JP4622434B2 - 異方性色素膜用色素、異方性色素膜用色素組成物、異方性色素膜および偏光素子 - Google Patents
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Description
Ar 0 は水素原子、または任意の置換基を表し、
X 0 およびY 0 はそれぞれ独立に、ハロゲン原子以外の任意の置換基を表す。
kは1または2を表し、mは1または2を表す。なお、kが2の場合、1分子中に含まれる複数のB 0 は、同一であっても異なっていても良い。)
G 1 はカルボキシ基、スルホ基、またはリン酸基を表し、
Q 1 はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良い炭素数1〜4のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数1〜3のアルコキシ基、カルボキシル基、或いはスルホ基を表し、
Q 2 およびQ 3 はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜4のアルキル基、或いは置換基を有していても良いフェニル基を表し、
pは0または1を表し、tは1または2を表す。)
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例(代表例)であり、本発明はその要旨を超えない限り、これらの内容に特定はされない。
非特許文献4:M.Ofuji et.al.,Jpn.J.Appl.Phys.2002,41,5467“Grazing Incidence In-Plane X-Ray Diffraction Study on Oriented Copper Phthalocyanine Thin Films”
非特許文献5:M.Ofuji et.al., Jpn. J.Appl.Phys.2003,42,7520“Growth Process of Vacuum Deposited Copper Phthalocyanine Thin Films on Rubbing-Treated Substrates”
図1、図2、図3(a),(b)は、いずれも異方性色素膜の膜面上方から見た異方性色素膜の二色性色素分子の配列を示す模式図であり、図1〜3において、破線は分子積層軸を示し、黒太線分は平面分子構造の色素分子を示す。図1,2において、dは分子積層周期、dmは積層分子間の最短距離、Lは積層長を示す。また、異方性色素膜の平面内の吸収方向をx軸、偏光方向をy軸にとったとき、k0はxy平面に投影した色素の持つ吸収係数、kxとkyは吸収係数のx軸とy軸方向成分となる。
f(2θχ)=B(2θχ)+C1exp[−((2θχ−2θ1)/2σ1)2]
+C2exp[−((2θχ−2θ2)/2σ2)2]
即ち、本発明の異方性色素膜では、周期的に積層した結晶部分とランダムに積層した非結晶部分が共存しているとして、2つのガウス関数で記述される上式を用いる。
但し、C1とC2はその係数、2θ1と2θ2はピーク位置、σ1とσ2は標準偏差を表している。
また、B(2θχ)はベースラインを表し、ここでは、分子積層由来の回折ピークが観測されない方向のX線回折プロファイルをベースラインとする。但し、この回折ピークに別の回折面からの回折ピークがある場合は、ピークを取り除き補間してベースラインとする。
d=λ/(2sinθ1)
但し、λはX線波長(=1.54Å)である。
また、積層長Lは半値幅β(=β1×π/180 rad)から次のScherrer式より見積もられる。
L=Kλ/(βcosθ1)
但し、KはScherrer定数であり、ここではK=1の値を用いる。
g(φ)=C0+C1exp[−((φ−φ1)/2σ1)2]
+C2exp[−((φ−φ2)/2σ2)2]
但し、C0、C1、C2は係数、φは回転角、φ1とφ2はピーク位置、σ1とσ2は標準偏差を表す。
本発明における分子積層軸の配向度P(単位:%)は次式で定義する。
P=(360−2σ1−2σ2)/360×100
Ar0は水素原子、または任意の置換基を表し、
X0およびY0はそれぞれ独立に、ハロゲン原子以外の任意の置換基を表す。
kは1または2を表し、mは1または2を表す。なお、kが2の場合、1分子中に含まれる複数のB0は、同一であっても異なっていても良い。)
B1およびC1はそれぞれ独立に、置換基を有していても良いフェニレン基、または置換基を有していても良いナフチレン基を表し、
Ar1は水素原子、または置換基を有していても良い炭素数1〜5のアルキル基を表し、
X1およびY1はそれぞれ独立に、−NR1R2基、−OR3基、または−SR4基を表す。
