JP4561218B2 - 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 - Google Patents
光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4561218B2 JP4561218B2 JP2004216929A JP2004216929A JP4561218B2 JP 4561218 B2 JP4561218 B2 JP 4561218B2 JP 2004216929 A JP2004216929 A JP 2004216929A JP 2004216929 A JP2004216929 A JP 2004216929A JP 4561218 B2 JP4561218 B2 JP 4561218B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- independently
- diyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCC1(COc2ccc(*c(cc3C4C)ccc3-c3c4cc(*c(cc4)ccc4OCC4(CC)COC4)cc3)cc2)COC1 Chemical compound CCC1(COc2ccc(*c(cc3C4C)ccc3-c3c4cc(*c(cc4)ccc4OCC4(CC)COC4)cc3)cc2)COC1 0.000 description 6
Description
特別な加熱装置を必要としない室温での硬化。
窒素などによる不活性ガスの置換を必要としない空気中での硬化。
数秒の紫外線照射時間での硬化。
上記した製造方法により、従来のアクリル系重合性液晶材料を用いて光学異方性フィルムを製造した場合、以下の2つの問題がある。
空気中で紫外線硬化させると、空気中の酸素により硬化阻害がおこり、硬化フィルムが得られない。
フィルムの基板であるTACに対する接着力が弱いので硬化した光学異方性フィルムがTACから剥離してしまう。
これらの諸問題を解決できる重合性液晶化合物および組成物が待望されている。
液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。式(1)、式(M1)、式(M2)、式(M3)、式(M4)、式(M5)、式(M6)、式(M7)および式(M8)で表わされる化合物をそれぞれ化合物(1)、化合物(M1)、化合物(M2)、化合物(M3)、化合物(M4)、化合物(M5)、化合物(M6)、化合物(M7)および化合物(M8)と表記することがある。
(1)化合物(1)は液晶骨格に少なくとも1つのフルオレン環を有し、重合性基にエポキシ基またはオキセタン基を有する液晶化合物である。
(2)化合物(1)は、通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、他の化合物との相溶性がよい。
(3)化合物(1)を構成する環、結合基または側鎖を適当に選ぶことによって、大きい誘電率異方性、小さい誘電率異方性、大きい光学異方性、小さい光学異方性、小さい粘度などの物性値を調整することができる。
本発明のフルオレン誘導体は、前記式(1)で表される。
エポキシ基、オキセタン基などの重合反応性の大きい液晶性化合物により構成されているので適当な重合開始剤を添加し、紫外線などの電子線を照射することにより敏速な硬化ができる
配向性に優れている
他の重合性液晶化合物との相溶性に優れる。
(MIX1):化合物(1)+化合物(M1)
(MIX2):化合物(1)+化合物(M2)
(MIX3):化合物(1)+化合物(M1)+化合物(M2)
(MIX4):化合物(1)+化合物(M3)
(MIX5):化合物(1)+化合物(M4)
(MIX6):化合物(1)+化合物(M3)+化合物(M4)
(MIX7):化合物(1)+化合物(M5)
(MIX8):化合物(1)+化合物(M6)
(MIX9):化合物(1)+化合物(M5)+化合物(M6)
(MIX10):化合物(1)+化合物(M2)+化合物(M5)
(MIX11):化合物(1)+化合物(M2)+化合物(M6)
(MIX12):化合物(1)+化合物(M2)+化合物(M5)+化合物(M6)
(MIX13):化合物(1)+化合物(M7)
(MIX14):化合物(1)+化合物(M8)
(MIX15):化合物(1)+化合物(M7)+化合物(M8)
(MIX16):化合物(1)+化合物(M2)+化合物(M7)
(MIX17):化合物(1)+化合物(M2)+化合物(M8)
(MIX18):化合物(1)+化合物(M2)+化合物(M7)+化合物(M8)
これらの組成物(MIX13)〜(MIX18)は光ラジカル開始剤と光カチオン重合開始剤を添加して、紫外線などの電子線を照射することで敏速に硬化して液晶相の固定化ができる。また、空気下においても重合阻害を受けることがなく、良好な硬化速度で重合物が得られる。
1)1つの成分が、式(1)においてm=n=0である(重合性基としてエポキシ基を有する)化合物である場合、組み合わせる成分としては
1−1)式(1)においてm=n=1である化合物
1−2)式(M3)あるいは(M4)で示される化合物
1−3)式(1)、式(M3)及び式(M4)以外の化合物で、重合性基としてオキセタン基を有する化合物
2)1つの成分が、式(1)においてm=n=1である(重合性基としてオキセタン基を有する)化合物である場合、組み合わせる成分としては
2−1)式(1)においてm=n=0である化合物
2−2)式(M1)あるいは(M2)で示される化合物
2−3)式(1)、式(M1)及び式(M2)以外の化合物で、重合性基としてエポキシ基を有する化合物
化合物(1)は重合可能な環状エーテルを有する。化合物(1)を重合することで重合体を製造できる。重合体は、カチオン重合によって得られる。化合物(1)の1つのみを重合させると、単独重合体が得られる。この重合体は1つの構成単位からなる。少なくとも2つの化合物(1)を含有する組成物を重合させると、共重合体が得られる。この共重合体は少なくとも2つの構成単位を有する。本発明の目的とする光学異方性フィルムの製造には配向した液晶状態での重合が望ましいので、光カチオン重合法がとくに好ましい重合法である。
