JP5185243B2 - キナーゼ阻害剤としての二環式ピラゾール、それらを製造するための方法およびそれらを含む医薬組成物 - Google Patents

キナーゼ阻害剤としての二環式ピラゾール、それらを製造するための方法およびそれらを含む医薬組成物 Download PDF

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Description

本発明は、キナーゼ阻害剤として有効なピラゾール誘導体に関し、より詳細には、二環式ピラゾール誘導体、それらの製造するための方法、それらを含む医薬組成物、および特に脱調節プロテインキナーゼに関連する疾病の治療における治療薬としてのそれらの使用に関する。
プロテインキナーゼ(PK)の機能不全は、非常に多数の疾病の際立った特徴である。人間の癌に関係する腫瘍遺伝子および癌原遺伝子の大部分は、PKをコードする。強化されたPKの活性は、良性前立腺増殖症、家族性腺腫症、ポリポーシス、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎、ならびに手術後の狭窄および再狭窄などの多数の非悪性疾病にも関係する。
PKは、炎症性状態、ならびにウイルスおよび寄生虫の増殖にも関係する。PKは、神経変性疾患の病因および発症においても主要な役割を果たす。
PKの機能不全または無調節についての一般的参照には、例えば、Current Opinion in Chemical Biology 1999,3,459−465を参照のこと。
本発明の目的は、無調節のプロテインキナーゼ活性によって引き起こされる疾病の宿主に対する薬剤として治療において有用な化合物を提供することである。
もう一つの目的は、複合的なプロテインキナーゼ阻害活性を有すると考えられる化合物を提供することである。
本発明者らは、今般、二環式ピラゾールが複合的なプロテインキナーゼ阻害活性を有し、従って、脱調節プロテインキナーゼに関連する疾病の治療に関する療法に有用であることを発見した。
より詳細には、本発明の二環式ピラゾールは、膀胱、***、結腸、腎臓、肝臓、肺(小細胞肺癌を含む)、食道、胆嚢、卵巣、膵臓、胃、子宮頚、甲状腺、および皮膚(扁平上皮癌を含む)などの癌腫;白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球白血病、B細胞リンパ腫、T細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリーセルリンパ腫およびバーケットリンパ腫を含むリンパ系統の造血性腫瘍;急性および慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群および前骨髄球白血病を含む骨髄系統の造血性腫瘍;線維肉腫および横紋筋肉腫などの間葉由来の腫瘍;星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫および神経鞘腫を含む中枢および抹消神経系の腫瘍;黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞状癌およびカポジ肉腫を含む他の腫瘍などを含むが、これらに限定されない多様な癌の治療に有用である。
細胞増殖の調節においてPKは重量な役割を果たすため、これらの二環式ピラゾールは、例えば、良性前立腺増殖症、家族性腺腫症、ポリポーシス、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎、ならびに手術後の狭窄および再狭窄などの多様な細胞増殖性疾患の治療にも有用である。
本発明の化合物は、cdk5がタウタンパクのリン酸化に関係するということによって
示唆されるように、アルツハイマー病の治療に有用であり得る(J.Biochem.,117,741−749,1995)。
本発明の化合物は、アポトーシスの調節因子として、癌の治療、ウイルス感染症の治療、HIV感染者におけるAID発症を予防する治療、自己免疫疾患の治療および神経変性疾患の治療にも有用である。
本発明の化合物は、腫瘍の脈管形成および転移の抑制に有用であり得る。
本発明の化合物は、サイクリン依存性キナーゼ(cdk)阻害剤として有用である。また、例えば、異なるアイソフォームのプロテインキナーゼC、Met、PAK−4、PAK−5、ZC−1、STLK−2、DDR−2、Aurora 1、Aurora 2、Bub−1、PLK、Chk1、Chk2、HER2、raf1、MEK1、MAPK、EGF−R、PDGF−R、FGF−R、IGF−R、VEGF−R、PI3K、ウィールキナーゼ(weel kinase)、Src、Abl、Akt、ILK、MK−2、IKK−2、Cdc7、Nekなどの他のプロテインキナーゼの阻害剤としても有用であり、それ故、他のプロテインキナーゼに関連する疾病の治療に有効である。
従って、本発明は、変調したプロテインキナーゼ活性によって引き起こされる、および/または変調したプロテインキナーゼ活性に伴う疾病を病む人間を含む哺乳類を治療する方法であって、その必要がある前記哺乳類に、治療上有効な量の下記式(I):
Figure 0005185243
(式中、
RおよびRは、同一であるかまたは異なり、独自に、水素原子であるか、またはR’、−COR’、−COOR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−NH−C(=NH)NHR’、−C(=NH)NHR’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、独自に、水素または任意にさらに置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルもしくはアリールC〜Cアルキルから選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)から選択される場合によって置換された基であり;
、R、RおよびRは、同一であるかまたは異なり、独自に、水素、任意にさらに置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、アリールC〜Cアルキルまたは−CHOR’基(式中、R’は、上で定義したとおりある)の中から選択されるか、またはRとRおよび/またはRとRは、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって置換されたC〜Cシクロアルキル基を形成し;
mおよびnは、各々独自に、0または1から2の整数を表すが、但し、m+nは、2以
下である(m+n2))
の二環式ピラゾール化合物およびその薬学的に許容される塩を投与することによる方法を提供する。
上記の方法の好ましい実施形態において、変調したプロテインキナーゼ活性によって引き起こされる疾病は、癌、細胞増殖性疾患、アルツハイマー病、ウイルス感染症、自己免疫疾患および神経変性疾患からなる群より選択される。
治療することができる特定のタイプの癌には、癌腫、扁平上皮細胞癌、骨髄系統またはリンパ系統の造血性腫瘍、間葉由来の腫瘍、中枢および抹消神経系の腫瘍、黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞状癌およびカポジ肉腫が挙げられる。
上記の方法のもう一つの好ましい実施形態において、細胞増殖性疾患は、良性前立腺増殖症、家族性腺腫症、ポリポーシス、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎、ならびに手術後の狭窄および再狭窄からなる群より選択される。
さらに、本発明の目的である方法は、腫瘍の脈管形成および転移の阻害ももたらす。構造的に式(I)の化合物に符合する限られた数の二環式誘導体が、当該技術において知られている。
一例として、Gadekar,Sheekrishna M.らのJ.Med.Chem.;1968,11(3),616−618を参照のこと。これには、位置1に窒素置換基が存在することを特徴とする二環式誘導体が開示されているが、キナーゼ阻害活性は一切示されていない。
一方、本発明の目的である式(I)の1−非置換二環式ピラゾール誘導体は、新規で非常に融通のきく固相組合法によって得ることができる新規化合物である。この方法も、本発明の範囲に包含される。
したがって、本発明は、下記式(I):
Figure 0005185243
(式中、
RおよびRは、同一であるかまたは異なり、独自に、水素原子であるか、またはR’、−COR’、−COOR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−NH−C(=NH)NHR’、−C(=NH)NHR’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、独自に、水素または
任意にさらに置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルもしくはアリールC〜Cアルキルから選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)から選択される場合によって置換された基であり;
、R、RおよびRは、同一であるかまたは異なり、独自に、水素、任意にさらに置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、アリールC〜Cアルキルまたは−CHOR’基(式中、R’は、上で定義したとおりある)の中から選択されるか、またはRとRおよび/またはRとRは、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって置換されたC〜Cシクロアルキル基を形成し;
mおよびnは、各々独自に、0または1から2の整数を表すが、但し、m+nは、2以下である(m+n2))
の二環式ピラゾール化合物およびその薬学的に許容される塩を提供する。
本発明の目的は、医薬品として使用するための式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供することでもある。
本発明は、変調したプロテインキナーゼ活性によって引き起こされる、および/または変化したプロテインキナーゼ活性に伴う疾病を病む患者を治療するための医薬品の製造における式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用も提供する。
本発明の目的である式(I)の化合物は、不斉炭素原子を有することができ、従って、ラセミ混合物としてまたは個々の光学異性体として存在することができる。
従って、式(I)の化合物の可能な異性体およびそれらの混合物ならびに式(I)の化合物の代謝産物と薬学的に許容される生体前駆物質の両方の可能な異性体およびそれらの混合物のすべて、ならびにそれらを含む治療の一切の治療法も本発明の範囲内である。
上記に加えて、容易に理解されるであろうが、本発明の化合物における環窒素非置換のピラゾールは、溶液中で下記のように:
Figure 0005185243
両方の互変異性体の混合物として容易に平衡に達することがわかる。
従って、本発明では、特に別様に言及しない限り、式(I)の化合物について一方の互変異性体しか示さない場合でも、他方(Ia)も本発明の範囲内である。
本明細書中で用いられる場合、別に記載しない限り、用語「直鎖または分枝鎖C〜Cアルキル」(それ自体またはアリールアルキル、いずれかとして)については、本発明者らは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシルおよびこれらに類するものな
どの基と考える。好ましくは、それは、C〜Cアルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチルである。
R’とR’’が、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する時、それらは、それらが結合している窒素原子とともに、好ましくはピペリジノ基またはピロリジノ基を形成する。
用語「C〜Cシクロアルキル基」については、本発明者らは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルと考える。
用語「アリール」(それ自体またはアリールアルキル、いずれかとして)については、本発明者らは、少なくとも一つの炭素環または複素環が芳香族性である、互いに縮合しているか、単結合によって互いに結合している1〜4個の環部分を有する単炭素環式、二炭素環式または多炭素環式炭化水素ならびに単複素環式、二複素環式または多複素環式炭化水素と考える。
アリール基の非限定的な例は、例えば、ヘニル、インダニル、ビフェニル、α−またはβ−ナルチル、フルオレニル、9,10−ジヒドロアントラセニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、イミダゾリル、イミダゾピリジル、1,2−メチレンジオキシフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピロリル−フェニル、フリル、フェニル−フリル、ベンゾテトラヒドロフラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、クロメニル、チエニル、ベンゾチエニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、テトラゾリルフェニル、ピロリジニル−テトラゾリル、イソインドリニル−フェニル、キノリニル、イソキノリニル、2,6−ジフェニル−ピリジル、キノキサリニル、ピラジニル、フェニル−キノリニル、ベンゾフラザニル、1,2,3−トリアゾリル、1−フェニル−1,2,3−トリアゾリル、およびこれらに類するものである。
明らかに、上に示したようなアリール基は、非芳香族複素環、典型的には5から7員の複素環とさらに縮合または結合した芳香族炭素環または芳香族複素環も
指す。
従って、アリール基とも呼ばれる芳香族複素環を包含する用語「5から7員の複素環」については、本発明者らは、一つ以上の炭素原子が、窒素、酸素および硫黄などのヘテロ原子によって置換されている5から7員の飽和または一部不飽和炭素環とさらに考える。
任意にベンゾ縮合したまたはさらに置換された5から7員のヘテロ環の例は、1,3−ジオキソラン、ピラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、アザビシクロノナンおよびこれらに類するものである。
R、R、R’、R’’、R、R、RおよびRに与えた上記の意味によると、上記の基のいずれもが、ハロゲン、ニトロ、オキソ基(=O)、カルボキシ、シアノ、アルキル、過フッ素化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、複素環基、アミノ基およびそれらの誘導体(例えば、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ウレイド、アルキルウレイドまたはアリールウレイドなど);カルボニルアミノ基およびそれらの誘導体(例えば、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、スルホンアミド、アルキルスルホンアミドおよびアリールスルホ
ンアミドなど)、ヒドロキシ基およびそれらの誘導体(例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシまたはアルキリデンアミノオキシなど);カルボニル基およびそれらの誘導体(例えば、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど);硫化誘導体(例えば、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニルオキシ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルなど)から選択される一つ以上の基、例えば、1から6個の基によって、いずれの遊離位置においてもさらに任意に置換され得る。上記の各置換基は、適する場合には、今度はそれらが、一つ以上の上述の基によってさらに置換され得る。
式(I)の化合物の薬学的に許容される塩は、無機酸または有機酸、例えば、硝酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、リンゴ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、イセチオン酸およびサリチル酸との酸付加塩、ならびに無機塩基または有機塩基、例えば、アルカリもしくはアルカリ土類金属の水酸化物、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムもしくは水酸化マグネシウム、炭酸塩もしくは重炭酸塩、非環状もしくは環状アミン、好ましくは、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはピペリジンとの塩である。
本発明の好ましい化合物は、Rが、−COR’または−CONHR’であり、Rが、R’、−COR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、水素または場合によって置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルおよびアリールC〜Cアルキルから選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)であり;RおよびRが、同一または異なって、水素または直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキルから選択されるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒にRとRが、C〜Cシクロアルキル基を形成し;RおよびRが、両方とも水素原子であり;mが、0または1であり;nが、0または1である、式(I)の化合物である。
もう一つの種類の本発明の好ましい化合物は、Rが、−COR’または−CONHR’であり、Rが、R’、−COR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、水素または場合によって置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルおよびアリールC〜Cアルキル基から選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)であり;Rが、水素であり;Rが、−CHOR’基(式中、R’は、上で定義したとおりである)であり;RおよびRが、両方とも水素原子であり;mが、0または1であり;nが、0である、式(I)の化合物である。
もう一つの種類の本発明の好ましい化合物は、Rが、−COR’または−CONHR’であり、Rが、R’、−COR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、水素または場合によって置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルおよびアリールC〜Cアルキル基から選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)であり
;R、R、RおよびRが、すべて水素原子であり;mおよびnが、両方とも0である、式(I)の化合物である。
本発明の最も好ましい化合物は、Rが、−COR’または−CONHR’であり、Rが、R’、−COR’、−CONHR’、−CONR’R’’または−SOR’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、水素または場合によって置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルおよびアリールC〜Cアルキルから選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)であり;RおよびRが、同一または異なって、水素または直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキルから選択されるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒にRとRが、C〜Cシクロアルキル基を形成し;RおよびRが、両方とも水素原子であり;mが、1であり;nが、0である、式(I)の化合物である。
本発明の最も好ましい化合物は、Rが、−COR’または−CONHR’であり、Rが、R’、−COR’、−CONHR’、−CONR’R’’または−SOR’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、水素または場合によって置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルおよびアリールC〜Cアルキルから選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)であり;RおよびRが、同一または異なって、水素または直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキルから選択されるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒にRとRが、C〜Cシクロアルキル基を形成し;RおよびRが、両方とも水素原子であり;mが、0であり;nが、1である、式(I)の化合物である。
本発明の最も好ましい化合物は、Rが、−COR’または−CONHR’であり、Rが、R’、−COR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、水素または場合によって置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルおよびアリールC〜Cアルキルから選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)であり;mおよびnが、両方とも0であり;RおよびRの各々が、独自に、水素またはC〜Cアルキルであるか、またはRとRが、それらが結合している炭素原子と一緒に、C〜Cシクロアルキル環を形成し;およびRおよびRが、水素原子である、式(I)の化合物である。
本発明の最も好ましい化合物は、Rが、−COR’または−CONHR’であり、Rが、R’、−COR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、水素または場合によって置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルおよびアリールC〜Cアルキル基から選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)であり;mおよびnが、両方とも0であり;R、R、RおよびRが、水素原子である、式(I)の化合物である。
本発明の化合物(適する場合には薬学的に許容される塩の形態である)の特定の、非限定的な例は、以下の通りである:
1. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
2. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
3. N−ベンジル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[
3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
4. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
5. N−エチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
6. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(フェニル)フェニルアセトアミド;
7. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
8. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フラン−2−カルボキサミド;
9. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−5−クロロチオフェン−2−カルボキサミド;
10. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−6−クロロニコチンアミド;
11. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンゾフラン−2−カルボキサミド;
12. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
13. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
14. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
15. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボキサミド;];
16. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(キノリン−6−カルボキサミド);
17. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[5−(4−クロロフェニル)フラン−2−カルボキサミド;];
18. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
19. N−{5−ベンズスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
20. N−{5−ベンゾイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
21. N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
22. N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
23. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
24. N−フェニル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
25. N−イソプロピル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
26. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
27. N−{5−ベンゾイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
28. N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
29. N−イソプロピル−N’−{3−(4−フェノキシ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
30. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[2−(2−ナフチル)プロピオンアミド;];
31. N−イソプロピル−N’−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
32. N−シクロヘキシル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
33. N−エチル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
34. N−(2,6−ジエチルフェニル)−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
35. N−シクロヘキシル−N’−{3−(2−エチル−ブチルアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
36. N−(2,6−ジフェニル)−N’−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
37. N−2−メトキシフェニル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
38. N−(1−フェニル)エチル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
39. N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
40. N−(2,5−ジメチルフェニル)−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
41. N−(2,5−ジメチルフェニル)−N’−{3−(2−エチル−ブチルアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
42. N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−(2−エチル−ブチルアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
43. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
44. N−2−クロロフェニル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
45. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)プロピオンアミド;
46. N−{5−(3−メチル−ブタノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
47. N−{5−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
48. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
49. N−{5−(3−ピリジニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
50. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
51. N−{5−(2−メチルプロピル)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
52. N−{5−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセチル−4,6−ジヒ
ドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
53. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
54. N−{5−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチルブタンアミド;
55. N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロピルカルボキサミド;
56. N−{5−(2−メトキシフェニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオニルアミド;
57. N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオニルアミド;
58. N−{5−[5−(1−モルホリノメチル)フラン−2−カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
59. N−{5−{4−[2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
60. N−{5−(1−H−ベンゾトリアゾール−5−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
61. N−{5−(ピロール−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
62. N−{5−{4−[2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
63. N−{5−(4−メチルスルホンアミド−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
64. N−{5−[2−(6−オキソ−1(6H)−ピリダジニル]アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
65. N−{5−(3−カルバモイルメトキシ−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
66. N−{5−(4−カルバモイルメトキシ−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
67. N−{5−[4−(1−ピロリジニル)フェニル]アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
68. N−{5−カルバモイルオキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
69. N−{5−{4−[2−(4−メチルピペラジン−2−イル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
70. N−{5−{4−[2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
71. N−{5−{4−[2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
72. N−{5−(4−メチルスルホンアミド−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
73. N−{5−(ピリジン−3−カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
74. N−{5−(ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
75. N−{5−(ピリジン−4−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
76. N−{5−(2−メチル−ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
77. N−{5−(2−チオメチル−ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
78. N−{5−(ピラジン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
79. N−{5−(3−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
80. N−{5−(2−テノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
81. N−{5−(7−メトキシ−ベンゾフラン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
82. N−{5−(ベンゾフラン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
83. N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
84. N−{5−(3−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
85. N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
86. N−{5−(3−テノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
87. N−{5−(キノキサリン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
88. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
89. N−{5−(キノリン−6−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
90. N−{5−(3−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
91. N−{5−(ピラジン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
92. N−{5−[2−(6−オキソ−1(6H)−ピリダジニル]アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
93. N−{5−(4−カルバモイルメトキシ−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
94. N−{5−カルバモイルオキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
95. N−{5−{4−[2−(4−メチルピペラジン−2−イル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
96. N−{5−(2−メチルスルホンアミドチアゾール−4−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
97. N−{5−(ベンゾフラン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3
,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
98. N−{5−(ピリジン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
99. N−{5−(2−メチル−ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
100. N−{5−(キノリン−4−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
101. N−{5−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
102. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
103. N−n−ブチル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
104. N−イソプロピル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
105. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルプロピオンアミド;
106. N−{5−エトキシカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
107. N−{5−(3−メチルブチロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
108. N−{5−アミノカルボニルメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
109. N−{5−(ピロール−3−イルカルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
110. N−{5−エトキシカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
111. N−{5−イソペンチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
112. N−ブチル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
113. N−{5−(インドール−2−イル)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
114. N−{5−(1−メチル−インドール−3−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
115. N−{5−[4−(1−イミダゾリルメチル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
116. N−{5−[4−(1−イミダゾリルメチル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
117. N−{5−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
118. N−{5−(2−モルホリノメチル−5−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
119. N−{5−(5−アセチルアミノ−2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
120. N−{5−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
121. N−{5−(ピペリジン−1−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
122. N−{5−(ピロリジン−1−イルカルボニル)メチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
123. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−ピロリジン−1−イル)フェニルアセトアミド;
124. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−((4−ピロリジン−1−イル)フェニル)プロピオンアミド;
125. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル)アセトアミド;
126. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル)プロピオンアミド;
127. N−2−メトキシフェニル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
128. N−2,4−ジフルオロフェニル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
129. N−(1−フェニル)エチル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
130. N−2−メトキシフェニル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
131. N−2,4−ジフルオロフェニル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
132. N−(1−フェニル)エチル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
133. N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド;
134. N−2−メトキシフェニル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
135. N−2−クロロフェニル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
136. N−(1−フェニル)エチル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
137. N−n−ブチル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
138. N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセト
アミド;
139. N−n−ブチル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
140. N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−プロピオンアミド;
141. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド;
142. N−n−ブチル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
143. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド;
144. N−2−メトキシフェニル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
145. N−2−クロロフェニル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
146. N−(1−フェニル)エチル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
147. N−n−ブチル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
148. N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド;
149. N−エチル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
150. N−i−プロピル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
151. N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド;
152. N−{5−(2−メトキシフェニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド;
153. N−{5−アミノカルボニルメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド;
154. N−i−プロピル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
155. N−エチル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
156. N−{5−アミノカルボニルメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド;
157. N−{5−(3−メチルブチロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド;
158. N−n−ブチル−N’−{3−(ナフト−2−イル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
159. N−n−ブチル−N’−{3−(3−メチル−フェニル)−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
160. N−n−ブチル−N’−{3−(3−フルオロ−フェニル)−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
161. N−n−ブチル−N’−{3−(3−ピリジル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
162. N−n−ブチル−N’−{3−(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−カルボキサミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
163. N−n−ブチル−N’−{3−フェノキシアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
164. N−n−ブチル−N’−{3−(4−メチル−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
165. N−n−ブチル−N’−{3−(4−フルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
166. N−n−ブチル−N’−{3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
167. N−n−ブチル−N’−{3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
168. N−n−ブチル−N’−{3−(2−メチル−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
169. N−n−ブチル−N’−{3−(2−ブロモ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
170. N−n−ブチル−N’−{3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
171. N−n−ブチル−N’−{3−(4−(ピロリジン−1−イル−カルボキシメチルオキシ)−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
172. N−n−ブチル−N’−{3−(3−(アミノカルボニルメチルオキシ)−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
173. N−n−ブチル−N’−{3−(ピリド−4−イル−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
174. N−n−ブチル−N’−{3−(4−(モルホリン−1−イル)−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
175. N−n−ブチル−N’−{3−(2−フルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
176. N−n−ブチル−N’−{3−(3,5−ジフルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
177. N−n−ブチル−N’−{3−(6−オキソ−6H−ピリダジン−1−イル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
178. N−{5−ピコリノイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミ
ド;
179. N−{5−(チエン−2−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド;
180. N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド;
181. N−{5−エトキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド;
182. N−{5−(3−メチル−ブチロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド;
183. N−{5−ブチロイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド;
184. N−イソプロピル−N’−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−(アセトアミド)]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
185. N−(n−ブチル)−N’−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−(アセトアミド)]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
186. N−{5−エトキシカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド;
187. N−イソプロピル−N’−{3−[2−(3−オキソ−3,4,4a,8a−テトラヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサゾリン−6−イル)アセトアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
188. N−イソプロピル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
189. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
190. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド;];
191. N−エチル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
192. N−{5−(8−キノリン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
193. N−フェニル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンスアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
194. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
195. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
196. N−イソプロピル−N’−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
197. N−{5−(8−キノリン)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
198. N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
199. N−{5−(1−ナフトイル)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
200. N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
201. N−フェニル−N’−{3−(4−フェニル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
202. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
203. N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
204. N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
205. N−(5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド;
206. N−[5−(4−クロロ−2,5−ジフルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
207. N−{5−[t−ブチルカルボキシレート]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
208. N−{5−[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
209. N−[5−(シクロブチルカルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
210. N−[5−(2−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
211. N−[5−(ピリジン−3−イルカルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
212. N−{5−[(2,2,3,3−テトラメチルシクロプロピル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
213. N−[5−(2,4,5−トリフルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
214. N−[5−(2−メチルペント−4−エノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
215. N−[5−(シクロプロピルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
216. N−[5−(5−フルオロ−2−メチルベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
217. N−{5−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
218. N−{5−[(3−メトキシシクロヘキシル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
219. N−[5−(2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
220. N−[5−(2−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
221. N−{5−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
222. N−{5−[4−(アミノスルホニル)ブタノイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
223. N−{5−[(8−オキソ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
224. N−(5−ピルボイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル)−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
225. N−[5−(2,2−ジメチルプロパノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
226. N−(5−ブト−2−イノイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル)−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
227. N−[5−(3−ヨード−4−メチルベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
228. N−{5−[(ベンジルオキシ)アセチル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
229. N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
230. N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
231. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
232. N−{5−(3−メチル−ブタノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
233. N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
234. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
235. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
236. N−(2,6−ジエチルフェニル)−N’−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
237. N−エチル−N’−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
238. N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド;];
239. N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
240. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
241. N−{5−(3−メチル−ブタノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
242. N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
243. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
244. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
245. N−{5−(2−トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
246. N−エチル−N’−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
247. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
248. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
249. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
250. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
251. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
252. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
253. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
254. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
255. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
256. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
257. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
258. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
259. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
260. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
261. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
262. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
263. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
264. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
265. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
266. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
267. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
268. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
3−イル}−3−シアノベンズアミド;
269. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
270. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−trans−ケイ皮酸アミド;
271. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
272. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
273. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
274. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
275. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
276. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
277. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
278. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
279. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
280. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
281. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
282. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
283. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
284. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
285. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
286. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
287. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
288. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
289. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
290. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
291. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
292. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
293. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
294. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
295. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
296. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
297. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
298. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
299. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
300. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
301. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
302. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
303. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
304. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
305. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
306. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
307. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
308. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
309. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
310. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
311. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
312. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
313. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
314. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
315. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
316. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
317. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
318. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
3−イル}−p−トルイル酸アミド;
319. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
320. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
321. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
322. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
323. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
324. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
325. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
326. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
327. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
328. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
329. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル
330. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
331. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
332. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
333. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
334. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
335. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
336. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
337. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
338. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
339. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
340. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
341. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
342. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
343. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
344. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
345. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
346. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
347. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
348. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
349. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
350. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
351. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
352. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
353. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
354. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
355. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
356. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
357. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
358. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
359. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
360. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
361. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
362. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
363. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
364. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
365. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
366. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
367. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
368. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾ
ール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
369. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
370. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
371. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
372. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
373. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
374. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
375. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
376. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
377. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
378. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
379. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
380. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
381. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
382. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
383. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
384. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
385. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
386. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
387. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
388. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
389. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
390. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
391. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
392. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
393. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾ
ール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
394. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
395. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
396. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
397. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
398. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
399. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
400. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
401. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
402. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
403. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
404. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
405. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
406. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
407. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
408. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
409. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
410. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
411. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
412. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
413. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
414. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
415. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
416. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
417. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
418. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾ
ール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
419. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
420. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
421. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
422. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
423. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
424. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
425. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
426. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
427. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
428. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
429. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
430. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
431. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
432. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
433. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
434. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
435. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
436. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
437. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
438. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
439. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
440. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
441. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
442. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
443. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
444. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
445. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
446. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
447. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
448. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
449. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
450. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
451. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
452. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
453. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
454. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
455. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
456. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
457. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
458. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
459. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
460. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
461. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
462. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
463. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
464. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
465. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
466. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
467. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
468. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
469. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
470. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
471. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
472. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
473. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
474. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
475. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
476. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
477. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
478. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
479. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
480. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
481. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
482. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
483. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
484. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
485. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
486. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
487. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
488. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
489. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
490. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
491. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
492. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
493. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c
]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド
; 494. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
495. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
496. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
497. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
498. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
499. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
500. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
501. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
502. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
503. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
504. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
505. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
506. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
507. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
508. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
509. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
510. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
511. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
512. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
513. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
514. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
515. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
516. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
517. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
518. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c
]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
519. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
520. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
521. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
522. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
523. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
524. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
525. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
526. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
527. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
528. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
529. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
530. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
531. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
532. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
533. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
534. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
535. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
536. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
537. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
538. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
539. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
540. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
541. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
542. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
543. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
544. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
545. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
546. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
547. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
548. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
549. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
550. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
551. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
552. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
553. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
554. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
555. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
556. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
557. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
558. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
559. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
560. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
561. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
562. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
563. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
564. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
565. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
566. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
567. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
568. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
569. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
570. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
571. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
572. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
573. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
574. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
575. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
576. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
577. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
578. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
579. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
580. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
581. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
582. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
583. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
584. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
585. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
586. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
587. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
588. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
589. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
590. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
591. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
592. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
593. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
594. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
595. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
596. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
597. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
598. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
599. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
600. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
601. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
602. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
603. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
604. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
605. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
606. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
607. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
608. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
609. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
610. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
611. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
612. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
613. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
614. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
615. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
616. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
617. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
618. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
619. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
620. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
621. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
622. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
623. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
624. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
625. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
626. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
627. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
628. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
629. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
630. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
631. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
632. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
633. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
634. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
635. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
636. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
637. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
638. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
639. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
640. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
641. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
642. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
643. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
644. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
645. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
646. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
647. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
648. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
649. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
650. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
651. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
652. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
653. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
654. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
655. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
656. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
657. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
658. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
659. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
660. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
661. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
662. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
663. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
664. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
665. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
666. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
667. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
668. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4
−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
669. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
670. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
671. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
672. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
673. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
674. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
675. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
676. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
677. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
678. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
679. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
680. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
681. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
682. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
683. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
684. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
685. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
686. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
687. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
688. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
689. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
690. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
691. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
692. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
693. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4
−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
694. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
695. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
696. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
697. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
698. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
699. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
700. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
701. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
702. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
703. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
704. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
705. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
706. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
707. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
708. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
709. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
710. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
711. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
712. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
713. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
714. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
715. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
716. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
717. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
718. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4
−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
719. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
720. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
721. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
722. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
723. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
724. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
725. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
726. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
727. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
728. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
729. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
730. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
731. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
732. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
733. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
734. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
735. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
736. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
737. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
738. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
739. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
740. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
741. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
742. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
743. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
744. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
745. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
746. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
747. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
748. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
749. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
750. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
751. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
752. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
753. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
754. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
755. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
756. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
757. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
758. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
759. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
760. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
761. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
762. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
763. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
764. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
765. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
766. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
767. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
768. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
769. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
770. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
771. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
772. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
773. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
774. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
775. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
776. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
777. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
778. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
779. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
780. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
781. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
782. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
783. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
784. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
785. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
786. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
787. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
788. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
789. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
790. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
791. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
792. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
793. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
794. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
795. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
796. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
797. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
798. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
799. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
800. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
801. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
802. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
803. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
804. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
805. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
806. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
807. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
808. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
809. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
810. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
811. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
812. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
813. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
814. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
815. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
816. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
817. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
818. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
ゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
819. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
820. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
821. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
822. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
823. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
824. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
825. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
826. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
827. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
828. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
829. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
830. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
831. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
832. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
833. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
834. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
835. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
836. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
837. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
838. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
839. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
840. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
841. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
842. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
843. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
ラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
844. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
845. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
846. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
847. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
848. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
849. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
850. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
851. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
852. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
853. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
854. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
855. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
856. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
857. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
858. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
859. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
860. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
861. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
862. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
863. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
864. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
865. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
866. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
867. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
868. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
ラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
869. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
870. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
871. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
872. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
873. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
874. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
875. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
876. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
877. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
878. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
879. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
880. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
881. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
882. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
883. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
884. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
885. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
886. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
887. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
888. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
889. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
890. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
891. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
892. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
893. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
ラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
894. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
895. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
896. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
897. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
898. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
899. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
900. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
901. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
902. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
903. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
904. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
905. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
906. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
907. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
908. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
909. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
910. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
911. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
912. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
913. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
914. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
915. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
916. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
917. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
918. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
ラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
919. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
920. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
921. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
922. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
923. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
924. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
925. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
926. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
927. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
928. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
929. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
930. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
931. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
932. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
933. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
934. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
935. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
936. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
937. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
938. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
939. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
940. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
941. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
942. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
943. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
ラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
944. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
945. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
946. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
947. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
948. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
949. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
950. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
951. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
952. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
953. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
954. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
955. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
956. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
957. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
958. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
959. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
960. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
961. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
962. N−{5−フェニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
963. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
964. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
965. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
966. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
967. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
968. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
および
969. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
970. N−(5−(1−ナフタレンカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−t−フェノキシ−ベンズアミド;
971. N−(5−(1−ナフタレンカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−t−ブチル−ベンズアミド;
972. N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(4−フェニル)フェニルアセトアミド;
973. N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−2−(2−ナフチル)プロパンアミド;
974. N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−2−(3−フルオロ−4−フェニル−フェニル)プロパンアミド;
975. N−(5−(2−メトキシベンゾイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(2−ナフタレン)アセトアミド;
976. N−(5−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−[4−(1−ピロリジン−2−オン)フェニルアセトアミド;
977. N−(5−(2−メトキシフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(4−フェニル)フェニルアセトアミド;
978. N−(5−(4−フルオロ−ベンゾイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド;
979. N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−フルオロベンズアミド;
980. N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(2−ナフタレン)アセトアミド;
981. N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)アセトアミド;
982. N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
983. N−(5−アミノカルボニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−フェニルアセトアミド;
984. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(4−フェニル)フェニルアセトアミド;
985. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−フルオロベンズアミド;
986. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−フェノキシ−ベンズアミド;
987. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド;
988. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−フェノキシベンズアミド;
989. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−t−ブチル−ベンズアミド;
990. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)アセトアミド;
991. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)ベンズアミド;
992. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
993. N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−フェニルアセトアミド;
994. N−(5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
995. N−(5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(2−ナフタレン)アセトアミド;
996. N−(5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−フェニルアセトアミド;
997. N,N−ジメチル−N’−{3−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
998. N,N−ジメチル−N’−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
999. N,N−イソプロピル−N’−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1000. N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−メトキシベンズアミド;
1001. N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フェノキシベンズアミド;
1002. N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フェノキシベンズアミド;
1003. N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1004. N−[5−(2−フェニルアセチル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド;
1005. N−[5−(2−フェニルアセチル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]ベンズアミド;
1006. N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−ブロモベンズアミド;
1007. N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フルオロベンズアミド;
1008. N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド;
1009. N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]ベンズアミド;
1010. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド;
1011. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド;
1012. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド;
1013. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジ
ン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシベンズアミド;
1014. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシ−ベンズアミド;
1015. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1016. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド;
1017. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]ベンズアミド;
1018. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]シクロプロパンカルボキサミド;
1019. N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−フェニルアセトアミド;
1020. N−[5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシベンズアミド;
1021. N−[5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド;
1022. N−[5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−(2−ナフタレン)アセトアミド;
1023. N−[5−イソブチリル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド;
1024. N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フルオロベンズアミド;
1025. N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−メトキシベンズアミド;
1026. N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フェノキシベンズアミド;
1027. N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド;
1028. N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシベンズアミド;
1029. N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1030. N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]シクロプロパンカルボキサミド;
1031. N−{5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1032. N−{5−(2−ナフタレン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
1033. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
1034. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド;
1035. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
1036. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
1037. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1038. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピ
リジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
1039. N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
1040. N−{5−(3−トリフルオロメチルベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモ−ベンズアミド;
1041. N−{5−(4−クロロベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
1042. N−{5−(4−フルオロベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
1043. N−{5−(4−メトキシベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
1044. N−{5−(4−t−ブチルベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
1045. N−{5−(4−トルエンスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
1046. N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
1047. N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシ−ベンズアミド;
1048. N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロ−ベンズアミド;
1049. N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシ−ベンズアミド;
1050. N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1051. N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
1052. N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
1053. N−{5−(キノキサリン−2−カルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド;
1054. N−{5−(キノキサリン−2−カルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1055. N−{5−[2−(2−チエニル)アセチル]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}ベンズアミド;
1056. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
1057. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
1058. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド;
1059. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
1060. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
1061. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1062. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン
[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
1063. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}ベンズアミド;
1064. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
1065. N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
1066. N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド;
1067. N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
1068. N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
1069. N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1070. N−ベンジル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1071. N−ベンジル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1072. N−ベンジル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1073. N−ベンジル−N’−{3−(3−メトキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1074. N−ベンジル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1075. N−ベンジル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1076. N−ブチル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1077.N−ブチル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1078. N−ブチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1079. N−ブチル−N’−{3−(3−メトキシ−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1080. N−ブチル−N’−{3−[2−(4−フェニル−3−フルオロフェニル)プロピオンアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1081. N−ブチル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1082. N−ブチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1083. N−エチル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1084. N−エチル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロ
ピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1085. N−エチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1086. N−エチル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1087. N−エチル−N’−{3−(4−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1088. N−エチル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1089. N−エチル−N’−{3−[2−(4−フェニル−3−フルオロフェニル)プロピオンアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1090. N−エチル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1091. N−エチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1092. N−イソプロピル−N’−{3−(1−メチル−インドール−3−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1093. N−イソプロピル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1094. N−イソプロピル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1095. N−イソプロピル−N’−{3−(2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1096. N−イソプロピル−N’−{3−(3−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1097. N−イソプロピル−N’−{3−(3−メトキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1098. N−イソプロピル−N’−{3−(4−フルオロ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1099. N−イソプロピル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1100. N−イソプロピル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1101. N−イソプロピル−N’−{3−[2−(4−フェニル−3−フルオロ−フェニル)プロピオンアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1102. N−イソプロピル−N’−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)]フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1103. N−イソプロピル−N’−{3−アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1104. N−イソプロピル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1105. N−イソプロピル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1106. N−イソプロピル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1107. N−フェニル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1108. N−フェニル−N’−{3−(3−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1109. N−フェニル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1110. N−フェニル−N’−{3−(3−フェノキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1111. N−フェニル−N’−{3−(4−フェノキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1112. N−フェニル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1113. N−フェニル−N’−{3−アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1114. N−フェニル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1115. N−フェニル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1116. N−フェニル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1117. N−プロピル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1118. N−ブチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1119. N−ブチル−N’−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1120. N−ブチル−N’−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1121. N−ブチル−N’−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1122. N−ブチル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1123. N−ブチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1124. N−エチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1125. N−エチル−N’−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1126. N−エチル−N’−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1127. N−エチル−N’−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}
1128. N−エチル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
1129. N−エチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1130. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}−(3−ブオモ)ベンズアミド;
1131. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
1132. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
1133. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
1134. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
1135. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
1136. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
1137. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
1138. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
1139. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)アセトアミド;
1140. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
1141. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
1142. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
1143. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
1144. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
1145. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
1146. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
1147. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
1148. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
1149. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
1150. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
1151. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
1152. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
1153. N−イソプロピル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−6−イル}ウレア;
1154. N−{6−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1155. N−{6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1156. N−{6−メタンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1157. N−エチル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−6−イル}ウレア;
1158. N−{6−(3−メチル)ブチリル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1159. N−{6−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1160. N−{6−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1161. N−{6−フェニルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1162. N−{6−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1163. N−{5−イソペンチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド;
1164. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1165. N−[5−(2−チエン−2−イルエチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチル−ベンズアミド;
1166. N,N−ジメチル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1167. N−{5−(ピペリジン−1−イル)カルバモイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;および
1168. N,N−ジメチル−N’−{3−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア。
先だって示したように、式(I)の化合物を製造するための方法は、本発明のさらなる目的を代表する。
従って、式(I)の化合物およびそれらの薬学的に許容される塩は、a)下記式(II):
Figure 0005185243
(式中、
は、上で定義したとおりであるが、水素ではなく、
、R、R、R、mおよびnは、上で定義したとおりである)
の化合物をヒドラジンまたはヒドラジン塩と反応させて、Rが、水素であり、およびRが、上で定義したとおりであるが水素ではない式(I)の化合物を得る工程;および所望とあらば、
b)このようにして得られた式(I)の化合物を、式(I)中、Rが、上で定義したとおりであるが水素ではなく、R、R、R、R、mおよびnが、上で定義したとおりである式(I)の別の化合物に転化させる工程、および/または所望とあらば、式(I)の化合物をその薬学的に許容される塩に転化させる工程
を含む方法に従って、製造することができる。
上記の方法は、よく知られている方法に従って行うことができる類似の方法である。
上記の方法に従って製造した式(I)の化合物が、異性体の混合物として得られる場合、従来の技術に従って行われる式(I)の化合物の式(I)の個々の異性体への分離は、やはり本発明の範囲内であることは、当業者には明らかである。
同様に、当該技術においてよく知られている手順に従うその対応する塩の遊離化合物(I)への転化は、やはり本発明の範囲内である。
ヒドラジン塩は、例えば、二塩酸ヒドラジン、硫酸ヒドラジンまたは酢酸ヒドラジンである。
本方法の工程a)によると、式(II)の化合物とヒドラジンまたはヒドラジン塩との間の反応は、触媒量の酸、例えば、塩酸、酢酸または硫酸の存在下、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトニトリル、メタノールまたはエタノールなどの適する溶媒中、ほぼ室温から還流温度までの範囲の温度で、約30分から約8時間の可変的な時間にわたって行うことができる。
本方法の工程a)に従って得られる、Rが水素である式(I)の二環式ピラゾールは、水素以外のRを有する式(I)の多様な誘導体および/またはそれらの塩に容易に転化させることができる。
以下に記載するように、これらの転化は、従来の技術によると、アミノ誘導体(I)をアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤およびこれらに類するものと適切に反応させることによって発生する。
これに関して、例えば、窒素ピラゾール原子においても発生する上記の反応によって生
じる、任意の副生成物が得られることは、注目に値する。こうした場合には、所望する式(I)の化合物を単離する後続の工程が必要とされる。
上記の副生成物の生成を回避する本発明の方法の好ましい側面によると、上記の工程a)に従って得られる式(I)の化合物は、まず、適する樹脂に担持させ、次に、上記の工程b)のとおり反応させる。
従って、本発明のさらなる目的は、
a)下記式(II):
Figure 0005185243
(式中、
は、上で定義したとおりであるが、水素ではなく、
、R、R、R、mおよびnは、上で定義したとおりである)
の化合物をヒドラジンまたはヒドラジン塩と反応させて、Rが、水素であり、Rが、上で定義したとおりであるが水素ではない式(I)の化合物を得る工程;
a’)このようにして得られた式(I)の化合物を下記式(III):
Figure 0005185243
のイソシアネートポリスチレン系樹脂と反応させて、下記式(IV):
Figure 0005185243
(式中、
、R、R、R、mおよびnは、上で定義したとおりであり、
は、上で定義したとおりであるが水素ではない)
のポリスチレンメチルウレアを得る工程;
b)こうして得られた式(IV)の化合物を下記式(V):
Figure 0005185243
(式中、
Rは、水素以外の上で示した意味を有し、
、R、R、R、R、mおよびnは、上で定義したとおりである)
の化合物に転化させる工程;および
c)アルカリ性条件下で式(V)の化合物を切断して、樹脂を排除し、所望する式(I)の化合物を得る工程、場合によっては、式(I)の化合物を式(I)の別の化合物および/またはその薬学的に許容される塩に転化する工程
を含む、R、R、R、R、R、Rならびにmおよびnが上で定義したとおりである式(I)の化合物を製造するための方法である。
特に、水素であるRを有する式(I)のアミノピラゾール誘導体の転化について以前に報告された方法は、ピラゾール環の位置3のアミノ部分とピラゾール環の反応性窒素とを
区別していないが、先だって示したように、上記の工程a’)に従う本反応は、環窒素のアシル化に対して予想外の高い選択性を示し、それ故、後続の工程b)において、ピラゾール環の位置3のアミノ基の所望する式(V)の化合物への排他的な転化を達成することができる。
段階a’)において、式(III)のイソシアナトメチルポリスチレン系樹脂と、その中で定義されているとおりの式(I)の化合物との間の反応は、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンまたはそれらの混合物などの適する溶媒中、約5℃から約35℃の範囲の温度で、約30分から約72時間までの可変的な時間にわたって行うことができる。
式(IV)の化合物の式(V)の化合物への転化を行った後、下に記載するように、後続の工程c)における樹脂の切断は、アルカリ性条件下、従来の技術に従って作業することにより行う。
一例として、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、1,4−ジオキサンまたはアセトニトリルなどの適する補助溶媒の存在下で、水酸化ナトリウム水溶液または水酸化カリウム水溶液を用いることができる。
反応は、穏やかな条件のもと、約5℃から約60℃の温度で、約2時間から約7日の可変的な時間にわたって起こる。
また、式(I)の化合物の任意の塩化またはその塩の遊離化合物への転化、ならびに異性体混合物の個々の異性体への分離は、すべて、従来の方法によって行うことができる。
本方法の工程b)に関する限り、式(I)の化合物またはさらに好ましくは水素であるRを有する式(IV)の化合物の、水素以外のRを有する式(I)または(V)の対応する誘導体への任意の転化を当該技術において知られている従来の技術に従って行って、アミノ基をアルキル化、アシル化またはスルホニル化する。
詳細には、Rが、水素以外のR’、−COR’、−COOR’、−SOR’、−SONHR’または−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、上で示した意味を有する)から選択され、Rが、水素ではなく、R、R、R、R、mおよびnが、上で定義したとおりである式(I)または(V)の化合物は、式(I)の化合物、または水素であるRを有する式(IV)の化合物を下記式(VI):
R−X (VI)
(式中、
Rは、上で示したとおりであるが、水素以外であり、
Xは、適する脱離基、好ましくは塩素または臭素である)
の化合物と反応させることによって製造することができる。
上記の反応は、アミノ基をアシル化、スルホニル化またはアルキル化するための当該技術において知られている従来の手順に従って、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの第三塩基の存在下、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミドなどの適する溶媒中、約−10℃から還流温度までの範囲の温度で、約30分から約96時間の可変的な時間にわたって行うことができる。
前記のことから、−SONR’R’’であるRを有する式(I)または(V)の化合物の製造が、上記のとおりに、または代わりに、二置換スルホンアミドを製造するための
よく知られた方法に従って、−SONHR’であるRを有する式(I)または(V)の化合物をいずれかの適するアルキル化部分と適切に反応させることによって実際に行うことができることは、当業者には明らかである。
Rが、−CONHR’基であり、R’が、水素以外の上で示した意味を有し、Rが、水素ではなく、R、R、R、R、mおよびnが、上で定義したとおりである式(I)または(V)の化合物は、式(I)の化合物または水素であるRを有する式(IV)の化合物を下記式(VII):
R’NCO (VII)
(式中、R’は、上で定義したとおりであるが、水素以外である)
の化合物と反応させて、式(I)または(V)の対応する化合物を得ることによって、製造することができ、これを任意に、下記式(VIII):
R’’−X (VIII)
(式中、
R’’は、上で定義したとおりであるが、水素以外であり、
Xは、適する脱離基、好ましくは塩素または臭素である)
の化合物とさらに反応させて、Rが−CONR’R’’(式中、R’およびR’’は、水素以外である)である式(I)または(V)の化合物を得ることができる。
上記の化合物(I)または(IV)と式(VII)の化合物の間の反応は、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの第三塩基の存在下、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミドなどの適する溶媒中、約−10℃から還流温度までの範囲の温度で、約30分から約72時間の可変的な時間にわたって行うことができる。
−CONHR’であるRを有する式(I)または(V)の化合物から−CONR’R’’であるRを有する対応する誘導体への任意の後続の転化は、二置換ウレイド誘導体を製造するために用いられる従来の方法に従って行われる。
Rが−CONR’R’’基であり、R’およびR’’は、水素以外の上で示した意味を有し、Rが、水素ではなく、R、R、R、R、mおよびnが、上で定義したとおりである式(I)または(V)の化合物は、式(I)の化合物、または水素であるRを有する式(IV)の化合物をクロロギ酸4−ニトロフェニルと反応させ、続いて、下記式(IX):
R’R’’NH (IX)
(式中、R’およびR’’は、上で定義した意味を有するが、水素ではない)
の化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、二置換ウレイド誘導体を製造するために用いられる従来の方法に従って行われる。
あるいは、式(I)の化合物、または水素であるRを有する式(IV)の化合物を反応性条件下で下記式(X):
R’−CHO (X)
(式中、R’は、上で定義したとおりであるが、水素ではない)
の化合物と反応させて、Rが、R’CH−基であり、R’が、上で定義した意味を有するが水素ではない対応する式(I)または(V)の化合物得ることができる。
この反応は、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの適する溶媒中、酢酸、エタノールまたはメタノールが補助触媒として任意に存在する状態で、約−10℃から還流温度までの範囲の温度で、約30分から約4日の可変的な時間にわたって行われる。
反応媒質における通常の還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、およびこれらに類するものである。
前記のことから、式(I)、(IV)および(V)の上記化合物はいずれも、詳細にわたって上に記載したR基以外の官能基を実質的に同様の方式で、通常の有機合成法に従って適切に反応させることによっても、他の誘導体(I)、(IV)または(V)に適便に転化させることができる。
一例として、Rが−COOBuである式(I)、(IV)または(V)の化合物は、適する酸、例えば、トリフルオロ酢酸または塩酸で処理することによって、RがHである式(V)の化合物に加水分解することができる。これまでのところ、Rが水素原子である式(I)、(IV)または(V)の上記化合物はいずれも、R基のために上に記載したように実質的に処理することによって、アルキル化された、アシル化された、またはスルホン化された対応する誘導体に容易に転化させることができる。
さらなる例において、R、R、RおよびRのうち一つ以上が−CHOHである上記化合物はいずれも、R、R、RおよびRのうち一つ以上を−CH−O−Si(Me)tBuまたは−CH−O−Phとして有する対応する保護誘導体から出発することによって、適便に調製することができる。
この反応は、従来の技術に従って、例えば、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールまたはアセトニトリルなどの適する溶媒中、−10℃から還流温度までの範囲の温度で、約30分から約72時間の可変的な時間にわたって、適するフッ化物源、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムを用いて行われる。
同様に、−CHOHである一つ以上のR、R、RおよびRを有する上記化合物(I)、(IV)または(V)を下記式(VI):
R−X (VI)
(式中、Rは、上で定義したとおりのR’であるが水素ではなく、Xは、適する脱離基である)
の化合物と反応させて、一つ以上のR、R、RおよびRを−CHOR’(式中、R’は、水素以外である)として有する対応する化合物を得ることができる。
この後者の反応は、水素化ナトリウム、N,N−ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミドなどの適する溶媒中、約−10℃から還流温度までの範囲の温度で行うことができる。
当業者には真に理解されるだろうが、本発明の目的である式(I)の化合物を調製する時、望ましくない副反応を生じる可能性がある、出発原料またはそれらの中間体の両方にある任意の官能基は、従来の技術に従って適切に保護する必要がある。同様に、これら後者から遊離脱保護化合物への転化は、公知の手順に従って行うことができる。
本発明の目的である方法による式(II)、(III)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX
)および(X)の化合物のすべてが公知であり、または公知の方法に従って得ることができる。
詳細には、式(VI)の化合物から式(X)の化合物は市販されているか、または従来の方法に従って容易に製造することができ、式(II)の化合物は、前述のGadekar,Sheekrishna,M.et al.in J.Med.Chem.;1968,11(3),616−618;Hong,C.Y.;Kim,Y.K.;Chang,J.H.;Kim,S.H.;Choi.H.;Nam.D.H.;Kim,Y.Z.;Kwak,J.H.J.Med.Chem.;1997,40(22),3584−3593;Pedersen,H.;Brauner−Obsborne,H.;Ball,J.R.;Frydenvang,K.;Meier,E.;Bogeso,K.P.;Krogsgaard−Larsen,P.Bioorg.Med.Chem.1999,795−809に記載されている手順に従って調製することができる。
最後に、本発明の式(I)の化合物は、好ましくは組合せ方式で上記の反応を行うことによって調製することができることは、当業者には明らかである。一例として、上に記載したように調製した、樹脂粒子上に担持された式(IV)の化合物をコンビナトリアル化学法に従って式(VI)から式(X)の多様な化合物と反応させて、何千もの異なる式(V)の化合物を得る。次に、これらの誘導体、今度はそれらを本発明の式(I)の誘導体に適便に転化させる。
従って、本発明のさらなる目的は、多数の下記式(V):
Figure 0005185243
(式中、
RおよびRは、同一であるかまたは異なり、独自に、水素原子であるか、またはR’、−COR’、−COOR’、−CONHR’、−CONR’R’’、−NH−C(=NH)NHR’、−C(=NH)NHR’、−SOR’、−SONHR’もしくは−SONR’R’’(式中、R’およびR’’は、同一または異なって、独自に、水素または任意にさらに置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、C〜CシクロアルキルもしくはアリールC〜Cアルキルから選択されるか、またはR’とR’’は、一緒に、C〜Cアルキレン鎖を形成する)から選択される場合によって置換された基であり;
、R、RおよびRは、同一または異なって、水素、任意にさらに置換された直鎖もしくは分枝鎖C〜Cアルキル、アリール、アリールC〜Cアルキルもしくは−CHOR’基(式中、R’は、上で定義したとおりある)の中から選択されるか、
またはRとRおよび/またはRとRは、それらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって置換されたC〜Cシクロアルキル基を形成し;
mおよびnは、各々独自に、0または1から2の整数を表すが、但し、m+nは、2以下である(m+n2))
のメンバーを含むコンビナトリアル化学ライブラリである。
好ましくは、上記の樹脂は、ポリスチレン系樹脂、詳細には、メチルイソシアネートポリスチレン樹脂である。
薬理学
式(I)の化合物は、プロテインキナーゼ阻害剤として有効であり、従って、例えば、腫瘍細胞の無秩序な増殖の制限に有用である。
療法において、これらは、例えば、癌腫、例えば、乳癌、肺癌、膀胱癌、結腸癌、卵巣腫瘍および子宮内膜腫瘍、肉腫、例えば、軟部組織肉腫および骨肉腫、ならびに例えば白血病などの血液学的悪性疾患などの多様な腫瘍の治療に用いることができる。
さらに、式(I)の化合物は、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖ならびに手術後の狭窄および再狭窄などの他の細胞増殖性疾患の治療、およびアルツハイマー病の治療にも有用である。
推定されるプロテインキナーゼ阻害剤の阻害活性および選択される化合物の効力は、ホスホセルロース濾紙を各ウエルの底部に配置して、洗浄/濾過段階後に正に帯電した基質の結合を可能ならしめるMultiScreen−PH 96ウエルプレート(Millipore)の使用に基づくアッセイ法によって決定した。
放射標識ホスフェート部分をセリン/トレオニンキナーゼによって濾紙結合ヒストンに移行した時に放射した光をシンチレーションカウンターで測定した。
cdk2/サイクリンA活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応: 最終体積100μLの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、7.5mM DTT)中の1,5μMのヒストンH1基質、25μMのATP(0.2uCiのP33γ−ATP)、cdk2/サイクリンAを共発現した30ngのバキュロウイルス、10μMの阻害剤を、96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。10分間37℃でインキュベートした後、120mMのEDTA20μLによって反応を停止させた。
捕捉: 各ウエルから100μLをMultiScreenプレートに移して、基質をホスホセルロースフィルタに結合させた。その後、プレートを150μL/ウエルのPBS(CA++/Mg++非含有)で3回洗浄し、MultiScreen濾過システムによって濾過した。
検出: フィルタを37℃で放置して乾燥させ、その後、100μL/ウエルの蛍光体を添加し、Top−count装置での放射能計測によって33P標識ヒストンH1を検出した。
結果: データを分析し、酵素の全活性に対する阻害%として表した。
50%以上の阻害を示すすべての化合物をさらに分析して、効力(IC50)ならびにKi計算による阻害剤の動力学的プロフィールを研究し、規定した。
IC50測定: 用いたプロトコルは、上記のものと同じであったが、この場合、阻害剤を0.0045から10μMの範囲の異なる濃度で試験した。試験データは、下記の四パラメータの理論方程式:
y=最低値+(最高値−最低値)/(1+10^((logIC50−x)勾配))
(式中、xは、阻害剤濃度の対数であり、yは、応答であり、yは、最低値から出発して、S字形で最高値に向かう)
を用いて、コンピュータプログラムGraphPad Prizmによって分析した。
Ki計算: ATPおよびヒストンH1基質、両方の濃度を変化させた。二つの異なる、適切に選択した阻害剤濃度が不在および存在する状態で、ATP(比例希釈したP33γ−ATPを含む)については、4、8、12、24、48μM、およびヒストンについては0.4、0.8、1.2、2.4、4.8μMを用いた。
実験データは、下記のランダム二反応物系方程式:
Figure 0005185243
(式中、Aは、ATPであり、Bは、ヒストンH1である
を用いて、Ki決定用コンピュータプログラム「SigmaPlot」によって分析した。
加えて、選択した化合物は、細胞周期に厳密に関連するセリン/スレオニンキナーゼのパネルに基づいて特性を決定し(cdk2/サイクリンE、cdk1/サイクリンB1、cdk4/サイクリンD1)、また、MAPK、PKA、EGFR、IGF1−R、Cdc7/dbf4およびAurora−2に対する特異性についての特性も決定した。
cdk2/サイクリンE活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応: 最終体積100μLの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、7.5mM DTT+0.2mg/mL BSA)中の1.5μMのヒストンH1(Sigma # H−5505)基質、25μMのATP(0.2μCiのP33γ−ATP)、cdk2/GST−サイクリンEを共発現した15ngのバキュロウイルス、適する濃度の阻害剤を、96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。10分間37℃でインキュベートした後、120mMのEDTA20μLによって反応を停止させた。
捕捉: 各ウエルから100μLをMultiScreenプレートに移して、基質をホスホセルロースフィルタに結合させた。その後、プレートを150μL/ウエルのPBS(CA++/Mg++非含有)で3回洗浄し、MultiScreen濾過システムによって濾過した。
検出: フィルタを37℃で放置して乾燥させ、その後、100μL/ウエルの蛍光体を添加し、Top−count装置での放射能計測によって33P標識ヒストンH1を検出した。
cdk1/サイクリンB1活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応: 最終体積100μLの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、7.5mM DTT+0.2mg/mL BSA)中の1.5μMのヒストンH1(Sigma # H−5505)基質、25μMのATP(0.2μCiのP33γ−ATP)、cdk1/サイクリンB1を共発現した30ngのバキュロウイルス、適する濃度の阻害剤を、96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。10分間37℃でインキュベートした後、120mMのEDTA20μLによって反応を停止させた。
