JP5369683B2 - ポリエーテルポリアミドエラストマー - Google Patents
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Description
(A)下記式(1)で表されるアミノカルボン酸化合物(A1)及び下記式(2)で表されるラクタム化合物(A2)から選ばれるポリアミド形成性モノマー、
(B)下記式(3)で表されるトリブロックポリエーテルジアミン化合物(B1)、及び、
炭素数6〜22の分岐型飽和ジアミン、炭素数6〜16の分岐脂環式ジアミン及びノルボルナンジアミンから選ばれる少なくとも1種のジアミン化合物(B2)
を含むジアミン化合物、及び
(C)下記式(4)で表されるジカルボン酸化合物
を重合して得られることを特徴とするポリエーテルポリアミドエラストマーを開示しており、本発明は、上記の開示事項において、ジアミン化合物(B2)が、炭素数9の分岐型飽和ジアミン、炭素数10の分岐脂環式ジアミン及びノルボルナンジアミンから選ばれる少なくとも1種である。
1:(A)ポリアミド形成性モノマー、(B)ジアミン化合物、及び(C)ジカルボン酸化合物の総量に対して、(A)ポリアミド形成性モノマーの割合が10〜95重量%の量にて用いられる。
2:(A)ポリアミド形成性モノマー、(B)ジアミン化合物、及び(C)ジカルボン酸化合物の総量に対して、(A)ポリアミド形成性モノマーの割合が15〜80重量%であり、(B)ジアミン化合物及び(C)ジカルボン酸化合物の合計の割合が20〜85重量%の量にて用いられる。
3:式(1)のR1が、炭素原子数が2〜20のアルキレン基を含む
4:式(2)のR2の炭素原子数が2〜20のアルキレン基を含む。
6:式(3)のxが2〜10を、yは13〜28を、そしてzは1〜9をそれぞれ表わす。
9:炭素数6〜16の分岐脂環式ジアミンが5−アミノ−2,2,4−トリメチル−1−シクロペンタンメチルアミン、5−アミノ−1,3,3−トリメチルシクロヘキサンメチルアミンおよびこれらの混合物から選ばれるジアミンである。
10:ノルボルナンジアミンが2,5−ノルボルナンジメチルアミン、2,6−ノルボルナンジメチルアミンおよびこれらの混合物から選ばれるジアミンである。
12:式(4)のmが1で、R3が炭素原子数1〜20のアルキレン基を表わす。
14:他の熱可塑性樹脂がポリウレタンである積層体。
15:ポリウレタンが熱可塑性ポリウレタンである積層体。
16:熱可塑性ポリウレタンが、ソフトセグメントとしてポリエステルジオール及び/又はポリエーテルジオール及び/又はポリカーボネートジオール及び/又はポリカプロラクトンジオール単位を有する積層体。
(A)式(1)で表されるアミノカルボン酸化合物(A1)及び式(2)で表されるラクタム化合物(A2)から選ばれるポリアミド形成性モノマー、
(B)式(3)で表されるXYX型トリブロックポリエーテルジアミン(B1)(Yはポリオキシブチレンである)、及び、炭素数6〜22の分岐型飽和ジアミン、炭素数6〜16の分岐脂環式ジアミン、ノルボルナンジアミンから選ばれる少なくとも1種類のジアミン化合物(B2)を含むジアミン化合物、及び
(C)式(4)で表されるジカルボン酸化合物
を重合して得られるポリエーテルポリアミドエラストマーである。
他のジアミン化合物(B3)としては、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、3−メチルペンタンメチレンジアミンなどの脂肪族ジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン、1,4−ビスアミノメチルシクロヘキサンなどの脂環式ジアミン、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミンなどの芳香族ジアミンなどが挙げられ、これらのジアミンは単独で使用しても良く、または2種類以上を適宜組合せて使用しても良い。
(C)ジカルボン酸化合物の割合は、(B)ジアミン化合物のアミノ基と、(C)ジカルボン酸化合物のカルボキシル基がほぼ等モルになるように設定することが好ましい。
本発明のポリエーテルポリアミドエラストマーの射出成形品としては、強靭性、耐屈曲疲労性、反ぱつ弾性、低比重の材料が好ましい野球、サッカー、陸上競技などの分野におけるシューズソール材があげられ、その他の射出成形品としては、機械・電気精密機器のギア、コネクタ、シール、自動車用モール、シール材などを挙げることができる。
積層体は、本発明のポリエーテルポリアミドエラストマーからなる層と、他の熱可塑性樹脂からなる層を1層又は2層以上有する。各層の厚さは特に制限されず、各層を構成する重合体の種類、積層体における全体の層数、用途などに応じて調節し得る。
さらに、層間の接着性を向上させる目的で、接着層を設けてもよい。また、熱可塑性樹脂以外の任意の基材、例えば、紙、金属系材料、無延伸、一軸又は二軸延伸プラスチックフィルム又はシート、織布、不織布、金属綿状、木質等を積層することも可能である。金属系材料としては、アルミニウム、鉄、銅、ニッケル、金、銀、チタン、モリブデン、マグネシウム、マンガン、鉛、錫、クロム、ベリリウム、タングステン、コバルトなどの金属や金属化合物及びこれら2種類以上からなるステンレス鋼などの合金鋼、アルミニウム合金、黄銅、青銅などの剛合金、ニッケル合金等の合金類などが挙げられる。
カルボキシル基及びその塩、酸無水物基、エポキシ基としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、メサコン酸、シトラコン酸、グルタコン酸、シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、エンドシス−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボン酸及びこれらカルボン酸の金属塩(Na、Zn、K、Ca、Mg)、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水フマル酸、エンドビシクロ−[2.2.1]−5−ヘプテン−2,3−ジカルボン酸無水物、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、エタクリル酸グリシジル、イタコン酸グリシジル、シトラコン酸グリシジル等により導入されるものが挙げられる。
