JP5130397B2 - 熱硬化性樹脂組成物、先塗布型フリップチップ実装用接着剤、半導体装置の製造方法、及び、半導体装置 - Google Patents
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Description
しかしながら、このように高い透明性が求められているのに対し、イミダゾール硬化促進剤の多くは常温で固体であり、微小に粉砕されて配合されることから、エポキシ樹脂組成物の透明性低下の原因となっている。また、イミダゾール硬化促進剤を微小に粉砕し、これを配合する工程を必要としたり、エポキシ樹脂組成物を濾過する際にフィルターが詰まりやすくなったりする等、製造時の作業性が悪いことも問題である。
しかしながら、本発明者らは、常温で液状のイミダゾール硬化促進剤を配合すると熱硬化性樹脂組成物の貯蔵安定性及び熱安定性が低下してしまうことから、透明性、製造性、ボイドの抑制等の性能と、安定性とを両立することは困難であることを見出した。特に、常温又は高温での長時間の安定性が必要とされるフリップチップ実装用接着剤に、このような安定性に劣る熱硬化性樹脂組成物を適用することは困難であった。
即ち、本発明者らは、エポキシ樹脂と、ビシクロ骨格を有する酸無水物と、常温で液状のイミダゾール硬化促進剤とを含有する熱硬化性樹脂組成物は、製造が容易であり、高い透明性を維持するとともに半導体チップをボンディングする際にはボイドの発生を抑制しながら、貯蔵安定性及び熱安定性にも優れ、更に、耐熱性に優れた硬化物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記エポキシ樹脂は特に限定されないが、多環式炭化水素骨格を主鎖に有するエポキシ樹脂を含有することが好ましい。上記多環式炭化水素骨格を主鎖に有するエポキシ樹脂を含有することで、得られる熱硬化性樹脂組成物の硬化物は、剛直で分子の運動が阻害されるため優れた機械的強度及び耐熱性を発現し、また、吸水性が低くなるため優れた耐湿性を発現する。
これらの多環式炭化水素骨格を主鎖に有するエポキシ樹脂は、単独で用いられてもよく、2種類以上が併用されてもよく、また、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等の汎用されるエポキシ樹脂と併用されてもよい。
上記高分子化合物は特に限定されないが、エポキシ樹脂と反応する官能基を有する高分子化合物が好ましい。
上記エポキシ樹脂と反応する官能基を有する高分子化合物は特に限定されず、例えば、アミノ基、ウレタン基、イミド基、水酸基、カルボキシル基、エポキシ基等を有する高分子化合物が挙げられる。なかでも、エポキシ基を有する高分子化合物が好ましい。
上記高分子化合物が上記光硬化性官能基を有することで、得られる熱硬化性樹脂組成物に光硬化性を付与し、光照射によって半硬化することが可能となり、このような熱硬化性樹脂組成物から形成される接着剤層等の粘着力又は接着力を光照射によって制御することが可能となる。
上記光硬化性官能基は特に限定されず、例えば、アクリル基、メタクリル基等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、立体的に嵩高い上記ビシクロ骨格を有する酸無水物を含有するため、硬化反応の反応性が抑えられる。そのため、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、後述するような常温で液状のイミダゾール硬化促進剤を含有していても優れた貯蔵安定性及び熱安定性を発現することができる。
また、上記ビシクロ骨格を有する酸無水物は上記エポキシ樹脂及び溶剤に対する溶解性が高く、均一に溶解することから、本発明の熱硬化性樹脂組成物は高い透明性を発現することができ、例えば、半導体チップをボンディングする際、カメラによるパターン又は位置表示の自動認識が容易となる。
更に、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記ビシクロ骨格を有する酸無水物を含有することで、硬化物が優れた機械的強度、耐熱性、電気特性等を発現することができる。
本明細書中、常温で液状であるとは、10〜30℃における少なくとも一部の温度領域において、液体状態であることを意味する。