捕捉: 各ウエルから100μLをMultiScreenプレートに移して、基質をホスホセルロースフィルタに結合させた。その後、プレートを150μL/ウエルのPBS(CA++/Mg++非含有)で3回洗浄し、MultiScreen濾過システムによって濾過した。
検出: フィルタを37℃で放置して乾燥させ、その後、100μL/ウエルの蛍光体を添加し、Top−count装置での放射能計測によって33P標識ヒストンH1を検出した。
cdk4/サイクリンD1活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応: 最終体積50μLの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、7.5mM DTT+0.2mg/mL BSA)中の0.4uM μMのマウスGST−Tb(769−921)(Santa Cruzからの#sc−4112)基質、10μMのATP(0.5μCiのP33γ−ATP)、GST−cdk4/GST−サイクリンD1を発現した100ngのバキュロウイルス、適する濃度の阻害剤を、96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。40分間37℃でインキュベートした後、120mMのEDTA20μLによって反応を停止させた。
捕捉: 各ウエルから60μLをMultiScreenプレートに移して、基質をホスホセルロースフィルタに結合させた。その後、プレートを150μL/ウエルのPBS(CA++/Mg++非含有)で3回洗浄し、MultiScreen濾過システムによって濾過した。
検出: フィルタを37℃で放置して乾燥させ、その後、100μL/ウエルの蛍光体を添加し、Top−count装置での放射能計測によって33P標識Rbフラグメントを検出した。
MAPK活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応: 最終体積100μLの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、7.5mM DTT+0.1mg/mL BSA)中の10μMのMBP(Sigma # H−1891)基質、25μMのATP(0.2μCiのP33γ−ATP)、バクテリアによって発現した25ngのGST−MAPK(Upstate Biotechnology # 14−173)、適する濃度の阻害剤を、96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。15分間37℃でインキュベートした後、120mMのEDTA20μLによって反応を停止させた。
捕捉: 各ウエルから100μLをMultiScreenプレートに移して、基質をホスホセルロースフィルタに結合させた。その後、プレートを150μL/ウエルのPBS(CA++/Mg++非含有)で3回洗浄し、MultiScreen濾過システムによって濾過した。
検出: フィルタを37℃で放置して乾燥させ、その後、100μL/ウエルの蛍光体
を添加し、Top−count装置での放射能計測によって33P標識MBPを検出した。
PKA活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応: 最終体積100μLの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、7.5mM DTT+0.2mg/mL BSA)中の10μMのヒストンH1(Sigma # H−5505)基質、10μMのATP(0.2μCiのP33γ−ATP)、1Uのウシ心臓PKA(Sigma # 2645)、適する濃度の阻害剤を、96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。5分間37℃でインキュベートした後、120mMのEDTA20μLによって反応を停止させた。
捕捉: 各ウエルから100μLをMultiScreenプレートに移して、基質をホスホセルロースフィルタに結合させた。その後、プレートを150μL/ウエルのPBS(CA++/Mg++非含有)で3回洗浄し、MultiScreen濾過システムによって濾過した。
検出: フィルタを37℃で放置して乾燥させ、その後、100μL/ウエルの蛍光体を添加し、Top−count装置での放射能計測によって33P標識ヒストンH1を検出した。
EGFR活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応: 最終体積100μLの緩衝液(Hepes 50mM pH7.5、MnCl−MgCl 3mM、1mM DTT+3μMのNaVO3、0.1mg/mL BSA)中の25nMのインハウスビオチニル化ポリグルタミン酸−チロシン(Sigma # 0275)基質、2.5μMのATP(0.3μCiのP33γ−ATP)、GST−EGFRを発現した80ngのバキュロウイルス、適する濃度の阻害剤を、96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。5分間37℃でインキュベートした後、120mMのEDTA20μLによって反応を停止させた。
捕捉: 各ウエルから100μLをMultiScreenプレートに移して、ビオチニル化した基質をプレートに結合させた。その後、プレートを150μL/ウエルのPBS(CA++/Mg++非含有)で3回洗浄した。
検出: Top−count装置での放射能計測。
IGF1−R活性の阻害アッセイ
IGF1−R活性の阻害アッセイは、以下のプロトコルに従って行った。
キナーゼ反応: 最終体積30μLの緩衝液(50mMのHEPES pH7.9、3mMのMnCl、1mMのDTT、3μMのNaVO)中の10μMのビオチニル化MBP(Sigma 触媒 # M−1891)基質、0〜20μMの阻害剤、6μMの低温ATP、2nMの33P−ATPおよび22.5ng IGF1−R(30分間、室温で、60μMの低温ATPとともに予備インキュベートしたもの)を96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。35分間、室温でインキュベートした後、32mMのEDTA、500μMの低温ATP、0.1%のTriton X100および10mg/mLのストレプタビジン被覆SPAビーズを含有する100μLのPBS緩衝液の添加によって反応を停止させた。15分間インキュベートした後、懸濁液の110μLを取り出し、5MのCsCl 100μLを収容した96ウエルのOPTIPLATEに移した。4時間後、そのプレートを2分間Packard Top−Count放射能読取り装置で読取った。
結果:実験データをプログラムGraphPad Prizmで分析した。
加えて、推定されるプロテインキナーゼ阻害剤の阻害活性および選択した化合物の効力も、SPA(シンチレーション近接アッセイ)96ウエルプレートアッセイの使用に基づくアッセイ法によって決定した。このアッセイは、ストレプタビジン被覆SPAビーズが、ヒストンのリン酸化部位から誘導されるビオチニル化ペプチドを補足する能力に基づく。
放射標識ホスフェート部分をセリン/スレオニンキナーゼによってビオチニル化ヒストンペプチドに移した時に放射された光をシンチレーションカウンターで測定した。
ckd5/p25活性の阻害アッセイ
ckd5/p25活性の阻害アッセイは、以下のプロトコルに従って行った。
キナーゼ反応: 最終体積100μLの緩衝液(HEPES 20mM pH7.5、MgCl 15mM、1mM DTT)中の1.0μMのビオチニル化ヒストンペプチド基質、0.25uCiのP33g−ATP、4nMのcdk5/p25複合体、0〜100μMの阻害剤を96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。20分間37℃でインキュベートした後、0.1%Triton X−100、50uMのATPおよび5mMのEDTAを含有するリン酸緩衝生理食塩水中の500ugのSPAビーズの添加によって反応を停止させた。ビーズを放置して沈降させ、33P標識ペプチドに取込まれた放射能をTop Countシンチレーションカウンターで検出した。
結果: データを分析し、下記の式:
100×(1−(未知試料−バックグラウンド)/(酵素コントロール−バックグラウンド))
を用いて、阻害%として表した。IC50値は、下記の四パラメータの理論方程式:
Y=100/[1+10^((logEC50−X)勾配)]
(式中、Xは、log(uM)であり、Yは、阻害%である)
を用いて計算した。
Cdc7/dbf4活性の阻害アッセイ
Cdc7/dbf4活性の阻害アッセイは、以下のプロトコルに従って行った。
ビオチン−MCM2基質を、γ33−ATPで追跡されるATPの存在下でCdc7/Dbf4複合体によってリン酸基転移させる。次に、リン酸化したビオチン−MCM2基質をストレプタビジン被覆SPAビーズによって捕捉し、リン酸化の程度をβ線計測によって評価する。
Cdc7/dbf4活性の阻害アッセイは、以下のプロトコルに従って、96ウエルプレートで行った。
前記プレートの各ウエルに、
−10μLの基質(ビオチニル化MCM2、最終濃度6μM)
−10μLの酵素(Cdc/Dbf4、最終濃度12.5nM)
−10μLの試験化合物(線量効果曲線を生じるために、nMからμMの範囲の12の漸増濃度)
−10μLの低温APT(最終濃度10μM)と放射性ATP(低温ATPとのモル比1/2500)の混合物
を添加し、その後、これを用いて反応を開始した。この反応は、37℃で発生させた。
基質、酵素およびATPは、15mMのMgCl、2mMのDTT、3μMのNaVO、2mMのグリセリンリン酸および0.2mg/mLのBSAを含有する50mMのHEPES pH7.9中で希釈した。試験化合物用の溶媒は、10%のDMSOも含有した。
20分間インキュベートした後、50mMのEDTA、1mMの低温ATP、0.1%のTriton X100および10mg/mLのストレプタビジン被覆SPAビースを含有する100μLのPBS pH7.4を各ウエルに添加することによって、反応を停止させた。
15分間、室温でインキュベートして、ビオチニル化MCM2−ストレプタビジンSPAビーズ相互作用を発生させた後、Packard Cell Harvester(Filtermate)を用いてビーズを96ウエルフィルタプレート(Unifilter(登録商標) GF/B(商標))内にトラップし、蒸留水で洗浄し、その後、Top
Count(Packard)を用いて計測した。
計測値からブランクを減算し、その後、非線形回帰分析(Sigma Plot)を用いて、IC50決定のために実験データ(三重反復実験における各ポイント)を分析した。
Aurora−2活性の阻害アッセイ
阻害活性および選択した化合物の効力は、96ウエルプレート内で行うストレプタビジンシンチレーション近接アッセイビーズ(Amershampharmacia Biotech)の使用に基づくアッセイ法によって決定した。反応終了時に、ビオチニル化ペプチド基質を前記ビーズで補足し、その後、CsClを用いて層化させた。
放射標識ホスフェート部分をキナーゼによってビーズに結合したペプチドに移した時に放射された光をシンチレーションカウンターで測定した。
Aurora−2活性の阻害アッセイは、以下のプロトコルに従って、96ウエルプレード内で行った。
キナーゼ反応: 最終体積60μLの緩衝液(HEPES 50mM pH7.0、MgCl 10mM、1mM DTT、0.125mg/mL BSA、3μM o−バナジン酸塩)中の8μMのビオチニル化ペプチド(4反復のLRRWSLG)、10μMのATP(0.5uCi P33g−ATP)、10nMのAurora 2、10μMの阻害剤を96U底ウエルプレートの各ウエルに添加した。30分間、室温でインキュベートした後、100μLのビーズ懸濁液の添加によって、反応を停止させ、ビオチニル化ペプチドを捕捉した。
層化: 7.5MのCsCl 100μLを各ウエルに添加し、1時間放置した後にTop−Count計器で放射能を計測した。
結果: データを分析し、酵素の全活性(=100%)に対する阻害%として表した。
60%以上の阻害を示すすべての化合物をさらに分析して、IC50の計算によって阻害の効力を研究した。
用いたプロトコルは、阻害剤の逐次希釈を用いたことを除いて、上に記載したものと同じであった。実験データは、下記方程式:
Figure 0005185243
(上記の式は、ベースライン速度としてvを有し、観測反応速度としてvを有し、阻害剤不在の際の速度としてvを有し、および阻害剤濃度として[I]を有する)
を用いる非線形回帰によって合わせた。
哺乳動物、例えば人間への投与に適する本発明の式(I)の化合物は、通常の経路によって投与することができ、投薬レベルは、患者の年齢、体重および状態ならびに投与経路に依存する。
例えば、式(I)の化合物の経口投与に適する適切な投薬量は、一日1から5回、一服あたり約10から約500mgの範囲であることができる。本発明の化合物は、多様な剤形で投与することができ、例えば、錠剤、カプセル、糖衣錠もしくはフィルムコーチング錠、溶液もしくは懸濁液の形態で経口投与することができ、坐薬の形態で直腸内投与することができ、非経口投与、例えば、筋肉内投与、または静脈内注射もしくは注入および/またはくも膜下注射もしくは注入および/または髄腔内注射もしくは注入によって投与することができる。
加えて、本発明の化合物は、単一の薬剤として投与することができ、あるいは、細胞増殖抑制剤もしくは細胞毒剤、抗生物質タイプの薬剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、ホルモン剤、免疫薬、インターフェロンタイプの薬剤、シクロオキシゲナーゼ阻害剤(例えば、COX−2阻害剤、詳細には、セレコキシブ、ロフェコキシブ、パレコキシブおよびバルデコキシブ)、メタロマトリックスプロテアーゼ阻害剤、テロメラーゼ阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、抗増殖因子受容体剤、抗HER剤、抗EGFR剤、抗脈管形成剤、ファルネシルトランスファーゼ阻害剤、ras−raf信号変換経路阻害剤、細胞周期阻害剤、他のcdk阻害剤、チューブリン結合剤、トポイソメラーゼI阻害剤、トポイソメラーゼII阻害剤、およびこれらに類するものを併用する放射線療法または化学療法養生法などのさらなる抗癌治療を含む併用療法で投与することができる。
一例として、本発明の化合物は、例えば、エグゼメスタン、ホルメスタン、アナストロゾール、レトロゾール、ファドロゾール、タキサン、タキサン誘導体、カプセル化タキサン、CPT−11、カンプトテシン誘導体、アントラサイクリングリコシド、例えば、ドキソルビシン、イダルビシン、エピルビシン、エトポシド、ナベルビン、ビンブラスチン、カルボプラチン、シスプラチン、エストラムスチン、セレコキシブ、タモキシフェン、ラロキシフェン、Sugen SU−5416、Sugen Su−6668、Herceptin、およびこれらに類するものなどの一つ以上の化学療法薬と併せて、任意に、それらのリポソーム製剤中で投与することができる。
固定量として処方される場合、こうした複合製品には、上記の投薬量範囲内の本発明の化合物および認可された投薬量範囲内の他の薬学的に有効な薬剤が用いられる。
式(I)の化合物は、複合処方が適さない時には、逐次的に、公知の抗癌剤とともに用いることができる。
本発明は、式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩とともに、薬学的に許容される賦形剤(これは、担体または希釈剤であることができる)を含む医薬組成物も包含する。本発明の化合物を含有する医薬組成物は、通常、従来の方法に従って調製され、薬学的に適する形態で投与される。
例えば、固体経口形態は、活性化合物とともに、希釈剤、例えば、ラクトース、デキストロース、サッカロース、スクロース、セルロース、トウモロコシデンプンまたはバレイショデンプン;潤滑剤、例えば、シリカ、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウムもしくはステアリン酸カルシウム、および/またはポリエチレングリコール;結合剤、例えば、デンプン、アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースまたはポリビニルピロリドン;分解剤、例えば、デンプン、アルギン酸、アルギン酸塩またはデンプングリコール酸ナトリウム;飽和剤;染料;甘味剤;レシチン、ポリソルベート、ラウリル硫酸塩などの湿潤剤;および一般に、薬剤に用いられる非毒性で薬理学的に不活性な物質を含有することができる。前記の製剤は、公知の方法で、例えば、混合法、顆粒化法、錠剤形成法、糖衣形成法またはフィルムコーチング法によっ
て製造することができる。
経口投与用の分散液は、例えば、シロップ、乳剤または懸濁剤であることができる。
シロップは、担体として、例えば、サッカロースを、またはグリセリンおよび/またはマンニトールおよび/またはソルビトールとともにサッカロースを含有することができる。
懸濁剤および乳剤は、担体として、例えば、天然ゴム、寒天、アルギン酸ナトリウム、ペクチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、またはポリビニルアルコールを含有することができる。
筋肉内注射用の懸濁剤または乳剤は、活性化合物とともに、薬学的に許容される担体、例えば、滅菌水、オリーブオイル、オレイン酸エチル、グリコール、例えば、プロピレングリコールを含有することができ、所望とあらば、適量の塩酸リドカインを含有することができる。静脈内注射または静脈内注入用の溶液は、担体として、例えば、滅菌水を含有することができ、または好ましくは、静脈内注射または静脈内注入用の溶液は、無菌等張食塩水溶液の形態であることができ、または担体としてプロピレングリコールを含有することができる。
坐薬は、活性化合物とともに、薬学的に許容される担体、例えば、カカオ脂、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル界面活性剤またはレクチンを含有することができる。
本発明は、同時に、別にまたは逐次的に抗癌治療を受けている患者において変調したプロテインキナーゼ活性によって引き起こされる、および/または変調したプロテインキナーゼ活性に関連する疾病を治療するための医薬品の製造における式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用も提供する。
以下の実施例は、それらによって、本発明を説明するためのものであり、本発明に対していかなる制限ももたらさない。
実施例1
N−(3−シアノプロピル),N−ベンジルグリシンエチルエステルの調製
N−ベンジルグリシンエチルエステル(0.17mol、32.8g)および無水K
CO(0.187mol、25.8g)を300mLのアセトニトリルに懸濁させ、4−ブロモブチロニトリル(0.187mmol、27.7g) を一滴ずつ添加した。得られた混合物を還流温度で16時間攪拌し、その後、濾過した。濾液を蒸発乾固させて、淡黄色の油を得、これを、溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル(2:1)を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフ
ィーによって精製して、表題化合物を無色の油として生じた(55.3g、83%)。
実施例2
N−(3−シアノプロピル),N−(カルボ−tブトキシ)−グリシンエチルエステルの調製
N−(3−シアノプロピル),N−ベンジルグリシンエチルエステル(0.13mol、33.8g)、ジ−t−ブチルジカーボネート(0.26mol、56.7g)およびPd/C(10% p/p、3.4g)を400mLの無水EtOHに懸濁させ、40PSIで6時間、Parr装置で水素化させた。得られた混合物を濾過し、濾液を蒸発乾固させて、淡黄色の油を得た。この粗原料を、溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル(7:3)を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を無色の油として生じた(25.3g、72%)。
実施例3
4−シアノ−3−オキソ−1−ピペリジンカルボン酸t−ブチルの調製
N−(3−シアノプロピル),N−(カルボ−tブトキシ)−グリシンエチルエステル(0.09mol、24.3g)を350mLのトルエンに溶解し、その溶液を0℃で冷却した。カリウムtブトキシド(0.1mol、11.2g)を攪拌しながら一滴ずつ添加した。30分後、500mLのNHCl飽和溶液を添加し、2NのHClでpHを6にした。有機相を分離し、水性相をDCMで2回洗浄した。回収した有機相をNaSOで乾燥させ、濾過して、蒸発させた。得られた黄色の油(19.8g、98%)をさらに精製せずに次の段階で用いた。
実施例4
3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾールの調製
450mLのエタノール中の3−シアノ−4−オキソ−1−ピロリジンカルボン酸t−ブチル(0.0856mol、18.0g)と二塩酸ヒドラジン(0.1027mol、10.8g)の混合物を60℃で4時間攪拌した。得られた混合物を0℃に冷却した後、重炭酸ナトリウムの飽和溶液(100mL)を一滴ずつゆっくりと添加した。真空下で溶媒を蒸発させ、残留水をEtOAで抽出し、有機相を無水NaSOで乾燥させた。溶媒を蒸発乾固させて、固体生成物を得、これを、溶離剤としてジクロロメタン:メタノール(46:4)を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を白色の固体として生じた(5.91g、31%)。
融点195から197℃。
(M+H)=224
同様に、適する4−シアノ−4−オキソ−1−ピロリジンカルボキシレートから出発して、以下の化合物を調製することができる:
3−アミノ−5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール
融点259から260℃
(M+H)=166
3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール
融点100から102℃
(M+H)=252
3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−6−ベンズオキシメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール
(M+H)=345
同様に、適する4−シアノ−3−オキソ−1−ピペリジンカルボン酸t−ブチルから出発して、以下の化合物を調製した:
t−ブチル3−アミノ−6−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール
融点153から155℃
(M+H)=238
同様に、適する3−シアノ−4−オキソ−1−ピペリジンカルボン酸t−ブチルから出発して、以下の化合物を調製した:
3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール
融点151から155℃
(M+H)=238
実施例5
N−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレアの調製
20mLの無水ジクロロメタンに溶解した3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール(10.7mmol、2.4g)を、あらかじめ200mLの無水ジクロロメタンに膨潤させたメチルイソシアネートポリスチレン樹脂(200から400メッシュ、2%DVB、ローディング 1.49mmol/g、10g)に窒素雰囲気下で添加した。3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾールの痕跡が溶液中で検出されなくなるまで、得られた懸濁液を22℃で18時間、穏やかに攪拌した。樹脂を濾過し、ジクロロメタンおよびメタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、以下の化合物を調製することができる:
N−{3−アミノ−5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−6−ベンズオキシメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−アミノ−6−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例6
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレアの調製
10mLの無水ジクロロメタン中の塩化フェニルアセチル(24.08mmol、3.18mL)の溶液を、あらかじめ90mLの無水ジクロロメタンおよび16.5mLのDIEA(96.32mmol)に膨潤させたN−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキ
シ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア(3.01mmol、3.5g)に一滴ずつ添加した。得られた懸濁液を22℃で18時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適する塩化アシルを用いて以下の化合物を調製することができる:
N−{3−アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソブチルアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロペンタンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ベンズアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピコリン酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ニコチン酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソニコチン酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メチル−2−フランカルボン酸)−アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−カルボキサミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−カルボキサミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(o−トルイル酸アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(m−トルイル酸アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(p−トルイル酸アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−サリチル酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルプロピオル酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−シアノベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−シアノベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−trans−ケイ皮酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−cis−ケイ皮酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(4−ピリジル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニルプロピオンアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−トリルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−m−トリルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−トリルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−アニス酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−アニス酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロフェニルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロフェニルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロフェニルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)
−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−チエニル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)プロパン酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−クロロベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−クロロベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−クロロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ピペリジンプロピオンアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−アセチルベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセチルベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ナフトエ酸アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフトエ酸アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ベンゾイルプロピオンアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセトアミドベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,5−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,6−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,4−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,5−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−3−(2−セノイル)−プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフチルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア

N−{3−(1−ナフチルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フェニルベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フラミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フェノキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フェノキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピペロニルカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−エチルブチルアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−カルボキサミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル)−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−トリフルオロメチル)フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ブロモ)フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−ピロリジン−1−イル−カルボニルメチルオキシ)フェニルアセトア
ミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(アミノカルボニルメチルオキシ)フェニルアセトアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)フェニルアセトアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)フェニルアセトアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−(3−オキソ−3,4,4a,8a−テトラヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル)アセトアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−メチル−インドール−3−イル)アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−オキソ−6H−ピリダジン−1−イル)アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−(モルホリン−1−イル)フェニル)アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピリジルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェノキシアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ピリジルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−(4−クロロフェニル)フラン−2−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[キノリン−6−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[ベンゾフラン−2−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[6−クロロニコチンアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−クロロチオフェン−2−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例7
N−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレアの調製
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア(3.01mmol)を、無水ジクロロメタン中TFA50%の溶液で処理した。得られた懸濁液を22℃で2時間、穏やかに攪拌し、その後、無水ジクロロメタン中TEA10%の溶液、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適する N−{3−アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレアを用いて、以下の化合物を調製することができる:
N−{3−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソブチルアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロペンタンカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ベンズアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピコリン酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ニコチン酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソニコチン酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メチル−2−フランカルボン酸)−アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−カルボキサミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−カルボキサミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(o−トルイル酸アミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(m−トルイル酸アミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾ
ール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(p−トルイル酸アミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−サリチル酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルプロピオル酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−シアノベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−シアノベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−trans−ケイ皮酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−cis−ケイ皮酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(4−ピリジル)アクリル酸アミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニルプロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−トリルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−m−トリルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−トリルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−アニス酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メトキシベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−アニス酸アミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロフェニルアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロフェニルアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロフェニルアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4
−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)アクリル酸アミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−チエニル)アクリル酸アミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)プロパン酸アミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−クロロベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−クロロベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−クロロベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ピペリジンプロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−アセチルベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセチルベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ナフトエ酸アミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフトエ酸アミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ベンゾイルプロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセトアミドベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,5−ジメトキシベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,6−ジメトキシベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,4−ジメトキシベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,5−ジメトキシベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−3−(2−セノイル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフチルアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ナフチルアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フェニルベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フラミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フェノキシベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フェノキシベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c
]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−エチルブチルアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−カルボキサミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル)−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−トリフルオロメチル)フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ブロモ)フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−ピロリジン−1−イル−カルボニルメチルオキシ)フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(アミノカルボニルメチルオキシ)フェニルアセトアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)フェニルアセトアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリジン−3−イル)フェニルアセトアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−(3−オキソ−3,4,4a,8a−テトラヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル)アセトアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−メチル−インドール−3−イル)アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−オキソ−6H−ピリダジン−1−イル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−(モルホリン−1−イル)フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピリジルアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェノキシアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ピリジルアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−(4−クロロフェニル)フラン−2−カルボキサミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[キノリン−6−カルボキサミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボキサミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[ベンゾフラン−2−カルボキサミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[6−クロロニコチンアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−クロロチオフェン−2−カルボキサミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例8
N−{3−フェニルアセトアミド−5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}、N’−メチルポリスチレンウレアの調製
フェニル酢酸(0.43mmol、58.5mg)、NMM(0.43mmol、47.3mcL)およびPyBop(0.43mmol、223.8mg)を、4mLの無水N,N−ジメチルホルムアミドに膨潤させたN−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(0.086mmol、100mg)に添加した。得られた懸濁液を22℃で24時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、N,N−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適するカルボン酸を用いて以下の化合物を調製することができる:
N−{3−フェニルアセトアミド−5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ベンゾイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−クロロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−クロロフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メトキシベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メトキシフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メチルフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−キノキサロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−チオフェンアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−トルオイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(5−フルオロ−2−トルオイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−クロロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−クロロエニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−シクロペンチルプロピオニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−メトキシフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−メチルフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−トルオイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−ブロモフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−クロロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−クロロフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−ジメチルアミノベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−メトキシフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−メチルフェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−トルオイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(チオフェン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(trans−2−フェニル−1−シクロプロパンカルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ブチリル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−シクロプロパンカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(1−メチルシクロプロパン)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,2,3,3−メチルシクロプロパン)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−イソバレリル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−イソオキサゾール−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−m−アニソイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ニコチノイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−p−アニソイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−フェノキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ベンズオキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ブト−2−イノイル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ピルボイル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,2−ジメチルプロパノイオル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メチルペント−4−エノイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−ヨード−4−メチルベンゾイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−クロロ−2,5−ジフルオロベンゾイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(シクロブチルカルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピリジン−3−イルカルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−イソブチリル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(1−H−ベンゾトリアゾール−5−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(1−メチル−インドール−3−イル)アセチル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メチル−ピリジン−3−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メチルスルホンアミドチアゾール−4−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−モルホリノメチル−5−フロイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセチル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−チオメチル−ピリジン−3−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−フロイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−ピリジニル−アセチル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−テノイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(5−アセチルアミド−2−フロイル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(7−メトキシ−ベンゾフラン−2−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(8−キノリン)−カルボニル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ベンゾフラン−2−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(インドール−2−イル)カルボニル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピペリジン−1−イル)アセチル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピロール−3−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピロリジン−1−イルカルボニル)メチル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピラジン−2−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピリジン−3−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピリジン−4−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ピロール−3−イルカルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(キノリン−4−カルボニル)−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(キノリン−6−カルボニル)−−4,6−ジ
ヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−メトキシシクロヘキシル)カルボニル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(8−オキソ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)カルボニル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[2−(6−オキソ−1(6H)−ピリダジニル]アセチル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)ベンゾイル]−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[4−(1−イミダゾリルメチル)ベンゾイル]−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンゾイル]−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[4−(アミノスルホニル)ブタノイル]−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[5−(1−モルホリノメチル)フラン−2−カルボニル]−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−カルバモイルオキシアセチル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−エトキシアセチル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ピコリノイル−−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例9
N−{3−フェニルアセトアミド−5−p−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
塩化p−トルエンスルホニル(0.43mmol、82.0mg)およびDIEA(2.58mmol、441.7mcL)を、あらかじめ4mLの無水ジクロロメタンに膨潤させたN−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(0.086mmol、100mg)に添加した。得られた懸濁液を22℃で24時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、ジクロロメタンおよびメタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適する塩化スルホニルを用いることによって以下の化合物を調製することができる:
N−{3−フェニルアセトアミド−5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−イソブタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(キノリン−8−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(ナフタレン−1−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−フルオロベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−メトキシベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−トリフルオロメチルベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−トリフルオロメチルベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−トリフルオロメチルベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−クロロベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−t−ブチルベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−シアノベンゼン−スルホニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例10
N−{3−フェニルアセトアミド−5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
イソシアン酸エチル(0.43mmol、33.8mcL)を、あらかじめ4mLの無水ジクロロメタンに膨潤させたN−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(0.086mmol、100mg)に添加した。得られた懸濁液を22℃で24時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適するイソシアネートを用いることによって以下の化合物を調製することができる:
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(1−ナフチル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレ
ア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,4−ジフルオロフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,5−ジメトキシフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,6−ジフルオロベンゾイル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2,6−ジメチルフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−クロロフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−エトキシフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−イソプロピルフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メトキシフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−メチルベンジル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−ナフチル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3,4−ジクロロフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−クロロフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−フルオロフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(3−メトキシフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−ビフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(2−クロロフェニル)アミノカルボニル−4
,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−クロロフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−フルオロベンゾイル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−フルオロフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−メトキシベンジル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(4−メトキシフェニル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(trans−2−フェニルシクロプロピル)アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[(R)−(+)−1−フェニルエチル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[(S)−(−)−1−フェニルエチル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−シクロヘキシルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−イソプロピルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−n−ブチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−p−トリルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−トリクロロアセチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−フェニルルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−t−ブチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[2,6−ジイソプロピルフェニル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[2,6−ジエチルフェニル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセトアミド−5−[(r)−(−)−1−(1−ナフチル)エチル]アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例11
N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミドの調製
NaOH35%水溶液(1.72mmol、143mcL)を、あらかじめ4mLのメタノールに膨潤させた実施例5で得られたN−{3−フェニルアセトアミド−5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(0.086mmol)に添加した。得られた懸濁液を40℃で72時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、濾液を25%HClで中和して、蒸発乾固させた。残留物をクロロホルム(4mL)と重炭酸ナトリウム飽和溶液(200mcL)との間で分配した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させて、表題化合物を黄色の固体として得た(21.0mg、65%)。
H−NMR(DMSO−d)δppm:7.3−7.1(m);4.6−4.4(m);3.67(s);3.6(s)。
(M+H)=360
同様に、実施例6および7に記載した適するメチルポリスチレンウレアを用いることによって以下の化合物を得た:
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド H −NMR(DMSO−d)δppm:12.23(s);7.3−7.2(m);4.6−4.3(m);3.59(s);1.97(s)。
(M+H)=284
N−ベンジル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d)δppm:10.6(s);7.3−7.1(m);6.85(t ブロード);4.37(s ブロード);4.23(d);3.6(s)。
(M+H)=35
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド H −NMR(DMSO−d)δppm:7.7(d);7.39(d);7.3−7.2(m);4.4−4.2(m);3.56(s);2.34(s)。
(M+H)=396
N−エチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d)δppm:7.