但し、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜18のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数2〜18のアルケニル基、置換基を有していても良い炭素数3〜15の炭化水素環基、または置換基を有していても良い5または6員環の、単環または2〜3縮合環からなる複素環基を表すか、あるいはR1とR2とが互いに結合し、窒素原子を含む5または6員環を形成する。R1およびR2が結合してなる環は、置換基を有していても良い。
kは1または2を表し、mは1または2を表す。なお、kが2の場合、1分子中に含まれる複数のB1は、同一であっても異なっていても良い。)
フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であるハロゲン原子;
アミノ基;
N−メチルアミノ基、N、N−ジメチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノ基などの、炭素数1〜18(好ましくは1〜8)のアルキルアミノ基;
N−フェニルアミノ基、N−ナフチルアミノ基などの、炭素数6〜18(好ましくは6〜10)のアリールアミノ基;
アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などの、炭素数2〜18(好ましくは2〜11)のアシルアミノ基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ドデシル基などの、炭素数1〜18(好ましくは1〜12)のアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ドデシルオキシ基などの、炭素数1〜18(好ましくは1〜12)のアルコキシ基、
などが挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基等の、炭素数1〜4のアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基等の、炭素数1〜4のアルコキシ基;
アミノ基;
N−メチルアミノ基、N、N−ジメチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノ基などの、炭素数1〜8のアルキルアミノ基;
N−フェニルアミノ基などのアリールアミノ基;
アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などの、炭素数2〜8のアシルアミノ基、
などが挙げられる。
水素原子;
メチル基、エチル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−オクチル基、n−ドデシル基等の、炭素数1〜18(好ましくは1〜12)のアルキル基;
ビニル基、アリル基、などの、炭素数2〜18(好ましくは2〜8)のアルケニル基;
フェニル基、ナフチル基などの、炭素数6〜18(好ましくは6〜12)のアリール基;
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基等の、炭素数6〜18(好ましくは6〜10)のアリサイクリック基;
ピリジル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、モルホリニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基等の、5または6員環の、単環または2〜3縮合環からなる、芳香族または非芳香族のヘテロサイクリック基、
などを表す。
B2およびC2はそれぞれ独立に、置換基を有していても良いフェニレン基、または置換基を有していても良いナフチレン基を表し、
Ar2は水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜4のアルキル基を表し、
X2およびY2はそれぞれ独立に、−NR5R6基、−OR7基、または−SR8基を表す。
但し、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜18のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数2〜18のアルケニル基、置換基を有していても良い炭素数3〜15の炭化水素環基、または置換基を有していても良い5または6員環の、単環または2〜3縮合環からなる複素環基を表すか、あるいはR5とR6とが互いに結合し、窒素原子を含む5または6員環を形成する。なお、R5およびR6が結合してなる環は、置換基を有していても良い。
kは1または2を表し、nは0または1を表す。なお、kが2の場合、1分子中に含まれる複数のB2は、同一であっても異なっていても良い。)
(B)得られたモノアゾ化合物を同様に、常法によりジアゾ化し、2−メトキシ−5−メチルアニリンとカップリング反応反応を行って、ジスアゾ化合物を製造する。
(C)6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(J酸)を水にpH6として溶かし、0〜5℃に冷却する。このものに塩化シアヌルを加え、温度0〜5℃を保持して、2時間反応を行い、反応を完結させる。次いで室温にて、3−アミノベンゼンスルホン酸(メタニル酸)水溶液を加えて、pH6〜7で数時間縮合反応を行う。
