JP4576928B2 - 光学活性な液晶性化合物、組成物及びそれらの重合体 - Google Patents
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Description
近年、重合性コレステリック液晶を用いた円偏光分離機能素子が、輝度向上フィルムとして活用されている(非特許文献1)。コレステリック液晶は通常、ネマチック液晶に光学活性化合物を添加し調製できる。紫外線領域から可視光領域までの円偏光分離機能を得るためには、非常にピッチの短いらせん構造(280〜800nm)を必要とする。HTPの小さな光学活性化合物を使用すると、その添加量を増やさなければならず、他の物性、特にCN点、光学異方性の調整が難しくなる。また液晶性を示さない光学活性化合物の添加量を多くすると、組成物の液晶性がなくなり、目的とするコレステリック液晶相が得られない。
(1)化合物(1)はフルオレン環を有し、光学活性なアルキレンを2つ有する液晶化合物である。
(2)化合物(1)は、液晶性化合物に溶解させることにより大きならせん誘起力を発現する。
(3)化合物(1)は、通常使用される条件下において物理的及び化学的に極めて安定であり、他の化合物との相溶性がよい。
(4)化合物(1)を構成する環、結合基または側鎖を適当に選ぶことによって、大きい誘電率異方性、小さい誘電率異方性、大きい光学異方性、小さい光学異方性、小さい粘度などの物性値を調整することができる。
本発明の光学活性フルオレン誘導体は、前記式(1)で表される。
A1及びA2のさらに好ましい例は、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、基中の1つの水素がフッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレンまたは基中の2つの水素がフッ素またはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレンである。
1) 化合物(1)はそれ自体が液晶相を示すので、化合物(M1)〜化合物(M9)により構成される組成物に多く添加した場合でも、組成物の液晶性を保つことができる。よって化合物(1)の添加量を3〜90重量%の範囲で添加可能であり、添加量によりコレステリック相のピッチを波長100〜750nmの範囲の必要な波長に調製ができる。
2) 重合反応性の大きい重合性基をもつ液晶性化合物により構成されているので適当な重合開始剤の添加により紫外線などの電子線により敏速な硬化ができる
3) プラナー配向性に優れている
(MIX1):化合物(1)+化合物(M1)
(MIX2):化合物(1)+化合物(M2)
(MIX3):化合物(1)+化合物(M1)+化合物(M2)
これらの組成物は光ラジカル重合開始剤を添加して、紫外線などの電子線を照射することで敏速に硬化して液晶相の固定化ができる。
(MIX4):化合物(1)+化合物(M5)+化合物(M3)
(MIX5):化合物(1)+化合物(M5)+化合物(M4)
(MIX6):化合物(1)+化合物(M5)+化合物(M3)+化合物(M4)
(MIX7):化合物(1)+化合物(M3)
(MIX8):化合物(1)+化合物(M4)
(MIX9):化合物(1)+化合物(M6)
(MIX10):化合物(1)+化合物(M7)
(MIX11):化合物(1)+化合物(M8)
(MIX12):化合物(1)+化合物(M9)
(MIX13):化合物(1)+化合物(M6)+化合物(M7)
(MIX14):化合物(1)+化合物(M8)+化合物(M9)
(MIX15):化合物(1)+化合物(M6)+化合物(M9)
(MIX16):化合物(1)+化合物(M7)+化合物(M9)
(MIX17):化合物(1)+化合物(M3)+化合物(M7)+化合物(M9)
(MIX18):化合物(1)+化合物(M4)+化合物(M7)+化合物(M9)
(MIX19):化合物(1)+化合物(M3)+化合物(M7)
(MIX20):化合物(1)+化合物(M4)+化合物(M7)
これらの組成物は光カチオン重合開始剤を添加して、紫外線などの電子線を照射することで敏速に硬化して液晶相の固定化ができる。また、空気下においても重合阻害を受けることがなく、良好な硬化速度で重合物が得られる。
化合物(1)は重合可能な不飽和結合あるいは環状エーテルを有する。化合物(1)を重合することで重合体を製造できる。重合体は、ラジカル重合あるいはカチオン重合などの反応によって得られる。化合物(1)の1つのみを重合させると、単独重合体が得られる。この重合体は1つの構成単位からなる。少なくとも2つの化合物(1)を含有する組成物を重合させると、共重合体が得られる。この共重合体は少なくとも2つの構成単位を有する。本発明の目的とする光学異方性フィルムの製造には配向した液晶状態での重合が望ましいので、光ラジカル重合あるいは光カチオン重合がとくに好ましい重合法である。
