JP5442518B2 - 光吸収異方性膜、偏光フィルム及びその製造方法、並びにそれを用いた表示装置 - Google Patents
光吸収異方性膜、偏光フィルム及びその製造方法、並びにそれを用いた表示装置 Download PDFInfo
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Description
本発明は、二色性が高く、且つ散乱光による偏光解消が低減された、高いコントラストの光吸収異方性膜、該光吸収異方性膜を具備してなる偏光フィルム及び表示装置を提供すること、並びに、前記偏光フィルムの製造方法を提供することを課題とする。
<1> 液晶性の非着色性低分子化合物の占める割合が30質量%以下であり、且つネマチック液晶性を有するアゾ系二色性色素の少なくとも一種を含む二色性色素組成物の配向を固定してなり、X線回折測定において、配向軸平行方向の周期構造に由来する回折ピークを示すことを特徴とする光吸収異方性膜。
<2> 前記回折ピークの少なくとも一つが表す周期が、3.0〜50.0Åであることを特徴とする<1>の光吸収異方性膜。
<3> 前記回折ピークの少なくとも一つの半値幅が、10.0Å以下であることを特徴とする<1>又は<2>の光吸収異方性膜。
<4> 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークを示し、該回折ピークの少なくとも一つが表す周期が3.0〜15.0Åであることを特徴とする<1>〜<3>のいずれかの光吸収異方性膜。
<5> 前記配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークの少なくとも一つが、面内方向の周期構造に由来する回折ピークであることを特徴とする<4>の光吸収異方性膜。
<6> 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークが一つであることを特徴とする<4>又は<5>の光吸収異方性膜。
<7> 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークの強度が、配向軸に垂直な面内の膜法線方向±70°の範囲で極大値を示さないことを特徴とする<4>〜<6>のいずれかの光吸収異方性膜。
<8> 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークの少なくとも一つの半値幅が2.0Å以下であることを特徴とする<4>〜<7>のいずれかの光吸収異方性膜。
<9> 前記二色性色素組成物が、二種以上の二色性色素を含むことを特徴とする<1>〜<8>のいずれかの光吸収異方性膜。
<12> 前記基板と前記光吸収異方性膜との間に、配向膜を有することを特徴とする<11>の偏光フィルム。
<13> <11>又は<12>の偏光フィルムを有することを特徴とする表示装置。
<14> 少なくとも次の[1]〜[3]:
[1]基板を直接、又は該基板上に形成された配向膜をラビング、もしくは光照射する工程
[2]該基板又は該配向膜上に、有機溶媒に溶解した、二色性色素組成物を塗布する工程
[3]該二色性色素組成物の塗布膜を50℃以上250℃以下で加熱し、配向させ光吸収異方性膜とする工程
をこの順に含む<11>又は<12>の偏光フィルムの製造方法。
1.光吸収異方性膜
本発明は、液晶性の非着色性低分子化合物の占める割合が30質量%以下であり、且つネマチック液晶性を有するアゾ系二色性色素の少なくとも一種を含む二色性色素組成物の配向を固定してなり、X線回折測定において、配向軸平行方向の周期構造に由来する回折ピークを示すことを特徴とする光吸収異方性膜に関する。
本発明でいう光吸収異方性膜とは、色素膜の厚み方向および任意の直交する面内2方向の立体座標系における合計3方向から選ばれる任意の2方向における電磁気学的性質に異方性を有する色素膜である。電磁気学的性質としては、吸収、屈折などの光学的性質、抵抗、容量などの電気的性質などが挙げられる。吸収、屈折などの光学的異方性を有する膜としては、例えば、直線偏光膜、円偏光膜、位相差膜、抵抗率異方性膜などがある。すなわち、本発明の光吸収異方性膜は、偏光膜、位相差膜あるいは抵抗率異方性膜に使用できる。特に、本発明の光吸収異方性膜は、可視光領域全体にわたって高い吸光度を示すため、偏光膜に有用である。
配向軸平行方向の周期は、配向軸垂直方向に隣接する分子の重心位置秩序によって生じ、例えば重心位置が同一平面内にあれば層構造を形成する。この層構造またはそれに準ずる周期構造の法線方向が配向軸からゆらいでいると、周期構造を構成する二色性色素の分子長軸と配向軸のなす角が大きくなって二色比が低下し、また、回折ピークはブロードになって大きな半値幅を示すことになる。
これに対し、回折ピークの半値幅が一定値以下であるシャープなピークであるということは周期構造のゆらぎが小さく、二色性色素の分子長軸と配向軸のなす角度が小さいこと、すなわち高秩序に配向していることを意味し、高い二色比を発現すると推測される。
回折ピークの半値幅は、このように少なくとも10.0Å以下、好ましくは8.0Å以下、より好ましくは7.0Å以下、さらに好ましくは6.0Å以下であり、好ましくは0.1Å以上である。半値幅が上限を上回ると、周期構造のゆらぎが大きくなり、高秩序な配向が阻害され好ましくない。またこれが下限を下回ると、配向ひずみを生じやすくなってドメインと粒界を生じ、ヘイズの発生やドメインごとの配向乱れ、偏光解消を招く恐れがあり好ましくない。
