｓ），３．９７（０．５Ｈ，ｂｒｓ），５．５２（０．５Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（０．５Ｈ，ｓ），７．１１（０．５Ｈ，ｓ），７．２６（０．５Ｈ，ｓ），７．３２（０．５Ｈ，ｓ），７．３５−７．４０（１．０Ｈ，ｍ），７．８２−７．８７（１．０Ｈ，ｍ），８．４３−８．４７（１．０Ｈ，ｍ），１０．０７（０．５Ｈ，ｓ），１０．１６（０．５Ｈ，ｓ）．
工程２：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［６−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジンカルボニル）−４−メチルピリジン−３−イル］アミド（２５０ｍｇ）をピリジン（３ｍＬ）に溶解し、メチル＝クロロホルメート（１５０μＬ）を加え、該混合物を室温で攪拌した。その後、３０分、１時間、および１時間半後にメチル＝クロロホルメート（各７５μＬ）を追加した。更に室温で１時間攪拌し、反応混合物を水でクエンチし、トルエンで共沸留去（３回）した。残渣を水および酢酸エチルの混合物に加え、分液し、水層を酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ６０，ヘキサン／酢酸エチル＝１：１、Ｒf＝０．２０）にて精製し、２２３ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔9〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１７（１．５Ｈ，ｓ），２．２４（１．５Ｈ，ｓ），２．７７（１．５Ｈ，ｓ），２．８４−２．８５（１．５Ｈ，ｍ），２．９１−２．９３（１．５Ｈ，ｍ），３．０９（１．５Ｈ，ｓ），３．４９（２．５Ｈ，ｓ），３．６９（０．５Ｈ，ｓ），７．３５−７．３９（１．０Ｈ，ｍ），７．６１−７．６８（２．０Ｈ，ｍ），８．１９−８．２２（１．０Ｈ，ｍ），８．４９−８．５２（１．０Ｈ，ｍ），１０．５１−１０．６５（１．０Ｈ，ｂｒ ｍ）．
製造例１０：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルおよびＮ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ’−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［６−クロロ−２−（Ｎ’−エチルヒドラジンカルボニル）−４−メチル−ピリジン−３−イル］アミド（以下、化合物(10-a)と記す。）および５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［６−クロロ−２−（Ｎ−エチルヒドラジンカルボニル）−４−メチルピリジン−３−イル］アミド（以下、化合物(11-a)と記す。）の調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（製造例７、工程４）（６００ｍｇ）をＴＨＦ（１６ｍＬ）に懸濁し、エチルヒドラジン＝オキザレート（３９８ｍｇ）および炭酸カリウム（７３２ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１９時間攪拌した。水と酢酸エチルとを該反応混合物に加え、分液した。水層を酢酸エチル（１回）で抽出し、有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝５：１⇒３：１⇒１：１、化合物(10a) Ｒf＝０．４５，化合物(11a) Ｒf＝０．１５ (クロロホルム／酢酸エチル＝１：１)）にて精製し、３８０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される化合物(10a)を白色固体として、２２８ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される化合物(11a)を白色固体として得た。
化合物(10a)
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（３Ｈ，Ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．４５（１Ｈ，ｓ）．
化合物(11a)
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０９−１．１９（３．０Ｈ，ｍ），２．０８（１．７Ｈ，ｓ），２．１１（１．３Ｈ，ｓ），３．２８（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６３（１．２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１６（１．２Ｈ，ｓ），４．４５（０．８Ｈ，ｓ），７．０１（０．６Ｈ，ｓ），７．０９（０．４Ｈ，ｓ），７．３１−７．３３（１．０Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（１．０Ｈ，ｍ），７．８３−７．８８（１．０Ｈ，ｍ），８．４３−８．４８（１．０Ｈ，ｍ），１０．２４（０．４Ｈ，ｓ），１０．５６（０．６Ｈ，ｓ）．
工程２：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
化合物(10a)（３２０ｍｇ）をピリジン（４ｍＬ）に溶解し、メチル＝クロロホルメート（１９０μＬ）を加え、該混合物を室温で攪拌した。その後、３０分、１時間、および１時間半後に、メチル＝クロロホルメート（各９５μＬ）を追加した。更に室温で１時間攪拌し、反応混合物を水でクエンチし、トルエンで共沸留去（３回）した。残渣を水および酢酸エチルの混合物に加え、分液し、水層を酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝２：１，Ｒf＝０．１０）にて精製し、３０８ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔10〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（３Ｈ，Ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ）．
工程３：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ’−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
化合物(11a)（１７７ ｍｇ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、メチル＝クロロホルメート（１００μＬ）を加え、該混合物を室温で攪拌した。その後、３０分、１時間、および１時間半後に、メチル＝クロロホルメート（各５０μＬ）を追加した。更に室温で１４時間攪拌し、反応混合物を水でクエンチし、トルエンで共沸留去（３回）した。残渣を水および酢酸エチルの混合物に加え、分液し、水層を酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．１０）にて精製し、１３５ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔11〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１４−１．２７（３Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．８０（５Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１１：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ−イソプロピルヒドラジンカルボン酸メチルエステルおよびＮ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ’−イソプロピルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［６−クロロ−２−（Ｎ’−イソプロピルヒドラジンカルボニル）−４−メチルピリジン−３−イル］アミド（以下、化合物(12a)と記す。）および５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［６−クロロ−２−（Ｎ−イソプロピルヒドラジンカルボニル）−４−メチルピリジン−３−イル］アミド（以下、化合物(13a)と記す。）の調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（製造例７、工程４）（６００ｍｇ）をＴＨＦ（１６ｍＬ）に懸濁し、イソプロピルヒドラジン（２９４ｍｇ）を加え、該混合物を室温で１９時間攪拌した。水と酢酸エチルとを該反応混合物に加え、分液した。水層を酢酸エチル（１回）で抽出し、有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝２：１⇒１：１、化合物(12a) Ｒf＝０．３５、化合物(13a) Ｒf＝０．１５ (ヘキサン／酢酸エチル＝１：１)）にて精製し、４７８ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される化合物(12a)を白色固体として、１２１ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される化合物(13a)を白色固体として得た。
化合物(12a)
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．１７−３．２３（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４８（１Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
化合物(13a)
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０９（３．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１２（３．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０８（１．５Ｈ，ｓ），２．１１（１．５Ｈ，ｓ），３．７５−３．８０（０．５Ｈ，ｍ），３．８０−４．１６（２．０Ｈ，ｂｒ ｍ），４．６９−４．７５（０．５Ｈ，ｍ），７．０２（０．５Ｈ，ｓ），７．０９（０．５Ｈ，ｓ），７．２９（０．５Ｈ，ｓ），７．３１（０．５Ｈ，ｓ），７．３４−７．３９（１．０Ｈ，ｍ），７．８２−７．８６（１．０Ｈ，ｍ），８．４１−８．４６（１．０Ｈ，ｍ），１０．１２（０．５Ｈ，ｓ），１０．４２（０．５Ｈ，ｓ）．