3−7.1(m);6.2(t ブロード);4.3(s ブロード):3.59(s);3.03(m);1(t)。
(M+H)=313
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(フェニル)フェニルアセトアミド H −NMR(DMSO−d)δppm:7.6−7.3(m);4.6−4.3(m);3.64(s);1.98(s)。
(M+H)=360
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド H −NMR(DMSO−d)δppm:7.9−7.5(m);4.6−4.3(m);3.78(s);1.97(s)。
(M+H)=334
実施例12
4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル誘導体のライブラリの調製
工程a:
540gの3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾールを実施例4で示した手順に従って調製した。
工程b:
得られた3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾールを、実施例5で示した手順に従って、メチルイソシアネートポリスチレン樹脂(200から400メッシュ、2%DVB、ローディグ 1.49mmol/g、900g)に担持させた。
工程c:
得られたN−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアを96の異なるバッチに分配した(各15g)。実施例6に記載した手順に従って、各バッチを適する塩化アシルと反応させて、実施例6に列挙した生成物を得た。
工程d:
実施例7に記載した手順に従って、N−{3−アシル−アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの96のバッチを、無水ジクロロメタン中TFA50%の溶液で個別に処理して、実施例7に列挙した生成物を得た。
工程e:
工程dで得られた96ロットのうちの一つを149のバッチに分配した(各50mg)。これら149のバッチを、実施例8で用いた95のカルボン酸、実施例9で用いた15の塩化スルホニル、および実施例10で用いた15のイソシアネートと個別に反応させた。
工程f:
工程eで得られた149のバッチを、実施例11に示した手順に従って加水分解して、149個の4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル誘導体を得た(各7から14mg)。
工程g
工程dの残りの95ロット各々を工程eおよびfに付した。
この全コンビナトリアル化学プロセスによって、96×149=14304の個々の4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル誘導体から成るライブラリを得た。
上記のコンビナトリアルライブラリの代表的な化合物は、下記のとおりである:
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フラン−2−カルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9(m);7.4(m);6.7(m);4.6−4.4(m);2.02(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−5−クロロチオフェン−2−カルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0−7.9(m);7.2(m);4.6−4.4(m);2.03(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−6−クロロニコチンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.95(s);8.4(m);7.6(m);4.7−4.4(m);2.03(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンゾフラン−2−カルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.3(m);4.7−4.4(m);2.03(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−7.2(m);4.7−4.4(m);2.0(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.7−4.4(m);2.03(s);1.30(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボキサミド]; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.3(m);4.7−4.4(m);2.62(s);2.03(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(キノリン−6−カルボキサミド); 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:9.0(m);8.7−8.5(m);8.3−7.9(m);7.6(m);4.7−4.2(m);2.05(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[5−(4−クロロフェニル)フラン−2−カルボキサミド]; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0−7.2(m);4.7−4.4(m);2.03(s)。
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.5−4.4(m);2.96(s);1.28(s)。
N−{5−ベンズスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.7−7.6(m);7.5−7.4(m);4.5−4.3(m);1.28(s)。
N−{5−ベンゾイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.6−7.4(m);4.7−4.5(m);1.26(s)。
N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.3−8.2(m);8.1−8.0(m);7.9−7.8(m);7.8−7.6(m);7.5−7.4(m);4.6−4.5(m);1.27(s)。
N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0−7.9(m);7.9−7.7(m);7.6−7.4(m);4.8−4.2(m);1.23(s)。
N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.3−7.2(m);4.7−4.4(m);3.7−3.6(m);1.29(s)。
N−フェニル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.3−7.2(m);6.9−6.8(m);4.6−4.5(m);1.27(s)。
N−イソプロピル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.4−4.3(m);3.8−3.7(m);1.29(s);1.07(d)。
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−7.4(m);4.5−4.4(m);3.0(s);。
N−{5−ベンゾイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.4(m);7.1−6.9(m);4.65−4.5(m)。
N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d pp
m:8.1−7.8(m);7.2−6.9(m);4.9−4.7(m);4.4−4.2(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−(4−フェノキシ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−7.4(m);4.3−4.2(m);3.8(m);1.1(d)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[2−(2−ナフチル)プロピオンアミド;]; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:7.8−7.5(m);4.6−4.3(m);4.0(m);2.0(m);1.5(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.7(m);6.1(s);4.7−4.9(m);1.0−1.1(m)。
N−シクロヘキシル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.4−4.3(m);1.8−1.0(m);1.23(s)。
N−エチル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.4−4.3(m);3.3−3.0(m);1.30(s);1.1−1.0(m)。
N−(2,6−ジエチルフェニル)−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.1−7.0(m);4.6−4.5(m);2.56(q);1.30(s);1.11(t)。
N−シクロヘキシル−N’−{3−(2−エチル−ブチルアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:4.3(m);3.4(m);2.24(m);1.6−1.4(m);0.8(m)。
N−(2,6−ジフェニル)−N’−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−7.7(m);7.0−7.2(m);6.1(s);4.4−4.6(m);2.5−2.6(m);1.0−1.1(t)。
N−2−メトキシフェニル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−6.8(m);4.5(m);4.0(m);3.8(s);1.5(d)。
N−(1−フェニル)エチル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオン
アミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.6(s);7.8−7.2(m);6.6(m);4.8(m);4.4(m);4.0(m);1.5(d):1.4(d)。
N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);4.4(m);4.0(m);1.4(d)。
N−(2,5−ジメチルフェニル)−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.1−6.8(m);4.6−4.5(m);2.23(s);2.16(s);1.30(s)。
N−(2,5−ジメチルフェニル)−N’−{3−(2−エチル−ブチルアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.8(m);4.5(m);1.5−1.4(m);0.8(m)。
N−(4−フルオロベンジル)−N’−{3−(2−エチル−ブチルアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.3−7.1(m);4.4(m);4.2(m);1.5−1.4(m);0.8(m)。
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.4−7.3(m);4.6−4.3(m);1.30(s)。
N−2−クロロフェニル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.1(m);4.5(m);4.0(m);1.5(d)。
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.6(s);7.8−7.5(m);5.8(bs);4.3(m);4.0(m);1.5(d)。
N−{5−(3−メチル−ブタノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:8.0−7.4(m);4.7−4.4(m);0.9(d)。
N−{5−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.1−7.9(m);7.5−7.1(m);4.9−4.4(m);3.3(s)。
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.4−7.3(m);7.0−6.9(m);4.8−4.4(m);4.0−3.9(m);1.30(s)。
N−{5−(3−ピリジニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.4−8.3(m);7.9−7.8(m);7.7−7.3(m);4.8−4.4(m);3.8−3.7(m);1.30(s)。
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.1−7.9(m);7.45−7.1(m);4.5−4.3(m);4.6(s)。
N−{5−(2−メチルプロピル)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.7−4.4(m);2.2−2.1(m);2.1−2.0(m);1.30(s);0.94(d)。
N−{5−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.9−4.5(m);3.94(s);1.30(s)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:7.9−7.4(m);4.8−4.4(m);3.9(s)。
N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロピルカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.7(m);8.2−8.1(m);7.8−7.6(m);4.6−4.3(m);0.8−0.7(m)。
N−{5−(2−メトキシフェニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.6(s);7.8−7.7(m);4.6−4.2(m);4.0(m);3.8(s);1.4(d)。
N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.7−6.6(m);4.9−4.6(m);4.0(m);1.5(d)。
N−{5−[5−(1−モルホリノメチル)フラン−2−カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);5.0−4.7(m);3.57(bs);2.42(bs);1.30(s)。
N−{5−{4−[2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6
−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.2−7.1(m);6.9−6.8(m);4.7−4.4(m);4.11(bs);3.7−3.6(m);1.77(bs);1.30(s)。
N−{5−(1−H−ベンゾトリアゾール−5−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.2−7.4(m);4.7−4.6(m);1.26(s)。
N−{5−(ピロール−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.3−7.2(m);6.81(bs);6.5−6.4(m);4.9−4.5(m);1.30(s)。
N−{5−{4−[2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.02(m);4.66(s);4.8−4.4(m);1.9−1.6(m)。
N−{5−(4−メチルスルホンアミド−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0(m);4.8−4.4(m);2.95(s)。
N−{5−[2−(6−オキソ−1(6H)−ピリダジニル]アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0−7.4(m);4.97(m);4.8−4.4(m)。
N−{5−(3−カルバモイルメトキシ−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.2(m);4.8−4.4(m);4.38(s)。
N−{5−(4−カルバモイルメトキシ−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.44(s);7.32(s);7.44−7.22(m);7.16−7.19(m);4.85−4.4(m)。
N−{5−[4−(1−ピロリジニル)フェニル]アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.01(d);7.44(dd);4.8−4.2(m);3.56(m);3.16(m);1.91(m)。
N−{5−カルバモイルオキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.2(m);7.1(m);4.8−4.2(m)。
N−{5−{4−[2−(4−メチルピペラジン−2−イル)エトキシ]フェニル}ア
セチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0(m);4.8−4.4(m);4.02(m);3.64(m);2.18(s)。
N−{5−{4−[2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.02(m);6.88(m);3.65(m);2.66(m);1,71(m)。
N−{5−{4−[2−オキソ−2−(1−ピロリジニル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.2−6.8(m);4.8−4.4(m);4.66(s);3.7−3.4(m);1.9−1.7(m);1.30(s)。
N−{5−(4−メチルスルホンアミド−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.2−7.1(m);4.8−4.4(m);3.7−3.6(m);2.94(s);1.30(s)。
N−{5−(ピリジン−3−カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.7−8.6(m);8.0−7.7(m);7.5−7.4(m);4.8−4.6(m);1.28(s)。
N−{5−(ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.8−8.6(m);8.1−7.8(m);7.5−7.4(m);4.8−4.5(m);1.27(s)。
N−{5−ピリジン−4−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.8−8.7(m);7.9−7.7(m);7.6−7.4(m);4.7−4.5(m);1.27(s)。
N−{5−(2−メチル−ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.5−8.4(m);8.0−7.7(m);7.6−7.2(m);4.7−4.4(m);2.44(s);1.27(s)。
N−{5−(2−チオメチル−ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.6−8.5(m);7.9−7.2(m);4.7−4.4(m);2.51(s);1.27(s)。
N−{5−(ピラジン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:9.1−9.0(m);8.8−8.7(m);7.9−7.8(m);7.6−7.4(m);4.9−4.7(m);1.29(s)。
N−{5−(3−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.7(m);7.2−7.0(m);4.9−4.6(m)。
N−{5−(2−テノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0−7.7(m);7.4−7.0(m);5.0−4.6(m)。
N−{5−(7−メトキシ−ベンゾフラン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.7−7.0(m);5.2−4.6(m);4.0−3.9(m);1.31(s)。
N−{5−(ベンゾフラン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.3(m);5.2−4.7(m);1.31(s)。
N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.2−7.1(m);6.7−6.6(m);5.0−4.6(m);1.30(s)。
N−{5−(3−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.3−8.2(m);7.9−7.5(m);6.9−6.8(m);4.8−4.6(m);1.30(s)。
N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.1−7.9(m);7.4−7.0(m);5.0−4.6(m)。
N−{5−(3−テノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.1−7.8(m);7.6−7.3(m);4.8−4.6(m);1.29(s)。
N−{5−(キノキサリン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.2−8.15(m);7.5−7.4(m);5.2−4.8(m)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:8.0−7.9(m);7.5−7.3(m);7.0−6.9(m);4.9−4.5(m);4.40(q);3.99(s);1.34(t);1.30(s)。
N−{5−(キノリン−6−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6
)d ppm:9.0−8.95(m);7.1−6.9(m);4.8−4.6(m)。
N−{5−(3−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−7.2(m);4.8−4.5(m)。
N−{5−(ピラジン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:9.1−8.7(m);4.9−4.7(m)。
N−{5−[2−(6−オキソ−1(6H)−ピリダジニル]アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.0−7.9(m);7.5−7.4(m);7.0−6.9(m);5.0−4.9(m);4.8−4.5(m);1.30(s)。
N−{5−(4−カルバモイルメトキシ−フェニル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.2−7.1(m);6.9−6.8(m);4.7−4.4(m);4.37(s);3.7−3.6(m);1.30(s)。
N−{5−カルバモイルオキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.7−4.4(m);1.30(s)。
N−{5−{4−[2−(4−メチルピペラジン−2−イル)エトキシ]フェニル}アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.2−6.8(m);4.7−4.4(m);4.1−4.0(m);3.7−3.6(m);2.7−2.6(m);2.5−2.3(m);2.13(s);1.30(s)。
N−{5−(2−メチルスルホンアミドチアゾール−4−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.11(s);5.1−4.5(m);2.71(s);1.30(s)。
N−{5−(ベンゾフラン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.6(m);7.3−7.1(m);5.1−4.7(m)。
N−{5−(ピリジン−2−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.7−8.6(m);8.1−7.8(m);5.0−4.6(m)。
N−{5−(2−メチル−ピリジン−3−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3
,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.6−8.5(m);4.7−4.3(m);2.5−2.4(s)。
N−{5−(キノリン−4−カルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:9(m);8.1−7(m);4.8−4.3(m)。
N−{5−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.4(m);4.7−4.5(m);3.9−3.8(m);2.5−2.4(m);2.1−2.0(m);1.27(s)。
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.3−7.1(m);4.0−3.8(m);3.1−2.8(m);1.30(s)。
N−n−ブチル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);6.2(m);4.3(m);4.0(m);3.0(m);1.5−1.3(m);0.8(t)。
N−イソプロピル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.6(s);7.8−7.5(m);5.9(m);4.3(m);4.0(m);3.8(m);1.5(d);1.0(d)。
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルプロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:7.8−7.5(m);6.2(m);4.3(m);4.0(m);3.1(m);1.5(d);1.0(t)。’’ N−{5−エトキシカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);4.4(m);4.0(m);1.5(d);1.2−1.0(m)。
N−{5−(3−メチルブチロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.6(s);7.8−7.5(m);4.6−4.4(m);4.0(m);2.2−2.0(m);1.5(d);0.9(m)。
N−{5−アミノカルボニルメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);7.2(bs);7.0(bs);4.0(m);3.8(m);3.2(s);1.4(d)。
N−{5−(ピロール−3−イルカルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−6.5(m);4.8−4.5(m);4.0(m);1.5(d)。
N−{5−エトキシカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.5−4.4(m);4.09(q);1.30(s);1.22(t)。
N−{5−イソペンチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.0−3.8(m);1.7−1.6(m);1.5−1.4(m);1.30(s);0.90(d)。
N−ブチル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.4−4.3(m);3.04(q);1.5−1.4(m);1.30(s);0.87(t)。
N−{5−(インドール−2−イル)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.0(m);5.1−4.7(m);1.31(s)。
N−{5−(1−メチル−インドール−3−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.0(m);3.77(s);4.8−3.7(m);1.30(s)。
N−{5−[4−(1−イミダゾリルメチル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.1−7.86(m);7.5−6.95(m);5.2(m);4.7−4.4(m)。
N−{5−[4−(1−イミダゾリルメチル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.1(m);5.2(s);4.7−4.5(m)。
N−{5−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.1−7.6(m);7.5−6.95(m);4.7−4.55(m);3.85(m);2.45(m);2.1(m)。
N−{5−(2−モルホリノメチル−5−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.0(m);4.9−4.6(m);2.6−2.4(m)。
N−{5−(5−アセチルアミノ−2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);7.1−6.3(m);4.8−4.6(m);4.0(m);2.0(s);1.5(d)。
N,N−ジメチル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);4.4(m);4.0(m);2.8(s);1.5(d)。
N−{5−(ピペリジン−1−イル)カルバモイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);4.4(m);4.0(m);3.1(m);1.5(m)。
N−{5−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);4.7−4.4(m);4.0(m);3.1(m);2.6−2.2(m);1.5(m)。
N−{5−(ピペリジン−1−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);4.7−4.4(m);4.0(m);3.1(m);2.4(m);1.4(m)。
N−{5−(ピロリジン−1−イルカルボニル)メチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.5(m);4.0(m);3.8(m);3.5(s);3.4−3.3(m);1.8(m);1.4(d)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−ピロリジン−1−イル)フェニルアセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.5(m);4.6−4.3(m);3.4(s);3.2(m);2.0(s);1.9(m)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−((4−ピロリジン−1−イル)フェニル)プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.5(m);4.6−4.3(m);3.7(s);3.2(m);2.0(s);1.9(m);1.3(m)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.5(m);4.6−4.3(m);3.8(m);3.4(s);2.5(m);2.1(m);2.0(s)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル)プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.5(m);4.6−4.3(m);3.8(m);2.4(m);2.0(s);1.9(m);1.4(m)。
N−2−メトキシフェニル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.3(m
);7.0−6.8(m);4.5(m);3.8(m);2.4(m);2.0(m);1.4(d)。
N−2,4−ジフルオロフェニル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.0(m);4.5(m);3.8(m);2.4(m);2.0(m);1.4(d)。
N−(1−フェニル)エチル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.2(m);4.8(m);4.4(m);3.8(m);2.4(m);2.0(m);1.4(m)。
N−2−メトキシフェニル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−6.5(m);4.5(m);3.8(s);3.7(m);3.2(m);1.9(m);1.3(d)。
N−2,4−ジフルオロフェニル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−6.4(m);4.5(m);3.7(m);3.2(m);1.9(m);1.3(d)。
N−(1−フェニル)エチル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−6.4(m);4.8(m);4.4(m);3.7(m);3.2(m);1.9(m);1.4(d);1.3(d)。
N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−6.4(m);4.4(m);3.6(m);3.2(m);1.9(m);1.3(d)。
N−2−メトキシフェニル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−6.8(m);4.5(m);3.8(m);3.6(s);2.5(m);2.0(m)。
N−2−クロロフェニル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−6.1(m);4.5(m);3.8(m);3.6(s);2.5(m);2.0(m)。
N−(1−フェニル)エチル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.2(m);6.6(m);4.8(m);4.4(m):3.8(m);3.7(s);2.5(m);2.0(m);1.4(d)。
N−n−ブチル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.3(m);6.2(m);4.3(m);3.8(m);3.7(s);3.0(m);2.5(m);2.0(m);1.4(m);1.2(m);0.8(t)。
N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.2(m);4.4(m);3.8(m);3.6(s);2.5(m);2.0(m)。
N−n−ブチル−N’−{2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.3(m);6.2(m);4.3(m);3.8(m);3.0(m);2.4(m);2.0(m);1.4−1.2(m);0.9(t)。
N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.3(m);4.4(m);3.8(m);2.5(m);2.0(m);1.3(d)。
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.2(m);5.8(s);4.3(m);3.8(m);3.6(s);2.5(m);2.0(m)。
N−n−ブチル−N’−{2−(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−プロピオンアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.5(m);6.2(m);4.3(m);3.7(m);3.2(m);3.0(m);1.9(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−プロピオンアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.5(m);5.8(bs);4.3(m);3.7(m);3.2(m);1.9(m);1.3(d)。
N−2−メトキシフェニル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.5(s);7.8−6.5(m);4.5(m);3.8(s);3.5(s);3.2(m);1.9(m)。
N−2−クロロフェニル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.5(s);7.8−6.5(m);4.5(m);3.4(s);3.2(m);1.9(m)。
N−(1−フェニル)エチル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−
アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.4(s);7.3−6.4(m);4.8(m);4.4(s);3.5(s);3.2(m);1.9(m);1.4(d)。
N−n−ブチル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル)−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.4(s);7.1−6.5(m);6.2(t);4.3(m);3.4(s);3.2(m);3.0(m);1.9(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−{5−フェニルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−7.6(m);7.0−6.4(m);4.4(m);3.3(s);3.2(m);1.9(m)。
N−エチル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.3(m);6.2(m);4.5−4.3(m);3.8(m);3.6(s);3.0(m);2.5(m);2.0(m);1.0(t)。
N−i−プロピル−N’−{[4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル]−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.3(m);5.9(m);4.3(m);3.8(m);3.6(s);2.5(m);2.0(m);1.0(d)。
N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−6.6(m);4.9−4.6(m);3.8(m);3.6(s);2.5(m);2.0(m)。
N−{5−(2−メトキシフェニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.6(s);7.6−7.0(m);4.6−4.2(m);3.8(m);3.5(s);2.5(m);2.0(m)。
N−{5−アミノカルボニルメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.0(m);3.8(m);3.5(s);3.3(m);2.5(m);2.0(m)。
N−i−プロピル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.4(m);5.9(m);4.3(m);3.8(m);3.4(s);3.2(m);1.9(m);1.0(d)。
N−エチル−N’−{(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド−4,
6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.4(s);7.1−6.4(m);6.2(m);4.3(m);3.4(s);3.2(m);3.0(m);1.9(m);1.0(t)。
N−{5−アミノカルボニルメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.3(s);7.0−6.4(m);3.8(m);3.4(s);3.3(s);3.2(m);1.9(m)。
N−{5−(3−メチルブチロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.3(m);4.6−4.3(m);3.8(m);3.6(s);2.5(m);2.2−2.0(m);0.9(m)。
N−n−ブチル−N’−{3−(ナフト−2−イル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.4(m);6.2(t);4.3(s);3.8(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(3−メチル−フェニル)−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−7.0(m);6.2(t);4.3(bs);3.6(s);3.0(m);2.3(s);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(3−フルオロ−フェニル)−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.0(m);6.2(t);4.3(bs);3.6(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(3−ピリジル)−アセトアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.5(m);7.7−7.3(m);6.2(t);4.3(bs);3.7(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−カルボキサミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−7.0(m);6.2(t);4.4(m);4.3(m);3.3(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−フェノキシアセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.3−6.9(m);6.2(t);4.7(s);4.3(bs);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(4−メチル−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−7.1(m);6.2(t);4.3(bs);3.5(
s);3.0(m);2.2(s);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(4−フルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.3−7.1(m);6.2(t);4.3(bs);3.6(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.1(m);6.2(t);4.3(bs);3.6(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.3(m);6.2(t);4.3(bs);3.6(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(2−メチル−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−7.1(m);6.2(t);4.3(bs);3.6(s);3.0(m);2.2(s);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(2−ブロモ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.6−7.2(m);6.2(t);4.3(m);3.8(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−7.1(m);6.2(t);4.3(m);3.7(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(4−(ピロリジン−1−イル−カルボキシメチルオキシ)−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−6.8(m);6.2(t);4.6(s);4.3(bs);3.4(m);3.0(m);1.9−1.7(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(3−(アミノカルボニルメチルオキシ)−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−7.3(m);7.2−6.8(m);6.2(t);4.4(s);4.3(bs);3.6(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(ピリド−4−イル−アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.6(m);7.4(m);6.2(t);4.3(bs);3.7(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(4−(モルホリン−1−イル)−フェニル)アセトア
ミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.2−6.8(m);6.2(t);4.3(bs);3.7(s);3.5(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(2−フルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4−7.1(m);6.2(t);4.3(m);3.7(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(3,5−ジフルオロ−フェニル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.1−6.9(m);6.2(t);4.3(bs);3.7(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−n−ブチル−N’−{3−(6−オキソ−6H−ピリダジン−1−イル)アセトアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9(m);7.4(m);6.9(m);6.2(t);4.9(s);4.3(m);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−{5−ピコリノイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.6−7.25(m);4.9−4.6(m);4.4−4.0(m);3.6(s)。