接着剤、機械的異方性を持つ合成高分子、化粧品、装飾品、非線形光学材料及び情報記憶材料などには熱可塑性樹脂が利用できる。この熱可塑性樹脂は分岐の進んでいない線状の高分子であり、単官能性化合物を主体とする本発明の液晶組成物を重合することにより得られる。これらの重量平均分子量は500から1000000であり、好ましくは1000から500000であり、より好ましくは5000から100000である。
液晶表示素子の構成要素である位相差板、偏光素子、液晶配向膜、反射防止膜、選択反射膜、視野角補償膜などには熱硬化性樹脂が利用できる。この熱硬化性樹脂は三次元の網目構造の高分子であり、二官能性化合物を主体とする本発明の液晶組成物を重合することにより、重合度の高い重合体として得られる。これらの重合体は分岐が進むと溶媒に溶けにくくなり、硬度が高くなる。これらの重合体の分子量は測定が困難で、規定するのが難しいが、無限大に近いことが好ましい。
(第1段階)
(S)−シトロネリルクロライドの製造
(S)−シトロネロール1Kgと四塩化炭素4Lを混合した溶液を70℃に保ちながら、2.5Kgのトリフェニルフォスフィンを8時間かけて少しずつ加えた。反応溶液を室温に戻し、25Lのペンタンに反応溶液に注ぐと白色のスラリーが得られた。このスラリーを濾過して得られた濾液を濃縮し、濃縮物を減圧蒸留により精製して848gの(S)−シトロネリルクロライドを得た。(沸点(20hPa)95℃)
(S)−シトロネリルクロライド800gを4Lのメタノールに加えた溶液を−15℃に温度を保ちながらオゾンを吹き込んだ。原料がすべてオゾンと反応したことをガスクロマトグラフィーで確認した後、152gの水素化ホウ素ナトリウムを加え2時間攪拌した。この間、反応溶液の温度が0℃を越えないように制御した。3Kgの氷と3Lの水、432mlの硫酸を加え反応を止め、クロロホルム4Lで抽出した。クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。濃縮して得られた残査を減圧蒸留により精製して350gの(S)−4−メチル−6−クロロヘキサノールを得た。(沸点(5.3hPa)90〜92℃)
(S)−4−メチル−6−クロロヘキサノール128g、4−ヒドロキシ安息香酸エチル130g、炭酸カリウム129g、ジメチルホルムアミドからなる溶液を7時間90℃で攪拌した。反応溶液を水2Lに注ぐとスラリーが得られたので、このものを濾過して固形物を得た。固形物を酢酸エチルに溶して、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮、シクロヘキサンで再結晶して197gの(S)−4−(6−ヒドロキシ−3−メチルヘキシルオキシ)安息香酸エチルを得た。融点74〜75℃
(S)−4−(6−ヒドロキシ−3−メチルヘキシルオキシ)安息香酸エチル132g、エタノール500ml、水100ml、水酸化カリウム70gからなる溶液を4時間還流した。反応溶液中のエタノールを減圧蒸留によりできるだけ除いた後、溶液に水400ml、エーテル500mlを加え分液した。水層部に12Nの塩酸を加えるとスラリーが得られたので、これを濾過して結晶を得た。得られた結晶を乾燥した後、ジエチルエーテルで再結晶して100gの(S)−4−(6−ヒドロキシ−3−メチルヘキシルオキシ)安息香酸を得た。
(S)−4−(6−ヒドロキシ−3−メチルヘキシルオキシ)安息香酸22g、N,N−ジメチルアニリン13ml、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.2g、ジオキサン200mlからなる溶液にアクリル酸クロリド8.3mlを室温で滴下し、50℃で2時間還流した。多量の水に反応溶液を注ぐとスラリーが得られたので、これを濾過して結晶を得た。得られた結晶を乾燥した後、シクロヘキサンとジエチルエーテルの混合溶媒で再結晶して17gの(S)−4−(6−アクリロイルオキシ−3−メチルヘキシルオキシ)安息香酸を得た。
(S)−4−(6−アクリロイルオキシ−3−メチルヘキシルオキシ)安息香酸3g、2,7−ジヒドロキシ−9−メチルフルオレン1gを塩化メチレン80mlに溶かし5℃まで冷やし、そこへジメチルアミノピリジン0.1g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩2.3gを加え室温で12時間攪拌した。水50mlを加え分液、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製、エタノール、酢酸エチルを混合した溶媒で再結晶を行い0.8gの(S)−(−)−9−メチル−2,7−ジ(4−(6−アクリロイルオキシ−3−メチルヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)フルオレンを得た。
相転移温度:C 65 Ch 130 I
本発明の化合物がコレステリック液晶相を広い温度範囲で示す液晶化合物であることがこの結果からわかる。
一般的なカイラル剤である(CB−15)と本発明の化合物No.10のHTPを比較した。
(CB−15) 5.7μm−1・wt%−1
(No.10) 13.4μm−1・wt%−1
本発明の化合物No.10はCB−15よりも2.3倍以上大きなHTPを示した。すなわち、本発明の化合物が大きならせん誘起力を有していることがこの結果からわかる。
(S)−4−(3−メチル−6−ビニルオキシヘキシルオキシ)安息香酸2.6g、2,7−ジヒドロキシ−9−メチルフルオレン1gを塩化メチレン80mlに溶かし、そこへジメチルアミノピリジン0.1g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩2.3gを加え室温で12時間攪拌した。水50mlを加え分液、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製、エタノール、酢酸エチルを混合した溶媒で再結晶を行い0.9gの(S)−(−)−9−メチル−2,7−ジ(4−(6−ビニルオキシ−3−メチルヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)フルオレンを得た。
(第1段階)
(S)−シトロネリルブロマイドの製造
(S)−シトロネロール500gとトリフェニルホスフィン835gを塩化メチレン1.5Lに溶かした溶液を10℃に保ちながら、四臭化炭素1325gを塩化メチレン1.5Lに溶かした溶液を2時間かけて滴下した。反応溶液を室温に戻し、10Lのペンタンに反応溶液に注ぐと白色のスラリーが得られた。このスラリーを濾過して得られた濾液を濃縮し、濃縮物を減圧蒸留により精製して472gの(S)−シトロネリルブロマイドを得た。(沸点(20hPa)101〜112℃)
(S)−シトロネリルブロマイド100g、4−ヒドロキシ安息香酸エチル71g、炭酸カリウム83g、ジメチルホルムアミド400mlからなる溶液を7時間90℃で攪拌した。反応溶液に水1Lに注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査に水酸化ナトリウム10g、エタノール100ml、水30mlを加え、2時間還流した。反応溶液中のエタノールを減圧蒸留によりできるだけ除いた後、溶液に12Nの塩酸を加えて、酸性とした後、エーテル500mlを加え分液した。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、再結晶して93gの(S)−4−(3,7−ジメチルオクチルオキシ−6−エン)安息香酸を得た。
融点: 58〜60℃
(S)−4−(3,7−ジメチルオクチルオキシ−6−エン)安息香酸10g、2,7−ジヒドロキシ−9−メチルフルオレン3.8gを塩化メチレン100mlに溶かし5℃まで冷やし、そこへジメチルアミノピリジン0.1g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩7.6gを加え室温で12時間攪拌した。水50mlを加え分液、塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製、エタノール、酢酸エチルを混合した溶媒で再結晶を行い19gの(S,S)−9−メチル−2,7−ジ(4−(3,7−ジメチルオクチルオキシ−6−エン)ベンゾイルオキシ)フルオレンを得た。
相転移温度:C 96 Ch 146.9 I
塩化メチレン200mlに(S,S)−9−メチル−2,7−ジ(4−(3,7−ジメチルオクチルオキシ−6−エン)ベンゾイルオキシ)フルオレン18gを溶かした溶液に、m−クロロ過安息香酸15gを加えて8時間かくはんした。水を加えて塩化メチレン層を分液した後、その溶液を30%亜硫酸水素ナトリウム水溶液で2回洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールで2回再結晶して5gの(S,S)−9−メチル−2,7−ジ(4−(3,7−ジメチルオクチルオキシ−6、7−エポキシ)ベンゾイルオキシ)フルオレン(No.90)を得た。
相転移温度:C 66 Ch 103.6 I
本発明の化合物がコレステリック液晶相を広い温度範囲で示す液晶化合物であることがこの結果からわかる。
化合物(No.10)50重量%、(K1)50重量%の組成物(CL1)を調製した。この組成物の相転移温度はC 85 Ch 185 Iであり、化合物(No.10)は相分離することなく良好な相溶性を示した。
組成物(CL2) 35重量% 45重量% 20重量% 赤
組成物(CL3) 40重量% 40重量% 20重量% 緑
組成物(CL4) 45重量% 35重量% 20重量% 青
組成物(CL5) 40重量% 30重量% 30重量% 赤
組成物(CL4)10g、重合開始剤イルガキュアー907、0.3gをトルエン80gに溶解した溶液を、表面をレーヨン布によりラビングしたアセチル化度2.9のトリアセチルセルロースフィルムに、マイクログラビヤコーターを用いて塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で15分熱処理することにより、溶媒を除去して液晶相を配向させた。同温度を保ったまま、高圧水銀灯(120W/cm)によって紫外線を10秒間照射した。照射後、液晶相は重合しており、その表面硬度は鉛筆硬度にして2Hであった。温度変化(20〜100℃)による液晶相の配向の乱れはなく耐熱性の高いフィルムが得られた。この光学異方性フィルムは、組成物を基板上で配向させた時と同じ青色の選択反射を示した。このことは配向させた組成物の分子配列がそのまま保持されて重合されたことを示している。
組成物(CL5)10g、サイラキュアーUVI−6992:0.3gをトルエン80gに溶解した溶液を、表面をレーヨン布によりラビングしたアセチル化度2.9のトリアセチルセルロースフィルムに、マイクログラビヤコーターを用いて塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で15分熱処理することにより、溶媒を除去して液晶相を配向させた。同温度を保ったまま、高圧水銀灯(120W/cm)によって紫外線を10秒間照射した。照射後、液晶相は重合しており、その表面硬度は鉛筆硬度にして2Hであった。温度変化(20〜100℃)による液晶相の配向の乱れはなく耐熱性の高いフィルムが得られた。この光学異方性フィルムは、組成物を基板上で配向させた時と同じ赤色の選択反射を示した。このことは配向させた組成物の分子配列がそのまま保持されて重合されたことを示している。
Claims (34)
- 式(1)において、R1 は水素、R2はメチルであり、A1及びA2 は1,4−フェニレンであり、X1及びX4 は−O−であり、X2及びX3は独立して−COO−または−OCO−であり、Y1及びY2 は、式(C3)で表される光学活性な基であり、これらの式において*印は不斉炭素の存在を示し;Pは式(P1)で表される重合性の基である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1 は水素、R2はメチルであり、A1及びA2 は1,4−フェニレンであり、X1及びX4は−O−であり、X2及びX3は独立して−COO−または−OCO−であり、Y1及びY2は独立して(C6)または(C7)で表される光学活性な基であり、これらの式において*印は不斉炭素の存在を示し、Pは(P11)で表される重合性の基である請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも2つの化合物を含有し、少なくとも1つの化合物が請求項1〜4の何れか1項に記載の化合物である液晶組成物。
- 化合物の全てが重合性化合物である請求項5に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M1)、(M2)、(M3)、(M4)、(M5)、(M6)、(M7)、(M8)及び(M9)で表される化合物から選択された少なくとも1つの重合性化合物とを含有する液晶組成物。
上式において、R3は独立して、水素、フッ素、塩素、シアノまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、または−CO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;R4は独立して、水素または炭素数1〜5のアルキルであり;A3、A4及びA5は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルであり;Bは独立して、単結合、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲン、メチル若しくはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ビフェニル−4,4’−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル、9−クロロフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジフルオロフルオレン−2,7−ジイルであり;X6は独立して、単結合または−O−であり;Z1及びZ2は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;mは独立して、1または0であり、n及びpは独立して、1〜20の整数である。 - R3は水素、フッ素、塩素または炭素数1〜20のアルキル若しくはアルコキシであり、R4は独立して、メチルまたはエチルであり、A3、A4及びA5は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1若しくは2個の水素がフッ素で置換された1,4−フェニレンまたは1若しくは2個の水素が塩素で置換された1,4−フェニレンであり、Bは1,4−フェニレン、1若しくは2個の水素がフッ素で置換された1,4−フェニレン、1若しくは2個の水素がメチルで置換された1,4−フェニレン、1若しくは2個の水素がトリフルオロメチルで置換された1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであり、Z1及びZ2は独立して、単結合、−COO−または−OOC−である請求項7に