工程２：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ−イソプロピルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
化合物(12a)（３７８ｍｇ）をピリジン（５ｍＬ）に溶解し、メチル＝クロロホルメート（２２０μＬ）を加え、該混合物を室温で攪拌した。その後、３０分、１時間、および１時間半後に、メチル＝クロロホルメート（各１１０μＬ）を追加した。更に室温で１８時間攪拌し、反応混合物を水でクエンチし、トルエンで共沸留去（３回）した。残渣を水および酢酸エチルの混合物に加え、分液し、水層を酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝１０：１，Ｒf＝０．１３）にて精製し、３８２ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔12〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５４−４．６０（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
工程３：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ’−イソプロピルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
化合物(13a)（１２１ｍｇ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、メチル＝クロロホルメート（７０μＬ）を加え、該混合物を５０℃で攪拌した。その１時間後より、３０分間隔（８回）、メチル＝クロロホルメート（各４０μＬ）を追加した。更に室温で１０時間攪拌し、反応混合物を水でクエンチし、トルエンで共沸留去（３回）した。残渣を水および酢酸エチルの混合物に加え、分液し、水層を酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝３：１，Ｒf＝０．１５）にて精製し、６７ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔13〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．００−１．３０（６Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．８１（３Ｈ，ｂｒ ｍ），４．６２−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．６６−９．８６（１Ｈ，ｍ）．
製造例１２：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−４，６−ジクロロピリジン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：２−クロロピリジン−３−イルアミンの調製：
３−アミノピリジン（２５．０ ｇ）を濃塩酸（２５０ｍＬ，３７％）に３０−３５℃で溶解し、氷浴にて冷却した。過酸化水素水（２８．５ｍＬ，３０％水溶液）を内温１０℃以下に保ちつつ３０分間かけて滴下ロートよりゆっくりと加えた。オレンジ色の該混合物を２時間かけてゆっくりと室温まで昇温し、更に室温で２時間攪拌した。該反応混合物を氷浴で冷却し、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１６０ｍL）をゆっくりと加えた。該酸性水溶液をトルエン（３０ｍL）で洗浄し、有機層を５Ｎ塩酸で再抽出（１回）した。合一した該酸水層に、５０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを約８〜１０に調整した。水層をトルエン（２００ｍｌ、３回）で抽出し、有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，クロロホルム／酢酸エチル＝２０：１，Ｒf＝０．２５）にて精製し、１７．６ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をオレンジ固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８１（１Ｈ，ｍ）．
工程２：３−アミノピリジン−２−カルボニトリルの調製：
２−クロロピリジン−３−イルアミン（２．０ｇ）をＤＭＦ（２４ｍＬ）に溶解し、シアン化亜鉛（１．８３ｇ）を加えた。該溶液を減圧下で脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９０１ｍｇ）を加え、該混合物を９０℃で７時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後、固体をろ別し、ろ過ケーキを酢酸エチルで洗浄した。ろ過ケーキに水を加え、分液した。水層を酢酸エチル（２回）で抽出し、有機層を合一し、水（３回）、ブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，クロロホルム／酢酸エチル＝３：１，Ｒf＝０．２５）にて精製し、７５５ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）．
工程３：３−アミノ−４，６−ジクロロピリジン−２−カルボニトリルの調製：
３−アミノピリジン−２−カルボニトリル（１００ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（２４６ｍｇ）を加えた。該混合物を室温で２０時間攪拌し、水に注加した。該混合物を酢酸エチル（２回）で抽出し、有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，ヘキサン／酢酸エチル＝３：１，Ｒf＝０．３０）により精製し、１２１ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をオレンジ固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ）．
工程４：３−アミノ−４，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸の調製：
３−アミノ−４，６−ジクロロピリジン−２−カルボニトリル（１２１ｍｇ）を濃硫酸（１ｍＬ）に溶解し、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（１ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を再び１００℃まで加熱し、２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、氷浴にて冷却し、水酸化ナトリウムをゆっくり加えてｐＨを約１０に調整した。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２回）で洗浄し、２Ｍ塩酸にて水層をｐＨ約２に調整した後、酢酸エチル（３回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、９９ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程５：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−４，６−ジクロロピリジン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（１４２ｍｇ）をアセトニトリル（１ｍＬ）に懸濁し、ピリジン（６５μＬ）とメタンスルホニルクロライド（５０μＬ）を加えた。該混合物を室温で３０分間攪拌し、３−アミノ−４，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（９９ｍｇ）／アセトニトリル（１ｍＬ）およびピリジン（１３０μＬ）を加え、反応混合物を室温で１時間攪拌した。該反応混合物にメタンスルホニルクロライド（６５μＬ）を加え、室温で更に２０時間攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をＤＭＦ（５ｍＬ）に懸濁し、カルバジン酸メチルエステル（２１６ｍｇ）を加え、室温で２０時間攪拌した。水を加え、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２回）で抽出した。有機層を合一し、水（３回）、ブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，ヘキサン／酢酸エチル＝２：１，Ｒf＝０．１５）にて精製して、３７ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔14〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）．
製造例１３：Ｎ’−〔４−ブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロピリジン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：３−アミノ−６−クロロ−２−ヨウドピリジンの調製：
５−アミノ−２−クロロピリジン（３．０ｇ）を、ＤＭＦ（４０ｍＬ）中に溶解し、Ｎ−ヨウドスクシニミド（５．２５ｇ）を加え、反応混合物を室温にて３時間撹拌した。水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを反応混合物に加え、層を分離し、有機層を水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．３０）により精製して、４．８０ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を橙色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
工程２：３−アミノ−６−クロロ−２−（２−フラニル）ピリジンの調製：