(D)工程(B)で得た、ジスアゾ化合物に水とN−メチル−2−ピロリドンを加えて、25重量%苛性ソーダ水溶液でpHを9として溶かし、0〜5℃に冷却するなどして、常法によりジアゾ化する。このものと、工程(C)で得た縮合反応物とカップリング反応を行ってトリスアゾ化合物を製造する。反応終了後、3−アミノ−1,2−プロパンジオールを添加し、60℃に昇温し、25重量%水酸化ナトリウム水溶液を加え、強アルカリ性(pH9〜9.5程度)とし、加水分解反応を行い、反応を完結させる。
(E)冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより目的の色素No.(I−1)が得られる。
G1はカルボキシ基、スルホ基、またはリン酸基を表し、
Q1はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良い炭素数1〜4のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数1〜3のアルコキシ基、カルボキシル基、或いはスルホ基を表し、
Q2およびQ3はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜4のアルキル基、或いは置換基を有していても良いフェニル基を表し、
pは0または1を表し、tは1または2を表す。)
該トリスアゾ色素は水溶性の黒色の二色性色素である。該トリスアゾ色素は、分子長軸の両端の特定位置に他の分子に強い引力を与える置換基を配した分子構造、およびD1,E1に疎水性を有するため、互いの分子同士が疎水性による相互作用(疎水性相互作用)を有し、分子同士が会合状態を作りやすくなっている。
会合状態を作り易い前記(i)〜(iii)の3点の構成により、上記一般式(2)で表されるアゾ色素は高いリオトロピック液晶状態を形成しているものと考えられる。
(b)得られたジスアゾ化合物を同様に、常法によりジアゾ化し、3−メチルアニリン(m−トルイジン)とカップリング反応を行って、ジスアゾ化合物を製造する。
(c)得られたジスアゾ化合物を同様に、常法によりジアゾ化し、7−アミノ−1−ナフトールー3,6−ジスルホン酸(RR酸)とカップリング反応を行い、塩化ナトリウムで塩析することにより、目的の色素No.(II−1)が得られる。
特に、前示構造式(II−1)で示される色素は、水溶液中でリオトロピック液晶を形成するため、高い二色性を示す異方性色素膜を作製可能であり、特に湿式成膜法に適した有用な色素である。
2)塩型で得られたの色素の水溶液に、所望の対イオンを有する大過剰の中性塩(例えば、塩化リチウムや塩化ナトリウム)を添加し、塩析ケーキの形で塩交換を行う方法。
3)塩型で得られた色素の水溶液を、強酸性イオン交換樹脂で処理し、色素を遊離酸の形で酸析せしめた後、所望の対イオンを有するアルカリ溶液(例えば水酸化リチウムや水酸化ナトリウム)で色素酸性基を中和し塩交換する方法。
4)予め所望の対イオンを有するアルカリ溶液(例えば水酸化リチウムや水酸化ナトリウム)で処理した強酸性イオン交換樹脂に、塩型で得られた色素の水溶液を作用させ、塩交換を行う方法。
Yellow 132、C.I.Acid Yellow 25、C.I.Direct Orange 39、C.I.Direct Orange 72、C.I.Direct Orange 79、C.I.Acid Orange 28、C.I.Direct Red 39、C.I.Direct Red 79、C.I.Direct
Red 81、C.I.Direct Red 83、C.I.Direct Red 89、C.I.Acid Red 37、C.I.Direct Violet 9、C.I.Direct Violet 35、C.I.Direct Violet 48、C.I.Direct Violet 57、C.I.Direct Blue 1、C.I.Direct Blue 67、C.I.Direct Blue 83、C.I.Direct Blue 90、C.I.Direct Green 42、C.I.Direct Green 51、C.I.Direct Green 59等が挙げられる。
二色比(D)=Az/Ay
Az=−log(Tz)
Ay=−log(Ty)
Tz:色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率
Ty:色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率
偏光度(ρ)={(Y2−Y1)/(Y2+Y1)}1/2×100
Y2:色素膜の偏光軸を平行に2枚重ねた時の三刺激値Y
Y1:色素膜の偏光軸を直交に2枚重ねた時の三刺激値Y
(実施例1)