N−{5−(チエン−2−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.5−6.9(m);4.7−4.0(m);3.9(s);3.6(s)。
N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−6.6(m);4.9−4.6(m);4.4−4.0(m);3.6(s)。
N−{5−エトキシアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4(m);4.6−3.5(m);1.1(m)。
N−{5−(3−メチル−ブチロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4(m);4.6−4.0(m);3.6(s);2.2(d);2.0(m);0.9(m)。
N−{5−ブチロイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4(m);4.6−4.0(m);3.6(s);2.4(m);1.5(m);0.9(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−(アセトアミド)]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4(m);5.9(d);4.4〜4.0(m);3.8(m);3.6(s);1.0(m)。
N−(n−ブチル)−N’−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−(アセトアミド)]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4(m);6.2(t);4.4−4.0(m);3.6(s);3.0(m);1.4−1.2(m);0.8(t)。
N−{5−エトキシカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)−フェニル−アセトアミド;
1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.4(m);4.4−4.0(m);3.6(s);1.2(t)。
N−イソプロピル−N’−{3−[2−(3−オキソ−3,4,4a,8a−テトラヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサゾリン−6−イル)アセトアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:6.8(m);5.9(d);4.5(s);4.3(bs);3.8(m);3.5(bs);1.0(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド;];
N−エチル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
N−{5−(8−キノリン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−フェニル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンスアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
N−イソプロピル−N’−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
N−{5−(8−キノリン)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−(1−ナフトイル)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
N−フェニル−N’−{3−(4−フェニル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロ
ロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−(5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド;
N−[5−(4−クロロ−2,5−ジフルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−7.30(m);4.59(s);4.39(s);3.72(s)。
N−{5−[t−ブチルカルボキシレート]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.90−7.75(m);7.55−7.40(m);4.33(s);4.31(s);3.78(s);1.40(s)。
N−{5−[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.87(m);7,79(s);7.45(m);4.73(s);4.36(s);3.79(s);1.24(s);0.83(s);0.52(t)。
N−[5−(シクロブチルカルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.85(m);7.78(s);7.46(m);4.46(s);3.78(s);2.20−1.70(m)。
N−[5−(2−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.74(s);7.90−7.23(m);4.32(s);3.80(s)。
N−[5−(ピリジン−3−イルカルボニル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.75(dd);8.65(m);8.05−7.35(m);4.46(s);3.72(s)。
N−{5−[(2,2,3,3−テトラメチルシクロプロピル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.86(m);7.79(s);7.45(m);4.73(s);4.57(s);3.79(s);1.22(m);1.12(m)。
N−[5−(2,4,5−トリフルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.76(s);7.90−7.35(m);4.47(s);4.37(s);3.72(s)。
N−[5−(2−メチルペント−4−エノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.86(m);7,78(s);7.46(m);5.71(m);4.97(m);4.61(s);4.35(s);3.78(s);2.63(m);2.28(m);2.05(m);1.22(m);1.0(t)。
N−[5−(シクロプロピルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.90−7.40(m);3.77(s);2.21(t);0.96(m);0.42(m)。
N−[5−(5−フルオロ−2−メチルベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.90−7.10(m);4.20(s);2.16(s)。
N−{5−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.75(s);7.97−7.35(m);4.60(s);4.35(s);3.71(s)。
N−{5−[(3−メトキシシクロヘキシル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.78(s);7.85(m);7.78(m);7.45(m);3.78(s);3.21(s);2.40−2.65(m);2.05−0.95(m)。
N−[5−(2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.76(s);7.96−7.38(m);4.57(s);4.27(s);3.80(s)。
N−[5−(2−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.78(s);7.90−7.35(m);4.58(s);4.27(s);3.71(s)。
N−{5−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)ベンゾイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.90−7.20(m);4.52(s);3.78(s)。
N−{5−[4−(アミノスルホニル)ブタノイル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.85(m);7.78(s);7.46(m);4.53(s);3.78(s);2.98(m);2.25(t);1.93(m)。
N−{5−[(8−オキソ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)カルボニル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2
−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.05−7.33(m);4.44(s);3.80(s);2.95(m);2.60(m);2.05(m)。
N−(5−ピルボイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル)−2−(2−ナフチル)アセトアミド;
N−[5−(2,2−ジメチルプロパノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.90−7.40(m);3.80(s);1.20(s)。
N−(5−ブト−2−イノイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル)−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm:7.90−7.40(m);3.80(s);1.20(s)。
N−[5−(3−ヨード−4−メチルベンゾイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:10.72(s);8.05−7.35(m);4.45(s);3.710(s);2.37(s)。
N−{5−[(ベンジルオキシ)アセチル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−(2−ナフチル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.90−7.20(m);4.25−4.70(m);4.20(s);3.80(s)。
N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);7.4−7.6(m);6.0−6.5(m);4.2−5.0(m)。
N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);7.4−7.6(m);4.2−5.0(m)。
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);6.8−7.0(m);4.6−4.8(d);4.4−4.5(d);3.7(s);2.3(s)。
N−{5−(3−メチル−ブタノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);6.8−7.0(m);4.6−4.8(m);4.4−4.5(m);2.3(t);2.1−2.0(m)。
N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);7.2−7.4(m);6.8−7.0(m);5.0−4.8(d);4.6−4.7(d);2.1(s)。
N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);6.8−7.0(m);5.0−4.8(m);4.6−4.7(m);3.7(s)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);7.5−7.7(m);7.2−7.3(m)。
N−(2,6−ジエチルフェニル)−N’−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);7.0−7.2(m);2.5−2.6(m);1.1−1.2(m)。
N−エチル−N’−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.8−8.0(m);6.9−7.1(m);3.0−3.1(m);1.1−1.2(m)。
N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.9−8.1(m);7.7−7.8(m);3.8−4.0(m);2.5−2.6(m);2.1−2.0(m)。
N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.60−6.96(m,6H);6.11(s,2H);4.77−4.48(m,4H);3.95(m,2H)。
N−{5−(3−メチル−ブタノイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:12.35(1H);10.79(m,1H);7.56−7.00(m,3H);6.10(s,2H);4.65−4.45(m,4H);2.21−2.05(m,3H);0.93(6H)。
N−{5−(2−フロイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.93−7.89(m,1H);7.57−7.49(m,2H);7.14−7.00(m,2H);6.67(m,1H);6.10(s,2H);5.01−4.67(m,4H)。
N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.61−7.00(m,8H);6.10(s,2H);4.74−4.47(m,4H);3.72(2H)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
3−イル}−ピペロニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.88−6.98(m,8H);6.11(s,2H);4.48−4.34(m,4H)。
N−{5−(2−トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:8.04−6.98(m,7H);6.12(m,2H);4.64−4.49(m,4H)。
N−エチル−N’−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm:7.62−6.98(m,3H);6.1(s,2H);4.41−4.38(m,4H);3.2(m,2H);1.01(t,3H)。
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}
−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}
−4−クロロベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}
−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−フェニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;および
N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア。
実施例13
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
10mLの無水ジクロロメタン中の塩化フェニルアセチル(24.08mmol、3.18mL)の溶液を、あらかじめ90mLの無水ジクロロメタンおよび16.5mLのDIEA(96.32mmol)に膨潤させたN−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(3.01mmol、3.5g)に一滴ずつ添加した。得られた懸濁液を22℃で18時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適する塩化アシルを用いることによって以下の化合物を調製することができる:
N−{3−アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソブチルアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロペンタンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ベンズアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピコリン酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ニコチン酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソニコチン酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メチル−2−フランカルボン酸)−アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−カルボキサミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチ
ルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−カルボキサミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(o−トルイル酸−アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(m−トルイル酸−アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(p−トルイル酸−アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−サリチル酸−アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルプロピオル酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−シアノベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−シアノベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−trans−ケイ皮酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−cis−ケイ皮酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(4−ピリジル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)
−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニルプロピオンアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−トリルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−m−トリルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−トリルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−アニス酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−アニス酸アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェノキシアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロフェニルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロフェニルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロフェニルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−チエニル)アクリル酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)プロパン酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−クロロベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−クロロベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−クロロベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ピペリジンプロピオンアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−アセチルベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセチルベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ナフトエ酸アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフトエ酸アミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ベンゾイルプロピオンアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセトアミドベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,5−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,6−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,4−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,5−ジメトキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフチルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ナフチルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フェニルベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フラミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレ
ア;
N−{3−(4−フェノキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フェノキシベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピペロニルカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−エチルブチルアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]プロピオンアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−カルボキサミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−トリフルオロメチル)フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ブロモ)フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(ピロリジン−1−イル−カルボニルメチルオキシ]フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(アミノカルボニルメチルオキシ)フェニルアセトアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)フェニルアセトアミド]−
5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)フェニルアセトアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−(3−オキソ−3,4,4a,8a−テトラヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサゾリン−6−イル)アセトアミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−メチル−インドール−3−イル)アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−オキソ−6H−ピリダジン−1−イル)アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−モルホリン−1−イル)−フェニル)アセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピリジルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェノキシアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ピリジルアセトアミド)−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−(4−クロロフェニル)フラン−2−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[キノリン−6−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[ベンゾフラン−2−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メ
チルポリスチレンウレア;
N−{3−[6−クロロニコチン酸アミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−クロロチオフェン−2−カルボキサミド]−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例14
N−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(3.01mmol)を、無水ジクロロメタン中TFA50%の溶液で処理した。得られた懸濁液を22℃で2時間、穏やかに攪拌し、その後、無水ジクロロメタン中TEA10%の溶液、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適するN−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアを用いることによって、以下の化合物を調製することができる:
N−{3−アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソブチルアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロペンタンカルボキサミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピコリン酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ニコチン酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−イソニコチン酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メチル−2−フランカルボン酸)−アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−カルボキサミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−カルボキサミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(o−トルイル酸−アミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(m−トルイル酸−アミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(p−トルイル酸−アミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−サリチル酸−アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c
]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロベンズアミド)4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−2−アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(チオフェン−3−アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルプロピオル酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−シアノベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−シアノベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−trans−ケイ皮酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−cis−ケイ皮酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(4−ピリジル)アクリル酸アミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニルプロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−トリルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−m−トリルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−トリルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−o−アニス酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−メトキシベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−p−アニス酸アミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェノキシアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フルオロフェニルアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フルオロフェニルアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロフェニルアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)アクリル酸アミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(3−チエニル)アクリル酸アミド]−4,5,6,7−テトラヒド
ロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(2−チエニル)プロパン酸アミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−クロロベンズアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−クロロベンズアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−クロロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ピペリジンプロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−アセチルベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセチルベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ナフトエ酸アミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフトエ酸アミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ベンゾイルプロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−アセトアミドベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,5−ジメトキシベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2,6−ジメトキシベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,4−ジメトキシベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3,5−ジメトキシベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフチルアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−ナフチルアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フェニルベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フラミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フェノキシベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−フェノキシベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−ピペロニルカルボキサミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)プロピオンアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリ
ジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−エチルブチルアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)プロピオンアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニル]プロピオンアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−カルボキサミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピロリジン−1−イル−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−トリフルオロメチル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ブロモ)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(ピロリジン−1−イル−カルボニルメチルオキシ]フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[3−(アミノカルボニルメチルオキシ)フェニルアセトアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)フェニルアセトアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(2−オキソ−オキサゾリン−3−イル)フェニルアセトアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−(3−オキソ−3,4,4a,8a−テトラヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサゾリン−6−イル)アセトアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(1−メチル−インドール−3−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(6−オキソ−6H−ピリダジン−1−イル)アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−モルホリン−1−イル)−フェニル)アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−ピリジルアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェノキシアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ピリジルアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−(4−クロロフェニル)フラン−2−カルボキサミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[キノリン−6−カルボキサミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[2−メチル−5−フェニル−フラン−3−カルボキサミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[ベンゾフラン−2−カルボキサミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[6−クロロニコチン酸アミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−[5−クロロチオフェン−2−カルボキサミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例5
N−{3−フェニルアセトアミド−5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
フェニル酢酸(0.43mmol、58.2gm)、NMM(0.43mmol、47.3mcL)およびPyBop(0.43mmol、223.8mg)を、あらかじめ4mLの無水N,N−ジメチルホルムアミドに膨潤させたN−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(0.086mmol、100mg)に添加した。得られた懸濁液を22℃で24時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、N,N−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
実施例15
4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル誘導体のライブラリの調製
工程a
実施例4に示した手順に従って、540gの3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾールを調製した。
工程b
得られた3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾールを、実施例5に示した手順に従って、メチルイソシアネートポリスチレン樹脂(200から400メッシュ、2%DVB、ローディング 1.49mmol/g、900g)に担持させた。
工程c
得られたN−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアを、96の異なるバッチに分配した(各15g)。実施例13に記載した手順に従って、各バッチを適する塩化アシルと反応させて、実施例13に列挙した生成物を得た。
工程d
N−{3−アシル−アミド−5−(カルボ−tブトキシ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの96のバッチを、実施例14に記載した手順に従って、無水ジクロロメタン中TFA50%の溶液で個別に処理して、実施例14に列挙した生成物を得た。
工程e
工程dで得られた96ロットのうちの一つを149のバッチに分配した(各50mg)。これら149のバッチを、実施例8、9、10に列挙した生成物の調製に用いたカルボン酸、塩化スルホニル、またはイソシアネートのすべてと個別に反応させた。
工程f:
工程dで得られた96ロットのうちの一つを149のバッチに分配した(各50mg)。これらの149のバッチを、実施例8で用いた95のカルボン酸、および実施例10で用いた15のイソシアネートと個別に反応させた。
工程g
工程dの残りの95ロット各々を工程eおよびfに付した。
この全コンビナトリアル化学プロセスによって、96×149=14304の4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−1−イル誘導体から成るライブラリを得た。
上記のコンビナトリアルライブラリの代表的な化合物は、以下のとおりである:
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m);3.4(m);4.1(m);7.25−8.1(m)。
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.78(m),2.89(s),3.45(m),4.15(s),7.48−8.0(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジ
ン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm1(d),2.6(m),3.57(m),3.75(m),4.2(s),7.4−7.8(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d),1.01(s,3H),1.04(s,3H),2.55(t,2H),3.50(t,2H),3.60(s,2H),3.62−3.80(m,1H),4.15(s,2H),6.15(d,1H),7.20−7.40(m,5H)。’’
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]シクロプロパンカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.75(m),1.8(m),2.7(m),2.85(s),3.4(m),4.1(s)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm 0.75(m),1.8(m),2.7(m),5.65(bs),4.4(s),7.3−7.5(m)。
N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]シクロプロパンカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.75(m),1.8(m),2.6(bs),4.2−4.4(2s),7.1−7.35(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.75(bs),1.0(d),1.8(m),2.55(m),3.5(m),3.75(m),4.05(s)。’’
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.8(bs),2.9(s),3.5(m),4.2(s),7.0−8.0(m)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm 2.75(bs),3.7(bs),4.5(bs),7.0−8.0(m)。
N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(bs),3.75(bs),4.5(bs),7.0−8.0(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−(4−フルオロ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.0(d);2.6(m);3.55(m);3.7(m);4.2(s);6.2(d);7.3−8.1(m)。
N−(5−(4−フルオロ−ベンゾイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[
4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(bs);3.5−4.0(2bs);4.4(bs);7.1−8.2(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.0(d);1.3(s);2.6(m);3.6(m);3.7(m);4.15(s);7.45−7.95(m)。’’
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.8(m);2.9(s);3.5(m);4.2(s);7.2−8.1(m)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m),3.4(m),4.05(s),7.0−8.0(m)。
N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),3.4(m),4.2(s),4.4(s),7.0−8.0(m)。
N−フェニル−N’−{3−(4−フェノキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m),3.7(m),4.35(s),6.9−8.0(m)。’’
N−[5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),3.75(m)
,4.3(s),7.0−7.9(m)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.65(bs),3.8(m),3.9−4.1(2s),4.4−4.5(2s),6.8−8.0(m)。
N−[5−イソブチリル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm 1.0(d);2.5−2.7(2m);2.9(m);3.7(m);4.3−4.5(2s);7.3−8.1(m)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.7(m);3.7(m);4.45(s);7.3−7.9(m)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.7(m);3.4(m);4.1(s);7.