なお、配向軸に垂直な面内の膜法線方向±70°の範囲で強度分布を測定したとき、極大値を示すか否かについては、通常のX線回折装置を用いた測定により確認することができ、例えば、「X線回折要論」(CULLITY,B.D、アグネ、1961年)、「Thin Film Analysis by X-Ray Scattering:X線散乱による薄膜分析」(Birkholz, Mario、Wiley、2006年)、「X線結晶構造解析」(大橋裕二、裳華房、2005/09/25)、「X線解析入門 (第2版)」(角戸正夫 笹田義夫 (共著)、東京化学同人、1973年)等に記載の方法に準じて測定を行うことで、確認することができる。
ここで、回折ピークの半値幅が一定値以下であるシャープなピークであるということは分子間距離のばらつきが小さく、二色性色素の分子長軸と配向軸のなす角度が平均して小さいこと、すなわち高秩序に配向していることを意味し、高い二色比を発現すると推測される。
まず、光吸収異方性膜について、15°刻みで全方向のインプレーン測定を実施する。ピークが観測された角度を固定したまま、サンプルを基板に平行な面内で回転して測定する所謂φスキャンにより、ピーク強度が大きい基板平面内における向きを決定する。得られた向きにおけるインプレーン測定のピークを用いて、周期、半値幅を求めることができる。
1−(1) 二色性色素組成物
本発明では、光吸収異方性膜は、液晶性の非着色性低分子化合物の占める割合が30質量%以下であり、ネマチック液晶性を有するアゾ系二色性色素の少なくとも一種を含む二色性色素組成物の配向を固定してなる。
本発明で利用する二色性色素組成物において、液晶性の非着色性低分子化合物の占める割合は30質量%以下であり、好ましくは20質量%以下であり、より好ましくは10質量%以下であり、よりさらに好ましくは5質量%以下である。即ち、本発明で使用する二色性色素組成物では、二色性色素分子は自らの配向能によって、又は他の色素と併用することで配向し、その状態が固定されることで、偏光膜等の光吸収異方性膜として機能するのが好ましい。例えば、二色性色素とともに、主成分として非着色性の液晶化合物を含有する組成物を利用して、液晶化合物の分子の配向に沿って、二色性色素の分子を配向させ、所定の二色比を達成している、いわゆるゲストホスト(GH)タイプの組成物として調製することもできるが、GHの態様よりも、前記態様のほうが高い二色比を達成可能であり、好ましい。本発明において使用する二色性色素組成物は、液晶性の非着色性低分子化合物の占める割合が低いかあるいは全く含まないことで高い色素濃度を得ることができ、光吸収異方性膜を薄膜化することができる。
ここで非着色性の液晶化合物とは、可視光の分光領域即ち400〜700nmの分光領域において吸収を示さず、かつ、ネマチック液晶相またはスメクチック液晶相を発現する化合物を言い、例えば、「液晶デバイスハンドブック」(日本学術振興会第142委員会編、日刊工業新聞社、1989年)の第154〜192頁および第715〜722頁に記載の液晶化合物が挙げられる。
本発明における二色性色素組成物は、下記一般式(I)、(II)、(III)、又は(IV)で表されるアゾ色素の少なくとも一種を含有することが特に好ましい。下記一般式(I)〜(IV)で表される二色性色素は、ネマチック液晶性を有するのが好ましい。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、3,5−ジトリフルオロメチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる)、置換もしくは無置換のアミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜10、特に好ましくは炭素数0〜6のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アニリノ基などが挙げられる)、
これらの置換基はさらにこれらの置換基によって置換されていてもよい。また、置換基が二つ以上有する場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに結合して環を形成していてもよい。
該フェニル基又は該ナフチル基が有していてもよい置換基としては、アゾ化合物の溶解性やネマチック液晶性を高めるために導入される基、色素としての色調を調節するために導入される電子供与性や電子吸引性を有する基、又は配向を固定化するために導入される重合性基を有する基が好ましく、具体的には、前記R11〜R14で表される置換基と同義である。好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいスルホニル基、置換基を有していてもよいウレイド基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イミノ基、アゾ基、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、ニトロ基、イミノ基、アゾ基である。これらの置換基のうち、炭素原子を有するものについては、炭素原子数の好ましい範囲は、R11〜R14で表される置換基についての炭素原子数の好ましい範囲と同様である。
該芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、メチル基、及びエチル基等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;無置換あるいはメチルアミノ基等のアミノ基;アセチルアミノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。これらの置換基のうち、炭素原子を有するものについては、炭素原子数の好ましい範囲は、R11〜R14で表される置換基についての炭素原子数の好ましい範囲と同様である。
重合性基は分子末端に位置するのが好ましく、即ち、式(I)中では、R15及び/又はR16の置換基として、並びにAr11の置換基として、存在するのが好ましい。
以下に、−L22−の例を示すが、以下の例に限定されるものではない。下記式中、qは1以上の数であり、1〜10であるのが好ましく、2〜6であるのがより好ましい。また、rは5〜30であり、好ましくは10〜30であり、より好ましくは10〜20である。
−(OCH2CH2)p−
−(OCH2CH2)p−O−(CH2)q−
−(OCH2CH2)p−OC(=O)−(CH2)q−
−(OCH2CH2)p−OC(=O)NH−(CH2)q−
−O(CH2)r−
−(CH2)r−
L22とYとの組合せにより、−L22−Yの末端は、例えばカルボキシル基やアミノ基、アンモニウム基などの分子間相互作用を強める置換基となり得るし、またスルホニルオキシ基、ハロゲン原子等の脱離基にもなり得る。
また、−L22−Yの末端は、架橋性基、重合性基など、他分子と共有結合を形成する置換基であってもよく、例えば、−O−C(=O)CH=CH2、及び−O−C(=O)C(CH3)=CH2等の重合性基であってもよい。
R36及びR37で表される基としては、特に好ましくは水素原子又はアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基である。
Q31で表される基が有していてもよい置換基としては、アゾ化合物の溶解性やネマチック液晶性を高めるために導入される基、色素としての色調を調節するために導入される電子供与性や電子吸引性を有する基、又は配向を固定化するために導入される重合性基を有する基が好ましく、具体的には、前記R31〜R35で表される置換基と同義である。好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいスルホニル基、置換基を有していてもよいウレイド基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イミノ基、アゾ基、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、ニトロ基、イミノ基、アゾ基である。これらの置換基のうち、炭素原子を有するものについては、炭素原子数の好ましい範囲は、R31〜R35で表される置換基についての炭素原子数の好ましい範囲と同様である。
芳香族複素環基としては、ピリジル基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリ基、チアジアゾリル基、又はチエノチアゾリル基が好ましく、ピリジル基、ベンゾチアゾリル基、チアジアゾリル基、又はチエノチアゾリル基が特に好ましく、ピリジル基、ベンゾチアゾリル基、又はチエノチアゾリル基が最も好ましい。
重合性基は分子末端に位置するのが好ましく、即ち、式(III)中では、R36及び/又はR37の置換基として、並びにQ1の置換基として、存在するのが好ましい。
前記一般式(IIIa)において、L32はアゾ基、アシルオキシ基、オキシカルボニル基、又はイミノ基を表し、好ましくはアゾ基又はアシルオキシ基、オキシカルボニル基であり、より好ましくはアゾ基である。
R41とR42が互いに連結して形成する環状基は、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環又はピリジン環であり、もっとも好ましくはピリジン環である。
R41とR42は互いに連結して形成する環状基は置換基を有していてもよく、その範囲はR1、R2で表される基と同様であり、好ましい範囲も同様である。
Ar4で表される基は、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、チオフェン環であり、もっとも好ましくはベンゼン環である。
Ar4は置換基を有していてもよく、その範囲は前記R41、R42で表される基と同様である。
Ar4が有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルコキシ基であり、よりさらに好ましくは、メチル基である。Ar4は無置換であるのも好ましい。
R43とR44からなる環状基として具体的には、3−ピロリン環、ピロリジン環、3−イミダゾリン環、イミダゾリジン環、4−オキサゾリン環、オキサゾリジン環、4−チアゾリン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、アゼパン環、アゾカン環などが挙げられる。
R43とR44からなる環状基は、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環であり、より好ましくはピペリジン環、ピペラジン環であり、もっとも好ましくはピペラジン環である。