３−アミノ−６−クロロ−２−ヨウドピリジン（１．７８ｇ）、２−フランボロン酸（１．１７ｇ）および炭酸ナトリウム（１．１１ｇ）を、トルエン（２３ｍＬ）、ＴＨＦ（２３ｍＬ）および水（７ｍＬ）からなる溶媒混合物に懸濁させた。混合物をエバポレーションを用い、窒素（５×）でフラッシングして脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８０８ｍｇ）を加えた。反応混合物を９０℃で７時間、室温にて１４時間撹拌した。２−フランボロン酸（７８３ｍｇ）の添加後、混合物を９０℃で４時間撹拌し、さらなる２−フランボロン酸（３９０ｍｇ）を加え、反応混合物を９０℃で５．５時間撹拌した。室温にて１５時間撹拌した後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．２５）により精製して、１．２６ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。この化合物は、約１０％の３−アミノ−６−クロロ−２−ヨウドピリジンを含有し、さらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
工程３：３−アミノ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸の調製：
３−アミノ−６−クロロ−２−（２−フラニル）ピリジン（１．０６ｇ）をアセトン（２５ｍＬ）中に溶解し、氷浴で０℃に冷却した。水（４０ｍＬ）中の過マンガン酸カリウム（２．５７ｇ）の溶液を、この溶液に滴下した。添加が完了した後、反応混合物を室温に加温し、数時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、第２の水（１５ｍＬ）中過マンガン酸カリウム（８５８ｍｇ）を加え、氷浴を除去した。２時間撹拌した後、反応混合物をセライトのパッドで濾過し、濾過ケークを水、メタノールおよび酢酸エチルで注意深く洗浄し、ロータリーエバポレーターで濃縮して約２０ｍＬとした。２Ｎの水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨ値を約１２に調整し、水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回洗浄した。水層を、約ｐＨ２に、６Ｎの塩酸を添加することにより調整し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、６３６ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を褐色固体として得た。この化合物は、約３０％の未知の不純物を含有し、さらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
工程４：３−アミノ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製：
３−アミノ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸（６３６ｍｇ）をメタノール（８ｍＬ）中に溶解し、トルエン（２２ｍＬ）を加えた。（トリメチルシリル）ジアゾメタン（ヘキサン中２．０Ｍ、２．４ｍＬ）の溶液を、反応混合物にゆっくりと加えた。室温にて１時間撹拌した後、他の（トリメチルシリル）ジアゾメタン（５５０μｌ）を加え、混合物をさらに４５分間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合した有機層を２Ｎの塩酸、飽和重炭酸溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、クロロホルム／酢酸エチル＝５０：１、Ｒf＝０．３０）により精製して、３６５ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。この化合物は、約３０％の未知の不純物を含有し、さらに精製することなく次の工程に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９６（３Ｈ，ｓ），５．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
工程５：３−アミノ−４−ブロモ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製：
３−アミノ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（３６５ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、Ｎ−ブロモスクシニミド（４１８ｍｇ）を加えた。溶液を５０℃で５時間撹拌し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで希釈した。有機層を、水で４回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、ヘキサン／酢酸エチル＝５：１、Ｒf＝０．２５）により精製して、１６９ｍｇの３−アミノ−４−ブロモ−６−クロロ−２−ピコリン酸メチルエステル：
Figure 2008280341
を橙色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９７（３Ｈ，ｓ），６．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ）
工程６：３−アミノ−４−ブロモ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸の調製：
３−アミノ−４−ブロモ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（１６９ｍｇ）をメタノール（３ｍＬ）および２Ｎの水酸化ナトリウム溶液（２ｍＬ）中に懸濁させた。懸濁液を５０℃で３時間撹拌した。沈殿を濾過し、ジエチルエーテルで注意深く洗浄した。沈殿を、２Ｎの塩酸および酢酸エチルの混合物に溶解し、層を分離した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、１３８ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
工程７：８−ブロモ−２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（１８３ｍｇ）および塩化チオニル（１３０μｌ）の混合物を還流温度で２時間撹拌した。過剰の塩化チオニルエバポレーターで乾燥トルエンと共沸させ、残渣を、乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）に再び溶解し、３−アミノ−４−ブロモ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸（１３８ｍｇ）を加えた。溶液を室温にて１５分間撹拌し、トリエチルアミン（８５μＬ）を加え、３０分間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（１７０μＬ）を加えた。混合物を室温にてさらに３０分間撹拌した後、メタンスルホニルクロライド（５５μＬ）を加えた。室温にて２１時間撹拌した後、反応混合物を水を添加することによりクエンチした。沈殿を濾過し、水／アセトニトリル（１：２）、アセトニトリルおよびジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥して、１４１ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
工程８：Ｎ’−〔４−ブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−６−クロロピリジン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
８−ブロモ−２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロピリド［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（１４１ｍｇ）をＤＭＦ（８ｍＬ）中に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（２４３ｍｇ）を加えた。溶液を、室温にて１４時間撹拌した。反応混合物を、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで希釈し、有機層を、４回、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝３：１、Ｒf＝０．２０）により精製して、１２０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔15〕と記す。）で示される本発明の化合物８を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．４６−３．６２（３Ｈ，ｂｒｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｓ）
製造例１４：Ｎ’−〔４，６−ジブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−ピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ’−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：Ｎ’−エチリデンヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
カルバジン酸メチルエステル（１０ｇ）をトルエン（６０ｍＬ）に懸濁し、１０分間で５０℃まで昇温した。該混合物に滴下ロートよりアセトアルデヒド（５．８６ｇ）／トルエン（２０ｍＬ）をゆっくりと１０分間で滴下した。該混合物に５０℃で１時間攪拌した後、室温まで冷却した。生成物を氷浴下に冷却して結晶化させ、白色結晶を濾取し、少量の冷トルエンで洗浄し、減圧下で乾燥して、１２．０７ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を白色結晶（ほぼ単一のジアステレオマー）として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．０６−８．５６（１Ｈ，ｂｒ ｍ）．
工程２：Ｎ’−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