水89.8部に下記に示す例示色素No.(I−31)10部とノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王社製)0.2部を撹拌溶解させて異方性色素膜用色素組成物を得た。
また、求められた分子積層周期、積層長、分子積層軸の配向度と二色比を表1に示す。
表1より、本実施例の異方性色素膜は、二色比発現に適した分子配列を持ち、高い二色比を示すことが確認された。
表1より、本実施例の異方性色素膜は、二色比発現に適した分子配列を持ち、高い二色比を示すことが確認された。
水80部に前記例示色素No.(I−31)12部を撹拌溶解させた後、グリセリン8部を加えて異方性色素膜用色素組成物を得た。
表1より、本実施例の異方性色素膜は、二色比発現に適した分子配列を持ち、高い二色比を示すことが確認された。
表1より、本実施例の異方性色素膜は、二色比発現に適した分子配列を持ち、高い二色比を示すことが確認された。
水85部に前記例示色素No.(II−3)15部を撹拌溶解させて異方性色素膜用色素組成物を得た。
表1より、本実施例の異方性色素膜は、二色比発現に適した分子配列を持ち、高い二色比を示すことが確認された。
水94部に下記構造式の色素を6部加え、撹拌溶解後濾過して、異方性色素膜用色素組成物を得た。
表1より、この比較例の異方性色素膜は、積層長が105Å未満であり、二色比発現に適した配列分子数が十分でないために、二色比が低いと推測される。
(B)工程(A)で得られたモノアゾ化合物を同様に、常法によりジアゾ化し、2−メトキシ−5−メチルアニリンとカップリング反応を行い、ジスアゾ化合物を製造した。
(C)別に、6−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸(J酸)を水にpH6として溶かし、0〜5℃に冷却した。このものに塩化シアヌルを加え、温度0〜5℃を保持して、2時間反応を行い、反応を完結させた。次いで、室温にて、3−アミノベンゼンスルホン酸(メタニル酸)水溶液を加えて、pH6〜7で数時間縮合反応を行った。
(D)工程(B)で得られたジスアゾ化合物を同様に常法によりジアゾ化し、工程(C)で得られた化合物とカップリング反応を行って、トリスアゾ化合物を製造した。反応終了後、3−アミノ−1,2−プロパンジオールを添加し、60℃に昇温し、25重量%水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH9〜9.5とし、反応を完結させた。
(E)冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより目的の色素No.(I−31)を得た。
(実施例7)
水100部に、No.(I−1)の色素を10部、ノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王社製)を0.2部加え、5重量%水酸化リチウム水溶液でpHを8.0に中和後、撹拌溶解し、次いで濾過して色素水溶液(異方性色素膜形成用組成物)を得た。この色素水溶液をスライドガラス上に滴下し、偏光顕微鏡下において、乾燥濃縮過程を観察したところ、初期は等方性溶液であったが、乾燥濃縮によりリオトロピック液晶状態をとることが確認された。
水100部に、前記No.(I−1)の色素を5部加え、5重量%水酸化リチウム水溶液でpHを8.0に中和後、撹拌溶解し、次いで濾過して色素水溶液を得た。さらに、この色素水溶液96部に硼酸を4部加えて染色液を得た。
このPVAフィルムを染色液に浸漬後、3倍に引き伸ばして異方性色素膜を得た。この色素膜の三刺激値は表2に示す通りであり、偏光度は79.9%であった。
水100部に、前記No.(I−1)の色素を5部、ノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王社製)を0.2部加え、5重量%水酸化リチウム水溶液でpHを8.0に中和後、撹拌溶解し、次いで濾過して色素水溶液を得た。
水100部に、下記に示すNo.(I−25)の色素を25部、ノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王社製)を0.2部加え、5重量%水酸化リチウム水溶液でpHを8.0に中和後、撹拌溶解し、次いで濾過して色素水溶液を得た。この色素水溶液は実施例7と同様な方法により、偏光顕微鏡下で観察したところリオトロピック液晶状態であることが確認された。
この色素膜の吸収軸および偏光軸方向の透過率特性を図7に示す。得られた色素膜の極大吸収波長(λmax)は570nm、二色比は15であった。
実施例8において、使用した色素を、前記No.(I−25)の色素に変えた以外は、同様な方法により色素水溶液を調製し、PVAフィルムを染色して色素膜を得た。
得られた色素膜の三刺激値は表2に示す通りであり、偏光度は64%であった。
水95部に下記に示す色素No.(II−1)のナトリウム塩を5部、ノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王(株)社製)を0.2部加え、撹拌溶解後濾過して色素水溶液(異方性色素膜用色素組成物)を得た。
