JP5522359B2 - 重合性液晶化合物、液晶組成物および重合体 - Google Patents
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Description
[1] 式(1)で表される重合性液晶化合物:
ここに、Gは単結合または−O−であり;Rは独立して水素、メチルまたは式(a)で表される基であって、Rの少なくとも2つは式(a)で表される基であり;
式(a)において、Aは1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−シクロヘキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてこれらの環の任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよく;
Zは単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2CF2O−、−OCF2CH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−または−OCOC≡C−であり;
mは0〜3の整数であり;mが2または3であるとき、複数のAはすべて同じ環であってもよく、少なくとも2つの異なる環で構成されてもよく、複数のZもすべて同じ基であってもよく、少なくとも2つの異なる基で構成されてもよく;
X0は単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−S−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z0は単結合、−O−、−OCO−または−OCOO−であり;
Xは単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Pは式(P1)〜式(P8)のいずれか1つで表される重合性の基である:
(これらの式におけるWは、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルである。)
但し、Pが式(P1)で表される基であり、Z0、X0およびXがいずれも単結合であるとき、mは0ではなく;Pが式(P3)で表される基であり、Z0が−O−であり、X0が単結合であり、そしてXが−CH2−であるときも、mは0ではない。
「液晶性化合物」は、液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。
式(1)で表わされる化合物を化合物(1)または式(1)の化合物と表記することがある。他の式についても同様に略記することがある。
アクリレートおよびメタアクリレートの総称として(メタ)アクリレートを用いることがある。
化学構造式において文字(例えばA)を六角形で囲んだ記号は、それが環(環A)であることを示す。
環を構成する炭素との結合位置が明確でない置換基は、その結合位置が化学的に問題のない範囲内で自由であることを意味する。
複数の式において同じ記号が用いられている場合は、その基が同じ定義範囲を有することを意味するが、すべての式において同時に同じ基でなければならないことを意味しない。そのような場合は、複数の式において同じ基が選択されてもよいし、式ごとに異なる基が選択されてもよい。
なお、化学式における置換基Meはメチルを意味する。
[2] Aが1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてこれらの環の任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよく;
Zが単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−または−OCOC≡C−であり;
X0が単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−S−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z0が−O−、−OCO−または−OCOO−であり;
Xが単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Pが式(P1)、式(P6)、式(P7)または式(P8)で表される基である、[1]項に記載の重合性液晶化合物。
Zが単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−または−OCOC≡C−であり;
X0が単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−S−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z0が−O−、−OCO−または−OCOO−であり;
Xが単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Pが式(P3)、式(P4)または式(P5)で表される基である、[1]項に記載の重合性液晶化合物。
式(a)において、Aが1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてこれらの環の任意の水素はフッ素、塩素、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Zが単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;X0が単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;Z0が−O−または−OCO−であり;Xが単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;Pが式(P1)、式(P3)または式(P5)で表される基であり;Wが水素、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである、[1]項に記載の重合性液晶化合物。
式(a)において、Aが1,4−フェニレンであり、そしてこの環の任意の水素はフッ素、で置き換えられてもよく;Zが単結合、または−OCOO−であり;X0が単結合であり;Z0が−OCO−であり;mが1であり;Xが単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;Pが式(P1)、式(P3)または式(P5)で表される基であり;Wが水素、メチルまたはエチルである、[1]項に記載の重合性液晶化合物。
ここに、P1は独立して、式(P9)〜式(P12)のいずれか1つで表される重合性の基であり;Wは水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;