Ｎ’−エチリデンヒドラジンカルボン酸メチルエステル（５．０ｇ）を乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、５０℃で攪拌した。該混合物に水素化ホウ素ナトリウム（１．９５ｇ）および乾燥メタノール（４．２ｍＬ）を加えた。懸濁液が５〜１０分間で溶液に変化し、気体の発生が３０分間で停止した。該溶液を５０℃で３時間攪拌し、乾燥メタノール（５０ｍＬ）を加え、還流条件で２時間攪拌した。該反応溶液から溶媒を留去し、残渣にクロロホルム（２０ｍＬ）を加え、５０℃で１０分間攪拌した後、セライトろ過し、クロロホルム（３０ｍＬ、３回）でセライトを洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，クロロホルム／酢酸エチル＝３：１；Ｒf＝０．２０）にて精製して、３．７０ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を無色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：０．９３（３Ｈ，Ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，ｓ），４．３９−４．４２（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程３：３−アミノ−４，６−ジブロモピリジン−２−カルボニトリルの調製：
２−クロロピリジン−３−イルアミン（１００ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３２９ｍｇ）を加えた。該混合物を室温で２６時間攪拌し、水に注加した。該混合物を酢酸エチル（２回）で抽出し、有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，ヘキサン／酢酸エチル＝３：１，Ｒf＝０．３０）により精製し、１５８ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュ固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９３（２Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
工程４：３−アミノ−４，６−ジブロモピリジン−２−カルボン酸の調製：
３−アミノ−４，６−ジブロモピリジン−２−カルボニトリル（１５８ｍｇ）を濃硫酸（１．５ｍＬ）に溶解し、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水（１．５ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を再び１００℃まで加熱し、２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、室温まで冷却し、重炭酸ナトリウムをゆっくり加えてｐＨを約１０に調整した。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２回）で洗浄し、２Ｍ塩酸にて水層をｐＨ約２に調整した後、酢酸エチル（３回）で抽出した。有機層を合一し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、１２３ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
工程５：Ｎ’−〔４，６−ジブロモ−３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−ピリジン−２−カルボニル〕−Ｎ’−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（製造例１、工程５）（１２６ｍｇ）をアセトニトリル（１ｍＬ）に懸濁し、ピリジン（５５μＬ）とメタンスルホニルクロライド（４０μＬ）を加えた。該混合物を室温で３０分間攪拌し、３−アミノ−４，６−ジブロモピリジン−２−カルボン酸（１２３ｍｇ）／アセトニトリル（１ｍＬ）およびピリジン（１１５μＬ）を加え、反応混合物を室温で１時間攪拌した。該反応混合物にメタンスルホニルクロライド（４０μＬ）を加え、室温で更に１３時間攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をＮＭＰ（１ｍＬ）に懸濁し、Ｎ’−エチルヒドラジンカルボン酸メチルエステル（２３７ｍｇ，工程２）を加え、８０℃室温で１時間攪拌した。室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチル（２回）で抽出した。有機層を合一し、水（４回）、ブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，クロロホルム／酢酸エチル＝１０：１⇒５：１⇒３：１，Ｒf＝０．２５(クロロホルム／酢酸エチル＝３：１)）にて精製して、９０ｍｇの白色固体を得た。該固体を再びカラムクロマトグラフィー（シリカ６０，ヘキサン／酢酸エチル＝１：１，Ｒf＝０．２０）にて精製して、６０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔16〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０２−１．１６（３．０Ｈ，ｍ），３．６７−３．９０（５．０Ｈ，ｍ），６．９８（０．５Ｈ，ｓ），７．１８（１．５Ｈ，ｓ），７．４１（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６８（１．０Ｈ，ｓ），７．８８（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３２−９．５３（１．０Ｈ，ｍ）．
製造例１５：Ｎ’−〔２−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−ピリジン−３−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］ピリド［２，３−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製
５−トリフルオロメチル−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸クロライド（製造例２、工程３）（８００ｍｇ）を、アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２−アミノニコチン酸（３５６ｍｇ）の混合物に加えた。混合物を室温にて１０分間撹拌し、トリエチルアミン（３６０μＬ）を加え、１５分間撹拌し、ついで、第２のトリエチルアミン（７２０μＬ）を加えた。混合物を室温にてさらに１５分間撹拌した後、メタンスルホニルクロライド（２２０μＬ）を加えた。室温にて１．５時間撹拌した後、反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／酢酸エチル＝１：１、Ｒf＝０．４０）により精製して、６６０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物をベージュの固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
工程２：Ｎ’−〔２−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−ピリジン−３−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ピリド［２，３−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（２９２ｍｇ）をＤＭＦ（１８ｍＬ）中に溶解し、カルバジン酸メチルエステル（６６７ｍｇ）を加え、溶液を室温にて１６時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカ６０、クロロホルム／メタノール＝２０：１、Ｒf＝０．１５）により精製して、１５７ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔17〕と記す。）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４８−３．６４（３Ｈ，ｂｒｍ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７−７．６９（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２−８．５６（２Ｈ，ｍ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
製造例１６：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−４−メチルチオフェン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製
３−ブロモ−１−（３−クロロ２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（製造例１、工程５）（６００ｍｇ）および塩化チオニル（２ｍｌ）の混合物を、２時間加熱還流した。反応混合物を、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル（１０ｍＬ）中に溶解し、３−アミノ−４−メチルチオフェン−２−カルボン酸（３１０ｍｇ）を加えた。混合物を室温にて３０分間撹拌した。ついで、トリエチルアミン（２００ｍｇ）を混合物に加えた。混合物を室温にて３０分間撹拌した後、第２のトリエチルアミン（４００ｍｇ）を加え、混合物を室温にて３０分間撹拌した。メタンスルホニルクロライド（５００ｍｇ）を加え、混合物を室温にて６時間撹拌した。水を反応混合物に注ぎ、混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄して、０．７２ｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），７．５２−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．６４（１Ｈ，ｍ）
工程２：Ｎ’−〔３−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−４−メチルチオフェン−２−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（２１０ｍｇ）、カルバジン酸メチルエステル（４５０ｍｇ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）の混合物を室温にて１０時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、１２０ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔18〕と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．９６−２．０１（３Ｈ，ｍ），３．５８−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）