接着層としては、前記記載のカルボキシル基及びその塩、酸無水物基、エポキシ基等の官能基が含有された、上記例示のオレフィン系重合体を使用することができる。
ポリエーテルポリアミドエラストマーの全成分に対する(A)ポリアミド形成性モノマーの割合が、前記範囲内では特に、X層とY層との接着性に優れ、強度、弾性率、柔軟性などのエラストマーとしての機械的特性に優れるために好ましい。ポリエーテルポリアミドエラストマーの全成分に対する(A)ポリアミド形成性モノマーの割合が、前記範囲より少ない場合、X層とY層との接着強度が低くなり、強度、弾性率などの機械的物性が低下するので好ましくない場合がある。ポリエーテルポリアミドエラストマーの全成分に対する(A)ポリアミド形成性モノマーの割合が、前記範囲より多い場合、ゴム弾性や柔軟性などのエラストマーとしての機能、性能が発現しにくくなるために好ましくない場合がある。X層とY層との接着強度には、ポリエーテルポリアミドエラストマーのアミド結合とポリウレタンのウレタン結合との間の分子間水素結合が影響していると推察できる。
縮合系ポリエステルポリオールは、ジカルボン酸とジオールの1種又は2種以上用いることにより得られるポリエステルジオールが好ましく用いられる。
接着層は、公知の各接着成分、接着性を有するシートやフィルムなどを用いることができ、本発明の特性を損なわないものを用いることが好ましい。
特性値は次のようにして測定した。
試薬特級品のm−クレゾールを溶媒として、5g/dm3の濃度で、オストワルド粘度計を用いて25℃で測定した。
重合物約1gに40mLのベンジルアルコールを加え、窒素ガス雰囲気で加熱溶解し、得られた試料溶液に指示薬としてフェノールフタレインを加えて、N/20水酸化カリウム−エタノール溶液で滴定した。
重合物約1gを40mLのフェノール/メタノール混合溶媒(容量比:9/1)に溶解し、得られた試料溶液に指示薬としてチモールブルーを加えて、N/20塩酸で滴定した。
数平均分子量(Mn)は、末端カルボキシル基濃度([COOH])及び末端アミノ基濃度([NH2])を用い、下記式により求めた。
Mn=2/(末端アミノ基濃度[NH2]+末端カルボキシル基濃度[COOH])
Tm及びTcは(株)島津製作所製示差走査熱量計DSC−50を用いて窒素雰囲気下で測定した。室温から230℃まで10℃/minの速度で昇温し(昇温ファーストランと呼ぶ)、230℃で10分保持したのち、−100℃まで10℃/minの速度で降温し(降温ファーストランと呼ぶ)、次に230℃まで10℃/minの速度で昇温した(昇温セカンドランと呼ぶ)。得られたDSCチャートから降温ファーストランの発熱ピーク温度をTc、昇温セカンドランの吸熱ピーク温度をTmとした。
以下に示す(1)〜(4)の測定は、下記の試験片を射出成形により成形し、これを用いて行った。
(1) 引張試験(引張降伏点強さ及び引張伸び):ASTM D638に記載のTypeIの試験片をASTM D638に準拠して測定した。
(2) 曲げ試験(曲げ強さ及び曲げ弾性率):試験片寸法6.35mm×12.7mm×127mmの試験片を用いてASTM D790に準拠し、23℃で測定した。
(3) 衝撃強度(アイゾットノッチ付):試験片寸法12.7mm×12.7mm×63.5mmの試験片を用いてASTM D256に準拠し、23℃及び−40℃で測定した。
(4) 荷重たわみ温度:試験片寸法6.35mm×12.7mm×127mmの試験片を用いてASTM D648に準拠し、荷重0.45MPaで測定した。
射出成形により成形した厚さ3mmのシートを25mm×150mmの短冊状に切り出し、これを試験片とし、ASTM D813を参考に、つかみ間最大距離75mm、最小距離19mm、屈曲回数300回/分の条件でデマチャ法による屈曲試験を行った。試験片中央にき裂が発生する最低の屈曲回数を測定し、耐屈曲疲労性を評価した。試験は3回行って平均を取った。
ASTM D2240に準拠してショアDを測定した。射出成形により成形した厚さ6mmのシートを用いて測定した。測定は23℃で行った。
射出成形により成形した25mm×60mm×厚さ1mm、25mm×60mm×厚さ2mm及び25mm×60mm×厚さ3mmのシートを用いて、JIS K7105に準拠し、スガ試験機(株)製直読式ヘイズコンピュータHGM−2DPを用いて測定した。
ポリウレタンを樹脂温度210℃、金型温度40℃の条件で射出成形法により寸法:80mm×80mm×厚さ1mmに成形する(Y層)。金型内の成形物(Y層)の下方を寸法:80mm×25mm×厚さ15μmのアルミ箔で覆い、これに対してポリアミドを樹脂温度240℃、金型温度40℃の条件で射出成形し、ポリアミドとポリウレタンとが直接積層する積層体を作成する。この積層体から剥離強さ測定用試料を作成するために、アルミ箔の長手方向に垂直にシートを10mm幅でカットし、80mm×10mm×厚さ2mmの短冊を得る。この短冊からアルミ箔をはがし、剥離強さ測定用試験片とする。接着部及び剥離試験時の試験機チャックつかみ部の寸法はそれぞれ55mm×10mm及び25mm×10mmである。
剥離強さはT剥離試験により測定する。装置はオリエンテック社製テンシロン2500を用い、測定はチャック間距離5mm、引張速度20mm/分で行う。剥離強さは1試料5回行い、その平均を取る。
80mm×80mm×厚さ2mmのポリエーテルアミドと熱可塑性ポリウレタンとを直接積層した積層体(厚さはポリエーテルアミドが1mm、熱可塑性ポリウレタンが1mm)を熱可塑性ポリウレタン側を下にして水平な金属板上に置き、熱可塑性ポリウレタンと金属板の間の間隔を顕微鏡を用いて測定する。