接着剤、機械的異方性を持つ合成高分子、化粧品、装飾品、非線形光学材料および情報記憶材料などには熱可塑性樹脂が利用できる。この熱可塑性樹脂は分岐の進んでいない線状の高分子であり、単官能性化合物を主体とする本発明の液晶組成物を重合することにより得られる。これらの重量平均分子量は500〜1,000,000であり、好ましくは1,000〜500,000、より好ましくは5,000〜100,000である。
れる。本発明の成形体にはフィルム、成型体等があるが好ましくはフィルムである。本発明のフィルムは光学異方性を有する。
本発明の光学異方性フィルムは、本発明の光重合性組成物を支持体上に塗布して塗膜を形成させ、その塗膜中の組成物が液晶状態で形成するネマチック配向を光の照射により固定化する方法により製造することができる。支持基板には、その表面に液晶組成物の塗膜が形成できるもので、例えば、トリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリエステル、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートを用いることができる。その他の具体的な商品名ではJSR(株)製の「アートン」、日本ゼオン(株)製の「ゼオネックス」および「ゼオノア」、三井化学(株)製の「アペル」などを用いる。これらの支持体は一軸延伸フィルム、二軸延伸フィルムであってもよい。
例えば特開平6−281814公報などに開示された方法に従えば、らせんピッチが光学異方性を有する成形体の厚さ方向に連続的に変化する成形体が得られ、ピッチに応じた広い波長領域の光を反射することができる。
第1段階
4−[6−(3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸の製造 3−[(6−ブロモヘキシルオキシ)メチル]−3−メチルオキセタン20g、4−ヒドロキシ安息香酸11.6g、炭酸カリウム13g、ジメチルホルムアミド150mlからなる溶液を90℃で4時間かくはんした。反応液に水を加え反応を終了させ、酢酸エチルで抽出、有機層を水で洗浄して、溶媒を留去した。得られた残査に5%水酸化ナトリウム水溶液を加え、8時間還流した後、塩酸で酸性にして、エーテルで抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して17gの4−[6−(3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸を得た。
融点:61℃
4−[4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)ブチルオキシ]安息香酸(融点: 75.3〜77.7℃)
4−[4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸(融点: 58.5℃)
2−フルオロ−4−[4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)ブチルオキシ]安息香酸(融点:75〜80℃)
4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)安息香酸(融点:127.5℃)
4−[6−(3−メチルオキセタン−3−イルメトキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸6.2g、2,7−ジヒドロキシ−9−メチルフルオレン2gを塩化メチレン100mlに溶かし5℃まで冷やし、そこへジメチルアミノピリジン0.05g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩4.4gを加え室温で12時間攪拌した。水100mlを加え分液、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製、エタノール、酢酸エチルを混合した溶媒で再結晶を行い3gの化合物No.57を得た。
化合物No.35の製造
(第1段階)
アリル(4−クロロブチル)エーテル14g、4−ヒドロキシ安息香酸14g、炭酸カリウム14g、ジメチルホルムアミド50mlからなる溶液を90℃で3時間かくはんした。水を加えトルエンで抽出、トルエン層を水でよく洗浄して、トルエンを留去した。得られた残査に水酸化ナトリウム20g、水50ml、エタノール200mlを加え、2時間還流した。エタノールを留去して塩酸を加え酸性とし、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をエタノールと水との混合溶媒で再結晶して、29gの4−(4−アリルオキシブチルオキシ)安息香酸を得た。
相転移温度:C 94 N 107 I
4−アリルオキシ安息香酸(融点:164〜165℃)
4−(3−ブテニルオキシ)安息香酸(相転移温度:C 121 N 141.5 I)
4−(4−アリルオキシブチルオキシ)安息香酸1.34g、2,7−ジヒドロキシ−9−メチルフルオレン0.46gを塩化メチレン30mlに溶かし5℃まで冷やし、そこへジメチルアミノピリジン0.01g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩1.15gを加え室温で12時間攪拌した。水50mlを加え分液、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製、エタノール、酢酸エチルを混合した溶媒で再結晶を行い0.6gの2,7−ジ[4−(4−アリルオキシブチルオキシ)ベンゾイルオキシ)9−メチルフルオレンを得た。
相転移温度:C 107 N 222 I
2,7−ジ[4−(4−アリルオキシブチルオキシ)ベンゾイルオキシ)9−メチルフルオレン0.64g、塩化メチレン10mlの溶液にm−クロロ安息香酸0.5gを加え、室温で2日間かくはんした。反応溶液を5%水酸化ナトリウム溶液で洗浄、亜硫酸水素ナトリウム溶液、炭酸水素ナトリウム溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノール、酢酸エチルの混合溶媒で再結晶して0.56gの化合物No.35を得た。
(化合物(1)においてm=n=1であり、(MIX1)の組成例)
化合物(No.67)50重量%、単官能のエポキシド(K1)50重量%の組成物(CL1)を調製した。この組成物の室温でネマチック液晶相を示し、NI点は93℃であった。化合物(No.67)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(CL1)は室温においても結晶化するものはなく液晶状態を保持した。さらにラビングしたTACフィルム上に塗膜して配向させた組成物(CL1)はハイブリッド配向を示した。