製造例１７：Ｎ’−〔５−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：６−［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンの調製：
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（製造例１、工程５）（１．１０ｇ）および塩化チオニル（４ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５２０ｍｇ）を加えた。混合物を室温にて３０分間撹拌した。ついで、トリエチルアミン（４００ｍｇ）を混合物に加えた。室温にて３０分間撹拌した後、第２のトリエチルアミン（８００ｍｇ）を加え、混合物を室温にて３０分間撹拌した。メタンスルホニルクロライド（６００ｍｇ）を加え、混合物を室温にて６時間撹拌した。水を反応混合物に注ぎ、混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄して、９００ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．４６（３Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
工程２：Ｎ’−〔５−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
６−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（３００ｍｇ）、カルバジン酸メチルエステル（７００ｍｇ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）の混合物を、室温にて１０時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２００ｍｇの式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔19〕と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．６０（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
製造例１８：Ｎ’−〔６−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−５−メチル−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
工程１：５−オキソ−２−トリフルオロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−７−カルボン酸メチルエステルの調製：
３，５−ジオキソ−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（３．６ｇ，Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １（１９７６），（１３），１３８２−４．の記載に準じて調製）、（Ｚ）−アミノ−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オン（２．９４ｇ，ＥＰ７４４４００（１９９６）の記載に準じて調製）、トリフルオロ酢酸（１．２１ｇ）およびトリフルオロ酢酸アンモニウム塩（１．３９ｇ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、ディーン・スターク還流器にて還流条件て加熱する。反応終了後、反応混合物を冷却し、酢酸エチルにて希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４：１にて溶出）にて精製し、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得る。
工程２：５−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステルの調製：
５−オキソ−２−トリフルオロメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−７−カルボン酸メチルエステル（５０．０ｇ）を塩化メチレン（５００ｍＬ）に溶解し、ブロモトリクロロメタン（５４．４３ｇ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（５５．７２ｇ）との塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液を０〜５℃で滴下する。滴下終了後、反応混合物を室温まで昇温し、攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、希塩酸、ブラインで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮する。残渣をヘキサン／酢酸エチルにて再結晶して、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得る。
工程３：５−ヒドロキシ−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステルの調製：
５−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステル（４６．０ｇ）を濃硫酸（２００ｍＬ，９７％）に０−５℃で溶解する。冷却した該溶液に発煙硝酸（７ｍＬ，１００％）を滴下する。滴下終了後、反応混合物を室温まで昇温し、ＴＬＣ分析にて反応終了を確認する。反応混合物を氷水にゆっくり滴下し、生じた固体をろ別し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得る。
工程４：６−ニトロ−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステルの調製：
５−ヒドロキシ−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステル（６．８２ｇ）／塩化メチレン（５０ｍＬ）に、トリエチルアミン（６．６９ ｇ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（０．２６ｇ）を加える。該混合物にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（９．１ｇ）を加え、内温を約２５℃に保持する。反応終了後、塩化メチレンで希釈し、希塩酸、水、飽和重曹水で順次洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９：１）にて精製し、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得る。
工程５：５−メチル−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステルの調製：
三塩化インジウム（２．０ｇ）／乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）の懸濁液をアルゴン雰囲気下に−７８℃に冷却し、メチルマグネシウムクロライド（９．１ｍＬ，３Ｍ／ＴＨＦ）を加える。該懸濁液を室温まで昇温し、ビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）（０．１９ｇ）および６−ニトロ−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステル（４．０５ｇ）／乾燥ＴＨＦ（３５ｍＬ）に滴下し、アルゴン雰囲気下で還流条件下攪拌する。ＴＬＣ分析にて反応終了を確認し、反応混合物を減圧下に濃縮する。残渣をジエチルエーテルに溶解し、希塩酸、ブラインで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）にて精製し、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得る。
工程６：５−メチル−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸の調製：
５−メチル−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸メチルエステル（３．７８ｇ）をメタノール／水（３：１、２００ｍＬ）に溶解し、水酸化リチウム水和物（１．０６ｇ）を室温で加える。反応終了後、混合物を酢酸エチルおよび２Ｎ塩酸の混合物に注加する。有機層を水（３回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮する。残渣を少量のヘキサンで洗浄し、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得る。
工程７：６−アミノ−５−メチル−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸の調製：
５−メチル−６−ニトロ−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸（１．４０ｇ）のエタノール（１００ｍＬ）の溶液を水素雰囲気下でラネーニッケル触媒の存在下に水素添加する。ＴＬＣ分析にて反応終了を確認し、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮する。ヘキサン／酢酸エチルより再結晶して、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物を得る。
工程８：２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−９−メチル−６−トリフルオロメチル−３−オキサ−１，５−ジアザアントラセン−４−オンの調製：
６−アミノ−５−メチル−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボン酸（０．６０ｇ）、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（０．６５ｇ，製造例２、工程２）およびピリジン（０．７９ｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）の溶液を０〜５℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（０．８９ｇ）／アセトニトリル（２ｍＬ）を加える。ＴＬＣ分析にて反応終了を確認する。該反応混合物を約２／３まで減圧下に濃縮し、氷水（７５ｍＬ）に注加する。生じた固体をろ別し、水で洗浄し、減圧下に乾燥して、式：