また、上記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤は均一に分子レベルで分散することができるため、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、半導体チップをボンディングする際には局所的な発熱を避けることができ、ボイドの発生を抑制することができる。
また、上記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤は、立体的に嵩高い上述のようなビシクロ骨格を有する酸無水物と併用して使用されるため、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤を含有していても優れた貯蔵安定性及び熱安定性を発現することができる。
更に、上記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤を用いることで、イミダゾール硬化促進剤を微小に粉砕する必要がなく、また、濾過する際のフィルターの詰まりも抑制され、本発明の熱硬化性樹脂組成物はより容易に製造される。
上記誘導体は特に限定されず、例えば、カルボン酸塩、イソシアヌル酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、ホスホン酸塩等の塩、エポキシ化合物との付加物等が挙げられる。
これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
この場合、上記常温で液状又は常温で固体のイミダゾール化合物中のイミダゾール基が上記亜リン酸化合物中の水酸基によって安定化されるため、上記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤は安定性及び硬化性に優れ、その結果、得られる熱硬化性樹脂組成物は、貯蔵安定性及び熱安定性に更に優れ、半導体チップをボンディングする際には、より充分に、局所的な発熱を避けてボイドの発生を抑制することができる。
上記亜リン酸モノエステルとして、例えば、亜リン酸モノメチル、亜リン酸モノエチル、亜リン酸モノブチル、亜リン酸モノラウリル、亜リン酸モノオレイル、亜リン酸モノフェニル、亜リン酸モノナフチル等が挙げられる。上記亜リン酸ジエステルとして、例えば、亜リン酸ジメチル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジラウリル、亜リン酸ジオレイル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸ジナフチル、亜リン酸ジ−o−トリル、亜リン酸ジ−m−トリル、亜リン酸ジ−p−トリル、亜リン酸ジ−p−クロロフェニル、亜リン酸ジ−p−ブロモフェニル、亜リン酸ジ−p−フルオロフェニル等が挙げられる。
これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤の配合量は、上記ビシクロ骨格を有する酸無水物100重量部に対するより好ましい下限が10重量部、より好ましい上限が30重量部である。
上記無機フィラーを用いることで、硬化物の機械的強度及び耐熱性を高めることができ、また、得られる熱硬化性樹脂組成物の線膨張率を低下させて、高い接合信頼性を実現することができる。
上記無機フィラーは特に限定されず、例えば、シリカ、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化珪素、炭化珪素、酸化マグネシウム、酸化亜鉛等が挙げられる。
このような無機フィラーとして、例えば、チタン、アルミニウム、カルシウム、ホウ素、マグネシウム及びジルコニアの酸化物、並びに、これらの複合物等が挙げられ、より具体的には、例えば、ケイ素−アルミニウム−ホウ素複合酸化物、ケイ素−チタン複合酸化物、シリカ−チタニア複合酸化物等が挙げられる。
更に、得られる熱硬化性樹脂組成物の接合信頼性と透明性とを両立する観点から、本発明の効果を損なわない範囲内で、粒子径の異なる無機フィラーが複数種類併用されてもよい。このような無機フィラーとして、特に、表面を疎水化処理した球状シリカが好ましい。