積層体は、樹脂温度210℃、金型温度40℃の条件で成形した熱可塑性ポリウレタンの上に、樹脂温度240℃、金型温度40℃の条件でポリアミドエラストマーを射出成形法により成形することにより製造する。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸14.000kg、アジピン酸0.986kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)4.628kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.384kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で4時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.92、[COOH]=4.16×10−5eq/g、[NH2]=2.40×10−5eq/g、Mn=30500、Tm=156.2℃、Tc=112.7℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸12.292kg、アジピン酸1.246kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)6.000kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.462kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で4時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.93、[COOH]=3.71×10−5eq/g、[NH2]=2.53×10−5eq/g、Mn=32100、Tm=151.8℃、Tc=108.1℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸13.248kg、アジピン酸1.092kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)5.256kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.404kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で4時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.92、[COOH]=4.16×10−5eq/g、[NH2]=2.40×10−5eq/g、Mn=30500、Tm=156.2℃、Tc=112.7℃であった。
[製造例4:PAE4の製造]
取り出し口を備えた70リットルの圧力容器にラウロラクタム14.172kg、アジピン酸0.831kg、水2.000kgを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、270℃、4.02MPaで6時間加圧重合したのち、放圧により常圧まで圧力を下げることによりカルボン酸末端がリッチのナイロン12プレポリマーを得た。プレポリマーは[COOH]=84.9×10−5eq/g、[NH2]=7.72×10−5eq/gであった。これにXYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)4.501kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.242kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で4時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約16kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.95、[COOH]=3.89×10−5eq/g、[NH2]=2.32×10−5eq/g、Mn=32200、Tm=158.5℃、Tc=115.1℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸10.828kg、アジピン酸1.264kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)7.708kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.200kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で4.5時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.99、[COOH]=3.14×10−5eq/g、[NH2]=2.41×10−5eq/g、Mn=36000、Tm=151.4℃、Tc=98.2℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸10.086kg、アジピン酸1.606kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)7.708kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.600kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で6時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.95、[COOH]=3.51×10−5eq/g、[NH2]=1.69×10−5eq/g、Mn=38500、Tm=142.8℃、Tc=85.0℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸10.456kg、アジピン酸2.092kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)7.708kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.400kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で5時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=2・01、[COOH]=2.74×10−5eq/g、[NH2]=2.39×10−5eq/g、Mn=39000、Tm=146.9℃、Tc=88.2℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸10.856kg、アジピン酸1.386kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)7.708kg、イソホロンジアミン(Degussa社製 