JP4501445B2 - カーボンナノチューブ組成物、およびそれを含有するカーボンナノチューブ分散液 - Google Patents
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一般式(1)
Q1;有機色素残基、またはアントラキノン残基、または置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい芳香族環
R1;−O−R2、−NH−R2、ハロゲン基、−X1−R3、−X2−Y1−Z1(R2は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基を表す。)
X1;−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−または−X3−Y1−X4−(X3及びX4はそれぞれ独立に−NH−または−O−を表す。)
X2;−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−または−NHSO2−
Y1;炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、あるいは置換基を有してもよいアルケニレン基、あるいは置換基を有してもよいアリーレン基
Z1;−SO3M、−COOM(Mは1〜3価のカチオンの1当量を表す。)
一般式(2)
Q2−(−X5−Z2)n
式中の記号は下記の意味を表す。
Q2;有機色素残基またはアントラキノン残基
X 5 ;直接結合、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−または−X6−Y2−X7−(X6及びX7はそれぞれ独立に−NH−または−O−を表し、Y2は置換基を有していてもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。)
Z2;−SO3M、−COOM(Mは1〜3価のカチオンの1当量を表す。)
n;1〜4の整数
・ カーボンナノチューブと酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を予め混合して得られるカーボンナノチューブ組成物を、水または有機溶媒または水系樹脂溶液または油系樹脂溶液に添加して分散する。
・ 水または有機溶媒または水系樹脂溶液または油系樹脂溶液に、カーボンナノチューブと酸性官能基を有する有機色素誘導体または酸性官能基を有するトリアジン誘導体を添加して分散する。
等の方法があり、いずれの方法でも目的とする効果が得られる。
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、一般式(3)で示されるフタロシアニン誘導体0.1g、イオン交換水28.9gを70mlのガラス瓶に仕込み、混合した後、pH=9.0になるようにジメチルエタノールアミンを添加し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、水を加熱蒸発させ、本発明のカーボンナノチューブ組成物を得た。
一般式(3)
製造例1で得られたカーボンナノチューブ組成物1.0g、ソルスパーズ32000(アビシア社製)1.0g、MEK28.0gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、本発明のカーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をMEKで希釈し、分散粒度を測定した。
製造例1で得られたカーボンナノチューブ組成物1.0g、EFKA4550(エフカ アディティブ社製)4.0g、イオン交換水25.0gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、本発明のカーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をイオン交換水で希釈し、分散粒度を測定した。
製造例1で得られたカーボンナノチューブ組成物1.0g、IPA29.0gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、本発明のカーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をMEKで希釈し、分散粒度を測定した。
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、一般式(4)で示されるベンズイミダゾロン誘導体0.15g、イオン交換水28.85gを70mlのガラス瓶に仕込み、混合した後、pH=9.0になるようにジメチルエタノールアミンを添加し、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、本発明のカーボンナノチューブ分散液を得た。これをイオン交換水で希釈し、分散粒度を測定した。
一般式(4)
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、一般式(5)で示されるトリアジン誘導体0.2g、EFKA4550(エフカ アディティブ社製)2.0g、イオン交換水26.8gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、本発明のカーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をイオン交換水で希釈し、分散粒度を測定した。
一般式(5)
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、一般式(5)で示されるトリアジン誘導体0.15g、BYK180(ビックケミー社製)1.0g、MEK27.85gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、本発明のカーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をMEKで希釈し、分散粒度を測定した。
表に示した通り、本発明のカーボンブラック分散体は、比較例に対して微細な分散粒径、良好な経時安定性を示した。
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、イオン交換水29.0gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、カーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をイオン交換水で希釈し、分散粒度を測定した。
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、MEK29.0gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、カーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をMEKで希釈し、分散粒度を測定した。
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、EFKA4550(エフカ アディティブ社製)2.0g、イオン交換水27.0gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、カーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をイオン交換水で希釈し、分散粒度を測定した。
カーボンナノチューブ(直径10nm、長さ10μm)1.0g、ソルスパーズ32000(アビシア社製)1.0g、MEK27.9gを70mlのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行い、カーボンナノチューブ分散液を得た。この分散液をMEKで希釈し、分散粒度を測定した。
Claims (3)
- カーボンナノチューブおよび、一般式(1)で表される酸性官能基を有するトリアジン誘導体または一般式(2)で表される酸性官能基を有する有機色素誘導体を含んでなることを特徴とするカーボンナノチューブ組成物。
一般式(1)
式中の記号は下記の意味を表す。
Q 1 ;有機色素残基、またはアントラキノン残基、または置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい芳香族環
R 1 ;−O−R 2 、−NH−R 2 、ハロゲン基、−X 1 −R 3 、−X 2 −Y 1 −Z 1 (R 2 は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基を表す。)
X 1 ;−NH−、−O−、−CONH−、−SO 2 NH−、−CH 2 NH−、−CH 2 NHCOCH 2 NH−または−X 3 −Y 1 −X 4 −(X 3 及びX 4 はそれぞれ独立に−NH−または−O−を表す。)
X 2 ;−CONH−、−SO 2 NH−、−CH 2 NH−、−NHCO−または−NHSO 2 −
Y 1 ;炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、あるいは置換基を有してもよいアルケニレン基、あるいは置換基を有してもよいアリーレン基
Z 1 ;−SO 3 M、−COOM(Mは1〜3価のカチオンの1当量を表す。)
一般式(2)
Q 2 −(−X 5 −Z 2 ) n
式中の記号は下記の意味を表す。
Q 2 ;有機色素残基またはアントラキノン残基
X 5 ;直接結合、−NH−、−O−、−CONH−、−SO 2 NH−、−CH 2 NH−、−CH 2 NHCOCH 2 NH−または−X 6 −Y 2 −X 7 −(X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に−NH−または−O−を表し、Y 2 は置換基を有していてもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。)
Z 2 ;−SO 3 M、−COOM(Mは1〜3価のカチオンの1当量を表す。)
n;1〜4の整数 - 水あるいは有機溶剤、および請求項1記載のカーボンナノチューブ組成物からなることを特徴とするカーボンナノチューブ分散液。
- 有機溶剤、塩基性官能基分散樹脂、および請求項1記載のカーボンナノチューブ組成物からなることを特徴とするカーボンナノチューブ分散液。
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