45−7.95(m)。
N−フェニル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.7(m);3.7(m);4.35(s);6.8−8.0(m)。’’
N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.6(m);3.7(m);4.3(s);7.4−9.0(m)。
N−(5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.75(m),1.8(m),2.55(m),3.35(m),4.1(s),4.4(s),7.2−7.4(m)。
N−フェニル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.75(m),1.8(m),2.6(m),3.7(m),4.3(s),4.3(s),6.8−7.5(m)。’’
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.75(m),1.8(m),2.6(m),3.7(m),3.85−4.05(2s),4.3−4.5(2s),6.8−7.4(m)。
N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.75(bs),1,8(m),2.5(m),3.7(m),4.25(s),7.6−9.0(m)。
N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.05(s),2.6−2.8(2m),3.6−3.7(2m),4.3−4.4(2s),7.4−8.0(m)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.75(m)、3.7(bs),4.5(s),7.4−8.0(m)。
N−[5−(2−フェニルアセチル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(bs),3.75(bs),4.5(bs),7.1−8.0(m)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm
2.7(m),4.05(s),7.4−80(m)。
N−ブチル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.8(m),1.2−1.4(m),2.6(m),3.0(m),3.6(m)
,4.2(s),7.4−8.0(m)。’’
N−エチル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1(m),2.6(m),3.0(q),4.2(s),7.4−8.0(m)。’’
N−{5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1.3(s);2.8(m);3.9(m);4.6(bs);6.5−8.0(m)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1.3(s);2.6(m);3.75(m);3.9−4.1(2s);4.3−4.5(2s);6.8−7.9(m)。
N−フェニル−N’−{3−アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.0(s),2.7(m),3.7(m),4.35(s),6.8−7.5(m)。’’
N−[5−(2−フェニルアセチル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.0(s),2.4−2.6(2m),3.6−3.9(m),4.3−4.5(2s),7.15−7.35(m)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.0(s),2.65(m),3.4(m),4.0(s),7.5−7.8(m)。
N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.0(s),2.6(m),3.4(m),4.15(s),4.4(s),7.35(s)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.8−2.0(2bs),2.7(bs),3.4−3.9(2bs),4.1−4.5(2bs),7.4(bs)。
N−[5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.0(s),2.55(m),3.7(m),4.25(s),7.4−9.0(m)。
N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),3.7(m),4.3(s),7.3−9
.0(m)。
N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.5−2.7(2m);3.65−3.8(m);4.3−4.5(2s);7.15−8.0(m)。
N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.4(m);4.2(s);4.4(s);7.3−7.9(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm 1.0(d),1.95(s),2.55(m),3.55(m),3.7(m),4.15(s)。’’
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.95(s),2.7(m),2.85(s),3.4(m),4.1(s)。
N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.9−2.1(2s),2.5−2.7(2m),3.55−3.7(2m),4.25−4.35(2s)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d
ppm 1.95(s),2.6(m),3.75(m),3.9−4.1(2s),4.3−4.5(2s),6.9−7.5(m)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.(bs);3.3−3.9(3bs);4.3−4.6(2bs);7.2−8.1(m)。
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.75(m);2.9(s);3.5(m);4.15(s);7.4−7.9(m)。
N−(5−(1−ナフタレンカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.2−1.3(2s);2.45−2.9(2bs);3.35(bs);4.4−4.8(m);7.3−8.0(m)。
N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.4(m);4.2(s);4.4(s);7.15−8.1(m)。
N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.5−2.7(2m);3.7−3.8(2m);3.85(s);4.35−4.5(2s);7.1−8.1(m)。
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−フェノキシ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.75(m);2.9(s);3.5(m);4.15(s);7.0−7.8(m)。
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−メトキシ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.75(m);2.9(s);3.5(m);3.8(s);4.2(s);7.1−7.6(m)。
N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.7(m);4.3(s);7.0−9.0(m)。
N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.7(m);3.8(s);4.3(s);7.0−9.0(m)。
N−フェニル−N’−{3−ベンズアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m),3.7(m),4.4(s),6.9−8.0(m),8.6(s)。
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−フェニルアセトアミド; 2.65(t,2H);2.85(s,3H);3.40(t,2H);3.80(s,2H);4.10(s,2H);7.20−7.40(m,5H)。
N−{5−[2−(2−チエニル)アセチル]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),3.77(m),3.9−4.1(2s),4.4−4.5(2s),6.9−8.0(m)。
N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.75(m);4.35(s);7.4−9.0(m)。
N−[5−(メチルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.8(m),2.9(s),3.45(m),4.2(s),7.35−7.9(m)。
N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フルオロ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),3.4(m),4.2(s),4.4(s),7.35−7.9(m)。
N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.5−2.65(2m),3.75−3.85(2m),4.35−4.6(2s),7.15−7.95(m)。
N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.0−2.1(2s),2.6−2.8(2m),3.6−3.8(2m),4.3−4.4(2s),7.4−7.9(m)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.75(bs),3.5−3.9(2bs),4.3−4.6(2bs),7.3−7.9(m)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.65(m),3.4(m),4.1(s),7.4−7.9(m)。
’’N−イソプロピル−N’−{3−(3−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.0(d),2.6(m),3.6(m),3.7(m),4.2(s),6.2(d),7.4−7.9(m)。’’
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.4(m);4.0(s);7.0−7.8(m)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−フェノキシ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(bs);3.5(bs);4.15−4.25(2bs);7.0−7.9(m)。
N−(5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.4(m);4.1(s);4.4(s);7.0−7.8(m)。
N−(5−(1−ナフタレンカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−t−フェノキシ−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.5−2.9(2bs),4.0−4.2(2bs),4.5−4.9(2bs),6.9−8.0(m)。
N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]
ピラゾール−3−イル]−3−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.4−2.7(2m);3.6−3.8(2m);4.3−4.5(2s);7.0−7.8(m)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.75(m);3.9−4.1(2s);4.3−4.5(2s);6.8−7.8(m)。
N−{5−(キノキサリン−2−カルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.85(m);3.85(m);4.5−4.7(2s);7.3−8.2(m)。
N−{5−(キノキサリン−2−カルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.8(m);3.7−4.05(2m);4.5−4.7(2s);6.9−8.2(m)。
N−フェニル−N’−{3−(3−フェノキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m);3.7(m);4.35(s);6.8−7.8(m)。’’
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−フェニルアセトアミド; 2.70(t,2H),3.58(s,2H),3.60(t,2H),4.20(s,2H),7.20−7.50(m,10H)。
N−(5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−フェニルアセトアミド; 2.60(t,2H),3.60(s,2H),3.70(t,2H),3.80(s,2H),4.30(s,2H),7.08−7.40(m,10H)。
N−(5−アミノカルボニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−フェニルアセトアミド; 2.58(t,2H),3.50(t,2H),3.60(s,2H),4.15(s,2H),5.90(s,2H),7.15−7.35(m,5H),10.15(bs,1H),12.10(bs,1H)。
N−ブチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.80(t,3H),1.18−1.28(m,2H),1.30−1.40(m,2H),2.55(t,2H),3.00(t,2H),3.50(t,2H),3.60(s,2H),4.15(s,2H),6.45(bs,1H),7.20−7.45(m,5H),10.22(bs,1H)。’’
N−エチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d) 1.00(t,3H),2.80(t,2H),2.95−3.0
5(m.2H),3.50(t,2H),3.60(s,2H),4.20(s,2H),6.50(bs,1H),7.20−7.35(m,5H),10.35(s,1H)。’’
N−フェニル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 2.65(t,2H),3.60(s,2H),3.65(t,2H),4.35(s,2H),6.90(t,1H),7.15−7.40(m,9H),8.60(s,1H),10.25(s,1H)。’’
N−ベンジル−N’−{3−フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d) 2.60(t,2H),3,60(t,2H),3.70(s,2H),4.18−4.22(m,4H),7.10(bs,1H),7.15−7.25(m,10H),10.20(bs,1H)。’’
N−エチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.95(t,3H),2.65(t,2H),2.95−3.05(m.2H),3.50(t,2H),3.80(s,2H),4.15(s,2H),6.45(t,1H),7.40−7.50(m,3H),7.80−7.90(m,4H)。’’
N−(5−(2−メトキシベンゾイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(2−ナフタレン)アセトアミド; 2.55−2.65(m,2H),3.40(t,2H),3.50−3.60(m,2H),3.75(s,2H),4.00−4.45(m,2H),6.80−7.20(m,3H),7.25−7.55(m,4H),7.65−7.90(m,4H)。
N−フェニル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d) 2.68(t,2H),3.65(t,2H),3.80(s,2H),4.25(s,2H),6.90(t,1H),7.25−7.32(m,2H),7.35−7.50(m,5H),7.80(s,1H),7.85−7.90(m,4H),8.60(s,1H)。’’
N−[5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−(2−ナフタレン)アセトアミド; 2.65(t,2H),3.65(bs,2H),3.75(bs,2H),7.30−7.50(m,8H),7.70−7.90(m,4H)。
N−(5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(2−ナフタレン)アセトアミド; 2.58(t,2H),3.65(t,2H),3.70−3.80(m,4H),4.30−4.40(m,2H),7.02−7.30(m,5H),7.40−7.52(m,3H),7.80−7.90(m,4H)。
N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(2−ナフタレン)アセトアミド; 2.05(s,3H),2.55−2.70(m,2H),3.60−3.70(m,2H),3.80(s,2H),4.25−4.35(m,2H),7.40−7.50(m,3H),7.80−7.90
(m,4H)。
N−ブチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d) 0.83(t,3H),1.18−1.28(m,2H),1.30−1.40(m,2H),2.55(t,2H),2.90−3.00(m,2H),3.50(t,2H),3.78(s,2H),4.15(s,2H),6.40(t,1H),7.40−7.50(m,3H),7.80−7.90(m,4H)。’’
N−ベンジル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d) 2.60(t,2H),3.55(t,2H),3.75(s,2H),4.15−4.25(m,4H),7.80(t,1H),7.12−7.28(m,5H),7.40−7.50(m,3H),7.80−7.90(m,4H)。’’
N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(2−ナフタレン)アセトアミド; 2.75(bs,2H),3.75(bs,2H),3.80(bs,2H),4.50(bs,2H),6.55(bs,1H),6.95(bs,1H),7.40−7.55(m,3H),7.70(bs,1H),7.80−7.90(m,4H)。
N−(5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−メチルブタンアミド; 0.88(s,3H),0.90(s,3H),2.00−2.10(m,4H),2.15(d,2H),2.60−2.70(m,2H),3.60−3.70(m,2H),4.25−4.35(m,2H)。
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−メチルブタンアミド; 0.90−0.95(m,6H),2.00−2.20(m,3H),2.70(bs,2H),3.50−3.90(m,2H),4.20−4.50(m,2H),7.30−7.50(m,5H)。
N−(5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−メチルブタンアミド; 0.85−0.95(m,6H),1.95−2.10(m,1H),2.15(d,2H),2.85(t,2H),3.70(t,2H),3.80(s,2H),4.35(s,2H),7.15−7.30(m,5H)。
N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−3−メチルブタンアミド; 0.85−0.95(m,6H),1.95−2.05(m,1H),2.15(d,2H),2.75(bs,2H),3.80(t,2H),4.50(bs,2H),6.58−6.62(m,1H),6.98(bs,1H),7.80(bs,1H)。
N−イソプロピル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d) 0.90(s,3H),0.95(s,3H),1.02(s,3H),1.04(s,3H),2.00−2.10(m,1H),2.15(d,2H),2.65(t,2H),3.60(t,2H),3.65−3.75(
m,1H),4.15(s,2H),6.15(d,1H)。’’
N−ベンジル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm1(d) 0.88(s,3H),0.90(s,3H),1.95−2.10(m,1H),2.15(d,2H),2.60(t,2H),3.60(t,2H),4.20−4.28(m,4H),7.10(t,1H),7.15−7.30(m,5H)。’’
N−ブチル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.85(t,3H);0.88(s,3H),0.90(s,3H),1.20−1.30(m,2H),1.32−1.40(m,2H),1.95−2.10(m,1H),2.15(d,2H),2.55(t,2H),2.95−3.02(m,2H),3.55(t,2H),4.15(s,2H),6.45(t,1H)。’’
N−フェニル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.90−0.95(m,6H),2.00−2.10(m,1H),2.15(d,2H),2.65(t,2H),3.65(t,2H),4.25(s,2H),6.85(t,1H),7.15−7.22(m,2H),7.28−7.32(m,2H),8.60(s,1H)。’’
N−エチル−N’−{3−(3−メチル−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.88−0.90(m,6H),1.00(t,3H),1.95−2.10(m,1H),2.15(d,2H),2.58(t,2H),2.95−3.08(m,2H),3.55(t,2H),4.15(s,2H),6.45(t,1H)。’’
N−エチル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.95(t,3H),2.58(t,2H),2.95−3.05(m,2H),3.50(t,2H),3.65(s,2H),4.15(s,2H),6.45(t,1H),7.30−7.50(m,4H),7.55−7.65(m,3H)。’’
N−イソプロピル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.00−1.05(m,6H),2.55(t,2H),3.40(t,2H),3.65(s,2H),3.70−3.80(m、1H),4.15(s,2H),6.15(d,1H),7.30−7.45(m,5H),7.55−7.65(m,4H)。’’
N−(5−ベンゾイル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(4−フェニル)フェニルアセトアミド; 2.70(t,2H),3.60−3.70(m,4H),4.40(bs,2H),7.30−7.62(m,14H)。
N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(4−フェニル)フェニルアセトアミド; 2.75(bs,2H),3.65(bs,2H),3.80(bs,2H),4.50(bs,2H),6.60(bs,1H),6.95(bs,1H),7.30−7.50(m,5H),
7.55−7.65(m,4H),7.80(bs,1H)。
N−プロピル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.85(t,3H),1.20−1.30(m,2H),1.35−1.40(m,2H),2.55(t,2H),2.95−3.00(m,2H),3.50(t,2H),3.62(s,2H),4.15(s,2H),6.42(t,1H),7.30−7.50(m,5H),7.55−7.65(m,4H)。’’
N−(5−(2−メトキシフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−(4−フェニル)フェニルアセトアミド; 2.50−2.65(m,2H),3.40−3.70(m,2H),3.75(s,3H),4.00−4.45(m,2H),6.85−7.25(m,4H),7.30−7.55(m,5H),7.57−7.64(m,4H)。
N−ベンジル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 2.60(t,2H),3.55(t,2H),3.62(s,2H),4.20−4.30(m,4H),7.10(t,1H),7.15−7.65(m,14H)。’’
N−フェニル−N’−{3−(4−フェニル)フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 2.65(t,2H),3.60−3.70(m,4H),4.35(s,2H),6.90(t,1H),7.15−7.20(m,2H),7.30−7.50(m,8H),7.55−7.65(m,3H),8.60(s,1H)。’’
N−イソプロピル−N’−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)]フェニルアセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.02−1.07(m,6H),2.00−2.10(m,2H),2.45(t,2H),2.55(t,2H),3.50(t,2H),3.55(s,2H),3.62−3.75(m,1H),3.80(t,2H),4.15(s.2H),6.15(d,1H),7.25−7.35(m,2H),7.55−7.60(m,2H)。’’
N−エチル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.98(t,3H),1.48(d,3H),2.55(t,2H),2.95−3.05(m,2H),3.55(t,2H),4.00(m,1H),4.10−4.22(m,2H),6.42(t,1H),7.40−7.58(m,3H),7.80−7.90(m,4H)。’’
N−イソプロピル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.00−1.05(m,6H),1.50(d,3H),2.55(t,2H),3.45−3.55(m,2H),3.62−3.75(m,1H),4.00(m,1H),4.10−4.25(m,2H),6.15(d,1H),7.40−7.55(m,3H),7.80−7.90(m,4H)。’’
N−ブチル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.80
(t,3H),1.18−1.27(m,2H),1.30−1.40(m,2H),1.48(d,3H),2.55(t,2H),2.95−3.02(m,2H),3.40−3.60(m,2H),4.00(m,1H),4.08−4.22(m,2H),6.40(t,1H),7.40−7.55(m,3H),7.80−7.9(m,4H)。’’
’’ N−ベンジル−N’−{3−(2−(2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.45(d,3H),2.60(t,2H),3.50−3.62(m,2H),4.00(m、1H),4.20(s,2H),4.25(d,2H),7.08(t,1H),7.15−7.30(m,5H),7.40−7.55(m,4H),7.80−7.90(m,3H),10.10(s,1H),12.10(s,1H)。’’
N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−)プロパンアミド; 1.50(d,3H),2.70(bs,2H),3.80(bs,2H),4.00(m,1H),4.30−4.55(m,2H),6.50(bs,1H),6,90(bs,1H),7.40−7.58(m,4H),7.70(bs,1H),7.80−7.90(m,3H),10.18(s,1H),12.18(s,1H)。
N−(5−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−[4−(1−ピロリジン−2−オン)]フェニルアセトアミド; 2.00−2.10(m,2H),2.45(t,2H),2.55−2.65(m,2H),3.30−3.45(m,2H),3.60(s,2H),3.80(t,2H),4.00−4.45(m,2H),6.90−7.15(m,4H),7.30−7.40(m,2H),7.50−7.60(m,2H)。
N−エチル−N’−{3−[2−(4−フェニル−3−フルオロ−フェニル)プロピオンアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.95(t,3H),1.42(d,3H),2.55(t,2H),2.95−3.05(m,2H),3.40−3.60(m,2H),3.95(m,1H),4.10−4.22(m,2H),6.45(t,1H),7.25−7.55(m,8H)。’’
N−イソプロピル−N’−{3−[2−(4−フェニル−3−フルオロ−フェニル)プロピオンアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.00−1.05(m,6H),1,42(d,3H),2.55(t,2H),3.40−3.60(m,2H),3.70(m,1H),4.08−4.22(m,2H),6.15(t,1H),7.22−7.57(m,8H)。’’
N−ブチル−N’−{3−[2−(4−フェニル−3−フルオロ−フェニル)プロピオンアミド]−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.82(t,3H),1.18−1.28(m,2H),1.30−1.38(m,2H),1.42(d,3H),2.55(t,2H),2.95−3.02(m,2H),3.40−3.60(m,2H),3.90(m,1H),4.10−4.20(m,2H),6.42(t,1H),7.25−7.58(m,8H)。’’
N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−2−(3−フルオロ−4−フェニル−フェニル)プロパンアミド; 1.40(d,3H),2.75(bs,2H),3.80(bs,2H),3.
90(m,1H),4.40−4.60(m,2H),6.60(bs,1H),6.95(bs,1H),7.25−7.55(m,8H),7.80(bs,1H)。
N−イソプロピル−N’−{3−(1−メチル−インドール−3−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.00−1.05(m,6H),2.55(t,2H),3.50(t,2H),3.65−3.75(m,6H),4.15(s,2H),6.12(d,1H),7.00(t,1H),7.12(t,1H),7.20(s,1H),7.35(d,1H),7.60(d,1H)。’’
N,N−イソプロピル−N’−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.00−1.05(m,6H),2.55(t,2H),3.45−3.55(m,4H),3.65−3.75(m,1H),4.15(s,2H),5.95(s,2H),6.15(d,1H),6.75(d,1H),6.80−6.88(m,3H)。’’
N,N−ジメチル−N’−{3−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 2.65(t,2H),2.70(s,6H),3.48(s,2H),4.00(s,2H),5.95(s,2H),6.75(d,1H),6.80−6.88(m,3H)。’’
N−エチル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.95(t,3H),1.42(d,3H),2.55(t,2H),2.95−3.05(m,2H),3.40−3.60(m,2H),3.82(s,3H),3.95(m,1H),4.10−4.22(m,2H),6.42(t,1H),7.10(d,1H),7.25(s,1H),7.45(d,1H),7.65−7.82(m,3H)。
N−イソプロピル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.00−1.05(m,6H),1.45(d,3H),2.53(t,2H),3.40−3.60(m,2H),3.65−3.75(m,1H),3.85(s,3H),3.95(m,1H),4.05−4.22(m,2H),6.15(d,1H),7.12(d,1H),7.25(s,1H),7.45(d,1H),7.70−7.81(m,3H)。’’
N−ブチル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 0.82(t,3H),1.18−1.28(m,2H),1.30−1.40(m,2H),1.45(d,3H),2.55(t,2H),2.90−3.00(m,2H),3.40−3.60(m,2H),3.85(s,3H),3.95(m,1H),4.08−4.22(m,2H),6.41(t,1H),7.12(d,1H),7.25(s,1H),7.45(d,1H),7.70−7.80(m,3H)。’’
N−ベンジル−N’−{3−(2−(6−メトキシ−2−ナフタレン)プロピオンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.42(d,3H),2.58(t,2H),3.45−3.65(m,2H
),3.82(s,3H),3.95(m,1H),4.10−4.30(m,2H),7.10(t,1H),7.15−7.30(m,7H),7.45(d,1H),7.70−7.80(m,3H)。’’
N−フェニル−N’−{3−(3−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m),3.7(m),4.4(s),6.9−8.6(m)。’’
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 0.7(m),1.8(m),2.6(m),3.4(m),4.0(s),7.5−7.8(m)。
N−{5−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),3.75(m),4.35(s),7.35−9.0(m)。
N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),3.4(m),4.2(s)、4.4(s)、7.3−8.0(m)。
N−{5−ベンゼンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.65(m),4.05(s),7.4−8.0(m)。
N−[5−(ベンジルスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m),4.15(s),4.4(s),7.3−8.0(m)。
N−{5−(4−フルオロベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m);3.4(m);4.1(s);7.4−8.2(m)。
N−{5−(3−トリフルオロメチルベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.5(m);4.2(s);7.4−8.2(m)。
N−{5−(4−トルエンスルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.4(s);2.7(m);3.3(m);4.0(s);7.4−8.2(m)。
N−{5−(4−メトキシベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m);3.3(m);3.8(s);4.0(
s);7.1−8.2(m)。
N−{5−(4−t−ブチルベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.7(m);3.3(m);4.1(s);7.4−8.2(m)。
N−{5−(4−クロロベンゼン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m);3.4(m);4.1(s);7.4−8.2(m)。
N−{5−(2−ナフタレン)スルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m);3.6(m);4.3(s);7.4−8.6(m)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.75(m);3.9−4.1(2s);4.35−4.5(2s);6.8−8.1(m)。
N−{5−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.75(m);3.8(s);3.9−4.1(2s);4.35−4.5(2s);6.8−7.