商品名:VESTAMIN IPD)0.400kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で5.5時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=2・01、[COOH]=2.21×10−5eq/g、[NH2]=2.40×10−5eq/g、Mn=43400、Tm=146.4℃、Tc=86.0℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸10.856kg、アジピン酸1.386kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)7.708kg、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサンと2,4,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサンとの混合物(Degussa社製、商品名:VESTAMIN TMD)0.316kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で5.5時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=2・06、[COOH]=2.03×10−5eq/g、[NH2]=2.20×10−5eq/g、Mn=47300、Tm=145.8℃、Tc=82.0℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸10.086kg、アジピン酸1.606kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)7.708kg、ノルボルナンジアミン(2,5−および2,6−ノルボルナンジアミン混合物;三井化学製 商品名:NBDA)0.542kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で6時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.98、[COOH]=2.80×10−5eq/g、[NH2]=2.26×10−5eq/g、Mn=39500、Tm=143.5℃、Tc=83.0℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸14.000kg、アジピン酸0.744kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)5.256kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で2.5時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.90、[COOH]=2.88×10−5eq/g、[NH2]=4.13×10−5eq/g、Mn=28500、Tm=165.0℃、Tc=129.7℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸14.000kg、アジピン酸1.058kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)4.558kg、メタキシリレンジアミン(三菱ガス化学社製)0.384kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で4時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=1.98、[COOH]=3.87×10−5eq/g、[NH2]=2.50×10−5eq/g、Mn=31500、Tm=155.8℃、Tc=114.1℃であった。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの圧力容器に宇部興産(株)製12−アミノドデカン酸11.200kg、アジピン酸1.093kg、XYX型のトリブロックポリエーテルジアミン(HUNTSMAN社製XTJ−542、アミン価:1.94meq/g)7.707kg、次亜リン酸ナトリウム1水和物6g及び耐熱剤(吉富製薬製トミノックス917)60gを仕込んだ。容器内を十分窒素置換した後、窒素ガスを186リットル/時間で供給しながら、容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら3.5時間かけて室温から230℃まで昇温し、さらに容器内の圧力を0.05MPaに調整しながら230℃で2.5時間重合を行い、重合体を得た。重合終了後、攪拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明の重合体を紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズして、約15kgのペレットを得た。
得られたペレットは無色半透明強靭でゴム弾性に富む重合体であり、ηr=2.01、[COOH]=2.49×10−5eq/g、[NH2]=2.61×10−5eq/g、Mn=39200、Tm=150.2℃、Tc=103.8℃であった。
PAE1〜13のペレットを射出成形し、物性測定用試料を得た。得られた試料を用いて、機械的物性、荷重たわみ温度、耐屈曲疲労性、硬度、ヘイズを測定した。また、ポリエステルジオール系ポリウレタン(BASFジャパン社製、商品名:エラストランET695、硬度ショアA95)に対して、PAE1〜13をそれぞれ二色成形を行い、TPUとPAEとの2層の積層体を作成し、剥離強さ及びそりを測定した。それぞれの結果を表1に示す。