Figure 2008280341
にて示される標題化合物を得る。
工程９：Ｎ’−〔６−｛［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］アミノ｝−５−メチル−２−トリフルオロメチルキノリン−７−カルボニル〕ヒドラジンカルボン酸メチルエステルの調製：
２−［２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−９−メチル−６−トリフルオロメチル−３−オキサ−１，５−ジアゾアントラセン−４−オン（６００ｍｇ、ＷＯ ２００７／０２００５０に記載の方法に準じて調製）をＤＭＦに懸濁し、カルバジン酸メチルエステル（１．１８ｇ）を加え、５０℃で攪拌する。反応終了後、反応混合物を水に注加し、酢酸エチル（２回）で抽出する。有機層を合一し、水、ブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮する。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、式：
Figure 2008280341
で示される標題化合物（以下、本発明化合物〔20〕と記す。）を得る。
ついで、製剤例を示す。すべての部は重量に基づく。
製剤例１
３５部のキシレンおよび３５部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物に、１０部の本発明化合物〔1〕〜〔19〕のいずれか１つを溶解し、ついで、１４部のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルおよび６部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムを加える。混合物を十分に撹拌して１０％のエマルジョンを得る。
製剤例２
４部のラウリル硫酸ナトリウム、２部のリグニンスルホン酸カルシウム、２０部の合成含水酸化ケイ素微粉末および５４部の珪藻土の混合物に、２０部の本発明化合物〔1〕〜〔19〕のいずれか１つを加える。混合物を十分に撹拌して、２０％の水和剤を得る。
製剤例３
２部の本発明化合物〔1〕〜〔19〕のいずれか１つに、１部の含水酸化ケイ素微粉末、２部のリグニンスルホン酸カルシウム、３０部のベントナイトおよび６５部のカオリンクレイを加え、ついで、十分に撹拌する。ついで、適当な量の水を混合物に加える。さらに、混合物を撹拌し、造粒器で造粒し、強制空気乾燥に付して、２％の顆粒を得る。
製剤例４
適当な量のアセトンに、１部の本発明化合物〔1〕〜〔19〕のいずれか１つを溶解し、ついで、５部の合成含水酸化ケイ素微粉末、０．３部のＰＡＰおよび９３．７部のフバサミクレイを加える。混合物を十分に撹拌する。ついで、アセトンを蒸発させて混合物から除去して、１％の粉末を得る。
製剤例５
１０部の本発明化合物〔1〕〜〔19〕のいずれか１つ；５０部のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウム塩を含有する３５部のホワイトカーボン（ｗｈｉｔｅ ｃａｒｂｏｎ）；および５５部の水の混合物を、湿式粉砕法により微粉にして、１０％の流動性薬剤を得る。
製剤例６
５部のキシレンおよび５部のトリクロロエタン中に、０．１部の本発明化合物〔1〕〜〔19〕のいずれか１つを溶解する。溶液を８９．９部の脱臭ケロシンと混合して、０．１％の油を得る。
製剤例７
０．５ｍｌのアセトン中に、１０ｍｇの本発明化合物〔1〕〜〔19〕のいずれか１つを溶解する。溶液を、均一に、５ｇの動物用の固形飼料粉末（飼育用の固形飼料粉末、ＣＥ−２、CLEA Japan, Inc.により製造）と混合し、ついで、アセトンを蒸発させることにより乾燥して、毒餌を得る。
ついで、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。この試験例において、以下の式：
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
（式中、
Ｃｂ：処理前の未処理区の虫数、
Ｃａｉ：観察時の未処理区の虫数、
Ｔｂ：処理前の処理区の虫数、
Ｔａｉ：観察時の処理区の虫数）
により防除価を計算した
試験例１
製剤例５で得られた試験化合物の製剤を水で希釈し、活性成分の濃度を５００ｐｐｍにして、試験散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉または第４本葉が成熟するまで生育した。上記の試験散布液を２０ｍｌ／カップの量でそのキャベツに散布した。
キャベツ上の散布液が乾燥した後、１０匹のコナガの三齢幼虫（Plutella xylostella）をキャベツ上に置いた。５日後にコナガの数を計数し、防御価を上記した式により計算した。
その結果、本発明化合物〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、〔5〕、〔7〕、〔8〕、〔9〕、〔10〕、〔11〕、〔14〕、〔15〕、〔16〕、〔17〕および〔19〕の試験散布液は、各々、９０％またはそれ以上の防除価を示した。
また、本発明化合物〔7〕および式：
Figure 2008280341
で示される化合物（ＷＯ２００２／０７０４８３に記載された化合物。以下、比較化合物と記す。）を、製剤例５に準じて製剤し、活性成分の濃度を０．２ｐｐｍにして、試験散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉または第４本葉が成熟するまで生育した。上記の試験散布液を２０ｍｌ／カップの量でそのキャベツに散布した。
キャベツ上の散布液が乾燥した後、１０匹のコナガの三齢幼虫（Plutella xylostella）をキャベツ上に置いた。５日後にコナガの数を計数し、防御価を上記した式により計算した。
その結果、本発明化合物〔7〕は８０％以上の防除価を示した。一方、比較化合物は８０％以下の防除価であった。
試験例２
製剤例５で得られた試験化合物の製剤を水で希釈し、活性成分の濃度を５００ｐｐｍにして、試験散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が成熟するまで生育した。約３０匹のワタアブラムシをキュウリ上に置いた。１日後、上記の試験散布液を２０ｍｌ／カップの量でそのキュウリに散布した。散布後６日目に、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）の数を計数し、防御価を上記した式により計算した。
その結果、本発明化合物〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、〔5〕、〔7〕、〔8〕、〔9〕、〔10〕、〔11〕、〔14〕、〔15〕、〔16〕、〔18〕および〔19〕の試験散布液は、各々、９０％またはそれ以上の防除価を示した。
試験例３
製剤例５で得られた試験化合物の製剤を水で希釈し、活性成分の濃度を５００ｐｐｍにして、試験散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉または第４本葉が成熟するまで生育した。上記の試験散布液を２０ｍｌ／カップの量でそのキャベツに散布した。キャベツに散布した散布液が乾燥した後、１０匹のハスモンヨトウの三齢幼虫をキャベツ上に置いた。５日後にキャベツの葉上に生存するハスモンヨトウの数を計数し、防御価を上記した式により計算した。
その結果、本発明化合物〔1〕、〔3〕、〔4〕、〔5〕、〔7〕、〔8〕、〔9〕、〔10〕、〔11〕、〔14〕、〔15〕、〔16〕および〔17〕の試験散布液は、各々、８０％またはそれ以上の防除価を示した。
試験例４
製剤例５で得られた試験化合物の製剤を水で希釈し、活性成分の濃度を５００ｐｐｍにして、試験散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたリンゴ幼苗（２８日齢、樹高約１５ｃｍ）に上記の試験散布液２０ｍｌを散布した。リンゴ幼苗に散布した散布液が乾く程度に風乾し、約３０匹のリンゴコカクモンハマキの一齢幼虫を放した。散布から７日後、リンゴ幼苗上に生存する虫の数を計数し、防御価を上記した式により計算した。
その結果、本発明化合物〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、〔5〕、〔7〕、〔8〕、〔14〕、〔15〕および〔19〕の試験散布液は、各々、９０％またはそれ以上の防除価を示した。
試験例５
製剤例５で得られた試験化合物の製剤を水で希釈し、活性成分の濃度を５００ｐｐｍにして、試験散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が成熟するまで生育した。上記の試験散布液を２０ｍｌ／カップの量でそのキュウリに散布した。キュウリ上の散布液が乾燥した後、第１本葉を切り取り、ついで、ポリエチレンカップ（直径：１１０ｍｍ）中の水を含んだ濾紙（直径：７０ｍｍ）上に置いた。キュウリの葉上に、２０匹のミカンキイロアザミウマの幼虫を放し、ポリエチレンカップに蓋をした。散布から７日後、昆虫により損傷を受けた葉の面積のパーセンテージを調べた
その結果、本発明化合物〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、〔7〕、〔8〕、〔9〕、〔10〕、〔11〕、〔14〕、〔15〕および〔16〕の試験散布液は、各々、食害を、５％またはそれ未満のレベルの損傷面積に抑制した。
試験例６
製剤例５で得られた試験化合物の製剤を水で希釈し、活性成分の濃度を５００ｐｐｍにして、試験散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第１本葉が成熟するまで生育した。第１本葉を除くすべての葉を切り取った。第１本葉に、これにシルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）（またはタバココナジラミ（Bemisia tabaci）のバイオタイプＢ）の成虫を放して約２４時間産卵させた。キャベツを８日間温室内で保持した。産下された卵から幼虫が孵化してきた時点で、上記の試験散布液を２０ｍｌ／カップの量でキャベツに散布した。散布から７日後、キャベツ葉上に生存する幼虫の数を計数し、防御価を上記した式により計算した。
その結果、本発明化合物〔7〕、〔8〕、〔9〕、〔10〕、〔11〕、〔14〕および〔15〕の試験散布液は、各々、９０％またはそれ以上の防除価を示した。
本発明により、本発明のヒドラジド化合物は有害生物に対して優れた防除効果を有するので、有害生物の防除剤の有効成分として有用である。

Claims (23)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2008280341
    ［式中、