一般式(IVa)において、Ar4で表される2価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の範囲は、一般式(IV)におけるAr4と同様であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(IVa)において、A41は好ましくは窒素原子である。
L42で表される連結基としては、好ましくは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、オキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、イミノ基、アゾ基、アゾキシ基であり、より好ましくは単結合、オキシカルボニル基、アシルオキシ基、イミノ基、アゾ基、アゾキシ基であり、さらに好ましくは単結合、オキシカルボニル基、アシルオキシ基である。
一般式(IVa)中、窒素原子、メチレン基、R45、R46、A41で形成される環の構成原子数は、R45及びR46によって決定し、例えば、R45及びR46がいずれも単結合である場合は、4員環になり得;いずれか一方が単結合であり、他方がメチレン基である場合は、5員環になり得;さらに、R45及びR46いずれもメチレン基である場合は、6員環になり得る。
一般式(IVa)中、窒素原子、メチレン基、R45、R46、A41で形成される環は、好ましくは6員環又は5員環であり、より好ましくは6員環である。
Q41で表される芳香族複素環基としては、単環又は二環性の複素環由来の基が好ましい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。芳香族複素環基として具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、チオフェン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、キノロン環、ナフタルイミド環、チエノチアゾール環などが挙げられる。
Q41で表される基は、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、キノリン環、チエノチアゾール環、シクロヘキサン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、シクロヘキサン環であり、もっとも好ましくはベンゼン環、ピリジン環、シクロヘキサン環である。
Q41が有していてもよい置換基は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいスルホニル基、置換基を有していてもよいウレイド基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イミノ基、アゾ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、ニトロ基、イミノ基、アゾ基である。これらの置換基のうち、炭素原子を有するものについては、炭素原子数の好ましい範囲は、前記R41、R42で表される基についての炭素原子数の好ましい範囲と同様である。
Q42で表される2価の環状炭化水素基は、芳香族性であっても、非芳香族性であってもよい。2価の環状炭化水素基の好ましい例には、芳香族炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10であり、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる)、及びシクロヘキサン環基が含まれる。
Q42で表される2価の環状複素環基も、芳香族性であっても非芳香族性であってもよい。複素環基としては、単環又は二環性の複素環由来の基が好ましい。複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられる。複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。複素環基として具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、チオフェン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、キノロン環、ナフタルイミド環、チエノチアゾール環、3−ピロリン環、ピロリジン環、3−イミダゾリン環、イミダゾリジン環、4−オキサゾリン環、オキサゾリジン環、4−チアゾリン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、アゼパン環、アゾカン環などが挙げられる。
Q42で表される基は、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、キノリン環、チオフェン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、キノロン環、ナフタルイミド環、チエノチアゾール環、シクロヘキサン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、チアゾール環、チアジアゾール環、シクロヘキサン環であり、よりさらに好ましくは、ベンゼン環、シクロヘキサン環、ピペラジン環である。