(化合物(1)においてm=n=0であり、(MIX2)の組成例)
化合物(No.35)50重量%、二官能のエポキシド(K2)50重量%の組成物(CL2)を調製した。この組成物は室温でネマチック液晶相を示し、NI点は137℃であった。化合物(No.35)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(CL2)は室温においても結晶化するものはなく液晶状態を保持した。さらにラビングしたTACフィルム上に塗膜して配向させた組成物(CL2)はホモジニアス配向を示した。
(化合物(1)においてm=n=1であり、(MIX2)の組成例)
化合物(No.57)50重量%、二官能のエポキシド(K2)50重量%の組成物(CL3)を調製した。この組成物は室温でネマチック液晶相を示し、NI点は104.6℃であった。化合物(No.57)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(CL3)は室温においても結晶化するものはなく液晶状態を保持した。さらにラビングしたTACフィルム上に塗膜して配向させた組成物(CL3)はホモジニアス配向を示した。
(化合物(1)においてm=n=1であり、(MIX11)の組成例)
化合物(No.57)40重量%、二官能のエポキシド(K2)40重量%、二官能のビニルエーテル(K3)20重量%の組成物(CL4)を調製した。この組成物は室温でネマチック液晶相を示し、NI点は113.5℃であった。化合物(No.57)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(CL4)は室温においても結晶化するものはなく液晶状態を保持した。さらにラビングしたTACフィルム上に塗膜して配向させた組成物(CL4)はホモジニアス配向を示した。
(化合物(1)においてm=n=0であり、(MIX17)の組成例)
化合物(No.35)25重量%、二官能のエポキシド(K2)25重量%、二官能のアクリレート(K4)50重量%の組成物(CL5)を調製した。この組成物は室温でネマチック液晶相を示し、NI点は169.2℃であった。化合物(No.35)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(CL5)は室温においても結晶化するものはなく液晶状態を保持した。さらにラビングしたTACフィルム上に塗膜して配向させた組成物(CL5)はホモジニアス配向を示した。
組成物(CL2)10g、アデカオプトマーSP−150(商品名)0.3gをシクロペンタノン80gに溶解した溶液を、表面をレーヨン布によりラビングしたアセチル化度2.9のトリアセチルセルロースフィルムに、マイクログラビヤコーターを用いて塗布した。塗布後、60℃に設定したオーブン中で5分熱処理することにより、溶媒を除去して液晶相を配向させた。同温度を保ったまま、高圧水銀灯(120W/cm)によって紫外線を10秒間照射した。照射後、液晶相は配向状態(ホモジニアス配向)を保持したまま重合しており、その表面硬度は鉛筆硬度にして2Hであった。温度変化(20〜200℃)によるリタデーションの変化はなく耐熱性の高い液晶配向フィルム(F2)が得られた。
二官能のアクリレート化合物(K4)10g、重合開始剤イルガキュアー907(商品名)0.3gをシクロペンタノン80gに溶解した溶液を、表面をレーヨン布によりラビングしたアセチル化度2.9のトリアセチルセルロースフィルムに、マイクログラビヤコーターを用いて塗布した。塗布後、85℃に設定したオーブン中で5分熱処理することにより、溶媒を除去して液晶相を配向させた。同温度を保ったまま、高圧水銀灯(120W/cm)によって紫外線を10秒間照射した。照射後、液晶相は重合しており、ホモジニアス配向を示す液晶配向フィルム(FK4)が得られた。
フィルム番号 セロテープ剥離 鉛筆硬度
F1 100/100 2H
F2 100/100 2H
F3 100/100 2H
F4 100/100 2H
F5 100/100 2H
F35 100/100 2H
FK4(比較例1) 0/100 H
比較例1の二官能のアクリレートを硬化して得た配向フィルム(FK4)のセロテープ剥離試験では、全てのますがはがれて残存は0であったが、本発明の化合物および組成物を硬化させて得られた配向フィルムは全く剥がれがなく、全てのますが残存した。
(鉛筆硬度試験)
組成物(CL1)〜(CL5)および化合物No.35より得られた配向フィルム(F1)〜(F5)および(F35)の鉛筆硬度はすべて2H程度を示した。
(耐熱性試験)
配向フィルム(F1)〜(F5)および(F35)の温度変化(20〜200℃)によるレタデーションの変化は3%以内であり、耐熱性の高いフィルムであった。
Claims (35)
- 式(1)において、m=n=0である請求項1に記載の化合物
- 式(1)において、m=n=1である請求項1に記載の化合物
- 式(1)において、m=0、n=1である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、X1およびX2は−O−であり、X3は−COO−であり、X4は−OCO−であり、m=n=0である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、X1およびX2は−O−であり、X3は−COO−であり、X4は−OCO−であり、m=n=1である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、X1およびX2は−O−であり、X3は−COO−であり、X4は−OCO−であり、m=1、n=0である請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも2つの化合物を含有し、そのうち少なくとも1つの化合物が請求項1〜8の何れか1項に記載の化合物である液晶組成物。