    Ａ１およびＡ２は、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し；
    Ｅは、５〜６員のヘテロ芳香環系、あるいは、８〜１０員の縮合ヘテロ二環系｛但し、該へテロ芳香族環系および該縮合へテロ二環系は隣接する２個の炭素原子を含む。｝を表し；
    Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル、または、フェニルカルボニル｛但し、各々の該ベンゼン環は(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を表し；
    Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル、または、フェニルカルボニル｛但し、各々の該ベンゼン環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を表していてもよく；あるいは、
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している２個の窒素原子と一緒になって、２個の窒素原子、１個以上のＣＨ２、並びに、(a)Ｃ（＝Ｏ）、(b)酸素原子、(c)硫黄原子、(d)Ｓ（＝Ｏ）、(e)Ｓ（＝Ｏ）２、および、(f)ＮＲａ｛ここにＲａは、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルを表す。｝からなる群から選択される任意の１または２個の環構成員からなる５〜８員環｛但し、該環は、炭素原子上で、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を形成していてもよい；
    Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、ベンジル、フェノキシ、または、５〜６員のヘテロ芳香環｛但し、各々の環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい。｝を表し；
    ｎは、０〜３の整数｛但し、ｎが２またはそれ以上の整数である場合、Ｒ４は同じであっても、異なっていてもよい｝を表し；
    Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５またはＱ６：
    Figure 2008280341
    を表し；
    Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３およびＡ３４は、酸素原子または硫黄原子を表し；
    ｍは、０〜２の整数を表し；
    Ｒ６は、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、および、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいナフチル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロ環；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキルを表し；
    Ｒ７およびＲ８は、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルを表し；
    Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルを表し；
    Ｒ１１は、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロ環を表し；
    Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルを表し；
    Ｊは、Ｊ１またはＪ２：
    Figure 2008280341
    を表し；
    Ｘａ、Ｙａ、Ｚａ、Ｘｂ、ＹｂおよびＺｂは、独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し；
    Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂは、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりピリジン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキルを表し；
    Ｒ２０ａおよびＲ２０ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、チオシアナト、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェノキシを表し；
    ｐは、０〜３の整数｛但し、ｐが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ２０ａは、同じであっても、異なっていてもよい｝を表し；
    ｑは、０〜３の整数｛但し、ｑが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ２０ｂは、同じであっても、異なっていてもよい｝を表す。］
    で示されるヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  2. Ｅが、５〜６員のヘテロ芳香環である、請求項１記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  3. Ａ１およびＡ２が、酸素原子であり、
    Ｒ１が、水素原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルである、請求項１または２記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  4. Ｊが、Ｊ−１．１、Ｊ−１．２、Ｊ−２．１、Ｊ−２．２またはＪ−２．３：
    Figure 2008280341
    ［式中、Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂは、水素原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリールを表し；
    Ｒ２０ａおよびＲ２０ｂは、ハロゲン原子、シアノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェノキシを表し；
    ｐは、０〜３の整数｛但し、ｐが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ２０ａは、同じであっても、異なっていてもよい。｝を表し；
    ｑは、０〜３の整数｛但し、ｑが２または３の整数である場合、２個またはそれ以上のＲ２０ｂは、同じであっても、異なっていてもよい。｝を表す。］
    である請求項１、２または３記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  5. ＱがＱ１であり；Ａ３１が酸素であり；
    Ｒ６が、水素原子であるか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、および、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロサイクリック；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキルである、請求項１〜４いずれか１項記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  6. Ａ１およびＡ２が酸素原子である、請求項５記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  7. ＱがＱ２であり；Ａ３２が酸素であり；
    Ｒ７が、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルであるか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルである、請求項１〜４いずれか１項記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  8. Ａ１およびＡ２が酸素原子である、請求項７記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  9. ＱがＱ４であり；Ａ３４が酸素であり、
    Ｒ９およびＲ１０が、独立して、水素原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであるか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよび(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルおよび(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルである、請求項１〜４いずれか１項記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  10. Ａ１およびＡ２が酸素原子である、請求項９記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  11. 式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）：
    Figure 2008280341
    ［式中、
    Ｘａは、窒素原子またはＣＲ２０ａｘを表し；
    ＹおよびＺは、独立して、窒素原子またはＣＲ４ｂを表すが、ＹおよびＺは同時にはＣＲ４ｂではなく；
    Ｒ１は、水素原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、Ｃ７−Ｃ９フェニルアルキル、または、フェニルカルボニル｛但し、各々の該ベンゼン環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を表していてもよく；あるいは、
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合している２個の窒素原子と一緒になって、２個の窒素原子、１個以上のＣＨ２、並びに、(a)Ｃ（＝Ｏ）、(b)酸素原子、(c)硫黄原子、(d)Ｓ（＝Ｏ）、(e)Ｓ（＝Ｏ）２、および、(f)ＮＲａ｛ここに、Ｒａは、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルから選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニルを表す。｝からなる群から選択される任意の１または２個の環構成員からなる５〜８員環｛但し、該環は、炭素原子上で、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい。｝を形成していてもよい；
    Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、または、Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルを表すか；あるいは、フェニル、ベンジル、フェノキシ、または、５〜６員のヘテロ芳香環｛但し、各々の環は、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)ヒドロキシル、(5)カルボキシル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(7)Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(9)Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(15)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(16)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(17)Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、(18)Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、(19)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、(20)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(21)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(22)Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、(23)Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、(24)Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、および、(25)Ｃ３−Ｃ６トリアルキルシリルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい。｝を表し；
    Ｍは、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、または、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(3)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、および、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；ら選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい３〜８員の非芳香族ヘテロ環を表し；
    Ｒ１９ａｘは、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル；１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、および、(2)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりベンゼン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、(6)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、(7)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、(8)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、(9)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、(10)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ、(11)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル、(12)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、(13)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、および、(14)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される１個以上の独立した置換基によりピリジン環が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキルを表し；
    Ｒ２０ａｘ、Ｒ２０ａｙおよびＲ２０ａｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、チオシアナト、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルを表すか；あるいは、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェニル；(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール；または、(1)ハロゲン原子、(2)シアノ、(3)ニトロ、(4)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、および、(5)１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシからなる群から選択される１個以上の独立した置換基により置換されていてもよいフェノキシを表す。］
    で示されるヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  12. Ｒ１が、水素原子であり；
    Ｒ２が、水素原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
    Ｒ３が、水素原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
    Ｒ４ａが、ハロゲン原子または１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
    Ｒ４ｃが、水素原子、ハロゲン原子、シアノまたは１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルであり；
    Ｒ１９ａが、
    Figure 2008280341
    ［式中、Ｘｂは、窒素原子またはＣＲ２１ａである。］
    であり、
    Ｒ２０ａｘおよびＲ２０ａｙが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオであり、
    Ｒ２０ａｚが、水素原子であり、
    Ｒ２１ａ、Ｒ２１ｂおよびＲ２１ｃが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルである、請求項１１記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  13. ＸａおよびＸｂが窒素原子であり；ＹがＣＨであり；Ｚが窒素原子である、請求項１２記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  14. ＸａおよびＸｂが窒素原子であり；Ｙが窒素原子であり；ＺがＣＨである、請求項１２記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  15. Ｒ４ｂが水素原子である、請求項１２記載の化合物。
  16. Ｍが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、または、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノである、請求項１５記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  17. Ｒ２が、水素原子、メチル、または、エチルであり；
    Ｒ３が、水素原子、メチル、エチル、または、メトキシカルボニルであり；
    Ｒ４ａが、メチル、塩素原子、臭素原子、または、沃素原子であり；
    Ｒ４ｃが、水素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、または、シアノであり、
    Ｒ２０ａｙが、塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメチル、または、ペンタフルオロエトキシであり；
    Ｒ２２ｂが、水素原子であり；
    Ｒ２２ｃが、塩素原子、または、臭素原子であり；
    Ｍが、水素、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、または、ジメチルアミノである、請求項１６記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  18. Ｒ２が水素原子であり；Ｒ３がメチル、または、エチルであり；Ｍが水素原子である、請求項１７記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  19. Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、メチル、または、エチルであり；Ｍがメトキシ、または、エトキシである、請求項１８記載のヒドラジド化合物、そのＮ−オキシドまたはその適当な塩。
  20. 活性成分として請求項１に記載の化合物を含む有害生物防除剤。
  21. 請求項１記載の化合物を、有害生物にまたは有害生物の生息場所に適用する、有害生物の防除方法。
  22. 有害生物を防除するための、請求項１記載の化合物の使用。
  23. 有害生物防除剤を製造するための、請求項１記載の化合物の使用。
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