本発明のPAE1〜10は、組成として炭素数6〜22の分岐型飽和ジアミン、炭素数6〜16の分岐脂環式ジアミン、ノルボルナンジアミンから選ばれる少なくとも1種類のジアミンを含むPAEであり、これらのジアミン化合物を含まないPAE10〜13と比較して、ヘイズが低く透明性が特段に優れていることがわかる。
Claims (20)
- (A)下記式(1)で表されるアミノカルボン酸化合物(A1)及び下記式(2)で表されるラクタム化合物(A2)から選ばれるポリアミド形成性モノマー、
(B)下記式(3)で表されるトリブロックポリエーテルジアミン化合物(B1)、及び、
炭素数9の分岐型飽和ジアミン、炭素数10の分岐脂環式ジアミン及びノルボルナンジアミンから選ばれる少なくとも1種のジアミン化合物(B2)
を含むジアミン化合物、及び
(C)下記式(4)で表されるジカルボン酸化合物
を重合して得られることを特徴とするポリエーテルポリアミドエラストマー。
- (A)ポリアミド形成性モノマー、(B)ジアミン化合物、及び(C)ジカルボン酸化合物の総量に対して、(A)ポリアミド形成性モノマーの割合が10〜95重量%である請求項1に記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- (A)ポリアミド形成性モノマー、(B)ジアミン化合物、及び(C)ジカルボン酸化合物の総量に対して、(A)ポリアミド形成性モノマーの割合が15〜80重量%である請求項1に記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 式(1)のR1が、炭素原子数が2〜20のアルキレン基を含む請求項1〜3のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 式(2)のR2が、炭素原子数が2〜20のアルキレン基を含む請求項1〜3のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 式(3)のxが2〜6を、yは6〜12を、そしてzは1〜5をそれぞれ表わす請求項1〜5のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 式(3)のxが2〜10を、yは13〜28を、そしてzは1〜9をそれぞれ表わす請求項1〜5のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- (A)ポリアミド形成性モノマー、(B)ジアミン化合物、及び(C)ジカルボン酸化合物の総量に対して、ジアミン化合物(B2)の割合が0.5〜10重量%である請求項1〜7のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 炭素数9の分岐型飽和ジアミンが、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン、2,4,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサンおよびこれらの混合物から選ばれるジアミンであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 炭素数10の分岐脂環式ジアミンが、5−アミノ−1,3,3−トリメチルシクロヘキサンメチルアミンであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- ノルボルナンジアミンが、2,5−ノルボルナンジメチルアミン、2,6−ノルボルナンジメチルアミンおよびこれらの混合物から選ばれるジアミンであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- (C)ジカルボン酸化合物が、脂肪族ジカルボン酸又は脂環式ジカルボン酸である請求項1〜11のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 式(4)のmが1で、R3が炭素原子数1〜20のアルキレン基を表わす請求項1〜12のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 請求項1〜13のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマーの層と他の熱可塑性樹脂の層とを積層してなる積層体。
- 他の熱可塑性樹脂がポリウレタンである請求項14に記載の積層体。
- ポリウレタンが熱可塑性ポリウレタンである請求項15に記載の積層体。
- 熱可塑性ポリウレタンが、ソフトセグメントとしてポリエステルジオール及び/又はポリエーテルジオール及び/又はポリカーボネートジオール及び/又はポリカプロラクトンジオール単位を有する請求項16に記載の積層体。
- 前記ジアミン化合物(B2)が、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン、2,4,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサンおよびこれらの混合物から選ばれるジアミンであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 前記ジアミン化合物(B2)が、5−アミノ−1,3,3−トリメチルシクロヘキサンメチルアミンであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
- 前記ジアミン化合物(B2)が、2,5−ノルボルナンジメチルアミン、2,6−ノルボルナンジメチルアミンおよびこれらの混合物から選ばれるジアミンであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のポリエーテルポリアミドエラストマー。
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