6(m)。
N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.3(s);2.75(m);4.4(s);6.0(s);6.9−7.6(m)。
N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−メトキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.75(m);3.6(m);3.8(s);4.4(s);6.0(s);6.9−7.6(m)。
N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.7(m);4.4(s);6.0(s);6.9−7.8(m)。
N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フェノキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.95−2.05(2s);2.55−2.65(2m);3.55−3.75(2m);4.3−4.44(2s);7.0−7.8(m)。
N−[5−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]
ピラゾール−3−イル]−3−メトキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.5−2.65(2m);3.5−3.7(2m);3.8(s);4.35−4.5(2s);7.1−7.6(m)。
N−ベンジル−N’−{3−(3−メトキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.65(m);3.65(m);3.8(s);4.15−4.3(m);7.1−7.6(m)。’’
N−{5−ベンジルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 2.6(m);3.4(m);3.8(s);4.2(s);4.4(s);7.1−7.6(m)。
N−イソプロピル−N’−{3−(3−メトキシ−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 1.0(d);2.6(m);3.55(m);4.2(s);7.1−7.6(m)。’’
N,N−ジメチル−N’−{3−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 2.60−2.75(m,6H),3.30(t,2H),3.82(s,2H),4.10(s,2H),7.40−7.55(m,4H),7.85−7.95(m,2H)。
N−イソプロピル−N’−{3−(2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1.02(s,3H),1.04(s,3H),2.55(t,2H),3.55(t,2H),3.65−3.88(m,1H),3.95(s,2H),4.20(s,2H),6.15(d,1H),7.40−7.55(m,4H),7.88−7.98(m,2H)。
N−エチル−N’−{3−(4−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm 8.08−7.34(m,4H),4.17(s,2H),3.58−2.7(6H),1.00(m,3H)。
実施例16
N−{3−フェニルアセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
10mLの無水ジクロロメタン中の塩化フェニルアセチル(24.08mmol、3.18mL)の溶液を、あらかじめ90mLの無水ジクロロメタンおよび16.5mLのDIEA(96.32mmol)に膨潤させたN−{3−アミノ−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(3.01mmol、3.5g)に一滴ずつ添加した。得られた懸濁液を22℃で18時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、適する塩化アシルを用いることによって以下の化合物を調製することができる:
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−
ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−(カルボ−tブトキシ)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例17
N−{3−置換−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
実施例7に記載したようにトリフルオロ酢酸で実施例16の化合物を処理することによって、以下の化合物を得ることができる:
N−{3−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例18
N−{3,5−置換−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
実施例8、9、10に記載した手順に従って、実施例17の化合物を適するカルボン酸、イソシアネート、または塩化スルホニルで処理することによって、以下の化合物を得ることができる:
N−{3−フェニルアセチル−5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセチル−5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセチル−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセチル−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポ
リスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセチル−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−エチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−フェニルアセチル−5−ブチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−5−ブチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−5−ブチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−シクロプロパンカルボキサミド−5−(カルボ−tブトキシ)−5−ブチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−5−ブチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−ブチルアミノカルボニル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア。
実施例19
6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール誘導体の調製
実施例11に記載した手順に従って実施例18の化合物をアルカリ加水分解することに
よって、以下の化合物を得ることができる:
N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド H −NMR(DMSO−d6)d ppm:8.2(t),7.7−8.0(m),4.6(s),2.0(s),1.6(s);
N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}フェニルアセトアミド;
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.8−8(m),7.4−7.6(m),7.2−7.3(m),4.6(s),1.6(s);
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.4−7.6(m),6.8−7.0(m),4.6(s),3.9(s),0.8(m);
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}フェニルアセトアミド;
N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ
[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
N−エチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
N−エチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.8−8(m),7.4−7.6(m),4.3(s),1.6(s),1.0(t);
N−エチル−N’−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
N−エチル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 4.6(s),1.75−1.85(m),1.6(s),1.0(t);
N−エチル−N’−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 8.0−8.2(m),7.2−7.4(m),4.5(s),3.0−3.2(m),1.6(s),1.1(t);
N−エチル−N’−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 8.0(d),7.8(d),4.6(s),3.0−3.2(m),1.6(s),0.9(t);
N−ブチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
N−ブチル−N’−{3−(2−ナフタレン)アセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.8−8(m),7.4−7.6(m),4.3(s),1.6(s),0.9(t);
N−ブチル−N’−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
N−ブチル−N’−{3−シクロプロパンカルボキサミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 4.6(s),3.0(t),1.6(s),0.9(t);
N−ブチル−N’−{3−(4−フルオロ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 8.0−8.2(m),7.2−7.4(m),4.5(s),3.0−3.2(m),1.6(s),1.2−1.3(m),0.9(t);
N−ブチル−N’−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 8.0(d),7.8(d),4.5(s),3.0−3.2(m),1.6(s),0.9(t)。
実施例20
N−{3−(t−ブチル−ベンゼタミド)−6−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
10mLの無水ジクロロメタン中の塩化t−ブチル(24.08mmol、4.5mL)の溶液を、あらかじめ90mLの無水ジクロロメタンおよび16.5mLのDIEA(
96.32mmol)に膨潤させたN−{3−アミノ−6−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(3.01mmol、3.5g)に一滴ずつ添加した。得られた懸濁液を22℃で18時間、穏やかに攪拌した。その後、樹脂を濾過し、ジクロロメタン、メタノールで洗浄して、真空下で乾燥させた。
実施例21
N−{3−(t−ブチル−ベンゼタミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
実施例7に記載したようにトリフルオロ酢酸でN−{3−(t−ブチル−ベンゼタミド)−6−(カルボ−tブトキシ)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアを処理することによって、N−{3−(t−ブチル−ベンゼタミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアを得た。
実施例22
N−{3−(t−ブチル−ベンズアミド)−6−置換−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
実施例8、9、10に記載した手順に従って、N−{3−(t−ブチル−ベンゼタミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアを適するカルボン酸、イソシアネート、または塩化スルホニルで処理することによって、以下の化合物を得ることができる:
N−{3−(t−ブチル−ベンズアミド)−6−イソプロピルアミノカルボニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−6−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−メタンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−エチルアミノカルボニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−6−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−(3−メチル)ブチリル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−6−フェニルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド,N’−メチルポリスチレンウレア
実施例23
3−(t−ブチル−ベンズアミド)4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−6−イル誘導体の調製
実施例11に記載した手順に従って、実施例22の化合物をアルカリ加水分解することによって、以下の化合物を得た:
N−イソプロピル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−6−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.90−7.47(m,4H),4.41(s,2H),3.75(m,1H),3.47(m,2H),2.39(m,2H),1.3(s,9H),1.04(6H)。
N−{6−(2−チエニル)アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.9−7.47(m,4H),4.58(s,2H),4.04(s,2H),3.71(m,2H),2.44(m,2H),1.3(s,9H)。
N−{6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
N−{6−メタンスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.9−7.47(m,4H),4.3(s,2H),3.40(m,2H),2.94(s,3H),2.52(m,2H),1.30(s,9H)。
N−エチル−N’−{3−(4−t−ブチル−ベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−6−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.90−7.47(4H),4.41(s,2H),3.49−3.04(m,4H),2.38(m,2H),1.30(s,9H),1.01(t,3H)。
N−{6−(3−メチル)ブチリル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.91−7.47(m,4H),4.56(s,2H),3.62−2.27(m,6H),1.30(s,9H),0.88(m,6H)。
N−{6−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.91−6.62(m,7H),3.82(m,2H),2.56(m,2H),1.30(s,9H)。
N−{6−フェニルアセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.90−7.29(m,9H),4.6(2H),3.8(s,2H),3.68(m,2H),2.4(m,2H)
,1.30(s,9H)。
N−{6−フェニルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;
N−{6−(キノリン−8−スルホニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 8.9−7.47(m,10H),4.6(2H),3.56(m,2H),2.26(m,2H),1.30(s,9H)。
実施例24
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−(3−メチルブチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレアの調製
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア(0.086mmol、100mg)を4mLの無水DMF/EtOH(3:1)に膨潤させ、イソバレルアルデヒド(0.86mmol、74.1mg)およびボラン−ピリジン複合体(BAP)(0.86mmol、79.9mg)で処理した。この混合物をアルゴン雰囲気中、22℃で4日間、穏やかに振盪した。その後、樹脂を濾過し、DMF/EtOH、DCMおよびMeOHで洗浄して、真空下で乾燥させた。
同様に、以下の化合物を調製することができる:
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−(2−フェニルエチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア;
N−{3−(4−t−ブチル)ベンズアミド−5−[2−(2−チエニル)エチル]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル},N’−メチルポリスチレンウレア
実施例25
3−(t−ブチル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−アルキル誘導体の調製
実施例11に記載した手順に従って実施例22の化合物をアルカリ加水分解することによって、以下の化合物を得た:
N−{5−イソペンチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);4.0−3.8(m);1.7−1.6(m);1.5−1.4(m);1.30(s);0.90(d)。
N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチルベンズアミド; H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.9−7.8(m);7.5−7.4(m);7.3−7.1(m);4.0−3.8(m);3.1−2.8(m);1.30(s)。
N−[5−(2−チエン−2−イルエチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル]−4−t−ブチルベンズアミド; H −NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.92−6.92(m,7H),3.2(m,4H),1.30(9H)。
実施例26
3−アミノ−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1,5−ジカルボン酸5−t−ブチルエステル1−エチルエステルの調製
THF(250mL)中のクロロ炭酸エチル(8.0mL、93mmol)の溶液を、0から5℃で、3−アミノ−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−カルボン酸t−ブチルエステル(20g、89mmol)とDIEA(92mL、528mmol)の混合物にゆっくりと添加した。反応混合物を同温度で2時間保持し、その後、放置して室温にして、一晩攪拌した。得られた混合物を真空下で蒸発乾固させた。得られた残留物をAcOHおよび水で抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、蒸発乾固させた。混合物をフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:4/6から7/3の酢酸エチル/シクロヘキサン)によって精製して、19g(収率72%)の表題化合物を白色固体として得た。
実施例27
3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオニルアミノ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1,5−ジカルボン酸5−t−ブチルエステル1−エチルエステルの調製
DCM(40mL)および触媒量のDMF中の2−ナフタレン−2−イル−プロピオン酸(1.48g、7.4mmol)の溶液に、DCM(10mL)中の(COCl)2(0.83mL、9.65mmol)を一滴ずつ添加した。混合物を室温で30分間攪拌した。その反応混合物を真空下で濃縮し、トルエンで2回再構成して、濃縮した。THF(40mL)中の得られた塩化アシルの溶液を、0から5℃で、THF(40mL)中の3−アミノ−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1,5−ジカルボン酸5−t−ブチルエステル1−エチルエステル(2.0g、6.75mmol)とDIEA(5.8mL、33.3mmol)の混合物にゆっくりと添加した。反応混合物を放置して室温にし、一晩攪拌した。その混合物を濾過し、その溶液を真空下で蒸発乾固させた。得られた残留物をDCMに溶解し、得られた溶液をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、蒸発乾固させた。その粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:3/7から4/6の酢酸エチル/シクロヘキサン)によって精製して、3.0g(収率93%)の表題化合物を白色固体として得た。
実施例28
3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオニルアミノ)−5,6−ジヒドロ−4H−ピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−カルボン酸エチルエステルの調製
15mLのDCM中の2.5g(5.2mmol)の3−(2−ナフタレン−2−イルプロピオニルアミノ)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1,5−ジカルボン酸5−t−ブチルエステル1−エチルエステルを16mLのTFA/DCM(1:1)で処理した。反応混合物を30分間攪拌して、蒸発乾固させた。得られた残留物をDCMに溶解し、その溶液をブラインで洗浄し、その後、NaHCO3水溶液で処理した。得られた沈殿物を濾過し、水およびDCMで洗浄し、その後、真空下で乾燥させて、2.0g(定量的収率)の表題化合物を得た。
実施例29
N−{5−(ピペリジン−1−イル)カルバモイル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−ナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド
乾燥THF(10mL)中のクロロギ酸4−ニトロロフェニル(0.213g、1.06mmol)の溶液を、乾燥THF(10mL)中の3−(2−ナフタレン−2−イルプロピオニルアミノ)−5,6−ジヒドロ−4H−ピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−カルボン酸エチルエステル(0.4g、1.06mmol)およびDIEA(0.184mL、1.06mmol)の溶液に一滴ずつ添加した。得られた懸濁液を室温で約4時間攪拌した。溶媒を蒸発させた後、反応混合物をDCMに溶解し、水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させて、黄色の固体(0.55g、定量的)を得た。その固体をアセトニトリル(15mL)に溶解し、4−DMAP(130mg、1.06mmol)
およびピペリジン(2.75mmol、0.27mL)で処理した。その反応混合物を約24時間還流して、蒸発させ、DCMに溶解し、1NのNaOH、ブライン、0.1NのHCl、ブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、蒸発させた。溶離剤として95:5のDCM/MeOHを用いるシリカゲルでの
クロマトグラフ精製後に、表題化合物を得た(0.115g、収率26%)。 H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.8−7.5(m);4,
4(m);4.0(m);3.1(m);1.5(m)。
同様に、適するアミンから出発して以下の誘導体を調製することができる:
N,N−ジメチル−N’−{3−(2−ナフタレン−2−イル−プロピオンアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 7.8−7.5(m);4.4(m);4.0(m);2.8(m);1.5(d)。
N,N−ジメチル−N’−{3−(2−フェニル−チアゾール−4−イル)アセトアミド−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア; 1H−NMR(DMSO−d6)d ppm: 2.60−2.75(m,6H),3.30(t,2H),3.82(s,2H),4.10(s,2H),7.40−7.55(m,4H),7.85−7.95(m,2H)。
処方例
実施例1: 乾燥カプセル
5000個のカプセル(各々が有効成分として前記実施例において述べた式(I)の化合物の一つを0.25g含有する)を以下のように調製する:
−組成物有効成分 1250g
−タルク 180g
−小麦デンプン 120g
−ステアリン酸マグネシウム 80g
−ラクトース 20g
調製方法: 上述の粉末物質をメッシュ幅0.6mmの篩に通す。カプセル充填機を用いて、その混合物の0.33g分をゼラチンカプセルに移す。
実施例2: 軟質カプセル
5000個の軟質ゼラチンカプセル(各々が有効成分として前記実施例において述べた式(I)の化合物の一つを0.05g含有する)を以下のように調製する:
−組成物有効成分 250g
−ラウログリコール 2L
調製方法: 粉末有効成分をLauroglykole(ラウリン酸プロピレングリコール、Gattefoss S.A.,Saint Priset,France)に懸濁させ、湿式微粉機で、約1〜3gの粒子サイズに粉砕する。その後、カプセル充填機を用いて、各場合、混合物の0.419g分を軟質ゼラチンカプセルに移す。
実施例3: 軟質カプセル
5000個の軟質ゼラチンカプセル(各々が有効成分として前記または以下の実施例で述べる式(I)の化合物の一つを0.05g含有する)を以下のように調製する:
−組成物有効成分 250g
−PEG 400 1L
−Tweem 80 1L
調製方法: 粉末有効成分をPEG 400(380と約420の間のMrのポリエチレングリコール、Sigma,Fluka,Aldrich,USA)およびTween
’80(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、Atlas Chem.Inc.,USA、Sigma,Fluka,Aldrichによって供給されている)に懸濁させ、湿式微粉機で、約1から3mmの粒子サイズに粉砕する。その後、カプセル充填機を用いて、各場合、混合物の0.43g分を軟質ゼラチンカプセルに移す。

Claims (2)

  1. 14. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピペロニルアミド;
    54. N−{5−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチルブタンアミド;
    188. N−イソプロピル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    189. N−{5−ベンゼンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
    190. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド;];
    191. N−エチル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    192. N−{5−(8−キノリン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    193. N−フェニル−N’−{3−(3−ブロモ−ベンスアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    194. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
    195. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ブロモベンズアミド;
    196. N−イソプロピル−N’−{3−[4−(1−ピロリジン−2−オン)ベンズアミド]−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    197. N−{5−(8−キノリン)カルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    198. N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    199. N−{5−(1−ナフトイル)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    200. N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェノキシベンズアミド;
    201. N−フェニル−N’−{3−(4−フェニル−ベンズアミド)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    202. N−{5−フェニルアセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    203. N−{5−(1−ナフタレン)スルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    204. N−{5−(1−ナフトイル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    205. N−(5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フェノキシベンズアミド;
    239. N−{5−(2−フルオロ−2−フェニルアセチル)−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−(4−メチルピペラジノ)ベンズアミド;
    247. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    248. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    249. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    250. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    251. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    252. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    253. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    254. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    255. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    256. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    257. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    258. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    259. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    260. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    261. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    262. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    263. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    264. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
    3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    265. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    266. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    267. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    268. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    269. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    270. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−trans−ケイ皮酸アミド;
    271. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    272. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    273. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    274. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    275. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    276. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    277. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    278. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    279. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    280. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    281. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    282. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    283. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    284. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    285. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    286. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    287. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    288. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    289. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
    3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    290. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    291. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    292. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    293. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    294. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    295. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    296. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    297. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    298. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    299. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    300. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    301. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    302. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    303. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    304. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    305. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    306. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    307. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    308. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    309. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    310. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    311. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    312. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    313. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    314. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
    3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    315. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    316. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    317. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    318. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    319. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    320. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    321. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    322. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    323. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    324. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    325. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    326. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    327. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    328. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    329. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル
    330. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    331. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    332. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    333. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    334. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    335. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    336. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    337. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    338. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    339. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
    3−イル}−p−アニス酸アミド;
    340. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    341. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    342. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    343. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    344. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    345. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    346. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    347. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    348. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    349. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    350. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    351. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    352. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    353. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    354. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    355. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    356. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    357. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    358. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    359. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    360. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    361. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    362. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    363. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    364. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−
    3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    365. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    366. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    367. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    368. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    369. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    370. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    371. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    372. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    373. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    374. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    375. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    376. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    377. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    378. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    379. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    380. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    381. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    382. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    383. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    384. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    385. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    386. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    387. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    388. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    389. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾ
    ール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    390. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    391. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    392. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    393. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    394. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    395. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    396. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    397. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    398. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    399. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    400. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    401. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    402. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    403. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    404. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    405. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    406. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    407. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    408. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    409. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    410. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    411. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    412. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    413. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    414. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾ
    ール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    415. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    416. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    417. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    418. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    419. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    420. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    421. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    422. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    423. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    424. N−{5−フェニルエチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    425. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    426. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    427. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    428. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    429. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    430. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    431. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    432. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    433. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    434. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    435. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    436. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    437. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    438. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    439. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
    ゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    440. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    441. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    442. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    443. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    444. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    445. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    446. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    447. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    448. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    449. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    450. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    451. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    452. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    453. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    454. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    455. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    456. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    457. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    458. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    459. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    460. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    461. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    462. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    463. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    464. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
    ゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    465. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    466. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    467. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    468. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    469. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    470. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    471. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    472. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    473. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    474. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    475. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    476. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    477. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    478. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    479. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    480. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    481. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    482. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    483. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    484. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    485. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    486. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    487. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    488. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    489. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c
    ]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    490. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    491. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    492. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    493. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    494. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    495. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    496. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    497. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    498. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    499. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    500. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    501. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    502. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    503. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    504. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    505. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    506. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    507. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    508. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    509. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    510. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    511. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    512. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    513. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    514. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c
    ]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    515. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    516. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    517. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    518. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    519. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    520. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    521. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    522. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    523. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    524. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    525. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    526. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    527. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    528. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    529. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    530. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    531. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    532. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    533. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    534. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    535. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    536. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    537. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    538. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    539. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c
    ]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    540. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    541. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    542. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    543. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    544. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    545. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    546. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    547. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    548. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    549. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    550. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    551. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    552. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    553. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    554. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    555. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    556. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    557. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    558. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    559. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    560. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    561. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    562. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    563. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    564. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
    c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    565. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    566. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    567. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    568. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    569. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    570. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    571. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    572. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    573. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    574. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    575. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    576. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    577. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    578. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    579. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    580. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    581. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    582. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    583. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    584. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    585. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    586. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    587. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    588. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    589. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
    c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    590. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    591. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    592. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    593. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    594. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    595. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    596. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    597. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    598. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    599. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    600. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    601. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    602. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    603. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    604. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    605. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    606. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    607. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    608. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    609. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    610. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    611. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    612. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    613. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    614. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
    c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    615. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    616. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    617. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    618. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    619. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    620. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    621. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    622. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    623. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    624. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    625. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    626. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    627. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    628. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    629. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    630. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    631. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    632. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    633. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    634. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    635. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    636. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    637. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    638. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    639. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−
    c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    640. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    641. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    642. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    643. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    644. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    645. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    646. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    647. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    648. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    649. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    650. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    651. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    652. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    653. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    654. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    655. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    656. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    657. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    658. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    659. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    660. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    661. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    662. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    663. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    664. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4
    −c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    665. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    666. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    667. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    668. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    669. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    670. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    671. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    672. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    673. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    674. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    675. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    676. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    677. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    678. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    679. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    680. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    681. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    682. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    683. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    684. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    685. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    686. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    687. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    688. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    689. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4
    −c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    690. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    691. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    692. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    693. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    694. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    695. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    696. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    697. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    698. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    699. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    700. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    701. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    702. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    703. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    704. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    705. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    706. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    707. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    708. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    709. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    710. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    711. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    712. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    713. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    714. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4
    −c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    715. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    716. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    717. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    718. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    719. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    720. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    721. N−{5−ベンゾイルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    722. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    723. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    724. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    725. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    726. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    727. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    728. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    729. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    730. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    731. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    732. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    733. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    734. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    735. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    736. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    737. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    738. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    739. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
    ゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    740. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    741. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    742. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    743. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    744. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    745. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    746. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    747. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    748. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    749. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    750. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    751. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    752. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    753. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    754. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    755. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    756. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    757. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    758. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    759. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    760. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    761. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    762. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    763. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    764. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
    ゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    765. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    766. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    767. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    768. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    769. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    770. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    771. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    772. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    773. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    774. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    775. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    776. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    777. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    778. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    779. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    780. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    781. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    782. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    783. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    784. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    785. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    786. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    787. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    788. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    789. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
    ゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    790. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    791. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    792. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    793. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    794. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    795. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    796. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    797. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    798. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    799. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    800. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    801. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    802. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    803. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    804. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    805. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    806. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    807. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    808. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    809. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    810. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    811. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    812. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    813. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    814. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
    ゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    815. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    816. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    817. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    818. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    819. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    820. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    821. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    822. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    823. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    824. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    825. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    826. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    827. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    828. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    829. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    830. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    831. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    832. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    833. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    834. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    835. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    836. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    837. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    838. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    839. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラ
    ゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    840. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    841. N−{5−アミノスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    842. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    843. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    844. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    845. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    846. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    847. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    848. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    849. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    850. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    851. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    852. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    853. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    854. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    855. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    856. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    857. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    858. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    859. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    860. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    861. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    862. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    863. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    864. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
    ラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    865. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    866. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    867. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    868. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    869. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    870. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トリルアセトアミド;
    871. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    872. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    873. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    874. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    875. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    876. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    877. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    878. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    879. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    880. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    881. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    882. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    883. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    884. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    885. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    886. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    887. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    888. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    889. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
    ラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    890. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    891. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    892. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    893. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    894. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    895. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    896. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    897. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    898. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    899. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    900. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    901. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−アセトアミド;
    902. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロプロパンカルボキサミド;
    903. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソブチルアミド;
    904. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−シクロペンタンカルボキサミド;
    905. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ベンズアミド;
    906. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ピコリン酸アミド;
    907. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−ニコチン酸アミド;
    908. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−イソニコチン酸アミド;
    909. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メチル−2−フランカルボン酸アミド;
    910. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−カルボキサミド;
    911. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−カルボキサミド;
    912. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−トルイル酸アミド;
    913. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トルイル酸アミド;
    914. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
    ラゾール−3−イル}−p−トルイル酸アミド;
    915. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルアセトアミド;
    916. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−サリチル酸アミド;
    917. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド;
    918. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロベンズアミド;
    919. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド;
    920. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−2−アセトアミド;
    921. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−チオフェン−3−アセトアミド;
    922. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェニルプロピオル酸アミド;
    923. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−シアノベンズアミド;
    924. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−シアノベンズアミド;
    925. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル−trans−ケイ皮酸アミド;
    926. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−cis−ケイ皮酸アミド;
    927. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−ピリジル)アクリル酸アミド;
    928. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(4−ピリジル)−アクリル酸アミド;
    929. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フェニルプロピオンアミド;
    930. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−m−トリルアセトアミド;
    931. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−トリルアセトアミド;
    932. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−o−アニス酸アミド;
    933. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド;
    934. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−p−アニス酸アミド;
    935. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−フェノキシアセトアミド;
    936. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−フルオロフェニルアセトアミド;
    937. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−フルオロフェニルアセトアミド;
    938. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フルオロフェニルアセトアミド;
    939. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピ
    ラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)アクリル酸アミド;
    940. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(3−チエニル)−アクリル酸アミド;
    941. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−チエニル)プロパン酸アミド;
    942. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−クロロベンズアミド;
    943. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−クロロベンズアミド;
    944. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−クロロベンズアミド;
    945. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ピペリジンプロピオンアミド;
    946. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−アセチルベンズアミド;
    947. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセチルベンズアミド;
    948. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフトエ酸アミド;
    949. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフトエ酸アミド;
    950. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−ベンゾイルプロピオンアミド;
    951. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−アセトアミドベンズアミド;
    952. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,5−ジメトキシベンズアミド;
    953. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2,6−ジメトキシベンズアミド;
    954. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド;
    955. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;
    956. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−3−(2−テノイル)−プロピオンアミド;
    957. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−2−ナフチルアセトアミド;
    958. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−1−ナフチルアセトアミド;
    959. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−フェニルベンズアミド;
    960. N−{5−アセチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    961. N−{5−ベンジル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    962. N−{5−フェニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    963. N−{5−アミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    964. N−{5−エチルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c
    ]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    965. N−{5−メタンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    966. N−{5−ベンジルスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    967. N−{5−トルエンスルホニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    968. N−{5−ベンジルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;および
    969. N−{5−フェニルアミノカルボニル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル},N’−(4−クロロベンジル)ウレア;
    973. N−(5−(2−フロイル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル)−2−(2−ナフチル)プロパンアミド;
    1002. N−[5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−3−イル]−3−フェノキシベンズアミド;
    1079. N−ブチル−N’−{3−(3−メトキシ−ブタンアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[4,3−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    1119. N−ブチル−N’−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
    1123. N−ブチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    1125. N−エチル−N’−{3−(3−ブロモ)ベンズアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}ウレア;
    1129. N−エチル−N’−{3−フェニルアセトアミド−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5−イル}ウレア;
    1130. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}−(3−ブオモ)ベンズアミド;
    1132. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
    1133. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
    1135. N−{5−(2−チエニル−アセチル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
    1136. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
    1137. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−1−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
    1138. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
    1139. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)アセトアミド;
    1140. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
    1141. N−{5−(4−フルオロベンゾイル)−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
    1142. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,
    4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
    1144. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
    1145. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
    1146. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
    1147. N−{5−アセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}フェニルアセトアミド;
    1148. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(2−ナフタレン)アセトアミド;
    1149. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(3−ブロモ)ベンズアミド;
    1150. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−フルオロ)ベンズアミド;
    1151. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−(4−t−ブチル)ベンズアミド;
    1152. N−{5−フェニルアセチル−6,6−ジメチル−4,6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
    1155. N−{6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド;および
    1161. N−{6−フェニルスルホニル−4,5,6,7−テトラヒドロピリジン[3,4−c]ピラゾール−3−イル}−4−t−ブチル−ベンズアミド
    から選択される化合物およびその薬学的に許容される塩。
  2. 医薬品として使用するための、請求項1で定義したとおりの化合物またはその薬学的に許容される塩。
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