Q42が有していてもよい置換基の範囲は、前記Ar4が有していてもよい置換基と同様であり、好ましい範囲も同様である。
Q42とL41及びL42、又は二つのL42との結合は、平行であることが、分子の直線性を高め、より大きな分子長及びアスペクト比を得られるため好ましい。
一般式(IVb)において、A41は好ましくは窒素原子である。
また、本発明における前記一般式(I)、(II)、(III)、又は(IV)で表されるアゾ色素は、Journal of Materials Chemistry (1999), 9(11), 2755-2763等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
このようにして、本発明において、上記(I)、(II)、(III)、又は(IV)で表される二色性色素の少なくとも一種を含有する二色性色素組成物は、液晶性を有するものとなる。
さらに、前記一般式(I)、(II)、(III)、又は(IV)で表されるアゾ色素は、分子の平面性が高いため強い分子間相互作用が働き、分子同士が会合状態を形成しやすい性質も有している。
本発明の二色性色素組成物は、後述する実施例に記載の方法で算出した二色比(D)を15以上に高めることができ、好ましい(D)は18以上である。
本発明の一般式(Ia)で表わされるアゾ色素は、マゼンタのアゾ色素であり、一般式(Ib)及び(II)で表わされるアゾ色素は、イエロー又はマゼンタのアゾ色素であり、一般式(III)及び(IV)で表わされるアゾ色素は、シアンのアゾ色素である。
前記二色性色素組成物が含有する2種以上の二色性色素のうち、少なくとも1種は、一般式(Ia)、(Ib)、又は(II)で表されるアゾ色素であることが好ましい。
また、前記二色性色素組成物は、一般式(III)又は(IV)で表されるアゾ色素を含有することが好ましい。
また、前記二色性色素組成物は、少なくとも1種の一般式(Ia)、(Ib)、又は(II)で表されるアゾ色素、及び少なくとも1種の一般式(III)又は(IV)で表されるアゾ色素を含有することが好ましい。
なお、前記二色性色素組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、一般式(I)、(II)、(III)、又は(IV)で表されるアゾ色素以外の色素等である着色材料をさらに含有していてもよい。一般式(I)、(II)、(III)、又は(IV)で表されるアゾ色素以外の色素も、液晶性を示す化合物から選択されるのが好ましい。併用可能な色素としては、例えば、アゾ系色素、シアニン系色素、アゾ金属錯体、フタロシアニン系色素、ピリリウム系色素、チオピリリウム系色素、アズレニウム系色素、スクアリリウム系色素、キノン系色素、トリフェニルメタン系色素、及びトリアリルメタン系色素等を挙げることができる。好ましくは、アゾ系色素またはスクアリリウム系色素である。特に、「Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display」(A. V. Ivashchenko著、CRC社、1994年)に記載のものも用いることができる。
ここで分子長とは、化合物中で最大の原子間距離に両端の2原子のファンデルワールス半径を加えた値である。アスペクト比とは分子長/分子幅であり、分子幅とは、分子長軸に垂直な面に各原子を投影したときの最大の原子間距離に両端の2原子のファンデルワールス半径を加えた値である。
本発明の光吸収異方性膜の製造方法の一例は、以下の通りである。
塗布液として調製した前記二色性色素組成物を、表面に塗布して塗膜を形成する。塗布法としては、スピンコーティング法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット法、ダイコーティング法、スリットダイコーティング法、キャップコーティング法、ディッピング等、公知慣用の方法を行うことができる。通常は、有機溶剤で希釈した溶液を塗布するので、塗布後は乾燥させ、塗膜を得る。
塗布後、塗膜の減圧処理を始めるまでの時間は、短ければ短いほどよく、好ましくは1秒以上30秒以内である。
減圧処理の方法としては、例えば以下の様な方法が挙げられる。塗布液を塗布して得られた塗膜を、その基板とともに減圧処理装置に入れて減圧処理する。例えば特開2006−201759の図9や図10のような減圧処理装置を使用することができる。減圧処理装置の詳細については、特開2004−169975号公報に記載されている。
また、減圧処理時間は、好ましくは5秒以上180秒以内である。上限を上回ると配向緩和前に急速に塗膜を乾燥できず配向が乱れる恐れがあり、下限を下回ると乾燥できず配向が乱れる恐れがある。
なお、本明細書では、「チルト角」とは、アゾ色素の分子の長軸方向と界面(配向膜界面あるいは空気界面)のなす角度を意味する。偏光性能の観点から、好ましい配向膜側のチルト角は0°〜10°、さらに好ましくは0°〜5°、特に好ましいのは0°〜2°、よりさらに好ましくは0°〜1°である。また、好ましい空気界面側のチルト角は0°〜10°、さらに好ましくは0〜5°、特に好ましいのは0〜2°である。
なお、配向膜側チルト角は、空気界面側チルト角と比較して、配向膜の作用により低減される傾向があるが、前記組成物中に上記した配向膜チルト制御剤を添加することで、配向膜側チルト角をより軽減して、アゾ色素分子を安定的に水平配向状態にすることができる。