得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比(光吸収異方性)を有していた。
実施例12において、使用した色素を下記に示す色素No.(II−9)のナトリウム塩に変えた以外は、同様に異方性色素膜用色素組成物を作成し、同様の基板に同様の条件で塗布する事により異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の色度xy(XYZ表色系)、極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表3に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水90部に下記に示す色素No.(II−2)のナトリウム塩10部を加え、撹拌溶解後濾過して異方性色素膜用色素組成物を得た。このものを実施例12で用いた基板にNo.3のバーコータ−(テスター産業社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の色度xy(XYZ表色系)、極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表3に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水90部に下記に示す色素No.(II−3)のナトリウム塩を10部加え、撹拌溶解後濾過して異方性色素膜用色素組成物を得た。このものを実施例12で用いた基板にギャップ10μmのアプリケーター(井元製作所社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の色度xy(XYZ表色系)、極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表3に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水91部に下記に示す色素No.(II−4)のナトリウム塩を9部加え、撹拌溶解後濾過して異方性色素膜用色素組成物を得た。実施例15と同様の条件で塗布する事により異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の色度xy(XYZ表色系)、極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表3に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
水93部に色素No.(II−6)のナトリウム塩を7部加え、撹拌溶解後濾過して異方性色素膜用色素組成物を得た。実施例15と同様の条件で塗布する事により異方性色素膜を得た。
得られた異方性色素膜の色度xy(XYZ表色系)、極大吸収波長(λmax)、二色比(D)を表3に示す。得られた異方性色素膜は偏光膜として充分機能し得る高い二色比を有する異方性色素膜であった。
実施例8において前記(I−1)の色素の代わりに、下記構造式の色素を用いた以外は、同様な方法により色素水溶液および色素膜を作製した。
実施例12において前記No.(II−1)の色素の代わりに、No.(II−1)の置換基G1がアゾ基に対してパラ位にある色素(III−1)のナトリウム塩を使用した以外は同様にして色素膜用色素組成物を作成し、同様の基板に同様の条件で塗布を行い色素膜を得た。
得られた色素膜について、実施例12と同様にして各種試験を行った。結果を表4に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は2以下であり、充分な異方性を示さなかった。
実施例12において前記No.(II−1)の色素の代わりに、No.(II−1)の置換基G1がオルト位にある下記の(III−2)の色素を使用した以外は同様にして色素膜用色素組成物を作成し、同様の基板に同様の条件で塗布を行い色素膜を得た。
得られた色素膜について、実施例12と同様にして各種試験を行った。結果を表4に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は2以下であり、充分な異方性を示さなかった。
水95部に下記に示すNo.(III−3)の色素5部を加え、撹拌溶解後濾過して色素膜用色素組成物を得た。このものを実施例12で用いた基板にNo.3のバーコータ−(テスター産業社製)で塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜を得た。
得られた色素膜について、実施例12と同様にして各種試験を行った。結果を表4に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は2以下であり、充分な異方性を示さなかった。
実施例12において前記No.(II−1)の色素の代わりに、下記に示す色素(III−4)を使用した以外は同様にして色素膜用色素組成物を作成し、同様の基板に同様の条件で塗布を行い色素膜を得た。