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)で表される化合物の含有量の合計が3〜90重量%であり、式(M1)〜(M9)のうちの何れかで表される化合物の含有量の合計が10〜97重量%である請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P1)である化合物と、式(M1)及び(M2)で表される各化合物から選択された少なくとも1つの化合物とを含有する請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P1)で表される化合物の含有量の合計が3〜90重量%であり、式(M1)及び(M2)で表される各化合物の含有量の合計が10〜97重量%である請求項10に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P4)である化合物と、式(M5)で表される化合物のうちの少なくとも1つと、式(M3)及び(M4)で表される各化合物から選択された少なくとも1つの化合物とを含有する請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P4)である化合物並びに式(M5)で表される化合物の含有量の合計が10〜90重量%であり、式(M3)及び(M4)で表される各化合物の含有量の合計が10〜90重量%である請求項12に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P11)である化合物と、式(M3)、(M4)、(M6)、(M7)、(M8)及び(M9)で表される各化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物とを含有する請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P11)である化合物と、式(M8)及び(M9)で表される各化合物から選択された少なくとも1つの化合物とを含有する請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P11)である化合物と、式(M6)、(M7)及び(M9)で表される各化合物から選択された任意の2つの化合物とを含有する請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 請求項1の式(1)において、Pが(P11)である化合物の含有量の合計が10〜90重量%であり、式(M3)、(M4)、(M6)、(M7)、(M8)及び(M9)で表される各化合物の含有量の合計が10〜90重量%である請求項14〜16の何れか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項5〜17の何れか1項に記載の液晶組成物を重合することで得られる重合体。
- 請求項1に記載の少なくとも1つの化合物を重合することにより得られる重合体。
- 重量平均分子量が500〜1,000,000である請求項18または19に記載の重合体。
- 重量平均分子量が1,000〜500,000である請求項18または19に記載の重合体。
- 請求項5〜17の何れか1項に記載の液晶組成物または式(1)の化合物に電磁波を照射して重合することにより得られる請求項20または21に記載の重合体を含む光学異方性フィルム。
- 請求項5〜17の何れか1項に記載の液晶組成物または式(1)の化合物を配向させた後、電磁波の照射により液晶相の配向を固定化した光学異方性フィルム。
- 照射した電磁波が電子線または紫外線である請求項22または23に記載の光学異方性フィルム。
- 電磁波により固定化した液晶の配向が、プラナー配向である請求項22〜24の何れか1項に記載の光学異方性フィルム。
- 請求項22〜25の何れか1項に記載の光学異方性フィルムからなる光学素子。
- 光学異方性フィルムが円偏光二色性を有する請求項26に記載の光学素子。
- 波長350〜750nmのうち、一部またはすべての領域の光を選択的に反射する可視光域にて円偏光二色性を示す請求項26または27に記載の光学素子。
- カイラルネマチック相またはコレステリック相で誘起された螺旋構造において、ピッチが光学異方性を有する成形体の厚さ方向に連続的に変化することで波長350〜750nmのすべての領域の光を選択的に反射する請求項26に記載の光学素子。
- 円偏光二色性を示す波長域が相違する2層以上の重合体からなり、波長350〜750nmのすべての領域の光を選択的に反射する請求項28に記載の光学素子。
- 請求項26〜30の何れか1項に記載の光学素子に、1/4波長機能板として機能する層を設けた光学素子。
- 輝度向上フィルムとして機能する請求項26〜30の何れか1項に記載の光学素子。
- 波長100〜350nmの紫外光域にて円偏光二色性を示す請求項26または27に記載の光学素子。
- 請求項26〜30の何れか1項に記載の光学素子を含む液晶表示素子。
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