なお、重合のための光照射エネルギーの値等については、特開2001−91741号公報の段落[0050]〜[0051]の記載を参照することができる。
本発明の光吸収異方性膜の製造には、配向膜を利用するのが好ましい。本発明に利用される配向膜は、当該配向膜上で、前記液晶性アゾ色素の分子を所望の配向状態とすることができるのであれば、どのような層でもよい。有機化合物(好ましくはポリマー)の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュア・ブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例、ω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。中でも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜が好ましい。
ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明の配向膜ではポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましく用いられる。配向膜についてはWO01/88574A1号公報の43頁24行〜49頁8行の記載を参照することができる。
配向膜の厚さは、0.01〜10μmであることが好ましく、0.01〜1μmであることがさらに好ましい。
ラビング密度を変える方法としては、「液晶便覧」(丸善社発行)に記載されている方法を用いることができる。ラビング密度(L)は、下記式(A)で定量化されている。
式(A) L=Nl(1+2πrn/60v)
式(A)中、Nはラビング回数、lはラビングローラーの接触長、rはローラーの半径、nはローラーの回転数(rpm)、vはステージ移動速度(秒速)である。
ラビング密度と配向膜のプレチルト角との間には、ラビング密度を高くするとプレチルト角は小さくなり、ラビング密度を低くするとプレチルト角は大きくなる関係がある。
光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献等に記載がある。本発明の配向膜では、例えば、特開2006−285197号公報、特開2007−76839号公報、特開2007−138138号公報、特開2007−94071号公報、特開2007−121721号公報、特開2007−140465号公報、特開2007−156439号公報、特開2007−133184号公報、特開2009−109831号公報、特許第3883848号、特許第4151746号に記載のアゾ化合物、特開2002−229039号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開2002−265541号公報、特開2002−317013号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミド及び/又はアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第4205195号、特許第4205198号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表2003−520878号公報、特表2004−529220号公報、特許第4162850号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミド、又はエステルが好ましい例として挙げられる。特に好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、又はエステルである。
本明細書において、「直線偏光照射」とは、前記光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。好ましくは、光照射に用いる光のピーク波長が200nm〜700nmであり、より好ましくは光のピーク波長が400nm以下の紫外光である。
非偏光を利用する場合には、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、10〜80°、好ましくは20〜60、特に好ましくは30〜50°である。
照射時間は好ましくは1分〜60分、さらに好ましくは1分〜10分である。
(1)偏光フィルム
本発明は、基板と、該基板上に本発明の光吸収異方性膜とを有する偏光フィルムにも関する。
基板:
本発明に使用可能な基板は、偏光フィルムの用途に応じて選択されるであろう。例えば、液晶表示素子、OLED素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス;固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板;シリコン基板;プラスチック基板;並びに、これらに透明導電膜、カラーフィルタ膜、電極、TFT等の機能層を形成した基板が挙げられる。これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層を設けたりしていてもよい。プラスチック基板には、その表面にガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることも好ましい。
本発明の偏光フィルムは、基板と前記光吸収異方性膜との間に配向膜を有していてもよい。配向膜の例、形成に利用される材料、及び形成方法については、上記の通りである。
また、本発明の偏光フィルムは、基板と前記光吸収異方性膜との間に、カラーフィルタ層を有しているのが好ましい。カラーフィルタ層の他、透明導電膜、カラーフィルタ膜、電極、TFT等の他の機能層を有していてもよい。また、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていてもよい。
また、本発明の偏光フィルムは、光吸収異方性膜の上に、透明樹脂硬化層を有していてもよい。
[1]基板を直接、又は該基板上に形成された配向膜をラビング、もしくは光照射する工程
[2]該基板又は該配向膜上に、有機溶媒に溶解した、二色性色素組成物を塗布する工程
[3]該二色性色素組成物の塗布膜を50℃以上250℃以下で加熱し、配向させ光吸収異方性膜とする工程
をこの順に少なくとも含む偏光フィルムの製造方法である。
前記工程[1]の配向膜の形成工程、及び[2]〜[3]の光吸収異方性膜の形成工程については、上記した通りである。
本発明の表示装置は、本発明の光吸収異方性膜または偏光子を少なくとも一つ具備する。その構成等については特に制限はない。具体的には、TN、STN、VA、ECB、IPS、OCB、ブルーフェイズ等の種々のモードの透過型、反射型、又は半透過型の液晶表示装置、OLEDなどが挙げられる。特に好ましくは、本発明の光吸収異方性膜または偏光子を、基板の内面側に設置してなる(いわゆる、インセル偏光子)表示装置であり、さらに好ましくは、カラーフィルタ基板に積層してなる表示装置である。かかる構成にすることにより、カラーフィルタ層による偏光解消に起因して生じる散乱光によるコントラストの低下を軽減することができる。
なお、以下の実施例中、光吸収異方性膜の光学特性に関する測定は下記の通り実施した。
二色比は、ヨウ素系偏光素子を入射光学系に配した分光光度計で光吸収異方性膜の吸光度を測定した後、次式により計算した。
二色比(D)=Az/Ay
Az:光吸収異方性膜の吸収軸方向の偏光に対する吸光度
Ay:光吸収異方性膜の偏光軸方向の偏光に対する吸光度
液晶テレビを分解し、バックライトモジュールを用意し、光源とした。光源から鉛直方向に70cm離れたところに、(株)トプコン社製輝度計BM−5を設置し、1°視野で輝度を測定できるようにした。
測定用ヨウ素系偏光素子の偏光度の測定は、次の通り行った。光源に密着させて、測定用偏光素子1と測定用偏光素子2の順番に密着させて積層した。測定用偏光素子1と測定用偏光素子2の透過軸の相対方位を、0度、すなわちパラ配置の場合と90度、すなわちクロス配置の場合について輝度を測定し、以下の式により、偏光度Pを計算した。
本発明の偏光フィルムの消偏度DI’の測定については、次の通り行った。光源に密着させて、測定用偏光素子1と偏光フィルムと測定用偏光素子2の順番に密着させて積層した。測定用偏光素子1に対して、偏光フィルムと測定用偏光素子2の透過軸の相対方位を、0度、即ちパラ配置の場合と、90度、即ちクロス配置の場合について輝度を測定し、以下の式により、消偏度DI’を計算した。ここで、Pは測定用偏光素子の偏光度、P’は偏光フィルムの偏光度である。
光吸収異方性膜の周期及び半値幅は、薄膜評価用X線回折装置(リガク社製、商品名:「ATX−G」インプレーン光学系)を用いたインプレーン測定プロファイルとφスキャンプロファイルにより求めた。両測定ともに、CuKαを用いて、入射角0.18°で実施した。
回折角と距離との関係は、
d=λ/(2*sinθ)
(d;距離、λ;入射X線波長(CuKα;1.54Å)
により換算した。
クロロホルム99質量部に下記構造のイエローアゾ色素A2−3(一般式(II)の化合物) 0.15質量部、下記構造のマゼンタアゾ色素A−46(一般式(I)の化合物) 0.30質量部、下記構造のシアンアゾ色素A3−1(一般式(III)の化合物) 0.15質量部、及び下記構造のシアンアゾ色素A4−120(一般式(IV)の化合物) 0.40質量部を加え、撹拌溶解後、濾過して二色性色素組成物塗布液を得た。次に、ガラス基板上に形成しラビングした配向膜上に、前記塗布液を塗布し、180℃で30秒間加熱した後、室温に冷却し偏光フィルムを作製した。配向膜としては、ポリビニルアルコール配向膜(日産化学工業社製、商品名:PVA−103)を使用した。得られた偏光フィルムの二色比、偏光度、消偏度、周期構造(周期及び半値幅)を表1に示す。なお、配向膜の膜厚は300nmであり、光吸収異方性膜の膜厚は170nmであり、配向軸垂直方向の周期のインプレーン測定で得られた回折ピークの極点測定を行ない、配向軸に垂直な面内の膜法線方向±70°の範囲での強度分布を調べたところ、強度分布は明確な極大値を示さず、配向軸垂直方向の周期に異方性がないことを確認した。
得られた光吸収異方性膜の二色比は6、消偏度は1.2*10-2であった。当該膜の配向軸垂直方向から得られたX線回折パターンを図1に示す。この膜の配向軸平行方向には、X線回折パターンが認められなかった。また、配向軸垂直方向に1つのピークが検出された。ピークから求められた周期と半値幅を下記表に示す。