得られた色素膜について、実施例12と同様にして各種試験を行った。結果を表4に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は2以下であり、充分な異方性を示さなかった。
実施例12において前記No.(II−1)の色素の代わりに、下記に示す色素(III−5)のナトリウム塩を使用した以外は同様にして色素膜用色素組成物を作成し、同様の基板に同様の条件で塗布を行い色素膜を得た。
得られた色素膜について、実施例12と同様にして各種試験を行った。結果を表4に示す。得られた色素膜の二色比(吸収異方性)は2以下であり、充分な異方性を示さなかった。
(実施例18)
水99.9部に前記色素No.(II−1)のナトリウム塩を0.1部加え、攪拌溶解後濾過して色素水溶液を得た。この水溶液を光路長0.1mmの石英製角セル(キュベット)に注入した。このキュベットに注入した色素水溶液および実施例12で得られた異方性色素膜の可視光透過率を各々分光光度計で測定し、CIE1964 XYZ表色系、D65標準光源下での色度xyを算出した。
実施例13から実施例17に用いた色素および実施例13から実施例17で得られた異方性色素膜の刺激純度を実施例18と同様な方法により測定、算出した。各々の色素の水溶液の刺激純度および異方性色素膜の刺激純度を表5に示す。
本実施例の色素(色素水溶液)の刺激純度は12%以下であった。また、この色素を用いて作成された異方性色素膜の刺激純度もまた12%以下であり、低彩度無彩色の異方性色素膜として有用であった。
Claims (9)
- 遊離酸の形が下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されるアゾ色素を含有し、分子積層に由来した周期が3.445Å以下であり、その積層長が105Å以上であることを特徴とする異方性色素膜。
Ar 0 は水素原子、または任意の置換基を表し、
X 0 およびY 0 はそれぞれ独立に、ハロゲン原子以外の任意の置換基を表す。
kは1または2を表し、mは1または2を表す。なお、kが2の場合、1分子中に含まれる複数のB 0 は、同一であっても異なっていても良い。)
G 1 はカルボキシ基、スルホ基、またはリン酸基を表し、
Q 1 はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良い炭素数1〜4のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数1〜3のアルコキシ基、カルボキシル基、或いはスルホ基を表し、
Q 2 およびQ 3 はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜4のアルキル基、或いは置換基を有していても良いフェニル基を表し、
pは0または1を表し、tは1または2を表す。) - 分子積層軸の配向度が85%以上である、請求項1に記載の異方性色素膜。
- 膜厚が30μm以下である、請求項1または2に記載の異方性色素膜。
- 基材上に形成された異方性色素膜である、請求項1ないし3のいずれかに記載の異方性色素膜。
- 湿式成膜法で形成された異方性色素膜である、請求項4に記載の異方性色素膜。
- 基材がガラスまたは樹脂フィルムである、請求項4または5に記載の異方性色素膜。
- 更に保護層が形成される、請求項1ないし6のいずれかに記載の異方性色素膜。
- 遊離酸の形が前記一般式(1)で表されるアゾ色素が、遊離酸の形が下記一般式(1−a)で表されるアゾ色素である、請求項1ないし7のいずれかに記載の異方性色素膜。
B1およびC1はそれぞれ独立に、置換基を有していても良いフェニレン基、または置換基を有していても良いナフチレン基を表し、
Ar1は水素原子、または置換基を有していても良い炭素数1〜5のアルキル基を表し、
X1およびY1はそれぞれ独立に、−NR1R2基、−OR3基、または−SR4基を表す。
但し、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜18のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数2〜18のアルケニル基、置換基を有していても良い炭素数3〜15の炭化水素環基、または置換基を有していても良い5または6員環の、単環または2〜3縮合環からなる複素環基を表すか、あるいはR1とR2とが互いに結合し、窒素原子を含む5または6員環を形成する。R1およびR2が結合してなる環は、置換基を有していても良い。
kは1または2を表し、mは1または2を表す。なお、kが2の場合、1分子中に含まれる複数のB1は、同一であっても異なっていても良い。) - 請求項1ないし8のいずれかに記載の異方性色素膜を用いた、偏光素子。
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