- 液晶組成物において、化合物の全てが重合性化合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物において、少なくとも1つの化合物が請求項1に記載の化合物であり、他の少なくとも1つの化合物が請求項1に記載の化合物とは異なる重合性化合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物において、化合物の全てが請求項1に記載の化合物である請求項9に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M1)〜式(M8)で表される化合物から選択された少なくとも1つの重合性化合物とを含有する請求項9に記載の液晶組成物。
ここで、R5は独立して、水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−または−CO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;R6は独立して、水素または炭素数1〜5のアルキルであり;A3、A4およびA5は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルであり;B1は独立して、単結合、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲン、メチル若しくはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはビフェニル−4,4’−ジイルであり;B2は独立して、単結合、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲン、メチル若しくはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ビフェニル−4,4’−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル、9−クロロフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジフルオロフルオレン−2,7−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または−C≡C−であり;X5およびX6は独立して、単結合または−O−であり;qは独立して、1または0であり;o、pおよびrは独立して、0〜20の整数である。 - R5は独立して、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシまたは−CNであり;A3、A4及びA5は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは1若しくは2個の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;B1は独立して、単結合、1,4−フェニレンまたは1若しくは2個の水素がフッ素、メチル若しくはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;B2は独立して、単結合、1,4−フェニレン、1若しくは2個の水素がフッ素、メチル若しくはトリフルオロメチルで置き換えられた1,4−フェニレンまたは9−メチルフロオレン−2,7−ジイルであり;Z1及びZ2は独立して、単結合、−COO−または−OCO−であり;o、p及びrは独立して、0〜10の整数である請求項13に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M1)および式(M2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの重合性化合物とを含有する請求項13または14に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M3)および式(M4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの重合性化合物とを含有する請求項13または14に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M2)、式(M5)および式(M6)で表される化合物から選択された少なくとも1つの重合性化合物とを含有する請求項13または14に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M2)、式(M7)および式(M8)で表される化合物から選択された少なくとも1つの重合性化合物とを含有する請求項13または14に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物において、重合性基としてエポキシ基を有する化合物を少なくとも1つと、重合性基としてオキセタン基を有する化合物を少なくとも1つを含有することを特徴とする、請求項9〜18の何れか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項9〜19の何れか1項に記載の組成物を重合することで得られる重合体。
- 請求項12に記載の組成物または請求項1に記載の少なくともひとつの化合物を重合することで得られる重合体。
- 請求項20または21に記載の重合体からなる光学異方性を有する成形体。
- 光学異方性を有する成形体の薄層における液晶骨格がハイブリッド配向を示す請求項20または21に記載の重合体からなる光学異方性を有する成形体。
- 光学異方性を有する成形体の薄層における液晶骨格がホモジニアス配向を示す請求項20または21に記載の重合体からなる光学異方性を有する成形体。
- 光学異方性を有する成形体の薄層における液晶骨格がチルト配向を示す請求項20または21に記載の重合体からなる光学異方性を有する成形体。
- 光学異方性を有する成形体の薄層における液晶骨格がホメオトロピック配向を示す請求項20または21に記載の重合体からなる光学異方性を有する成形体。
- カイラルネマチック相またはコレステリック相を有する請求項13〜19の何れか1項に記載の液晶組成物から得られる重合体からなる光学異方性を有する成形体であって、その薄層における液晶骨格が螺旋構造を呈する光学異方性を有する成形体。
- 波長350〜750nmのうち、一部またはすべての領域の光を選択的に反射する請求項27に記載の光学異方性を有する成形体。
- 波長100〜350nmの領域の光を反射する請求項27に記載の光学異方性を有する成形体。
- カイラルネマチック相またはコレステリック相で誘起された螺旋構造において、ピッチが光学異方性を有する成形体の厚さ方向に連続的に変化する請求項27〜29の何れか1項に記載の光学異方性を有する成形体。