R1は水素、フッ素、塩素、シアノまたは炭素数1〜20のアルキルであり;この炭素数1〜20のアルキルにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
A1は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Y1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく;
Z1は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;
W21は独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜3のアルキルであり;
W22は独立して水素、ハロゲン、シアノ、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルであり;
W24は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルであり;
s11は1または2であり;s11が2であるとき、2つのA1は同じ環であってもよく異なる環であってもよく、2つのZ1も同じ基であってもよく異なる基であってもよく;
そして、s24は1または2であり;s24が2であるとき、2つの環の置換基は同じであってもよく異なってもよい。
R1がフッ素、シアノ、炭素数2〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルコキシであり;これらのアルキルおよびアルコキシにおける任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
A1が独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレンまたは1,3−フェニレンであり、これらの環の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Y1が独立して炭素数2〜12のアルキレン、炭素数2〜12のアルキレンオキシまたは炭素数2〜12のオキシアルキレンであり;
Z1が独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−(CH2)2COO−または−OCO(CH2)2−であり;
W21が独立して水素、フッ素またはメチルであり;
W22が独立して水素、フッ素、メチル、シアノ、イソプロピル、ターシャリーブチルまたはトリフルオロメチルであり;
W24が独立して水素、フッ素、メチルまたはメトキシであり;
s11が1または2であり;s11が2であるとき、2つのA1は同じ環であってもよく異なる環であってもよく、2つのZ1も同じ基であってもよく異なる基であってもよく;
そして、s24が1または2であり;s24が2であるとき、2つの環の置換基は同じであってもよく異なってもよい、[8]項に記載の液晶組成物。
これらの式において、Wは水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルである。好ましいWは水素、フッ素、塩素、メチル、エチルおよびトリフロロメチルである。
P1は独立して、式(P9)〜式(P12)のいずれか1つで表される重合性の基であり、これらの基におけるWは水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルである。ハロゲンの好ましい例はフッ素および塩素である。
R1は水素、フッ素、塩素、シアノまたは炭素数1〜20のアルキルであり、この炭素数1〜20のアルキルにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。R1の好ましい例は、フッ素、シアノ、炭素数2〜12のアルキルおよび炭素数2〜12のアルコキシであり、これらのアルキルおよびアルコキシにおける任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
W22は独立して水素、ハロゲン、シアノ、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルである。そして、好ましいW22は独立して水素、フッ素、メチル、シアノ、イソプロピル、ターシャリーブチルまたはトリフルオロメチルである。
W24は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルである。そして、好ましいW24は独立して水素、フッ素、メチルまたはメトキシである。
s24は1または2である。そして、s24が2であるとき、2つの環の置換基は同じであってもよく異なってもよい。
P1の好ましい例は式(P9)、式(P10)、式(P11)で表される基であって、式(P9)におけるWは水素であり、式(P10)におけるWは水素であり、式(P11)におけるWはエチルである。
Y1は炭素数2〜12のアルキレンまたは炭素数2〜12のアルキレンオキシである。
なお、式(M1−3)におけるP1のより好ましい例は前記の式(P9)および式(P11)で表される基である。そして、P1が式(P11)で表される基であるとき、式(M1−3)におけるY1は炭素数2〜12のアルキレンであり、このアルキレンにおける1つのまたは隣接しない2つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
ここに、Y1は独立して炭素数2〜12のアルキレン、炭素数2〜12のオキシアルキレンまたは炭素数2〜12のアルキレンオキシであり、W1は水素またはフッ素である。なお、P1は式(P9)、式(P10)および式(P11)で表される基であることが好ましく、このとき式(P9)におけるWは水素であり、式(P10)におけるWは水素であり、式(P11)におけるWはエチルである。
ここに、Y1は独立して炭素数2〜12のアルキレン、炭素数2〜12のアルキレンオキシまたは炭素数2〜12のオキシアルキレンである。P1は式(P9)、式(P10)および式(P11)で表される基であることが好ましく、このとき式(P9)におけるWは水素であり、式(P10)におけるWは水素であり、式(P11)におけるWはエチルである。なお、式(M2e−2)におけるP1のより好ましい例は前記の式(P9)および式(P10)で表される基であり、このとき式(P10)におけるWは水素である。
化合物(M1−3−4)〜(M1−3−7):特開2005−320317号公報
化合物(M2a−1−1)〜化合物(M2a−1−6):特開2003−238491号公報および特開2006−307150号公報
化合物(M2a−1−9)〜化合物(M2a−1−20):特開2005−60373号公報
化合物(M2a−1−7)および化合物(M2a−1−8):WO2008/136265号パンフレット
化合物(M2b−1−1)および化合物(M2b−2−1):Makromol. Chem., 190, 3201-3215 (1998)
化合物(M2b−3−1)および化合物(M2b−9−1):特開2004−231638号公報
化合物(M2b−6−1):特開2006−337565号公報
化合物(M2b−13−1):WO97/00600号パンフレット
化合物(M2d):特開2008−239873号公報
化合物(M2e−2−2):Macromolecules, 26, 1244-1247 (1993)
5,5’,6,6’−テトラヒドロキシ−3,3,3’,3’−テトラメチルー1,1’−スピロビインダン(5.0g、15mmol)、4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸(19g、66mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(14g、66mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.7mg、5.9mmol)およびジクロロメタン(100mL)の混合物を室温で15時間撹拌した。析出した不溶物を濾別除去した。ろ液を1M塩酸、2M水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄後、有機溶剤を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン/酢酸エチル(容量比:9/1))で精製し、14g(収率66%)の化合物(A−1)を粘性物質として得た。
実施例1で得られた化合物(A−1)[10重量%]、化合物(M2a−1−1)(n=m=6)[63重量%]、化合物(M1−1−1)(n=6)[27重量%]からなる液晶組成物(Mix−1)を調製した。
なお、化合物(M2a−1−1)は、特開2003−238491号公報に記載の方法で合成した。
化合物(M1−1−1)は、Macromolecules, 26, 6132-6134 (1993) に記載の方法と同様にして合成した。
次いで、組成物(Mix−1)(1.0g)にトルエン(4.0g)および重合開始剤(チバ・ジャパン(株)製の商品名イルガキュア907)0.05g]を加えた溶液を、ガラス基板にスピンコーターを用いて塗布した。70℃のホットプレート上で3分間放置し溶剤を除去して液晶層を配向させた。超高圧水銀灯(250W)を用いて紫外線(20mW/cm2;365nm)を窒素雰囲気下、25℃で30秒間照射し、光学薄膜(C−1)を得た。目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−1)が透明で均一配向であることが観察された。そして、シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いて、光学薄膜付基板に波長が550nmの光を照射し、この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーションを測定したところ、図1のようなプロファイルが得られ、垂直配向であることを確認した。
<光重合性液晶組成物(Mix−2)の調製と光学薄膜(C−2)の製造>
化合物(M2a−1−1)(n=m=6)[70「重量%」、化合物(M1−1−1)(n=6)[30重量%]からなる液晶組成物(Mix−2)を調整した。
次いで、組成物(Mix−2)(1.0g)にトルエン(4.0g)および重合開始剤(チバ・ジャパン(株)製の商品名イルガキュア907)0.05g]を加えた溶液を、ガラス基板にスピンコーターを用いて塗布した。70℃のホットプレート上で3分間放置し溶剤を除去して液晶層を配向させた。超高圧水銀灯(250W)を用いて紫外線(20mW/cm2;365nm)を窒素雰囲気下、25℃で30秒間照射し、光学薄膜(C−2)を得た。目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−2)の配向がランダム配向であることが観察された。
実施例1で得られた化合物(A−1)[8重量%]、化合物(M2b−2−1)(n=m=6)[60重量%]、化合物(M1−1−1)(n=6)[32重量%]からなる液晶組成物(Mix−3)を調製し、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/シクロペンタノン=1/1(重量比)とし、基板上にポリイミド膜(チッソ(株)製、商品名:リクソンアライナー PIA−5370を塗布し、80℃で3分間溶媒乾燥後、210℃で30分間焼成したもの)付にしたこと以外は、実施例1と同様にして光学薄膜C−3を得た。なお、化合物(M2b−2−1)は、Makromol. Chem., 190, 2255-2268 (1989) に記載の方法で合成した。
目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−3)は透明で均一配向であることが観察された。そして、シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いて、光学薄膜付基板に波長が550nmの光を照射し、この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーションを測定したところ、図1と同様なプロファイルが得られ、垂直配向であることを確認した。
<光重合性液晶組成物(Mix−4)の調製と光学薄膜(C−4)の製造>
化合物(M2b−2−1)(n=m=6)[65「重量%」、化合物(M1−1−1)(n=6)[35重量%]からなる液晶組成物(Mix−4)を調整したこと以外は、実施例3と同様にして光学薄膜C−4を得た。目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−4)の配向がランダム配向であることが観察された。
化合物(M2b−2−1)(n=m=6)を化合物(M2b−13−1)(n=m=4)に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、光学薄膜C−5を得た。なお、化合物(M2b―13−1)は、WO97/00600号パンフレットに記載の方法と同様にして合成した。
目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−5)が透明で均一配向であることが観察された。そして、シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いて、光学薄膜付基板に波長が550nmの光を照射し、この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーションを測定したところ、図1と同様なプロファイルが得られ、垂直配向であることが確認された。
<光重合性液晶組成物(Mix−6)の調製と光学薄膜(C−6)の製造>
化合物(M2b−13−1)(n=m=4)[65「重量%」、化合物(M1−1−1)(n=6)[35重量%]からなる液晶組成物(Mix−6)を調整したこと以外は、実施例4と同様にして光学薄膜C−6を得た。目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−6)の配向がランダム配向であることが観察された。
化合物(M1−1−1)(n=6)を化合物(M1−5−1)(n=6)に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、光学薄膜C−7を得た。なお、化合物(M1−5−1、n=6)は特開2005―187618号公報記載の方法で合成した。
目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−7)が透明で均一配向であることが観察された。そして、シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いて、光学薄膜付基板に波長が550nmの光を照射し、この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーションを測定したところ、図1と同様なプロファイルが得られ、垂直配向であることが確認された。
<光重合性液晶組成物(Mix−8)の調製と光学薄膜(C−8)の製造>
化合物(M2b−2−1)(n=m=6)[65「重量%」、化合物(M1−5−1)(n=6)[35重量%]からなる液晶組成物(Mix−8)を調整したこと以外は、実施例5と同様にして光学薄膜C−8を得た。目視と顕微鏡によって、光学薄膜(C−8)の配向がランダム配向であることが観察された。
5,5’,6,6’−テトラヒドロキシ−3,3,3’,3’−テトラメチルー1,1’−スピロビインダン(2.3g、6.75mmol)、4−[6−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(10g、29.7mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(6.44g、31.2mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.36mg、2.97mmol)およびジクロロメタン(100mL)の混合物を室温で15時間撹拌した。析出した不溶物を濾別除去した。ろ液を1M塩酸、2M水酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄後、有機溶剤を減圧下留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン/酢酸エチル(容量比:4/1))で精製し、5.42g(収率47.9%)の化合物(A−2)を粘性物質として得た。
Claims (17)
- 式(1)で表される重合性液晶化合物:
ここに、Gは単結合であり;Rは式(a)で表される基であり;
式(a)において、Aは1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−シクロヘキセニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、そしてこれらの環の任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよく;
Zは単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−または−OCOC≡C−であり;
mは0〜3の整数であり;mが2または3であるとき、複数のAはすべて同じ環であってもよく、少なくとも2つの異なる環で構成されてもよく、複数のZもすべて同じ基であってもよく、少なくとも2つの異なる基で構成されてもよく;
Z0は単結合、−O−、−OCO−または−OCOO−であり;
X0は単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Xは単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Pは式(P1)〜式(P8)のいずれか1つで表される重合性の基である:
(これらの式におけるWは、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルである。)
但し、Pが式(P1)で表される基であり、Z0、X0およびXがいずれも単結合であるとき、mは0ではなく;Pが式(P3)で表される基であり、Z0が−O−であり、X0が単結合であり、そしてXが−CH2−であるときも、mは0ではなく;Pが式(P8)で表される基であり、Z 0 、X 0 、Xのうち、いずれか2つが単結合であり、1つが−O−であるとき、mは0ではない。 - Aが1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてこれらの環の任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよく;
Zが単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−または−OCOC≡C−であり;
X0が単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z0が−O−、−OCO−または−OCOO−であり;
Xが単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Pが式(P1)、式(P6)、式(P7)または式(P8)で表される基である、請求項1に記載の重合性液晶化合物。 - Aが1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてこれらの環の任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルで置き換えられてもよく;
Zが単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−C≡CCOO−または−OCOC≡C−であり;
X0が単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z0が−O−、−OCO−または−OCOO−であり;
Xが単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Pが式(P3)、式(P4)または式(P5)で表される基である、請求項1に記載の重合性液晶化合物。 - 式(1)において、Gが単結合であり;Rが式(a)で表される基であり;