クロロホルム98質量部に、特許第4404606号(特許文献1)記載の実施例1の液晶性二色性色素LSR−406(三菱化学(株)製)を2質量部加え、撹拌溶解後、濾過して二色性色素組成物塗布液を得た。次に、ガラス基板上に形成しラビングした配向膜上に、前記塗布液を塗布し、この後、130℃で2分間加熱してクロロホルムを乾燥したのち、10℃/秒で冷却して偏光フィルムを作製した。配向膜としては、ポリビニルアルコール配向膜を使用した。
得られた偏光フィルムの二色比は21、偏光度は87.7、消偏度は1.38*10-3であった。なお、配向膜の膜厚は300nmであり、光吸収異方性膜の膜厚は250nmであった。また、実施例1と同様にして回折ピークの極点測定を行なったところ、ピーク強度は60°間隔で2つの極大値を示し、異方性のある周期構造の存在が示唆された。
水91質量部に、下記(A)に示す特開2006−79030号実施例16に記載の二色性色素化合物のナトリウム塩9質量部加え、撹拌溶解後、濾過して二色性色素組成物塗布液を得た。次に、ガラス基板上に形成しラビングした配向膜上に、前記塗布液を塗布し、自然乾燥して偏光フィルムを作製した。配向膜としては、ポリイミド配向膜を使用した。なお、下記(A)の色素は、サーモトロピック液晶性を有さず、リオトロピック液晶性の色素であった。
得られた偏光フィルムの二色比は9、偏光度は89、消偏度は1.1*10-3であった。なお、配向膜の膜厚は300nmであり、光吸収異方性膜の膜厚は450nmであった。また、実施例1と同様にしてX線回折測定を行なったところ、当該光吸収異方性膜の配向軸平行方向には、明確なX線回折パターンが認められなかった。また、この膜の平面平滑性は、ラビング方向に対して平行方向に数十nm周期の凹凸が認められ、実施例と比較して劣っていた。
Claims (13)
- 液晶性の非着色性低分子化合物の占める割合が30質量%以下であり、且つネマチック液晶性を有するアゾ系二色性色素の少なくとも二種を含む二色性色素組成物の配向を固定してなり、X線回折測定において、配向軸平行方向の周期構造に由来する回折ピークを示すことを特徴とする光吸収異方性膜であって、
前記二種以上の二色性色素が、
一般式(Ia)で表される二色性色素、一般式(Ib)で表される二色性色素および一般式(II)で表される二色性色素いずれかから少なくとも一種選ばれ、かつ、一般式(III)で表される二色性色素および一般式(IV)で表される二色性色素のいずれかから少なくとも一種選ばれる光吸収異方性膜。
- 前記回折ピークの少なくとも一つが表す周期が、3.0〜50.0Åであることを特徴とする請求項1に記載の光吸収異方性膜。
- 前記回折ピークの少なくとも一つの半値幅が、10.0Å以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光吸収異方性膜。
- 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークを示し、該回折ピークの少なくとも一つが表す周期が3.0〜15.0Åであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の光吸収異方性膜。
- 前記配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークの少なくとも一つが、面内方向の周期構造に由来する回折ピークであることを特徴とする請求項4に記載の光吸収異方性膜。
- 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークが一つであることを特徴とする請求項4又は5に記載の光吸収異方性膜。
- 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークの強度が、配向軸に垂直な面内の膜法線方向±70°の範囲で極大値を示さないことを特徴とする請求項4〜6のいずれか1項に記載の光吸収異方性膜。
- 配向軸垂直方向の周期構造に由来する回折ピークの少なくとも一つの半値幅が2.0Å以下であることを特徴とする請求項4〜7のいずれか1項に記載の光吸収異方性膜。
- 基板と、該基板上に請求項1〜8のいずれか1項に記載の光吸収異方性膜とを有することを特徴とする偏光フィルム。
- 前記基板と前記光吸収異方性膜との間に、配向膜を有することを特徴とする請求項9に記載の偏光フィルム。
- 前記二種以上の二色性色素として、一般式(Ia)で表される二色性色素および一般式(Ib)で表される二色性色素から少なくとも1種、一般式(II)で表される二色性色素から少なくとも1種、一般式(III)で表される二色性色素から少なくとも1種、ならびに、一般式(IV)で表される二色性色素から少なくとも1種を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光吸収異方性膜。
- 請求項9〜11のいずれか1項に記載の偏光フィルムを有することを特徴とする表示装置。
- 少なくとも次の[1]〜[3]:
[1]基板を直接、又は該基板上に形成された配向膜をラビング、もしくは光照射する工程
[2]該基板又は該配向膜上に、有機溶媒に溶解した、二色性色素組成物を塗布する工程
[3]該二色性色素組成物の塗布膜を50℃以上250℃以下で加熱し、配向させ光吸収異方性膜とする工程
をこの順に含む請求項9〜11のいずれか1項に記載の偏光フィルムの製造方法。
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