- 請求項22〜30の何れか1項に記載の光学異方性を有する成形体から構成される光学補償素子。
- 請求項27に記載の光学異方性を有する成形体を使用した1/4波長機能板。
- 請求項27に記載の光学異方性を有する成形体を使用した1/2波長機能板。
- 請求項22〜30の何れか1項に記載の光学異方性を有する成形体と偏光板との組み合わせから構成される光学素子。
- 請求項22〜30の何れか1項に記載の光学異方性を有する成形体を含有する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004216929A JP4561218B2 (ja) | 2003-07-30 | 2004-07-26 | 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003203629 | 2003-07-30 | ||
JP2004216929A JP4561218B2 (ja) | 2003-07-30 | 2004-07-26 | 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005060373A JP2005060373A (ja) | 2005-03-10 |
JP4561218B2 true JP4561218B2 (ja) | 2010-10-13 |
Family
ID=34379885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004216929A Active JP4561218B2 (ja) | 2003-07-30 | 2004-07-26 | 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4561218B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005171235A (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-30 | Chisso Corp | 光重合性液晶組成物、その重合体または重合体組成物及び光学補償素子 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
JP4839627B2 (ja) | 2005-02-16 | 2011-12-21 | Jnc株式会社 | テトラヒドロキシベンゼンテトラエステル誘導体およびその重合体 |
JP2006342332A (ja) * | 2005-05-10 | 2006-12-21 | Chisso Corp | 環状エーテル系重合性液晶組成物、ホメオトロピック配向液晶フィルム、およびホメオトロピック配向液晶フィルムの製造方法 |
JP5098223B2 (ja) * | 2005-06-09 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物およびその重合体 |
KR101362827B1 (ko) * | 2005-06-09 | 2014-02-14 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 중합성 액정 조성물 및 그 중합체 |
JP5055864B2 (ja) * | 2005-08-24 | 2012-10-24 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方性フィルム |
JP4792881B2 (ja) * | 2005-09-08 | 2011-10-12 | Jnc株式会社 | 重合性ジベンゾフラン誘導体およびそれを含む重合性液晶組成物 |
JP2007121996A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-05-17 | Fujifilm Corp | 光学補償シートならびに、これを用いた偏光板および液晶表示装置 |
JP4984842B2 (ja) * | 2005-12-07 | 2012-07-25 | Jnc株式会社 | ホメオトロピック配向液晶フィルムおよびその製造方法 |
JP2007191432A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nitto Denko Corp | フルオレン構造を有するビスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 |
JP4720634B2 (ja) | 2006-06-13 | 2011-07-13 | ソニー株式会社 | 重合性液晶組成物、光学素子、光学素子の製造方法、および液晶表示装置 |
JP5206066B2 (ja) * | 2007-03-28 | 2013-06-12 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物 |
JP5606912B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2014-10-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フルオレン誘導体 |
JP5545516B2 (ja) | 2009-09-25 | 2014-07-09 | Dic株式会社 | 重合性化合物 |
TWI477589B (zh) | 2009-10-13 | 2015-03-21 | Dainippon Ink & Chemicals | Polymerizable compounds |
KR101855525B1 (ko) | 2011-01-31 | 2018-06-08 | 제이엔씨 주식회사 | 중합성 액정 조성물 및 광학 이방체 |
JP5853558B2 (ja) * | 2011-01-31 | 2016-02-09 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方体 |
WO2016208483A1 (ja) * | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Dic株式会社 | 重合性化合物およびそれを使用した液晶表示素子 |