式(a)において、Aが1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてこれらの環の任意の水素はフッ素、塩素、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;Zが単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;X0が単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;Z0が−O−または−OCO−であり;Xが単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;Pが式(P1)、式(P3)または式(P5)で表される基であり;Wが水素、フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである、請求項1に記載の重合性液晶化合物。 - 式(1)において、Gが単結合であり;Rが式(a)で表される基であり;
式(a)において、Aが1,4−フェニレンであり、そしてこの環の任意の水素はフッ素、で置き換えられてもよく;Zが単結合、または−OCOO−であり;X0が単結合であり;Z0が−OCO−であり;mが1であり;Xが単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;このアルキレンにおいて、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;Pが式(P1)、式(P3)または式(P5)で表される基であり;Wが水素、メチルまたはエチルである、請求項1に記載の重合性液晶化合物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含有し、少なくとも2つの化合物からなる液晶組成物。
- 成分の全てが重合性化合物である、請求項6に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(1)で表される化合物の少なくとも1つと式(M1)および式(M2a)〜式(M2e)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物とを含有する組成物であって、式(1)で表される化合物と式(M1)および式(M2a)〜式(M2e)のそれぞれで表される化合物の群から選択される化合物の合計量を基準とする割合で、式(1)で表される化合物が1〜50重量%であり、式(M1)および式(M2a)〜式(M2e)のそれぞれで表される化合物の群から選択される化合物が50〜99重量%である液晶組成物:
ここに、P1は独立して、式(P9)〜式(P12)のいずれか1つで表される重合性の基であり;Wは水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、または炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;
R1は水素、フッ素、塩素、シアノまたは炭素数1〜20のアルキルであり;この炭素数1〜20のアルキルにおいて、任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
A1は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Y1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく;
Z1は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;
W21は独立して水素、ハロゲンまたは炭素数1〜3のアルキルであり;
W22は独立して水素、ハロゲン、シアノ、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルであり;
W24は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルであり;
s11は1または2であり;s11が2であるとき、2つのA1は同じ環であってもよく異なる環であってもよく、2つのZ1も同じ基であってもよく異なる基であってもよく;
そして、s24は1または2であり;s24が2であるとき、2つの環の置換基は同じであってもよく異なってもよい。 - P1が式(P9)〜式(P12)のいずれか1つで表される基であり;
R1がフッ素、シアノ、炭素数2〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルコキシであり;これらのアルキルおよびアルコキシにおける任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
A1が独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレンまたは1,3−フェニレンであり、これらの環の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Y1が独立して、炭素数2〜12のアルキレン、炭素数2〜12のアルキレンオキシまたは炭素数2〜12のオキシアルキレンであり;
Z1が独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−(CH2)2COO−または−OCO(CH2)2−であり;
W21が独立して水素、フッ素またはメチルであり;
W22が独立して水素、フッ素、メチル、シアノ、イソプロピル、ターシャリーブチルまたはトリフルオロメチルであり;
W24が独立して水素、フッ素、メチルまたはメトキシであり;
s11が1または2であり;s11が2であるとき、2つのA1は同じ環であってもよく異なる環であってもよく、2つのZ1も同じ基であってもよく異なる基であってもよく;
そして、s24が1または2であり;s24が2であるとき、2つの環の置換基は同じであってもよく異なってもよい、請求項8に記載の液晶組成物。 - 非液晶性の重合性化合物を更に含有する、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を重合させて得られる重合体。
- 請求項6〜10のいずれか1項に記載の組成物を重合させて得られる重合体。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つまたは請求項6〜10のいずれか1項に記載の液晶組成物を配向させた後、電磁波を照射して化合物または組成物を重合させることにより液晶相における分子の配向を固定化した、光学異方性を有する成形体。
- 固定化した分子の配向が垂直配向である、請求項13に記載の成形体。
- 請求項13または14に記載の成形体からなる光学素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物、請求項6〜10のいずれか1項に記載の組成物、請求項11または12に記載の重合体、請求項13または14に記載の成形体および請求項15に記載の光学素子からなる群から選択される少なくとも1つを含有する液晶表示素子。
- 請求項11または12に記載の重合体からなるフィルム。
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