上記無機フィラーの平均粒子径は、より好ましい上限が5μmである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物のガラス転移温度は特に限定されないが、充分に接合信頼性の高い実装体を得るためには、175℃以上であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、高い透明性を維持するとともに、半導体チップをボンディングする際にはボイドの発生を抑制しながら、貯蔵安定性及び熱安定性にも優れるという利点を有する。このため、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、フリップチップ実装用接着剤に用いられる場合に、特にその利点を発揮できる。
なお、本明細書中、バックグラインドテープ機能を備えた非導電性フィルム(BG−NCF)とは、少なくとも基材フィルムと接着剤層とを有するフィルムであって、表面に電極として複数の突起(バンプ)を有するウエハに貼付されてバックグラインドテープとして用いられ、その後、基材フィルムだけが剥離され、ウエハ上に残った接着剤層は半導体チップを基板又は他の半導体チップにボンディングする際に用いられるフィルムをいう。
なお、本明細書中、ヘイズ値とは、熱硬化性樹脂組成物から形成される厚み40μmの接着剤層の両面を、2枚の厚み25μmのPETフィルム間に挟み込んで得られた接着フィルムを、村上色彩技術研究所社製「HM−150」等のヘーズメータを用いて測定したヘイズ値(%)を意味する。
本発明のフリップチップ実装用接着剤は、高い透明性を維持するとともに半導体チップをボンディングする際にはボイドの発生を抑制しながら、貯蔵安定性及び熱安定性にも優れることから、例えば、表面に突起電極を有するウエハの突起電極を有する面に接着剤層を設けた後に、個別の半導体チップに分割する半導体装置の製造方法に用いられることが好ましい。
上記工程では、上記ウエハの突起電極を有する面に、ペースト状のフリップチップ実装用接着剤を塗布してもよく、シート状又はフィルム状のフリップチップ実装用接着剤を熱ラミネート等によって貼り付けてもよい。
また、上記ペースト状のフリップチップ実装用接着剤を塗布する方法として、例えば、溶剤を含有しないペースト状のフリップチップ実装用接着剤を、上記ウエハの突起電極を有する面に塗布した後、Bステージ化剤又は露光によってフィルム化する方法等も挙げられる。
上記接着剤層を設けた後に研削を行うことにより、上記ウエハは上記接着剤層で補強されるため薄片化しても割れにくくなり、また、上記接着剤層により突起電極を保護することができる。
上記工程において、ダイシングする箇所を示すウエハ表面の切断線の認識は、パターン又は位置表示と同様に接着剤層の上からカメラにより行われる。従って、上記工程では、本発明のフリップチップ実装用接着剤が高い透明性を発現できることから、カメラによる切断線の自動認識が容易となる。
上記工程では、本発明のフリップチップ実装用接着剤が高い透明性を発現できることから、カメラによるパターン又は位置表示の自動認識が容易となる。
また、上記工程では、既に半導体チップ表面に接着剤層が一体化しているために一旦ボイドが発生すると排除されにくいが、本発明のフリップチップ実装用接着剤を用いることにより、局所的な発熱を避けることができ、ボイドの発生を抑制することができる。
本発明の半導体装置の製造方法により製造される半導体装置もまた、本発明の1つである。
(1)接着フィルムの製造
表1又は2に示す組成に従って下記に示す材料を固形分濃度50重量%となるようにメチルエチルケトンに加え、ホモディスパーを用いて攪拌混合して、熱硬化性樹脂組成物の配合液を調製した。
・HP−7200HH(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、DIC社製)
・HP−7200(ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、DIC社製)
・EXA−4710(ナフタレン型エポキシ樹脂、DIC社製)
・EXA−4816(脂肪鎖変性エポキシ樹脂、DIC社製)
・EXA−850CRP(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、DIC社製)
・SK−2−78(2−エチルヘキシルアクリレートと、イソボルニルアクリレートと、ヒドロキシエチルアクリレートと、グリシジルメタクリレートとの共重合体に2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを付加させたもの、分子量52万、二重結合当量0.9meq/g、エポキシ当量1650、新中村化学社製)
・G−2050M(グリシジル基含有アクリル樹脂、重量平均分子量20万、エポキシ当量340、日油社製)
・G−017581(グリシジル基含有アクリル樹脂、重量平均分子量1万、エポキシ当量240、日油社製)
・YH−306(ビシクロ骨格をもたない酸無水物、三菱化学社製)
・リカシッドDDSA(ビシクロ骨格をもたない酸無水物、新日本理化社製)
・BTDA(ビシクロ骨格をもたない酸無水物、ダイセル化学工業社製)
・YH−309(ビシクロ骨格を有する酸無水物、三菱化学社製)
・リカシッドHNA−100(ビシクロ骨格を有する酸無水物、新日本理化社製)
・2MA−OK(常温で固体、四国化成社製)
・2P4MZ(常温で固体、四国化成社製)
・2MZ−CN(常温で固体、四国化成社製)
・C11Z−CN(常温で固体、四国化成社製)
・2PZ−CN(常温で固体、四国化成社製)
・フジキュアー7000(常温で液状、富士化成社製)
・2E4MZ−CN(常温で液状、四国化成社製)
・イミダゾール硬化促進剤A(常温で液状、2−エチル−4−メチルイミダゾールと亜リン酸ジラウリルとをモル比1:1で含有する組成物)
・イミダゾール硬化促進剤B(常温で液状、2E4MZ−CNと亜リン酸ジラウリルとをモル比1:1で含有する組成物)
・MT−10(フュームドシリカ、トクヤマ社製)
・SE−1050−SPT(フェニルトリメトキシシラン表面処理球状シリカ、平均粒子径0.3μm、アドマテックス社製)
・SX009−MJF(フェニルトリメトキシシラン表面処理球状シリカ、平均粒子径0.5μm、アドマテックス社製)
・AC4030(応力緩和ゴム系高分子、ガンツ化成社製)
・J−5800(コアシェル型応力緩和剤、三菱レイヨン社製)
表面に正方形の銅バンプ(高さ40μm、幅100μm×100μm)が400μmピッチで多数形成されているシリコンウエハ(直径20cm、厚み700μm)を用意した。真空ラミネーターを用いて、真空下(1torr)、70℃でシリコンウエハの銅バンプを有する面に接着フィルムを貼り付けた。
次いで、接着フィルムが貼り付けられたシリコンウエハを研磨装置に取りつけ、シリコンウエハの厚さが約100μmになるまで裏面から研磨した。このとき、研磨の摩擦熱によりシリコンウエハの温度が上昇しないように、シリコンウエハに水を散布しながら作業を行った。研磨後はアルカリのシリカ分散水溶液を用いたCMP(Chemical Mechanical Polishing)プロセスにより鏡面化加工を行った。
得られた接着剤層を有する半導体チップを、自動ボンディング装置(東レエンジニアリング社製、FC3000S)を用いて荷重0.15MPa、温度280℃で10秒間、基板上に熱圧着し、次いで、190℃で30分間かけて接着剤層を硬化させ、半導体チップ実装体を得た。
実施例、比較例で得られた熱硬化性樹脂組成物の配合液、接着フィルム及び半導体チップ実装体について、以下の評価を行った。結果を表1及び2に示す。
得られた熱硬化性樹脂組成物の配合液を5μmメッシュで遠心濾過した後、メッシュ上に残った残留物を乾燥させ、乾燥重量を測定した。
遠心濾過前の配合液の固形分重量に対し、残留物の乾燥重量が5%未満であった場合を○、5%以上10%未満であった場合を△、10%以上であった場合を×として評価した。
なお、本評価において製造性が×であった実施例又は比較例については、(2)以降の評価は行わなかった。
貯蔵安定性は、下記手順にて初期のゲル分率(重量%)及び室温で2週間保管した後のゲル分率(重量%)を測定することにより評価を行った。
接着フィルムから50mm×100mmの平面長方形状の試験片を切り出し、重量を測定した。この試験片を酢酸エチル中に投入し、室温で24時間浸漬した後、試験片を酢酸エチルから取り出して、110℃の条件下で1時間乾燥させた。乾燥後の試験片の重量を測定し、下記式(1)を用いてゲル分率(重量%)を算出した。
ゲル分率(重量%)=W2/W1×100 (1)
式(1)中、W1は浸漬前の試験片の重量を表し、W2は浸漬、乾燥後の試験片の重量を表す。
ゲル分率上昇率(重量%)
=(室温で2週間保管した後のゲル分率)−(初期のゲル分率) (2)
ゲル分率上昇率(重量%)が10重量%未満であった場合を○、10重量%以上20重量%未満であった場合を△、20重量%以上であった場合を×として評価した。
得られた接着フィルムを一部採取し、測定装置「DSC6220」(Seiko Instruments社製)を用いて、30〜300℃(5℃/min)、N2=50ml/minの測定条件でDSC測定を行った。
発熱ピークの立ち上がりを観測し、発熱開始温度が100℃以上であった場合を○、100℃未満であった場合を×として評価した。
(4−1)ヘイズ値
得られた厚み40μmの接着フィルムの両面を、2枚の厚み25μmのPETフィルム間に挟み込んで試片を得た。得られた試片について、ヘーズメータ(HM−150、村上色彩技術研究所社製)を用いてヘイズ値(%)を測定した。
接着剤層を有する半導体チップを自動ボンディング装置を用いて基板上に熱圧着する際、10個の半導体チップのうち、半導体チップ上のアライメントマーク(位置表示)が自動認識可能であった半導体チップの数が10個であった場合を○、7〜9個であった場合を△、6個以下であった場合を×として評価した。
得られた接着フィルムを、オーブン中、190℃1時間で硬化してテストサンプルを得た。得られたテストサンプルについて、動的粘弾性測定装置(DVA−200、アイティー計測制御社製)を用いて引張りモード、チャック間距離30mm、昇温速度5℃/分、測定周波数10Hzの条件で動的粘弾性測定を行い、tanδの最大ピーク温度をガラス転移温度(Tg)とした。なお、一般的に、Tgが高いほど耐熱性が高いとみなすことができる。
得られた半導体チップ実装体を、超音波探傷装置(SAT)を用いて観察した。
半導体チップ面積に対するボイド発生部分の面積が5%未満であった場合を○、5%以上10%未満であった場合を△、10%以上であった場合を×として評価した。
Claims (6)
- エポキシ樹脂と、ビシクロ骨格を有する酸無水物と、常温で液状のイミダゾール硬化促進剤とを含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
前記ビシクロ骨格を有する酸無水物は、下記一般式(a)で表される構造を有する化合物であり、前記ビシクロ骨格を有する酸無水物の配合量が、前記熱硬化性樹脂組成物中に含まれるエポキシ基の総量に対して理論的に必要とされる当量の60〜110%であり、
前記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤は、常温で液状又は常温で固体のイミダゾール化合物と亜リン酸化合物とを含有するものであって、前記常温で液状又は常温で固体のイミダゾール化合物中のイミダゾール基に対する前記亜リン酸化合物中の水酸基のモル比が0.05〜3.3であり、
前記常温で液状のイミダゾール硬化促進剤の配合量は、前記ビシクロ骨格を有する酸無水物100重量部に対して5〜50重量部であり、
前記亜リン酸化合物は、亜リン酸、亜リン酸モノエステル又は亜リン酸ジエステルであり、
ヘイズ値が70%以下である
ことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- エポキシ樹脂は、多環式炭化水素骨格を主鎖に有するエポキシ樹脂を含有することを特徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の熱硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする先塗布型フリップチップ実装用接着剤。
- 請求項3記載の先塗布型フリップチップ実装用接着剤を用いる半導体装置の製造方法であって、
表面に突起電極を有するウエハの突起電極を有する面に、前記フリップチップ実装用接着剤を供給して接着剤層を設ける工程と、
前記ウエハを前記接着剤層ごとダイシングして、前記接着剤層を有する半導体チップに分割する工程と、
前記接着剤層を有する半導体チップを、前記接着剤層を介して基板又は他の半導体チップに熱圧着により実装する工程とを有する
ことを特徴とする半導体装置の製造方法。 - 表面に突起電極を有するウエハの突起電極を有する面に、フリップチップ実装用接着剤を供給して接着剤層を設ける工程の後、更に、前記ウエハを裏面から研削して薄化する工程を有することを特徴とする請求項4記載の半導体装置の製造方法。
- 請求項4又は5記載の半導体装置の製造方法を用いて製造されることを特徴とする半導体装置。
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