JP6388053B2 (ja) * | 2017-04-28 | 2018-09-12 | 大日本印刷株式会社 | 光学フィルム用転写体、光学フィルム、光学フィルム用転写体の製造方法、光学フィルムの製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000281629A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性棒状ネマチック液晶性化合物、コレステリック液晶性組成物および液晶表示装置 |
WO2002028985A1 (en) * | 2000-10-04 | 2002-04-11 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Polymerizable liquid crystalline dioxetanes, their preparation and use |
-
2004
- 2004-07-26 JP JP2004216929A patent/JP4561218B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000281629A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性棒状ネマチック液晶性化合物、コレステリック液晶性組成物および液晶表示装置 |
WO2002028985A1 (en) * | 2000-10-04 | 2002-04-11 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Polymerizable liquid crystalline dioxetanes, their preparation and use |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005171235A (ja) * | 2003-11-19 | 2005-06-30 | Chisso Corp | 光重合性液晶組成物、その重合体または重合体組成物及び光学補償素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005060373A (ja) | 2005-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4561218B2 (ja) | 光硬化性フルオレン誘導体およびそれらを含む組成物 | |
JP4586520B2 (ja) | 光重合性オキセタン誘導体およびそれらを含む液晶組成物 | |
JP4617838B2 (ja) | 液晶性(メタ)アクリレート誘導体およびそれらを含む組成物 | |
US7101595B2 (en) | Photo-curable fluorene derivative and composition containing the same | |
JP5206066B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
JP4899386B2 (ja) | 液晶性モノマーおよびその重合体 | |
JP5162985B2 (ja) | 三官能性化合物、組成物およびその重合体 | |
JP5293979B2 (ja) | 重合性ビナフタレン誘導体 | |
JP5076414B2 (ja) | 重合性の光学活性化合物およびその組成物 | |
JP2007269640A (ja) | 重合性キラル化合物 | |
JP2007269639A (ja) | 重合性キラル化合物 | |
JP2010090108A (ja) | 重合性キラル化合物 | |
JP4802479B2 (ja) | 重合性ビナフタレン誘導体 | |
JP4839627B2 (ja) | テトラヒドロキシベンゼンテトラエステル誘導体およびその重合体 | |
JP5332162B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
JP2006342332A (ja) | 環状エーテル系重合性液晶組成物、ホメオトロピック配向液晶フィルム、およびホメオトロピック配向液晶フィルムの製造方法 | |
JP4984842B2 (ja) | ホメオトロピック配向液晶フィルムおよびその製造方法 | |
JP2007182423A (ja) | 側方α−置換アクリレート化合物およびその重合体 | |
JP4415818B2 (ja) | 重合性トリプチセン誘導体 | |
JP4609032B2 (ja) | 光重合性化合物およびそれを含む組成物 | |
JP4576928B2 (ja) | 光学活性な液晶性化合物、組成物及びそれらの重合体 | |
JP5359030B2 (ja) | 重合性液晶組成物 | |
KR101466778B1 (ko) | 중합성 액정 조성물 | |
JP4853897B2 (ja) | ナフタレンを有する光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子、成形体 | |
JP5225540B2 (ja) | 置換ビフェニル、ターフェニル誘導体およびその重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100323 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100414 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100419 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100616 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100706 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100719 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4561218 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |